JP7231119B2 - 光造形用硬化性樹脂組成物、硬化物及び立体造形物 - Google Patents
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Description
[1](メタ)アクリロイル基を有するウレタン樹脂(A)と光重合開始剤とを含有する光造形用硬化性樹脂組成物であって、
前記ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量が0.8mmоl/g以上2.2mmоl/g以下である、光造形用硬化性樹脂組成物。
[2]前記ウレタン樹脂(A)が、下記式(1)、(2)、及び(3)のいずれかで表される少なくとも一つのポリイソシアネート(a1)と、水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)とを必須の反応原料とするものである、[1]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[3]前記式(1)、(2)、(3)中、R1、R2、R3が、それぞれ直鎖のアルキル基である、[2]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[4]前記ウレタン樹脂(A)が、前記式(1)、(2)、(3)のいずれかで表される少なくとも一つのポリイソシアネート(a1)と、下記式(4)で表される水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)とを必須の反応原料とするものである、[2]または[3]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[5]前記光造形用硬化性樹脂組成物が、単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)及び/または2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)を含有し、
前記光造形用硬化性樹脂組成物における前記ウレタン樹脂(A)の含有量が、1質量%以上50質量%以下である、[1]~[4]のいずれかに記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[6]前記単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)の重合体のガラス転移温度が、50℃以上である、[5]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[7]前記2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)の重合体のガラス転移温度が、40℃以上である、[5]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[8]前記単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)が、下記式(5)で表される、[5]または[6]に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
[9][1]~[8]のいずれかに記載の光造形用硬化性樹脂組成物の硬化反応物である硬化物。
[10]活性エネルギー線の照射を硬化条件とする、[9]に記載の硬化物。
[11][9]または[10]に記載の硬化物からなる立体造形物。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及び/またはメタクリレートを意味する。また、「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及び/またはメタクリロイルを意味する。さらに、「(メタ)アクリル」とは、アクリル及び/またはメタクリルを意味する。
本発明の光造形用硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン樹脂(A)と光重合開始剤とを含有する
ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量は、0.8mmоl/g以上2.2mmоl/g以下である。
本発明の光造形用硬化性樹脂組成物は、(メタ)アクリロイル基を有するウレタン樹脂(A)及び光重合開始剤の他に、単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)及び/または2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)を含有することができる。
また、本発明の光造形用硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)及び/または2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)以外の3官能以上の他の(メタ)アクリル系化合物を含有することもできる。
さらにまた、本発明の光造形用硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、光増感剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、無機フィラー等のその他の添加剤を含有することもできる。
本発明で用いるウレタン樹脂(A)は、該ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量が、0.8mmоl/g以上2.2mmоl/g以下を示す。
(メタ)アクリロイル基の含有量が特定の値であるウレタン樹脂(A)を硬化性樹脂組成物に含有させることで、該硬化性樹脂組成物は、下記実施例でも示す通り、低粘度であり、かつ弾性率、及び耐衝撃性にも優れた硬化物を形成することができる。
ウレタン樹脂(A)は、ポリイソシアネート(a1)と、水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)とを反応させることにより得ることができる。
ポリイソシアネート(a1)としては、本発明で用いる(メタ)アクリロイル基の含有量が特定の値であるウレタン樹脂(A)が形成できれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、ブタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、2,2,4 トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4 トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート化合物;ノルボルナンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート化合物;トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、1,5 ナフタレンジイソシアネート、4,4’ ジイソシアナト 3,3’ ジメチルビフェニル、o トリジンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート化合物;下記式(6)で表される繰り返し構造を有するポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート;これらのイソシアヌレート変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体等が挙げられる。
