JP7193306B2 - 硬化性組成物、膜、積層体及び表示装置 - Google Patents
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Description
[1] ペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)及び酸化防止剤(D)を含む、硬化性組成物。
[2] 前記酸化防止剤(D)は、アミン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、フェノール系酸化防止剤及びリン系酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも一種を含む、[1]に記載の硬化性組成物。
[3] 量子ドット(E)をさらに含む、[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
[4] 前記酸化防止剤(D)は、フェノール系酸化防止剤を含む、[1]~[3]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[5] [1]~[4]のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなる膜。
[6] [5]に記載の膜と、前記膜以外の層とを含む積層体。
[7] [5]に記載の膜又は[6]に記載の積層体を含む、表示装置。
本発明に係る硬化性組成物(以下、単に「硬化性組成物」ともいう。)は、ペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)及び酸化防止剤(D)を含む。かかる硬化性組成物によれば、それを硬化させてなる膜の熱による量子収率の低下を抑制することができる。すなわち、かかる硬化性組成物は、良好なQY維持率を示し得る。膜の熱による量子収率の維持率は、硬化性組成物の硬化膜の量子収率「QY(成膜後)」(%)に対する、耐熱試験後の硬化膜の量子収率「QY(耐熱試験後)」(%)の割合として算出することができ、QY維持率Aとして下記式で表される。
QY維持率A(%)=100×QY(耐熱試験後)/QY(成膜後)
本発明に係る硬化性組成物は、例えば、発光ダイオード(LED)等の表示装置用の波長変換材料として用いることができる。
ペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)〔以下、単に「蛍光粒子(A)」ともいう。〕は、好ましくは、ペロブスカイト化合物からなる蛍光粒子である。
硬化性組成物は、蛍光粒子(A)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
ペロブスカイト化合物は、A、B及びXを成分とする、ペロブスカイト型結晶構造を有する化合物である。
Aは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする6面体の各頂点に位置する成分であって、1価の陽イオンである。
Xは、ペロブスカイト型結晶構造において、Bを中心とする8面体の各頂点に位置する成分を表し、ハロゲン化物イオン及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも一種のイオンである。
Bは、ペロブスカイト型結晶構造において、Aを頂点に配置する6面体及びXを頂点に配置する8面体の中心に位置する成分であって、金属イオンである。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
蛍光粒子(A)の粒径は、特に限定されるものではないが、硬化性組成物において蛍光粒子(A)を沈降させにくくする観点、及び良好に結晶構造を維持させる観点から、直径が1nm以上10μm以下であることが好ましく、2nm以上1μm以下であることがより好ましく、3nm以上500nm以下であることがさらに好ましい。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
蛍光粒子(A)の粒径及び粒度分布は、透過型電子顕微鏡(TEM)を用いて求めることができる。
3次元構造の場合には、ペロブスカイト化合物は、ABX(3+δ)で表される。
2次元構造の場合には、ペロブスカイト化合物は、A2BX(4+δ)で表される。
ここで、δは、Bの電荷バランスに応じて適宜変更が可能な数であり、-0.7以上0.7以下である。
ABX(3+δ) (-0.7≦δ≦0.7) …(1)
[一般式(1)中、Aは1価の陽イオン、Bは金属イオン、Xはハロゲン化物イオン及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも一種のイオンを表す。]
1価の陽イオンとしては、セシウムイオン、有機アンモニウムイオン又はアミニジウムイオンが挙げられる。ペロブスカイト化合物において、Aがセシウムイオン、炭素原子数が3以下の有機アンモニウムイオン又は炭素原子数が3以下のアミニジウムイオンである場合、一般的にペロブスカイト化合物は、ABX(3+δ)で表される、3次元構造を有する。
ペロブスカイト化合物中のAは、セシウムイオン又は有機アンモニウムイオンであることが好ましい。
R6~R9で表されるアルキル基の炭素原子数は、通常1以上20以下であり、1以上4以下であることが好ましく、1以上3以下であることがより好ましい。
R6~R9で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、通常3以上30以下であり、3以上11以下であることが好ましく、3以上8以下であることがより好ましい。炭素原子数は、置換基の炭素原子数も含む。
一般式(A1)に含まれ得るアルキル基及びシクロアルキル基の数を少なくすること、並びに、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素原子数を小さくすることにより、量子収率が高い3次元構造のペロブスカイト型結晶構造を有する化合物を得ることができる。
アルキル基又はシクロアルキル基の炭素原子数が4以上の場合、2次元及び/又は擬似二次元(quasi-2D)のペロブスカイト型の結晶構造を一部あるいは全体に有する化合物を得ることができる。2次元のペロブスカイト型結晶構造が無限大に積層すると3次元のペロブスカイト型結晶構造と同等になる(参考文献:P.P.Boixら、J.Phys.Chem.Lett.2015,6,898-907など)。
R6~R9で表されるアルキル基及びシクロアルキル基に含まれる炭素原子数の合計数は1以上4以下であることが好ましく、R6~R9のうちの1つが炭素原子数1以上3以下のアルキル基であり、R6~R9のうちの3つが水素原子であることがより好ましい。
(R10R11N=CH-NR12R13)+ (A2)
R10~R13で表されるアルキル基の炭素原子数は、通常1以上20以下であり、1以上4以下であることが好ましく、1以上3以下であることがより好ましい。
R10~R13で表されるシクロアルキル基の炭素原子数は、通常3以上30以下であり、3以上11以下であることが好ましく、3以上8以下であることがより好ましい。炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含む。
R10~R13のシクロアルキル基の具体例としては、R6~R9において例示したシクロアルキル基が挙げられる。
一般式(A2)に含まれる、アルキル基及びシクロアルキル基の数を少なくすること、並びに、アルキル基及びシクロアルキル基の炭素原子数を小さくすることにより、量子収率が高い3次元構造のペロブスカイト化合物を得ることができる。
アルキル基又はシクロアルキル基の炭素原子数が4以上の場合、2次元及び/又は擬似二次元(quasi-2D)のペロブスカイト型結晶構造を一部あるいは全体に有する化合物を得ることができる。
R10~R13で表されるアルキル基及びシクロアルキル基に含まれる炭素原子数の合計数は1以上4以下であることが好ましく、R10が炭素原子数1以上3以下のアルキル基であり、R11~R13が水素原子であることがより好ましい。
