JP7172393B2 - Organic electroluminescence device and material - Google Patents
Organic electroluminescence device and material Download PDFInfo
- Publication number
- JP7172393B2 JP7172393B2 JP2018186619A JP2018186619A JP7172393B2 JP 7172393 B2 JP7172393 B2 JP 7172393B2 JP 2018186619 A JP2018186619 A JP 2018186619A JP 2018186619 A JP2018186619 A JP 2018186619A JP 7172393 B2 JP7172393 B2 JP 7172393B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- formula
- compound represented
- condensed ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 568
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 147
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 79
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 43
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 39
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 38
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- -1 pentafluorosulfanyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 22
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 21
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 21
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 19
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical group [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 18
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical group [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010931 gold Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical group [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical group [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical group [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005090 alkenylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005193 alkenylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005087 alkynylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005198 alkynylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005225 alkynyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005223 heteroarylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005204 heteroarylcarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005226 heteroaryloxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005368 heteroarylthio group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010948 rhodium Chemical group 0.000 claims description 6
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical group [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052707 ruthenium Chemical group 0.000 claims description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 19
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 101710148027 Ribulose bisphosphate carboxylase/oxygenase activase 1, chloroplastic Proteins 0.000 claims 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 411
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 252
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 153
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 147
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 145
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 100
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 77
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 65
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 61
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 51
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 51
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 50
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 50
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 48
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 48
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 48
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 45
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 35
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 34
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 34
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 34
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 description 33
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 30
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 19
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 19
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 18
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 18
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 18
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N xphos Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 UGOMMVLRQDMAQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 16
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 16
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 16
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 16
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 14
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 13
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 10
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 10
- 235000019187 sodium-L-ascorbate Nutrition 0.000 description 10
- 239000011755 sodium-L-ascorbate Substances 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006161 Suzuki-Miyaura coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 5
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 4
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 4
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical group C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N (1r,3s,5r)-2-n-[1-carbamoyl-5-(cyanomethoxy)indol-3-yl]-3-n-[(3-chloro-2-fluorophenyl)methyl]-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxamide Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H]2C[C@H]2N1C(=O)NC1=CN(C2=CC=C(OCC#N)C=C21)C(=O)N)NCC1=CC=CC(Cl)=C1F SOCAXRLFGRNEPK-IFZYUDKTSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNIRHTRSZDSMOF-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethynyl(trimethyl)silane Chemical group C[Si](C)(C)C#CI HNIRHTRSZDSMOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920000623 Cellulose acetate phthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920008347 Cellulose acetate propionate Polymers 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010524 Syndiotactic polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 101100020289 Xenopus laevis koza gene Proteins 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- WOIHABYNKOEWFG-UHFFFAOYSA-N [Sr].[Ba] Chemical compound [Sr].[Ba] WOIHABYNKOEWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005354 aluminosilicate glass Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 101150059062 apln gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAJRCRIROYMRKA-UHFFFAOYSA-L benzonitrile;platinum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pt+2].N#CC1=CC=CC=C1.N#CC1=CC=CC=C1 WAJRCRIROYMRKA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 229920006217 cellulose acetate butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229940081734 cellulose acetate phthalate Drugs 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-methyl-4-(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)imidazole-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(C=2C=[N+]([O-])C=CC=2)=CN1C(=O)N(C)C1CCCCC1 DOWVMJFBDGWVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002116 nanohorn Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010451 perlite Substances 0.000 description 1
- 235000019362 perlite Nutrition 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料に関する。 The present invention relates to organic electroluminescent devices and materials.
有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機（金属）化合物からなる発光材料を含む発光層、電子輸送層、正孔輸送層及び電極によって構成される。発光層に電子及びホールを注入することによって、注入された電子とホールが再結合しエネルギーが発生する。当該素子は、そのエネルギーが発光材料を励起させ発光する現象を利用した素子である。 An organic electroluminescence device is composed of a light-emitting layer containing a light-emitting material composed of an organic (metal) compound, an electron transport layer, a hole transport layer, and electrodes. By injecting electrons and holes into the light-emitting layer, the injected electrons and holes recombine to generate energy. The device utilizes a phenomenon that the energy excites a light-emitting material to emit light.
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させる目的で、種々のリン光発光性金属錯体が開発されてきた（特許文献１、２）。これまでに、種々の青色発光を示すリン光発光性金属錯体が報告されてきたが、それらは素子に使用した場合の駆動電圧、電流効率、発光の色純度及び素子寿命が十分ではなかった（特許文献３、４、５）。
Various phosphorescent metal complexes have been developed for the purpose of improving the luminous efficiency of organic electroluminescence devices (
本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a blue phosphorescent metal complex having a low driving voltage, a high current efficiency, a high emission color purity and a long emission lifetime when used in a device. A further object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device containing the metal complex.
本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ）
ＭＬ１
ｍＬ２
ｎ （Ｉ）
（式中、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表し、
Ｌ１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１）
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above problems, and as a result, have developed a compound represented by the following general formula (I). That is, the present invention is general formula (I)
ML 1 m L 2 n (I)
(wherein M represents a metal from group 8 to group 11 in the periodic table of elements,
When multiple L 1 are present, each independently represented by the following general formula (I-L1)
（式中、破線はＭとの結合位置を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ２は複数存在する場合は各々独立してＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍは１から３の整数を表し、
ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、水素化還元用触媒、改質触媒、選択酸化触媒、燃料電池用電極触媒、光電変換材料、農薬及び食品を提供する。
(Wherein, the dashed line represents the bonding position with M,
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C( R 5 )- and/or =C(R 6 )- may each independently represent =N-, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 may form a fused ring, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is represented by RA represents an optionally substituted amino group. ) represents a group represented by
L 2 represents a monovalent anionic bidentate ligand that independently binds to M when there are more than one,
m represents an integer from 1 to 3,
Although n represents an integer of 0 to 2, m+n represents 2 or 3. ), together with an organic electroluminescence device containing the compound, a resin using the compound, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, an adhesive, a fat, an ink, a drug, a cosmetic , detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, lighting elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, machine parts, electronic parts, reagents, hydrogen We provide redox catalysts, reforming catalysts, selective oxidation catalysts, fuel cell electrode catalysts, photoelectric conversion materials, agricultural chemicals, and foods.
本願発明の化合物は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有することから、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成部材として有用である。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention exhibits low driving voltage, high current efficiency, high emission color purity and long emission lifetime when used in a device, and is therefore useful as a constituent member of an organic electroluminescence device.
本願発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、水素化還元用触媒、改質触媒、選択酸化触媒、燃料電池用電極触媒、光電変換材料、農薬及び食品を提供する。 The present invention provides a compound represented by the general formula (I), together with an organic electroluminescence device containing the compound, a resin using the compound, a resin additive, an oil, a filter, an adhesive, an adhesive, Fats, inks, pharmaceuticals, cosmetics, detergents, building materials, packaging materials, liquid crystal materials, organic EL materials, organic semiconductor materials, electronic materials, display elements, lighting elements, electronic devices, communication equipment, automobile parts, aircraft parts, machine parts , electronic components, reagents, hydrogenation reduction catalysts, reforming catalysts, selective oxidation catalysts, fuel cell electrode catalysts, photoelectric conversion materials, agricultural chemicals and foods.
一般式（Ｉ）において、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｍはイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属であることが好ましく、Ｍはイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属であることがより好ましく、Ｍはイリジウム、白金又は金から選ばれる金属であることがさらに好ましく、Ｍはイリジウム又は白金から選ばれる金属であることがさらにより好ましく、Ｍはイリジウムであることが特に好ましい。 In general formula (I), M represents a metal of groups 8 to 11 in the periodic table. M is preferably a metal selected from iridium, rhodium, palladium, platinum, gold, osmium, or ruthenium, from the viewpoint of the luminous efficiency of the metal complex, device life, ease of synthesis, and availability of raw materials. is more preferably a metal selected from iridium, platinum, gold or osmium, M is more preferably a metal selected from iridium, platinum or gold, and M is a metal selected from iridium or platinum Even more preferably, M is particularly preferably iridium.
一般式（Ｉ）において、Ｌ１は下記の一般式（Ｉ－Ｌ１） In general formula (I), L 1 is the following general formula (I-L1)
（式中、破線はＭとの結合位置を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される基を表す。
(Wherein, the dashed line represents the bonding position with M,
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C( R 5 )- and/or =C(R 6 )- may each independently represent =N-, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 may form a fused ring, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is represented by RA represents an optionally substituted amino group. ) represents a group represented by
一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち１つから４つがＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち１つから３つがＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち１つ又は２つがＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち１つがＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents an optionally substituted amino group represented by RA . R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 can be 1 to 4 of them preferably represent an optionally substituted amino group represented by RA , and 1 to 3 of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are R It is more preferable to represent an optionally substituted amino group represented by A , and one or two of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are represented by RA . and one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents an optionally substituted amino group represented by RA . is particularly preferred.
一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｌ１） The compound represented by the general formula (I) has the following general formula (L1)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される化合物を配位子として有する。 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in general formula (I) but =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and/or =C(R 6 )- may each independently represent =N- , R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 may form a condensed ring, provided that R 1 and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents an optionally substituted amino group represented by RA ) as a ligand.
１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３－トリアゾール環を配位子として有する金属錯体は、ＨＯＭＯエネルギー準位が比較的低いことが知られている。そのため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いた場合、ホール及び電子の注入バランスが悪く、その結果、素子の発光効率が低いこと及び発光寿命が短いことが問題であった。発明者らは、１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３－トリアゾール環を配位子として有する金属錯体の配位子上に置換されても良いアミノ基を導入することにより、金属錯体のＨＯＭＯエネルギー準位を高くすることが可能であり、且つ、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギー差を大きくすることが可能であることを見出した。その結果、ホール及び電子の注入バランスが改善され、より色純度の高い青色発光を示し、より長い素子寿命を示すリン光発光性金属錯体及び当該金属錯体を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の開発に至った。 It is known that a metal complex having a 1,2,3-triazole ring having an aryl group as a substituent on the 1-position nitrogen atom as a ligand has a relatively low HOMO energy level. Therefore, when it is used in the light-emitting layer of an organic electroluminescence device, the injection balance of holes and electrons is poor, resulting in low luminous efficiency and short luminous life of the device. The inventors introduced an optionally substituted amino group onto the ligand of a metal complex having a 1,2,3-triazole ring having an aryl group as a substituent on the 1-position nitrogen atom as a ligand. It has been found that the HOMO energy level of the metal complex can be increased and the HOMO-LUMO energy difference can be increased by doing so. As a result, the injection balance of holes and electrons is improved, which leads to the development of a phosphorescent metal complex exhibiting blue light emission with higher color purity and a longer device life, and an organic electroluminescence device using the metal complex. rice field.
一般式（Ｌ１）で表される化合物は１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３－トリアゾール環によって構成される。一般式（Ｌ１）で表される配位子と金属化合物とを原料として一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する反応において、１，２，３－トリアゾール環における２位又は３位の窒素原子が金属原子に配位した遷移状態が生じうる。１，２，３－トリアゾール環における２位の窒素原子が金属原子に配位した場合のみ、目的物を生じるが、１位の窒素原子上に置換したアリール基による立体障害のため、２位の窒素原子よりも３位の窒素原子が金属原子に配位する可能性が高い。そのため、１位にアリール基を置換基として有する１，２，３－トリアゾール環が金属原子に配位した金属錯体を合成する場合、反応が極めて低収率であることが知られている（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ誌、２００９年、２８号、５４７８－５４８８頁）。一般式（Ｌ１）で表される配位子と金属化合物とを原料として一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する場合、Ｒ１で表される基は１，２，３－トリアゾール環における３位の窒素原子が金属原子に配位しにくくなるように、立体的に嵩高い基であることが好ましい。 The compound represented by general formula (L1) is composed of a 1,2,3-triazole ring having an aryl group as a substituent on the 1-position nitrogen atom. In the reaction for producing the compound represented by the general formula (I) using the ligand represented by the general formula (L1) and the metal compound as raw materials, the 2- or 3-position in the 1,2,3-triazole ring A transition state can occur in which the nitrogen atom is coordinated to the metal atom. Only when the 2-position nitrogen atom in the 1,2,3-triazole ring is coordinated to a metal atom, the target product is produced, but due to steric hindrance by the aryl group substituted on the 1-position nitrogen atom, the 2-position The 3-position nitrogen atom is more likely to coordinate to the metal atom than the nitrogen atom. Therefore, when synthesizing a metal complex in which a 1,2,3-triazole ring having an aryl group as a substituent at the 1-position is coordinated to a metal atom, it is known that the yield of the reaction is extremely low (Organometallics Magazine, 2009, No. 28, pp. 5478-5488). When the compound represented by the general formula (I) is produced using the ligand represented by the general formula (L1) and the metal compound as raw materials, the group represented by R 1 is a 1,2,3-triazole ring It is preferably a sterically bulky group so that the nitrogen atom at the 3-position in is unlikely to coordinate to the metal atom.
一般式（Ｉ）において、Ｒ１は水素原子又は置換基を表すが、上述の収率の観点及び金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ１は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ１は置換されていても良い炭素原子数３から６の分岐状アルキル基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), R 1 represents a hydrogen atom or a substituent. , from the viewpoint of availability of raw materials, R 1 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, a substituted alkoxy group, optionally substituted alkylthio group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkyloxy carbonyl group, optionally substituted alkynyloxycarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted arylthio group, substituted aryloxycarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted, may form a condensed ring Non-aromatic hydrocarbon ring group, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic heterocyclic ring which may form a condensed ring group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or an optionally substituted amino group represented by RA , R 1 is a fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, an optionally substituted alkynyl group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted heteroaryloxy group, an optionally substituted condensed ring A non-aromatic hydrocarbon ring group which may be formed, an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring, an optionally substituted ring which may form a condensed ring It is more preferable to represent a non-aromatic heterocyclic group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or an optionally substituted amino group represented by RA , R 1 is a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkynyl group, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 atoms, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted, condensed It further preferably represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a ring, or an optionally substituted amino group represented by RA , and R 1 may be substituted a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, optionally substituted, It is even more preferable to represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, or an optionally substituted amino group represented by RA , and R 1 is substituted It is particularly preferable to represent an optionally substituted branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms or an optionally substituted amino group represented by RA .
一般式（Ｉ）において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子又は置換基を表す。青色発光を示すリン光発光性金属錯体を目的とする場合、金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、又は、ＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光寿命を特に重視する場合、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６はハロゲン原子以外の基を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), R2 , R3 , R4 , R5 and R6 each independently represent a hydrogen atom or a substituent. When a phosphorescent metal complex that emits blue light is aimed, from the viewpoint of the luminous efficiency of the metal complex, device life, ease of vapor deposition, stability, ease of synthesis, and availability of raw materials, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkylthio group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, substituted optionally substituted alkyloxycarbonyl group, optionally substituted alkynyloxycarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted arylthio optionally substituted aryloxycarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted good heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted, condensed ring A non-aromatic hydrocarbon ring group that may form a, an aromatic hydrocarbon ring group that may be substituted and may form a condensed ring, may be substituted, and may form a condensed ring preferably a non-aromatic heterocyclic group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or an optionally substituted amino group represented by RA , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkynyl group aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted and which forms a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring It is more preferable to represent a cyclic group or an optionally substituted amino group represented by RA , and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a fluorine atom, optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, substituted a non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted and which may form a condensed ring; Aromatic hydrocarbon ring group, optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, optionally substituted or forming a condensed ring It is more preferable to represent an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms or an optionally substituted amino group represented by RA , and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted aromatic hydrocarbon having 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring A cyclic group, an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, or an optionally substituted amino group represented by RA . Even more preferably, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or R A It is particularly preferred to represent an optionally substituted amino group. When the emission lifetime of the organic electroluminescence element is particularly important, it is particularly preferred that R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent groups other than halogen atoms.
一般式（Ｉ）において、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－は各々＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－を表すか、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－のうち１つ又は２つが＝Ｎ－を表すことが好ましく、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－は各々＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－を表すか、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－のうち１つが＝Ｎ－を表すことがより好ましく、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－は各々＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )- are respectively =C(R 3 )- and =C (R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )-, or =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and = Preferably one or two of C(R 6 )- represent =N-, =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )- represents respectively =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )-, or =C(R 3 )-, =C More preferably one of (R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )- represents =N-, =C(R 3 )-, =C(R 4 )- , =C(R 5 )- and =C(R 6 )- respectively represent =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )- It is particularly preferred to express
ここで、一般式（Ｉ）において、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、とは、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－を含む環において、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－のうち任意の１つ以上が＝Ｎ－に置き換わっても良いことを意味する。例えば、一般式（Ｉ）において＝Ｃ（Ｒ３）－及び＝Ｃ（Ｒ６）－が＝Ｎ－に置き換わる場合、一般式（Ｉ－Ｌ１）で表される基は、下記の式（１ａ） Here, in general formula (I), =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and/or =C(R 6 )- are each independently =N may represent -, which means that in the ring containing =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )-, =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C(R 5 )- and =C(R 6 )- may be replaced with =N-. For example, when =C(R 3 )- and =C(R 6 )- are replaced with =N- in general formula (I), the group represented by general formula (I-L1) can be represented by the following formula (1a )
で表される基を意味する。 means a group represented by
また、一般式（Ｉ）において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが縮合環を形成しても良く、とは、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが直接又は結合基を介して結合し１つの縮合環を形成しても良いことを意味する。具体例として、一般式（Ｉ）においてＲ２とＲ３とが縮合環を形成する場合、下記の式（１ｂ）及び式（１ｃ） In general formula (I), R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 may form a condensed ring. , means that R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 are bonded directly or via a linking group to form one condensed ring It means that you can form As a specific example, when R 2 and R 3 form a condensed ring in general formula (I), the following formulas (1b) and (1c)
で表される基が挙げられ、一般式（Ｉ）においてＲ３とＲ４とが縮合環を形成する場合、下記の式（１ｄ）及び式（１ｅ） When R 3 and R 4 form a condensed ring in general formula (I), the following formula (1d) and formula (1e)
で表される基を意味する。また、これらの縮合環はさらに置換されていても良い。本願発明において、縮合環を形成しても良く、又は、環を形成しても良くとは、以下同様の意味を表す。 means a group represented by Moreover, these condensed rings may be further substituted. In the present invention, "may form a condensed ring" or "may form a ring" has the same meaning below.