ポリイソシアネート(a1)の好ましい実施態様として、下記<<<第一の実施態様>>>を挙げることができる。
ポリイソシアネート(a1)が、下記式(1)、(2)、及び(3)のいずれかで表される少なくとも一つのポリイソシアネートであるとより好ましい。
ポリイソシアネート(a1)として、上記式(1)~(3)で示すように、イソシアヌレート構造、ビュレット構造、またはアロファネート構造を有するポリイソシアネートを用いることがより好ましい。
式(1)、(2)、(3)中、R1、R2、R3は、それぞれ直鎖のアルキル基であるとより好ましい。
水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)としては、本発明で用いる(メタ)アクリロイル基の含有量が特定の値であるウレタン樹脂(A)が形成できれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパン(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等が挙げられる。また、上記各種の水酸基及び(メタ)アクリロイ
ル基を有する化合物の分子構造中に(ポリ)オキシエチレン鎖、(ポリ)オキシプロピレン鎖、(ポリ)オキシテトラメチレン鎖等の(ポリ)オキシアルキレン鎖を導入した(ポリ)オキシアルキレン変性体や、上記各種の水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物の分子構造中に(ポリ)ラクトン構造を導入したラクトン変性体等も用いることができる。
水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)の好ましい実施態様として、下記<<<第二の実施態様>>>を挙げることができる。
水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)が、下記式(4)で表される水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物であるとより好ましい。
水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)として、上記式(4)で示すように、カプロラクトン変性されている水酸基含有(メタ)アクリレートを用いることがより好ましい。
ウレタン樹脂(A)の製造方法としては、特に制限されず、どのような方法にて製造してもよい。例えば、上記ポリイソシアネート(a1)と、上記水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)とを含有する反応原料を一括で反応させる方法で製造してもよいし、反応原料を分けて順次反応させる方法で製造してもよい。なお、低粘度であり、優れた弾性率及び耐衝撃性を有する硬化物を形成可能な硬化性樹脂組成物が得られることから、上記水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)が有する水酸基(OH)と、ポリイソシアネート(a1)が有するイソシアネート基(NCO)との当量比(OH/NCO)は、0.95/1.00~1.05/1.00の範囲であることが好ましく、1/1であることがより好ましい。
ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量は、ウレタン樹脂(A)の単位質量あたりの量(mmоl/g)である。
ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量は、0.8mmоl/g以上2.2mmоl/g以下を示すが、硬化物の硬度と耐衝撃性の両立という観点からは、1.0mmоl/g以上であることがより好ましく、1.2mmоl/g以上であることがさらに好ましく、2.0mmоl/g以下であることがより好ましく、1.9mmоl/g以下であることがさらに好ましい。
ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量は、例えば、1HNMR分析装置を用いて測定サンプルと内部標準の各ピークを帰属し、積分比により求める方法や、IR分析装置を用いて、アクリロイル基に起因するピークと標準物質の特定ピークとの比から検量線を作成し、定量する方法などで求めることができる。本出願においては、原料の(メタ)アクリロイル基の含有量(理論値)を基に、ウレタン樹脂(A)の(メタ)アクリロイル基含有量を算出した。
本発明の光造形用硬化性樹脂組成物は、さらに、光重合開始剤を含有するものである。光重合開始剤としては、例えば、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、チオキサントン及びチオキサントン誘導体、2,2’-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、ジフェニル(2,4,6 トリメトキシベンゾイル)ホスフィンオキシド、2,4,6 トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン、フェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィン酸エチル、ポリメリックTPO-L等が挙げられる。
(メタ)アクリル系化合物には、窒素含有(メタ)アクリル系化合物も含み得る。
例えば、(メタ)アクリル系化合物として、(メタ)アクリレート化合物や(メタ)アクリルアミド類などの(メタ)アクリル系化合物が挙げられる。
