JP7213176B2 - Compound and ink using the same - Google Patents
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Description
本発明は、新規な化合物に関し、詳細には鮮明な色相を呈し、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性および溶解安定性を有する新規化合物、およびこれを含有する染料、インキ、着色組成物に関する。 The present invention relates to a novel compound, more specifically, a novel compound exhibiting a clear hue, excellent in light resistance, and having good solubility and dissolution stability in organic solvents and resins, and dyes and inks containing the same. , relates to coloring compositions.
カチオン性染料と呼ばれるイオン性化合物は、共役結合にわたり非局在化する正の電荷を有する有機カチオンと、通常無機のアニオンからなる。
例えば、イオン性のキサンテン化合物は、色相が鮮明で高発色性を有しており、光や熱等に対して堅牢であることから、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用など幅広い用途で使用されている。Ionic compounds, called cationic dyes, consist of an organic cation with a positive charge delocalized across a conjugated bond and an anion, usually inorganic.
For example, ionic xanthene compounds have vivid hues and high color development properties, and are robust against light and heat. It is used in a wide range of applications such as
しかしながら、従来のキサンテン化合物は、染料やインキとして使用するには特定の溶媒に対する溶解性が不充分であった。
溶媒に対する溶解性を改良したキサンテン化合物として、特許文献１では、特定構造の分子内塩タイプローダミン化合物が開示されている。また、特許文献２では、キサンテン化合物の耐久性を向上する手段として、対アニオンにトリストリフルオロメタンスルホニルメチドアニオン等の特定アニオンを用いることが開示されている。
しかしながら、これらの化合物は、耐光性等の耐久性、溶媒に対する溶解性ともに未だ十分ではない。However, conventional xanthene compounds have insufficient solubility in specific solvents for use as dyes and inks.
As a xanthene compound having improved solubility in a solvent,
However, these compounds are still insufficient in durability such as light resistance and solubility in solvents.
特許文献３では、トリアリールメタン化合物について、光反応性基を持つスルホニルイミド系対アニオンを適用することが開示されている。重合性基を導入することにより耐久性を向上させることを目的としているが、有機溶媒、樹脂に対する溶解性が不十分であり、耐久性の向上も十分ではない。
特許文献４では、色素骨格カチオン部に重合性基を有するローダミン化合物が開示されている。しかしながら、これらの化合物は、耐光性等の耐久性、溶媒に対する溶解性ともに未だ十分ではない。
また、特許文献５では、色素骨格カチオン部に重合性基を有するイオン性フルオラン化合物が開示されている。しかしながら、これらの化合物は耐光性が不十分である。
Patent Document 3 discloses applying a sulfonylimide-based counter anion having a photoreactive group to a triarylmethane compound. Although the aim is to improve the durability by introducing a polymerizable group, the solubility in organic solvents and resins is insufficient, and the improvement in durability is also insufficient.
Patent Document 4 discloses a rhodamine compound having a polymerizable group in the cation portion of the dye skeleton. However, these compounds are still insufficient in durability such as light resistance and solubility in solvents.
Further, Patent Document 5 discloses an ionic fluoran compound having a polymerizable group in the cation portion of the dye skeleton. However, these compounds have insufficient lightfastness.
本発明は、鮮明な色相を呈し、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有する新規化合物を提供することを目的とする。
An object of the present invention is to provide a novel compound that exhibits a clear hue, has excellent light resistance, and has good solubility in organic solvents and resins.
本発明者らは鋭意検討した結果、特定構造の化合物が、耐光性及び有機溶媒や樹脂に対する溶解性が非常に高いことを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
（ｉ）下記一般式（１）で表される化合物、
As a result of intensive studies, the present inventors have found that a compound having a specific structure has very high light resistance and high solubility in organic solvents and resins, and have completed the present invention.
That is, the present invention
(i) a compound represented by the following general formula (1);
前記置換アリール基の置換基は、ハロゲン原子；炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基；炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基；あるいは炭素数４～２０のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換または未置換のアリール基である。）
The substituents of the substituted aryl group are halogen atoms; linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms; or 4 to 20 carbon atoms. is an aryl group substituted or unsubstituted with a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. )
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。）
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。）
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。)
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。）、
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). ),
（ii）前記一般式（Ｉ）におけるＹがアリーレン基であり、Ｚがビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基から選ばれる基であり、Ｘがパーフルオロアルキル基である、（ｉ）に記載の化合物、
（iii）（ｉ）または（ii）に記載の化合物を含有する染料、
（iv）（ｉ）または（ii）に記載の化合物を含有するインキ、
（ｖ）（ｉ）または（ii）に記載の化合物と樹脂を含有する着色組成物、
である。
(ii) Y in the general formula (I) is an arylene group, Z is a group selected from a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryloyloxy group, and a (meth)acryloyl group, and X is a perfluoroalkyl The compound according to (i), which is the group
(iii) a dye containing a compound according to (i) or (ii);
(iv) an ink containing a compound according to (i) or (ii) ;
(v) a coloring composition containing the compound according to (i) or (ii) and a resin;
is.
本発明により、耐久性に優れ、有機溶媒や樹脂への良好な溶解性を有し、染料やインキなどに好適な化合物を提供することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, it is possible to provide a compound that is excellent in durability, has good solubility in organic solvents and resins, and is suitable for dyes, inks, and the like.
以下、本発明を詳細に説明する。
［本発明の化合物］
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
[Compound of the present invention]
The compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
一般式（１）において、対アニオン中のＸとしては、炭素数が１～３であり、水素原子の一部又は全部がフッ素原子に置換されたフッ化アルキル基が好ましく、中でもすべての水素原子がフッ素原子に置換されているパーフルオロアルキル基が、イミド酸の酸性度を高め染料の安定性を向上させる点で特に好ましい。
具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－フルオロエチル基、３,３,３－トリフルオロプロピル基、３－フルオロプロピル基等を挙げることができる。In the general formula (1), X in the counter anion is preferably a fluorinated alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, in which some or all of the hydrogen atoms are substituted with fluorine atoms, especially all hydrogen atoms. A perfluoroalkyl group substituted with a fluorine atom is particularly preferred in that it increases the acidity of the imidic acid and improves the stability of the dye.
Specifically, for example, trifluoromethyl group, difluoromethyl group, fluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 3,3,3-trifluoro A propyl group, a 3-fluoropropyl group and the like can be mentioned.
Ｙで表わされる二価の炭化水素基としては、特に制限はなく、例えば炭素数１～１０の直鎖又は分岐を有するアルキレン基、炭素数６～２０のアリーレン基、炭素数７～２０のアリールアルキレン基などが挙げられる。具体的には、アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、各種ブチレン基などが挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基などが挙げられる。また、アリールアルキレン基としては、アリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基などが挙げられる。これらのうち、炭素数７～１０のアリールアルキレン基が原料の入手および製造上の容易さの点から好ましく、特にアリールメチレン基、アリールエチレン基、アリールプロピレン基が好ましい。
なお、アリールアルキレン基では、オルト体、メタ体及びパラ体があるが、立体障害がないことの観点から、パラ体であることが好ましい。The divalent hydrocarbon group represented by Y is not particularly limited, and is, for example, a linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, and an aryl group having 7 to 20 carbon atoms. An alkylene group and the like can be mentioned. Specifically, the alkylene group includes a methylene group, ethylene group, n-propylene group, isopropylene group, various butylene groups, and the like, and the arylene group includes a phenylene group, a naphthylene group, and the like. Moreover, the arylalkylene group includes an arylmethylene group, an arylethylene group, an arylpropylene group, and the like. Among these, arylalkylene groups having 7 to 10 carbon atoms are preferred from the standpoint of availability of raw materials and ease of production, and arylmethylene groups, arylethylene groups and arylpropylene groups are particularly preferred.
An arylalkylene group has an ortho form, a meta form and a para form, and the para form is preferred from the viewpoint of no steric hindrance.
また、Ｚで表わされる光反応性基としては、光ラジカル重合、光カチオン重合、光アニオン重合のような重合反応を経て反応が進行するものが挙げられる。
光ラジカル重合反応性基としては、例えば、エチレン性不飽和結合（好ましくはエチレン性二重結合）を有する官能基が挙げられ、具体的には、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイル基、ビニルシクロアルキル基等が挙げられる。これらのうち、ビニル基、アリル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、及び（メタ）アクリロイル基が好ましい。
また、光カチオン重合反応性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基等の環状エーテル基、チオエーテル基、ビニルエーテル基が挙げられる。
Further, the photoreactive group represented by Z includes those in which the reaction proceeds through a polymerization reaction such as radical photopolymerization, cationic photopolymerization, and anionic photopolymerization.
Examples of photoradical polymerization reactive groups include functional groups having ethylenically unsaturated bonds (preferably ethylenic double bonds), and specific examples include vinyl groups, allyl groups, and (meth) acryloyloxy groups. , (meth)acryloyl group, vinylcycloalkyl group and the like. Among these, a vinyl group, an allyl group, a (meth) acryloyloxy group, and a (meth)acryloyl group are preferred.
Examples of photo-cationically reactive groups include cyclic ether groups such as epoxy groups and oxetanyl groups, thioether groups, and vinyl ether groups.
一般式（２）中、Ｒ１～Ｒ１４は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、ニトロ基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、アセチル基、または炭素数４～２０の置換もしくは未置換のアリール基である。In general formula (2), R 1 to R 14 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic group having 1 to 20 carbon atoms. alkoxy group, nitro group, linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, acetyl group, or substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms.
尚、本明細書において、アリール基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環式芳香族基、フリル基、チエニル基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。また、アリール基の置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、あるいは炭素数４～２０の前記ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換されていてもよいアリール基などが挙げられる。尚、アリール基には、これらの置換基が単置換または多置換されていてもよい。 In the present specification, the aryl group represents, for example, carbocyclic aromatic groups such as phenyl group and naphthyl group, and heterocyclic aromatic groups such as furyl group, thienyl group and pyridyl group. In addition, the substituent of the aryl group includes a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or 4 to 4 carbon atoms. 20 above-mentioned halogen atoms, alkyl groups, aryl groups optionally substituted with alkoxy groups, and the like. The aryl group may be monosubstituted or polysubstituted with these substituents.
Ｒ１～Ｒ１４の具体例としては、例えば、水素原子；例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；
例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、１－ヘキシルヘプチル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などの直鎖、分岐または環状のアルキル基；Specific examples of R 1 to R 14 include hydrogen atoms; halogen atoms such as fluorine, chlorine and bromine atoms;
For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group, 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n- octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3 , 5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexylheptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, Linear groups such as n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, n-eicosyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 4-tert-butylcyclohexyl group, cycloheptyl group and cyclooctyl group. chain, branched or cyclic alkyl groups;
例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、３，３－ジメチルブチルオキシ基、２－エチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ－ヘプチルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ｎ－ノニルオキシ基、ｎ－デシルオキシ基、ｎ－ウンデシルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－トリデシルオキシ基、ｎ－テトラデシルオキシ基、ｎ－ペンタデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基、ｎ－ヘプタデシルオキシ基、ｎ－オクタデシルオキシ基、ｎ－エイコシルオキシ基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシ基；ニトロ基； For example, methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, n-butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, neopentyloxy group, cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group , 3,3-dimethylbutyloxy group, 2-ethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-decyloxy group, n -undecyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tridecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-pentadecyloxy group, n-hexadecyloxy group, n-heptadecyloxy group, n-octadecyl oxy group, linear, branched or cyclic alkoxy group such as n-eicosyloxy group; nitro group;
例えば、ジメチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジオクチルアミノ基などのジアルキルアミノ基； dialkylamino groups such as, for example, a dimethylamino group, a dibutylamino group, a dibutylamino group, and a dioctylamino group;
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ペンチルオキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ－ヘプチルオキシメチル基、ｎ－オクチルオキシメチル基、ｎ－デシルオキシメチル基、ｎ－ドデシルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、２－イソプロポキシエチル基、２－ｎ－ブトキシエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチル基、２－（２’－エチルブチルオキシ）エチル基、２－ｎ－ヘプチルオキシエチル基、２－ｎ－オクチルオキシエチル基、２－（２’－エチルヘキシルオキシ）エチル基、２－ｎ－デシルオキシエチル基、２－ｎ－ドデシルオキシエチル基、２－ｎ－テトラデシルオキシエチル基、２－シクロヘキシルオキシエチル基、２－メトキシプロピル基、３－メトキシプロピル基、３－メトキシ－２－プロピル基、３－エトキシプロピル基、３－エトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－プロポキシプロピル基、３－イソプロポキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシプロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシプロピル基、３－（２’－エチルブトキシ）プロピル基、３－ｎ－オクチルオキシプロピル基、３－（２’－エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３－ｎ－デシルオキシプロピル基、３－ｎ－ドデシルオキシプロピル基、 For example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy)methyl group, n-heptyloxymethyl group, n-octyl oxymethyl group, n-decyloxymethyl group, n-dodecyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxy ethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2-(2'-ethylbutyloxy)ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2-(2'-ethylhexyloxy)ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2 - methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-methoxy-2-propyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-ethoxy-2-propyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3-n-butoxypropyl group, 3-n-butoxy-2-propyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 3-(2'-ethylbutoxy)propyl group, 3 -n-octyloxypropyl group, 3-(2'-ethylhexyloxy)propyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 3-n-dodecyloxypropyl group,
３－ｎ－テトラデシルオキシプロピル基、３－シクロヘキシルオキシプロピル基、４－メトキシブチル基、４－エトキシブチル基、４－ｎ－プロポキシブチル基、４－イソプロポキシブチル基、４－ｎ－ブトキシブチル基、４－ｎ－ヘキシルオキシブチル基、４－ｎ－オクチルオキシブチル基、４－ｎ－デシルオキシブチル基、４－ｎ－ドデシルオキシブチル基、５－メトキシペンチル基、５－エトキシペンチル基、５－ｎ－プロポキシペンチル基、５－ｎ－ペンチルオキシペンチル基、６－メトキシヘキシル基、６－エトキシヘキシル基、６－イソプロポキシヘキシル基、６－ｎ－ブトキシヘキシル基、６－ｎ－ヘキシルオキシヘキシル基、６－ｎ－デシルオキシヘキシル基、４－メトキシシクロヘキシル基、７－メトキシヘプチル基、７－エトキシヘプチル基、７－イソプロポキシヘプチル基、８－メトキシオクチル基、８－エトキシオクチル基、９－メトキシノニル基、９－エトキシノニル基、１０－メトキシデシル基、１０－エトキシデシル基、１０－ｎ－ブトキシデシル基、１１－メトキシウンデシル基、１１－エトキシウンデシル基、１２－メトキシドデシル基、１２－エトキシドデシル基、１２－イソプロポキシドデシル基、１４－メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基；
アセチル基； 3-n-tetradecyloxypropyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxy hexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-methoxyheptyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9 -Methoxynonyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-methoxydecyl group, 10-ethoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 11-methoxyundecyl group, 11-ethoxyundecyl group, 12-methoxydodecyl group , 12-ethoxide decyl group, 12-isopropoxide decyl group, 14-methoxytetradecyl group, tetrahydrofurfuryl group and other linear, branched or cyclic alkoxyalkyl groups;
acetyl group;
例えば、フェニル基、２－メチルフェニル基、３－メチルフェニル基、４－メチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、２－ｎ－プロピルフェニル基、３－ｎ－プロピルフェニル基、４－ｎ－プロピルフェニル基、４－イソプロピルフェニル基、３－ｎ－ブチルフェニル基、４－ｎ－ブチルフェニル基、４－イソブチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基、２－ｎ－ペンチルフェニル基、３－ｎ－ペンチルフェニル基、４－ｎ－ペンチルフェニル基、４－イソペンチルフェニル基、４－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル基、３－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－ｎ－ヘキシルフェニル基、４－シクロヘキシルフェニル基、３－ｎ－ヘプチルフェニル基、４－ｎ－ヘプチルフェニル基、２－ｎ－オクチルフェニル基、３－ｎ－オクチルフェニル基、４－ｎ－オクチルフェニル基、３－ｎ－ノニルフェニル基、４－ｎ－ノニルフェニル基、 For example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 4-methylphenyl group, 3-ethylphenyl group, 4-ethylphenyl group, 2-n-propylphenyl group, 3-n-propylphenyl group , 4-n-propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 3-n-butylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-isobutylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 2-n-pentyl phenyl group, 3-n-pentylphenyl group, 4-n-pentylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 3-n-hexylphenyl group, 4-n-hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 3-n-heptylphenyl group, 4-n-heptylphenyl group, 2-n-octylphenyl group, 3-n-octylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 3-n- a nonylphenyl group, a 4-n-nonylphenyl group,
３－ｎ－デシルフェニル基、４－ｎ－デシルフェニル基、４－ｎ－ウンデシルフェニル基、３－ｎ－ドデシルフェニル基、４－ｎ－ドデシルフェニル基、４－ｎ－テトラデシルフェニル基、２，３－ジメチルフェニル基、２，４－ジメチルフェニル基、２，５－ジメチルフェニル基、２，６－ジメチルフェニル基、３，４－ジメチルフェニル基、３，５－ジメチルフェニル基、３,４,５－トリメチルフェニル基、２，３，５，６－テトラメチルフェニル基、５－インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロ－５－ナフチル基、１,２,３,４－テトラヒドロ－６－ナフチル基、２－メトキシフェニル基、３－メトキシフェニル基、４－メトキシフェニル基、３－エトキシフェニル基、４－エトキシフェニル基、４－ｎ－プロポキシフェニル基、４－イソプロポキシフェニル基、２－ｎ－ブトキシフェニル基、３－ｎ－ブトキシフェニル基、４－ｎ－ブトキシフェニル基、４－イソブトキシフェニル基、４－ｎ－ペンチルオキシフェニル基、２－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、３－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘキシルオキシフェニル基、４－シクロヘキシルオキシフェニル基、４－ｎ－ヘプチルオキシフェニル基、３－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－オクチルオキシフェニル基、４－ｎ－ノニルオキシフェニル基、４－ｎ－デシルオキシフェニル基、４－ｎ－ウンデシルオキシフェニル基、４－ｎ－ドデシルオキシフェニル基、４－ｎ－テトラデシルオキシフェニル基、 3-n-decylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 4-n-undecylphenyl group, 3-n-dodecylphenyl group, 4-n-dodecylphenyl group, 4-n-tetradecylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 3, 4,5-trimethylphenyl group, 2,3,5,6-tetramethylphenyl group, 5-indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-tetrahydro -6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group , 2-n-butoxyphenyl group, 3-n-butoxyphenyl group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-isobutoxyphenyl group, 4-n-pentyloxyphenyl group, 2-n-hexyloxyphenyl group, 3-n-hexyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-n-heptyloxyphenyl group, 3-n-octyloxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-nonyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 4-n-undecyloxyphenyl group, 4-n-dodecyloxyphenyl group, 4-n-tetradecyloxyphenyl group,
２，３－ジメトキシフェニル基、２，４－ジメトキシフェニル基、２，５－ジメトキシフェニル基、３，４－ジメトキシフェニル基、３，５－ジメトキシフェニル基、３，５－ジエトキシフェニル基、２－メトキシ－４－メチルフェニル基、２－メトキシ－５－メチルフェニル基、２－メチル－４－メトキシフェニル基、３－メチル－４－メトキシフェニル基、３－メチル－５－メトキシフェニル基、２－フルオロフェニル基、３－フルオロフェニル基、４－フルオロフェニル基、２－クロロフェニル基、３－クロロフェニル基、４－クロロフェニル基、４－ブロモフェニル基、３－トリフルオロメチルフェニル基、４－トリフルオロメチルフェニル基、３－トリフルオロメチルオキシフェニル基、４－トリフルオロメチルオキシフェニル基、２，４－ジフルオロフェニル基、 2,3-dimethoxyphenyl group, 2,4-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dimethoxyphenyl group, 3,5-diethoxyphenyl group, 2 -Methoxy-4-methylphenyl group, 2-methoxy-5-methylphenyl group, 2-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 3-methyl-5-methoxyphenyl group, 2 -fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 4-trifluoro methylphenyl group, 3-trifluoromethyloxyphenyl group, 4-trifluoromethyloxyphenyl group, 2,4-difluorophenyl group,
２，４－ジクロロフェニル基、３，４－ジフルオロフェニル基、３，４－ジクロロフェニル基、３，５－ジフルオロフェニル基、３，５－ジクロロフェニル基、３，４，５－トリフルオロフェニル基、２－メチル－４－クロロフェニル基、２－クロロ－４－メチルフェニル基、３－クロロ－４－メチルフェニル基、２－クロロ－４－メトキシフェニル基、３－メトキシ－４－フルオロフェニル基、３－メトキシ－４－クロロフェニル基、３－フルオロ－４－メトキシフェニル基、２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル基、４－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－（４’－メチルフェニル）フェニル基、４－（４’－メトキシフェニル）フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、４－メチル－１－ナフチル基、４－エトキシ－１－ナフチル基、６－ｎ－ブチル－２－ナフチル基、６－メトキシ－２－ナフチル基、７－エトキシ－２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、２－テトラセニル基、２－フルオレニル基、９,９－ジメチル－２－フルオレニル基、９,９－ジ－ｎ－プロピル－２－フルオレニル基、２－フリル基、５－ｎ－ブチル－２－フリル基、５－ｎ－ヘキシル－２－フリル基、５－ｎ－オクチル－２－フリル基、２－チエニル基、 2,4-dichlorophenyl group, 3,4-difluorophenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-difluorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3,4,5-trifluorophenyl group, 2- methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group, 3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-methoxyphenyl group, 3-methoxy-4-fluorophenyl group, 3-methoxy -4-chlorophenyl group, 3-fluoro-4-methoxyphenyl group, 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl group, 4-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-(4'-methyl phenyl)phenyl group, 4-(4'-methoxyphenyl)phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-ethoxy-1-naphthyl group, 6-n-butyl -2-naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 2-tetracenyl group, 2-fluorenyl group, 9 ,9-dimethyl-2-fluorenyl group, 9,9-di-n-propyl-2-fluorenyl group, 2-furyl group, 5-n-butyl-2-furyl group, 5-n-hexyl-2-furyl group, 5-n-octyl-2-furyl group, 2-thienyl group,
５－ｎ－プロピル－２－チエニル基、５－ｎ－ブチル－２－チエニル基、５－ｎ－ヘキシル－２－チエニル基、５－ｎ－オクチル－２－チエニル基、５－ｎ－デシル－２－チエニル基、５－ｎ－トリデシル－２－チエニル基、５－フェニル－２－チエニル基、５－（２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－ブチル－２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－ヘキシル－２’－チエニル）－２－チエニル基、５－（５’－ｎ－デシル－２’－チエニル）－２－チエニル基、３－チエニル基、２－ピリジル基、３－ピリジル基、４－ピリジル基などの置換または未置換のアリール基を挙げることができる。 5-n-propyl-2-thienyl group, 5-n-butyl-2-thienyl group, 5-n-hexyl-2-thienyl group, 5-n-octyl-2-thienyl group, 5-n-decyl- 2-thienyl group, 5-n-tridecyl-2-thienyl group, 5-phenyl-2-thienyl group, 5-(2'-thienyl)-2-thienyl group, 5-(5'-n-butyl-2 '-thienyl)-2-thienyl group, 5-(5'-n-hexyl-2'-thienyl)-2-thienyl group, 5-(5'-n-decyl-2'-thienyl)-2-thienyl substituted or unsubstituted aryl groups such as radicals, 3-thienyl, 2-pyridyl, 3-pyridyl and 4-pyridyl groups.
一般式（２）中、Ｗ１は水素原子、アルキル基、またはアルコキシアルキル基を表す。
好ましくは、Ｗ１は水素原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基である。
Ｗ１の具体例としては、例えば、水素原子、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２，６－ジメチル－４－ヘプチル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、１－メチルデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、１－ヘキシルヘプチル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基などの直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、In general formula (2), W1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxyalkyl group.
Preferably, W 1 is a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms.
Specific examples of W 1 include hydrogen atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, and n-pentyl. group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, n-hexyl group, 1-methylpentyl group, 4-methyl-2-pentyl group, 3,3-dimethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, n-heptyl group , 1-methylhexyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 1-methylheptyl group, 2-ethylhexyl group, 2-propylpentyl group, n-nonyl group, 2,2-dimethylheptyl group , 2,6-dimethyl-4-heptyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, n-decyl group, n-undecyl group, 1-methyldecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, 1-hexyl linear, branched or cyclic alkyl groups such as heptyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group and n-eicosyl group;
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、ｎ－ペンチルオキシメチル基、ｎ－ヘキシルオキシメチル基、（２－エチルブチルオキシ）メチル基、ｎ－ヘプチルオキシメチル基、ｎ－オクチルオキシメチル基、ｎ－デシルオキシメチル基、ｎ－ドデシルオキシメチル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ｎ－プロポキシエチル基、２－イソプロポキシエチル基、２－ｎ－ブトキシエチル基、２－ｎ－ペンチルオキシエチル基、２－ｎ－ヘキシルオキシエチル基、２－（２’－エチルブチルオキシ）エチル基、２－ｎ－ヘプチルオキシエチル基、２－ｎ－オクチルオキシエチル基、２－（２’－エチルヘキシルオキシ）エチル基、２－ｎ－デシルオキシエチル基、２－ｎ－ドデシルオキシエチル基、２－ｎ－テトラデシルオキシエチル基、２－シクロヘキシルオキシエチル基、２－メトキシプロピル基、３－メトキシプロピル基、３－メトキシ－２－プロピル基、３－エトキシプロピル基、３－エトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－プロポキシプロピル基、３－イソプロポキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシプロピル基、３－ｎ－ブトキシ－２－プロピル基、３－ｎ－ペンチルオキシプロピル基、３－ｎ－ヘキシルオキシプロピル基、３－（２’－エチルブトキシ）プロピル基、３－ｎ－オクチルオキシプロピル基、３－（２’－エチルヘキシルオキシ）プロピル基、３－ｎ－デシルオキシプロピル基、３－ｎ－ドデシルオキシプロピル基、 For example, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, n-hexyloxymethyl group, (2-ethylbutyloxy)methyl group, n-heptyloxymethyl group, n-octyl oxymethyl group, n-decyloxymethyl group, n-dodecyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-n-propoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 2-n-butoxy ethyl group, 2-n-pentyloxyethyl group, 2-n-hexyloxyethyl group, 2-(2'-ethylbutyloxy)ethyl group, 2-n-heptyloxyethyl group, 2-n-octyloxyethyl group, 2-(2'-ethylhexyloxy)ethyl group, 2-n-decyloxyethyl group, 2-n-dodecyloxyethyl group, 2-n-tetradecyloxyethyl group, 2-cyclohexyloxyethyl group, 2 - methoxypropyl group, 3-methoxypropyl group, 3-methoxy-2-propyl group, 3-ethoxypropyl group, 3-ethoxy-2-propyl group, 3-n-propoxypropyl group, 3-isopropoxypropyl group, 3-n-butoxypropyl group, 3-n-butoxy-2-propyl group, 3-n-pentyloxypropyl group, 3-n-hexyloxypropyl group, 3-(2'-ethylbutoxy)propyl group, 3 -n-octyloxypropyl group, 3-(2'-ethylhexyloxy)propyl group, 3-n-decyloxypropyl group, 3-n-dodecyloxypropyl group,
３－ｎ－テトラデシルオキシプロピル基、３－シクロヘキシルオキシプロピル基、４－メトキシブチル基、４－エトキシブチル基、４－ｎ－プロポキシブチル基、４－イソプロポキシブチル基、４－ｎ－ブトキシブチル基、４－ｎ－ヘキシルオキシブチル基、４－ｎ－オクチルオキシブチル基、４－ｎ－デシルオキシブチル基、４－ｎ－ドデシルオキシブチル基、５－メトキシペンチル基、５－エトキシペンチル基、５－ｎ－プロポキシペンチル基、５－ｎ－ペンチルオキシペンチル基、６－メトキシヘキシル基、６－エトキシヘキシル基、６－イソプロポキシヘキシル基、６－ｎ－ブトキシヘキシル基、６－ｎ－ヘキシルオキシヘキシル基、６－ｎ－デシルオキシヘキシル基、４－メトキシシクロヘキシル基、７－メトキシヘプチル基、７－エトキシヘプチル基、７－イソプロポキシヘプチル基、８－メトキシオクチル基、８－エトキシオクチル基、９－メトキシノニル基、９－エトキシノニル基、１０－メトキシデシル基、１０－エトキシデシル基、１０－ｎ－ブトキシデシル基、１１－メトキシウンデシル基、１１－エトキシウンデシル基、１２－メトキシドデシル基、１２－エトキシドデシル基、１２－イソプロポキシドデシル基、１４－メトキシテトラデシル基、テトラヒドロフルフリル基などの直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキル基を挙げることができる。 3-n-tetradecyloxypropyl group, 3-cyclohexyloxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 4-ethoxybutyl group, 4-n-propoxybutyl group, 4-isopropoxybutyl group, 4-n-butoxybutyl group, 4-n-hexyloxybutyl group, 4-n-octyloxybutyl group, 4-n-decyloxybutyl group, 4-n-dodecyloxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 5-ethoxypentyl group, 5-n-propoxypentyl group, 5-n-pentyloxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, 6-ethoxyhexyl group, 6-isopropoxyhexyl group, 6-n-butoxyhexyl group, 6-n-hexyloxy hexyl group, 6-n-decyloxyhexyl group, 4-methoxycyclohexyl group, 7-methoxyheptyl group, 7-ethoxyheptyl group, 7-isopropoxyheptyl group, 8-methoxyoctyl group, 8-ethoxyoctyl group, 9 -Methoxynonyl group, 9-ethoxynonyl group, 10-methoxydecyl group, 10-ethoxydecyl group, 10-n-butoxydecyl group, 11-methoxyundecyl group, 11-ethoxyundecyl group, 12-methoxydodecyl group , 12-ethoxide decyl group, 12-isopropoxide decyl group, 14-methoxytetradecyl group, tetrahydrofurfuryl group, and other linear, branched or cyclic alkoxyalkyl groups.
一般式（２）において、より好ましい構造は、Ｒ１、Ｒ２が各々独立に炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、または炭素数６～２０の置換もしくは未置換のアリール基であり、Ｒ３が炭素数１～４の直鎖のアルキル基、または炭素数６～２０の置換もしくは未置換のアリール基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ９が炭素数１～４の直鎖のアルキル基、またはハロゲン原子であり、Ｒ５,Ｒ６,Ｒ７,Ｒ８,Ｒ１０,Ｒ１１,Ｒ１２,Ｒ１３,Ｒ１４が水素原子であり、Ｗ１が水素原子、または炭素数１～４の直鎖のアルキル基である。In general formula (2), a more preferred structure is that each of R 1 and R 2 is independently a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms. R 3 is a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, R 4 is a hydrogen atom, and R 9 is 1 carbon atom to 4 linear alkyl groups or halogen atoms, R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms, and W 1 is It is a hydrogen atom or a straight-chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
さらに好ましい構造は、Ｒ１、Ｒ２が各々独立に炭素数１～８の直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数６～１２の置換もしくは未置換のアリール基であり、Ｒ３が炭素数６～１２の置換もしくは未置換のアリール基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ９がメチル基、または塩素原子であり、Ｒ５,Ｒ６,Ｒ７,Ｒ８,Ｒ１０,Ｒ１１,Ｒ１２,Ｒ１３,Ｒ１４が水素原子であり、Ｗ１が水素原子、または炭素数１～２のアルキル基である。
一般式（２）が上記の様な構造である場合、一般式（１）の化合物として黒色を呈することができる。単一の化合物で黒色を呈する染料は非常に少ないため、このような化合物は例えばインクジェット用の黒色水性インクなどの用途に非常に有用である。A more preferred structure is that R 1 and R 2 are each independently a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and R 3 is a 6 to 12 substituted or unsubstituted aryl groups, R 4 is a hydrogen atom, R 9 is a methyl group or a chlorine atom, and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 are hydrogen atoms, and W 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1-2 carbon atoms.
When the general formula (2) has the above structure, the compound of the general formula (1) can exhibit a black color. Such compounds are very useful in applications such as black water-based inks for inkjets, as there are very few dyes that exhibit a black color as a single compound.
つぎに一般式(３)～(６)中の置換基Ｒ１５～Ｒ６５、Ｗ２～Ｗ５としては、いずれも前記一般式(２)におけるＲ１～Ｒ１４と同様のものを挙げることができる。
一般式(３)中、Ｒ１５～Ｒ２６は好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基、炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基、ニトロ基、炭素数２～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシアルキル基、アセチル基、または炭素数４～２０の置換もしくは未置換のアリール基である。
Ｒ１５～Ｒ２６の具体例としては、前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ１４の具体例と同様のものを挙げることができる。また、一般式（３）中、Ｗ２の好ましい範囲、具体例は前記一般式（２）におけるＷ１と同様である。Substituents R 15 to R 65 and W 2 to W 5 in general formulas (3) to (6) are all the same as R 1 to R 14 in general formula (2). can be done.
In general formula (3), R 15 to R 26 are preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic group having 1 to 20 carbon atoms. alkoxy group, nitro group, linear, branched or cyclic alkoxyalkyl group having 2 to 20 carbon atoms, acetyl group, or substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 20 carbon atoms.
Specific examples of R 15 to R 26 are the same as the specific examples of R 1 to R 14 in formula (2). In general formula ( 3 ), the preferred range and specific examples of W2 are the same as those of W1 in general formula ( 2 ).
一般式(４)中、Ｒ２７～Ｒ３９の好ましい範囲、具体例は前記一般式(３)と同様である。また、一般式（４）中、Ｗ３の好ましい範囲、具体例は前記一般式（２）におけるＷ１と同様である。
一般式(５)中、Ｒ４０～Ｒ５１の好ましい範囲、具体例は前記一般式(３)と同様である。また、一般式（５）中、Ｗ４の好ましい範囲、具体例は前記一般式（２）におけるＷ１と同様である。
一般式(６)中、Ｒ５２～Ｒ６５の好ましい範囲、具体例は前記一般式(３)と同様である。また、一般式（６）中、Ｗ５の好ましい範囲、具体例は前記一般式（２）におけるＷ１と同様である。In general formula (4), the preferred range and specific examples of R 27 to R 39 are the same as in general formula (3). In general formula (4), the preferred range and specific examples of W3 are the same as those of W1 in general formula ( 2 ).
In general formula (5), the preferred range and specific examples of R 40 to R 51 are the same as in general formula (3). In general formula ( 5 ), the preferred range and specific examples of W4 are the same as those of W1 in general formula ( 2 ).
In general formula (6), the preferred range and specific examples of R 52 to R 65 are the same as in general formula (3). In general formula (6), the preferred range and specific examples of W5 are the same as those of W1 in general formula ( 2 ).
本発明の一般式（１）で表される化合物の例を、下記例示化合物１～３２に示す。
一般式(１)で表される化合物を、以下にカチオン部とアニオン部とに分けて説明する。カチオン部としては、例えば下記例示カチオン部１～３２で示される構造が挙げられる。
The compound represented by the general formula (1) will be described below by dividing it into a cation portion and an anion portion. Examples of the cation moiety include structures shown in the following
また、アニオン部としては、例えば、下記例示アニオン部１～３で示される構造が挙げられる。
Further, examples of the anion moiety include the structures shown in the following
［本発明の化合物の製造方法］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、まず前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造し、次いで、一般式（７）で表される塩化合物とイオン交換を行うことにより、製造することができる。[Method for producing the compound of the present invention]
The compound represented by the general formula (1) of the present invention is first produced from a phthalide compound corresponding to the cation moiety, and then ion-exchanged with a salt compound represented by the general formula (7). can do.
前記カチオン部を対応するフタリド化合物より製造するには、対応するフタリド化合物を、メタノール、エタノール、プロピルアルコールなどのアルコールと１～２等量の硫酸、塩酸等の酸とともに室温で処理し、硫酸塩、塩酸塩として得る。また、次いで加熱することによりアルコールに相当するカルボン酸エステル塩として得ることが出来る。カルボン酸エステル塩は単離せずに、反応液をそのまま次工程のためのカチオン部として使用できる。またカルボン酸エステル塩を製造後、そのアルコール溶液を水に排出して析出物を単離してカチオン部として用いてもよい。
フタリド化合物としては、例えば、下記例示フタリド化合物１～２０で示される化合物が挙げられる。In order to produce the cation moiety from the corresponding phthalide compound, the corresponding phthalide compound is treated with an alcohol such as methanol, ethanol or propyl alcohol and an acid such as 1 to 2 equivalents of sulfuric acid or hydrochloric acid at room temperature to obtain a sulfate. , obtained as the hydrochloride salt. Further, by subsequently heating, it can be obtained as a carboxylic acid ester salt corresponding to alcohol. The reaction solution can be used as it is as the cation moiety for the next step without isolating the carboxylic acid ester salt. Alternatively, after the carboxylic acid ester salt is produced, the alcohol solution thereof may be drained into water to isolate the precipitate, which may be used as the cation moiety.
The phthalide compound includes, for example, compounds represented by
前記カチオン部と前記一般式（７）で表される塩化合物とでイオン交換を行う工程は、前記工程で生成したカチオン部に、一般式（７）で表される塩化合物を加え、攪拌することで、一般式（１）で表される化合物が得られる。
一般式（７）で表される塩化合物の使用量は、前記フタリド化合物に対し１～３等量程度である。反応溶媒としてはメタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール系溶媒が好ましくクロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエチレンなどのハロゲン系溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒を併用してもよい。前記カチオン部を製造した反応液に、一般式（７）で表される塩化合物を加えることでも良い。
反応温度としては０℃から４０℃が好適である。反応後、水に排出し沈殿を濾過により取り出すができる。The step of performing ion exchange between the cation moiety and the salt compound represented by the general formula (7) includes adding the salt compound represented by the general formula (7) to the cation moiety generated in the above step and stirring. Thus, a compound represented by general formula (1) is obtained.
The amount of the salt compound represented by the general formula (7) to be used is about 1 to 3 equivalents relative to the phthalide compound. As the reaction solvent, alcoholic solvents such as methanol, ethanol and 2-propanol are preferred. Halogen solvents such as chloroform, dichloromethane and dichloroethylene; aromatic solvents such as benzene, toluene and xylene; Ketone solvents; ether solvents such as diethyl ether, dibutyl ether, 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; ester solvents such as ethyl acetate and butyl acetate may be used in combination. A salt compound represented by the general formula (7) may be added to the reaction solution in which the cation moiety is produced.
The reaction temperature is preferably 0°C to 40°C. After the reaction, it can be discharged into water and the precipitate can be removed by filtration.
［染料］
本発明の一般式（１）で表される化合物は、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用インキ、各種塗料、樹脂用着色剤など種々の用途における染料として好適である。染料として使用する際に、調色などの目的で、他の構造の色素を併用することも好ましい。[dye]
The compound represented by the general formula (1) of the present invention is suitable as a dye for various applications such as water-based ink, oil-based ink, inkjet ink, color filter ink, various paints, and colorants for resins. When used as a dye, it is also preferable to use a dye having another structure together for the purpose of toning.
［インキ］
本発明のインキは、本発明の一般式（１）で表される化合物を含有するが、同時に各種溶剤を含有する。
各種溶剤としては、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート等のジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類等の酢酸エステル類；エチレングリコールジアルキルエーテル類；メチルカルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類；トリエチレングリコールジアルキルエーテル類；プロピレングリコールジアルキルエーテル類；ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類；１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；メタノール、エタノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、オクタン、デカン等の炭化水素類；石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル等の乳酸エステル類；ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン等が挙げられる。
特に、アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、酢酸エステル類が好ましい。
また、本発明のインキは各種樹脂を更に含有することも好ましい。
各種樹脂については後記着色組成物の項で具体的に説明する。[ink]
The ink of the present invention contains the compound represented by the general formula (1) of the present invention, and at the same time contains various solvents.
Various solvents include ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethyl acetate, isopropyl acetate, cellosolve acetate and butyl cellosolve acetate; diethylene glycol monoalkyl ether acetates such as diethylene glycol monomethyl ether acetate, carbitol acetate and butyl carbitol acetate; propylene glycol. monoalkyl ether acetates; acetic esters such as dipropylene glycol monoalkyl ether acetates; ethylene glycol dialkyl ethers; diethylene glycol dialkyl ethers such as methyl carbitol, ethyl carbitol and butyl carbitol; triethylene glycol dialkyl ethers Propylene glycol dialkyl ethers; Dipropylene glycol dialkyl ethers; Ethers such as 1,4-dioxane and tetrahydrofuran; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone; Alcohols such as methanol, ethanol and butanol; Hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, octane and decane; Petroleum solvents such as petroleum ether, petroleum naphtha, hydrogenated petroleum naphtha and solvent naphtha; Lactate esters such as methyl lactate, ethyl lactate and butyl lactate; , N-methylpyrrolidone and the like.
Alkylene glycol monoalkyl ether acetates and acetic esters are particularly preferred.
Moreover, it is also preferable that the ink of the present invention further contains various resins.
Various resins will be specifically described in the section of the coloring composition described later.
［着色組成物］
本発明の着色組成物は、本発明の本発明の一般式（１）で表される化合物と樹脂を含有する。
樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、感光性樹脂等を用いられる。また、樹脂の前躯体としては、紫外線照射により硬化して樹脂を生成するモノマーまたはオリゴマーがあげられる。これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。
熱可塑性樹脂としては、例えばアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられる。
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂などがあげられる。[Coloring composition]
The colored composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (1) of the present invention and a resin.
A thermoplastic resin, a thermosetting resin, a photosensitive resin, or the like is used as the resin. Further, as a precursor of the resin, a monomer or an oligomer which is cured by irradiation with ultraviolet rays to form a resin can be used. These may be used alone or in combination of two or more.
Examples of thermoplastic resins include acrylic resins, polystyrene resins, polyester resins, polyurethane resins, polyamide resins, polyimide resins, chlorinated polyethylene, chlorinated polypropylene, and polyvinyl chloride.
Examples of thermosetting resins include epoxy resins, melamine resins, urea resins, and phenol resins.
アクリル樹脂としては、例えば、（メタ）アクリル酸や（メタ）アクリル酸エステルモノマーや（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーなどから選ばれるモノマーを二種以上、好ましくは３～５種程度用いて、重量平均分子量５,０００～１００,０００程度に重合した樹脂を使用することができる。尚、本明細書において、「（メタ)アクリル酸」なる用語は、アクリル酸とメタクリル酸の総称として用いる。
(メタ)アクリル酸エステルモノマーとしては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、（メタ)アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸－tert－ブチル、(メタ)アクリル酸－ｎ－プロピル等を用いることが可能である。
（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸－４－ヒドロキシブチル等の（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類、前記（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキル類のε－カプロラクトン縮合物、モノ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、モノ（メタ）アクリル酸プロピレングリコール、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、ペンタ（メタ）アクリル酸ジペンタエリスリトール等がある。As the acrylic resin, for example, two or more, preferably about three to five, monomers selected from (meth)acrylic acid, (meth)acrylic acid ester monomers, (meth)acrylic acid hydroxyalkyl monomers, etc. are used. A resin polymerized to have an average molecular weight of about 5,000 to 100,000 can be used. In this specification, the term "(meth)acrylic acid" is used as a generic term for acrylic acid and methacrylic acid.
Examples of (meth)acrylic acid ester monomers include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, (meth)acryl Acid-n-propyl and the like can be used.
Examples of hydroxyalkyl (meth)acrylate monomers include (meth)acrylic acid, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth)acrylate. hydroxyalkyl (meth)acrylates such as hydroxyalkyl (meth)acrylates, ε-caprolactone condensates of the above hydroxyalkyl (meth)acrylates, polyethylene glycol mono(meth)acrylate, propylene glycol mono(meth)acrylate, (meth)acrylic acid -2-hydroxy-3-phenoxypropyl, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate and the like.
光重合性モノマーとしては、単官能モノマー、２官能モノマー、３官能モノマーまたは多官能モノマーを使用することができる。単官能モノマーとしては、アクリル酸ノニルフェニルカルビトール、アクリル酸－２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル、２－エチルヘキシルカルビトール等を使用することができ、２官能モノマーとしては、ジアクリル酸トリプロピレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸テトラエチレングリコール、ジ（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール等を使用することができ、３官能モノマーとしては、トリ（メタ）アクリル酸トリメチロールプロパン、トリ（メタ）アクリル酸ペンタエリスリトール、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート等を使用することができる。 Monofunctional, difunctional, trifunctional or polyfunctional monomers can be used as photopolymerizable monomers. Examples of monofunctional monomers include nonylphenyl carbitol acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl acrylate, and 2-ethylhexyl carbitol. Examples of bifunctional monomers include tripropylene glycol diacrylate, Tetraethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate and the like can be used, and trifunctional monomers include trimethylolpropane tri(meth)acrylate and pentaerythritol tri(meth)acrylate. , tris(2-hydroxyethyl)isocyanate, and the like can be used.
光重合開始剤としては、特に制限なく、公知のものを使用でき、トリアジン系化合物、イミダゾール系化合物又はベンゾフェノン系化合物を使用することが好ましい。
トリアジン系化合物としては、２－（ｐ－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４´－メトキシ－１´－ナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、ピペロニル－ｓ－トリアジン等を使用することができる。イミダゾール系化合物としては、２，２´－ビス－（２－クロロフェニル）－４，４´，５，５´－テトラフェニル－１，２´－ビイミダゾール、２，２´－ビス－（２－クロロフェニル）－４，４´，５，５´－テトラ（３，４－メチレンジオキシフェニル）－１，１´－ビ－１Ｈ－イミダゾールをあげることができる。また、ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン等を使用することができる。これら各種の光重合開始剤は、一種のみ使用してもよく、複数種を使用してもよい。As the photopolymerization initiator, a known one can be used without particular limitation, and it is preferable to use a triazine-based compound, an imidazole-based compound, or a benzophenone-based compound.
Triazine compounds include 2-(p-methoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4'-methoxy-1'-naphthyl)-4,6-bis(trichloro methyl)-s-triazine, piperonyl-s-triazine, and the like can be used. Examples of imidazole compounds include 2,2'-bis-(2-chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis-(2- chlorophenyl)-4,4',5,5'-tetra(3,4-methylenedioxyphenyl)-1,1'-bi-1H-imidazole. As benzophenone compounds, benzophenone, benzoylbenzoic acid, methyl benzoylbenzoate, 4-phenylbenzophenone, hydroxybenzophenone and the like can be used. These various photopolymerization initiators may be used alone or in combination.
本発明の着色組成物は、更に各種溶剤を含有していても良い。また、着色組成物を製造する過程で各種溶剤を含有し、最終形態では溶剤が除かれていても良い。
各種溶剤としては、前記［インキ］の項で示した溶剤類が挙げられるが、その他に、使用するアクリル系樹脂のモノマー組成、光重合性モノマーの種類、光重合開始剤の種類等に応じて適宜選択できる。このような溶剤としては、トルエン、キシレン、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、エタノール、酢酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジグライム、シクロヘキサノン等から選ばれる一種または複数種を使用する。
The coloring composition of the present invention may further contain various solvents. Further, various solvents may be contained in the process of producing the coloring composition, and the solvent may be removed in the final form.
Examples of the various solvents include the solvents shown in the section [Ink] above, but in addition, depending on the monomer composition of the acrylic resin to be used, the type of photopolymerizable monomer, the type of photopolymerization initiator, etc. It can be selected as appropriate. As such a solvent, one or more selected from toluene, xylene, ethyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, ethanol, ethyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diglyme, cyclohexanone and the like is used.
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例により限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples below, but the present invention is not limited to these examples.
実施例１：（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
トリフルオロメタンスルホンアミド３．００ｇを塩化メチレン３０ｍＬ中に溶解し、内温を５℃以下に冷却した。内温が１０℃を越えないようにトリエチルアミン５．１０ｇを滴下し、滴下終了後１０℃以下でｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇを添加した。５℃以下で1時間攪拌した後、室温下で５時間さらに攪拌し、反応液に水１００ｍＬを加え攪拌した。有機層を分液後水洗し、硫酸マグネシウムで脱水し、エバポレーターで減圧濃縮して、粘性物８．０７ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４２．９３％、５．４２％、６．９４％）；
理論値（４３．２６％、５．５７％、６．７３％）3.00 g of trifluoromethanesulfonamide was dissolved in 30 mL of methylene chloride, and the internal temperature was cooled to 5° C. or lower. 5.10 g of triethylamine was added dropwise so that the internal temperature did not exceed 10.degree. After stirring for 1 hour at 5° C. or lower, the mixture was further stirred for 5 hours at room temperature, and 100 mL of water was added to the reaction solution and stirred. The organic layer was separated, washed with water, dehydrated with magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure using an evaporator to obtain 8.07 g of a viscous substance.
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 102 (+), 314 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (42.93%, 5.42%, 6.94%);
Theoretical value (43.26%, 5.57%, 6.73%)
実施例２：（ｐ－アクリロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
実施例１のｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇに変えてｐ－アクリロイルオキシフェニル）スルホニルクロライド４．９６ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、９．０ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４１．６５％、５．０１％、６．１１％）；
理論値（４１．７３％、５．０３％、６．０８％）
9.0 g was obtained in the same manner as in Example 1, except that 4.96 g of p- acryloyloxyphenyl )sulfonyl chloride was used instead of 4.07 g of p-vinylphenylsulfonyl chloride.
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 102 (+), 358 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (41.65%, 5.01%, 6.11%);
Theoretical value (41.73%, 5.03%, 6.08%)
実施例３：（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩の製造
実施例１のｐ－ビニルフェニルスルホニルクロライド４．０７ｇに変えてｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニルスルホニルクロライド６．４１ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして、１０．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：１０２（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（４５．００％、５．８５％、５．１１％）；
理論値（４５．１０％、５．８７％、５．２６％）10.2 g was obtained in the same manner as in Example 1 except that 6.41 g of p-acryloyloxybutoxyphenylsulfonyl chloride was used instead of 4.07 g of p-vinylphenylsulfonyl chloride.
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 102 (+), 430 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (45.00%, 5.85%, 5.11%);
Theoretical value (45.10%, 5.87%, 5.26%)
実施例４：例示化合物１の製造
前記例示フタリド化合物１を４.５ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃塩酸を０.９７ｇ加えた。上記実施例１で製造した（ｐ－ビニルフェニル)トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を、攪拌しながら３.９３ｇ加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、黒色粉末６.１ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４７７（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５９．５５％、４．４８％、５．５１％）；
理論値（６０．６７％、４．５８％、５．３１％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５８７．５ｎｍ、４４９．５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１に示す。4.5 g of the
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 477 (+), 314 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (59.55%, 4.48%, 5.51%);
Theoretical value (60.67%, 4.58%, 5.31%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 587.5 nm and 449.5 nm. FIG. 1 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例５：例示化合物３の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物２を５．０ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５３３（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６２．２０％、５．１０％、４．７５％）；
理論値（６２．３２％、５．２３％、４．９６％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５８９．５ｎｍ、４５３．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図２に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 5.0 g of phthalide compound 2 was used in place of 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 533 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (62.20%, 5.10%, 4.75%);
Theoretical value (62.32%, 5.23%, 4.96%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 589.5 nm and 453.0 nm. FIG. 2 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例６：例示化合物４の製造
メタノール５０ｍＬに濃硫酸を１g、前記例示フタリド化合物２を５.３ｇ加え、還流下２０時間攪拌した。冷却後、反応液を水２００ｍＬに加え、析出した沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して黒色粉末５.１ｇを得た。
下記の分析結果より例示カチオン部４であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５４７（＋）
・ＩＲ： νＮＨ：３３２２ｃｍ－１ νＣ＝Ｏ：１７１２ｃｍ－１
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、上記で製造したカチオン部４の硫酸塩を５．１ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５４７（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６２．４０％、５．２０％、４．９５％）；
理論値（６２．７０％、５．３８％、４．８７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５９４．０ｎｍ、４５２．５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図３に示す。1 g of concentrated sulfuric acid and 5.3 g of the phthalide compound 2 were added to 50 mL of methanol, and the mixture was stirred under reflux for 20 hours. After cooling, the reaction solution was added to 200 mL of water, and the deposited precipitate was collected by filtration and washed with water. After drying under reduced pressure, 5.1 g of black powder was obtained.
It was confirmed to be Exemplified Cation Moiety 4 from the following analysis results.
・MS (ESI) (m/z): 547 (+)
・IR: νNH: 3322 cm −1 νC=O: 1712 cm −1
In the same manner as in Example 4, except that 5.1 g of the sulfate salt of the cation moiety 4 produced above was used instead of 4.5 g of the exemplified
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 547 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (62.40%, 5.20%, 4.95%);
Theoretical value (62.70%, 5.38%, 4.87%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 594.0 nm and 452.5 nm. FIG. 3 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例７：例示化合物２の製造
前記例示フタリド化合物１を４．５ｇ、メタノール５０ｍＬに溶解し、濃硫酸を１．０ｇ加え加熱還流下、２０時間撹拌した。さらに上記実施例２で製造した（ｐ－アクリロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を４．３g加え、さらに室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、黒色粉末５．８ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４９１（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５９．４６％、４．２３％、４．５１％）；
理論値（５９．３５％、４．５１％、４．９４％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５８８．０ｎｍ、４５０．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図４に示す。
4.5 g of the exemplified
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 491 (+), 358 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (59.46%, 4.23%, 4.51%);
Theoretical value (59.35%, 4.51%, 4.94%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 588.0 nm and 450.0 nm. FIG. 4 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例８：例示化合物５の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物３を５．２ｇ、上記実施例１で製造した（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩３．９３ｇの代わりに実施例３で製造した（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を５．３８ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末６．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５６１（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６２．００％、５．７０％、４．４０％）；
理論値（６１．７４％、５．６９％、４．２４％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５９０．０ｎｍ、４５２．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図５に示す。5.2 g of exemplified phthalide compound 3 instead of 4.5 g of exemplified
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 561 (+), 430 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (62.00%, 5.70%, 4.40%);
Theoretical value (61.74%, 5.69%, 4.24%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 590.0 nm and 452.0 nm. FIG. 5 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例９：例示化合物１３の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物１１を４．７ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末５．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５０５（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．４０％、５．００％、５．１０％）；
理論値（６１．５３％、４．９２％、５．１２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５８６．０ｎｍ、４５２．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図６に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 505 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (61.40%, 5.00%, 5.10%);
Theoretical value (61.53%, 4.92%, 5.12%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 586.0 nm and 452.0 nm. FIG. 6 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１０：例示化合物１５の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物１３を５．０ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末５．８ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５３９（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６３．４０％、４．４０％、５．００％）；
理論値（６３．２９％、４．４９％、４．９２％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５９５．５ｎｍ、４６０．６ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図７に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 5.0 g of phthalide compound 13 was used in place of 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 539 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (63.40%, 4.40%, 5.00%);
Theoretical value (63.29%, 4.49%, 4.92%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 595.5 nm and 460.6 nm. FIG. 7 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１１：例示化合物１７の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物１４を４．９ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黒色粉末５．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５１９（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．６０％、５．００％、５．１０％）；
理論値（６１．９３％、５．０８％、５．０４％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５９０．０ｎｍ、４５０．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図８に示すThe procedure of Example 4 was repeated except that 4.5 g of the
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 519 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (61.60%, 5.00%, 5.10%);
Theoretical value (61.93%, 5.08%, 5.04%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 590.0 nm and 450.0 nm. The results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
実施例１２：例示化合物２０の製造
実施例７で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物１７を４．９ｇ、（ｐ－アクリロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を４．３gの代わりに（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を３．９３ｇを用いた以外は実施例７と同様に処理し、黒色粉末５．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５４５（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５７．５０％、４．０４％、５．００％）；
理論値（５７．２７％、４．１０％、４．８９％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５５５．０ｎｍ、４３５．５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図９に示す
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 545 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (57.50%, 4.04%, 5.00%);
Theoretical value (57.27%, 4.10%, 4.89%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 555.0 nm and 435.5 nm. The results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement) are shown in FIG.
実施例１３：例示化合物２１の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４.５ｇの代わりに、例示フタリド化合物１８を３.４ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、黄色粉末４.５ｇを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：３６１（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５５．００％、３．４８％、２．０１％）；
理論値（５５．１１％、３．５８％、２．０７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λmaxは４３６ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１０に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 3.4 g of phthalide compound 18 was used in place of 4.5 g of
・ MS (ESI) (m / z): 361 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (55.00%, 3.48%, 2.01%);
Theoretical value (55.11%, 3.58%, 2.07%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 436 nm. FIG. 10 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１４：例示化合物２４の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物２０を４．２ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、橙色粉末６．１ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４４４（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．２０％、４．９５％、３．５５％）；
理論値（５８．５６％、４．９１％、３．６９％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５２０．５ｎｍ、４９３．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１１に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 444 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (58.20%, 4.95%, 3.55%);
Theoretical value (58.56%, 4.91%, 3.69%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 520.5 nm and 493.0 nm. FIG. 11 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１５：例示化合物２５の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物２１を４．８ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、橙色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５１４（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６０．７４％、５．７５％、３．２５％）；
理論値（６０．８５％、５．７１％、３．３８％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは５２３．５ｎｍ、４９３．５ｎｍｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１２に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 514 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (60.74%, 5.75%, 3.25%);
Theoretical value (60.85%, 5.71%, 3.38%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 523.5 nm and 493.5 nmm. FIG. 12 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１６：例示化合物２８の製造
実施例７で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇ、の代わりに例示フタリド化合物２３を３．９ｇを用いた以外は実施例７と同様に処理し、橙色粉末５．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４１８（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５２．１５％、４．２０％、７．１０％）；
理論値（５２．５７％、４．０２％、７．２１％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは４７３ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１３に示す。The procedure of Example 7 was repeated except that 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 418 (+), 358 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (52.15%, 4.20%, 7.10%);
Theoretical value (52.57%, 4.02%, 7.21%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 473 nm. FIG. 13 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１７：例示化合物２９の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物２４を４．７ｇ、実施例１で製造した（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を３．９３ｇの代わりに、実施例３で製造した（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を５．３８ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、橙色粉末６．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５０２（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５６．２０％、５．４６％、６．２０％）；
理論値（５６．６４％、５．５１％、６．００％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λmaxは４９７ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１４に示す。Instead of 4.5 g of the exemplified
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 502 (+), 430 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (56.20%, 5.46%, 6.20%);
Theoretical value (56.64%, 5.51%, 6.00%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 497 nm. FIG. 14 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
実施例１８：例示化合物３２の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、例示フタリド化合物２７を３．９ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、濃緑色粉末６．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４１４（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５７．５５％、４．９５％、７．５５％）；
理論値（５７．６８％、４．８４％、７．６９％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを、紫外・可視分光分析計（（株）日立ハイテクノロジーズ製分光光度計Ｕ－４１００）を用いて測定した。λｍａｘは９１１ｎｍ、６１４ｎｍ、４７８ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１５に示す。The procedure of Example 4 was repeated except that 3.9 g of phthalide compound 27 was used in place of 4.5 g of
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 414 (+), 314 (-)
- Elemental analysis value: CHN measured value (57.55%, 4.95%, 7.55%);
Theoretical value (57.68%, 4.84%, 7.69%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured using an ultraviolet/visible spectrophotometer (spectrophotometer U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation). λmax was 911 nm, 614 nm and 478 nm. FIG. 15 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
比較例１：特開２０１２－７２２０５号公報実施例１の化合物の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ７（ＣＩ－４２５９５ 東京化成工業（株））を４．５ｇ用いた以外は実施例４と同様に処理し、濃青色粉末６．７ｇを得た。
下記の分析結果より目的の上記構造化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４７８（＋）、３１４（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６３．５５％、５．９２％、７．０１％）；
理論値（６３．６２％、５．９７％、７．０７％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λｍａｘは５９４ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１６に示す。Instead of 4.5 g of the exemplified
From the following analytical results, it was confirmed to be the desired structural compound.
・ MS (ESI) (m / z): 478 (+), 314 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (63.55%, 5.92%, 7.01%);
Theoretical value (63.62%, 5.97%, 7.07%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and λmax was 594 nm. FIG. 16 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
比較例２：特開２０１２－７２２０５号公報実施例２の化合物の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ７（ＣＩ－４２５９５ 東京化成工業（株））を４．５ｇ、（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を３．９３ｇの代わりに、実施例２で製造した（ｐ－アクリロイルオキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩４．３gを用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末８．２ｇを得た。下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４７８（＋）、３５８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．６６％、５．６２％、６．６０％）；
理論値（６１．７１％、５．６６％、６．６９％）
Instead of 4.5 g of the
・ MS (ESI) (m / z): 478 (+), 358 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (61.66%, 5.62%, 6.60%);
Theoretical value (61.71%, 5.66%, 6.69%)
比較例３：特開２０１２－７２２０５号公報実施例３の化合物の製造
実施例４で用いた例示フタリド化合物１を４．５ｇの代わりに、Ｂａｓｉｃ Ｂｌｕｅ ７（ＣＩ－４２５９５ 東京化成工業（株））を４．５ｇ、（ｐ－ビニルフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を３．９３ｇの代わりに、実施例３で製造した（ｐ－アクリロイルオキシブトキシフェニル）トリフルオロメタンスルホニルイミド酸トリエチルアミン塩を５．０ｇ用いた以外は実施例４と同様にして、濃青色粉末９．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：４７８（＋）、４３０（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（６１．８８％、６．０５％、６．２３％）；
理論値（６２．１０％、６．１０％、６．１６％）Instead of 4.5 g of the
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 478 (+), 430 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (61.88%, 6.05%, 6.23%);
Theoretical value (62.10%, 6.10%, 6.16%)
比較例４：特開２０１５－２１４６８２号公報合成例４の化合物の製造
ジクロロメタン１００ｍＬにローダミンＢを４．７ｇ、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（和光純薬工業(株)製）を１．５ｇ、ＤＭＡＰ（N,N-ジメチル-4-アミノピリジン：和光純薬工業(株)製）を０．１ｇ、及びＤＩＣ（N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド：和光純薬工業(株)製）を１．４ｇ加え、室温で５時間反応を行った。減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、残渣にメタノール１００ｍＬを加えて溶解した。さらにビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドトリエチルアミン塩を４．８g攪拌しながら加え、室温で１時間攪拌した。反応液を水２００ｍＬに加え沈殿を濾取し、水で洗浄した。減圧乾燥して、濃赤色粉末 ５．２ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：５５５（＋）、４２８（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５１．２５％、４．６５％、５．１３％）；
理論値（５１．７３％、４．７０％、５．０３％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λｍａｘは５５５ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１７に示す。
4.7 g of rhodamine B in 100 mL of dichloromethane, 1.5 g of 2-hydroxyethyl methacrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), DMAP (N,N-dimethyl-4-aminopyridine: Wako Pure Chemical Industries, Ltd. )) and 1.4 g of DIC (N,N'-diisopropylcarbodiimide: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added and reacted at room temperature for 5 hours. The solvent was distilled off from the reaction solution by concentration under reduced pressure, and 100 mL of methanol was added to the residue to dissolve it. Further, 4.8 g of bis(trifluoromethanesulfonyl)imide triethylamine salt was added with stirring, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction solution was added to 200 mL of water and the precipitate was collected by filtration and washed with water. After drying under reduced pressure, 5.2 g of dark red powder was obtained.
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 555 (+), 428 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (51.25%, 4.65%, 5.13%);
Theoretical value (51.73%, 4.70%, 5.03%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and λmax was 555 nm. FIG. 17 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
比較例５：ＷＯ２０１６／０９８８８９号公報実施例４６の化合物の製造
ジクロロメタン１００ｍｌに例示フタリド化合物２を５ｇ、濃塩酸を２ｇ、ＬｉＦＡＢＡ（Lithium tetrakis(pentafluorophenyl)borate：東ソー・ファインケム(株)製）を７．６ｇ加え、室温で２時間反応を行った。ジクロロメタン層を水で洗浄後、減圧濃縮によって溶媒を留去した。残渣にジクロロメタン１００ｍＬを加えて溶解し、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（和光純薬工業(株)製）１.５ｇ、ＤＭＡＰ（N,N-ジメチル-4-アミノピリジン：和光純薬工業(株)製）０.１ｇ及びＤＩＣ（N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド：和光純薬工業(株)製）１.４ｇを加え、室温で５時間反応を行った。
減圧濃縮によって反応液から溶媒を留去し、残渣にメタノール１００ｍＬを加えて溶解した。メタノール溶液を水５００ｍｌに排出し、沈殿をろ取し、減圧乾燥して黒色固体１０．５ｇを得た。
下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ）（ｍ／ｚ）：６４５（＋）、６７９（－）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（５８．５５％、３．２５％、２．０５％）；
理論値（５８．９３％、３．４２％、２．１１％）
得られた化合物のメタノール溶液の吸収スペクトルを実施例４と同様に測定し、λｍａｘは５９２．５ｎｍ、４５１．０ｎｍであった。紫外・可視分光分析（ＵＶ－ｖｉｓ測定）結果を図１８に示す。5 g of phthalide compound 2, 2 g of concentrated hydrochloric acid, and 7.6 g of LiFABA (Lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate: manufactured by Tosoh Finechem Co., Ltd.) were added to 100 ml of dichloromethane, and the mixture was reacted at room temperature for 2 hours. After the dichloromethane layer was washed with water, the solvent was removed by concentration under reduced pressure. 100 mL of dichloromethane was added to the residue to dissolve, 2-hydroxyethyl methacrylate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 1.5 g, DMAP (N,N-dimethyl-4-aminopyridine: Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 1.4 g of DIC (N,N'-diisopropylcarbodiimide: manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added and reacted at room temperature for 5 hours.
The solvent was distilled off from the reaction solution by concentration under reduced pressure, and 100 mL of methanol was added to the residue to dissolve it. The methanol solution was discharged into 500 ml of water, and the precipitate was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain 10.5 g of a black solid.
It was confirmed to be the target compound from the following analysis results.
・ MS (ESI) (m / z): 645 (+), 679 (-)
- Elemental analysis values: CHN measured values (58.55%, 3.25%, 2.05%);
Theoretical value (58.93%, 3.42%, 2.11%)
The absorption spectrum of a methanol solution of the obtained compound was measured in the same manner as in Example 4, and λmax was 592.5 nm and 451.0 nm. FIG. 18 shows the results of ultraviolet/visible spectroscopic analysis (UV-vis measurement).
（評価）溶解度試験
上記実施例、比較例で製造した各化合物の室温での溶解度試験を以下のように実施した。
溶剤に対する溶解性試験：ＰＧＭＥＡ＝プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、樹脂に対する溶解性試験：ＭＭＡ＝メタクリル酸メチルを使用し、それぞれ１００質量部に対する各化合物の溶解量を測定し、下記評価基準に従って溶解性を評価した。結果を表１に示す。
◎：４０質量部以上溶解。○：２０質量部以上、４０質量部未満の範囲で溶解。 △：１０質量部以上、２０質量部未満の範囲で溶解。×：１０質量部未満の溶解。ここで、「溶解」とは、目視により固体が見えない状態を指す。
また、溶解安定性試験は、以下の方法で行った。
上記溶解性試験で作成した溶液を、室温にて３日間放置し、析出の有無を目視で確認して、析出物なしを○、析出物がみられる場合を×とした。(Evaluation) Solubility test The solubility test at room temperature of each compound produced in the above Examples and Comparative Examples was carried out as follows.
Solubility test for solvent: PGMEA = Propylene glycol monomethyl ether acetate, Solubility test for resin: MMA = Methyl methacrylate was used, and the amount of each compound dissolved per 100 parts by mass was measured, and the solubility was evaluated according to the following evaluation criteria. evaluated. Table 1 shows the results.
A: 40 parts by mass or more dissolved. ○: Dissolved in the range of 20 parts by mass or more and less than 40 parts by mass. Δ: Dissolved in the range of 10 parts by mass or more and less than 20 parts by mass. x: Dissolution of less than 10 parts by mass. Here, "dissolution" refers to a state in which a solid cannot be visually seen.
Moreover, the dissolution stability test was performed by the following method.
The solution prepared in the solubility test was allowed to stand at room temperature for 3 days, and the presence or absence of precipitation was visually confirmed.
実施例１９：インキ１の製造
実施例４で製造した例示化合物１を７．０ｇ、アクリル樹脂としてポリメタクリル酸（重量平均分子量１０,０００）を６．３ｇ、アクリル酸ヒドロキシエチルとメタクリル酸の共重合体（重量平均分子量３０,０００））を６．３ｇ、アクリル酸２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルを３ｇ、２－（ｐ－メトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジンを０．８ｇ、ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）を７７ｇを混合し、回転式攪拌機（回転数：１,０００ｒｐｍ、時間：１０分）で攪拌してインキを製造した。Example 19: Production of
実施例２０～３３：インキ２～１５の製造
実施例１９における例示化合物１の代わりに、それぞれ実施例５～１８で製造した化合物を使用した以外は実施例１９と同様に操作して、インク２～１５を製造した。
比較例６～１０：比較インキ１～５の製造
実施例１９における例示化合物１の代わりに、それぞれ比較例１～５で製造した化合物を用いた以外は実施例１９と同様に操作して、比較インキ１～５を製造した。
実施例３４～４８：着色組成物1～１５の製造
ガラス基板上に、前記実施例１９～３３で製造したインク1～１５をそれぞれスピンコート（３０００ｒｐｍ、１０ｓｅｃ）し、乾燥させ、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥させ、２３０℃で１時間ベークして、着色組成物1～１５を製造した。Examples 20 to 33: Preparation of Inks 2 to 15 Ink 2 ~15 were produced.
Comparative Examples 6 to 10: Production of
Examples 34 to 48: Production of
比較例１１～１５：比較着色組成物1～５の製造
ガラス基板の上に、比較例６～１０で製造した比較インキ１～５をそれぞれスピンコート（３０００ｒｐｍ、１０ｓｅｃ）し、乾燥させ、７０℃で２０分間プリベークし、露光した（５０ｍＪ／ｃｍ２）。十分に水洗後、乾燥させ、２３０℃で１時間ベークして、比較着色組成物1～５を製造した。Comparative Examples 11 to 15: Production of
（評価）着色組成物の耐光性試験
実施例３４～４８及び比較例１１～１５で作成した、着色組成物1～１５及び比較着色組成物1～５に対して、キセノンランプを９．５万ｌｕｘで２０時間照射した後、色度計ＭＣＰＤ－１０００（大塚電子（株）製）を用いて照射前後でのパターン像における色度変化、すなわちΔＥａｂ値を測定した。得られた色差ΔＥａｂ値は耐光性の程度を示す指標として、下記基準に基づいて評価した。ΔＥａｂ値の小さい方が耐光性に優れる。結果を表２に示す。
○：ΔＥａｂ値が５以下
△：ΔＥａｂ値が５～１０
×：ΔＥａｂ値１０～１５
(Evaluation) Light fastness test of colored composition For
○: ΔEab value is 5 or less △: ΔEab value is 5 to 10
×: ΔEab value 10 to 15
上記各評価に示されるように、本発明の化合物は、溶剤、樹脂に対する溶解性に優れ、これを含有する着色組成物は、耐光性に優れていた。 As shown in the above evaluations, the compound of the present invention has excellent solubility in solvents and resins, and the colored composition containing it has excellent light resistance.
本発明の化合物は、耐光性に優れ、有機溶媒や樹脂に対する溶解性が良好で、染料やインキ、樹脂着色剤などの用途に好適である。
The compounds of the present invention are excellent in light resistance, have good solubility in organic solvents and resins, and are suitable for applications such as dyes, inks, and resin colorants.
Claims (5)
前記置換アリール基の置換基は、ハロゲン原子；炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルキル基；炭素数１～２０の直鎖、分岐もしくは環状のアルコキシ基；あるいは炭素数４～２０のハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基で置換または未置換のアリール基である。）
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。）
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。)
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。)
前記置換アリール基の置換基は一般式（２）の前記置換アリール基の前記置換基と同様である。） A compound represented by the following general formula (1).
The substituents of the substituted aryl group are halogen atoms; linear, branched or cyclic alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms; linear, branched or cyclic alkoxy groups having 1 to 20 carbon atoms; or 4 to 20 carbon atoms. is an aryl group substituted or unsubstituted with a halogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group. )
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
The substituent of the substituted aryl group is the same as the substituent of the substituted aryl group of general formula (2). )
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