一般式（Ｉ）において、ＲＡは置換されても良いアミノ基を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１）又は式（ＲＡ－２） In general formula (I), RA represents an optionally substituted amino group. From the viewpoint of the luminous efficiency of the metal complex, device life, ease of vapor deposition, stability, color purity, ease of synthesis, and availability of raw materials, R A is represented by the following formula (RA-1) or formula (RA -2)
（式中、式（ＲＡ－１）において破線は結合位置を表し、式（ＲＡ－２）において任意の位置に結合手を１つ有し、ＲＢ１、ＲＢ２及びＲＢ３は各々独立して水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、当該アルキル基、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基及び非芳香族複素環基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、存在するＲＢ１とＲＢ２、ＲＢ２とＲＢ３又はＲＢ３とＲＢ１とが環又は縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。さらに、深い青色発光を示す金属錯体を目的とする場合、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１－１）から式（ＲＡ－２－３） (Wherein, in formula (RA-1), the dashed line represents the bonding position, and in formula (RA-2), there is one bond at any position, and R B1 , R B2 and R B3 are each independently hydrogen atom, optionally substituted alkyl group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted and which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring; However, any hydrogen atom in the alkyl group, non-aromatic hydrocarbon ring group, aromatic hydrocarbon ring group, non-aromatic heterocyclic group and non-aromatic heterocyclic group may be substituted with a fluorine atom. , one —CH 2 — or two or more —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S -CO-, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C- may be substituted and present R B1 and R B2 , R B2 and R B3 , or R B3 and R B1 may form a ring or a condensed ring.). Furthermore, when aiming for a metal complex that exhibits deep blue light emission, R A is the following formula (RA-1-1) to formula (RA-2-3)
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１及びＲＣ２は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から２０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から２０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、存在するＲＣ１とＲＣ２とが環を形成しても良く、ＡｒＣ１、ＡｒＣ２及びＡｒＣ３は各々独立して置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、存在するＡｒＣ１とＡｒＣ２、ＡｒＣ２とＡｒＣ３及び／又はＡｒＣ３とＡｒＣ１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれるＲＡ１で表される基を表すことが好ましく、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）
(wherein the dashed line represents the bonding position, R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or 3 to 20 cyclic alkyl groups, any hydrogen atom in the linear alkyl group, branched alkyl group and cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two one or more -CH 2 - may be independently replaced with -O-, -S-, -CO-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-, and is present R C1 and R C2 may form a ring, and each of Ar C1 , Ar C2 and Ar C3 may be independently substituted and may form a condensed ring having 6 to 20 carbon atoms. represents an aromatic hydrocarbon ring group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring ; C3 and/or
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１１及びＲＣ２１は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から１０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－に置き換えられても良く、存在するＲＣ１１とＲＣ２１とが環を形成しても良く、ＡｒＣ１１、ＡｒＣ２１及びＡｒＣ３１は各々独立して下記の式（ＡＲＣ－１）から式（ＡＲＣ－１７）
(wherein the dashed line represents the bonding position, R 11 and R 21 are each independently a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or 1 to 10 cyclic alkyl groups, wherein one —CH 2 — or two or more —CH 2 — in the linear alkyl group, branched alkyl group and cyclic alkyl group are each independently —O —, and
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬＴによって置換されても良く、ＬＴはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、ＬＴが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒＣ１１とＡｒＣ２１ＡｒＣ２１とＡｒＣ３１、ＡｒＣ３１とＡｒＣ１１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２） (Wherein, having one bond at any position, any -CH= may be independently replaced with -N=, -CH 2 - each independently -O-, - S—, —NR 0 — (wherein R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO—, but —O—O - does not contain a bond, and these groups may be unsubstituted or substituted with one or more L T , where L T is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a pentafluorosulfuranyl group, nitro group, cyano group, isocyano group, amino group, hydroxy group, mercapto group, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, diisopropylamino group, trimethylsilyl group, dimethylsilyl group, thioisocyano group, or one -CH 2 - or two or more non-adjacent -CH 2 - are each independently -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CO-S-, -S-CO -, -O-CO-O-, -CO-NH-, -NH-CO-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH =CH-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C- represents a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by Any hydrogen atom of may be substituted with a fluorine atom, and when a plurality of L T are present, they may be the same or different.) represents a group selected from Ar C11 and Ar C21 Ar C21 and Ar C31 , and Ar C31 and Ar C11 may form a condensed ring. ), and R A is the following formula (RA-1-12) to formula (RA-2-32)
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１２及びＲＣ２２は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基を表すが、存在するＲＣ１２とＲＣ２２とが環を形成しても良く、ＡｒＣ１２、ＡｒＣ２２及びＡｒＣ３２は各々独立して下記の式（ＡＲＣ－１－１）から式（ＡＲＣ－１５－１） (In the formula, the dashed line represents the bonding position, and each of R 12 and R 22 independently represents a linear alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms. R C12 and R C22 may form a ring, and Ar C12 , Ar C22 and Ar C32 are each independently represented by the following formulas (ARC-1-1) to (ARC-15-1)
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ０－（式中、Ｒ０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良いが、－Ｏ－Ｏ－結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述のＬＴによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒＣ１２とＡｒＣ２２ＡｒＣ２２とＡｒＣ３２、ＡｒＣ３２とＡｒＣ１２とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）
(Wherein, having one bond at any position, any -CH= may be independently replaced with -N=, -CH 2 - each independently -O-, - S—, —NR 0 — (wherein R 0 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms), —CS— or —CO—, but —O—O - does not contain a bond, and these groups may be unsubstituted or substituted by one or more of the above L T. ), but where present Ar C12 and Ar C22 Ar C22 and Ar C32 , Ar 2 C32 and
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１３及びＲＣ２３は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から８の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から８の環状アルキル基を表すが、存在するＲＣ１３とＲＣ２３とが環又は縮合環を形成しても良く、ＡｒＣ１３及びＡｒＣ２３は各々独立して下記の式（ＡＲＣ－１－２）から式（ＡＲＣ－７－２）
(wherein the dashed line represents the bonding position, and R 13 and R 23 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or a branched alkyl group having 3 to 8 carbon atoms, or Represents a cyclic alkyl group of 8 from to
（式中、任意の位置に１つ結合手を有する。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬＴ１によって置換されても良く、ＬＴ１はフッ素原子、炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状又は分岐状アルコキシ基を表すが、ＬＴ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒＣ１３とＡｒＣ２３とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＲＡは下記の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４） (In the formula, it has one bond at any position. Further, these groups may be unsubstituted or substituted with one or more L T1 , L T1 is a fluorine atom, a represents a straight-chain or branched alkyl group, or a straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, and when there are a plurality of LT1 , they may be the same or different. Although the selected groups are represented, the existing Ar 2 C13 and Ar 2 C23 may form a condensed ring. ), and R A is the following formula (RA-1-14) or formula (RA-1-34)
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１４及びＲＣ２４は各々独立して炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、ＲＣ１４とＲＣ２４とが環を形成しても良く、ＡｒＣ１４及びＡｒＣ２４は各々独立して下記の式（ＡＲＣ－１－３）から式（ＡＲＣ－７－３）
(wherein the dashed line represents the bonding position, R 14 and R 24 each independently represent a linear alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, but R C14 and
（式中、任意の位置に結合手を１つ有する。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬＴ１１によって置換されても良く、ＬＴ１１は炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、ＬＴ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、ＡｒＣ１４とＡｒＣ２４とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。ＲＡで表される基の具体例としては、下記の式（ｒａ１１－１）から式（ｒａ２３－７６） (In the formula, it has one bond at any position. These groups may be unsubstituted or substituted with one or more LT11 , and LT11 is a straight chain having 1 to 3 carbon atoms. represents an alkyl group or a branched alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, and when a plurality of L T11 are present, they may be the same or different.) represents a group selected from Ar C14 and Ar 2 C24 may form a condensed ring. ) are particularly preferred. Specific examples of the group represented by R A include the following formulas (ra11-1) to (ra23-76)
（式中、破線は結合位置を表す。）で表される構造が挙げられる。 (Wherein, the dashed line represents the bonding position.).
一般式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表す。種々の特性のうち、より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギー差が大きくなることから、少なくとも１つのＲＡで表される基はＲ１又はＲ２の位置に置換していることが好ましい。ホール及び電子の注入バランスを特に重視する場合、ＨＯＭＯエネルギー準位が高くなることから、少なくとも１つのＲＡで表される基はＲ４の位置に置換していることが好ましい。色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、ＨＯＭＯ－ＬＵＭＯエネルギー差が大きく、ＨＯＭＯエネルギー準位が高いことから、少なくとも１つのＲＡで表される基はＲ３又はＲ５の位置に置換していることが好ましい。 In general formula (I), at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represents an optionally substituted amino group represented by RA . Among the various characteristics, when blue light emission with higher color purity is particularly important, the HOMO-LUMO energy difference increases, so at least one group represented by R A is substituted at the position of R 1 or R 2 . preferably. When the injection balance of holes and electrons is particularly important, it is preferable that at least one group represented by RA is substituted at the position of R 4 because the HOMO energy level is increased. When emphasizing both blue light emission with high color purity and injection balance of holes and electrons, the HOMO - LUMO energy difference is large and the HOMO energy level is high . Alternatively, it is preferably substituted at the R5 position.
一般式（Ｉ）において、Ｌ２はＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｌ２においてＭと配位する原子は、Ｌ２が複数存在する場合は各々独立して炭素原子と窒素原子、酸素原子と酸素原子、酸素原子と窒素原子又は炭素原子と炭素原子であることが好ましく、Ｌ２においてＭと配位する原子は、Ｌ２が複数存在する場合は各々独立して炭素原子と窒素原子、酸素原子と酸素原子又は酸素原子と窒素原子であることが特に好ましい。Ｌ２としては、Ｌ１で表される配位子以外の配位子であれば良いが、例えば下記の一般式（Ｉ－Ｌ２－１）及び一般式（Ｉ－Ｌ２－２） In general formula ( I ), L2 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds to M. From the viewpoint of the luminous efficiency of the metal complex, device life, ease of vapor deposition, stability, color purity, ease of synthesis, and availability of raw materials, the atoms coordinated with M in L 2 are When present, they are preferably each independently a carbon atom and a nitrogen atom, an oxygen atom and an oxygen atom, an oxygen atom and a nitrogen atom, or a carbon atom and a carbon atom. When a plurality of are present, it is particularly preferred that they are each independently a carbon atom and a nitrogen atom, an oxygen atom and an oxygen atom, or an oxygen atom and a nitrogen atom. L 2 may be any ligand other than the ligand represented by L 1 , for example, the following general formula (IL2-1) and general formula (IL2-2)
（式中、破線はＭとの結合位置を表し、環Ｃは少なくとも１つの窒素原子を有する複素環基を表し、環Ｄは少なくとも１つの炭素原子を有する炭化水素環基又は複素環基を表す。）から選ばれる基又はジケトン、含窒素複素環を有するカルボン酸、含窒素複素環が置換した芳香族化合物、ヒドロキシル基を有するシッフ塩基、ヒドロキシル基を有する含窒素複素環化合物が挙げられる。Ｌ２の具体例としては、下記の式（Ｉ－Ｌ２－１－１）から式（Ｉ－Ｌ２－２－４） (Wherein, the dashed line represents the bonding position with M, Ring C represents a heterocyclic group having at least one nitrogen atom, Ring D represents a hydrocarbon ring group or heterocyclic group having at least one carbon atom ) or a diketone, a carboxylic acid having a nitrogen-containing heterocycle, an aromatic compound substituted with a nitrogen-containing heterocycle, a Schiff base having a hydroxyl group, and a nitrogen-containing heterocyclic compound having a hydroxyl group. Specific examples of L 2 include the following formulas (IL2-1-1) to (IL2-2-4)
（式中、破線はＭとの結合位置を表し、任意の＝ＣＨ－は＝ＣＲＵ－に置き換えられても良く、任意の－ＮＨ－は－ＮＲＶ－に置き換えられても良く（ＲＵ及びＲＶは置換基を表す。）、さらに環が縮合していても良い。）及び式（Ｌ２－１）から式（Ｌ２－１１） (In the formula, the dashed line represents the bonding position with M, any ═CH— may be replaced with ═CR U —, and any —NH— may be replaced with —NR V — (R U and R V represent a substituent.), and the ring may be condensed.) and formulas (L2-1) to formulas (L2-11)
（式中、破線はＭとの結合位置を表す。）で表される基が挙げられる。 (In the formula, the dashed line represents the bonding position with M.).
一般式（Ｉ）において、ｍは１から３の整数を表し、ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。Ｍがイリジウム、ロジウム、ルテニウム又はオスミウムを表す場合、ｍ＋ｎは３を表し、Ｍがパラジウム、白金又は金を表す場合、ｍ＋ｎは２を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、ｍ＋ｎが３を表す場合、ｍは２又は３を表すことが好ましく、ｍは３を表すことが特に好ましく、ｍ＋ｎが２を表す場合、ｍは１又は２を表すことが好ましく、ｍは２を表すことが特に好ましい。 In general formula (I), m represents an integer of 1 to 3, n represents an integer of 0 to 2, and m+n represents 2 or 3. m+n represents 3 when M represents iridium, rhodium, ruthenium or osmium, and m+n represents 2 when M represents palladium, platinum or gold. When m+n represents 3, m preferably represents 2 or 3, and m is It particularly preferably represents 3, and when m+n represents 2, m preferably represents 1 or 2, and m particularly preferably represents 2.
金属錯体の発光効率、素子寿命、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
Ｍ１Ｌ１１
ｍ１Ｌ２１
ｎ１ （Ｉ－ｉ）
（式中、Ｍ１はイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ）
From the viewpoint of the luminous efficiency, device life, stability, color purity, ease of synthesis, and availability of raw materials of the metal complex, the compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (Ii )
M 1 L 11 m1 L 21 n1 (Ii)
(wherein M 1 represents a metal selected from iridium, rhodium, palladium, platinum, gold, osmium or ruthenium,
When multiple L 11 are present, they are each independently represented by the following general formula (I-L1-i)
（式中、破線はＭ１との結合位置を表し、
Ｒ１１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、下記の式（ＲＡ－１－１）から式（ＲＡ－２－３）
(wherein the dashed line represents the binding position with M1 ,
R 11 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkyloxycarbonyl group, optionally substituted alkynyloxy carbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted arylthio group, optionally substituted aryloxycarbonyl group, substituted optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group , optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, an optionally substituted condensed ring or an aromatic heterocyclic group that may form the following formula (RA-1-1) to formula (RA-2-3)
（式中、破線は結合位置を表し、ＲＣ１及びＲＣ２は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から２０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から２０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良く、存在するＲＣ１とＲＣ２とが環を形成しても良く、ＡｒＣ１、ＡｒＣ２及びＡｒＣ３は各々独立して置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、存在するＡｒＣ１とＡｒＣ２、ＡｒＣ２とＡｒＣ３及び／又はＡｒＣ３とＡｒＣ１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれるＲＡ１で表される基を表し、
Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡ１で表される基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１）－、＝Ｃ（Ｒ４１）－、＝Ｃ（Ｒ５１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１１とＲ２１、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ４１、Ｒ４１とＲ５１及び／又はＲ５１とＲ６１とが縮合環を形成しても良いが、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１のうち少なくとも１つはＲＡ１で表される基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ２１は複数存在する場合は各々独立してＭ１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１は１から３の整数を表し、
ｎ１は０から２の整数を表すが、ｍ１＋ｎ１は２又は３を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
(wherein the dashed line represents the bonding position, R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or 3 to 20 cyclic alkyl groups, any hydrogen atom in the linear alkyl group, branched alkyl group and cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two one or more -CH 2 - may be independently replaced with -O-, -S-, -CO-, -CH=CH-, -CF=CF- or -C≡C-, and is present R C1 and R C2 may form a ring, and each of Ar C1 , Ar C2 and Ar C3 may be independently substituted and may form a condensed ring having 6 to 20 carbon atoms. represents an aromatic hydrocarbon ring group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring ; C3 and/or Ar C3 and Ar C1 may form a condensed ring.) represents a group represented by R A1 selected from
R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R 61 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted a good alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkenyloxy group, an optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkyloxycarbonyl group, optionally substituted alkynyloxycarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted good arylthio group, optionally substituted aryloxycarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, substituted optionally substituted heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted, A non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring, an optionally substituted ring which may form a condensed ring represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or a group represented by R A1 , but =C(R 31 ) -, =C(R 41 )-, =C ( R 51 )- and/or =C ( R 61 )- may each independently represent =N-; R 31 , R 31 and R 41 , R 41 and R 51 and/or R 51 and R 61 may form a condensed ring, but R 11 , R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R At least one of 61 represents a group represented by RA1 . ) represents a group represented by
L 21 represents a monovalent anionic bidentate ligand that independently binds to M 1 when multiple L 21 are present,
m1 represents an integer from 1 to 3,
Although n1 represents an integer of 0 to 2, m1+n1 represents 2 or 3. ) is preferably a compound represented by
より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、及び、有機溶媒への溶解性と熱安定性とのバランスを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－１）
Ｍ１１Ｌ１１１
ｍ１１Ｌ２１１
ｎ１１ （Ｉ－ｉ－１）
（式中、Ｍ１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ１１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－１）
When particularly emphasizing blue light emission with higher color purity, and when particularly emphasizing the balance between solubility in an organic solvent and thermal stability, the compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (Ii-1)
M 11 L 111 m11 L 211 n11 (Ii-1)
(wherein M 11 represents a metal selected from iridium, platinum, gold or osmium,
When multiple L 111 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-1)
（式中、破線はＭ１１との結合位置を表し、
Ｒ２１１、Ｒ３１１、Ｒ４１１、Ｒ５１１及びＲ６１１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１１）－、＝Ｃ（Ｒ４１１）－、＝Ｃ（Ｒ５１１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１１は上記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）から選ばれる基を表すが、ＲＡ１１とＲ２１１、Ｒ２１１とＲ３１１、Ｒ３１１とＲ４１１、Ｒ４１１とＲ５１１及び／又はＲ５１１とＲ６１１とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ２１１はＭ１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－１１）
Ｍ１１１Ｌ１１１１
ｍ１１１Ｌ２１１１
ｎ１１１ （Ｉ－ｉ－１１）
（式中、Ｍ１１１はイリジウム、白金又は金から選ばれる金属を表し、
Ｌ１１１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－１１）
( Wherein , the dashed line represents the binding position with M11,
R 211 , R 311 , R 411 , R 511 and R 611 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted optionally substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, substituted heteroaryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring which may form a condensed ring represents an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, and =C (R 311 )-, =C(R 411 )-, =C(R 511 )- and/or =C(R 611 )- may each independently represent =N-, and R A11 is the above represents a group selected from formula (RA-1-11) to formula (RA-2-31), wherein R A11 and R 211 , R 211 and R 311 , R 311 and R 411 , R 411 and R 511 and/or or R 511 and R 611 may form a condensed ring,
L 211 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds to M 11 ,
m11 represents an integer from 1 to 3,
n11 represents 0 or 1, but m11+n11 represents 2 or 3. ) is preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-11)
M 111 L 1111 m111 L 2111 n111 (Ii-11)
(wherein M 111 represents a metal selected from iridium, platinum or gold,
When multiple L 1111 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-11)
（式中、破線はＭ１１１との結合位置を表し、
Ｒ２１１１、Ｒ３１１１、Ｒ４１１１及びＲ５１１１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１１１）－、＝Ｃ（Ｒ４１１１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１１１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１１１は上記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２）から選ばれる基を表すが、ＲＡ１１１とＲ２１１１、Ｒ２１１１とＲ３１１１、Ｒ３１１１とＲ４１１１及び／又はＲ４１１１とＲ５１１１とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ２１１１はＭ１１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１１は０又は１を表すが、Ｍがイリジウムを表す場合、ｍ１１１＋ｎ１１１は３を表し、Ｍが白金又は金を表す場合、ｍ１１１＋ｎ１１１は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－１２）
(Wherein, the dashed line represents the binding position with M111 ,
R 2111 , R 3111 , R 4111 and R 5111 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkenyl group of, an optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon atom number of 3 to 20 which may form a condensed ring represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, ═C(R 3111 )—, ═C( R 4111 )- and/or =C(R 5111 )- may each independently represent =N-, and R A111 is the above formula (RA-1-12) to formula (RA-2-32) represents a group selected from R A111 and R 2111 , R 2111 and R 3111 , R 3111 and R 4111 and/or R 4111 and R 5111 may form a condensed ring,
L 2111 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds to M 111 ,
m111 represents an integer from 1 to 3,
n111 represents 0 or 1, but m111+n111 represents 3 when M represents iridium, and m111+n111 represents 2 when M represents platinum or gold. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-12)
（式中、Ｒ３１１２、Ｒ４１１２及びＲ５１１２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１１２）－、＝Ｃ（Ｒ４１１２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１１２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１１２は上記の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）から選ばれる基を表し、
Ｌ２１１２はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１２は２又は３を表し、
ｎ１１２は０又は１を表すが、ｍ１１２＋ｎ１１２は３を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－１３）
(Wherein, R 3112 , R 4112 and R 5112 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, optionally substituted, or forming a condensed ring represents an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms, an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted and may form a condensed ring, and =C(R 3112 )-, =C(R 4112 )- and/or =C(R 5112 )- may each independently represent =N-, and R A112 represents the above formula (RA-1-13) to formula represents a group selected from (RA-1-33),
L 2112 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds iridium,
m112 represents 2 or 3,
n112 represents 0 or 1, but m112+n112 represents 3. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-13)
（式中、ＲＡ１１３は上記の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４）から選ばれる基を表し、
Ｌ２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
(Wherein, R A113 represents a group selected from the above formula (RA-1-14) or formula (RA-1-34),
L 2113 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds iridium,
m113 represents 2 or 3,
n113 represents 0 or 1, but m113+n113 represents 3. ) is particularly preferred.