B成分の金属イオンは1価の金属イオン、2価の金属イオン及び3価の金属イオンからなる群より選ばれる一種類以上からなるイオンであってよい。Bは2価の金属イオンを含むことが好ましく、鉛及びスズからなる群より選ばれる一種類以上の金属イオンを含むことがより好ましい。
Xは、塩化物イオン、臭化物イオン、フッ化物イオン、ヨウ化物イオン及びチオシアン酸イオンからなる群より選ばれる少なくとも一種のイオンであってよい。
Xは、所望の発光波長に応じて適宜選択することができるが、例えばXは臭化物イオンを含むことができる。
Xが2種以上のハロゲン化物イオンである場合、該ハロゲン化物イオンの含有比率は、発光波長により適宜選ぶことができ、例えば、臭化物イオンと塩化物イオンとの組み合わせ、又は、臭化物イオンとヨウ化物イオンとの組み合わせとすることができる。
CH3NH3PbBr3、CH3NH3PbCl3、CH3NH3PbI3、CH3NH3PbBr(3-y)Iy(0<y<3)、CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3)、(H2N=CH-NH2)PbBr3、(H2N=CH-NH2)PbCl3、(H2N=CH-NH2)PbI3、
CH3NH3Pb(1-a)CaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)SraBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)LaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)BaaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)DyaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CsPb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、CsPb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)LiaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)LiaBr(3+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)NaaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<3)、
CsPbBr3、CsPbCl3、CsPbI3、CsPbBr(3-y)Iy(0<y<3)、CsPbBr(3-y)Cly(0<y<3)、CH3NH3PbBr(3-y)Cly(0<y<3)、
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0≦δ≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CsPb(1-a)ZnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)AlaBr(3+δ)(0<a≦0.7,0<δ≦0.7)、CsPb(1-a)CoaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)MnaBr3(0<a≦0.7)、CsPb(1-a)MgaBr3(0<a≦0.7)、
CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Iy(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)AlaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,0<δ≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)CoaBr(3+δ-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、CH3NH3Pb(1-a)MgaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)、
(H2N=CH-NH2)ZnaBr3)(0<a≦0.7)、(H2N=CH-NH2)MgaBr3(0<a≦0.7)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<3)、(H2N=CH-NH2)Pb(1-a)ZnaBr(3-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<3)等が好ましいものとして挙げられる。
(C4H9NH3)2PbBr4、(C4H9NH3)2PbCl4、(C4H9NH3)2PbI4、(C7H15NH3)2PbBr4、(C7H15NH3)2PbCl4、(C7H15NH3)2PbI4、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C7H15NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ)(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Iy(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)NaaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)LiaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)RbaBr(4+δ-y)Cly(0<a≦0.7,-0.7≦δ<0,0<y<4)、
(C4H9NH3)2PbBr4、(C7H15NH3)2PbBr4、
(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Cly(0<y<4)、(C4H9NH3)2PbBr(4-y)Iy(0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C7H15NH3)2Pb(1-a)ZnaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)MgaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)CoaBr4(0<a≦0.7)、(C7H15NH3)2Pb(1-a)MnaBr4(0<a≦0.7)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Iy(0<a≦0.7,0<y<4)、
(C4H9NH3)2Pb(1-a)ZnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MgaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)CoaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)、(C4H9NH3)2Pb(1-a)MnaBr(4-y)Cly(0<a≦0.7,0<y<4)等が挙げられる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
Xがヨウ化物イオンの場合は、通常520nm以上、好ましくは530nm以上、より好ましくは540nm以上、また、通常800nm以下、好ましくは750nm以下、より好ましくは730nm以下の波長範囲に強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
Xが塩化物イオンの場合は、通常300nm以上、好ましくは310nm以上、より好ましくは330nm以上、また、通常600nm以下、好ましくは580nm以下、より好ましくは550nm以下の波長範囲に強度の極大ピークがある蛍光を発することができる。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
