JP7195272B2 - 熱可塑性複合材 - Google Patents
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Description
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む非晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマーマトリックスであって、(A)/[(A)+(B)]比は、少なくとも0.32及び最大で0.75であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又はポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び非晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1lあたり5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマーマトリックス、
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマー繊維であって、(A)/[(A)+(B)]比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又はポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び半結晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1lあたり5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマー繊維
を含む熱可塑性複合材に関する。
a)上記のポリマーマトリックスを提供すること、
b)上記のポリマー繊維を提供すること、
c)前記マトリックス及び前記繊維から熱可塑性複合材を調製すること
を含む方法に関する。
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む非晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマーマトリックスであって、(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.32及び最大で0.75であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又はポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び非晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1lあたり5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマーマトリックス、
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマー繊維であって、(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又はポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び半結晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%m):オルト-ジクロロベンゼン(50%m);ポリエステル1lあたり5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマー繊維
を含む熱可塑性複合材に関する。
ずかなモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含む。
・16~54%の範囲のモル量の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・5~30%の範囲のモル量の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55%の範囲のモル量のテレフタル酸単位(C)
を含む。
撚又は混在マルチフィラメント、ベースヤーンを含む。加えて、「繊維」という用語は、繊維が見られる形態にかかわらず、すなわち織物又は不織物の形態でも使用される。
・2.5~15モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)のモルの量;
・30~42.5モル%の範囲の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B)のモルの量;
・45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位のモルの量(C)
を含む。
・少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール(B)及び少なくとも1種のテレフタル酸(C)を含むモノマーを反応器中に導入するステップであって、モル比(A)/[(A)+(B)]は、少なくとも0.32及び最大で0.75であり、且つ比((A)+(B))/(C)は、1.05~1.5の範囲であり、前記モノマーは、いかなる脂肪族非環式ジオールも含有しないか、又は導入された全てのモノマーに対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含む、ステップ;
・反応器中に触媒系を導入するステップ;
・前記モノマーを重合してポリエステルを形成するステップであって、
・オリゴマー化の第1段階であって、その間に、反応媒体が265~280℃、有利には270~280℃の範囲の温度、例えば275℃で不活性雰囲気下において撹拌される、オリゴマー化の第1段階;
・オリゴマーの縮合の第2段階であって、その間に、形成されたオリゴマーが、ポリエステルを形成するように278~300℃、有利には280~290℃の範囲の温度、例えば285℃で減圧下において撹拌される、オリゴマーの縮合の第2段階
からなるステップ;
・熱可塑性ポリエステルを回収するステップ
を含む合成方法によって調製可能である。
、気体流下で実行され得、且つそれは、圧力下、例えば1.05~8バールの圧力において実行され得る。
願公開第2011282020A1号明細書のパラグラフ[0034]に記載されるものなどのホスフィットによって還元され得る。
・押出成形機中にポリマーを導入して、前記ポリマーを溶融させること;
・次いで、溶融ポリマーに連鎖延長剤を導入すること;
・次いで、押出成形機中でポリマーを連鎖延長剤と反応させること;
・次いで、押出成形ステップで得られた半結晶質熱可塑性ポリエステルを回収すること
によって実行され得る。
a)上記の熱可塑性ポリマーマトリックスを提供すること、
b)上記の熱可塑性ポリマー繊維を提供すること、
c)前記マトリックス及び前記繊維から熱可塑性複合材を調製すること
を含む方法に関する。
還元溶液粘度は、導入されたポリマーの濃度が5g/lである条件において、撹拌しながら130℃でポリマーを溶解した後、フェノール及びオルト-ジクロロベンゼンの機器質量混合物中、25℃においてUbbelohde毛細管粘度計を使用して評価する。
ポリエステルの熱的特性は、示差走査型熱量測定(DSC)によって測定した。試料を最初に開放るつぼ中、窒素雰囲気下において10℃から320℃まで加熱し(10℃.分-1)、10℃まで冷却し(10℃.分-1)、次いで第1段階と同一条件下で320℃まで再加熱する。ガラス転移温度は、第2の加熱の中点において計られた。いずれの融点も、第1の加熱において吸熱ピーク(ピーク開始)上で決定される。
1,4-シクロヘキサンジメタノール(純度99%、シス及びトランス異性体の混合物)Roquette Freresからのイソソルビド(純度>99.5%)Polysorb(登録商標)P
Acrosからのテレフタル酸(純度99+%)
BASF AGからのIrganox(登録商標)1010
Sigma Aldrichからのジブチルスズオキシド(純度98%)
A.熱可塑性繊維の調製
1)重合
熱可塑性ポリエステルP1は、以下の手順に従って調製された半結晶質熱可塑性ポリエステルであり、少なくとも0.05及び最大で0.30の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)/ジオールモノマーの合計、すなわち1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B)が添加される(A)のモル比、すなわち(A)/[(A)+(B)]を有する。
圧及び温度条件を維持する。
300ppm未満、特に105ppm未満の顆粒の残留湿分含有量を達成するため、重合ステップ1)で得られたポリエステルP1の顆粒を窒素下140℃で乾燥させる。
1.重合
熱可塑性マトリックスを得るため、ポリエステルP1と同一の手順に従って第2の熱可塑性ポリエステルP2を調製した。この第2のポリエステルP2は、非晶質熱可塑性ポリエステルである。使用される化合物の量を以下の表1に詳細に示す。
減圧下で4時間にわたり、110℃においてP2顆粒を乾燥させる。キャスト押出成形前の湿分含有量は、287ppmである。キャスト押出成形は、フラットダイを備えたCollin押出成形機を使用して実行される。
調製は、Carverプレス上でのプレスによって実行される。
を50℃まで低下させた。
得られた複合材部品を粉砕し、減圧下において110℃で4時間にわたって乾燥させ(320ppmの湿分含有量)、100ppmのジブチルスズオキシドと混合し、次いで280℃の一定温度で押出成形し、その後、冷水浴中で冷却し、顆粒化する。
Claims (12)
- 熱可塑性複合材であって、
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む非晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマーマトリックスであって、(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.32及び最大で0.75であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記非晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%質量):オルト-ジクロロベンゼン(50%質量)溶媒;溶媒1lあたりポリエステル5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマーマトリックス、
- 少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルを含む熱可塑性ポリマー繊維であって、(A)/[(A)+(B)]モル比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記半結晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%質量):オルト-ジクロロベンゼン(50%質量)溶媒;溶媒1lあたりポリエステル5g)は、50ml/gより大きい、熱可塑性ポリマー繊維
を含む熱可塑性複合材であって、
前記非晶質熱可塑性ポリエステルは、
・16~54%の範囲のモル量の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・5~30%の範囲のモル量の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55%の範囲のモル量のテレフタル酸単位(C)
を含み、
前記半結晶質熱可塑性ポリエステルは、
・2.5~15モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);・30~42.5モル%の範囲の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位(C)
を含む、熱可塑性複合材。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール又は前記ジオールの混合物であることを特徴とする、請求項1に記載の熱可塑性複合材。
- 前記非晶質及び半結晶質熱可塑性ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して1%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の熱可塑性複合材。
- (1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)+前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B))/(テレフタル酸単位(C))モル比は、1.05~1.5であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の熱可塑性複合材。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の熱可塑性複合材。
- 20~70重量%の非晶質熱可塑性ポリエステルマトリックスを含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の熱可塑性複合材。
- 30~80重量%の半結晶質熱可塑性ポリエステル繊維を含むことを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の熱可塑性複合材。
- 熱可塑性複合材を製造する方法であって、
- ポリマーマトリックスであって、ポリマーは、少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む非晶質熱可塑性ポリエステルであり、(A)/[(A)+(B)]比は、少なくとも0.32及び最大で0.75であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記非晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%質量):オルト-ジクロロベンゼン(50%質量)溶媒;溶媒1lあたりポリエステル5g)は、50ml/gより大きい、ポリマーマトリックスを提供すること、
- ポリマー繊維であって、ポリマーは、少なくとも1種の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の少なくとも1種の脂環式ジオール単位(B)、少なくとも1種のテレフタル酸単位(C)を含む半結晶質熱可塑性ポリエステルであり、(A)/[(A)+(B)]比は、少なくとも0.05及び最大で0.30であり、前記ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して5%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含み、及び前記半結晶質熱可塑性ポリエステルの還元溶液粘度(25℃;フェノール(50%質量):オルト-ジクロロベンゼン(
50%質量)溶媒;溶媒1lあたりポリエステル5g)は、50ml/gより大きい、ポリマー繊維を提供すること、
- 前記マトリックス及び前記繊維から熱可塑性複合材を調製すること
を含む方法であって、
前記非晶質熱可塑性ポリエステルは、
・16~54%の範囲のモル量の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);
・5~30%の範囲のモル量の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55%の範囲のモル量のテレフタル酸単位(C)
を含み、
前記半結晶質熱可塑性ポリエステルは、
・2.5~15モル%の範囲の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A);・30~42.5モル%の範囲の、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール単位(A)以外の脂環式ジオール単位(B);
・45~55モル%の範囲のテレフタル酸単位(C)
を含む、方法。 - 前記脂環式ジオール(B)は、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジメタノール又は前記ジオールの混合物であることを特徴とする、請求項8に記載の製造方法。
- 前記熱可塑性ポリエステルは、いずれの脂肪族非環式ジオール単位も含有しないか、又は前記ポリエステルの全モノマー単位に対して1%未満のモル量の脂肪族非環式ジオール単位を含むことを特徴とする、請求項8又は9に記載の製造方法。
- 前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール(A)は、イソソルビドであることを特徴とする、請求項8~10のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記調製ステップは、溶融による含浸、それに続いて圧縮/スタンピングによる、引抜きによる、減圧下での低圧力による、又は他のフィラメント巻き取りによる形成のステップによって実行されることを特徴とする、請求項8~11のいずれか一項に記載の製造方法。
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