JP7220879B1 - Insect repellent, insect repellent composition and insect repellent method - Google Patents

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Abstract

【課題】種々の虫に対して優れた防虫効果を奏するとともに、優れた防虫効果が長期間有効に持続する防虫剤を提供する。【解決手段】カリオフィレンジオキサイドを有効成分とする防虫剤、カリオフィレンジオキサイドを含有してなる防虫組成物および虫の生育域にカリオフィレンジオキサイドを施用することを含む防虫方法。【選択図】 なしAn object of the present invention is to provide an insect repellent that exhibits an excellent insect repellent effect against various insects and that effectively maintains the excellent insect repellent effect for a long period of time. Kind Code: A1 An insect repellent containing caryophyllene dioxide as an active ingredient, an insect repellent composition containing caryophyllene dioxide, and an insect repellent method comprising applying caryophyllene dioxide to a growing area of insects. [Selection figure] None

Description

本発明は、防虫剤、防虫用組成物および防虫方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to an insect repellent, an insect repellent composition and an insect repellent method.

ゴキブリ、ダニ、カなどは、ヒトに対して疾患となるウイルスなどを媒介する衛生害虫として実害があり、除去を図る意義があるが、近年では、清潔観念の高揚、虫との接触機会の減少などから、実害の有無に関わりなく、外見や動きが気分を害するという主観的な理由で「害虫」として、防虫する傾向が強い。 Cockroaches, mites, mosquitoes, etc. are harmful to humans as sanitary pests that transmit viruses that cause diseases to humans, and it is significant to eliminate them. For these reasons, there is a strong tendency to treat insects as "pests" for the subjective reason that their appearance and movement offend them, regardless of whether they cause actual damage.

従来から衛生害虫の防除対策に用いられている有機リン系、カーバメイト系、またはピレスロイド系などの殺虫剤は優れた殺虫力を持ち、かつ安価であることから、長い間用いられてきたが、害虫を殺虫剤などで殺処分した場合には、害虫の死骸がその場に残るため、かえって虫嫌いの購買者に不快感を与えるという問題もあり、近時は、害虫を寄せ付けない、いわゆる防虫剤が重視されている。 Insecticides such as organophosphorus, carbamate, or pyrethroid, which have been conventionally used to control sanitary insect pests, have been used for a long time because they have excellent insecticidal activity and are inexpensive. When insecticides are used to kill pests, the carcasses of pests remain on the spot, which causes discomfort to buyers who dislike pests. is emphasized.

しかしながら、これまでの防虫剤は、特定の害虫を対象としたものが多く、種々の害虫に対して広い防虫効果を有する防虫剤は知られておらず、また長期間その有効性を維持できる防虫剤は知られていないといっても過言ではない。 However, many of the insect repellents hitherto have targeted specific insect pests, and no insect repellent has been known that has a wide range of insect repellent effects against various insect pests. It is no exaggeration to say that no drug is known.

もっとも、長期間の防虫効果を謳ったピレスロイド系の家庭用防虫剤は市販されている。しかしピレトリンや合成ピレスロイドは光や酸素により分解し易く、それ自体が長期間、有効性を維持するというものではないので、これらの家庭用防虫剤では、ピレスロイドを担体に吸着させたり、分解防止剤を併用するなどして、持続性を付与しており、製造面やコスト面での負担が避けられないという問題がある。 However, pyrethroid-based household insect repellents claiming long-term insect repellent effects are commercially available. However, pyrethrins and synthetic pyrethroids are easily decomposed by light and oxygen, and they themselves do not maintain their effectiveness for a long period of time. is used together to impart sustainability, and there is a problem that the burden in terms of manufacturing and cost cannot be avoided.

カリオフィレンに関しては、カリオフィレンオキサイドを有効成分とするイネ吸汁性害虫の防虫剤が知られているが、この防虫剤は優れた効果を奏するものの、生活害虫や不快害虫を対象としたものではなく、また長期間にわたり効果を持続させるという点では十分とはいえない(特許文献1)。 Regarding caryophyllene, an insect repellent against sucking pests of rice containing caryophyllene oxide as an active ingredient is known. It cannot be said to be sufficient in terms of sustaining the effect over a long period of time (Patent Document 1).

特開2010-180163号公報JP 2010-180163 A

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、意外にもカリオフィレンジオキサイドが、種々の虫に対して優れた防虫効果を奏することを見出すとともに、この優れた防虫効果が非常に長期間有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of extensive research, the inventors of the present invention unexpectedly found that caryophyllene dioxide exerts an excellent insect repellent effect against various insects, and this excellent insect repellent effect is effective for a very long period of time. We found a certain thing and came to complete the present invention.

すなわち、本発明は、カリオフィレンジオキサイドを有効成分とするアリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫用の持続性防虫剤である。 That is, the present invention is a long-lasting insect repellent containing caryophyllene dioxide as an active ingredient against any one or more of ants, burrs, magnolias, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids and mites.

また、本発明は、カリオフィレンジオキサイドを含有してなるアリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫用の持続性防虫用組成物である。 The present invention also provides a long-lasting insect repellent composition containing caryophyllene dioxide against any one or more of ants, burrs, magnolias, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids and mites.

さらに、本発明は、アリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫の生育域にカリオフィレンジオキサイドを施用し、当該生育域において前記虫に対する防虫効果を持続させることを含む防虫方法である。 Furthermore, the present invention is a method of applying caryophyllenedioxide to a growth area of one or more insects of ants, burrs, magnolias, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids, or mites, and treating the insects in the growth area. It is an insect control method including sustaining the insect repellent effect .

本発明によれば、カリオフィレンジオキサイドは、常温における蒸気圧が低く、そのため、持続化のための製剤処理などがなくても、極めて長期間有効性を維持することができるので、防虫剤として優れている。 According to the present invention, caryophyllene dioxide has a low vapor pressure at room temperature, so that it can maintain its effectiveness for an extremely long period of time without the need for formulation treatment for sustainability, and is therefore excellent as an insect repellent. ing.

さらにまた、カリオフィレンジオキサイドは、物質としての安定性も高く、防虫剤とした場合でも、取り扱いが容易であるという特徴も有する。さらに非常に広範囲の種類の虫に対して、防虫効果を奏するので、虫ごとに有効成分の異なる防虫剤を用いて防虫する必要がなく、簡単に虫のいない生活領域を確保することができる。 Furthermore, caryophyllene dioxide has a high stability as a substance, and is characterized by being easy to handle even when used as an insect repellent. Furthermore, since it exhibits an insect repellent effect against a very wide range of kinds of insects, it is not necessary to use insect repellents with different active ingredients for insect repellent, and an insect-free living area can be easily secured.

また、本発明によれば、前記非常に広範囲の種類の虫に対する防虫効果が長期間維持されるので、防虫剤を補給する頻度や、防虫剤を取り換える頻度を大幅に低減することができる。 Further, according to the present invention, since the insect repellent effect against the extremely wide range of insects is maintained for a long period of time, the frequency of replenishing the insect repellent and the frequency of replacing the insect repellent can be greatly reduced.

また、本発明によれば、多くの虫が、本発明の防虫剤を嫌って寄り付かないので、虫を見かけることがなく、その死骸を除去するなどの不愉快な機会を大幅に減らすことができる。 In addition, according to the present invention, many insects dislike the insect repellent of the present invention and do not approach it, so that the insects are not seen and the unpleasant chance of removing their carcasses can be greatly reduced. .

実施例3で使用した実験器具の概略図である。FIG. 2 is a schematic diagram of the laboratory equipment used in Example 3; 実施例4で使用した実験器具の概略図である。FIG. 4 is a schematic diagram of the laboratory equipment used in Example 4;

本発明の防虫剤は、分類学的には、前記の有翅亜目の原ゴキブリ目に属するゴキブリ上目のゴキブリ目、カマキリ目および等翅目の虫、有翅亜目の長翅目または陰翅目に属する双翅目の虫、有翅亜目の鱗翅目の虫、有翅亜目に属する半翅目、噛虫目、膜翅目および直翅目の虫を対象とする。これらの虫はヒトの日常生活における感覚をもとに不快害虫、衛生害虫および生活害虫などと呼ばれることがあるが、不快害虫、衛生害虫および生活害虫は、学術的な分類ではなく、同じ虫が複数の区分にまたがって分けられることも多い。 Taxonomically, the insect repellent of the present invention is taxonomically taxonomically classified as the order Cockroaches belonging to the Protoroach order of the Pterosaurus, the order Cockroaches, the order Praying Mantis and Isoptera, Insects belonging to the order Diptera, subptera Lepidoptera, Hemiptera belonging to the suborder Hemiptera, Ceroptera, Hymenoptera and Orthoptera are of interest. These insects are sometimes called nuisance pests, sanitary pests, and living pests based on the perception of human beings in their daily lives. It is often divided across multiple divisions.

また、本発明において、防虫とは、本発明の防虫剤が存在する一定の範囲内に生存する虫がいないことを意味し、その効果は、虫に対してカルシウムチャンネル、コリンエステラーゼ阻害、GABA作動阻害などの神経系阻害作用や、呼吸阻害作用、防虫作用などによる防虫メカニズムのいずれの作用によるものであってもよいことを意味する。 Further, in the present invention, the term "insect repellent" means that no insects live within a certain range where the insect repellent of the present invention exists, and its effect on insects is calcium channel, cholinesterase inhibition, GABA action inhibition. It means that it may be due to any action of an insect control mechanism such as a nervous system inhibitory action such as a respiratory inhibitory action or an insect repellent action.