より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、及び、金属錯体の有機溶媒への溶解性を特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－２）
Ｍ１１Ｌ１１２
ｍ１１Ｌ２１１
ｎ１１ （Ｉ－ｉ－２）
（式中、Ｍ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１）におけるＭ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１２は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－２）
When particular importance is attached to blue light emission with higher color purity, and when particular importance is attached to the solubility of the metal complex in an organic solvent, the compound represented by general formula (I) is represented by the following general formula (Ii -2)
M 11 L 112 m11 L 211 n11 (Ii-2)
(wherein M 11 , L 211 , m11 and n11 each have the same meaning as M 11 , L 211 , m11 and n11 in general formula (Ii-1);
When multiple L 112 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-2)
（式中、破線はＭ１１との結合位置を表し、
Ｒ１１２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ３１２、Ｒ４１２、Ｒ５１２及びＲ６１２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１２）－、＝Ｃ（Ｒ４１２）－、＝Ｃ（Ｒ５１２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１２は上記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１２とＲＡ１２、ＲＡ１２とＲ３１２、Ｒ３１２とＲ４１２、Ｒ４１２とＲ５１２及び／又はＲ５１２とＲ６１２とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－２１）
Ｍ１１１Ｌ１１２１
ｍ１１１Ｌ２１１１
ｎ１１１ （Ｉ－ｉ－２１）
（式中、Ｍ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１１）におけるＭ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１２１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－２１）
( Wherein , the dashed line represents the binding position with M11,
R 112 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 312 , R 412 , R 512 and R 612 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, =C(R 312 )-, =C(R 412 )-, =C(R 512 )- and/or =C(R 612 )- may each independently represent =N-, and R A12 represents the above formula (RA -1-11 ) to R A12 , R A12 and R 312 , R 312 and R 412 , R 412 and R 512 and/or R 512 and R 612 may form a condensed ring. ) is preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-21)
M 111 L 1121 m111 L 2111 n111 (Ii-21)
(wherein M 111 , L 2111 , m111 and n111 each have the same meaning as M 111 , L 2111 , m111 and n111 in general formula (Ii-11);
When multiple L 1121 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-21)
（式中、破線はＭ１１１との結合位置を表し、
Ｒ１１２１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ３１２１、Ｒ４１２１及びＲ５１２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１２１）－、＝Ｃ（Ｒ４１２１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１２１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１２１は上記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１２１とＲＡ１２１、ＲＡ１２１とＲ３１２１、Ｒ３１２１とＲ４１２１及び／又はＲ４１２１とＲ５１２１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－２２）
(Wherein, the dashed line represents the binding position with M111 ,
R 1121 is a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkynyl group, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 atoms, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted, condensed represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a ring,
R 3121 , R 4121 and R 5121 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms , an optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, substituted an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be optionally substituted and which may form a condensed ring; represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, ═C(R 3121 )—, ═C(R 4121 ) - and/or =C(R 5121 )- may each independently represent =N-, and R A121 is selected from the above formulas (RA-1-12) to (RA-2-32) group, R 1121 and R A121 , R A121 and R 3121 , R 3121 and R 4121 and/or R 4121 and R 5121 may form a condensed ring. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-22)
（式中、Ｌ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ－ｉ－１２）におけるＬ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ１１２２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ３１２２、Ｒ４１２２及びＲ５１２２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１２２）－、＝Ｃ（Ｒ４１２２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１２２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１２２は上記の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－２３）
(Wherein, L 2112 , m112 and n112 each have the same meaning as L 2112 , m112 and n112 in general formula (Ii-12),
R 1122 is an optionally substituted branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring; , represents an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted and may form a condensed ring;
R 3122 , R 4122 and R 5122 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted number of carbon atoms which may form a condensed ring represents an aromatic hydrocarbon ring group of 6 to 20, an optionally substituted aromatic heterocyclic group of 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, =C(R 3122 )-, =C(R 4122 )- and/or =C(R 5122 )- may each independently represent =N-, and R A122 is the above formula (RA-1-13) to formula (RA-1 -33) represents a group selected from ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-23)
（式中、Ｌ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ－ｉ－１３）におけるＬ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、ＲＡ１２３は上述の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 (Wherein, L 2113 , m113 and n113 each have the same meaning as L 2113 , m113 and n113 in general formula (Ii-13), and R A123 is the above formula (RA-1-14) or Representing a group selected from (RA-1-34)) is particularly preferred.
色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、及び、昇華性の高さを重視する場合、下記の一般式（Ｉ－ｉ－３）
Ｍ１１Ｌ１１３
ｍ１１Ｌ２１１
ｎ１１ （Ｉ－ｉ－３）
（式中、Ｍ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１）におけるＭ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１３は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－３）
When emphasizing both blue light emission with high color purity and injection balance of holes and electrons, and when emphasizing high sublimation, the following general formula (Ii-3)
M 11 L 113 m11 L 211 n11 (Ii-3)
(wherein M 11 , L 211 , m11 and n11 each have the same meaning as M 11 , L 211 , m11 and n11 in general formula (Ii-1);
When multiple L 113 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-3)
（式中、破線はＭ１１との結合位置を表し、
Ｒ１１３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１３、Ｒ４１３、Ｒ５１３及びＲ６１３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ４１３）－、＝Ｃ（Ｒ５１３）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１３）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１３は上記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１３とＲ２１３、Ｒ２１３とＲＡ１３、ＲＡ１３とＲ４１３、Ｒ４１３とＲ５１３及び／又はＲ５１３とＲ６１３とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－３１）
Ｍ１１１Ｌ１１３１
ｍ１１１Ｌ２１１１
ｎ１１１ （Ｉ－ｉ－３１）
（式中、Ｍ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１１）におけるＭ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１３１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－３１）
( Wherein , the dashed line represents the binding position with M11,
R 113 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 213 , R 413 , R 513 and R 613 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, =C(R 413 )-, =C(R 513 )- and/or =C(R 613 )- may each independently represent =N-, and R A13 is the above formula (RA-1-11) to formula ( RA-2-31), wherein R 113 and R 213 , R 213 and R A13 , R A13 and R 413 , R 413 and R 513 and/or R 513 and R 613 form a condensed ring may be formed. ) is preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-31)
M 111 L 1131 m111 L 2111 n111 (Ii-31)
(wherein M 111 , L 2111 , m111 and n111 each have the same meaning as M 111 , L 2111 , m111 and n111 in general formula (Ii-11);
When multiple L 1131 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-31)
（式中、破線はＭ１１１との結合位置を表し、
Ｒ１１３１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ１１３１、Ｒ２１３１、Ｒ４１３１及びＲ５１３１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ４１３１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１３１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１３１は上記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１３１とＲ２１３１、Ｒ２１３１とＲＡ１３１、ＲＡ１３１とＲ４１３１及び／又はＲ４１３１とＲ５１３１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－３２）
(Wherein, the dashed line represents the binding position with M111 ,
R 1131 is a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkynyl group, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 atoms, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted, condensed represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a ring,
R 1131 , R 2131 , R 4131 and R 5131 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkenyl group of, an optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon atom number of 3 to 20 which may form a condensed ring represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, =C(R 4131 )- and/or = Each C(R 5131 )- may independently represent =N-, and R A131 represents a group selected from the above formulas (RA-1-12) to (RA-2-32), R 1131 and R 2131 , R 2131 and R A131 , R A131 and R 4131 and/or R 4131 and R 5131 may form a condensed ring. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-32)
（式中、Ｌ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ－ｉ－１２）におけるＬ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ１１３２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ４１３２及びＲ５１３２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ４１３２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１３２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１３１１は上述の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－３３）
(Wherein, L 2112 , m112 and n112 each have the same meaning as L 2112 , m112 and n112 in general formula (Ii-12),
R 1132 is an optionally substituted branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring; , represents an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted and may form a condensed ring;
R 4132 and R 5132 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring. represents an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring and has 3 to 20 carbon atoms, but =C(R 4132 )- and/or = Each C(R 5132 )- may independently represent =N-, and R A1311 represents a group selected from the above formulas (RA-1-13) to (RA-1-33). ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-33)
（式中、Ｌ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ－ｉ－１３）におけるＬ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、ＲＡ１３３は上述の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 (Wherein, L 2113 , m113 and n113 each have the same meaning as L 2113 , m113 and n113 in general formula (I-i-13), and R A133 is the above formula (RA-1-14) or Representing a group selected from (RA-1-34)) is particularly preferred.
ホール及び電子の注入バランスを特に重視する場合、及び、熱安定性を特に重視する場合、下記の一般式（Ｉ－ｉ－４）
Ｍ１１Ｌ１１４
ｍ１１Ｌ２１１
ｎ１１ （Ｉ－ｉ－４）
（式中、Ｍ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１）におけるＭ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１４は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－４）
When the injection balance of holes and electrons is particularly important, and when the thermal stability is particularly important, the following general formula (Ii-4)
M 11 L 114 m11 L 211 n11 (Ii-4)
(wherein M 11 , L 211 , m11 and n11 each have the same meaning as M 11 , L 211 , m11 and n11 in general formula (Ii-1);
When multiple L 114 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-4)
（式中、破線はＭ１１との結合位置を表し、
Ｒ１１４はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１４、Ｒ３１４、Ｒ５１４及びＲ６１４は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１４）－、＝Ｃ（Ｒ５１４）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１４）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１４は上記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１４とＲ２１４、Ｒ２１４とＲ３１４、Ｒ３１４とＲＡ１４、ＲＡ１４とＲ５１４及び／又はＲ５１４とＲ６１４とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－４１）
Ｍ１１１Ｌ１１４１
ｍ１１１Ｌ２１１１
ｎ１１１ （Ｉ－ｉ－４１）
（式中、Ｍ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１１）におけるＭ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１４１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－４１）
( Wherein , the dashed line represents the binding position with M11,
R 114 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 214 , R 314 , R 514 and R 614 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, ═C(R 314 )-, =C(R 514 )- and/or =C(R 614 )- may each independently represent =N-, and R A14 is the above formula (RA-1-11) to formula ( RA-2-31), wherein R 114 and R 214 , R 214 and R 314 , R 314 and R A14 , R A14 and R 514 and/or R 514 and R 614 form a condensed ring may be formed. ) is preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-41)
M 111 L 1141 m111 L 2111 n111 (Ii-41)
(wherein M 111 , L 2111 , m111 and n111 each have the same meaning as M 111 , L 2111 , m111 and n111 in general formula (Ii-11);
When multiple L 1141 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-41)
（式中、破線はＭ１１１との結合位置を表し、
Ｒ１１４１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１４１、Ｒ３１４１及びＲ５１４１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１４１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１４１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１４１は上記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１４１とＲ２１４１、Ｒ２１４１とＲ３１４１、Ｒ３１４１とＲＡ１４１及び／又はＲＡ１４１とＲ５１４１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－４２）
(Wherein, the dashed line represents the binding position with M111 ,
R 1141 is a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkynyl group, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 atoms, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted, condensed represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a ring,
R 2141 , R 3141 and R 5141 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms , an optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, substituted an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be optionally substituted and which may form a condensed ring; represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, and =C(R 3141 )- and/or =C(R 5141 )- may each independently represent =N-, and R A141 represents a group selected from the above formulas (RA-1-12) to (RA- 2-32 ); R 2141 , R 2141 and R 3141 , R 3141 and RA141 and/or RA141 and R 5141 may form a condensed ring. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-42)
（式中、Ｌ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ－ｉ－１２）におけるＬ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ１１４２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ３１４２及びＲ５１４２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１４２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ５１４２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１４２は上記の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－４３）
(Wherein, L 2112 , m112 and n112 each have the same meaning as L 2112 , m112 and n112 in general formula (Ii-12),
R 1142 is an optionally substituted branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring; , represents an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted and may form a condensed ring;
R 3142 and R 5142 each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring. represents an aromatic hydrocarbon ring group, which may be substituted and which may form a condensed ring, having 3 to 20 carbon atoms, but =C(R 3142 )- and/or = Each C(R 5142 )- may independently represent =N-, and R A142 represents a group selected from the above formulas (RA-1-13) to (RA-1-33). ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-43)
（式中、Ｌ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ－ｉ－１３）におけるＬ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、ＲＡ１４３は上述の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 (Wherein, L 2113 , m113 and n113 each have the same meaning as L 2113 , m113 and n113 in general formula (I-i-13), and R A143 is the above formula (RA-1-14) or Representing a group selected from (RA-1-34)) is particularly preferred.