蛍光粒子(A)は、例えば、赤色蛍光粒子、緑色蛍光粒子又は青色蛍光粒子であることができる。光の照射時に、赤色蛍光粒子は赤色光を放出し、緑色蛍光粒子は緑色光を放出し、青色蛍光粒子は青色光を放出する。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
硬化性組成物における蛍光粒子(A)の含有量は、硬化性組成物100質量%中、通常0.0001質量%以上50質量%以下である。
硬化性組成物における蛍光粒子(A)の含有量は、硬化性組成物100質量%中、0.0001質量%以上5質量%以下であることが好ましく、0.0005質量%以上2質量%以下であることがより好ましい。
蛍光粒子(A)の含有量が上記範囲内である組成物は、蛍光粒子(A)の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
光重合性化合物(B)は、硬化性組成物に含まれる硬化性成分である。
光重合性化合物とは、紫外線、可視光線等の光を照射することによって重合し得る重合性不飽和基を有する化合物をいう。
硬化性組成物は、光重合性化合物(B)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
(メタ)アクリル化合物とは、メタクリロイル基及びアクリロイル基からなる群より選ばれる少なくとも一種を分子内に1個以上有する化合物を意味する。
同様に、(メタ)アクリロイルとは、メタクリロイル及びアクリロイルからなる群より選ばれる少なくとも一種を意味する。
(メタ)アクリロイルオキシとは、メタクリロイルオキシ及びアクリロイルオキシからなる群より選ばれる少なくとも一種を意味する。
(メタ)アクリレートとは、メタクリレート及びアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも一種を意味する。
硬化性組成物の硬化性を高める観点から、(メタ)アクリル化合物は、アクリル化合物及びメタクリル化合物の中でも、アクリル化合物であることが好ましく、光重合性化合物(B)がアクリル化合物のみからなることがより好ましい。
アクリル化合物とは、アクリロイル基を分子内に1個以上有し、メタクリロイル基を有しない化合物を意味する。
メタクリル化合物とは、メタクリロイル基を分子内に1個以上有し、アクリロイル基を有しない化合物を意味する。
アクリレート化合物とは、アクリロイルオキシ基を分子内に1個以上有し、メタクリロイルオキシ基を有しない化合物を意味する。アクリレート化合物の典型的な一例は、アクリル酸エステルである。
光重合性化合物(B)の含有量が上記範囲内にあると、硬化性組成物の硬化膜の機械特性と光学特性とが良好になる傾向にある。
硬化性組成物の固形分とは、硬化性組成物に含まれる全成分のうち、溶媒を除く成分の合計をいうものとする。
光重合開始剤(C)は、光の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、光重合性化合物(B)の重合を開始させ得る化合物であれば特に限定されない。
硬化性組成物は、光重合開始剤(C)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
イルガキュア(商品名)OXE01、同OXE02、同OXE03(以上、BASF社製)、N-1919、NCI-930、NCI-831(以上、ADEKA社製)等の市販品を用いてもよい。
Omnirad(商品名)369、同907、同379(以上、IGM Resins B.V.社製)等の市販品を用いてもよい。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;
ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4,4’-ジ(N,N’-ジメチルアミノ)-ベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;
2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン等のキサントン化合物;
9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン等のアントラセン化合物;
9,10-フェナンスレンキノン、2-エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;
ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物
等が挙げられる。
光重合開始剤(C)の含有量が上記範囲内にあると、硬化性と光学特性とを両立できる傾向がある。
硬化性組成物は、酸化防止剤(D)を含む。これにより、硬化性組成物を硬化させてなる膜の熱による量子収率の低下を抑制することができる。
硬化性組成物は、酸化防止剤(D)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
アミン系酸化防止剤としては、例えば、1-ナフチルアミン、フェニル-1-ナフチルアミン、p-オクチルフェニル-1-ナフチルアミン、p-ノニルフェニル-1-ナフチルアミン、p-ドデシルフェニル-1-ナフチルアミン、フェニル-2-ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤;N,N’-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジイソブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-β-ナフチル-p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N’-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-1,3-ジメチルブチル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、ジオクチル-p-フェニレンジアミン、フェニルヘキシル-p-フェニレンジアミン、フェニルオクチル-p-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤;ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、p,p’-ジ-n-ブチルジフェニルアミン、p,p’-ジ-tert-ブチルジフェニルアミン、p,p’-ジ-tert-ペンチルジフェニルアミン、p,p’-ジオクチルジフェニルアミン、p,p’-ジノニルジフェニルアミン、p,p’-ジデシルジフェニルアミン、p,p’-ジドデシルジフェニルアミン、p,p’-ジスチリルジフェニルアミン、p,p’-ジメトキシジフェニルアミン、4,4’-ビス(4-α,α-ジメチルベンゾイル)ジフェニルアミン、p-イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤;フェノチアジン、N-メチルフェノチアジン、N-エチルフェノチアジン、3,7-ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤;セバシン酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジニル)(BASF社製 商品名「Tinuvin 770」);マロン酸[(4-メトキシフェニル)-メチレン]-ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジニル)(クラリアント社製 商品名「Hostavin PR31」)等が挙げられる。