本発明においては、以下の定義にしたがって、虫を定義するが、これらは一つの虫が一つの定義に該当することを意味するのではなく、前記分類学など複数の定義に該当する場合も含むものである。 In the present invention, insects are defined according to the following definitions, but these do not mean that one insect corresponds to one definition, and includes cases where multiple definitions such as the above taxonomy are applicable. It is a thing.

本発明の防虫剤は、不快害虫、衛生害虫および生活害虫などを対象とするものであり、不快害虫とは、ヒトに対する実害はないが、姿形などから気分を害する害虫であって、たとえばクモ、アリ、ヤスデ、ゲジ、セミ、カマドウマ、ゴキブリなどがあげられる。 The insect repellent of the present invention is intended for nuisance pests, sanitary pests and living pests. , ants, millipedes, centipedes, cicadas, kamadouma, and cockroaches.

また、衛生害虫とは、ヒトやペットなどの疾病の原因または遠因となり得る害虫であり、たとえばカ、ハエ、アブ、ノミ、シラミ、ダニ、ハチ、ケムシ、ムカデ、ゴキブリ、ドクガなどがあげられる。 Sanitary pests are pests that can cause or cause diseases in humans, pets, etc. Examples include mosquitoes, flies, horseflies, fleas, lice, ticks, wasps, caterpillars, centipedes, cockroaches, and dog moths.

生活害虫とは、衣類、米や小麦粉などの穀物、建物、書籍など、ヒトの生活に必要なものを食害する害虫であり、たとえばコクゾウムシ、マメゾウムシ、シバンムシ、キクイムシ、コクヌスト、カツオブシムシ、ノシメマダラメイガ、ゴキブリ、ハエ、ヒョウホンムシ、カツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタムシ、チビタケナガシンクイ、メイガ、チャタテムシ、トビムシ、シロアリ、フナクイムシ、イガ、コナダニ、アリ、ヒメマルカツオブシムシ、テントウムシ、カメムシなどがあげられる。 Living pests are pests that damage things necessary for human life, such as clothing, grains such as rice and flour, buildings, and books. Cockroaches, flies, leopard beetles, dermoid beetles, flour beetles, flatworms, short-tailed beetles, moths, chatatemushi, springtails, termites, carp beetles, burrs, red mites, ants, Himemarukatsuobushimushi, ladybugs, and stink bugs.

本発明の防虫剤は、種々の多様な害虫に対して防虫効果を奏するというものであり、かつ長期間にわたって前記防虫効果を維持することができる。 The insect repellent of the present invention exhibits an insect repellent effect against various pests, and can maintain the insect repellent effect for a long period of time.

クモとしては、カバキコマチグモ、セアカゴケグモ、ジョロウグモ、クサグモ、アシダカグモ、ハエトリグモ、ジグモ、イエユウレイグモ、ヒラタグモ、ハンゲツオスナキグモなどがあげられる。 Examples of spiders include the birch spider, the redback spider, the nephila, the brown spider, the reed spider, the jumping spider, the black spider, the house spider, the flat spider, and the hanging spider.

アリとしては、クロオオアリ、ムネアカオオアリ、ミカドオオアリ、トゲアリ、アカヤマアリ、クロヤマアリ、サムライアリ、トビイロケアリなどのヤマアリ亜科に属するアリ、アミメアリ、クロナガアリ、アシナガアリ、イエヒメアリ、オオズアリ、キイロシリアゲアリ、ハリブトシリアゲアリ、テラニシシリアゲアリ、クシケアリ、ムネボソアリ、トビイロシワアリ、アメイロアリなどのフタフシアリ亜科に属するアリ、ルリアリなどのカタアリ亜科に属するアリ、アギトアリ、オオハリアリ、トゲズネハリアリ、ニセハリアリなどのハリアリ亜科に属するアリがあげられる。 As ants, ants belonging to the subfamily Porcoideae, such as carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, ants belonging to the subfamily Porcupinea, such as carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, ants belonging to the subfamily Porcupinea, such as carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants, carpenter ants Examples include ants belonging to the subfamily Futafushi ant, such as spitting ants, long-tailed ants, ants, ants, and ants belonging to the subfamily Futafushi ants, such as ants, ants belonging to the subfamily Catalinae, such as giant ants, and ants belonging to the subfamily ants, such as Agito ants, ants, ants, and ants belonging to the subfamily Pseudococcidae.

ヤスデとしては、ヤケヤスデ、キシャヤスデ、ウスアカフサヤスデ、ヤンバルトサカヤスデなどがあげられる。 Examples of millipedes include the yellow millipede, the yellow millipede, the red millipede, the yellow millipede, and the like.

ゲジとしては、ゲジのほか、オオゲジがあげられる。
カマドウマとしては、カマドウマのほか、エラグカマドウマ、ヤクカマドウマ、アグニカマドウマ、クメカマドウマ、メシマカマドウマ、アマギカマドウマがあげられる。
As for the centipede, in addition to the centipede, there is a centipede.
Examples of Kamadoma include not only Kamadoma, but also Elagukamadoma, Yakukamadoma, Agnicomamadou, Kumemadoma, Meshimamadoma, and Amagimadoma.

アブとしてはアカウシアブ、イヨシロオビアブ、ヤマトアブ、シロフアブ、ヒラタアブ、ツリアブ、シギアブ、ムシヒキアブ、ミズアブ、シオヤアブ、キンイロアブなどがあげられる。 The horsefly includes Acausiab, Iyoshiroobab, Yamatoabu, Whitefly, Hirataabu, Turiab, Shigiabu, Mushihikiabu, Asian horsefly, Shioyabu, Kiniroabu, and the like.

ゴキブリとしては、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、コワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ、ヒメチャバネゴキブリ、キョウトゴキブリ、キスジゴキブリ、オオゴキブリ、サツマゴキブリ、ヤエヤママダラゴキブリ、オガサワラゴキブリ、ハイイロゴキブリなどがあげられる。 Cockroaches include black cockroaches, American cockroaches, small cockroaches, mountain cockroaches, German cockroaches, white cockroaches, Kyoto cockroaches, yellow-spotted cockroaches, large cockroaches, satsuma cockroaches, yellow-eyed cockroaches, ogasawara cockroaches, and gray cockroaches.

また、衛生害虫であるカとしては、トワダオオカ、キンパラナガハシカ、アカイエカ、
チカイエカ、ネッタイイエカ、コガタアカイエカ、オオクロヤブカ、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、チシマヤブカ、トウゴウヤブカ、ヤマトヤブカ、プロソフォラ・シリアタ、オオツルハマダラカ、シナハマダラカなどがあげられる。
Mosquitoes that are sanitary pests include Towada towada, Kinpara long-seer, Culex pipiens,
Culex pipiens, Culex aegypti, Culex pipiens, Culex pipiens, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes albopictus, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Prosophora ciliata, Anopheles aegypti, and Anopheles china.

ハエとしては、シュモクバエ、メバエ、リミバエ、チチュウカイミバエ、デガシラバエ、シマバエ、ヤチバエ、ハモグリバエ、キモグリバエ、トゲハネバエ、キイロショウジョウバエ、コシアキノミバエ、オオキモンノミバエ、チビクロバネキノコバエ、オオチョウバエ、ホシチョウバエ、ミギワバエ、シラミバエ、コウモリバエ、クモバエ、イエバエ、クロバエ、ヒツジバエ、ニクバエなどがあげられる。 As for the flies, they include the hammerfly, the greeneye fly, the worm fly, the medfly, the degassed fruit fly, the zebrafish, the blackfly, the leafminer, the leafminer, the spiny fly, the fruit fly, the fruit fly, the red fruit fly, the heart fly, the small black fruit fly, the dragonfly, the starfly, the plantfly, the pediculitis, and the batfly. , house flies, blow flies, sheep flies, and flesh flies.

アブとしては、前記のものがあげられ、ノミとしては、ヒトノミ、イヌノミ、ネコノミなどがあげられる。
シラミとしては、ヒトジラミ、コロモジラミなどのヒトジラミ、ケジラミがあげられる。
Examples of horseflies include those described above, and examples of fleas include human fleas, dog fleas, and cat fleas.
Lice include human lice, such as body lice and body lice, and pubic lice.

ダニとしては、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ、コナダニ、ツメダニ、マダニ、イエダニ、ワクモ、トリサシダニ、ヒゼンダニ、ニキビダニ、タカラダニなどがあげられる。 Examples of mites include Dermatophagoides farinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Acarina pygmaea, Tetrahedral mites, Ticks, House dust mites, Chicken mites, Tripod mites, Sarcopteryx mites, Demodex mites, Takara mites, and the like.

ハチとしては、ハバチ、ベッコウバチ、スズメバチ、ミツバチなどがあげられ、スズメバチとしては、オオスズメバチ、ヒメスズメバチ、キイロスズメバチ、コガタスズメバチ、モンスズメバチ、チャイロスズメバチ、ツマアカスズメバチ、ツマグロスズメバチ、オリエントスズメバチ、クロスズメバチ、キオビホオナガスズメバチ、ヤミスズメバチなどがあげられる。 Examples of bees include sawflies, tortoises, hornets, and honeybees, and examples of hornets include giant hornets, hornets, yellow hornets, little hornets, hornets, brown hornets, black hornets, black-faced hornets, oriental hornets, black hornets, and yellow hornets. Examples include the hornet and the hornet.