色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、及び、熱安定性を特に重視する場合、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）エネルギーの高さとホール及び電子の輸送性の高さとのバランスを重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－５）
Ｍ１１Ｌ１１５
ｍ１１Ｌ２１１
ｎ１１ （Ｉ－ｉ－５）
（式中、Ｍ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１）におけるＭ１１、Ｌ２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１５は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－５）
When emphasizing both blue light emission with high color purity and injection balance of holes and electrons, and when emphasizing especially thermal stability, high HOMO (highest occupied molecular orbital) energy and high hole and electron transportability When emphasizing the balance with, the compound represented by the general formula (I) is the following general formula (Ii-5)
M 11 L 115 m11 L 211 n11 (Ii-5)
(wherein M 11 , L 211 , m11 and n11 each have the same meaning as M 11 , L 211 , m11 and n11 in general formula (Ii-1);
When multiple L 115 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-5)
（式中、破線はＭ１１との結合位置を表し、
Ｒ１１５はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１５、Ｒ３１５、Ｒ４１５及びＲ６１５は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１５）－、＝Ｃ（Ｒ４１５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１５）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１５は上記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１５とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ３１５、Ｒ３１５とＲ４１５、Ｒ４１５とＲＡ１５及び／又はＲＡ１５とＲ６１５とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－５１）
Ｍ１１１Ｌ１１５１
ｍ１１１Ｌ２１１１
ｎ１１１ （Ｉ－ｉ－５１）
（式中、Ｍ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ－ｉ－１１）におけるＭ１１１、Ｌ２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ１１５１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－５１）
( Wherein , the dashed line represents the binding position with M11,
R 115 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 215 , R 315 , R 415 and R 615 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, ═C(R 315 )-, =C(R 415 )- and/or =C(R 615 )- may each independently represent =N-, and R A15 represents the above formula (RA-1-11) to formula ( RA-2-31), wherein R 115 and R 215 , R 215 and R 315 , R 315 and R 415 , R 415 and R A15 and/or R A15 and R 615 form a condensed ring may be formed. ) is preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-51)
M 111 L 1151 m111 L 2111 n111 (Ii-51)
(wherein M 111 , L 2111 , m111 and n111 each have the same meaning as M 111 , L 2111 , m111 and n111 in general formula (Ii-11);
When multiple L 1151 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-51)
（式中、破線はＭ１１１との結合位置を表し、
Ｒ１１５１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１５１、Ｒ３１５１及びＲ４１５１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１５１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ４１５１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１５１は上記の式（ＲＡ－１－１２）から式（ＲＡ－２－３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ１１５１とＲ２１５１、Ｒ２１５１とＲ３１５１及び／又はＲ３１５１とＲ４１５１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－５２）
(Wherein, the dashed line represents the binding position with M111 ,
R 1151 is a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 2 to 10 carbon atoms an alkynyl group, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted carbon which may form a condensed ring an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 atoms, an optionally substituted non-aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, an optionally substituted, condensed represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a ring,
R 2151 , R 3151 and R 4151 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms , an optionally substituted alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, substituted an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be optionally substituted and which may form a condensed ring; represents an optionally substituted aromatic heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring, and =C(R 3151 )- and/or =C(R 4151 )- may each independently represent =N-, and R A151 represents a group selected from the above formulas (RA-1-12) to (RA- 2-32 ); R 2151 , R 2151 and R 3151 and/or R 3151 and R 4151 may form a condensed ring. ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-52)
（式中、Ｌ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ－ｉ－１２）におけるＬ２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ１１５２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ３１５２及びＲ４１５２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１５２）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ４１５２）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１５２は上記の式（ＲＡ－１－１３）から式（ＲＡ－１－３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ－ｉ－５３）
(Wherein, L 2112 , m112 and n112 each have the same meaning as L 2112 , m112 and n112 in general formula (Ii-12),
R 1152 is an optionally substituted branched alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group having 3 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring; , represents an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted and may form a condensed ring;
R 3152 and R 4152 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an optionally substituted 6 to 20 carbon atoms which may form a condensed ring. represents an aromatic hydrocarbon ring group, which may be substituted and which may form a condensed ring and which has 3 to 20 carbon atoms, =C(R 3152 )- and/or = Each C(R 4152 )- may independently represent =N-, and R A152 represents a group selected from the above formulas (RA-1-13) to (RA-1-33). ) is more preferably a compound represented by the general formula (I), the compound represented by the following general formula (Ii-53)
（式中、Ｌ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ－ｉ－１３）におけるＬ２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、ＲＡ１５３は上述の式（ＲＡ－１－１４）又は式（ＲＡ－１－３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。 (Wherein, L 2113 , m113 and n113 each have the same meaning as L 2113 , m113 and n113 in general formula (Ii-13), and R A153 is the above formula (RA-1-14) or Representing a group selected from (RA-1-34)) is particularly preferred.
一般式（Ｉ）で表される化合物としては、下記の式（Ｉ－１－１）から式（Ｉ－５－８０） The compounds represented by the general formula (I) include the following formulas (I-1-1) to (I-5-80)
で表される化合物が挙げられる。 The compound represented by is mentioned.
本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）配位子の製造
（製法１－１）式（Ｓ－４）で表される化合物の製造
The compounds of the present invention can be produced by the following production methods.
(Production method 1) Production of ligand (Production method 1-1) Production of compound represented by formula (S-4)
（式中、ＲＡ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々一般式（Ｉ）におけるＲＡ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６と同様の意味を表し、Ｘ１はハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ－１）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、トリメチルシリルアセチレン及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ－２）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R A , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meanings as R A , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in general formula (I) and X 1 represents a halogen atom or a halogen equivalent.)
A compound represented by the formula (S-2) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-1) with trimethylsilylacetylene and sodium azide in the presence of copper (I) iodide.
式（Ｓ－２）で表される化合物をＮ－ブロモスクシンイミドと反応させることによって、式（Ｓ－３）で表される化合物を得ることができる。 A compound represented by the formula (S-3) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (S-2) with N-bromosuccinimide.
式（Ｓ－３）で表される化合物にＲＡで表される基を導入することによって、式（Ｓ－４）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木－宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１－２）式（Ｓ－８）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (S-4) can be obtained by introducing a group represented by RA into a compound represented by formula (S-3). Examples of reaction conditions include Suzuki-Miyaura coupling and Buckwald-Hartwig coupling.
(Production method 1-2) Production of compound represented by formula (S-8)
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡは各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡと同様の意味を表し、Ｘ１はハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ－５）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ－６）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ－７）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and RA have the same meanings as R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and RA in general formula (I) and X 1 represents a halogen atom or a halogen equivalent.)
The compound represented by the formula (S-5) is reacted with the compound represented by the formula (S-6) and sodium azide in the presence of copper (I) iodide to give the compound represented by the formula (S-7). can be obtained.
式（Ｓ－７）で表される化合物にＲＡで表される基を導入することによって、式（Ｓ－８）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木－宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１－３）式（Ｓ－１２）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (S-8) can be obtained by introducing a group represented by RA into a compound represented by formula (S-7). Examples of reaction conditions include Suzuki-Miyaura coupling and Buckwald-Hartwig coupling.
(Production method 1-3) Production of compound represented by formula (S-12)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡは各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡと同様の意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ－９）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ－１０）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ－１１）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and RA have the same meanings as R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R 6 and RA in general formula (I) and X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom or a halogen equivalent.)
The compound represented by the formula (S-9) is reacted with the compound represented by the formula (S-10) and sodium azide in the presence of copper (I) iodide to give the compound represented by the formula (S-11). can be obtained.
式（Ｓ－１１）で表される化合物にＲＡで表される基を導入することによって、式（Ｓ－１２）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木－宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１－４）式（Ｓ－１６）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (S-12) can be obtained by introducing a group represented by RA into a compound represented by formula (S-11). Examples of reaction conditions include Suzuki-Miyaura coupling and Buckwald-Hartwig coupling.
(Production method 1-4) Production of compound represented by formula (S-16)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡは各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６及びＲＡと同様の意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ－１３）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ－１４）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ－１５）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and RA have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and RA in general formula (I) and X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom or a halogen equivalent.)
The compound represented by the formula (S-13) is reacted with the compound represented by the formula (S-14) and sodium azide in the presence of copper (I) iodide to give the compound represented by the formula (S-15). can be obtained.
式（Ｓ－１５）で表される化合物にＲＡで表される基を導入することによって、式（Ｓ－１６）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木－宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１－５）式（Ｓ－２０）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (S-16) can be obtained by introducing a group represented by RA into a compound represented by formula (S-15). Examples of reaction conditions include Suzuki-Miyaura coupling and Buckwald-Hartwig coupling.
(Production method 1-5) Production of compound represented by formula (S-20)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲＡは各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６及びＲＡと同様の意味を表し、Ｘ１及びＸ２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ－１７）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ－１８）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ－１９）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 and RA have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 and RA in formula (I)) and X 1 and X 2 each independently represent a halogen atom or a halogen equivalent.)
The compound represented by the formula (S-17) is reacted with the compound represented by the formula (S-18) and sodium azide in the presence of copper (I) iodide to give the compound represented by the formula (S-19). can be obtained.
式（Ｓ－１９）で表される化合物にＲＡで表される基を導入することによって、式（Ｓ－２０）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木－宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法２）式（Ｓ－２４）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (S-20) can be obtained by introducing a group represented by RA into a compound represented by formula (S-19). Examples of reaction conditions include Suzuki-Miyaura coupling and Buckwald-Hartwig coupling.
(Production method 2) Production of compound represented by formula (S-24)
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６と同様の意味を表す。）
式（Ｓ－２１）で表される化合物を塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物と反応させることによって、式（Ｓ－２２）で表される化合物を得ることができる。
(wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the same meanings as R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in general formula (I) represents.)
A compound of formula (S-22) can be obtained by reacting a compound of formula (S-21) with iridium(III) chloride hydrate.
式（Ｓ－２３）で表される化合物をトリフルオロメタンスルホン酸銀存在下、式（Ｓ－２２）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ－２４）で表される化合物を得ることができる。 A compound represented by formula (S-24) is obtained by reacting a compound represented by formula (S-23) with a compound represented by formula (S-22) in the presence of silver trifluoromethanesulfonate. be able to.
製法１及び製法２の各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ－Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｅｒ Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ－Ｖｅｒｌａｇ Ｂｅｒｌｉｎ ａｎｄ Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ＧｍｂＨ ＆ Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｌｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。
Reaction conditions other than those described in each step of
また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばイソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、１－ブタノール、２－ブタノール、２－メトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、メタノール、エタノール、プロパノール、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、キシレン、酢酸エチル、１，４－ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１－メチル－２－ピロリジノン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウラート［Ｔｗｅｅｎ ２０］、ソルビタンモノオレアート［Ｓｐａｎ ８０］等が挙げられる。 Moreover, a reaction solvent can be appropriately used in each step. The solvent is not limited as long as it gives the target compound, but examples include isopropyl alcohol, cyclohexanol, 1-butanol, 2-butanol, 2-methoxyethanol, ethylene glycol, diethylene glycol, methanol, ethanol, propanol, chloroform, Dichloromethane, 1,2-dichloroethane, acetone, acetonitrile, N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, diethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, xylene, ethyl acetate, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran , pyridine, 1-methyl-2-pyrrolidinone, toluene, hexane, cyclohexane, heptane, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone and the like. If the reaction is carried out in a two-phase system of organic solvent and water, it is also possible to add a phase transfer catalyst. Examples of phase transfer catalysts include benzyltrimethylammonium chloride, polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate [Tween 20], sorbitan monooleate [Span 80] and the like.
また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。 Moreover, refinement|purification can be performed as needed in each process. Purification methods include chromatography, recrystallization, distillation, sublimation, reprecipitation, adsorption, liquid separation treatment, and the like. When using a refining agent, silica gel, alumina, activated carbon, activated clay, celite, zeolite, mesoporous silica, carbon nanotube, carbon nanohorn, bincho charcoal, charcoal, graphene, ion exchange resin, acid clay, silicon dioxide, diatomaceous earth, Examples include perlite, cellulose, organic polymers, porous gels, and the like.
一般式（Ｉ）において、Ｍがイリジウム、ロジウム、ルテニウム又はオスミウムを表す場合、ｆａｃｉａｌ体又はｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体のいずれであっても良く、ｆａｃｉａｌ体及びｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の混合物であっても良い。色純度の高さ及び素子寿命の高さの観点から、当該化合物中におけるｆａｃｉａｌ体の含有率が５０質量％から１００質量％であることが好ましく、９０質量％から１００質量％であることがより好ましく、９９質量％から１００質量％であることがさらに好ましく、９９．９質量％から１００質量％であることがさらにより好ましく、９９．９９質量％から１００質量％であることが特に好ましい。 In the general formula (I), when M represents iridium, rhodium, ruthenium or osmium, it may be a facial form, a meridional form, or a mixture of the facial form and the meridional form. From the viewpoint of high color purity and high device life, the content of the facial body in the compound is preferably 50% by mass to 100% by mass, more preferably 90% by mass to 100% by mass. It is preferably from 99% by mass to 100% by mass, even more preferably from 99.9% by mass to 100% by mass, and particularly preferably from 99.99% by mass to 100% by mass.
本願発明の化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層に使用することが好ましく、本願発明の化合物をドーパント材料としホスト材料に添加して使用することが特に好ましい。ホスト材料はホールと電子の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に移動させる。ホスト材料としては、アミン誘導体、ホスフィンオキシド誘導体、スルホン誘導体、シラン誘導体、複素環化合物等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ－１４－１）から式（Ｘ－１４－１００） The compound of the present invention is preferably used in a light-emitting layer in an organic electroluminescence device, and it is particularly preferred to use the compound of the present invention as a dopant material by adding it to a host material. The host material promotes recombination of holes and electrons and transfers the excitation energy generated by the recombination to the dopant material. Examples of the host material include amine derivatives, phosphine oxide derivatives, sulfone derivatives, silane derivatives, heterocyclic compounds, etc. Specifically, the following formulas (X-14-1) to (X-14-100)
で表される化合物等が挙げられる。 Compounds represented by and the like.
発光層において、本願発明の化合物とホスト材料とを含む場合、発光層における本願発明の化合物の含有量は１重量％から５０重量％であることが好ましい。 When the light-emitting layer contains the compound of the present invention and a host material, the content of the compound of the present invention in the light-emitting layer is preferably from 1% by weight to 50% by weight.
発光層の膜厚は、発光層の均一性の観点から、１ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましく、１０ｎｍ以上であることが特に好ましい。また、駆動電圧の観点から、５００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以下であることがより好ましく、５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。 From the viewpoint of uniformity of the light-emitting layer, the thickness of the light-emitting layer is preferably 1 nm or more, more preferably 5 nm or more, and particularly preferably 10 nm or more. From the viewpoint of driving voltage, it is preferably 500 nm or less, more preferably 100 nm or less, and particularly preferably 50 nm or less.
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板上に作製することが好ましい。基板としてはソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、ポリアリレート、アートン（ＪＳＲ社製）、アペル（三井化学社製）、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン、ポリイミド等が挙げられる。水分、酸素等から有機エレクトロルミネッセンス素子を保護するために、基板の表面にバリア膜を形成しても良い。バリア膜としては、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等の無機材料であっても、ガスバリアフィルム等の有機材料であっても良く、無機材料と有機材料を積層しても良い。バリア膜の形成方法としては、真空蒸着、スパッタリング、反応性スパッタリング、分子線エピタキシー、クラスターイオンビーム、イオンプレーティング、プラズマ重合、大気圧プラズマ重合、プラズマＣＶＤ、レーザーＣＶＤ、熱ＣＶＤ、コーティング等が挙げられる。基板上に作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、有機エレクトロルミネッセンス素子を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いても良い。 An organic electroluminescence device containing the compound of the present invention is preferably produced on a substrate. Substrates include soda-lime glass, barium-strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz, polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose disilicate. Acetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate, cellulose acetate phthalate, cellulose nitrate, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone , polyethersulfone, polyphenylene sulfide, polysulfone, polyetherimide, polyetherketoneimide, polyamide, fluorine resin, nylon, polymethyl methacrylate, polyarylate, ARTON (manufactured by JSR), APEL (manufactured by Mitsui Chemicals), polyether Sulfide, polysulfone, polyimide and the like can be mentioned. A barrier film may be formed on the surface of the substrate in order to protect the organic electroluminescence element from moisture, oxygen and the like. The barrier film may be an inorganic material such as silicon oxide, silicon dioxide, or silicon nitride, or an organic material such as a gas barrier film, or a laminate of an inorganic material and an organic material. Methods for forming the barrier film include vacuum deposition, sputtering, reactive sputtering, molecular beam epitaxy, cluster ion beam, ion plating, plasma polymerization, atmospheric pressure plasma polymerization, plasma CVD, laser CVD, thermal CVD, coating, and the like. be done. The organic electroluminescence element produced on the substrate may be used alone after peeling from the substrate, or may be used without peeling. Further, the organic electroluminescence element may be laminated or may be used by bonding to another substrate.
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極及び陰極を有する。発光層で発生した光を基板側から取り出す場合、高い透過率を有する電極が好ましい。陽極としては、４ｅＶ以上の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極のシート抵抗は数百Ω／ｍ２以下であることが好ましい。膜厚は１ｎｍから１０００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。 An organic electroluminescent device containing the compound of the present invention has an anode and a cathode. When the light generated in the light-emitting layer is taken out from the substrate side, an electrode having high transmittance is preferable. The anode is preferably a metal, a conductive material, or the like having a work function of 4 eV or more, such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), zinc oxide (ZnO), tin oxide (NESA), gold , silver, platinum, and copper. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω/m 2 or less. The film thickness is preferably 1 nm to 1000 nm, particularly preferably 10 nm to 200 nm.
陰極としては、４ｅＶ以下の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。陰極のシート抵抗は数百Ω／ｍ２以下であることが好ましい。膜厚は１０ｎｍから５０００ｎｍであることが好ましく、５０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。 The cathode is preferably a metal having a work function of 4 eV or less, a conductive material, or the like, such as sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium/copper mixture, magnesium/silver mixture, magnesium/aluminum mixture, magnesium /indium mixtures, aluminum/aluminum oxide mixtures, indium, lithium/aluminum mixtures, rare earth metals and the like. The sheet resistance of the cathode is preferably several hundred Ω/m 2 or less. The film thickness is preferably 10 nm to 5000 nm, particularly preferably 50 nm to 200 nm.
陽極から発光層へのホール注入を向上させるためにホール注入層を設けても良い。ホール注入層には、低いイオン化ポテンシャルを有する材料が好ましく、具体的には、下記の式（Ｘ－１１－１）から式（Ｘ－１１－５） A hole injection layer may be provided to improve hole injection from the anode to the light emitting layer. A material having a low ionization potential is preferable for the hole injection layer. Specifically, the following formulas (X-11-1) to (X-11-5)
で表される化合物等が挙げられる。 Compounds represented by and the like.
陰極から発光層への電子注入特性を向上させるために電子注入層を設けても良い。電子注入層に使用される化合物として、具体的には、酸化リチウム、リチウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。電子注入層の膜厚は０．１ｎｍから５μｍであることが好ましい。 An electron injection layer may be provided to improve electron injection characteristics from the cathode to the light emitting layer. Specific examples of compounds used in the electron injection layer include alkali metal compounds such as lithium oxide, lithium, lithium fluoride, and cesium fluoride. The film thickness of the electron injection layer is preferably 0.1 nm to 5 μm.
陽極から発光層へのホール輸送特性を向上させるためにホール輸送層を設けても良い。これらの層には、大きなホール移動度及び低いイオン化ポテンシャルを有する材料を使用することが好ましく、含窒素複素環化合物、トリアリールアミン誘導体等が挙げられ、具体的には下記の式（Ｘ－１２－１）から式（Ｘ－１２－５３） A hole transport layer may be provided to improve the hole transport properties from the anode to the light emitting layer. Materials having high hole mobility and low ionization potential are preferably used for these layers, and examples thereof include nitrogen-containing heterocyclic compounds, triarylamine derivatives, and the like. -1) to formula (X-12-53)
で表される化合物等が挙げられる。ホール輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。ホール輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。 Compounds represented by and the like. The film thickness of the hole transport layer is preferably 1 nm to 5 μm, particularly preferably 5 nm to 200 nm. The hole transport layer may be composed of a single material or multiple materials.