単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)としては、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニルベンジル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、n-ペンチル(メタ)アクリレート、n-ヘキシル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2-エチルメトキシ(メタ)アクリレート、2-エチルエトキシ(メタ)アクリレート、2-エチルブトキシ(メタ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ブトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルホリン、2 (メタ)アクリロイルオキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、グリシジル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、テトラメチルピペリジニル(メタ)アクリレート、(2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)メチル(メタ)アクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマル(メタ)アクリレート、1-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレート、グリセリンカーボネート(メタ)アクリレート、tert-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-(1,2-シクロヘキサンジカルボキシイミド)エチル(メタ)アクリレート、o-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、等の単官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
単官能(メタ)アクリル系化合物は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
また、単官能(メタ)アクリル系化合物の中でも、低粘度であり、優れた機械的物性を有する硬化物を形成可能な硬化性樹脂組成物が得られることから、単官能(メタ)アクリル系化合物の重合体のガラス転移温度(以下、「Tg」と略記する。)が、50℃以上である化合物が好ましい。なかでも、縮合多環構造、複素環構造等の環状構造を有する(メタ)アクリル系化合物が好ましく、さらに、イソボルニルアクリレート(Tg:94℃)、イソボルニルメタクリレート(Tg:180℃)、ジシクロペンテニルアクリレート(Tg:120℃)、ジシクロペンタニルアクリレート(Tg:120℃)、ジシクロペンタニルメタクリレート(Tg:175℃)が好ましい。
2官能(メタ)アクリル系化合物としては、例えば、2官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
より具体的には、2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)としては、例えば、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのプロピレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、グリセリンのプロピレンオキシド変性トリ(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイロキシプロピル(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンのエチレンオキシド変性ジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、フェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルサクシネート、トリフロロエチル(メタ)アクリレート3 メチル-1,5ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,3-[(メタ)アクリロイルオキシメチル]ノルボルナン、2,5-[(メタ)アクリロイルオキシメチル]ノルボルナン、2,6-[(メタ)アクリロイルオキシメチル]ノルボルナン、1,3-アダマンチルジ(メタ)アクリレート、1,3-ビス[(メタ)アクリロイルオキシメチル]アダマンタン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌル酸ジ(メタ)アクリレート、3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-(メタ)アクリロイルオキシエチル]-2,4,8,10-テトラオキソスピロ[5.5]ウンデカン等の2官能(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。
これらの2官能(メタ)アクリル系化合物は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
また、2官能(メタ)アクリル系化合物の中でも、低粘度であり、優れた機械的物性を有する硬化物を形成可能な硬化性樹脂組成物が得られることから、2官能(メタ)アクリル系化合物の重合体のTgが、40℃以上である化合物が好ましい。なかでも、ジプロピレングリコールジアクリレート(Tg:102℃)、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート(Tg:110℃)、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート(Tg:111℃)がより好ましい。
本発明の効果を阻害しない範囲で、さらに必要に応じて、本発明の光造形用硬化性樹脂組成物には、上記単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)及び/または上記2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)以外に、3官能以上の(メタ)アクリル系化合物を併用して含有させることができる。この場合においても、併用させる(メタ)アクリル系化合物の共重合体のTgは40℃以上であることが好ましい。
また、本発明の光造形用硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、光増感剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、重合禁止剤、シリコン系添加剤、フッ素系添加剤、シランカップリング剤、リン酸エステル化合物、有機ビーズ、無機微粒子、有機フィラー、無機フィラー、レオロジーコントロール剤、脱泡剤、着色剤等の各種添加剤を含有することもできる。
光増感剤としては、例えば、脂肪族アミン、芳香族アミン等のアミン化合物、o-トリルチオ尿素等の尿素化合物、アントラキノン誘導体等の縮合多環系化合物、ナトリウムジエチルジチオホスフェート、s-ベンジルイソチウロニウム-p-トルエンスルホネート等の硫黄化合物などが挙げられる。
分散補助剤としては、例えば、イソプロピルアシッドホスフェート、トリイソデシルホスファイト、エチレンオキサイド変性リン酸ジメタクリレート等のリン酸エステル化合物等が挙げられる。これらの分散補助剤は、単独で用いることも2種以上を併用することもできる。
また、分散補助剤の市販品としては、例えば、日本化薬株式会社製「カヤマーPM-21」、「カヤマーPM-2」、共栄社化学株式会社製「ライトエステルP-2M」等が挙げられる。
