JP7227126B2 - モノテルペノイド/フェニルプロパノイド含有化合物およびそれらの製造方法、および種子処理剤としての使用 - Google Patents
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- C07C59/13—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings
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Description
[0001]本特許出願は、2016年8月23日に出願の米国仮特許出願第62/378,541号の優先権を主張する。上記の先行する仮特許出願の全開示内容、および該仮特許出願の優先権を主張する他のすべての並行して出願された非仮特許出願は、参照により本明細書に組み込む。
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2~6である)
の化合物に関する。
R1-OHとL’-(COOH)mとを、または
R1-OHと
ここで、R1は、モノテルペノイドまたはフェニルプロペノイド部分であり、
L’は、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2~6である。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のC0~C4アルキル、分岐状または非分岐状のC0~C4ケトン、および分岐状または非分岐状のC0~C4アミンからなる群から選択される)
の化合物に関する。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R2は、フェニルプロパノイドもしくはモノテルペノイド部分であるか、またはM、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状アルキル、置換もしくは非置換のC2~C7非分岐状もしくは分岐状アルケニル、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状アルキニル、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状シクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、および置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状シクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンであり、
Aが
R1-COOHをL’-(OH)mと、または
[0014]R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2~6である。
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2~6である)
の化合物に関する。
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2~6である)
の構造を有する。
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のアルキルまたはクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2~6である)
の構造を有する。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R2は、フェニルプロパノイドもしくはモノテルペノイド部分、または、M、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC2~C7非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールおよび置換もしくは非置換のC3~C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンであり、
Aが
R1は、置換または非置換のC7~C15非分岐状または分岐状アルキル、置換または非置換のC7~C15非分岐状または分岐状アルケニル、置換または非置換のC7~C15非分岐状または分岐状アルキニル、置換または非置換のC7~C15非分岐状または分岐状シクロアルキル、置換または非置換のヘテロアリール、および置換または非置換のC7~C15非分岐状または分岐状シクロアルケニルからなる群から選択される。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のC0~C4アルキル、分岐状または非分岐状のC0~C4ケトンおよび分岐状または非分岐状のC0~C4アミンからなる群から選択される)
の化合物に関する。
R1-OHと
R1は、各々独立してモノテルペノイドまたはフェニルプロペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2~6である。
ここで、
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2~6である。
化学的合成(代表例)
ジエステル、エチレングリコールリンカー
[00128]エチレングリコール(10mmol)を50mLのDMFに溶解させ、DMAP(122mg、0.1eq)およびDCC(4.54g、2.2eq)を添加した。次に、カルボン酸(25mmol)は、0℃において5分間にわたり、クロロホルム中(25mL)溶液として添加した。反応物を加温して室温に戻し、3時間撹拌した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に、二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、ヘキサンを用いて水層をさらに2回抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発による溶媒の除去後、化合物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製した。70~90%の収率であった。
