JP7208790B2 - 潤滑添加剤としてのアゾール誘導体 - Google Patents
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Description
本開示の技術の分野は、概して、アゾール誘導体を含む潤滑組成物に関する。
ドライブライン動力伝達デバイス(ギアまたはトランスミッション等)のための潤滑剤、とりわけ、車軸流体、オートマチックトランスミッションフルード(ATF)およびマニュアルトランスミッションフルード(MTF))は、耐久性および清浄度を提供しながら、複数の、しばしば矛盾する潤滑要件を満足するための、非常に難易度の高い技術的問題および解決策を提示する。潤滑組成物は、一般に、長期寿命および効率を有するドライブライン動力伝達デバイスを提供するための抗摩耗剤および極圧添加剤を有する。潤滑組成物はまた、堆積物形成および腐食を低減させ、酸化安定性を提供すべきである。残念なことに、用いられる抗摩耗剤または極圧添加剤の多くは、限られた酸化安定性を有し、堆積物を形成し、または腐食を増大させる。加えて、多くのリン抗摩耗剤または極圧添加剤は、典型的には、硫黄を含有し、これは、リン抗摩耗剤または極圧添加剤を含有する、臭気のある潤滑組成物をもたらす。
しかしながら、驚くべきことに、アクリルを用いて作製されたアゾール誘導体は、鉛腐食に対して最小限の損害で、銅腐食を阻害することが分かった。さらに、アゾール誘導体は、チアジアゾールとともに使用すると、銅腐食を阻害する相乗効果を提供し、それにより、腐食阻害性能を維持しながら、臭気のあるチアジアゾールの量を低減させる。アゾール誘導体は、室温で油溶性液体であり、それらのTTZLまたはTTZL誘導体前駆体よりも、潤滑油中へのブレンドまたは懸濁を簡単にする。したがって、一実施形態では、チアジアゾールと、アゾール化合物をアクリルと接触させることによって形成されたアゾール-アクリル付加物とを含む、潤滑組成物が開示される。形成された付加物は、少なくとも1つのアシルを含む少なくとも1つの窒素-アルキル(または「N-アルキル」)基を有する。
を有する(メタ)アクリレートであってよい。別の実施形態では、Rは、水素またはメチル基であってよい。
によって表されるアゾール-アクリル付加物を含んでよい。
を有してよい。
本発明の技術は、上記で開示されている通りの農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレイン構成要素を潤滑するための潤滑組成物および方法を提供する。典型的には、構成要素は、ドライブライン構成要素(ギアまたはトランスミッションを含む)である。潤滑組成物は、農業用トラクター、オフハイウェイ機器および建設機器等のオフハイウェイ移動機器の可動部分を潤滑するために使用される多用途潤滑剤であってもよい。これらの多用途潤滑剤は、前記機器のトランスミッション、差動装置、ファイナルドライブ遊星ギア、湿式ブレーキおよび油圧システムを潤滑するように設計される。したがって、これらの流体は、耐水性、銅腐食耐性、湿式ブレーキ摩擦、耐摩耗性および高エネルギークラッチトランスミッション性能を含む多くの性能要件を満たさなくてはならない。トラクター潤滑剤等の潤滑剤は、多くの場合、大規模な汚染物質量の水に曝露される。汚染物質量の水は、作動中に機器のシールを通る水の進入によって引き起こされると考えられている。水は、潤滑剤中に第2の層を形成し得る。典型的には、第2の層の形成を低減させるために、乳化剤が用いられる。水が潤滑剤中に乳化されない場合、水は、湿式ブレーキ、トランスミッション、油圧、ファイナルドライブ、パワーテイクオフシステムの銅含有部分からの銅腐食等の追加の困難を引き起こし得る。これらの部分は、典型的には、共通サンプから供給された単一の潤滑剤によって潤滑される。
におけるような構造を有してよい。
によって表されるアゾール-アクリル付加物を含んでよい。
を有することができる。
チアジアゾール化合物
摩擦調整剤
抗摩耗剤
潤滑粘度の油
他の性能添加剤
下記の実施例は、本明細書において記述されているアゾール-アクリル付加物を含む種々のマイケル反応生成物の合成を示す。
実施例A-1:トリルトリアゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-2:ベンゾトリアゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-3:イミダゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-4:1,2,4-トリアゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-5:ベンゾイミダゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-6:ピラゾールおよび2-エチルヘキシルアクリレートの反応生成物
実施例A-7:トリルトリアゾールおよびブチルアクリレートの反応生成物
実施例A-8:トリルトリアゾールおよびエチルアクリレートの反応生成物
実施例-アゾール-アクリル付加物の性能
マニュアルトランスミッションフルード(MTF)
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
a.潤滑粘度の油と、
b.チアジアゾールと、
c.アゾール-アクリル付加物であって、
i.前記付加物はアゾール化合物をアクリルと接触させることによって形成され、そして
ii.前記付加物は少なくとも1つのアシルを含む少なくとも1つの窒素-アルキル基を有する
アゾール-アクリル付加物と
を含む潤滑組成物。
(項目2)
前記アクリルが、少なくとも1つの(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、またはそれらの組合せを含む、項目1に記載の潤滑組成物。