本発明の光造形用硬化性樹脂組成物におけるウレタン樹脂(A)の含有量は、粘度が高くなりすぎず実用上有効な粘度範囲を担保するという観点から、1質量%以上50質量%以下であることが好ましく、3質量%以上50質量%以下であることがより好ましい。
本発明の硬化物は、本発明の光造形用硬化性樹脂組成物に、活性エネルギー線を照射することで得ることができる。
活性エネルギー線としては、例えば、紫外線、電子線、α線、β線、γ線等の電離放射線が挙げられる。また、活性エネルギー線として、紫外線を用いる場合、紫外線による硬化反応を効率よく行う上で、窒素ガス等の不活性ガス雰囲気下で照射してもよく、空気雰囲気下で照射してもよい。
本発明の立体造形物は、公知の光学的立体造形法により作製することができる。
・スミジュールN3300:下記式(a1-1)で表されるイソシアヌレートタイプヘキサメチレンジイソシアネート
・デュラネート24A-100:下記式(a1-2)で表されるビウレットタイプヘキサメチレンジイソシアネート
・BasonatHA300:下記式(a1-3)で表されるアロファネートタイプヘキサメチレンジイソシアネート
・VESTANAT T1890:下記式(a1-4)で表されるイソシアヌレートタイプイソホロンジイソシアネート
・イソホロンジイソシアネート:下記式(a1-5)で表されるジイソシアネート
・カレンズAOI:下記式(a1-6)で表される2-アクリロイルオキシエチルイソシアネート
・プラクセルFA4DT:下記式(a2-2)で表されるカプロラクトン4mol付加型2-ヒドロキシエチルアクリレート、水酸基価:98.1KOHmg/g、(メタ)アクリロイル基含有量(理論値):1.76mmоl/g
・プラクセルFA2D:下記式(a2-3)で表されるカプロラクトン2mol付加型2-ヒドロキシエチルアクリレート、水酸基価:163.1KOHmg/g、(メタ)アクリロイル基含有量(理論値):2.87mmоl/g
・プラクセルFA10L:下記式(a2-4)で表されるカプロラクトン10mol付加型2-ヒドロキシエチルアクリレート(固形分70%)、水酸基価:31KOHmg/g、(メタ)アクリロイル基含有量(理論値):0.552mmоl/g
・NIPAM:下記式(b1-2)で表されるイソプロピルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)、Tg134℃、官能基数1
・FA-513AS:下記式(b1-3)で表されるジシクロペンタニルアクリレート(昭和電工マテリアルズ株式会社製)、Tg120℃、官能基数1
・DMAA:下記式(b1-4)で表されるジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)、Tg119℃、官能基数1
・IBXA:下記式(b1-5)で表されるイソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)、Tg97℃、官能基数1
・TBCHA:下記式(b1-6)で表される4-ターシャリーブチルシクロヘキシルアクリレート(KJケミカルズ株式会社製)、Tg65℃、官能基数1
・MIRAMER M262:下記式(b2-2)で表されるトリシクロデカンジメタノールジアクリレート(MIWON社製)、Tg110℃、官能基数2
・MIRAMER M222:下記式(b2-3)で表されるジプロピレングリコールジアクリレート(MIWON社製)、Tg102℃、官能基数2
・MIRAMER M240:下記式(b2-3)で表されるビスフェノールA EO変性ジアクリレート(MIWON社製)、Tg42℃、官能基数2
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA5(234質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、住化バイエルウレタン株式会社製スミジュールN3300(65質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A1)を得た。
原料のアクリロイル基含有量(理論値)から算出したウレタン(メタ)アクリレート(A1)1gあたりの(メタ)アクリロイル基の含有量は、1.14mmolであった(下記表1に記載。尚、下記合成例で得られた各ウレタン(メタ)アクリレートにおける(メタ)アクリロイル基の含有量も表1に記載する)。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA4DT(224質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、住化バイエルウレタン株式会社製スミジュールN3300(75質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A2)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA2D(192質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、住化バイエルウレタン株式会社製スミジュールN3300(107質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A3)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA4DT(155質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.4質量部)、メトキシハイドロキノン(0.04質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.04質量部)を加え、70℃に昇温し、旭化成株式会社製デュラネート24A-100(48質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A4)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA4DT(215質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、BASF社製BasonatHA300(84質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A5)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA4DT(211質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、EvonikIndustries社製VESTANAT T1890(89質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A6)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA5(258質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、イソホロンジイソシアネート(41質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A7)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA5(249質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、昭和電工株式会社製カレンズAOI(50質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、ウレタン(メタ)アクリレート(A8)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた2リットルのフラスコに、イソホロンジイソシアネート(132質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(1.