硫黄系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、ジミリスチル又はジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート化合物(「スミライザー TPM」(商品名、住友化学(株)製)等)、テトラキス[メチレン(3-ドデシルチオ)プロピオネート]メタン、テトラキス[メチレン(3-ラウリルチオ)プロピオネート]メタン等のポリオールのβ-アルキルメルカプトプロピオン酸エステル化合物、2-メルカプトベンズイミダゾール等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、例えば、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、4、4’-ブチリデン-ビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2-tert-ブチル-6-(3-tert-ブチル-2-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)-4-メチルフェニルアクリレート、(テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ゛-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート(「Irganox 1076」(商品名、BASF社製))、3,3’,3’’,5,5’,5’’-ヘキサ-tert-ブチル-a,a’,a’’-(メシチレン-2,4,6-トリイル)トリ-p-クレゾール、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス((4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-キシリル)メチル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6(1H,3H,5H)-トリオン、チオジエチレンビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ベンゼンプロパン酸、3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシC7-C9側鎖アルキルエステル、4,6-ビス(オクチルチオメチル)-o-クレゾール、2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ3’,5’-ジ-tert-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、3,9-ビス(2-(3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ)-1,1-ジメチルエチル)-2,4,8,10-テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ AO-80」)、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-tert-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-イソシアヌレート、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナムアミド)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,6-ヘキサンジオール-ビス-[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、1,3,5-トリス(4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、6,6’-ジ-tert-ブチル-4,4’-ブチリデンジ-m-クレゾール((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ AO-40」)、「Irganox 3125」(商品名、BASF社製)、「スミライザー BHT」(商品名、住友化学(株)製)、「スミライザー GA-80」(商品名、住友化学(株)製)、「スミライザー GS」(商品名、住友化学(株)製)、「シアノックス 1790」(商品名、(株)サイテック製)、ビタミンE(エーザイ(株)製)等が挙げられる。
リン系酸化防止剤としては、例えば、ジフェニルイソオクチルフォスファイト、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリフェニルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、ジイソデシルペンタエリスリトールジフォスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジフォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)フォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェニル)フォスファイト、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)フォスファイト、6-[3-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン、トリス(ノニルフェニル)フォスファイト((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ 1178」)、トリス(モノ-&ジノニルフェニルミックスド)フォスファイト、ジフェニルモノ(トリデシル)フォスファイト、2,2’-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)フルオロフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリス(2-エチルヘキシル)フォスファイト、トリス(イソデシル)フォスファイト、トリス(トリデシル)フォスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)フォスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4’-ビフェニレン-ジ-フォスフォナイト、4,4’-イソプロピリデンジフェニルテトラアルキル(C12-C15)ジフォスファイト、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェニル)-ジトリデシルフォスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリトリトールジフォスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリトリトール-ジ-フォスファイト、シクリックネオペンタンテトライルビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル-フォスファイト)、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ジトリデシルフォスファイト-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチル-5-メチルフェニル)-4,4’-ビフェニルエンジフォスフォナイト、トリ-2-エチルヘキシルフォスファイト、トリイソデシルフォスファイト、トリステアリルフォスファイト、フェニルジイソデシルフォスファイト、トリラウリルトリチオフォスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジフォスファイト、トリス(ノニルアテドフェニル)フォスファイトトリス[2-[[2,4,8,10-テトラ-tert-ブチルジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフィン-6-イル]オキシ]エチル]アミン、ビス(2,4-ビス(1,1-ジメチルエチル)-6-メチルフェニル)エチルエステル亜リン酸、3,9-ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノキシ)-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ[5.5]ウンデカン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチル-1-フェニルオキシ)(2-エチルヘキシルオキシ)ホスホラス、トリフェニルホスファイト、4,4’-ブチリデン-ビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェニルジトリデシル)ホスファイト、オクタデシルホスファイト、9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド、10-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド、10-デシルオキシ-9,10-ジヒドロ-9-オキサ-10-ホスファフェナントレン-10-オキサイド、2,2-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)[1,1-ビフェニル]-4,4’-ジイルビスホスホナイト、ビス[2,4-ビス(1,1-ジメチルエチル)-6-メチルフェニル]エチルエステル、ホスホン酸、「アデカスタブ 