エチレンジシンナメート
[00129]ケイ皮酸を用いた。粗製物をイソプロパノールから再結晶させ、ふわふわした白色固体(2.88g、89%)を得た。
ジゲラニルスクシネート
[00130]コハク酸(0.590g、5mmol)を20mLのDMFに溶解させ、DMAP(122mg、1mmol)およびアルコール(1.62g、10.5mmol)を添加し、溶液を0℃に冷却した。DCC(2.17g、2.1eq)をクロロホルム(10mL)に溶解させ、次に、この溶液を5分間にわたり反応混合物に添加した。反応物を加温して室温に戻し、3時間撹拌した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に、二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、ヘキサンを用いて水層を2回以上抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発による溶媒の除去後、化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油状物を得た。(0.985g、50%)。
[00131]オイゲノール(3.45g、21mmol)をジクロロメタン(40mL)に溶解させ、0℃に冷却した。ピリジン(2.37g、30mmol)を添加し、続いて塩化サクシニル(1.55g、10mmol)を滴下して添加した。添加終了後、反応物を室温に加温し、15分間撹拌し、次に反応物をヘキサン(100mL)で希釈し、水(30mL)を添加した。水層を除去し、有機層を水で洗浄し、次に3Mの塩酸および2Mの水酸化ナトリウム溶液で数回洗浄し、有機層から大部分の色を除去した。有機溶液を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。95%のエタノールから粗製の固体を再結晶させ、淡黄色固体を得た。
[00132]ポリオール(5mmol)をDMF(50mL)に溶解させ、DCC(ヒドロキシル基当たり1.1当量)およびDMAP(ヒドロキシル基当たり0.1当量)を添加した。溶液を0℃に冷却し、カルボン酸(ヒドロキシル基当たり1.15当量)を10分間にわたり添加した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、水層をヘキサンで2回以上抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発により溶媒を除去した後、化合物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製した。グリセロールの場合、トリグリセリドは1,3-ジグリセリドをしばしば伴うが、それは容易に分離できる。この傾向は、より多くのアルコール基を有する場合でも見られ、さらに、糖をコアとして使用されるとき、糖の異なるアノマーが生じる。
トリシトロネロイルグリセロール
[00133]グリセロールおよびシトロネル酸を用いる、一般的手順。無色油状物(1.89g、69%)。
材料および方法
トウモロコシ種子
[00135]取得したトウモロコシ種子は未処理であり、農薬のコーティングのいかなる形態も含んでいなかった。使用したトウモロコシ種子は、交絡する結果を防止するために、トウモロコシの非トランスジェニック型の株とした。湿潤後、通常2~4日の間に発芽が起こった。
[00136]少量のトリトン-X 100(登録商標)(100μL/5mL)が存在するElmer’s Glue(登録商標):水=1:5の溶液約1mLを含む容器に、20gのトウモロコシ種子またはダイズを投入することによって、種子コーティングを達成した。固体化合物の場合、その後、0.25gの化合物を容器に添加した。種子が活性成分でコーティングされるまで、種子、Elmer’s Glue/水/トリトン-X 100溶液および活性化合物のこの混合物を十分に混合した。
[00137]各処理において、0.25gの液体混合物を5mLのヘキサンに溶解させた。このヘキサンおよび活性成分の混合物に0.25gのHi-Sil233シリカゲルを添加した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を蒸発除去し、化合物をシリカゲルに吸着させた。次にこの0.5gのシリカゲル:活性成分を、種子をコーティングするのに使用される固体材料として使用した。次に種子を、固体化合物で用いたのと同じ方法でコーティングした。
[00138]1種類の活性モノテルペノイド誘導体処理剤でコーティングした3粒のトウモロコシ種子を、小型の2オンスSolo(登録商標)蓋付調味料カップ内で発芽させた。種の発芽は、脱イオン水500μLを慎重に添加して、カップの底にて各種子が完全に水で覆われるようにして行った。カップ上面をParafilm(登録商標)ワックスで覆い、水分を維持し、種子の発芽を促進した。湿った種子を含むカップを、アッセイの開始前3日間、暗所で発芽させた。孵化直後の6匹のウエスタンコーンルートワームを、各カップの発芽したトウモロコシ種子の根に慎重に置いた。根に幼虫を置いた後、600μm Fisher Brand篩にかけ、4.5mLの水で湿らせた30gの乾燥土壌をカップの全体にわたり均一に被せた。オーガンザをカップの上から被せ、カップの蓋で結わえた。カップを40~50%の湿度、28℃で7日間インキュベートした。生存するコーンルートワームを数え、平均生存率%を報告した。最低10回の反復試験を各処理において実施した。
ウエスタンコーンルートワーム発達アッセイ
[00139]上記で定義した「ウエスタンコーンルートワーム生存アッセイ」において生存していたルートアームを、さらなる試験のために単離した。本実施例では、以前の学術報告において述べた方法に従い、頭蓋サイズを基に、各化学物質への曝露群における各齢段階にある幼虫の数を求めた。t検定による比較を、対照(処理なし)群と比較した、化合物群で生存する第2齢段階の幼虫の数を基に行った。
結果