(項目3)
前記アクリルが、少なくとも1つのアクリレート、アクリル酸、アクリルアミド、メタクリレート、メタクリル酸、メタクリルアミド、またはそれらの組合せを含む、項目1または2に記載の潤滑組成物。
(項目4)
前記アクリルが、式(I):
[式中、Rは、水素またはC 1 ~C 20 ヒドロカルビル基であり、R 1 は、C 1 ~C 20 ヒドロカルビル基である]
を有する(メタ)アクリレートである、項目1から3のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目5)
Rが、水素またはメチル基である、項目3に記載の潤滑組成物。
(項目6)
前記(メタ)アクリレートが、少なくとも1つのアクリレート、メタクリレート、またはそれらの組合せを含む、項目2から5に記載の潤滑組成物。
(項目7)
前記アクリルが、オクタデシルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート、トリデシルアクリレート、ドデシルアクリレート、デシルアクリレート、2-プロピルヘプチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、ブチルアクリレート、エチルアクリレート、メチルアクリレート、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む、項目1から6のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目8)
前記アクリルが、オクタデシルメタクリレート、ヘキサデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、デシルメタクリレート、2-プロピルヘプチルメタクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、オクチルアクリレート、ヘキシルメタクリレート、ブチルメタクリレート、エチルメタクリレート、メチルメタクリレート、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む、項目1から6のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目9)
前記アゾール化合物が、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、イミダゾール、イミダゾール誘導体、1,2,3-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール誘導体、1,2,4-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール誘導体、1,3,4-トリアゾール、1,3,4-トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラゾール、ピラゾール誘導体、1,4,メチルベンゾトリアゾール、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む、項目1から8のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目10)
前記アゾール-アクリル付加物が、式(II)または(III):
[式中、R 2 およびR 3 は、独立して、水素またはC 1 ~C 20 ヒドロカルビル基であるか、あるいはR 2 およびR 3 は一緒になって、5から6個の炭素原子を含有する飽和または不飽和環を形成し;R 4 は、少なくとも1つのアシルを含むC 2 ~C 40 ヒドロカルビル基であり、ここで、前記ヒドロカルビル基は、直鎖状、分枝鎖状、同素環式もしくは複素環式、またはそれらの組合せであり;X 1 は、NまたはCであり;X 2 およびX 3 は、独立して、NまたはC-R 5 であり、ここで、R 5 は、水素、または1から12個の炭素原子を含有するC 1 ~C 12 ヒドロカルビル基である]
によって表される、項目1から9のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目11)
X 1 、X 2 およびX 3 の少なくとも2つが、Nである、項目10に記載のアゾール-アクリル付加物。
(項目12)
前記アゾール-アクリル付加物が、式(VI):
[式中、R 6 は、水素またはC 1 ~C 20 ヒドロカルビル基であり;R 7 は、窒素原子に結合しており、直鎖状C 2 ~C 20 ヒドロカルビル基であり;R 8 は、C 1 ~C 20 ヒドロカルビル基であり、直鎖状、分枝鎖状、同素環式、複素環式、またはそれらの組合せである]
を有する、項目1から11のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目13)
前記アゾール-アクリル付加物が、式(VII)、(VIII)、(IX)、(X)、(XI)または(XII):
[式中、R 6 は、水素またはC 1 ~C 20 ヒドロカルビル基である]
を有する少なくとも1種の付加物を含む、項目1から12のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目14)
前記チアジアゾールが、1,3,4-チアジアゾール,2,5-ビス(tert-ノニルジチオ)、2-(ヘプチルヒドロキシフェニルメチルチオ)-5-メルカプト-[1,3,4]-チアジアゾール、またはそれらの混合物を含む、項目1から13のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目15)
少なくとも1種の摩擦調整剤をさらに含む、項目1から14のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目16)
前記摩擦調整剤が、脂肪酸の金属塩、脂肪イミダゾリン、アルキルサリチレートの金属塩、スルホネートの金属塩、またはそれらの組合せを含む、項目15に記載の潤滑組成物。
(項目17)
前記潤滑組成物が前記潤滑組成物の合計重量に基づき、約300ppmのリンを有するような量で存在するリン含有抗摩耗剤をさらに含む、項目1から16のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目18)
前記潤滑組成物の合計重量に基づき、0.01wt%から2wt%の前記アゾール-アクリル付加物を含む、項目1から17のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目19)
前記潤滑組成物の合計重量に基づき、0.01wt%から1wt%の前記チアジアゾールを含む、項目1から18のいずれかに記載の潤滑組成物。
(項目20)
農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素を潤滑する方法であって、前記構成要素を、項目1から19のいずれかに記載の潤滑組成物と接触させるステップを含む、方法。
(項目21)
農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素における腐食を低減させるための、項目1から19のいずれかに記載の潤滑組成物におけるアゾール-アクリル付加物の使用。
(項目22)
農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素における腐食を低減させる方法であって、前記構成要素を、項目1から19のいずれかに記載の潤滑組成物と接触させるステップを含む、方法。
(項目23)
前記構成要素が、トランスミッション、マニュアルトランスミッション、ギア、ギアボックス、車軸ギア、オートマチックトランスミッション、デュアルクラッチトランスミッション、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む、ドライブトレイン構成要素である、項目22に記載の方法。
(項目24)
前記トランスミッションが、オートマチックトランスミッションまたはデュアルクラッチトランスミッションである、項目22または23に記載の方法。
(項目25)
前記トランスミッションが、マニュアルトランスミッションまたはギアである、項目22または23に記載の方法。
(項目26)
前記構成要素が、湿式ブレーキ、トランスミッション、油圧、ファイナルドライブ、パワーテイクオフシステム、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む農業用トラクターまたはオフハイウェイ車両構成要素である、項目22に記載の方法。
Claims (8)
- a.潤滑粘度の油と、
b.0.05~0.3wt%のチアジアゾールと、
c.0.01~2wt%の式(VI):
ここで、R6は、水素またはC1~C20ヒドロカルビル基であり;R7は、窒素原子に結合しており、そして直鎖状C2~C20ヒドロカルビル基であり;そしてR8は、C1~C20ヒドロカルビル基であり、そして直鎖状、分枝鎖状、同素環式、複素環式、またはそれらの組合せである、アゾール-アクリル付加物と
を含む潤滑組成物であって、
ここで、チアジアゾールおよびアゾール-アクリル付加物の総量は、前記潤滑組成物の合計重量に基づいて、0.1wt%よりも大きい値から1wt%未満である、
潤滑組成物。 - 前記アゾール-アクリル付加物が、ベンゾトリアゾール、ベンゾトリアゾール誘導体、イミダゾール、イミダゾール誘導体、1,2,3-トリアゾール、1,2,3-トリアゾール誘導体、1,2,4-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール誘導体、1,3,4-トリアゾール、1,3,4-トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール、ベンゾイミダゾール誘導体、ピラゾール、ピラゾール誘導体、1,4,メチルベンゾトリアゾール、またはそれらの組合せの少なくとも1つを含む、請求項1に記載の潤滑組成物。
- 前記チアジアゾールが、1,3,4-チアジアゾール,2,5-ビス(tert-ノニルジチオ)、2-(ヘプチルヒドロキシフェニルメチルチオ)-5-メルカプト-[1,3,4]-チアジアゾール、またはそれらの混合物を含む、請求項1または2に記載の潤滑組成物。
- 少なくとも1種の摩擦調整剤をさらに含む、請求項1から3のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 前記潤滑組成物が前記潤滑組成物の合計重量に基づき、300ppmのリンを有するような量で存在するリン含有抗摩耗剤をさらに含む、請求項1から4のいずれかに記載の潤滑組成物。
- 農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素を潤滑する方法であって、前記構成要素を、請求項1から5のいずれかに記載の潤滑組成物と接触させるステップを含む、方法。
- 農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素における腐食を低減させるための、請求項1から5のいずれかに記載の潤滑組成物におけるアゾール-アクリル付加物の使用。
- 農業用トラクター、オフハイウェイ車両またはドライブトレインの構成要素における腐食を低減させる方法であって、前記構成要素を、請求項1から5のいずれかに記載の潤滑組成物と接触させるステップを含む、方法。
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