陰極から発光層への電子輸送特性を向上させるために電子輸送層を設けても良い。これらの層には、電子移動度が大きい材料が好ましく、フルオレン誘導体、キノン誘導体、複素環化合物、キノリノール誘導体の金属錯体等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ－１３－１）から式（Ｘ－１３－４４） An electron transport layer may be provided in order to improve electron transport properties from the cathode to the light emitting layer. Materials with high electron mobility are preferable for these layers, and examples thereof include metal complexes of fluorene derivatives, quinone derivatives, heterocyclic compounds, and quinolinol derivatives. Specifically, the following formula (X-13-1) From formula (X-13-44)
で表される化合物等が挙げられる。電子輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。電子輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。また、複数の層が積層した積層構造であっても良い。 Compounds represented by and the like. The film thickness of the electron transport layer is preferably 1 nm to 5 μm, particularly preferably 5 nm to 200 nm. The electron transport layer may be composed of a single material or multiple materials. Alternatively, a laminated structure in which a plurality of layers are laminated may be used.
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成としては、下記の素子（ＸＤ－１）から素子（ＸＤ－６）で表される構造等が挙げられる。 Element configurations of the organic electroluminescence element containing the compound of the present invention include structures represented by elements (XD-1) to (XD-6) below.
これらの素子は、さらにホール注入層及び／又は電子注入層を有しても良い。発光効率を向上させるために、発光層と隣接するホール輸送層との間に電子阻止層を設けても良い。また、複数の発光層を有する場合、複数の発光層が互いに隣接して積層されていても、中間層を介して積層されていても良い。有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例として上記の素子（ＸＤ－４）を基板上に作製した場合の断面を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３はホール注入層、４はホール輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。 These devices may additionally have a hole-injection layer and/or an electron-injection layer. An electron-blocking layer may be provided between the light-emitting layer and the adjacent hole-transporting layer to improve luminous efficiency. Moreover, when a plurality of light-emitting layers are provided, the plurality of light-emitting layers may be laminated adjacent to each other, or may be laminated via an intermediate layer. FIG. 1 shows a cross section of the above element (XD-4) fabricated on a substrate as an example of the structure of the organic electroluminescence element. In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection layer, 4 is a hole transport layer, 5 is a light emitting layer, 6 is an electron transport layer, and 7 is a cathode.
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の成膜方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマＣＶＤ、イオンプレーティング、スピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット印刷、レリーフ印刷、オフセット印刷等が挙げられる。全ての層が同一の成膜方法であっても、異なる成膜方法を組み合わせても良い。 Examples of the method for forming each layer of the organic electroluminescence device containing the compound of the present invention include vacuum deposition, sputtering, plasma CVD, ion plating, spin coating, dipping, flow coating, inkjet printing, relief printing, offset printing, and the like. be done. Even if all the layers are formed by the same film formation method, different film formation methods may be combined.
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。以下具体的に記載されている作業に加えて必要に応じて、当業者間において通常行われている反応のクエンチ、分液・抽出、中和、洗浄、分離、精製、乾燥、濃縮等の作業を行っても良い。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＢＥＨ Ｃ１８、２．１×１００ｍｍ、１．７μｍ、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ ６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ ＤＢ－１、３０ｍ／０．２５ｍｍ／０．２５μｍ、キャリアガス Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は１Ｈ ＮＭＲ（日本電子、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物の製造
The present invention will be further described below with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, "%" in the compositions of the following examples and comparative examples means "% by mass". When handling substances unstable to oxygen and/or moisture in each step, it is preferable to work in an inert gas such as nitrogen gas or argon gas. In addition to the operations specifically described below, if necessary, operations such as reaction quenching, liquid separation/extraction, neutralization, washing, separation, purification, drying, concentration, etc. that are commonly performed by those skilled in the art may be performed. The purity of each compound was determined by UPLC (Waters ACQUITY UPLC BEH C18 , 2.1 x 100 mm, 1.7 µm, acetonitrile/water or acetonitrile/water containing 0.1% formic acid, PDA, column temperature 40°C), GC (Agilent 6890A , J & W DB-1, 30 m / 0.25 mm / 0.25 μm, carrier gas He, FID, 100 ° C. (1 minute) → temperature rise 10 ° C./minute → 300 ° C. (12 minutes)) or 1 H NMR (JEOL , 400 MHz).
(Example 1) Production of compound represented by formula (L1-1-11)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－１１－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、トリメチルシリルアセチレン７．２ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－１１－２）で表される化合物７．５ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-11-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 3.8 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. At 15° C., 7.2 g of trimethylsilylacetylene was added dropwise and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.5 g of the compound represented by the formula (L1-1-11-2).
反応容器に式（Ｌ１－１－１１－２）で表される化合物７．５ｇ、アセトニトリル１８０ｍＬ、Ｎ－ブロモスクシンイミド１８．３ｇを加え、１６時間加熱還流させた。反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－１１－３）で表される化合物６．１ｇを得た。 7.5 g of the compound represented by the formula (L1-1-11-2), 180 mL of acetonitrile, and 18.3 g of N-bromosuccinimide were added to the reactor and heated under reflux for 16 hours. The reaction solution was poured into an aqueous sodium thiosulfate solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 6.1 g of the compound represented by formula (L1-1-11-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－１１－３）で表される化合物６．１ｇ、式（Ｌ１－１－１１－４）で表される化合物５．１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物６．０ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３１３［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｌ１－１－３）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 6.1 g of the compound represented by the formula (L1-1-11-3), 5.1 g of the compound represented by the formula (L1-1-11-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 4.0 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization (dichloromethane/hexane) to obtain 6.0 g of the compound represented by formula (L1-1-11). rice field.
LC-MS: 313 [M+1]
(Example 2) Production of compound represented by formula (L1-1-3)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－３－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、１－ヨード－２－（トリメチルシリル）アセチレン１６．５ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－３－２）で表される化合物１１．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 3.8 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. 16.5 g of 1-iodo-2-(trimethylsilyl)acetylene was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 11.8 g of the compound represented by formula (L1-1-3-2).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－３－２）で表される化合物１１．８ｇ、式（Ｌ１－１－３－３）で表される化合物４．２ｇ、炭酸カリウム７．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、水５０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－３－４）で表される化合物７．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 11.8 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-2), 4.2 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-3), and 7.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 50 mL of tetrahydrofuran, 50 mL of water, and 0.4 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.0 g of the compound represented by formula (L1-1-3-4).
反応容器に式（Ｌ１－１－３－４）で表される化合物７．０ｇ、アセトニトリル１８０ｍＬ、Ｎ－ブロモスクシンイミド１２．８ｇを加え、１６時間加熱還流させた。反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－３－５）で表される化合物５．８ｇを得た。 7.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-4), 180 mL of acetonitrile, and 12.8 g of N-bromosuccinimide were added to the reactor and heated under reflux for 16 hours. The reaction solution was poured into an aqueous sodium thiosulfate solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 5.8 g of the compound represented by formula (L1-1-3-5).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－３－５）で表される化合物５．８ｇ、式（Ｌ１－１－３－６）で表される化合物３．０ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－３）で表される化合物４．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３４９［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｌ１－１－２７）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 5.8 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-5), 3.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-3-6), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 4.0 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) to give compound of formula (L1-1-3)4. 7 g was obtained.
LC-MS: 349 [M+1]
(Example 3) Production of compound represented by formula (L1-1-27)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－２７－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－１－２７－２）で表される化合物６．０ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン８０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－２７－３）で表される化合物５．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-27-1), 6.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-27-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 80 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer is washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) to obtain a compound of formula (L1-1-27-3). 5.8 g was obtained.
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－２７－３）で表される化合物１０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン８．６ｇ、酢酸カリウム４．５ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－２７－４）で表される化合物９．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-27-3), 8.6 g of bis(pinacolato)diboron, 4.5 g of potassium acetate, 100 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 9.2 g of the compound represented by formula (L1-1-27-4).
実施例１と同様の方法によって、式（Ｌ１－１－２７－７）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－２７－７）で表される化合物５．６ｇ、式（Ｌ１－１－２７－４）で表される化合物９．２ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－１－２７）で表される化合物６．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３８９［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｌ１－２－５）で表される化合物の製造
A compound represented by the formula (L1-1-27-7) was prepared by the same method as in Example 1. Under a nitrogen atmosphere, 5.6 g of the compound represented by the formula (L1-1-27-7), 9.2 g of the compound represented by the formula (L1-1-27-4), and 5.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 60 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) gave 6.7 g of the compound represented by formula (L1-1-27).
LC-MS: 389 [M+1]
(Example 4) Production of compound represented by formula (L1-2-5)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－５－１）で表される化合物１０．０ｇ、トリメチルシリルアセチレン６．７ｇ、トリエチルアミン１０ｍＬ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド３０ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇを加え、９０℃で１５時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－５－２）で表される化合物７．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-1), 6.7 g of trimethylsilylacetylene, 10 mL of triethylamine, 30 mL of N,N-dimethylformamide, and 0 copper (I) iodide were placed in a reaction vessel. .2 g and 0.6 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated and stirred at 90° C. for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, toluene/hexane) gave 7.7 g of the compound represented by formula (L1-2-5-2).
反応容器に式（Ｌ１－２－５－２）で表される化合物７．７ｇ、炭酸カリウム７．８ｇ、メタノール１００ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－５－３）で表される化合物４．４ｇを得た。 7.7 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-2), 7.8 g of potassium carbonate, and 100 mL of methanol were added to the reactor and stirred at room temperature for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, toluene/hexane) gave 4.4 g of the compound represented by formula (L1-2-5-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－５－３）で表される化合物４．４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。－７８℃で、１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液２６ｍＬを滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。－７８℃で、ヨウ素９．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、－７８℃で２時間撹拌した。さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－５－４）で表される化合物７．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 4.4 g of the compound represented by formula (L1-2-5-3) and 50 mL of tetrahydrofuran were added to the reactor. At -78°C, 26 mL of a 1.6M butyllithium/hexane solution was added dropwise, and the mixture was stirred at -78°C for 1 hour. At -78°C, a solution of 9.5 g of iodine dissolved in 30 mL of tetrahydrofuran was added dropwise, followed by stirring at -78°C for 2 hours. Further, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, toluene/hexane) gave 7.0 g of the compound represented by formula (L1-2-5-4).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－５－５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－２－５－４）で表される化合物１２．５ｇをジメチルスルホキシド６０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－５－６）で表される化合物１２．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-5), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 3.8 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 12.5 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-4) in 60 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 12.9 g of the compound represented by formula (L1-2-5-6).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－５－６）で表される化合物１２．９ｇ、式（Ｌ１－２－５－７）で表される化合物３．２ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－５）で表される化合物８．０ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３３３［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｌ１－２－６）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 12.9 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-6), 3.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-5-7), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 4.0 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) to give compound of formula (L1-2-5)8. 0 g was obtained.
LC-MS: 333 [M+1]
(Example 5) Production of compound represented by formula (L1-2-6)
実施例２と同様の方法によって、式（Ｌ１－２－６－２）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－６－２）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－２－６－３）で表される化合物４．３ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４．３ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－６）で表される化合物７．４ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３６５［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｌ１－２－２０）で表される化合物の製造
A compound represented by the formula (L1-2-6-2) was prepared by the same method as in Example 2. Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-6-2), 4.3 g of the compound represented by the formula (L1-2-6-3), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 4.3 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) to give compound of formula (L1-2-6)7. 4 g was obtained.
LC-MS: 365 [M+1]
(Example 6) Production of compound represented by formula (L1-2-20)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２０－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－２－２０－２）で表される化合物５．２ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２０－３）で表される化合物９．１ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-1), 5.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 4.0 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 9.1 g of the compound represented by formula (L1-2-20-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２０－３）で表される化合物９．１ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン６．４ｇ、酢酸カリウム３．１ｇ、ジメチルスルホキシド８０ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．２ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２０－４）で表される化合物７．１ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 9.1 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-3), 6.4 g of bis(pinacolato)diboron, 3.1 g of potassium acetate, 80 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.2 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.1 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-4).
実施例２と同様の方法によって、式（Ｌ１－２－２０－６）で表される化合物を製造した。反応容器に式（Ｌ１－２－２０－６）で表される化合物１０．０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液２９．１ｍＬを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２０－７）で表される化合物６．３ｇを得た。 A compound represented by the formula (L1-2-20-6) was prepared by a method similar to that of Example 2. 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-6) and 50 mL of tetrahydrofuran were added to the reactor. While cooling with ice, 29.1 mL of a 1M tetrabutylammonium fluoride/tetrahydrofuran solution was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 6.3 g of the compound represented by formula (L1-2-20-7).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２０－７）で表される化合物６．３ｇ、式（Ｌ１－２－２０－４）で表される化合物１１．３ｇ、炭酸カリウム４．８ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍＬ、水８０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２０）で表される化合物８．２ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：５０１［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｌ１－２－２９）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 6.3 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-7), 11.3 g of the compound represented by the formula (L1-2-20-4), and 4.8 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 80 mL of tetrahydrofuran, 80 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) gave 8.2 g of the compound of formula (L1-2-20).
LC-MS: 501 [M+1]
(Example 7) Production of compound represented by formula (L1-2-29)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２９－１）で表される化合物１０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン９．５ｇ、酢酸カリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２９－２）で表される化合物８．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-1), 9.5 g of bis(pinacolato)diboron, 4.6 g of potassium acetate, 100 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-2).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２９－３）で表される化合物１０．０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。－７８℃で、１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液９１ｍＬを滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。－７８℃で、ヨウ素３４．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、－７８℃で２時間撹拌した。さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を減圧留去し乾燥させることによって、式（Ｌ１－２－２９－４）で表される化合物１５．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by formula (L1-2-29-3) and 50 mL of tetrahydrofuran were added to the reactor. At -78°C, 91 mL of a 1.6M butyllithium/hexane solution was added dropwise, and the mixture was stirred at -78°C for 1 hour. At -78°C, a solution of 34.0 g of iodine dissolved in 100 mL of tetrahydrofuran was added dropwise, followed by stirring at -78°C for 2 hours. Further, the mixture was stirred at room temperature for 5 hours. The reaction solution was poured into 5% hydrochloric acid and extracted with toluene. The organic layer was washed with water and brine successively. By removing the solvent under reduced pressure and drying, 15.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-4) was obtained.
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２９－５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－２－２９－４）で表される化合物１１．２ｇをジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２９－６）で表される化合物１１．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-5), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 3.8 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 11.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-4) in 30 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 11.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-6).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２９－６）で表される化合物１１．２ｇ、式（Ｌ１－２－２９－２）で表される化合物１２．７ｇ、炭酸カリウム７．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－２－２９）で表される化合物１０．６ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：４４３［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｌ１－３－１１）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 11.2 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-6), 12.7 g of the compound represented by the formula (L1-2-29-2), and 7.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 60 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) gave 10.6 g of the compound represented by formula (L1-2-29).
LC-MS: 443 [M+1]
(Example 8) Production of compound represented by formula (L1-3-11)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－１１－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－３－１１－２）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－１１－３）で表される化合物３．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 4.6 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 4.3 g of the compound represented by the formula (L1-3-11-2) in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 3.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－１１－３）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｌ１－３－１１－４）で表される化合物２．０ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－１１）で表される化合物２．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３６９［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11-3), 2.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 1.5 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene, and 0.1 g of palladium(II) acetate were added and heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 2.7 g of the compound represented by formula (L1-3-11).
LC-MS: 369 [M+1]
(Example 9) Production of compound represented by formula (L1-3-35)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－３５－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－３－３５－２）で表される化合物３．０ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物４．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：２７１［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｌ１－３－７）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-35-1), 3.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-35-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 4.8 g of the compound represented by formula (L1-3-35).
LC-MS: 271 [M+1]
(Example 10) Production of compound represented by formula (L1-3-7)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、トリメチルシリルアセチレン５．２ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－７－２）で表される化合物５．２ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-7-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 4.6 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution of 5.2 g of trimethylsilylacetylene dissolved in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C., and the mixture was stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 5.2 g of the compound represented by formula (L1-3-7-2).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７－２）で表される化合物５．２ｇ、式（Ｌ１－３－７－３）で表される化合物３．７ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－７）で表される化合物４．５ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：４２７［Ｍ＋１］
（実施例１１）式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 5.2 g of the compound represented by the formula (L1-3-7-2), 3.7 g of the compound represented by the formula (L1-3-7-3), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 2.5 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 4.5 g of the compound represented by formula (L1-3-7).
LC-MS: 427 [M+1]
(Example 11) Production of compound represented by formula (L1-3-51)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－５１－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－３－５１－２）で表される化合物４．７ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－５１－３）で表される化合物６．８ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-1), 4.7 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 6.8 g of the compound represented by formula (L1-3-51-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－５１－３）で表される化合物６．８ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－５１－４）で表される化合物６．４ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 6.8 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-3), 7.5 g of bis(pinacolato)diboron, 3.6 g of potassium acetate, 60 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 6.4 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-4).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－５１－５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－３－５１－６）で表される化合物３．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－５１－７）で表される化合物４．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-5), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 4.6 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 3.5 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-6) in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 4.7 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-7).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－５１－７）で表される化合物４．７ｇ、式（Ｌ１－３－５１－４）で表される化合物５．７ｇ、炭酸カリウム３．７ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物４．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３８１［Ｍ＋１］
（実施例１２）式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 4.7 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-7), 5.7 g of the compound represented by the formula (L1-3-51-4), and 3.7 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 60 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 4.7 g of the compound represented by formula (L1-3-51).
LC-MS: 381 [M+1]
(Example 12) Production of compound represented by formula (L1-3-70)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７０－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－３－７０－２）で表される化合物６．０ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－７０－３）で表される化合物８．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-1), 6.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 8.0 g of the compound represented by formula (L1-3-70-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７０－３）で表される化合物８．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－７０－４）で表される化合物７．３ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-3), 7.5 g of bis(pinacolato)diboron, 3.6 g of potassium acetate, 60 mL of dimethyl sulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.3 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-4).