[00140]試験した化合物の多くが、種子処理製剤の活性成分としてのそれらの有効性を示した。図1は、殺虫性種子処理剤の候補として試験した多くの化合物による結果を示す。シリカのみでコーティングしたトウモロコシの種と比較し、多くの処理において、ウエスタンコーンルートワームの顕著に低い生存率が観察された。さらに、対照の生存率は67.8±3.7%であり、このことは、化合物を種子に施用したときに殺虫剤として作用するか否かをこのアッセイにより判別できることを明確に証明するものである。スクリーニングした化合物のうち、シンナミルヒドロゲンスクシナート、カルバクリルヒドロゲンスクシナート、チミルヒドロゲンスクシナート、エチレンジシトロネレート、シトロネリルシトロネレート、チミルシトロネレート、シンナミルミリステート、ジチミルスクシネート、グリセリントリスシトロネレート、イノシトールヘキサシトロネレート、チミルシンナメートおよびオイゲニルスクシネートはいずれも、対照より顕著に低い幼虫の生存率を示した(α=0.05)。最も効果の高かったエステルのいくつかは、若干除草性を示し(データ示さず)、ゆえに、ウエスタンコーンルートワームが摂食できる根組織の不足による死虫率も考えられた。1%重量/重量種子で施用したときにこれらの化合物が広範囲において有効性を示したことは、発芽種子を保護できる有効なコーティング(すなわち種子処理剤など)としてのこれらの多くの化合物を利用できることを示すものである。
実施例3:ウエスタンコーンルートワーム忌避性アッセイ
材料および方法
トウモロコシ種子
[00142]取得したトウモロコシの種子は未処理であり、農薬のコーティングのいかなる形態も含んでいなかった。使用したトウモロコシ種子は、交絡する結果を防止するために、トウモロコシの非トランスジェニック型の株とした。湿潤後、通常2~4日の間に発芽が起こった。
非トランスジェニック型の株とした。湿潤後、通常2~4日の間に発芽が起こった。
[00143]少量のトリトン-X 100が100μL/5mLで存在するElmer’s Glue:水=1:5の溶液(または他の接着物質+水)約1mLを含む容器に、20gのトウモロコシ種子またはダイズを投入することによって、種子コーティングを達成した。固体化合物の場合、その後、0.25gの化合物を容器に添加した。種子が活性成分でコーティングされるまで、種子、Elmer’s Glue/水/トリトン-X 100溶液および活性化合物のこの混合物を十分に混合した。
[00144]各処理において、0.25gの液体混合物を5mLのヘキサンに溶解させた。このヘキサンおよび活性成分の混合物に0.25gのHi-Sil233シリカゲルを添加した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を蒸発除去し、化合物をシリカゲルに吸着させた。次にこの0.5gのシリカゲル:活性成分を、種子をコーティングするのに使用される固体材料として使用した。次に種子を、固体化合物で用いたのと同じ方法でコーティングした。
[00145]ウエスタンコーンルートワームを容器に侵入させる5日前に、3粒の処理済種子を、プラスチック製のGenpackデリコンテナ(32オンス)の一方の側で発芽させた。一方、3粒の未処理種子を、処理済種子の斜め向かいの側で同時に発芽させた。30匹のルートワームを、容器中央の土壌の上に侵入させた。ルートワームに、どちら側を摂食するかについて自由に選択させた。ウエスタンコーンルートワームを侵入させた容器を、1週間にわたり、28°Cおよび40±10%の相対湿度においてインキュベートした。1週間後に容器を取り出し、装置を用いて土壌を検査し、生存する幼虫の匹数を試験した。処理側対未処理側に存在した幼虫の総匹数を、最低3回の反復試験より平均値を求めた。忌避性が観察される(すなわち処理済側より未処理側で多くのルートワームが存在する)場合、実験を反復して次の実験においても忌避性を確認した。失踪したルートワームの数もカウントした。最低3回の反復試験および各化合物についてのすべての忌避性評価で用いた90匹以上の幼虫から得たデータを基に、平均値を求めた。双方向t検定を用い、対照処理(化合物なし)と比較し、いずれの化合物が統計的に有意な忌避性応答を引き起こしたかを特定した。
結果
[00146]この試験のために開発した忌避性アッセイは有効であり、忌避性分子として同定されたいくつかの化合物の特徴解析を可能にした。対照処理では、実験終了後、容器から単離された幼虫の約52%が処理済側(実は未処理対照と同じで、分析の便宜上それを処理と呼ぶに過ぎない)に存在し、一方、48%が未処理側に存在した。すなわち、化学物質が存在しない実験系では幼虫が均等に分布することを、このアッセイは示している。未処理のトウモロコシと各種のモノテルペノイドエステルで処理したトウモロコシとの間で、幼虫に自由に選択させたとき、処理された根と比較し未処理の根から多くの幼虫が単離された。かかる結果は、チミルシンナメート、ヘキサシトロネロイルイノシトール、ヘキサシンナモイルイノシトールおよびオイゲニルスクシネートにおいて見られた。ヘキサシトロネロイルイノシトールは、幼虫が処理されたトウモロコシの種子に接近することを防止する作用において最も有効であり、処理済側のトウモロコシに接近した幼虫が、平均22%に留まった。
実施例4: 発芽アッセイ
材料および方法
トウモロコシ種子
[00149]取得したトウモロコシの種子は未処理であり、農薬のコーティングのいかなる形態も含んでいなかった。使用したトウモロコシの種子は、交絡する結果を防止するために、トウモロコシの非トランスジェニック型の株とした。湿潤後、通常2~4日の間に発芽が起こった。
[00150]少量のトリトン-X 100(100μL/5mL)が存在するElmer’s Glue:水=1:5の溶液約1mLを含む容器に、20gのトウモロコシ種子またはダイズを投入することによって、種子コーティングを達成した。固体化合物の場合、その後、0.25gの化合物を容器に添加した。種子が活性成分でコーティングされるまで、種子、Elmer’s Glue/水/トリトン-X 100溶液および活性化合物のこの混合物を十分に混合した。