ケムシとしては、イラムシ(イラガの幼虫)、クマケムシ(ヒトリガ・シロヒトリなどの幼虫)、シラガタロウ・クリケムシ(クスサンの幼虫)、ブランコケムシ(マイマイガの幼虫)、テンマクケムシ・ウメケムシ(オビカレハの幼虫)、マツケムシ(マツカレハの幼虫)などがあげられる。
ムカデとしては、トビズムカデ、オオズムカデ、アカズムカデなどがあげられる。
As caterpillars, Iramushi (iraga larvae), bear beetle (larvae such as Hitoriga and Shirohitori), Shiragataro Kurichemushi (Larva of Kussan), Blancokemushi (larva of gypsy moth), Tenmakukemushi and Umekemushi (larva of Obikareha), Matsukemushi (Matsukareha larvae), etc.
Examples of centipedes include the Tobizumukade, the giant centipede, and the red centipede.

ゴキブリとしては前記のものがあげられる。
ドクガとしては、ドクガ、チャドクガ、キドクガ、モンシロドクガ、ブドウドクガ、マメドクガ、スゲドクガ、リンゴドクガ、ヒメシロモンドクガ、コシロモンドグガ、スギドクガ、ダイセツドクガ、マイマイガ、カシワマイマイ、ノンネマイマイ、キアシドクガ、ヒメキアシドクガなどがあげられる。
Cockroaches include those mentioned above.
Examples of dog moths include dog moth, chadoku moth, kiddoku moth, red moth moth, grape moth moth, bean moth moth, sedge moth moth, ring moth moth, ring moth moth, lesser moth moth, moth moth moth, moth moth moth, lesser moth moth, lesser moth moth, lesser moth moth, lesser moth moth, and the like.

コクゾウムシとしては、コクゾウムシのほか、ココクゾウムシがあげられる。 Examples of maize weevil include maize weevil and maize weevil.

マメゾウムシとしては、ミツバマメゾウムシ、インゲンマメゾウムシ、イタチハギマメゾウムシ、チビマメゾウムシ、チャバラマメゾウムシ、シロモンマメゾウムシ、サムライマメゾウムシ、ヒゲナガマメゾウムシ、ネムノキマメゾウムシ、シリアカマメゾウムシ、ミヤコグサマメゾウムシ、エンドウマメゾウムシ、ソラマメゾウムシ、ワモンマメゾウムシ、アズキマメゾウムシ、ヨツモンマメゾウムシ、タテモンマメゾウムシ、クシヒゲマメゾウムシ、サイカチマメゾウムシ、エンジュマメゾウムシ、イクビマメゾウムシ、ザウテルマメゾウムシ、ブラジルマメゾウムシなどがあげられる。 As the bean weevil, honey bean weevil, kidney bean weevil, mustard bean weevil, chibi bean weevil, chabara bean weevil, white bean weevil, samurai bean weevil, long bean weevil, silk bean weevil, white bean weevil, juniper bean weevil, pea weevil, broad bean weevil, horse bean weevil , Japanese bean weevil, Tatemon bean weevil, Comb bean weevil, White bean weevil, Cotyledon bean weevil, Ikub bean weevil, Sauteer bean weevil, Brazilian bean weevil and the like.

シバンムシとしては、タバコシバンムシ、ジンサンシバンムシ、ケブカシバンムシ、マツザイシバンムシ、オオナガシバンムシ、カツラクシヒゲツツシバンムシ(ノウタニシバンムシ)、クロノコヒゲシバンムなどがあげられる。 Examples of the beetle include tobacco beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle (notanishi beetle), beetle beetle and the like.

キクイムシとしては、マツノスジキクイムシ、ヤチダモノクロキクイムシ、ハルニレノキクイムシ、マツノキクイムシ、ルイスオオキクイムシ、ニイシマキクイムシ、ギフキクイムシ、ヒバノキクイムシ、ヒノキノキクイムシ、ヤツガタケキクイムシ、エゾキクイムシ、キソキクイムシ、オオヨツメキクイムシ、ヒメヨツメキクイムシ、ヨツメキクイムなどがあげられる。 As bark beetles, pine bark beetle, black bark beetle, bark beetle, bark beetle, pine bark beetle, pine bark beetle, luis bark beetle, ishima bark beetle, gifu bark beetle, hiban bark beetle, cypress bark beetle, hoopae bark beetle, bark beetle, bark beetle, bark beetle, giant beetle Examples include bark beetle, bark beetle, bark beetle, and bark beetle.

コクヌストとしては、コクイブストのほか、ホソチビコクヌストなどがあげられる。カツオブシムシとしては、ホソマメムシ、オビカツオブシムシ、アカオビカツオブシムシ、ハラジロカツオブシムシ、カドムネカツオブシムシ、ケアカカツオブシムシ、シモフリカツオブシムシ、フイツカカツオブシムシ、トビカツオブシムシ、スジカツオブシムシ、ヒメカツオブシムシ、シラホシカツオブシムシ、カマキリタマゴカツオブシムシ、アカマダラカツオブシムシ、シロオビカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ベニモンカツオブシムシ、チビケカツオブシムシ、ヒメアカカツオブシムシなどがあげられる。 Examples of the flour beetle include flour beetle, hosochibi beetle, and the like. As the deer beetle, there are Hoso bean beetle, Obikatsu beetle, Red beetle beetle, Harajiro beetle beetle, Kadomune beetle, Kea beetle beetle, Shimofuri beetle beetle, Huitsuka beetle beetle, Tobi cutlet beetle, Striped beetle, Hime beetle beetle, Shirahoshi beetle beetle beetle, Mantis beetle .

ゴキブリおよびハエは前記のとおりのものがあげられる。ヒョウホンムシとしては、ニセセマルヒョウホンムシ、セマルヒョウホンムシ、ケジロヒョウホンムシ、クロヒョウホンムシ、カバイロヒョウホンムシ、ナガヒョウホンムシ、ヒョウホンムシ、ヒメヒョウホンムシ、コナガヒョウホンムシなどがあげられる。 Cockroaches and flies include those described above. Examples of the leopard beetle include the fake leopard beetle, the semaru leopard beetle, the brown leopard beetle, the black leopard beetle, the caviar leopard beetle, the long leopard beetle, the leopard beetle, the lesser leopard beetle, the diamondback leopard beetle, and the like.

カツオブシムシ、シバンムシ、コクヌストモドキは前記のとおりのものがあげられる。 The dermestid beetle, the beetle beetle, and the flour beetle are as described above.

ヒラタムシとしては、ノコギリヒラタムシ、オオメノコギリヒラタムシ、オオメノコギリホソヒラタムシ、カドコブホソヒラタムシ、フタトゲホソヒラタムシ、カクムネヒラタムシ、ハウカクムネヒラタムシ、ハウカクムネチビヒラタムシ、サビカクムネヒラタムシ、トルコカクムネヒラタムシなどがあげられる。 As flatworms, sawhorn beetle, giant beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle, beetle beetle beetle, rust Examples of this are the Kakumune hiratamushi and the Turkish Kakumune hiratamushi.

コクゾウムシとしては前記のものがあげられる。 Examples of maize weevil include those described above.

チビタケナガシンクイとしては、チビタケナガシンクイムシ、オオチビシンクイムシ、ニホンタケナガシンクイムシがあげられる。 Examples of short-toothed bamboo shoot beetle include short-toed long-spined beetle, large short-spined beetle, and Japanese long-spined beetle.

メイガとしては、ノシメマダラメイガ、ハイマダラメイガ、ウリノメイガ、ワタノメイガなどがあげられる。 Examples of the common moth include Noshime Madara Meiga, High Madara Meiga, Urino Meiga, and Watano Meiga.

チャタテムシとしては、ヒラタチャタテ、コナチャタテ、コチャタテ、カツブシチャタテ、ウスベニチャタテムシ、キモンチャタテムシ、ヨツモンホソチャタテムシ、ホソチャタテムシ、ナガケチャタテムシ、スジチャタテムシ、オオスジチャタテムシ、クロミャクチャタテムシ、オオチャタテムシ、オオウロコチャタテムシ、ハグルマチャタテムシ、イダテンチャタテムシなどがあげられる。 As for chatatemushi, flatfish, konachatete, kochatate, katsubushichatate, oakchatatemushi, kimonchatatemushi, yotsumonhosochatatemushi, hosochatatemushi, long-haired chatatemushi, linen chatatemushi, large-leafed chatatemushi, black-mushroom chatatemushi, giant chatatemushi, giant scales chatatemushi , Hagurumachatatemushi, and Idatenchatatemushi.

トビムシとしては、ハイイロツチトビムシ、ムラサキトビムシ、シロトビムシなどがあげられる。 Examples of the springtail include the gray springtail, the purple springtail, the white springtail, and the like.

シロアリとしては、オオシロアリ、ヤマトシロアリ、イエシロアリ、ダイコクシロアリ、アメリカカンザイシロアリなどがあげられる。 As termites, there are termites such as the termite, the termite, the termite, the termite, the termite, the termite, the termite, and the like.

シバンムシとしては前記のものがあげられ、イガとしてはイガのほかコイガがあげられる。
コナダニとしては、ケナガコナダニがあげられる。アリ、カツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシとしては前記のとおりのものがあげられる。
The above-mentioned beetles can be mentioned as the beetle, and the burrs can be burrs and carpenter moths.
Examples of the acarina include Acrophyta acarina. Examples of ants, cuttlefish, and Himemarukatsuobushimushi include those mentioned above.

テントウムシとしては、ナナホシテントウ、ナミテントウ、ダンダラテントウ、カメノコテントウ、ヒメカメノコテントウ、ジュウサンホシテントウ、ウンモンテントウ、オオテントウ、ベダリアテントウ、アカホシテントウ、ベニヘリテントウ、アミダテントウ 、ムツボシテントウ、キイロテントウ、シロホシテントウなどがあげられる。 As ladybugs, seven-spotted ladybirds, bromeliad ladybirds, dandara ladybirds, black-eyed ladybirds, yellow-spotted ladybirds, large-spotted ladybirds, unmon ladybirds, large ladybirds, bedalia ladybirds, red-spotted ladybirds, red-eyed ladybirds, amidae ladybirds, mutsuboshi ladybirds, yellow ladybirds, white beetles An example is the star beetle.

カメムシとしては、イネクロカメムシ(クロカメムシ)、ウズラカメムシ、トゲシラホシカメムシ、シラホシカメムシ、ブチヒゲカメムシ、アオクサカメムシ、ミナミアオカメムシ、イネカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、イネクロカメムシ、クサギカメムシなどのカメムシ科に属するカメムシ、ヒメナガカメムシ、コバネヒョウタンナガカメムシなどのナガカメムシ科に属するカメムシ、ホソヘリカメムシ、クモヘリカメムシなどのホソヘリカメムシ科に属するカメムシ、ホソハリカメムシなどのヘリカメムシ科に属するカメムシ、アカヒメヘリカメムシなどのヒメヘリカメムシ科に属するカメムシ、ブチヒゲヘリカメムシなどのヒメヘリカメムシ科に属するカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ)などのカスミカメムシ科などのカメムシがあげられる。 Stink bugs include rice black stink bugs (black stink bugs), quail stink bugs, thorny stink bugs, white stink bugs, spotted stink bugs, green stink bugs, southern stink bugs, rice stink bugs, rhinoceros stink bugs, rice stink bugs, and brown stink bugs. Stink bugs belonging to the family Stink bugs, stink bugs, stink bugs belonging to the family Long stink bug, such as stink bugs, stink bugs, stink bugs belonging to the family Bean bugs, stink bugs such as stink bugs, stink bugs, red stink bugs Examples include stink bugs belonging to the family Rhinoceros stink bug, such as the stink bug, stink bugs belonging to the stink bug, such as the spotted stink bug, and stink bugs belonging to the family Chrysomorphidae, such as the red-whiskered stink bug and the red-spotted stink bug.

本発明の防虫成分であるカリオフィレンジオキサイドは、既知化合物(カナディアン ジャーナル オブ ケミストリー,54(9),1372-1382,1976年)であり、常温では、結晶状の白色固体であるが、加熱すると液体となり、芳香を有する化合物である。 Caryophyllene dioxide, which is an insect repellent component of the present invention, is a known compound (Canadian Journal of Chemistry, 54(9), 1372-1382, 1976), which is a crystalline white solid at room temperature, but becomes liquid when heated. and is a compound having an aroma.

カリオフィレンジオキサイドは極めて安全性の高い化合物であり、たとえば化学物質などの安全性を評価するための国際的に合意された試験方法のコレクションであるOECDテストガイドライン(OECD Guideline for Testing of Chemicals)420(2001)に準拠し、6週齢の雌ラットを用いて一般財団法人日本食品分析センターが行った実験では、カリオフィレンジオキサイドのLD50は、2000mg/kg以上であり、極めて安全性の高い物質であることが確認されている。 Caryophyllene dioxide is an extremely safe compound, for example OECD Guideline for Testing of Chemicals, a collection of internationally agreed test methods for assessing the safety of chemicals, etc. 2001), in an experiment conducted by the Japan Food Research Laboratories using 6-week-old female rats, the LD 50 of caryophyllene dioxide is 2000 mg/kg or more, making it an extremely safe substance. One thing has been confirmed.

また、健常人(20歳~60歳)を被験者として、カリオフィレンジオキサイド0.5%水溶液(注射用蒸留水)を用いて、24時間閉塞パッチテストを行った結果では、皮膚刺激指数は0.0であり、安全品に分類されている。 In addition, as a result of a 24-hour occlusive patch test using a 0.5% aqueous solution of caryophyllene dioxide (distilled water for injection) on healthy subjects (ages 20 to 60), the skin irritation index was 0.00. 0 and is classified as a safe product.

本発明において、防虫成分であるカリオフィレンジオキサイドの使用量は、対象となる害虫によっても変化するが、1cmあたり、通常、10~800μgを用いることによって、十分な防虫効果を得ることができる。さらに、1cmあたり50~500μgを用いることが好ましく、1cmあたり100~200μgを用いることがとりわけ好ましい。前記の量を越えて用いても、防虫剤が過剰となるだけで特に問題はなく、むしろ、より長期間、防虫効果を維持することができる利点がある。 In the present invention, the amount of caryophyllene dioxide used as an insect repellent component varies depending on the target pest, but a sufficient insect repellent effect can be obtained by using 10 to 800 μg per 1 cm 2 . Furthermore, it is preferred to use 50-500 μg per cm 2 , particularly preferably 100-200 μg per cm 2 . Even if it is used in excess of the above amount, there is no particular problem as long as the insect repellent becomes excessive, and rather, there is an advantage that the insect repellent effect can be maintained for a longer period of time.

本発明の防虫剤は、そのままで使用できるほか、適当な溶媒に溶解して用いることができるが、さらに適宜選択される製剤助剤とともに溶液、乳液、懸濁液、固形製剤、エアゾール剤、さらにはシート状など種々の形態の組成物とすることができる。たとえば、溶液であれば、本発明の防虫成分を、水、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類、ケロシン、灯油、燃料油、機械油等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等の室温で液体状の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等などのニトリル類などから適宜選択された溶媒に適宜溶解して使用することができる。 The insect repellent of the present invention can be used as it is or after being dissolved in an appropriate solvent. can be a composition in various forms such as a sheet. For example, in the case of a solution, the insect repellent component of the present invention can be combined with water, lower alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol and isopropyl alcohol, ketones such as acetone and methyl ethyl ketone, dioxane, tetrahydrofuran, and ethylene glycol monomethyl. Ethers such as ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, etc. Aliphatic hydrocarbons such as kerosene, kerosene, fuel oil, machine oil, etc. Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene , dichloromethane, chloroform, halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, acid amides liquid at room temperature such as N,N-dimethylformamide and N,N-dimethylacetamide, esters such as ethyl acetate and butyl acetate, It can be used by appropriately dissolving in a solvent appropriately selected from nitriles such as acetonitrile, propionitrile and the like.

また、本発明の防虫組成物が、たとえば乳剤であれば、本発明の防虫成分、並びに乳化剤および有機溶剤等を均一に混合することにより製造できる。 Moreover, if the insect repellent composition of the present invention is, for example, an emulsion, it can be produced by uniformly mixing the insect repellent component of the present invention, an emulsifier, an organic solvent, and the like.

さらに、本発明の防虫組成物を固形製剤とするときは、固体担体にカリオフィレンジオキサイドを含浸または吸着させることによって製造できる。かかる担体としては、たとえば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等の植物性粉末、たとえばカオリン、ベントナイト、セピオライト、酸性白土等のクレー類、たとえば滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、たとえば珪藻土、雲母粉等のシリカ類、たとえば炭酸カルシウム、アルミナ、ケイ酸カルシウムなどの無機塩類などが挙げられ、これらは多孔性のものを用いることがより好ましい。さらには、ビスコパールなどのパルプを原料とするシート状または球状の担体があげられる。 Furthermore, when the insect repellent composition of the present invention is made into a solid formulation, it can be produced by impregnating or adsorbing caryophyllene dioxide on a solid carrier. Examples of such carriers include vegetable powders such as soybean powder, tobacco powder, wheat flour and wood powder; clays such as kaolin, bentonite, sepiolite and acid clay; talcs such as talc powder and wax powder; Silicas such as mica powder, and inorganic salts such as calcium carbonate, alumina, and calcium silicate, and the like, and it is more preferable to use porous ones. Furthermore, sheet-like or spherical carriers made from pulp such as Viscopearl can be mentioned.

さらには、本発明の防虫組成物を防虫性樹脂とするときは、カリオフィレンジオキサイドを、合成樹脂、熱可塑性樹脂や生分解性高分子物質中に配合することにより製造できる。かかる樹脂や高分子物質としては、たとえば酢酸ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ酢酸ビニル、ポリアミド、ポリメタアクリル酸メチル、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、EVA(エチレン―酢酸ビニル共重合)樹脂など、本発明の防虫成分と反応しないものであれば、どのようなものでも好適に使用できる。また生分解性高分子としては、たとえばポリ乳酸、ポリカプロラクトン、脂肪族ポリエステルなどの化学合成によるもののほか、デンプン、キチン、キトサン、ポリアミドなどの生分解性高分子物質を使用することができる。 Furthermore, when the insect repellent composition of the present invention is used as an insect repellent resin, it can be produced by blending caryophyllene dioxide into a synthetic resin, thermoplastic resin or biodegradable polymer. Examples of such resins and polymeric substances include vinyl acetate resin, polyethylene resin, polypropylene resin, polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polyvinyl acetate, polyamide, polymethyl methacrylate, acrylic resin, methacrylic resin, EVA (ethylene-acetic acid Any material, such as vinyl copolymer resin, can be suitably used as long as it does not react with the insect repellent component of the present invention. As the biodegradable polymer, for example, polylactic acid, polycaprolactone, aliphatic polyester, and the like obtained by chemical synthesis, as well as biodegradable polymer substances such as starch, chitin, chitosan, and polyamide can be used.

前記防虫性樹脂は、常法により製造することができ、たとえば前記の樹脂とカリオフィレンジオキサイドとを加熱下または可塑剤もしくは溶媒の存在下に、混練したのち切断してペレットとしてもよく、あるいはシート、板、フィルム、繊維など、所望の形状に成型することにより、製造することができる。 The insect repellent resin can be produced by a conventional method. For example, the resin and caryophyllene dioxide may be kneaded under heating or in the presence of a plasticizer or solvent and then cut into pellets or sheets. , plate, film, fiber, etc. can be manufactured by molding into a desired shape.

本発明の防虫組成物をエアゾール剤とする場合には、たとえば、カリオフィレンジオキサイド、有機溶剤、並びに必要に応じて適宜配合される安定剤等をエアゾール容器に充填し、該容器にエアゾールバルブを装着し、噴射剤を該容器中に充填し、振とうした後、アクチュエーターを装着することにより製造することができる。 When the insect repellent composition of the present invention is used as an aerosol agent, for example, an aerosol container is filled with caryophyllene dioxide, an organic solvent, and optionally a stabilizer or the like, and an aerosol valve is attached to the container. Then, the container is filled with a propellant, shaken, and then an actuator is attached.

前記エアゾール剤に用いる有機溶剤としては、たとえば低級アルコール類、ノルマルパラフィン系溶剤、イソパラフィン系溶剤およびこれらの混合物、ならびに鎖状飽和炭化水素、飽和炭化水素系溶剤が挙げられ、本発明のエアゾールに含有される噴射剤とは、沸点が-50℃~0℃の液化ガスがあげられ、たとえば液化石油ガス(LPG)、ジメチルエーテル、プロパン、n-ブタンおよびイソブタンが挙げられる。 Examples of the organic solvent used in the aerosol formulation include lower alcohols, normal paraffin solvents, isoparaffin solvents, and mixtures thereof, chain saturated hydrocarbons, and saturated hydrocarbon solvents, which are contained in the aerosol of the present invention. The propellants used include liquefied gases having a boiling point of -50°C to 0°C, such as liquefied petroleum gas (LPG), dimethyl ether, propane, n-butane and isobutane.

本発明の防虫組成物におけるカリオフィレンジオキサイドの含有量は、使用時に、前記カリオフィレンジオキサイドの防虫効果が有効に発揮される量となるように、防虫組成物の含有量を勘案して決定すればよいが、その1例をあげるとすれば、防虫組成物中において、カリオフィレンジオキサイドが0.1~5質量%、好ましくは0.3~5質量%、より好ましくは0.5~3重量%、最も好ましくは0.8~1.5重量%存在するよう配合すればよい。 The content of caryophyllene dioxide in the insect repellent composition of the present invention should be determined in consideration of the content of the insect repellent composition so that the insect repellent effect of the caryophyllene dioxide is effectively exhibited at the time of use. As an example, caryophyllene dioxide should be 0.1 to 5% by weight, preferably 0.3 to 5% by weight, and more preferably 0.5 to 3% by weight in the insect repellent composition. , and most preferably 0.8 to 1.5% by weight.

さらに、本発明の防虫組成物には、乳化剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤または分散剤等として界面活性剤を添加することができ、かかる界面活性剤としては、非イオン系界面活性剤として、たとえば、石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル類、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アルカノールアミド、アルキルマレイン酸共重合物、多価アルコールエステル類など、通常の農薬または防虫剤に使用される界面活性剤が挙げられる。 Furthermore, surfactants can be added to the insect repellent composition of the present invention as emulsifiers, spreading agents, penetrating agents, wetting agents, dispersing agents, etc. Examples of such surfactants include nonionic surfactants. as, for example, soaps, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylallyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, polyoxyethylene nonylphenyl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene ethers, polyoxyethylene Distyrenated phenyl ether, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, higher fatty acid alkanolamides, alkyl maleic acid copolymers, polyhydric alcohol esters, and other common pesticides or insect repellents and surfactants used in

また、陽イオン系界面活性剤としては、たとえば、アルキルアミン塩、第4級アンモニウム塩等を用いることができ、陰イオン系界面活性剤として、たとえば、ナフタレンスルホン酸重縮合物金属塩、ナフタレンスルホン酸塩のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸金属塩、アルキルアリルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホネート硫酸塩等の高分子化合物、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム塩、ポリカルボン酸金属塩、ポリオキシエチレンヒスチジルフェニルエーテルサルフェートアンモニウム、高級アルコールスルホン酸塩、高級アルコールエーテルスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネートまたは高級脂肪酸アルカリ金属塩等が挙げられる。 Examples of cationic surfactants that can be used include alkylamine salts and quaternary ammonium salts. Examples of anionic surfactants that can be used include naphthalenesulfonic acid polycondensate metal salts, naphthalenesulfone Formalin condensates of acid salts, alkylnaphthalenesulfonates, ligninsulfonate metal salts, alkylallylsulfonates, alkylallylsulfonate sulfates and other high-molecular compounds, polystyrenesulfonate sodium salts, polycarboxylic acid metal salts, polyoxy Ethylene histidyl phenyl ether sulfate ammonium, higher alcohol sulfonate, higher alcohol ether sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, higher fatty acid alkali metal salt and the like.

さらに、本発明の防虫剤においては、安定化剤、酸化防止剤などを配合することができ、安定化剤として、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、テトラキス〔3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタン、DL-トコフェロール、没食子酸プロピル、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等、ポリリン酸、シクロデキストリン(トヨデリンP)などが挙げられ、酸化防止剤としては、BHT、4,4-チオビス-6-tert-ブチル-3-メチルフェノール、BHA、パラオクチルフェノールなどがあげられる。 Furthermore, in the insect repellent of the present invention, stabilizers, antioxidants and the like can be blended, and examples of stabilizers include dibutylhydroxytoluene (BHT), butylhydroxyanisole (BHA), ,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionyloxymethyl]methane, DL-tocopherol, propyl gallate, erythorbic acid, sodium erythorbate, isopropyl citrate, etc., polyphosphoric acid, cyclodextrin (Toyoderin P), etc. and antioxidants such as BHT, 4,4-thiobis-6-tert-butyl-3-methylphenol, BHA, and paraoctylphenol.

本発明の防虫方法は、虫の生育域に、本発明の防虫剤または防虫組成物を施用することにより実施できる。
本発明において、施用とは、防虫効果を発揮させるために、本発明の防虫剤または防虫組成物を、虫の生育域に存在させることを意味し、具体的にはたとえば、虫の生育域に、本発明の防虫剤または防虫組成物を、塗布、散布、噴射、静置または固定など、既知の手段により、存在させることを意味する。
施用に際しては、本発明の防虫効果が発揮しうる前記カリオフィレンジオキサイド量となるようにすることによって、防虫効果を得ることができる。
The insect repellent method of the present invention can be carried out by applying the insect repellent or insect repellent composition of the present invention to a growing area of insects.
In the present invention, the term "application" means to cause the insect repellent or insect repellent composition of the present invention to exist in an insect growing area in order to exhibit an insect repellent effect. , means that the insect repellent or insect repellent composition of the present invention is present by known means such as coating, spraying, spraying, leaving or fixing.
At the time of application, the insect repellent effect can be obtained by adjusting the amount of caryophyllene dioxide at which the insect repellent effect of the present invention can be exhibited.

以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

参考例1
カリオフィレンオキサイド4.4g(20mmol)をジクロロメタン100mLに溶解し、氷冷で0℃まで冷やし、8.7%過酢酸26.2g(30mmol)を攪拌しながら加えた。その後、室温で4時間撹拌した。反応終了後、反応液を飽和食塩水200mLで3回、飽和重曹水100mLで3回洗浄し、さらに飽和食塩水100mLで3回洗浄した。溶液に硫酸ナトリウムを加えて乾燥したのち、ジクロロメタンを留去し、得られた粗生成物を減圧蒸留(121℃、0.2kPa)で精製することによって、カリオフィレンジオキサイド3.8g(16mmol)を取得した。収率80%、純度94%(GC)であった。
Reference example 1
4.4 g (20 mmol) of caryophyllene oxide was dissolved in 100 mL of dichloromethane, cooled to 0° C. with ice, and 26.2 g (30 mmol) of 8.7% peracetic acid was added while stirring. After that, the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was washed 3 times with 200 mL of saturated aqueous sodium chloride solution, 3 times with 100 mL of saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and 3 times with 100 mL of saturated aqueous sodium chloride solution. After drying the solution by adding sodium sulfate, dichloromethane was distilled off, and the obtained crude product was purified by distillation under reduced pressure (121° C., 0.2 kPa) to obtain 3.8 g (16 mmol) of caryophyllene dioxide. Acquired. The yield was 80% and the purity was 94% (GC).

得られたカリオフィレンジオキサイドの質量スペクトル(EI法、70eV,m/z)は次のとおりであった。
43,55,67,79,93,108,121,137,145,163,175,191,205,221,236(M+)
The mass spectrum (EI method, 70 eV, m/z) of the obtained caryophyllene dioxide was as follows.
43, 55, 67, 79, 93, 108, 121, 137, 145, 163, 175, 191, 205, 221, 236 (M+)

実施例1
<アミメアリに対する防虫効果>
家屋軒下のアミメアリの巣の近傍に、直径9cmの円形濾紙の中央にアミメアリの誘引源として20%砂糖水と蜂蜜を当量混合したものを1mL塗布した。ついで、参考例1と同様にして製造したカリオフィレンジオキサイド(以下、単にカリオフィレンジオキサイドという)を1%または3%含有するアセトン溶液5mLを噴霧した後、常温で乾燥させたものを試験区とした。
Example 1
<Insect repellent effect against mystic ants>
1 mL of a mixture of equal amounts of 20% sugar water and honey was applied to the center of a circular filter paper with a diameter of 9 cm under the eaves of a house to attract the ants. Next, after spraying 5 mL of an acetone solution containing 1% or 3% caryophyllene dioxide (hereinafter simply referred to as caryophyllene dioxide) produced in the same manner as in Reference Example 1, the specimen was dried at room temperature to form a test plot. .

対照区として、カリオフィレンジオキサイド含有アセトン溶液に代えて、アセトンのみを噴霧する以外は、前記試験区と同様に処理したものを対照区とした。
試験区および対照区の濾紙に誘引されるアミメアリの個体数を観察し、防虫率を算出した。
試験は同じ場所で3回実施し、試験後の濾紙はそのまま放置し、24時間後と48時間後に濾紙の中央部に誘引源の糖として蜂蜜水溶液1mLを噴霧し、同様にして評価をおこなった。試験結果は3回の平均値で示した。結果は表1に示すとおりである。
As a control plot, the same treatment as the test plot was performed except that only acetone was sprayed instead of the caryophyllene dioxide-containing acetone solution.
The population of mysiliac ants attracted to the filter paper in the test plot and the control plot was observed, and the insect repellent rate was calculated.
The test was performed 3 times at the same place, the filter paper was left as it was after the test, and after 24 hours and 48 hours, 1 mL of honey aqueous solution was sprayed on the center of the filter paper as a sugar attractant, and the evaluation was performed in the same manner. . The test results are shown as the average value of three times. The results are shown in Table 1.

Figure 0007220879000001
防虫率は、以下の通り求めた。
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
Figure 0007220879000001
The insect repellent rate was determined as follows.
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)

実施例2
<コイガ幼虫に対する防虫効果>
ウール生地(JIS L0803準拠 染色堅ろう度試験用添付白布「毛 Wool」)を2.0cm×2.0cmにカットしたものに、カリオフィレンジオキサイドを1%含むアセトン溶液を塗布(処理量:0.16mg/cm)して試験区とした。
また、カリオフィレンジオキサイド含有アセトン溶液に代えてアセトンを用いる以外は前記試験区と同様に塗布したものを対照区とした。
長方形のプラスチック容器に試験区と対照区を設置し、コイガ幼虫20匹を放し、暗条件下で24時間後の個体数並びに7日後の食害量を計測し、防虫率を測定した。
防虫率は、7日間経過後、コイガ幼虫を除去し、食害された試験区および対照区を黒色台紙に貼り付け、白黒でスキャンを行った。これを、画像解析ソフト(Image J)を用いてピクセル(pixel)単位で数値化し、ウール生地の食害面積の比較処理を行った。
その結果、試験区は、ウール生地の面積5286ピクセルに対して、反復回数4回の試験区の食害面積は20~228ピクセルであり、対照区の食害面積は3513~4660ピクセルであり、下記式で計算される防虫率の平均値は、97.2%であった。
防虫率=(1-試験区の食害面積/対照区の食害面積)×100(%)
Example 2
<Insect repellent effect against koiga larvae>
An acetone solution containing 1% caryophyllene dioxide was applied to a piece of wool fabric (JIS L0803 compliant, attached white cloth for dyeing fastness test "Wool") cut into 2.0 cm × 2.0 cm (treatment amount: 0.16 mg). /cm 2 ) and used as a test group.
In addition, a control section was prepared in the same manner as in the test section except that acetone was used instead of the caryophyllene dioxide-containing acetone solution.
A test plot and a control plot were set up in a rectangular plastic container, 20 larvae were released, and the number of individuals after 24 hours and the amount of feeding damage after 7 days were measured under dark conditions to measure the insect resistance rate.
After 7 days had passed, the insect repellent rate was determined by removing the larvae of the carp moth, pasting the damaged test plots and control plots on a black mount, and scanning them in black and white. This was quantified in units of pixels using image analysis software (Image J), and the area of insect damage to the wool fabric was compared.
As a result, the area of the test plot was 5286 pixels for the wool fabric. was 97.2%.
Insect control rate = (1-feeding damage area in test area/feeding damage area in control area) x 100 (%)

実施例3
<ココクゾウムシに対する防虫効果>
図1に示すように、アルミカップ(直径3.8cm 高さ1cm)の底から2~3mmの高さのある部分までを残して栽断したものを底部とし、これとは別に、同じサイズのアルミカップの側面2ケ所を切り抜いてトンネル状にしたアルミカップを前記底部に、上から被せてシェルターとした。
Example 3
<Insect repellent effect against coccoccus weevil>
As shown in Fig. 1, an aluminum cup (3.8 cm in diameter and 1 cm in height) was cut from the bottom to a height of 2 to 3 mm. A tunnel-shaped aluminum cup formed by cutting two sides of the aluminum cup was placed over the bottom to form a shelter.

直径3.8cmのろ紙に、カリオフィレンジオキサイドを0.10%、0.20%および0.50%の濃度で含有するアセトン溶液を、それぞれ0.2mL塗布(処理量:16μg/cm、31μg/cmおよび70μg/cm)したものを試験区とし、カリオフィレンジオキサイドに代えてβ―カリオフィレンを0.50%含有するアセトン溶液を用いる以外は試験区と同様に塗布したものを比較区とし、アセトンのみを塗布したものを対照区として、それぞれ前記シェルターの底部に置き、その上に玄米0.1gを置いて、上からトンネル状のカップを被せた。 A filter paper with a diameter of 3.8 cm was coated with 0.2 mL of an acetone solution containing caryophyllene dioxide at concentrations of 0.10%, 0.20% and 0.50% (processing amount: 16 μg/cm 2 , 31 μg /cm 2 and 70 μg/cm 2 ) were used as test plots, and those coated in the same manner as in the test plots except that an acetone solution containing 0.50% β-caryophyllene was used instead of caryophyllene dioxide was used as a comparison plot. , and acetone alone were placed at the bottom of the shelter as a control group, and 0.1 g of brown rice was placed thereon and covered with a tunnel-shaped cup.

長方形のプラスチック容器にシェルターを設置し、予め24時間絶食させたココクゾウムシ成虫20匹を放し、暗条件下で24時間後における各区への個体侵入数を測定して防虫率を算出した。この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率を求めた。
結果は表2に示すとおりである。
A shelter was set up in a rectangular plastic container, 20 imagoes of red beetle weevils that had been fasted for 24 hours in advance were released, and the insect control rate was calculated by measuring the number of individuals entering each area after 24 hours under dark conditions. This operation was repeated four times, and the average insect repellency was obtained.
The results are shown in Table 2.

Figure 0007220879000002
防虫率=(1-試験区または比較区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)
×100(%)
Figure 0007220879000002
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area or comparison area / number of invading individuals in the control area)
×100 (%)

実施例4
<ショウジョウバエに対する防虫効果>
図2に示すように、フタ付きプラスチックカップ(上面:径10cm、下面:径8cm、高さ:4.5cm)のフタに正方形の開口部(5cm×5cm)を設け、下図のようなアクリル製容器をはめ込んだものを作成した。カップの底部にアルミを敷き、その上に市販のバナナを5mm角程度にカットしたものを1.5g載せた。
カリオフィレンジオキサイドをアセトンで5%濃度に希釈した溶液0.5mLを、ろ紙(5cm×5cm)に塗布(処理量:1.0mg/cm)し、試験区とした。アセトンのみ塗布したものを対照区とした。
Example 4
<Insect repellent effect against Drosophila>
As shown in Figure 2, a plastic cup with a lid (upper surface: 10 cm diameter, lower surface: 8 cm diameter, height: 4.5 cm) has a square opening (5 cm x 5 cm) in the lid, and an acrylic cup as shown in the figure below. I made one with a container in it. Aluminum was spread on the bottom of the cup, and 1.5 g of commercially available banana cut into about 5 mm squares was placed thereon.
0.5 mL of a solution obtained by diluting caryophyllene dioxide with acetone to a concentration of 5% was applied to a filter paper (5 cm×5 cm) (treatment amount: 1.0 mg/cm 2 ) to form a test plot. As a control group, only acetone was applied.

試験区および対照区を、それぞれ容器内に入れてフタをし、周囲をメッシュで囲ったケージ(40cm×40cm×40cm)内に設置し、キイロショウジョウバエ成虫100匹を放ち、24時間後のカップ内の虫数を測定した。この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率を求めた。
その結果、試験区には1~8匹、対照区には46~94匹、外部領域には5~53匹のキイロショウジョウバエ成虫が確認され、これに基づく平均防虫率は、93.2%であった。
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
The test group and the control group were each placed in a container, covered with a lid, placed in a cage (40 cm × 40 cm × 40 cm) surrounded by a mesh, released 100 Drosophila melanogaster adults, and placed in a cup after 24 hours. of insects was measured. This operation was repeated four times, and the average insect repellency was obtained.
As a result, 1 to 8 Drosophila melanogaster adults were confirmed in the test plot, 46 to 94 in the control plot, and 5 to 53 adult Drosophila melanogaster in the external area. there were.
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)

実施例5
<チャタテムシに対する防虫効果>
厚さ3mmのダンボールを2cm×2cmのサイズにカットし、表面と裏面にそれぞれ0.1mLずつ、カリオフィレンジオキサイドを1%濃度になるようにアセトンで希釈して塗布したもの(処理量:0.2mg/cm)を試験区、アセトンのみ塗布したものを対照区とした。直径9cmのガラスシャーレの両端に試験区と対照区を設置し、ヒラタチャタテ成虫を50匹放ち、フタをして25℃の暗条件下で24時間静置した。その後、試験区と対照区のそれぞれの個体数を測定した。この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率を求めた。
その結果、試験区には0~1匹、対照区には40~48匹、外部領域には2~10匹のヒラタチャタテ成虫が確認され、これに基づく平均防虫率は、99.4%であった。
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
Example 5
<Insect repellent effect against bookworm>
A cardboard with a thickness of 3 mm was cut into a size of 2 cm×2 cm, and 0.1 mL each of caryophyllene dioxide diluted with acetone to a concentration of 1% was applied to the front and back surfaces (treatment amount: 0.1 mL). 2 mg/cm 2 ) was used as a test group, and a group where only acetone was applied was used as a control group. A test plot and a control plot were placed at both ends of a glass petri dish with a diameter of 9 cm, 50 flatfish adults were released, and the petri dish was covered with a lid and allowed to stand under dark conditions at 25° C. for 24 hours. After that, the number of individuals in each test plot and control plot was measured. This operation was repeated four times, and the average insect repellency was obtained.
As a result, 0-1 adults in the test area, 40-48 in the control area, and 2-10 adults in the external area were confirmed, and based on this, the average insect repellent rate was 99.4%. there were.
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)

実施例6
<チャバネゴキブリに対する防虫効果>
内部側面にワセリンを塗った直径30cm×高さ15cmのプラスチック容器内に光を好まないチャバネゴキブリのシェルターとして、アルミ製の皿(直径11.5cm×高さ3.5cm)を裏返しにして設置した。その際、チャバネゴキブリの出入り口となるようアルミ皿の2ヶ所を切り抜いたものとした。
直径9cmのろ紙に、カリオフィレンジオキサイドを0.05%の濃度で含有するアセトン溶液1mLを塗布(処理量:8μg/cm)したものを試験区、アセトンのみ塗布したものを対照区とした。
Example 6
<Insect repellent effect against German cockroach>
An aluminum dish (diameter 11.5 cm x height 3.5 cm) was placed upside down as a shelter for German cockroaches, which do not like light, in a plastic container with a diameter of 30 cm and a height of 15 cm, the inner side of which was coated with petroleum jelly. At that time, two portions of the aluminum dish were cut out so as to serve as entrances for German cockroaches.
A filter paper with a diameter of 9 cm was coated with 1 mL of an acetone solution containing 0.05% caryophyllene dioxide (treatment amount: 8 μg/cm 2 ) as a test plot, and a filter paper coated with only acetone was used as a control plot.

前記プラスチック容器内に、チャバネゴキブリ(雄の成虫、卵鞘なしの雌の成虫および幼虫を各10匹ずつ、計30匹)を放ち、餌・水を与えたまま明条件下で24時間馴致した。
ついで、前記プラスチック容器の底部に、試験区、対照区の濾紙を離して設置し、それぞれにシェルターを被せ、明条件下で2、4、6時間後の数を測定し、防虫率を算出した。
この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率(%)を求めた。
なお、各濃度の効果を測定する際には、個体の誘引を防ぐため、開始時に餌・水を取り除いてから行った
結果は表3に示すとおりである。
Into the plastic container, German cockroaches (10 male adults, 10 female adults without oocysts and larvae, total 30 cockroaches) were released and acclimatized for 24 hours under light conditions while being fed food and water.
Next, the filter papers of the test plot and the control plot were placed separately on the bottom of the plastic container, each was covered with a shelter, and the number was measured after 2, 4, and 6 hours under light conditions, and the insect repellent rate was calculated. .
This operation was repeated four times, and the average insect repellent rate (%) was obtained.
In addition, when measuring the effect of each concentration, food and water were removed at the beginning to prevent the attraction of individuals.

Figure 0007220879000003
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
Figure 0007220879000003
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)

実施例7
<防虫効果の持続性>
本発明の防虫剤が持続性に優れることを明らかにするために、防虫成分としてβ―カリオフィレン、カリオフィレンオキサイドおよびカリオフィレンジオキサイドをそれぞれ用い、実施例6と同様にして、前記防虫成分を0.50%の濃度で含有するアセトン溶液1mLを塗布(処理量:79μg/cm)して製作した試験区および対照区のろ紙を、塗布後、室温で、28日間放置したのち、実施例6と同様にして防虫試験を実施した。この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率(%)を求めた。
結果は表4に示すとおりである。
Example 7
<Durability of insect repellent effect>
In order to clarify that the insect repellent of the present invention is excellent in sustainability, β-caryophyllene, caryophyllene oxide and caryophyllene dioxide were used as insect repellent components, respectively, and the insect repellent component was adjusted to 0.50 in the same manner as in Example 6. % concentration (treatment amount: 79 μg/cm 2 ) of test and control filter papers were left at room temperature for 28 days after application, and then treated in the same manner as in Example 6. Then, an insect repellent test was carried out. This operation was repeated four times, and the average insect repellent rate (%) was obtained.
The results are shown in Table 4.

Figure 0007220879000004
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
Figure 0007220879000004
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)

実施例8
<防虫効果の安定性>
カリオフィレンジオキサイドを5%の濃度で含有するようポリエチレン樹脂(ノバテックLS880、日本ポリエチレン株式会社製)に混練し、油圧式ヒートプレス(東洋精機株式会社製)を用いて、厚さ1mmのシート状に成型した。
これを5cm×5cmのサイズにカットして試験区とした。また、前記ポリエチレンと同じ質感の塩化ビニルシートを試験区と同じサイズにカットしたものを対照区とした。
ついで、40℃における加速試験を実施して、防虫効果がどの程度経過した後まで持続するのかを確認した。
防虫効果の実験は実施例6と同様にして実施した。4回反復して実施し、その平均防虫率(%)を求めた。
結果は、表5に示すとおりである。
Example 8
<Stability of insect repellent effect>
Kneaded with polyethylene resin (Novatec LS880, manufactured by Japan Polyethylene Co., Ltd.) so that caryophyllene dioxide is contained at a concentration of 5%, and formed into a sheet with a thickness of 1 mm using a hydraulic heat press (manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd.). Molded.
This was cut into a size of 5 cm x 5 cm and used as a test section. A control group was prepared by cutting a vinyl chloride sheet having the same texture as the polyethylene into the same size as the test group.
Then, an accelerated test at 40° C. was carried out to confirm how long the insect repellent effect would last.
The insect repellent experiment was carried out in the same manner as in Example 6. The experiment was repeated four times, and the average insect repellent rate (%) was obtained.
The results are shown in Table 5.

Figure 0007220879000005
防虫率=(1-試験区への侵入個体数/対照区への侵入個体数)×100(%)
表5から明らかなとおり、本発明の防虫シートは、常温(25℃)における360日経過後も、高い防虫効果を維持することができるという優れたものであった。
Figure 0007220879000005
Insect control rate = (1 - number of invading individuals in the test area / number of invading individuals in the control area) x 100 (%)
As is clear from Table 5, the insect repellent sheet of the present invention was excellent in that it could maintain a high insect repellent effect even after 360 days at room temperature (25°C).

実施例9
<ヒトスジシマカ成虫に対する防虫効果>
直径185mmのろ紙(ADVANTEC No.2)を蛇腹状に折ったアルミホイルの上に置き、ろ紙におけるカリオフィレンジオキサイドの処理量が1.5mg/cmになるよう調製したカリオフィレンジオキサイド含有アセトン溶液を4.5mL滴下してドラフト内で4分間風乾し、試験区とした。
同サイズのろ紙にアセトンを同量滴下後風乾したものを対照区とした。
ナイロンゴースケージ(20cm×20cm×30cm)の側面に試験区および対照区をそれぞれ吊るし、設置直後にヒトスジシマカ(Aedes albopictus)雌成虫約100頭をケージ内に放虫した。0(試験開始直後)、1、3、6および24時間後に、試験区および対照区上に定着した供試虫数をカウントした。3回反復実施し、以下の式により防虫率並びにその平均(%)を算出した。なお、上記試験は25+1℃に維持した実験室内で実施した。
防虫率=(1-T/C)×100(%)
T:試験区における0時間から24時間後までの平均定着虫数
C:対照区における0時間から24時間後までの平均定着虫数
その結果、試験区における定着数は0~2匹、対照区における定着数は13~22匹で、これに基づく平均防虫率(%)は99.2%であった。
Example 9
<Insect repellent effect against adult Aedes albopictus>
A filter paper (ADVANTEC No. 2) with a diameter of 185 mm was placed on an accordion-folded aluminum foil, and an acetone solution containing caryophyllene dioxide prepared so that the amount of caryophyllene dioxide treated on the filter paper was 1.5 mg/cm 2 was applied. 4.5 mL was added dropwise and air-dried in a draft for 4 minutes to prepare a test group.
As a control, the same amount of acetone was dropped on a filter paper of the same size and air-dried.
A test plot and a control plot were each hung on the side of a nylon goose cage (20 cm×20 cm×30 cm), and about 100 adult female Aedes albopictus were released into the cage immediately after installation. At 0 (immediately after the start of the test), 1, 3, 6 and 24 hours later, the number of test insects that had settled on the test and control plots was counted. This was repeated three times, and the insect repellent rate and its average (%) were calculated according to the following formula. The above tests were conducted in a laboratory maintained at 25+1°C.
Insect repellent rate = (1-T/C) x 100 (%)
T: Average number of fixed insects from 0 hours to 24 hours in the test plot C: Average number of fixed insects from 0 hours to 24 hours later in the control plot The number of colonies was 13 to 22, and the average insect repellent rate (%) based on this was 99.2%.

実施例10
<ヒメカツオブシムシ幼虫に対する防虫効果>
ウール生地(JIS L0803準拠 染色堅ろう度試験用添付白布「毛 Wool」)を2.0cm×2.0cmにカットしたものに、カリオフィレンジオキサイドを1%含むアセトン溶液を塗布(処理量:0.16mg/cm)して試験区とした。
また、カリオフィレンジオキサイド含有アセトン溶液に代えてアセトンを用いる以外は前記試験区と同様に塗布したものを対照区とした。
Example 10
<Insect-repellent effect against larvae of larvae>
An acetone solution containing 1% caryophyllene dioxide was applied to a piece of wool fabric (JIS L0803 compliant, attached white cloth for dyeing fastness test "Wool") cut into 2.0 cm × 2.0 cm (treatment amount: 0.16 mg). /cm 2 ) and used as a test group.
In addition, a control section was prepared in the same manner as in the test section except that acetone was used instead of the caryophyllene dioxide-containing acetone solution.

長方形のプラスチック容器に試験区と対照区を設置し、ヒメカツオブシムシ幼虫20匹を放し、暗条件下で14日後の食害量を計測し、防虫率を測定した。
防虫率は、14日間経過後、ヒメカツオブシムシ幼虫を取り出し、食害された生地を黒色台紙に貼り付け、白黒でスキャンを行った。これを、画像解析ソフト(Image J)を用いてピクセル(pixel)単位で数値化し、ディスクの食害面積の比較処理を行った。この操作を4回反復して実施し、その平均防虫率(%)を求めた。
A test plot and a control plot were set up in a rectangular plastic container, 20 larvae of the larvae of the beetle were released, and the amount of feeding damage was measured after 14 days under dark conditions to measure the insect repellent rate.
After 14 days, the insect repellency was determined by taking out the larvae of the beetle larvae, pasting the damaged fabric on a black mount, and scanning it in black and white. This was quantified in units of pixels using image analysis software (Image J), and a comparison process of the insect damage area of the disc was performed. This operation was repeated four times, and the average insect repellent rate (%) was obtained.

その結果、試験区は、ウール生地の面積5883ピクセルに対して試験区の食害面積が16~312ピクセルであり、対照区の食害面積が2464~4924ピクセルであり、下記式で計算される平均防虫率は、96.9%であった。
なお、防虫率は以下の式にて算出した。
防虫率=(1-試験区の食害面積/対照区の食害面積)×100(%)
As a result, in the test plot, the feeding damage area of the test plot was 16 to 312 pixels for the wool fabric area of 5883 pixels, and the feeding damage area of the control plot was 2464 to 4924 pixels. The rate was 96.9%.
In addition, the insect repellent rate was calculated by the following formula.
Insect control rate = (1-feeding damage area in test area/feeding damage area in control area) x 100 (%)

実施例11
<ヤケヒョウヒダニに対する防虫効果>
直径36mmのろ紙(ADVANTEC No.2)を蛇腹状に折ったアルミホイルの上に置き、ろ紙におけるカリオフィレンジオキサイドの処理量が0.03mg/cmおよび0.6mg/cmになるよう調製したカリオフィレンジオキサイド含有アセトン溶液を0.2mL滴下してドラフト内で4分間風乾し、試験区とした。
同サイズのろ紙にアセトンを同量滴下後風乾したものを対照区とした。
シャーレ(直径38mm)に試験区を入れ、中央に誘引源としてダニ用飼育培地(MF粉末飼料(オリエンタル酵母工業株式会社製)と乾燥酵母を1:1で混合したものを0.01g置いた。
Example 11
<Insect repellent effect against Dermatophagoides farinae>
A filter paper (ADVANTEC No. 2) with a diameter of 36 mm was placed on an aluminum foil folded into a bellows shape, and the treatment amount of caryophyllene dioxide on the filter paper was adjusted to 0.03 mg/cm 2 and 0.6 mg/cm 2 . 0.2 mL of an acetone solution containing caryophyllene dioxide was dropped and air-dried for 4 minutes in a fume hood to prepare a test section.
As a control, the same amount of acetone was dropped on a filter paper of the same size and air-dried.
A test plot was placed in a petri dish (38 mm in diameter), and 0.01 g of a 1:1 mixture of a breeding medium for mites (MF powder feed (manufactured by Oriental Yeast Co., Ltd.) and dry yeast) was placed in the center as an attractant.

樹脂製容器(内寸42cm×32cm、高さ15cm)内にダニ逃亡防止のための粘着シート(14.8cm×21.0cm 強粘着 両面粘着シートA4、VAN-SONIC CO.LTD)と湿度調整用飽和食塩水を設置した。
5000匹/gに調製したダニ培地をシャーレ(直径90mm)に6g入れ、中央に上述の小型シャーレを設置したものを樹脂製容器内の粘着シート上に置き、ポリ袋でフタをして試験を開始した。試験中は室温25±1℃とし、全暗条件下に置いた。
試験開始から24時間後に、シャーレ内に侵入した生存ダニ数を調査した。各処理区4反復実施し、以下の式にて平均防虫率(%)を算出した。
防虫率=(1-試験区の平均侵入ダニ数/対照区の平均侵入ダニ数)
×100(%)
(ただし、マイナスの値の場合は、0%とする)
結果は、表6に示すとおりである。
Adhesive sheet (14.8 cm x 21.0 cm, strong adhesive, double-sided adhesive sheet A4, VAN-SONIC CO.LTD) for preventing mites from escaping is placed in a resin container (inner dimensions: 42 cm x 32 cm, height: 15 cm) and for humidity control. A saturated saline solution was installed.
Put 6 g of the mite culture medium adjusted to 5000 mite/g in a petri dish (diameter 90 mm), place the above-mentioned small petri dish in the center on the adhesive sheet in the resin container, cover with a plastic bag and perform the test. started. The room temperature was set at 25±1° C. during the test, and the test was placed under total darkness.
Twenty-four hours after the start of the test, the number of surviving mites that had invaded the petri dish was investigated. Each treatment plot was repeated 4 times, and the average insect repellent rate (%) was calculated by the following formula.
Insect control rate = (1-average number of invading mites in test area / average number of invading mites in control area)
×100 (%)
(However, in the case of a negative value, it shall be 0%.)
The results are shown in Table 6.

Figure 0007220879000006
Figure 0007220879000006

Claims (3)

カリオフィレンジオキサイドを有効成分とするアリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫用の持続性防虫剤。 A long-lasting insect repellent containing caryophyllenedioxide as an active ingredient against any one or more of ants, burrs, magnolias, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids and mites. カリオフィレンジオキサイドを含有してなるアリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫用の持続性防虫組成物。 A long-lasting insect repellent composition containing caryophyllene dioxide against any one or more of ants, burrs, magnolias, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids and mites . アリ、イガ、コクゾウムシ、ハエ、チャタテムシ、ゴキブリ、カ、カツオブシムシまたはダニのいずれか1種以上の虫の生育域にカリオフィレンジオキサイドを施用し、当該生育域において前記虫に対する防虫効果を持続させることを含む防虫方法。 Caryophyllene dioxide is applied to a growth area of one or more of insects such as ants, burrs, magnolia weevil, flies, bookworms, cockroaches, mosquitoes, dermestids and mites, and the insect repellent effect against the insects is maintained in the growth area. pest control methods, including
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