実施例１０と同様の方法によって、式（Ｌ１－３－７０－６）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７０－６）で表される化合物５．９ｇ、式（Ｌ１－３－７０－４）で表される化合物７．３ｇ、炭酸カリウム４．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物５．５ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：４６１［Ｍ＋１］
（実施例１３）式（Ｌ１－４－５）で表される化合物の製造
A compound represented by the formula (L1-3-70-6) was prepared by a method similar to that of Example 10. Under a nitrogen atmosphere, 5.9 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-6), 7.3 g of the compound represented by the formula (L1-3-70-4), and 4.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 60 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 5.5 g of the compound represented by formula (L1-3-70).
LC-MS: 461 [M+1]
(Example 13) Production of compound represented by formula (L1-4-5)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－５－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．４ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－４－５－２）で表される化合物５．８ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－５－３）で表される化合物４．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-5-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 3.4 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 5.8 g of the compound represented by the formula (L1-4-5-2) in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 4.9 g of the compound represented by formula (L1-4-5-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－５－３）で表される化合物４．９ｇ、式（Ｌ１－４－５－４）で表される化合物１．８ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド２．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－５）で表される化合物２．５ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：２８７［Ｍ＋１］
（実施例１４）式（Ｌ１－４－４７）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 4.9 g of the compound represented by the formula (L1-4-5-3), 1.8 g of the compound represented by the formula (L1-4-5-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.3 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 2.5 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 2.5 g of the compound represented by formula (L1-4-5).
LC-MS: 287 [M+1]
(Example 14) Production of compound represented by formula (L1-4-47)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－４７－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－４－４７－２）で表される化合物５．９ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン８０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－４７－３）で表される化合物８．０ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-1), 5.9 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 80 mL of toluene and 0.2 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 8.0 g of the compound represented by formula (L1-4-47-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－４７－３）で表される化合物８．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－４７－４）で表される化合物７．３ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-3), 7.5 g of bis(pinacolato)diboron, 3.6 g of potassium acetate, 60 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.3 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-4).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－４７－５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－４－４７－６）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－４７－７）で表される化合物６．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-5), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 4.6 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 4.3 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-6) in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 6.9 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-7).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－４７－７）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１－４－４７－４）で表される化合物９．１ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－４－４７）で表される化合物７．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：４４３［Ｍ＋１］
（実施例１５）式（Ｌ１－５－４）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 6.9 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-7), 9.1 g of the compound represented by the formula (L1-4-47-4), and 5.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 60 mL of tetrahydrofuran, 60 mL of water, and 0.3 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 15 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 7.7 g of the compound represented by formula (L1-4-47).
LC-MS: 443 [M+1]
(Example 15) Production of compound represented by formula (L1-5-4)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－４－１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１－５－４－２）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－４－３）で表される化合物６．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-4-1), 1.0 g of sodium L-ascorbate, 0.9 g of copper (I) iodide, N,N'- 0.7 g of dimethylethylenediamine, 4.6 g of sodium azide, 100 mL of dimethylsulfoxide and 20 mL of water were added. A solution prepared by dissolving 4.3 g of the compound represented by the formula (L1-5-4-2) in 10 mL of dimethylsulfoxide was added dropwise at 15° C. and stirred at room temperature for 10 hours. The reaction solution was poured into 28% aqueous ammonia and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) gave 6.9 g of the compound represented by formula (L1-5-4-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－４－３）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１－５－４－４）で表される化合物４．６ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３．６ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－４）で表される化合物６．４ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：２７１［Ｍ＋１］
（実施例１６）式（Ｌ１－５－１１）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 6.9 g of the compound represented by the formula (L1-5-4-3), 4.6 g of the compound represented by the formula (L1-5-4-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 3.6 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene, and 0.1 g of palladium(II) acetate were added and heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 6.4 g of the compound represented by formula (L1-5-4).
LC-MS: 271 [M+1]
(Example 16) Production of compound represented by formula (L1-5-11)
実施例１５と同様の方法によって、式（Ｌ１－５－１１－３）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－１１－３）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１－５－１１－４）で表される化合物４．６ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３．６ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－１１）で表される化合物６．４ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：３６９［Ｍ＋１］
（実施例１７）式（Ｌ１－５－２７）で表される化合物の製造
A compound represented by the formula (L1-5-11-3) was prepared by a method similar to that of Example 15. Under a nitrogen atmosphere, 6.9 g of the compound represented by the formula (L1-5-11-3), 4.6 g of the compound represented by the formula (L1-5-11-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 3.6 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene, and 0.1 g of palladium(II) acetate were added and heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 6.4 g of the compound represented by formula (L1-5-11).
LC-MS: 369 [M+1]
(Example 17) Production of compound represented by formula (L1-5-27)
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－２７－１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１－５－２７－２）で表される化合物７．７ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－２７－３）で表される化合物８．７ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-1), 7.7 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-2), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.5 g of -2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl (XPhos), 5.1 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.1 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with brine and purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) to obtain 8.7 g of the compound represented by formula (L1-5-27-3).
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－２７－３）で表される化合物８．７ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．３ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－２７－４）で表される化合物７．９ｇを得た。 Under a nitrogen atmosphere, 8.7 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-3), 7.5 g of bis(pinacolato)diboron, 3.3 g of potassium acetate, 100 mL of dimethylsulfoxide, [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride/dichloromethane adduct (0.5 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 90°C for 8 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (alumina, ethyl acetate) gave 7.9 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-4).
実施例１５と同様の方法によって、式（Ｌ１－５－２７－７）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－２７－７）で表される化合物５．５ｇ、式（Ｌ１－５－２７－４）で表される化合物７．９ｇ、炭酸カリウム４．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、水５０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇを加え、１０時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１－５－２７）で表される化合物６．５ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：４７３［Ｍ＋１］
（実施例１８から実施例５２）
実施例１において、式（Ｌ１－１－１１－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－１－１１－４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
A compound represented by the formula (L1-5-27-7) was prepared by a method similar to that of Example 15. Under a nitrogen atmosphere, 5.5 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-7), 7.9 g of the compound represented by the formula (L1-5-27-4), and 4.1 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 50 mL of tetrahydrofuran, 50 mL of water, and 0.2 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) were added, and the mixture was heated under reflux for 10 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine successively. Purification by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and recrystallization (dichloromethane/hexane) gave 6.5 g of the compound of formula (L1-5-27).
LC-MS: 473 [M+1]
(Examples 18 to 52)
In Example 1, the compound represented by the formula (L1-1-11-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-1-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-1-11-4 ) in the same manner except that the compound represented by the formula (L1-1-x-4) in the table below is replaced with the compound represented by the formula (L1-1-x) in the table below compound was prepared.
（実施例５３から実施例５５）
実施例２において、式（Ｌ１－１－３－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－１－３－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－１－３－６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 53 to 55)
In Example 2, the compound represented by the formula (L1-1-3-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-1-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-1-3-3 ) to the compound represented by the formula (L1-1-x-3) in the table below, the compound represented by the formula (L1-1-3-6) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-1-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by 1-x-6) was substituted.
（実施例５６から実施例９４）
実施例３において、式（Ｌ１－１－２７－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－１－２７－２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－２）で表される化合物に、式（Ｌ１－１－２７－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ－５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 56 to 94)
In Example 3, the compound represented by the formula (L1-1-27-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-1-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-1-27-2 ) to the compound represented by the formula (L1-1-x-2) in the table below, the compound represented by the formula (L1-1-27-5) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-1-x) shown in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 1-x-5) was substituted.
（実施例９５から実施例１１４）
実施例４において、式（Ｌ１－２－５－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－５－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－５）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－５－７）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－７）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 95 to 114)
In Example 4, the compound represented by the formula (L1-2-5-3) was converted to the compound represented by the formula (L1-2-x-3) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-2-5-5 ) to the compound represented by the formula (L1-2-x-5) in the table below, the compound represented by the formula (L1-2-5-7) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 2-x-7) was substituted.
（実施例１１５から実施例１１８）
実施例４において、式（Ｌ１－２－５－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－５－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－５）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－５－７）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－７）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 115 to 118)
In Example 4, the compound represented by the formula (L1-2-5-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-2-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-2-5-5 ) to the compound represented by the formula (L1-2-x-5) in the table below, the compound represented by the formula (L1-2-5-7) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 2-x-7) was substituted.
（実施例１１９から実施例１２１）
実施例５において、式（Ｌ１－２－６－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－６－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 119 to 121)
In Example 5, the compound represented by the formula (L1-2-6-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-2-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-2-6-3 ) in the same manner except that the compound represented by the formula (L1-2-x-3) in the table below is replaced with the compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below compound was prepared.
（実施例１２２から実施例１４８）
実施例７において、式（Ｌ１－２－２９－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－２９－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－２－２９－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ－５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 122 to 148)
In Example 7, the compound represented by the formula (L1-2-29-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-2-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-2-29-3 ) to the compound represented by the formula (L1-2-x-3) in the table below, the compound represented by the formula (L1-2-29-5) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 2-x-5) was substituted.
（実施例１４９から実施例１８１）
実施例８において、式（Ｌ１－３－１１－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－１１－２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－２）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－１１－４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 149 to 181)
In Example 8, the compound represented by the formula (L1-3-11-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-3-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-3-11-2 ) to the compound represented by the formula (L1-3-x-2) in the table below, the compound represented by the formula (L1-3-11-4) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by 3-x-4) was substituted.
（実施例１８２から実施例１８５）
実施例１０において、式（Ｌ１－３－７－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－７－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 182 to 185)
In Example 10, the compound represented by the formula (L1-3-7-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-3-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-3-7-3 ) in the same manner except that the compound represented by the formula (L1-3-x-3) in the table below is replaced with the compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below compound was prepared.
（実施例１８６から実施例２２０）
実施例１１において、式（Ｌ１－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－５１－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－５）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－５１－６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 186 to 220)
In Example 11, the compound represented by the formula (L1-3-51-3) was converted to the compound represented by the formula (L1-3-x-3) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-3-51-5 ) to the compound represented by the formula (L1-3-x-5) in the table below, the compound represented by the formula (L1-3-51-6) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 3-x-6) was substituted.
（実施例２２１から実施例２２３）
実施例１２において、式（Ｌ１－３－７０－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－７０－２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－２）で表される化合物に、式（Ｌ１－３－７０－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ－５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 221 to 223)
In Example 12, the compound represented by the formula (L1-3-70-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-3-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-3-70-2 ) to the compound represented by the formula (L1-3-x-2) in the table below, the compound represented by the formula (L1-3-70-5) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 3-x-5) was substituted.
（実施例２２４から実施例２５１）
実施例１３において、式（Ｌ１－４－５－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－４－５－２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－２）で表される化合物に、式（Ｌ１－４－５－４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 224 to 251)
In Example 13, the compound represented by the formula (L1-4-5-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-4-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-4-5-2 ) to the compound represented by the formula (L1-4-x-2) in the table below, the compound represented by the formula (L1-4-5-4) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-4-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 4-x-4) was substituted.
（実施例２５２から実施例２７９）
実施例１４において、式（Ｌ１－４－４７－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－４－４７－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－５）で表される化合物に、式（Ｌ１－４－４７－６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ－６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 252 to 279)
In Example 14, the compound represented by the formula (L1-4-47-3) was converted to the compound represented by the formula (L1-4-x-3) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-4-47-5 ) to the compound represented by the formula (L1-4-x-5) in the table below, the compound represented by the formula (L1-4-47-6) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-4-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 4-x-6) was substituted.
（実施例２８０から実施例３２１）
実施例１５において、式（Ｌ１－５－４－１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－１）で表される化合物に、式（Ｌ１－５－４－２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－２）で表される化合物に、式（Ｌ１－５－４－４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 280 to 321)
In Example 15, the compound represented by the formula (L1-5-4-1) was converted to the compound represented by the formula (L1-5-x-1) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-5-4-2 ) to the compound represented by the formula (L1-5-x-2) in the table below, the compound represented by the formula (L1-5-4-4) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-5-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 5-x-4) was substituted.
（実施例３２２から実施例３５６）
実施例１７において、式（Ｌ１－５－２７－３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－３）で表される化合物に、式（Ｌ１－５－２７－５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－５）で表される化合物に、式（Ｌ１－５－２７－６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ－６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 322 to 356)
In Example 17, the compound represented by the formula (L1-5-27-3) was converted to the compound represented by the formula (L1-5-x-3) in the table below, and the compound represented by the formula (L1-5-27-5 ) to the compound represented by the formula (L1-5-x-5) in the table below, the compound represented by the formula (L1-5-27-6) in the table below (L1- A compound represented by the formula (L1-5-x) in the table below was prepared by the same method except that the compound represented by 5-x-6) was substituted.
（実施例３５７）式（Ｉ－１－１１）で表される化合物の製造 (Example 357) Preparation of compound represented by formula (I-1-11)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物３．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．４ｇ、２－エトキシエタノール５６ｍＬ、イオン交換水１８ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－１１－１）で表される化合物２．６ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-11), 1.4 g of iridium chloride (III) hydrate, 56 mL of 2-ethoxyethanol, and 18 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 2.6 g of the compound represented by the formula (I-1-11-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－１１－１）で表される化合物２．６ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物４．８ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル８ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－１１）で表される化合物１．４ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１２７［Ｍ＋１］
（実施例３５８）式（Ｉ－１－３）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 2.6 g of the compound represented by the formula (I-1-11-1), 0.8 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 4.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-11) were placed in a reaction vessel. 8 g and 8 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.4 g of the compound represented by formula (I-1-11). Obtained.
LC-MS: 1127 [M+1]
(Example 358) Preparation of compound represented by formula (I-1-3)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－３）で表される化合物６．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．４ｇ、２－エトキシエタノール９７ｍＬ、イオン交換水３２ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－３－１）で表される化合物３．８ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 6.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-3), 2.4 g of iridium chloride (III) hydrate, 97 mL of 2-ethoxyethanol, and 32 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 3.8 g of the compound represented by the formula (I-1-3-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－３－１）で表される化合物３．８ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．１ｇ、式（Ｌ１－１－３）で表される化合物７．２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１１ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－３）で表される化合物１．０ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１２３６［Ｍ＋１］
（実施例３５９）式（Ｉ－１－２７）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 3.8 g of the compound represented by the formula (I-1-3-1), 1.1 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 7.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-3) were placed in a reaction vessel. 2 g and 11 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.0 g of the compound represented by formula (I-1-3). Obtained.
LC-MS: 1236 [M+1]
(Example 359) Preparation of compound represented by formula (I-1-27)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－１－２７）で表される化合物４．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．５ｇ、２－エトキシエタノール５８ｍＬ、イオン交換水１９ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－２７－１）で表される化合物３．３ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 4.0 g of the compound represented by the formula (L1-1-27), 1.5 g of iridium chloride (III) hydrate, 58 mL of 2-ethoxyethanol, and 19 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 3.3 g of the compound represented by the formula (I-1-27-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－１－２７－１）で表される化合物３．３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１－１－２７）で表される化合物６．４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－１－２７）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１３５５［Ｍ＋１］
（実施例３６０）式（Ｉ－２－５）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 3.3 g of the compound represented by the formula (I-1-27-1), 0.8 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 6.3 g of the compound represented by the formula (L1-1-27) were placed in a reaction vessel. 4 g and 10 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.8 g of the compound represented by formula (I-1-27). Obtained.
LC-MS: 1355 [M+1]
(Example 360) Preparation of compound represented by formula (I-2-5)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－５）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．０ｇ、２－エトキシエタノール１１９ｍＬ、イオン交換水４０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－５－１）で表される化合物３．０ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 7.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-5), 3.0 g of iridium chloride (III) hydrate, 119 mL of 2-ethoxyethanol, and 40 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 3.0 g of the compound represented by the formula (I-2-5-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－５－１）で表される化合物３．０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．９ｇ、式（Ｌ１－２－５）で表される化合物５．６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－５）で表される化合物１．２ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１８８［Ｍ＋１］
（実施例３６１）式（Ｉ－２－６）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 3.0 g of the compound represented by the formula (I-2-5-1), 0.9 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-5) were placed in a reaction vessel. 6 g and 9 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.2 g of the compound represented by formula (I-2-5). Obtained.
LC-MS: 1188 [M+1]
(Example 361) Preparation of compound represented by formula (I-2-6)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－６）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．７ｇ、２－エトキシエタノール１０８ｍＬ、イオン交換水３６ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－６－１）で表される化合物２．９ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 7.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-6), 2.7 g of iridium chloride (III) hydrate, 108 mL of 2-ethoxyethanol, and 36 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 2.9 g of the compound represented by the formula (I-2-6-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－６－１）で表される化合物２．９ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１－２－６）で表される化合物５．６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－６）で表される化合物１．２ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１２８４［Ｍ＋１］
（実施例３６２）式（Ｉ－２－２０）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 2.9 g of the compound represented by the formula (I-2-6-1), 0.8 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-6) were placed in a reaction vessel. 6 g and 9 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.2 g of the compound represented by formula (I-2-6). Obtained.
LC-MS: 1284 [M+1]
(Example 362) Preparation of compound represented by formula (I-2-20)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２０）で表される化合物１０．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．８ｇ、２－エトキシエタノール１１３ｍＬ、イオン交換水３８ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－２０－１）で表される化合物５．９ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-20), 2.8 g of iridium chloride (III) hydrate, 113 mL of 2-ethoxyethanol, and 38 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 5.9 g of the compound represented by the formula (I-2-20-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－２０－１）で表される化合物５．９ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．２ｇ、式（Ｌ１－２－２０）で表される化合物１２．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１８ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－２０）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１６９２［Ｍ＋１］
（実施例３６３）式（Ｉ－２－２９）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 5.9 g of the compound represented by the formula (I-2-20-1), 1.2 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 12.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-20) were placed in a reaction vessel. 0 g and 18 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 0.8 g of the compound represented by formula (I-2-20). Obtained.
LC-MS: 1692 [M+1]
(Example 363) Preparation of compound represented by formula (I-2-29)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－２－２９）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．２ｇ、２－エトキシエタノール８９ｍＬ、イオン交換水３０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－２９－１）で表される化合物４．２ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 7.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-29), 2.2 g of iridium chloride (III) hydrate, 89 mL of 2-ethoxyethanol, and 30 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, purification was performed by reprecipitation (dichloromethane/hexane) to obtain 4.2 g of the compound represented by the formula (I-2-29-1).