[00151]各処理において、0.25gの液体混合物を5mLのヘキサンに溶解させた。次に、このヘキサンおよび活性成分の混合物に0.25gのHi-Sil233シリカゲルを添加した。ロータリーエバポレーターを用いて溶媒を蒸発除去し、化合物をシリカゲルに吸着させた。次にこの0.5gのシリカゲル:活性成分を、種子をコーティングするのに使用される固体材料として使用した。次に種子を、固体化合物で用いたのと同じ方法でコーティングした。
[00152]1種類の活性モノテルペノイド誘導体処理剤でコーティングした3粒のトウモロコシ種子を、小型の2オンスSolo(登録商標)蓋付調味料カップ内で発芽させた。種の発芽は、脱イオン水500μLを慎重に添加して、カップの底にて各種子が完全に水で覆われるようにして行った。カップ上面をParafilm(登録商標)ワックスで覆い、水分を維持し、種子の発芽を促進した。湿った種子を含むカップを3日間暗所で発芽させ、次に30gの土壌をカップに加え、4.5mLの水を土壌に添加し、湿らせた。種子を1週間生長させ、土壌を取り出し、すべての発芽を評価した。湿らせた種子を含むケースからルートマットおよび幼根が出現したか否かを基に、発芽を測定した。各カップ内の(3粒の種子のうち)発芽した種子の総数を計測した。スクリーニングに係るモノテルペノイド誘導体処理ごとに、この実験を4回以上反復した。
結果
[00153]多くの種子処理剤は、これらの化合物で処理したトウモロコシ種子に対して除草性を示した。化合物の中でも、シンナミルヒドロゲンスクシネート、カルバクリルスクシネート、イノシトールヘキサシトロネレート、オイゲニルシトロネレート、1,3-ビスシトロネロイルグリセロールは、トウモロコシの実生の発芽の最も顕著な阻害剤であった。これらの化合物は、将来の製剤中の除草性活性成分の将来の形態ともなりうる。これらの化合物の大部分は、トウモロコシ種子の発芽を阻害しないことが観察され、昆虫害虫の防除用の将来実行可能な種子処理剤としてのそれらの有用性が示唆される。
以下に、本願発明の実施態様を付記する。
[1] 担体および式(I):
R 1 は、各々独立してフェニルプロペノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Lは、以下の構造を有するポリエステル含有連結部分であり、
mは、2~6である)
の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。
[2] 担体および式(II):
R 1 は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、mは、2~6である)
の特定の化学的組成を有する前記[1]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。
[3]
担体および前記[2]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、
Qは、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のC 0 ~C 4 アルキル、分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 ケトンおよび分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 アミンからなる群から選択される)
である、方法。
[4] 担体および前記[3]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが-(CH 2 ) n -であり、nが0~4である、方法。
[5] 担体および前記[3]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが、
[6] 担体および前記[3]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが、
[7] 担体および前記[2]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR 1 がモノテルペノイド部分である、方法。
[8] 担体および前記[7]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’がトリカルボン酸部分であり、mが3である、方法。
[9] 担体および前記[8]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、
[10] 担体および前記[2]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、ポリカルボン酸部分であり、カルボン酸部分の数がmより大きい数であり、それにより1つまたは複数のカルボン酸部分が非エステル化型である、方法。
[11] 担体および前記[10]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、
mが2であり、
L’がトリカルボン酸部分であり、
非エステル化カルボン酸がプロトン化されているか、またはカルボン酸塩である方法。
[12] 担体および前記[11]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、非エステル化カルボン酸が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンとのカルボン酸塩である、方法。
[13] 担体および前記[12]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、非エステル化カルボン酸が、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミンおよびメチルアミンからなる群から選択されるアミンとのカルボン酸塩である、方法。
[14] 担体および前記[10]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、少なくとも4つのカルボン酸基を有するカルボン酸部分である、方法。