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.2質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.2)質量部を加え、70℃に昇温し、ポリプロピレングリコール(数平均分子量2000)(596質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、70℃で3時間反応させた後、株式会社ダイセル製プラクセルFA4DT(340質量部)を1時間にわたって添加した。添加後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、アクリロイル基を有するウレタン樹脂(A-9)を得た。
撹拌機、ガス導入管、コンデンサー、及び温度計を備えた1リットルのフラスコに、株式会社ダイセル製プラクセルFA10L(371質量部)、ターシャリブチルヒドロキシトルエン(0.6質量部)、メトキシハイドロキノン(0.06質量部)、ジブチル錫ジアセテート(0.06質量部)を加え、70℃に昇温し、住化バイエルウレタン株式会社製スミジュールN3300(40質量部)を1時間にわたって分割仕込みした。仕込み後、イソシアネート基を示す2250cm-1の赤外吸収スペクトルが消失するまで70℃で反応を行い、溶剤を減圧留去し、ウレタン(メタ)アクリレート(A10)を得た。
撹拌機、温度計及び冷却管を備えた4つ口のフラスコに、合成例1で得たウレタン(メタ)アクリレート(A1)を30質量部、KJケミカルズ株式会社製ACMOを70質量部、IGM Resins社製Omnirad TPOを2質量部添加し、60℃以下で、均一溶解するまで撹拌し、硬化性樹脂組成物(1)を得た。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート、及び(メタ)アクリル系化合物を表1または表2に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて硬化性樹脂組成物(2)~(23)を得た。
実施例1において、ウレタン(メタ)アクリレート、及び(メタ)アクリル系化合物を表3に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて硬化性樹脂組成物(C1)~(C3)を得た。
E型粘度計(東機産業株式会社製「TV-22」)を用いて、各実施例及び比較例で得られた硬化性樹脂組成物の25℃における粘度を測定した。
光造形3Dプリンター(3D’LIGHT社製「Vittro P100」)を用いて、引っ張り試験用ダンベル、及びIzod(アイゾット)衝撃試験用テストピース(ASTM D256準拠)を作製した。尚、引っ張り試験用ダンベルはASTM D638 TYPE1の相似形状にて、全長が55mmとなるサイズで作製した。次いで、光造形により得られた上記引っ張り試験用ダンベル、及び上記Izod衝撃試験用テストピースをイソプロピルアルコールで洗浄し、常温で1時間乾燥後、後硬化としてXYZ Printing社製「Multicure180」を用いて、両面をそれぞれ波長385nmのLEDにて10分ずつ照射して、試験片1(引っ張り試験用ダンベル)及び試験片2(Izod衝撃試験用テストピース)を得た。
INSTRON社製万能材料試験機「5965」により、引っ張り試験を行い、弾性率を測定した。尚、試験はロードセル1kN、引張速度1mm/min、引っ張り治具間距離38mmの条件で測定した。
ASTM D256に準拠し、上記試験片2を用いて、株式会社東洋精機製作所製「アイゾットインパクトテスター」により、2.75Jのハンマーを用いて、Izod衝撃強度を測定した。試験は試験片2作製から1週間後及び3週間後にそれぞれ実施し、経時での変化率も算出した。尚、試験片2作製後から試験までの期間は室温25℃、湿度50%の環境下で保管した。
上記表の結果より、本発明の硬化性樹脂組成物は、低粘度であることが確認できた。また、本発明の硬化性樹脂組成物は、弾性率に優れた硬化物を形成できることが確認できた。さらに、本発明の硬化性樹脂組成物は、Izod(アイゾット)衝撃強度試験において、衝撃強度が大きく、経時変化が少なく、耐衝撃性に優れた硬化物を形成することができることが確認できた。本発明の硬化性樹脂組成物は、光造形用として有効に使用し得るものである。
Claims (7)
- (メタ)アクリロイル基を有するウレタン樹脂(A)と単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)と光重合開始剤とを含有する光造形用硬化性樹脂組成物であって、
前記ウレタン樹脂(A)における(メタ)アクリロイル基の含有量が0.8mmоl/g以上2.2mmоl/g以下であり、
前記ウレタン樹脂(A)が、下記式(1)、(2)、及び(3)のいずれかで表される少なくとも一つのポリイソシアネート(a1)と、下記式(4)で表される水酸基及び(メタ)アクリロイル基を有する化合物(a2)とを必須の反応原料とするものであり、
前記単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)の重合体のガラス転移温度が、50℃以上である光造形用硬化性樹脂組成物。
- 前記光造形用硬化性樹脂組成物が、単官能(メタ)アクリル系化合物(B1)及び2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)を含有し、
前記光造形用硬化性樹脂組成物における前記ウレタン樹脂(A)の含有量が、1質量%以上50質量%以下である、請求項1に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。 - 前記2官能(メタ)アクリル系化合物(B2)の重合体のガラス転移温度が、40℃以上である、請求項2に記載の光造形用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の光造形用硬化性樹脂組成物の硬化反応物である硬化物。
- 活性エネルギー線の照射を硬化条件とする、請求項5に記載の硬化物。
- 請求項5または6に記載の硬化物からなる立体造形物。
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