329K」(商品名、(株)ADEKA製)、「アデカスタブ PEP36」(商品名、(株)ADEKA製)、「アデカスタブ PEP-8」(商品名、(株)ADEKA製)、「Sandstab P-EPQ」(商品名、クラリアント社製)、「ウェストン 618」(商品名、GE社製)、「ウェストン 619G」(商品名、GE社製)、「ウルトラノックス 626」(商品名、GE社製)等が挙げられる。
QY維持率B(%)=100×QY(経時安定性試験後)/QY(初期)
硬化性組成物は、蛍光粒子(A)以外の蛍光体をさらに含むことができ、好ましくは量子ドット(E)をさらに含むことができる。硬化性組成物が蛍光粒子(A)に加えて量子ドット(E)をさらに含むことにより、硬化性組成物又はその硬化膜が発する発光色をより容易に調整することが可能となり、また、該硬化膜を備える表示装置等の高色域化を図り得る。
硬化性組成物は、量子ドット(E)を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
前記III-V族半導体化合物は、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元化合物;GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP及びこれらの混合物からなる群より選ばれる三元化合物;並びにGaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb及びこれらの混合物からなる群より選ばれる四元化合物からなる群より選択されることができる。
前記IV-VI族半導体化合物は、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元化合物;SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe及びこれらの混合物からなる群より選ばれる三元化合物;並びにSnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe及びこれらの混合物からなる群より選ばれる四元化合物からなる群より選択されることができる。
前記IV族元素又はこれを含む化合物は、Si、Ge及びこれらの混合物からなる群より選ばれる元素化合物;並びにSiC、SiGe及びこれらの混合物からなる群より選ばれる二元化合物からなる群より選択されることができる。
例えば、前記シェルは、CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe及びHgSeからなる群より選ばれる一つ以上の物質を含むことができるが、これに限定されるものではない。
量子ドット(E)は、赤色量子ドット粒子、緑色量子ドット粒子又は青色量子ドット粒子であることができる。
具体的には、赤色量子ドット粒子は、粒径が5nm以上10nm以下、緑色量子ドット粒子は、粒径が3nm超5nm以下、青色量子ドット粒子は、粒径が1nm以上3nm以下であることができる。
光の照射時に、赤色量子ドット粒子は赤色光を放出し、緑色量子ドット粒子は緑色光を放出し、青色量子ドット粒子は青色光を放出する。
上記の上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
硬化性組成物における量子ドット(E)の含有量は、硬化性組成物100質量%中、通常0.0001質量%以上50質量%以下である。
硬化性組成物における量子ドット(E)の含有量は、硬化性組成物100質量%中、0.0001質量%以上5質量%以下であることが好ましく、0.0005質量%以上2質量%以下であることがより好ましい。
量子ドット(E)の含有量が上記範囲内である組成物は、量子ドット(E)の凝集が生じ難く、発光性も良好に発揮される点で好ましい。
硬化性組成物は、分散剤を含んでいてもよい。これにより、光重合性化合物(B)に対するペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)の分散性を良好なものとすることができる。
硬化性組成物は、分散剤を1種のみ含んでいてもよいし、2種以上含んでいてもよい。
上記極性官能基を有する化合物は、光重合性化合物(B)に対する蛍光粒子(A)の分散性を高める観点から、リン酸化合物、カルボン酸化合物、スルホン酸化合物、第1~第3級アミン化合物、第4級アンモニウム化合物及びチオール化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物であり、本発明の硬化性組成物はこれらの化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物を含む。
中でも、光重合性化合物(B)に対する蛍光粒子(A)の分散性を高める観点及び硬化性組成物それ自体の量子収率を高める観点から、上記極性官能基を有する化合物は、好ましくは、リン酸化合物、カルボン酸化合物及び第3級アミン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物である。
カルボン酸化合物とは、カルボキシ基を1又は2以上有する化合物を意味する。カルボキシ基は塩を形成してもよい。
スルホン酸化合物とは、スルホ基を1又は2以上有する化合物を意味する。スルホ基は塩を形成してもよい。
第1~第3級アミン化合物とは、下記式で表される極性官能基を1又は2以上有する化合物を意味する。
第4級アンモニウム化合物とは、下記式で表される極性官能基を1又は2以上有する化合物を意味する。
チオール化合物とは、-SH基を1又は2以上有する化合物を意味する。
中でも、硬化性組成物それ自体の量子収率を高める観点から、上記極性官能基を有する化合物は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を分子鎖に含むことが好ましく、上記極性官能基を有する化合物が樹脂である場合、該樹脂は、エーテル結合及びエステル結合からなる群より選ばれる少なくとも一つの結合を高分子鎖に含むことが好ましく、ポリエーテル鎖及びポリエステル鎖からなる群より選ばれる少なくとも一つを分子鎖に含むことがより好ましい。
ポリエーテル骨格は、硬化性組成物それ自体の量子収率を高める観点から、ポリ(オキシアルキレン)鎖であることが好ましい。
上記エーテル結合及びエステル結合、並びに、ポリエーテル鎖及びポリエステル鎖のような極性部位は、光重合性化合物(B)、とりわけ、極性の高い光重合性化合物(B)に対して相溶性を示す部位として有効に働き、光重合性化合物(B)に対する蛍光粒子(A)の分散性をより高め得る。
ビックケミー・ジャパン社製のDISPERBYK-101、102、103、106、107、108、109、110、111、116、118、130、140、154、161、162、163、164、165、166、170、171、174、180、181、182、183、184、185、190、192、2000、2001、2020、2025、2050、2070、2095、2150、2155;ANTI-TERRA-U、U100、203、204、250、;BYK-P104、P104S、P105、220S、6919;BYK-LPN6919、21116;LACTIMON、LACTIMON-WS;Bykumen等;
日本ルーブリゾール社製のSOLSPERSE-3000、9000、13000、13240、13650、13940、16000、17000、18000、20000、21000、24000、26000、27000、28000、31845、32000、32500、32550、33500、32600、34750、35100、36600、38500、41000、41090、53095、55000、76500等;
BASF社製のEFKA-46、47、48、452、4008、4009、4010、4015、4020、4047、4050、4055、4060、4080、4400、4401、4402、4403、4406、4408、4300、4310、4320、4330、4340、450、451、453、4540、4550、4560、4800、5010、5065、5066、5070、7500、7554、1101、120、150、1501、1502、1503等;
味の素ファインテクノ社製のアジスパーPA111、PB711、PB821、PB822、PB824
等が挙げられる。
硬化性組成物は、硬化性組成物の塗布性、蛍光粒子(A)及び/又は量子ドット(E)の分散性等の観点から、溶媒を含むことができる。
硬化性組成物は、必要に応じて、上記以外のその他の成分をさらに含むことができる。その他の成分としては、例えば、樹脂(高分子化合物)、レベリング剤、光散乱剤(無機粒子等)、充填剤、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、硬化剤等が挙げられる。
その他の成分は、1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
(1)ペロブスカイト化合物の製造方法
ペロブスカイト化合物は、既知文献(Nano Lett. 2015, 15, 3692-3696、ACSNano,2015,9,4533-4542)を参考に、例えば、以下に述べる方法によって製造することができる。
第1実施形態に係るペロブスカイト化合物の製造方法は、
B成分、X成分及びA成分を溶媒xに溶解させて溶液gを得る工程と、
得られた溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が溶液gを得る工程で用いた溶媒xよりも低い溶媒yとを混合する工程と、を含む。
より具体的には、該製造方法は、
B成分及びX成分を含む化合物と、A成分又はA成分及びX成分を含む化合物とを溶媒xに溶解させて、溶液gを得る工程と、
得られた溶液gと、ペロブスカイト化合物の溶媒に対する溶解度が溶液gを得る工程で用いた溶媒xよりも低い溶媒yとを混合する工程と、を含む製造方法であってよい。
なお、溶解度とは、混合する工程を行う温度における溶解度を意味する。
該製造方法は、前述の混合する工程の後、遠心分離、ろ過等の手法により粗大粒子を除去する工程を含むことが好ましい。上記除去する工程によって除去する粗大粒子のサイズは、好ましくは10μm以上、より好ましくは1μm以上、さらに好ましくは500nm以上である。
(I)溶液gを、溶媒yに滴下する工程であってもよく、
(II)溶液gに、溶媒yを滴下する工程であってもよいが、蛍光粒子(A)の分散性を高める観点から(I)であることが好ましい。
滴下する際には攪拌を行うことが蛍光粒子(A)の分散性を高める観点から好ましい。
溶液gと溶媒yとを混合する工程において、温度には特に制限はないが、蛍光粒子(A)の析出し易さを確保する観点から、-20℃以上40℃以下の範囲であることが好ましく、-5℃以上30℃以下の範囲であることがより好ましい。
溶解度の差を100μg/溶媒100g以上90g/溶媒100g以下にする観点から、例えば、室温(10℃~30℃)で混合する工程を行う場合、溶媒xがN,N-ジメチルアセトアミド等のアミド基を有する有機溶媒やジメチルスルホキシドであり、溶媒yが塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化した炭化水素基を有する有機溶媒;n-ペンタン、シクロヘキサン、n-ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素基を有する有機溶媒であることが好ましい。
前述の固液分離方法は、ろ過等の方法や、溶媒の蒸発を利用した方法等が挙げられる。
第2実施形態に係るペロブスカイト化合物の製造方法は、
B成分、X成分及びA成分を高温の溶媒zに添加して溶解させ溶液hを得る工程と、
得られた溶液hを冷却する工程と、を含む製造方法である。
より具体的には、該製造方法は、
B成分及びX成分を含む化合物と、A成分又はA成分及びX成分を含む化合物とを高温の溶媒zに添加して溶解させ、溶液hを得る工程と、
得られた溶液hを冷却する工程と、を含む製造方法であってよい。
溶液hを得る工程は、B成分及びX成分を含む化合物と、A成分又はA成分及びX成分を含む化合物とを溶媒zに添加後、昇温することで溶液hを得る工程であってもよい。
該製造方法では、温度の差による溶解度の差によってペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)を析出させることができる。
該製造方法は、冷却する工程の後、遠心分離、ろ過等の手法により粗大粒子を除去する工程を含んでいていることが好ましい。上記除去工程によって除去する粗大粒子のサイズは、好ましくは10μm以上、より好ましくは1μm以上、さらに好ましくは500nm以上である。
冷却する温度としては、-20℃以上50℃以下であることが好ましく、-10℃以上30℃以下であることがより好ましい。
前述の固液分離方法は、ろ過等の方法や、溶媒の蒸発を利用した方法等が挙げられる。
蛍光粒子(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)、酸化防止剤(D)、及び必要に応じて用いられる量子ドット(E)、分散剤、溶媒、その他の成分を混合することにより、硬化性組成物を調製することができる。
上記硬化性組成物を用いて膜(フィルム)を得ることができる。
例えば、グラビアコーター、ディップコーター、リバースコーター、ワイヤーバーコーター、ダイコーター、インクジェット法等公知の方法を用いて、硬化性組成物を基板に塗布して、光照射による硬化処理を施すことでフィルムを形成することができる。
硬化処理に用いる光としては特に限定はなく紫外光、可視光等の光を用いることができる。150~800nmの波長を持つ光が好ましく、200~500nmの波長を持つ光がより好ましい。
光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、発光ダイオード(LED)光源、エキシマレーザー発生装置等を用いることができ、i線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)等の300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線を好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルターを通して照射光を調整することもできる。
露光量は、好ましくは1mJ/cm2以上5000mJ/cm2以下であり、より好ましくは10mJ/cm2以上2000mJ/cm2以下であり、さらに好ましくは、30mJ/cm2以上500mJ/cm2以下である。
フィルムの厚みは、0.01μm以上1000mm以下であってもよく、0.1μm以上10mm以下であってもよく、1μm以上1mm以下であってもよい。
本発明に係る積層体は、複数の層を有し、少なくとも一層が、上述の膜(フィルム)である。
積層体が有する複数の層のうち、上述のフィルム以外の層としては、基板、バリア層、光散乱層等の任意の層が挙げられる。
積層されるフィルムの形状は特に限定されるものではなく、シート状、バー状等の任意の形状であることができる。
基板は、特に制限はないが、フィルムであってもよく、発光した光を取り出す観点から、透光性を有していることが好ましく、透明であることがより好ましい。基板の材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等の熱可塑性樹脂や、ガラス等の公知のものを用いることができる。
例えば、積層体において、上述のフィルムを基板上に設けていてもよい。
積層体は、外気の水蒸気及び大気中の空気から、硬化性組成物から形成された膜(フィルム)を保護する観点から、バリア層を含んでいてもよい。
バリア層は、特に制限はないが、発光した光を取り出す観点から、透光性を有していることが好ましく、透明であることがより好ましい。バリア層の材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等の熱可塑性樹脂や、ガラス等の公知のものを用いることができる。
積層体は、入射した光を有効に利用する観点から、光散乱層を含んでいてもよい。
光散乱層は、特に制限はないが、発光した光を取り出す観点から、透光性を有していることが好ましく、透明であることがより好ましい。
光散乱層としては、シリカ粒子等の光散乱剤(光散乱粒子)を含む層や、増幅拡散フィルム等の公知の光散乱層を用いることができる。
本発明の表示装置は、発光装置を含んでいてもよい。発光装置は、上記膜(フィルム)又は上記積層体を含み、通常はこれに加えて、光源をさらに含む。発光装置は、光源から発光した光を、後段に設置した膜(フィルム)又は積層体に照射することで、膜(フィルム)又は積層体を発光させ、光を取り出す装置である。発光装置は、光反射部材、輝度強化部、プリズムシート、導光板、要素間の媒体材料層等の任意の層をさらに備えることができる。
光源は、特に制限はないが、膜(フィルム)又は積層体中の蛍光粒子(A)を発光させる観点から、600nm以下の発光波長を有する光源が好ましい。光源としては、例えば、青色発光ダイオード等の発光ダイオード(LED)、レーザー、EL等の公知の光源を用いることができる。
発光装置は、光源の光を膜(フィルム)又は積層体に向かって照射する観点から、光反射部材(図2の70)を含んでいてもよい。光反射部材は、特に制限はないが、反射フィルムであってもよい。
反射フィルムとしては、例えば、反射鏡、反射粒子のフィルム、反射金属フィルムや反射体等の公知の反射フィルムを用いることができる。
発光装置は、光の一部分を、光が伝送された方向に向かって反射して戻す観点から、輝度強化部を含んでいてもよい。
発光装置は、プリズムシートを有していてもよい。プリズムシートは、代表的には、基材部とプリズム部とを有する。基材部は、隣接する部材に応じて省略してもよい。
プリズムシートは、任意の適切な接着層(例えば、接着剤層、粘着剤層)を介して隣接する部材に貼り合わせることができる。プリズムシートは、視認側とは反対側(背面側)に凸となる複数の単位プリズムが並列されて構成されている。プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置することにより、プリズムシートを透過する光が集光されやすくなる。また、プリズムシートの凸部を背面側に向けて配置すれば、凸部を視認側に向けて配置する場合と比較して、プリズムシートに入射せずに反射する光が少なく、輝度の高い表示装置を得ることができる。
発光装置は、導光板を有していてもよい。導光板としては、例えば、横方向からの光を厚み方向に偏向可能となるよう、背面側にレンズパターンが形成された導光板、背面側及び/又は視認側にプリズム形状等が形成された導光板等の任意の適切な導光板を用いることができる。
発光装置は、隣接する要素(層)間の光路上に設けられる1つ以上の媒体材料からなる層(要素間の媒体材料層)を有していてもよい。
要素間の媒体材料層に含まれる1つ以上の媒体には、特に制限はないが、真空、空気、ガス、光学材料、接着剤、光学接着剤、ガラス、ポリマー、固体、液体、ゲル、硬化材料、光学結合材料、屈折率整合又は屈折率不整合材料、屈折率勾配材料、クラッディング又は抗クラッディング材料、スペーサー、シリカゲル、輝度強化材料、散乱又は拡散材料、反射又は抗反射材料、波長選択性材料、波長選択性抗反射材料、色フィルター、又は当該技術分野で既知の好適な媒体、等が挙げられる。
具体的には、
(E1)本発明に係る硬化性組成物からなる硬化物(硬化膜)をガラスチューブ等の中に入れて封止し、これを導光板の端面(側面)に沿うように、光源である青色発光ダイオードと導光板との間に配置して、青色光を緑色光や赤色光に変換するバックライト(オンエッジ方式のバックライト)、
(E2)本発明に係る硬化性組成物の硬化物シートを2枚のバリアフィルムで挟んで封止した積層フィルムを、導光板の上に設置して、導光板の端面(側面)に置かれた青色発光ダイオードから導光板を通して前記シートに照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換するバックライト(表面実装方式のバックライト)、
(E3)本発明に係る硬化性組成物を、樹脂等に分散させて青色発光ダイオードの発光部近傍に設置し、照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換するバックライト(オンチップ方式のバックライト)、
及び
(E4)本発明に係る硬化性組成物を、レジスト中に分散させて、カラーフィルタ上に設置し、光源から照射される青色の光を緑色光や赤色光に変換するバックライト
が挙げられる。
図2に示すように、本発明の一実施形態である表示装置3は、液晶パネル40と、前述の発光装置とを視認側からこの順に備える。
発光装置は、積層体1bと光源30とを備える。積層体1bは、前述の積層体1aに加え、プリズムシート50と、導光板60と、をさらに備えたものである。表示装置は、任意の適切なその他の部材をさらに備えていてもよい。
上記液晶パネルは、代表的には、液晶セルと、該液晶セルの視認側に配置された視認側偏光板と、該液晶セルの背面側に配置された背面側偏光板とを備える。視認側偏光板及び背面側偏光板は、それぞれの吸収軸が実質的に直交又は平行となるようにして配置され得る。
液晶セルは、一対の基板と、当該基板間に挟持された表示媒体としての液晶層とを有する。一般的な構成においては、一方の基板に、カラーフィルタ及びブラックマトリクスが設けられており、他方の基板に、液晶の電気光学特性を制御するスイッチング素子と、このスイッチング素子にゲート信号を与える走査線及びソース信号を与える信号線と、画素電極及び対向電極とが設けられている。上記基板の間隔(セルギャップ)は、スペーサー等によって制御できる。上記基板の液晶層と接する側には、例えば、ポリイミドからなる配向膜等を設けることができる。
偏光板は、代表的には、偏光子と、偏光子の片面又は両面に配置された保護層とを有する。偏光子は、代表的には、吸収型偏光子である。
上記偏光子としては、任意の適切な偏光子が用いられる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性物質を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。これらの中でも、ポリビニルアルコール系フィルムにヨウ素等の二色性物質を吸着させて一軸延伸した偏光子が、偏光二色比が高く、特に好ましい。
本発明に係る硬化性組成物の用途の一例として、例えば、発光ダイオード(LED)用の波長変換材料が挙げられる。
本発明に係る硬化性組成物は、例えば、LEDの発光層の材料として用いることができる。
本発明に係る硬化性組成物を含むLEDとしては、例えば、本発明に係る硬化性組成物とZnS等の導電性粒子を混合して膜状に積層し、片面にn型輸送層を積層し、もう片面にp型輸送層を積層した構造を有しており、電流を流すことで、p型半導体の正孔と、n型半導体の電子とが接合面で電荷を打ち消すことで発光する方式が挙げられる。
本発明に係る硬化性組成物は、太陽電池の活性層に含まれる電子輸送性材料として利用することができる。
太陽電池としては、構成は特に限定されないが、例えば、フッ素ドープされた酸化スズ(FTO)基板、酸化チタン緻密層、多孔質酸化アルミニウム層、本発明に係る硬化性組成物を含む活性層、2,2’,7,7’-tetrakis(N,N-di-p-methoxyphenylamine)-9,9-spirobifluorene (Spiro-MeOTAD)等のホール輸送層、及び、銀(Ag)電極をこの順で有する太陽電池が挙げられる。
酸化チタン緻密層は、電子輸送の機能、FTOのラフネスを抑える効果、及び、逆電子移動を抑制する機能を有する。
多孔質酸化アルミニウム層は、光吸収効率を向上させる機能を有する。
活性層に含まれる、本発明に係る硬化性組成物は、電荷分離及び電子輸送の機能を有する。
積層体の製造方法としては、
(i)本発明に係る硬化性組成物を基板上に塗工する工程と、溶媒を除去する工程と、塗工した硬化性組成物の層を硬化させる工程と、を含む方法であってもよく、
(ii)本発明に係る硬化性組成物を基板上に塗工する工程と、塗工した硬化性組成物の層を硬化させる工程と、を含む方法であってもよく、
(iii)本発明に係る硬化性組成物を硬化させてなるフィルムを基板に貼り合わせる工程を含む方法であってもよい。
接着剤は、蛍光粒子(A)を溶解しないものであれば特に制限はなく、公知の接着剤を用いることができる。
貼り合わせる任意のフィルムとしては、例えば、反射フィルム、拡散フィルムが挙げられる。
フィルムを貼り合わせる工程では、任意の接着剤を用いることができる。
オレイルアミン25mL、及びエタノール200mLを混合した後、氷冷及び攪拌しながら臭化水素酸水溶液(48質量%)を17.12mL添加し、その後、減圧乾燥して沈殿を得た。沈殿をジエチルエーテルで洗浄した後、減圧乾燥して臭化オレイルアンモニウムを得た。得られた臭化オレイルアンモニウム21gに対して、トルエン200mLを混合して臭化オレイルアンモニウムを含む溶液を調製した。
酢酸鉛・3水和物1.52gと、ホルムアミジン酢酸塩1.56gと、溶媒としての1-オクタデセン160mLと、オレイン酸40mLとを混合した。攪拌して、窒素を流しながら130℃まで加熱した後、上述の臭化オレイルアンモニウムを含む溶液を53.4mL添加した。添加後、溶液を室温まで降温し、蛍光粒子1を含む分散液1を得た。
200mLの上記分散液1に対してトルエン100mL、及びアセトニトリル50mLを混合した溶液をろ過で固液分離した。その後、ろ過上の固形分をトルエン100mL、及びアセトニトリル50mLの混合溶液を2回流して洗浄し、ろ過した。これにより、蛍光粒子1を得た。
得られた蛍光粒子1をトルエンで分散し、分散液2を得た。
分散液2を、XRD測定したところ、XRDスペクトルは2θ=14.75°の位置に(hkl)=(001)由来のピークを有していた。測定結果より、回収した蛍光粒子1は、3次元のペロブスカイト型結晶構造を有する化合物であることを確認した。
分散液2のXRD測定には、XRD、CuKα線、X’pert PRO MPD、スペクトリス社製を使用した。
この際の改質処理条件として、水蒸気の流量は0.2L/min(N2ガスとともに供給、30℃の飽和水蒸気量)、加熱温度は80℃とした。
(1)硬化性組成物の調製
製造例1で得られたペロブスカイト化合物からなる蛍光粒子(A)を含む分散液3、及び表1に示される他の配合成分を混合した後、トルエンをエバポレーターで除去することにより、硬化性組成物を調製した(比較例1及び2は、酸化防止剤の添加なし)。各配合成分の配合比は、硬化性組成物中の蛍光粒子(A)の含有量を1.0質量部(実施例9及び比較例2においては0.9質量部)としたときに、各配合成分の配合量が表1に示される量となるように調整した。表1において、各配合成分の配合量の単位は質量部である。
〔a〕EH-A:2-エチルへキシルアクリレート
〔b〕TMPT-A:トリメチロールプロパントリアクリレート
〔c〕光重合開始剤(C):IGM Resins B.V社製 商品名「omnirad 819」(フェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイド)
〔d〕アミン系1:アミン系酸化防止剤(BASF社製 商品名「Tinuvin 770」)
〔e〕アミン系2:アミン系酸化防止剤(クラリアント社製 商品名「Hostavin PR31」)
〔f〕フェノール系1:フェノール系酸化防止剤(BASF社製 商品名「Irganox 1076」)
〔g〕フェノール系2:フェノール系酸化防止剤((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ AO-40」)
〔h〕フェノール系3:フェノール系酸化防止剤((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ AO-80」)
〔i〕フェノール系4:リン-フェノール系酸化防止剤(住友化学(株)製 商品名「スミライザー GP」)
〔j〕硫黄系:硫黄系酸化防止剤(住友化学(株)製 商品名「スミライザー TPM」)
〔k〕リン系:リン系酸化防止剤((株)ADEKA製 商品名「アデカスタブ 1178」)
〔l〕量子ドット:InP/ZnSコアシェル型量子ドット(特開2016-65178号公報に記載の、一般的に知られている方法(Journal of American Chemical Society. 2007, 129, 15432-15433)で合成することができる量子ドット。)
第1のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に、バーコーターを用いて硬化性組成物を塗布した。塗布層の上に第2のPETフィルムを載せ、2枚のPETフィルムで塗布層を挟んだ後、空気中で高圧水銀灯からの紫外線(UVA)を塗布層に照射して、塗布層を硬化させた。得られた硬化膜の厚みは30μmであった。紫外線照射の積算光量は300mJ/cm2とした。
〔1〕耐熱試験
上記「(2)硬化膜の作製」において得られた、第1のPETフィルム/硬化性組成物の硬化膜/第2のPETフィルムからなる積層体について、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製、C9920-02)を用いて、励起光450nm、室温、大気下にて量子収率(%)を測定した。この量子収率を「QY(成膜後)」(%)とする。
次に、第1のPETフィルム/硬化性組成物の硬化膜/第2のPETフィルムからなる積層体について、これを空気中、温度150℃で90分間保持する耐熱試験を実施し、耐熱試験後の積層体について、上記と同様にして量子収率(%)を測定した。この量子収率を「QY(耐熱試験後)」(%)とする。
下記式に基づき、QY維持率Aを算出した。
QY維持率A(%)=100×QY(耐熱試験後)/QY(成膜後)
QY維持率Aが高いほど、硬化膜の熱による量子収率の低下が小さい。実施例及び比較例におけるQY維持率Aを表1に示す。
硬化前の硬化性組成物をガラス状に塗布したサンプルについて、絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス株式会社製、C9920-02)を用いて、励起光450nm、室温、大気下にて量子収率(%)を測定した。この量子収率を「QY(初期)」(%)とする。
次に、硬化前の硬化性組成物を空気中、温度23℃においてサンプル瓶中で12日間保持する経時安定性試験を実施し、経時安定性試験後のサンプルについて、上記と同様にして量子収率(%)を測定した。この量子収率を「QY(経時安定性試験後)」(%)とする。
下記式に基づき、QY維持率Bを算出した。
QY維持率B(%)=100×QY(経時安定性試験後)/QY(初期)
QY維持率Bが高いほど、硬化性組成物の経時安定性(保管安定性)が高い。実施例及び比較例におけるQY維持率Bを表1に示す。
Claims (5)
- ペロブスカイト化合物を含む蛍光粒子(A)、光重合性化合物(B)、光重合開始剤(C)及び酸化防止剤(D)を含み、
前記光重合開始剤(C)は、オキシム系化合物、アルキルフェノン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物からなる群より選択される1種以上を含み、
前記酸化防止剤(D)は、フェノール系酸化防止剤を含む、硬化性組成物。 - 量子ドット(E)をさらに含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1又は2に記載の硬化性組成物を硬化させてなる膜。
- 請求項3に記載の膜と、前記膜以外の層とを含む積層体。
- 請求項3に記載の膜又は請求項4に記載の積層体を含む、表示装置。
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