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－２－２９－１）で表される化合物４．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．０ｇ、式（Ｌ１－２－２９）で表される化合物８．４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－２－２９）で表される化合物１．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１５１８［Ｍ＋１］
（実施例３６４）式（Ｉ－３－１１）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 4.2 g of the compound represented by the formula (I-2-29-1), 1.0 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-2-29) were placed in a reaction vessel. 4 g and 13 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.7 g of the compound represented by formula (I-2-29). Obtained.
LC-MS: 1518 [M+1]
(Example 364) Preparation of compound represented by formula (I-3-11)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－１１）で表される化合物１０．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．８ｇ、２－エトキシエタノール１５３ｍＬ、イオン交換水５１ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－１１－１）で表される化合物５．２ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11), 3.8 g of iridium chloride (III) hydrate, 153 mL of 2-ethoxyethanol, and 51 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 5.2 g of the compound represented by the formula (I-3-11-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－１１－１）で表される化合物５．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、式（Ｌ１－３－１１）で表される化合物１０．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１６ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－１１）で表される化合物１．４ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１２９６［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４７３ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２１０，０．２７４）
（実施例３６５）式（Ｉ－３－３５）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 5.2 g of the compound represented by the formula (I-3-11-1), 1.4 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 10.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-11) were placed in a reaction vessel. 0 g and 16 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.4 g of the compound represented by formula (I-3-11). Obtained.
LC-MS: 1296 [M+1]
Emission maximum wavelength λmax = 473 nm (excitation wavelength 350 nm, THF)
CIE (x, y) (THF solution) = (0.210, 0.274)
(Example 365) Preparation of compound represented by formula (I-3-35)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．６ｇ、２－エトキシエタノール１０４ｍＬ、イオン交換水３５ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－３５－１）で表される化合物２．８ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-35), 2.6 g of iridium chloride (III) hydrate, 104 mL of 2-ethoxyethanol, and 35 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 2.8 g of the compound represented by the formula (I-3-35-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－３５－１）で表される化合物２．８ｇ、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物１．９ｇ、炭酸カリウム２．６ｇ、２－エトキシエタノール１４０ｍＬを加え、室温で４０時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－３５）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：８３１［Ｍ＋１］
（実施例３６６）式（Ｉ－３－７）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 2.8 g of the compound represented by the formula (I-3-35-1), 1.9 g of the compound represented by the formula (I-3-35-2), and 2.6 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 140 mL of 2-ethoxyethanol was added, and the mixture was stirred at room temperature for 40 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 0.8 g of the compound represented by formula (I-3-35). Obtained.
LC-MS: 831 [M+1]
(Example 366) Preparation of compound represented by formula (I-3-7)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．７ｇ、２－エトキシエタノール６６ｍＬ、イオン交換水２２ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－７－１）で表される化合物３．５ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-7), 1.7 g of iridium chloride (III) hydrate, 66 mL of 2-ethoxyethanol, and 22 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 3.5 g of the compound represented by the formula (I-3-7-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－７－１）で表される化合物３．５ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１－３－７）で表される化合物７．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１１ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－７）で表される化合物１．９ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１４７０［Ｍ＋１］
（実施例３６７）式（Ｉ－３－５１）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 3.5 g of the compound represented by the formula (I-3-7-1), 0.8 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 7.5 g of the compound represented by the formula (L1-3-7) were placed in a reaction vessel. 0 g and 11 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.9 g of the compound represented by formula (I-3-7). Obtained.
LC-MS: 1470 [M+1]
(Example 367) Preparation of compound represented by formula (I-3-51)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物６．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．２ｇ、２－エトキシエタノール８９ｍＬ、イオン交換水３０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－５１－１）で表される化合物４．４ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 6.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-51), 2.2 g of iridium chloride (III) hydrate, 89 mL of 2-ethoxyethanol, and 30 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 4.4 g of the compound represented by the formula (I-3-51-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－５１－１）で表される化合物４．４ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、メタノール５ｍＬ、ジクロロメタン５０ｍＬを加え、室温で３０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、溶媒を減圧留去することによって、式（Ｉ－３－５１－２）で表される化合物２．５ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 4.4 g of the compound represented by the formula (I-3-51-1), 1.4 g of silver trifluoromethanesulfonate, 5 mL of methanol, and 50 mL of dichloromethane were added to the reactor and stirred at room temperature for 30 hours. The precipitate was removed by filtration, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.5 g of the compound represented by formula (I-3-51-2).
ＷＯ２０１３／０８８９５９Ａ１号公報に記載の方法によって、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を製造した。アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－３－５１－２）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物４．２ｇ、エタノール５０ｍＬを加え、１２０時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－５１）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１９９［Ｍ＋１］
（実施例３６８）式（Ｉ－３－７０）で表される化合物の製造
A compound represented by formula (I-3-51-3) was produced by the method described in WO2013/088959A1. Under an argon atmosphere, 2.5 g of the compound represented by formula (I-3-51-2), 4.2 g of the compound represented by formula (I-3-51-3), and 50 mL of ethanol were added to a reaction vessel, It was heated to reflux for 120 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitated solid was filtered and washed with water. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 0.8 g of the compound represented by formula (I-3-51). Obtained.
LC-MS: 1199 [M+1]
(Example 368) Preparation of compound represented by formula (I-3-70)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物５．０ｇ、ジクロロビス（ベンゾニトリル）白金（ＩＩ）２．６ｇ、ベンゾニトリル１００ｍＬを加え、５０時間加熱還流させた。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－３－７０）で表される化合物１．９ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１１４［Ｍ＋１］
（実施例３６９）式（Ｉ－４－５）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-3-70), 2.6 g of dichlorobis(benzonitrile)platinum (II), and 100 mL of benzonitrile were added to the reaction vessel and heated under reflux for 50 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to give 1.9 g of the compound represented by formula (I-3-70). Obtained.
LC-MS: 1114 [M+1]
(Example 369) Preparation of compound represented by formula (I-4-5)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－５）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．５ｇ、２－エトキシエタノール９９ｍＬ、イオン交換水３３ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－５－１）で表される化合物４．５ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-5), 2.5 g of iridium chloride (III) hydrate, 99 mL of 2-ethoxyethanol, and 33 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 4.5 g of the compound represented by the formula (I-4-5-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－５－１）で表される化合物４．５ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、式（Ｌ１－４－５）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－５）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１０４９［Ｍ＋１］
（実施例３７０）式（Ｉ－４－４７）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 4.5 g of the compound represented by the formula (I-4-5-1), 1.4 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 8.5 g of the compound represented by the formula (L1-4-5) were placed in a reaction vessel. 0 g and 13 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.8 g of the compound represented by formula (I-4-5). Obtained.
LC-MS: 1049 [M+1]
(Example 370) Preparation of compound represented by formula (I-4-47)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－４－４７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．６ｇ、２－エトキシエタノール６４ｍＬ、イオン交換水２１ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－４７－１）で表される化合物４．０ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-4-47), 1.6 g of iridium chloride (III) hydrate, 64 mL of 2-ethoxyethanol, and 21 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 4.0 g of the compound represented by the formula (I-4-47-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－４－４７－１）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ－４－４７－２）で表される化合物２．２ｇ、炭酸カリウム２．５ｇ、２－エトキシエタノール２００ｍＬを加え、室温で４０時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－４－４７）で表される化合物１．７ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１１９８［Ｍ＋１］
（実施例３７１）式（Ｉ－５－４）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 4.0 g of the compound represented by the formula (I-4-47-1), 2.2 g of the compound represented by the formula (I-4-47-2), and 2.5 g of potassium carbonate were placed in a reaction vessel. , 200 mL of 2-ethoxyethanol was added, and the mixture was stirred at room temperature for 40 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.7 g of the compound represented by formula (I-4-47). Obtained.
LC-MS: 1198 [M+1]
(Example 371) Preparation of compound represented by formula (I-5-4)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－４－１）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．５ｇ、２－エトキシエタノール１４１ｍＬ、イオン交換水４７ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－４－２）で表される化合物６．３ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 7.0 g of the compound represented by the formula (I-5-4-1), 3.5 g of iridium chloride (III) hydrate, 141 mL of 2-ethoxyethanol, and 47 mL of ion-exchanged water were added to a reaction vessel. The mixture was heated and stirred at 120° C. for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 6.3 g of the compound represented by the formula (I-5-4-2) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－４－２）で表される化合物６．３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀２．１ｇ、式（Ｉ－５－４－１）で表される化合物１１．２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－４－３）で表される化合物３．３ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 6.3 g of the compound represented by the formula (I-5-4-2), 2.1 g of silver trifluoromethanesulfonate, and the compound represented by the formula (I-5-4-1) were placed in a reaction vessel. 11.2 g and 19 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate) and reprecipitation (dichloromethane/hexane) to obtain 3.3 g of the compound represented by formula (I-5-4-3). Obtained.
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－４－３）で表される化合物３．３ｇ、式（Ｉ－５－４－４）で表される化合物０．８ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．９ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１．４ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－４）で表される化合物１．６ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１００１［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４９５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２３６，０．４３４）
（実施例３７２）式（Ｉ－５－１１）で表される化合物の製造
Under a nitrogen atmosphere, 3.3 g of the compound represented by the formula (I-5-4-3), 0.8 g of the compound represented by the formula (I-5-4-4), and 2-dicyclohexylphosphino were placed in a reaction vessel. 0.9 g of -2',4',6'-triisopropylbiphenyl (XPhos), 1.4 g of sodium tert-butoxide, 50 mL of toluene and 0.2 g of palladium(II) acetate were added, and the mixture was heated under reflux for 5 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.6 g of the compound represented by formula (I-5-4). Obtained.
LC-MS: 1001 [M+1]
Emission maximum wavelength λmax = 495 nm (excitation wavelength 350 nm, THF)
CIE (x, y) (THF solution) = (0.236, 0.434)
(Example 372) Preparation of compound represented by formula (I-5-11)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－１１）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．９ｇ、２－エトキシエタノール７７ｍＬ、イオン交換水２６ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－１１－１）で表される化合物４．２ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-11), 1.9 g of iridium chloride (III) hydrate, 77 mL of 2-ethoxyethanol, and 26 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, 4.2 g of the compound represented by the formula (I-5-11-1) was obtained by reprecipitation (dichloromethane/hexane) for purification.
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－１１－１）で表される化合物４．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．１ｇ、式（Ｌ１－５－１１）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－１１）で表される化合物２．２ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１２９６［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４７１ｎｍ，４９７ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２１３，０．４２１）
（実施例３７３）式（Ｉ－５－２７）で表される化合物の製造
Under an argon atmosphere, 4.2 g of the compound represented by the formula (I-5-11-1), 1.1 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-11) were placed in a reaction vessel. 0 g and 13 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 2.2 g of the compound represented by formula (I-5-11). Obtained.
LC-MS: 1296 [M+1]
Emission maximum wavelength λmax = 471 nm, 497 nm (excitation wavelength 350 nm, THF)
CIE (x, y) (THF solution) = (0.213, 0.421)
(Example 373) Preparation of compound represented by formula (I-5-27)
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１－５－２７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．５ｇ、２－エトキシエタノール６０ｍＬ、イオン交換水２０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－２７－１）で表される化合物４．０ｇを得た。 Under an argon atmosphere, 5.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-27), 1.5 g of iridium chloride (III) hydrate, 60 mL of 2-ethoxyethanol, and 20 mL of ion-exchanged water were added to the reaction vessel. The mixture was heated and stirred at ℃ for 24 hours. The reaction solution was poured into water, and the precipitate was filtered and washed with water. The solid obtained was dissolved in dichloromethane and dried over sodium sulfate. After distilling off the solvent under reduced pressure, purification was performed by reprecipitation (dichloromethane/hexane) to obtain 4.0 g of the compound represented by the formula (I-5-27-1).
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ－５－２７－１）で表される化合物４．０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．９ｇ、式（Ｌ１－５－２７）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１２ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ－５－２７）で表される化合物１．６ｇを得た。
ＬＣ－ＭＳ：１６０８［Ｍ＋１］
（実施例３７４から実施例４００）
実施例３５７において、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
Under an argon atmosphere, 4.0 g of the compound represented by the formula (I-5-27-1), 0.9 g of silver trifluoromethanesulfonate, and 8.0 g of the compound represented by the formula (L1-5-27) were placed in a reaction vessel. 0 g and 12 mL of diethylene glycol dimethyl ether were added, and the mixture was heated and stirred at 160° C. for 60 hours. The reaction solution was poured into a mixed solvent of ethanol and water (4:1), and the precipitated solid was filtered and washed with the mixed solvent. The resulting solid was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/ethyl acetate), reprecipitation (dichloromethane/hexane) and sublimation to obtain 1.6 g of the compound represented by formula (I-5-27). Obtained.
LC-MS: 1608 [M+1]
(Examples 374 to 400)
In Example 357, the compound represented by the formula (L1-1-11) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-1-x) in the table below by the same method. A compound represented by I-1-x) was prepared.
（実施例４０１から実施例４２２）
実施例３６５において、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物を下表の式（Ｉ－１－ｘ－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Example 401 to Example 422)
In Example 365, the compound represented by formula (L1-3-35) was converted to the compound represented by formula (L1-1-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-35-2) A compound represented by the formula (I-1-x) in the table below was produced by the same method except that the compound represented by the formula (I-1-x-2) in the table below was substituted. .
（実施例４２３から実施例４３０）
実施例３６７において、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｉ－１－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Example 423 to Example 430)
In Example 367, the compound represented by formula (L1-3-51) was converted to the compound represented by formula (L1-1-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-51-3) A compound represented by the formula (I-1-x) in the table below was produced by the same method except that the compound represented by the formula (I-1-x-3) in the table below was substituted. .
（実施例４３１から実施例４５０）
実施例３６８において、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－１－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－１－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 431 to 450)
In Example 368, the compound represented by the formula (L1-3-70) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-1-x) in the table below by the same method. A compound represented by I-1-x) was prepared.
（実施例４５１から実施例４７６）
実施例３５７において、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 451 to 476)
In Example 357, the compound represented by the formula (L1-1-11) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below by the same method. A compound represented by I-2-x) was prepared.
（実施例４７７から実施例４９２）
実施例３６５において、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物を下表の式（Ｉ－２－ｘ－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 477 to 492)
In Example 365, the compound represented by formula (L1-3-35) was converted to the compound represented by formula (L1-2-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-35-2) The compound represented by the formula (I-2-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-2-x-2) in the table below was substituted. .
（実施例４９３から実施例４９６）
実施例３６７において、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｉ－２－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 493 to 496)
In Example 367, the compound represented by formula (L1-3-51) was converted to the compound represented by formula (L1-2-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-51-3) A compound represented by the formula (I-2-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-2-x-3) in the table below was substituted. .
（実施例４９７から実施例５０６）
実施例３６８において、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－２－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－２－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 497 to 506)
In Example 368, the compound represented by the formula (L1-3-70) was replaced with the compound represented by the formula (L1-2-x) in the table below by the same method to obtain the formula ( A compound represented by I-2-x) was prepared.
（実施例５０７から実施例５３１）
実施例３５７において、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Example 507 to Example 531)
In Example 357, the compound represented by the formula (L1-1-11) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below by the same method. A compound represented by I-3-x) was prepared.
（実施例５３２から実施例５４８）
実施例３６５において、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物を下表の式（Ｉ－３－ｘ－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 532 to 548)
In Example 365, the compound represented by formula (L1-3-35) was converted to the compound represented by formula (L1-3-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-35-2) A compound represented by the formula (I-3-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-3-x-2) in the table below was substituted. .
（実施例５４９から実施例５５９）
実施例３６７において、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｉ－３－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 549 to 559)
In Example 367, the compound represented by formula (L1-3-51) was converted to the compound represented by formula (L1-3-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-51-3) A compound represented by the formula (I-3-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-3-x-3) in the table below was substituted. .
（実施例５６０から実施例５７８）
実施例３６８において、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－３－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－３－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 560 to 578)
In Example 368, the compound represented by the formula (L1-3-70) was replaced with the compound represented by the formula (L1-3-x) in the table below by the same method to obtain the formula ( A compound represented by I-3-x) was prepared.
（実施例５７９から実施例６０７）
実施例３５７において、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 579 to 607)
In Example 357, the compound represented by the formula (L1-1-11) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-4-x) in the table below in a similar manner to obtain the compound represented by the formula ( A compound represented by I-4-x) was prepared.
（実施例６０８から実施例６２０）
実施例３６５において、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物を下表の式（Ｉ－４－ｘ－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 608 to 620)
In Example 365, the compound represented by formula (L1-3-35) was converted to the compound represented by formula (L1-4-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-35-2) The compound represented by the formula (I-4-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-4-x-2) in the table below was substituted. .
（実施例６２１から実施例６２６）
実施例３６７において、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｉ－４－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 621 to 626)
In Example 367, the compound represented by formula (L1-3-51) was converted to the compound represented by formula (L1-4-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-51-3) A compound represented by the formula (I-4-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-4-x-3) in the table below was substituted. .
（実施例６２７から実施例６３６）
実施例３６８において、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－４－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－４－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 627 to 636)
In Example 368, the compound represented by the formula (L1-3-70) was replaced with the compound represented by the formula (L1-4-x) in the table below by the same method to obtain the formula ( A compound represented by I-4-x) was prepared.
（実施例６３７から実施例６６３）
実施例３５７において、式（Ｌ１－１－１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 637 to 663)
In Example 357, the compound represented by the formula (L1-1-11) in the table below was replaced with the compound represented by the formula (L1-5-x) in the table below in a similar manner to obtain the compound represented by the formula ( A compound represented by I-5-x) was prepared.
（実施例６６４から実施例６８２）
実施例３６５において、式（Ｌ１－３－３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－３５－２）で表される化合物を下表の式（Ｉ－５－ｘ－２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 664 to 682)
In Example 365, the compound represented by formula (L1-3-35) was converted to the compound represented by formula (L1-5-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-35-2) A compound represented by the formula (I-5-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-5-x-2) in the table below was substituted. .
（実施例６８３から実施例６９３）
実施例３６７において、式（Ｌ１－３－５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ－３－５１－３）で表される化合物を下表の式（Ｉ－５－ｘ－３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 683 to 693)
In Example 367, the compound represented by formula (L1-3-51) was converted to the compound represented by formula (L1-5-x) in the table below, and the compound represented by formula (I-3-51-3) A compound represented by the formula (I-5-x) in the table below was produced in the same manner except that the compound represented by the formula (I-5-x-3) in the table below was substituted. .