[15] 担体および前記[10]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、mが4~6である、方法。
[16] 担体および前記[2]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、mが4~6である、方法。
[17] 担体および前記[16]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、1つまたは複数の非エステル化カルボン酸部分がカルボン酸塩である、方法。
[18] 担体および前記[17]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、カルボン酸塩が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンである、方法。
[19] 担体および前記[2]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、化合物が、
[20] 担体および式(III):
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2~6である)
の構造を有する前記[1]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。
[21] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、mが2である、方法。
[22] 担体および前記[21]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、
[23] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、mが3である、方法。
[24] 担体および前記[23]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、
[25] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、
L’が単糖部分であり、
R 1 と共にエステルを形成する前記単糖部分の2個以上のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。
[26] 担体および前記[25]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、単糖部分が、アラビノース、リキソース、リボース、キシロース、リブロースおよびキシルロースからなる群から選択されるペントースである、方法。
[27] 担体および前記[25]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、単糖部分が、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、タロース、イドース、ソルボース、フルクトース、プシコースおよびタガトースからなる群から選択されるヘキソースである、方法。
[28] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、
L’が二糖部分であり、R 1 と共にエステルを形成する二糖部分のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。
[29] 担体および前記[28]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、二糖部分が、スクロース、マルトースまたはラクトースからなる群から選択される、方法。
[30] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、
L’が糖アルコール部分であり、
R1と共にエステルを形成する糖アルコール部分のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。
[31] 担体および前記[30]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、糖アルコールが、ソルビトール、イノシトール、エリスリトール、リビトール、トレイトール、アラビトールおよびキシリトールからなる群から選択される、方法。
[32] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR1が、
[33] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR1が、
[34] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR 1 が、以下の構造:
R 2 が、H、OH、OMeまたはOEtである、方法。
[35] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR 1 が、以下の構造:
R 3 は、OH、OMeまたはOEtであり、
R 4 は、H、OHまたはOMeであり、
R 5 は、H、OHまたはOMeである)
を有する、方法。
[36] 担体および前記[35]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、少なくとも1つのR 1 が、
[37] 担体および前記[20]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、化合物が、
[38] 担体および式(IV):
Aは、-O-R 2 、
R 1 は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R 2 は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であるか、あるいは、M、置換もしくは非置換のC 3 ~C 7 非分岐状もしくは分岐アルキル、置換もしくは非置換のC 2 ~C 7 非分岐状もしくは分岐状アルケニル、置換もしくは非置換のC 3 ~C 7 非分岐状もしくは分岐状アルキニル、置換もしくは非置換のC 3 ~C 7 非分岐状もしくは分岐状シクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールおよび置換もしくは非置換のC 3 ~C 7 非分岐状もしくは分岐状シクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンであり、
Aは
の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。
[39] 担体および式(IV)の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Aが、
R 1 が、置換もしくは非置換のC 7 ~C 15 非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC 7 ~C 15 非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC 7 ~C 15 非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC 7 ~C 15 非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、および置換もしくは非置換のC 7 ~C 15 非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択される、方法。
[40] 担体および前記[38]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、R 1 がモノテルペノイド部分である、方法。
[41] 担体および前記[47]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、モノテルペノイド部分が、
[42] 担体および前記[38]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、R 1 が、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、イソブチル、ブチルおよびtert-ブチルからなる群から選択される、方法。
[43] 担体および式(V):
R 1 は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のC 0 ~C 4 アルキル、分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 ケトンおよび分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 アミンからなる群から選択される)
の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。
[44] 担体および前記[43]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが-(CH 2 ) n -であり、nが0~4である、方法。
[44] 担体および前記[43]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが
[45] 担体および前記[43]に記載の化合物で処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが
[46] 式I、II、III、IVおよびVの構造を有する化合物を製造する方法。
[47] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む組成物であって、処理された種子の根域の昆虫を死滅させるために種子に施用される、組成物。
[48] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む組成物であって、処理された種子の根域を摂食する昆虫を忌避するために種子に施用される、組成物。
[49] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む殺虫剤組成物 。
[50] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む種子処理組成物。
[51] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物との組成物を提供することを含む、昆虫を死滅させる方法。
[52] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む種子処理組成物を外表面上に含む植物種子。
[53] 担体と、式I、II、III、IVまたはVの構造を有する化合物とを含む殺虫剤組成物であって、前記組成物で処理した種子に曝露した昆虫の発達を調節する能力を有する、殺虫剤組成物。
[54] 実質的に上記の明細書、特許請求の範囲および添付の図/図面において記載される例示的実施形態。
Claims (18)
- 担体および式(I):
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Lは、以下の構造を有するポリエステル含有連結部分であり、
ここでL’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルもしくはシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、トリカルボン酸およびポリカルボン酸からなる群から選択され、
ここで、mは、2~6であり、並びに
ここでQは、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のC 0 ~C 4 アルキル、分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 ケトンおよび分岐状もしくは非分岐状のC 0 ~C 4 アミンからなる群から選択される)
の化合物を含む組成物で処理した種子に昆虫を暴露させる工程を備える、昆虫を死滅させるまたは忌避する方法。 - 請求項1に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、Qが-(CH2)n-であり、nが0~4である、方法。
- 請求項1に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’がトリカルボン酸部分であり、mが3である、方法。
- 請求項1に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、ポリカルボン酸部分であり、カルボン酸部分の数がmより大きい数であり、それにより1つまたは複数のカルボン酸部分が非エステル化型である、方法。
- 請求項7に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、
非エステル化カルボン酸がプロトン化されているか、またはカルボン酸塩である、方法。 - 請求項8に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、当該非エステル化カルボン酸が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンとのカルボン酸塩である、方法。
- 請求項9に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、当該非エステル化カルボン酸が、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミンおよびメチルアミンからなる群から選択されるアミンとのカルボン酸塩である、方法。
- 請求項7に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、少なくとも4つのカルボン酸基を有するカルボン酸部分である、方法。
- 請求項7に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、mが4~6である、方法。
- 請求項1に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、L’はポリカルボン酸部分であり、L’中のカルボン酸部分の数はmの数よりも大きく、1つまたは複数のカルボン酸部分が非エステル化の状態にあり、当該非エステル化カルボン酸部分がカルボン酸塩である、方法。
- 請求項13に記載の通りに処理した種子に曝露した昆虫を死滅させるまたは忌避する方法であって、当該カルボン酸塩が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンである、方法。
- 担体と、
以下からなる群:ジゲラニルスクシネート、アジピン酸ジシンナミル、アジピン酸ジチミル、ジチミルスクシネート、ジオイゲニルスクシネート、オイゲニルヒドロゲンスクシネート、オイゲニルスクシネート、カルバクロールスクシネート、チミルヒドロゲンスクシネート、カルバクロールヒドロゲンスクシネート、シンナミルヒドロゲンスクシネート、ジメンチルスクシネート、エチレンジシトロネレート、エチレンジシンナメート、ヘキサシトロネロイルイノシトール、トリシンナモイルグリセロール、ジシトロネロイルヒドロキイノン、ヘキサシンナモイルイノシトール、トリシトロネロイルグリセロール、ジシトロネロイルグリセロール、シンナミルシトロネリルエーテル、オイゲニルシトロネレート、シトロネリルシトロネレート、ピペロニルシトロネレート、チミルシトロネレート、チミルシンナメート、カルバクリルシトロネレート、グリセロールトリスシトロネレート、イノシトールヘキサシトロネレート、シトロネリルミリステート、シンナミルミリステートおよびメンチルミリステート:から選択される化合物と
を含む種子処理組成物。 - 担体と、
以下からなる群:ジゲラニルスクシネート、アジピン酸ジシンナミル、アジピン酸ジチミル、ジチミルスクシネート、ジオイゲニルスクシネート、オイゲニルヒドロゲンスクシネート、オイゲニルスクシネート、カルバクロールスクシネート、チミルヒドロゲンスクシネート、カルバクロールヒドロゲンスクシネート、シンナミルヒドロゲンスクシネート、ジメンチルスクシネート、エチレンジシトロネレート、エチレンジシンナメート、ヘキサシトロネロイルイノシトール、トリシンナモイルグリセロール、ジシトロネロイルヒドロキイノン、ヘキサシンナモイルイノシトール、トリシトロネロイルグリセロール、ジシトロネロイルグリセロール、シンナミルシトロネリルエーテル、オイゲニルシトロネレート、シトロネリルシトロネレート、ピペロニルシトロネレート、チミルシトロネレート、チミルシンナメート、カルバクリルシトロネレート、グリセロールトリスシトロネレート、イノシトールヘキサシトロネレート、シトロネリルミリステート、シンナミルミリステートおよびメンチルミリステート:から選択される化合物と
を含む種子処理組成物でその外表面を処理された植物種子。 - 担体と、
以下からなる群:ジゲラニルスクシネート、アジピン酸ジシンナミル、アジピン酸ジチミル、ジチミルスクシネート、ジオイゲニルスクシネート、オイゲニルヒドロゲンスクシネート、オイゲニルスクシネート、カルバクロールスクシネート、チミルヒドロゲンスクシネート、カルバクロールヒドロゲンスクシネート、シンナミルヒドロゲンスクシネート、ジメンチルスクシネート、エチレンジシトロネレート、エチレンジシンナメート、ヘキサシトロネロイルイノシトール、トリシンナモイルグリセロール、ジシトロネロイルヒドロキイノン、ヘキサシンナモイルイノシトール、トリシトロネロイルグリセロール、ジシトロネロイルグリセロール、シンナミルシトロネリルエーテル、オイゲニルシトロネレート、シトロネリルシトロネレート、ピペロニルシトロネレート、チミルシトロネレート、チミルシンナメート、カルバクリルシトロネレート、グリセロールトリスシトロネレート、イノシトールヘキサシトロネレート、シトロネリルミリステート、シンナミルミリステートおよびメンチルミリステート:から選択される化合物と
を含む、昆虫を死滅させるまたは忌避する種子処理組成物。
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