（実施例６９４から実施例７１３）
実施例３６８において、式（Ｌ１－３－７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１－５－ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ－５－ｘ）で表される化合物を製造した。
(Examples 694 to 713)
In Example 368, the compound represented by the formula (L1-3-70) was replaced with the compound represented by the formula (L1-5-x) in the table below by the same method to obtain the formula ( A compound represented by I-5-x) was prepared.
（実施例７１４から実施例１０５３及び比較例１から比較例５）
実施例３７４から実施例７１３に記載の式（Ｉ－１－１）から式（Ｉ－５－８０）で表される化合物及び特許文献３に記載の化合物（Ｒ－１）、特許文献４に記載の化合物（Ｒ－２）、特許文献５に記載の化合物（Ｒ－３）、特許文献６に記載の化合物（Ｒ－４）及び特許文献７に記載の化合物（Ｒ－５）を評価対象の化合物とした。
(Examples 714 to 1053 and Comparative Examples 1 to 5)
Compounds represented by formulas (I-1-1) to (I-5-80) described in Examples 374 to 713 and compounds (R-1) described in
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯ（インジウムスズオキシド）からなる陽極を有するガラス基板上に、真空度５．０×１０－４Ｐａで、ＨＡＴ－ＣＮ（３０ｎｍ）、α－ＮＰＤ（３０ｎｍ）を蒸着した。評価対象の化合物と２６ＤＣｚｐｐｙとを、評価対象の化合物の濃度が１７％となるよう、異なる蒸着源から３０ｎｍの厚さで共蒸着した。次に、ＥＴＬ－Ａ（ケミプロ化成社製）とＬｉｑとを、ＥＴＬ－Ａの濃度が５０％となるよう、異なる蒸着源から３５ｎｍの厚さで共蒸着した。次に、Ｌｉｑ（０．５ｎｍ）及びアルミニウム（８０ｎｍ）を順に蒸着し、評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。 HAT-CN (30 nm) and α-NPD (30 nm) were evaporated at a degree of vacuum of 5.0×10 −4 Pa on a glass substrate having an anode made of ITO (indium tin oxide) with a film thickness of 150 nm. The compound to be evaluated and 26DCzppy were co-evaporated from different deposition sources to a thickness of 30 nm such that the concentration of the compound to be evaluated was 17%. Next, ETL-A (manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd.) and Liq were co-evaporated from different deposition sources to a thickness of 35 nm so that the concentration of ETL-A was 50%. Next, Liq (0.5 nm) and aluminum (80 nm) were deposited in order to obtain an organic electroluminescence device to be evaluated.
評価対象の化合物と評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子との関係を下表に示す。 The table below shows the relationship between the compound to be evaluated and the organic electroluminescence device to be evaluated.
評価対象の各有機エレクトロルミネッセンス素子について、素子寿命［ｈ］（ＬＴ５０（５００ｎｉｔ））及び発光色を測定した。比較例１の素子（Ｄ－Ｒ－１）の素子寿命［ｈ］（ＬＴ５０（５００ｎｉｔ））を１とした場合の、評価対象の各素子の素子寿命及び発光色を下表に示す。比較例４及び比較例５の素子（Ｄ－Ｒ－４）及び素子（Ｒ－Ｒ－５）については、発光色が橙及び赤であったため、素子寿命の測定を省略した。また、本願発明の化合物を使用した素子（Ｄ－１－１）から素子（Ｄ－５－８０）はいずれも比較例１から比較例３の素子（Ｄ－Ｒ－１）から素子（Ｄ－Ｒ－３）と比較して、０．６倍から０．９倍と低い駆動電圧［Ｖ］及び１．１倍から１．６倍と高い電流効率［ｃｄ／Ａ］を示した。 Device lifetime [h] (LT50 (500 nit)) and emission color were measured for each organic electroluminescence device to be evaluated. The table below shows the element lifetime and emission color of each element to be evaluated when the element lifetime [h] (LT50 (500 nit)) of the element (DR-1) of Comparative Example 1 is set to 1. For the device (DR-4) and the device (RR-5) of Comparative Examples 4 and 5, since the emission colors were orange and red, the measurement of the device lifetime was omitted. In addition, the element (D-1-1) to the element (D-5-80) using the compound of the present invention are all the elements (D-R-1) to the element (D- R-3) showed a driving voltage [V] that was 0.6 to 0.9 times lower and a current efficiency [cd/A] that was 1.1 to 1.6 times higher.
表より、本願発明の化合物を使用した素子は、比較例の素子と比較して長い素子寿命を示すことがわかる。また、本願発明の化合物を使用した素子は、比較例の素子と比較してより深い青色発光を示すことから高い色純度を示すことがわかる。 From the table, it can be seen that the device using the compound of the present invention exhibits a longer device life than the device of the comparative example. In addition, the device using the compound of the present invention exhibits deeper blue light emission than the device of the comparative example, indicating that the device exhibits high color purity.
以上の結果から、本願発明の化合物は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有することから、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成部材として有用である。 From the above results, the compound of the present invention has a low driving voltage, high current efficiency, high emission color purity and long emission life when used in a device, and is therefore useful as a constituent member of an organic electroluminescence device. .
１，基板
２，陽極
３，ホール注入層
４，ホール輸送層
５，発光層
６，電子輸送層
７，陰極
1,
Claims (16)
ＭＬ１ ｍＬ２ ｎ （Ｉ）
（式中、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表し、
Ｌ１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３）－、＝Ｃ（Ｒ４）－、＝Ｃ（Ｒ５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５及び／又はＲ５とＲ６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６のうち少なくとも１つはＲＡで表される置換されても良いアミノ基を表し、
ここでＲ Ａ は、複数存在する場合は各々独立して、下記の式（ＲＡ－１）又は式（ＲＡ－２）
Ｌ２は複数存在する場合は各々独立してＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍは１から３の整数を表し、
ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。）で表される化合物。 General formula (I) below
ML 1 m L 2 n (I)
(wherein M represents a metal from group 8 to group 11 in the periodic table of elements,
When multiple L 1 are present, each independently represented by the following general formula (I-L1)
R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom or a substituent, and =C(R 3 )-, =C(R 4 )-, =C( R 5 )- and/or =C(R 6 )- may each independently represent =N-, and R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 4 and R 5 and/or R 5 and R 6 may form a fused ring, provided that at least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 is represented by RA represents an optionally substituted amino group,
Here, when there are a plurality of R A , each independently, the following formula (RA-1) or formula (RA-2)
L 2 represents a monovalent anionic bidentate ligand that independently binds to M when there are more than one,
m represents an integer from 1 to 3,
Although n represents an integer of 0 to 2, m+n represents 2 or 3. ) compound represented by.
Ｍ１Ｌ１１ ｍ１Ｌ２１ ｎ１ （Ｉ－ｉ）
（式中、Ｍ１はイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ）
Ｒ１１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、下記の式（ＲＡ－１－１）から式（ＲＡ－２－３）
Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、ＲＡ１で表される基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１）－、＝Ｃ（Ｒ４１）－、＝Ｃ（Ｒ５１）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、Ｒ１１とＲ２１、Ｒ２１とＲ３１、Ｒ３１とＲ４１、Ｒ４１とＲ５１及び／又はＲ５１とＲ６１とが縮合環を形成しても良いが、Ｒ１１、Ｒ２１、Ｒ３１、Ｒ４１、Ｒ５１及びＲ６１のうち少なくとも１つはＲＡ１で表される基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ２１は複数存在する場合は各々独立してＭ１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１は１から３の整数を表し、
ｎ１は０から２の整数を表すが、ｍ１＋ｎ１は２又は３を表す。）で表される化合物。 General formula (Ii) below
M 1 L 11 m1 L 21 n1 (Ii)
(wherein M 1 represents a metal selected from iridium, rhodium, palladium, platinum, gold, osmium or ruthenium,
When multiple L 11 are present, they are each independently represented by the following general formula (I-L1-i)
R 11 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkyloxycarbonyl group, optionally substituted alkynyloxy carbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted arylthio group, optionally substituted aryloxycarbonyl group, substituted optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group , optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, an optionally substituted condensed ring or an aromatic heterocyclic group that may form the following formula (RA-1-1) to formula (RA-2-3)
R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R 61 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted a good alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkylthio group, an optionally substituted alkenyl group, an optionally substituted alkenyloxy group, an optionally substituted alkynyl group, optionally substituted alkyloxycarbonyl group, optionally substituted alkynyloxycarbonyl group, optionally substituted alkylcarbonyl group, optionally substituted alkenylcarbonyl group, optionally substituted alkynylcarbonyl group optionally substituted alkylcarbonyloxy group, optionally substituted alkenylcarbonyloxy group, optionally substituted alkynylcarbonyloxy group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted good arylthio group, optionally substituted aryloxycarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyl group, optionally substituted arylcarbonyloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, substituted optionally substituted heteroarylthio group, optionally substituted heteroaryloxycarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyl group, optionally substituted heteroarylcarbonyloxy group, optionally substituted, A non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, an aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted and which may form a condensed ring, an optionally substituted ring which may form a condensed ring represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted, an optionally substituted aromatic heterocyclic group which may form a condensed ring, or a group represented by R A1 , but =C(R 31 ) -, =C(R 41 )-, =C ( R 51 )- and/or =C ( R 61 )- may each independently represent =N-; R 31 , R 31 and R 41 , R 41 and R 51 and/or R 51 and R 61 may form a condensed ring, but R 11 , R 21 , R 31 , R 41 , R 51 and R At least one of 61 represents a group represented by RA1 . ) represents a group represented by
L 21 represents a monovalent anionic bidentate ligand that independently binds to M 1 when multiple L 21 are present,
m1 represents an integer from 1 to 3,
Although n1 represents an integer of 0 to 2, m1+n1 represents 2 or 3. ) compound represented by.
Ｍ１１Ｌ１１３ ｍ１１Ｌ２１１ ｎ１１ （Ｉ－ｉ－３）
（式中、Ｍ１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ１１３は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－３）
Ｒ１１３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１３、Ｒ４１３、Ｒ５１３及びＲ６１３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ４１３）－、＝Ｃ（Ｒ５１３）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１３）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１３は下記の式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）
Ｌ２１１はＭ１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物。 The following general formula (Ii-3)
M 11 L 113 m11 L 211 n11 (Ii-3)
(wherein M 11 represents a metal selected from iridium, platinum, gold or osmium,
When multiple L 113 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-3)
R 113 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 213 , R 413 , R 513 and R 613 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, =C(R 413 )-, =C(R 513 )- and/or =C(R 613 )- may each independently represent =N-, and R A13 is the following formula (RA-1-11) to formula ( RA-2-31)
L 211 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds to M 11 ,
m11 represents an integer from 1 to 3,
n11 represents 0 or 1, but m11+n11 represents 2 or 3. ) compound represented by.
Ｍ１１Ｌ１１５ ｍ１１Ｌ２１１ ｎ１１ （Ｉ－ｉ－５）
（式中、Ｍ１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ１１５は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ－Ｌ１－ｉ－５）
Ｒ１１５はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ２１５、Ｒ３１５、Ｒ４１５及びＲ６１５は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ３１５）－、＝Ｃ（Ｒ４１５）－及び／又は＝Ｃ（Ｒ６１５）－は各々独立して＝Ｎ－を表しても良く、ＲＡ１５は式（ＲＡ－１－１１）から式（ＲＡ－２－３１）
Ｌ２１１はＭ１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物。 The following general formula (Ii-5)
M 11 L 115 m11 L 211 n11 (Ii-5)
(wherein M 11 represents a metal selected from iridium, platinum, gold or osmium,
When multiple L 115 are present, each independently of the following general formula (IL1-i-5)
R 115 is a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, an optionally substituted silyl group, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkenyl group, a substituted optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted heteroaryloxy group, optionally substituted, forming a condensed ring non-aromatic hydrocarbon ring group which may be substituted, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring represents an aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring,
R 215 , R 315 , R 415 and R 615 are each independently hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, cyano group, optionally substituted silyl group, optionally substituted alkyl group, substituted alkoxy group, optionally substituted alkenyl group, optionally substituted alkenyloxy group, optionally substituted alkynyl group, optionally substituted aryloxy group, optionally substituted hetero aryloxy group, optionally substituted non-aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, optionally substituted aromatic hydrocarbon ring group which may form a condensed ring, substituted represents a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted and may form a condensed ring, an aromatic heterocyclic group which may be substituted and which may form a condensed ring, ═C(R 315 )-, =C(R 415 )- and/or =C(R 615 )- may each independently represent =N-, and R A15 is from formula (RA-1-11) to formula (RA- 2-31)
L 211 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds to M 11 ,
m11 represents an integer from 1 to 3,
n11 represents 0 or 1, but m11+n11 represents 2 or 3. ) compound represented by.
Ｌ２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物。 The following general formula (I-i-33)
L 2113 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds iridium,
m113 represents 2 or 3,
n113 represents 0 or 1, but m113+n113 represents 3. ) compound represented by.
Ｌ２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物。 The following general formula (I-i-53)
L 2113 represents a monovalent anionic bidentate ligand that binds iridium,
m113 represents 2 or 3,
n113 represents 0 or 1, but m113+n113 represents 3. ) compound represented by.
前記発光層が請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項８から請求項１１のいずれか一項に記載の組成物又は重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 An organic electroluminescence device having a light-emitting layer sandwiched between an anode and a cathode,
The light-emitting layer is characterized in that it contains the compound according to any one of claims 1 to 7 , or the composition or polymer according to any one of claims 8 to 11 . Organic electroluminescence device.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018186619A JP7172393B2 (en) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Organic electroluminescence device and material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018186619A JP7172393B2 (en) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Organic electroluminescence device and material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020055768A JP2020055768A (en) | 2020-04-09 |
| JP7172393B2 true JP7172393B2 (en) | 2022-11-16 |
Family
ID=70106412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2018186619A Active JP7172393B2 (en) | 2018-10-01 | 2018-10-01 | Organic electroluminescence device and material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7172393B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102536903B1 (en) * | 2020-08-13 | 2023-05-26 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising same and composition for organic layer of organic light emitting device |
| US20230189629A1 (en) * | 2021-08-20 | 2023-06-15 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device thereof |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009020198A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-12 | Kinopharma, Inc. | Aniline derivative having anti-dna virus activity |
| JP2015527340A (en) | 2012-07-30 | 2015-09-17 | ザ オハイオ ステイト ユニバーシティ | Antibacterial protein kinase inhibitor |
| US20160133861A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| CN106188006A (en) | 2015-05-05 | 2016-12-07 | 天津国际生物医药联合研究院 | Containing 1,2,3 triazole heterocycle compounds and its preparation method and application |
| JP2017075121A (en) | 2015-10-15 | 2017-04-20 | コニカミノルタ株式会社 | π-CONJUGATED COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, LUMINESCENT MATERIAL, LUMINESCENT THIN FILM, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LUMINAIRE |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1301196A (en) * | 1969-03-18 | 1972-12-29 | Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar | Triazole derivatives |
-
2018
- 2018-10-01 JP JP2018186619A patent/JP7172393B2/en active Active
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009020198A1 (en) | 2007-08-03 | 2009-02-12 | Kinopharma, Inc. | Aniline derivative having anti-dna virus activity |
| JP2015527340A (en) | 2012-07-30 | 2015-09-17 | ザ オハイオ ステイト ユニバーシティ | Antibacterial protein kinase inhibitor |
| US20160133861A1 (en) | 2014-11-10 | 2016-05-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| CN106188006A (en) | 2015-05-05 | 2016-12-07 | 天津国际生物医药联合研究院 | Containing 1,2,3 triazole heterocycle compounds and its preparation method and application |
| JP2017075121A (en) | 2015-10-15 | 2017-04-20 | コニカミノルタ株式会社 | π-CONJUGATED COMPOUND, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT MATERIAL, LUMINESCENT MATERIAL, LUMINESCENT THIN FILM, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, DISPLAY DEVICE AND LUMINAIRE |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020055768A (en) | 2020-04-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101151122B1 (en) | Compounds based on fluoranthene and use of thereof | |
| JP6391570B2 (en) | Red light emitting material, organic light emitting device and compound | |
| JP6318155B2 (en) | COMPOUND, LIGHT EMITTING MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE | |
| JP6383538B2 (en) | Luminescent materials, organic light emitting devices and compounds | |
| TWI640599B (en) | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole-transporting host in the emissive region | |
| JP5972884B2 (en) | Organic electroluminescence device | |
| CN102369256B (en) | Deuterated compounds for electronic applications | |
| KR101434632B1 (en) | Arylamine compounds and electronic devices | |
| CN102428158B (en) | Deuterated Compounds For Electronic Applications | |
| EP3081617B1 (en) | Blue emitter with high efficiency based on imidazo [1,2-f] phenanthridine iridium complexes | |
| WO2015108049A1 (en) | Light-emitting material, organic light-emitting element, and compound | |
| CN102482570B (en) | Deuterated compounds for electronic applications | |
| JP6367189B2 (en) | Luminescent materials, organic light emitting devices and compounds | |
| JP6519719B2 (en) | Light emitting element | |
| EP2635561B1 (en) | Xanthone compound and organic light-emitting device including the same | |
| WO2013112557A1 (en) | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region | |
| JP5009922B2 (en) | Organic electroluminescent element material and organic electroluminescent element | |
| WO2015008580A1 (en) | Compound, light-emitting material, and organic light-emitting element | |
| WO2015137244A1 (en) | Light emitting material, organic light emitting element and compound | |
| WO2014112657A1 (en) | Organometallic complex and organic light-emitting element using the complex | |
| WO2012008557A1 (en) | Novel spiro (anthracene-9,9'-fluoren) -10-one compound and organic light-emitting device including the same | |
| US20210184122A1 (en) | Compound, display panel, and display apparatus | |
| JP7172393B2 (en) | Organic electroluminescence device and material | |
| JP6519718B2 (en) | Composition and light emitting device using the same | |
| CN114105998A (en) | Composition for capping layer of organic electroluminescent device and organic electroluminescent device comprising same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190624 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210819 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20220526 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220531 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220712 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221004 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221017 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 7172393 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| R154 | Certificate of patent or utility model (reissue) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |