JP7170675B2 - 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 - Google Patents
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7170675B2 JP7170675B2 JP2019572121A JP2019572121A JP7170675B2 JP 7170675 B2 JP7170675 B2 JP 7170675B2 JP 2019572121 A JP2019572121 A JP 2019572121A JP 2019572121 A JP2019572121 A JP 2019572121A JP 7170675 B2 JP7170675 B2 JP 7170675B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butan
- ethoxy
- hydroxyphenyl
- acid
- mixture according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/10—Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
- A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N59/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i)安息香酸塩;
ii)ソルビン酸又はその塩;
iii)4-ヒドロキシ安息香酸メチル又は4-ヒドロキシ安息香酸プロピル;
iv)5-n-オクタノイルサリチル酸;
v)式(I)のヒドロキサム酸又はその塩:
R-C(=O)-NH-OH (I)
(式中、Rは、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和C5~C11アルキル基を表す);
vi)デヒドロ酢酸又はその塩
から選択される有機酸化合物とを含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
R-C(=O)-NH-OH (I)
(式中、Rは、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和C5~C11アルキル基を表す)を含むか、又はそれらから構成される抗菌性混合物である。
R-C(=O)-NH-OH (I)
の化合物であり、式中:
Rは、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和C5~C11アルキル基を表す。
-特に、顔、身体の皮膚、又は唇若しくはまつげをメイクアップするためのメイクアップ製品;
-アフターシェーブジェル又はローション;シェービング製品;
-デオドラント(スティック、ロールオン又はエアロゾル);
-脱毛クリーム;
-シャワージェル又はシャンプーなどの身体衛生組成物;
-医薬組成物;
-石鹸又はクレンジングバーなどの固体組成物;
-加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;
-ヘアセット用ローション、ヘアスタイリング用クリーム若しくはジェル、染料組成物、パーマネントウェーブ用組成物、抜け毛を防ぐためのローション若しくはジェル、又はヘアコンディショナー;
-皮膚をケア又はクレンジングするための組成物。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と有機酸化合物(物質Bと呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、下式にしたがって相乗効果指数(又はFIC指数)を計算することによって行われる:
FIC指数=(Bと合わせたMICa/MICa)+(Aと合わせたMICb/MICb)
ここで:
-Bと合わせたMICa:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Aの最小濃度
-Aと合わせたMICb:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Bの最小濃度。
-MICa:生成物A単独の最小発育阻止濃度。
-MICb:生成物B単独の最小発育阻止濃度。
FIC指数値が、1以下である場合、試験化合物の組合せが相乗効果を有するものと見なされる。
-カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)ATCC 10231、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC 9027及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 6538については好気条件下で18~24時間;
-微生物アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)ATCC 6275については好気条件下で24~30時間;
-エンテロコッカス・ファエカリス(Enterococcus faecalis)ATCC 33186については好気条件下で24~48時間。
各化合物について:
A=4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン化合物
B=有機酸化合物
10%(質量/体積)のストック溶液を、1gの化合物を9mlの水性1%o寒天溶液中で混合することによって調製した。連続希釈を、1%o寒天溶液を用いて行った。
・化合物A及びB単独の試験
化合物A又はBを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。菌株カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)を2倍濃度で接種した100μlのサブロー液体栄養ブロス及び50μlの水性1%o寒天溶液もそれに加える。
・混合物としての化合物A及びBの試験
化合物Aを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μl及び化合物Bを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。菌株カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)を2倍濃度で接種した100μlのサブロー液体栄養ブロスもそれに加える。
陽性微生物増殖対照も調製した。陽性微生物増殖対照は、化合物A及びBの非存在下での、100μlの水性1%o寒天溶液と、菌株カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)を2倍濃度で播種した100μlのサブロー液体栄養ブロスとの混合物に相当する。
並行して、吸光度対照を、化合物A及びB単独について行った。この対照は、100μlの2倍濃度滅菌サブロー液体栄養ブロス+100μlの2倍濃度化合物A又はBに相当する。
i)0.0625%のA及び0.25%のB1、すなわち、比率A/B1=0.25
ii)0.125%のA及び0.25%のB1、すなわち、比率A/B1=0.5
iii)0.25%のA及び0.25%のB1、すなわち、比率A/B1=1
iv)0.25%のA及び0.125%のB1、すなわち、比率A/B1=2
i)0.025%のA及び0.1%のB1、すなわち、比率A/B1=0.25
ii)0.05%のA及び0.1%のB1、すなわち、比率A/B1=0.5
iii)0.05%のA及び0.05%のB1、すなわち、比率A/B1=1
i)0.0625%のA及び0.5%のB1、すなわち、比率A/B1=0.125
ii)0.125%のA及び0.5%のB1、すなわち、比率A/B1=0.25
iii)0.25%のA及び0.5%のB1、すなわち、比率A/B1=0.5
iv)0.5%のA及び0.5%のB1、すなわち、比率A/B1=1
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とソルビン酸(物質B2と呼ばれる)との混合物、及び4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とソルビン酸カリウム(物質B3と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例1に記載されるプロトコルにしたがって行われる。
A)化合物B2:ソルビン酸との混合物
i)0.0625%のA及び0.25%のB2、すなわち、比率A/B2=0.25
ii)0.125%のA及び0.25%のB2、すなわち、比率A/B2=0.5
iii)0.25%のA及び0.25%のB2、すなわち、比率A/B2=1
i)0.025%のA及び0.05%のB2、すなわち、比率A/B2=0.5
ii)0.05%のA及び0.05%のB2、すなわち、比率A/B2=1
i)0.0625%のA及び0.25%のB2、すなわち、比率A/B2=0.25
ii)0.125%のA及び0.25%のB2、すなわち、比率A/B2=0.5
i)0.125%のA及び0.5%のB2、すなわち、比率A/B2=0.25
B)化合物B3:ソルビン酸カリウムとの混合物
i)0.125%のA及び1%のB3、すなわち、比率A/B3=0.125
ii)0.25%のA及び1%のB3、すなわち、比率A/B3=0.25
iii)0.5%のA及び1%のB3、すなわち、比率A/B3=0.5
iv)1%のA及び1%のB3、すなわち、比率A/B3=1
i)0.025%のA及び0.05%のB3、すなわち、比率A/B3=0.5
ii)0.05%のA及び0.05%のB3、すなわち、比率A/B3=1
iii)0.05%のA及び0.025%のB3、すなわち、比率A/B3=2
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した(質量パーセンテージでの含量):
ソルビタントリステアレート(Croda製のSpan 65 V):0.9%
グリセリルモノ/ジステアレート(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物
(Goldschmidt製のTegin Pellets):3%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40エチレンオキシド単位):2%
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン:0.05%
ソルビン酸カリウム:0.2%
プロパン-1,3-ジオール:3%
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィンの混合物
(Aiglon製のVaseline Blanche Codex 236):4%
シアバターの液体画分(Olvea製のShea Olein):1%
シクロペンタジメチルシロキサン:5%
セチルアルコール:4%
杏仁油:0.3%
水添ポリイソブテン(NOF Corporation製のParleam):7.2%
ミリスチン酸ミリスチル:2%
ステアリン酸:1.2%
カフェイン:0.1%
クエン酸:0.2%
グリセロール:3%
水酸化ナトリウム:0.05%
水:100%までの適量
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と4-ヒドロキシ安息香酸メチル(物質B4と呼ばれる)との混合物、及び4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と4-ヒドロキシ安息香酸プロピル(物質B5と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例1に記載されるプロトコルにしたがって行われる。
A)化合物B4:4-ヒドロキシ安息香酸メチルとの混合物
i)0.0625%のA及び0.5%のB4、すなわち、比率A/B4=0.125
ii)0.125%のA及び0.5%のB4、すなわち、比率A/B4=0.25
iii)0.25%のA及び0.5%のB4、すなわち、比率A/B4=0.5
i)0.025%のA及び0.1%のB4、すなわち、比率A/B4=0.25
ii)0.05%のA及び0.1%のB4、すなわち、比率A/B4=0.5
iii)0.05%のA及び0.05%のB4、すなわち、比率A/B4=1
i)0.125%のA及び0.25%のB4、すなわち、比率A/B4=0.5
ii)0.25%のA及び0.25%のB4、すなわち、比率A/B4=1
iii)0.5%のA及び0.25%のB4、すなわち、比率A/B4=2
i)0.025%のA及び0.05%のB5、すなわち、比率A/B5=0.5
ii)0.05%のA及び0.05%のB5、すなわち、比率A/B5=1
i)0.5%のA及び0.5%のB5、すなわち、比率A/B5=1
ii)1%のA及び0.5%のB5、すなわち、比率A/B5=2
iii)0.5%のA及び0.25%のB5、すなわち、比率A/B5=2
iv)1%のA及び0.25%のB5、すなわち、比率A/B5=4
上述される同じ試験で試験された、以下の混合物:
-4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンと4-ヒドロキシ安息香酸エチルとの混合物、
-4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンと4-ヒドロキシ安息香酸ブチルとの混合物が、
相乗的抗菌活性を有さないことがさらに特記された。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と5-n-オクタノイルサリチル酸(物質B6と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例1に記載される方法にしたがって行われる。
i)0.025%のA及び0.05%のB6、すなわち、比率A/B6=0.5
ii)0.05%のA及び0.05%のB6、すなわち、比率A/B6=1
iii)0.1%のA及び0.05%のB6、すなわち、比率A/B6=2
iv)0.05%のA及び0.025%のB6、すなわち、比率A/B6=2
v)0.1%のA及び0.025%のB6、すなわち、比率A/B6=4
vi)0.1%のA及び0.0125%のB6、すなわち、比率A/B6=8
i)0.2%のA及び0.05%のB6、すなわち、比率A/B6=4
ii)0.2%のA及び0.025%のB6、すなわち、比率A/B6=8
i)0.125%のA及び0.0125%のB6、すなわち、比率A/B6=10
ii)0.25%のA及び0.0125%のB6、すなわち、比率A/B6=20
iii)0.5%のA及び0.0125%のB6、すなわち、比率A/B6=40
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とカプリルヒドロキサム酸(物質B7と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例1に記載される方法にしたがって行われる。
i)0.025%のA及び0.05%のB’(3.75 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=6.7
ii)0.05%のA及び0.05%のB’(3.75 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=13.3
iii)0.1%のA及び0.05%のB’(3.75 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=26.7
iv)0.05%のA及び0.025%のB’(1.875 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=26.7
v)0.1%のA及び0.025%のB’(1.875 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=53.3
vi)0.1%のA及び0.0125%のB’(0.94 10-3%のB7)、すなわち、比率A/B7=106
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン+カプリルヒドロキサム酸抗菌性混合物の抗菌効果を、チャレンジ試験方法(Challenge Test method)によって評価した。
以下の組成を有するフェイシャルケア用水中油型エマルションを調製した(質量パーセンテージでの含量):
ソルビタントリステアレート(Croda製のSpan 65 V):0.9%
グリセリルモノ/ジステアレート(36/64)/ステアリン酸カリウム混合物
(Goldschmidt製のTegin Pellets):3%
ステアリン酸ポリエチレングリコール(40エチレンオキシド単位):2%
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン:0.15%
1,3-プロパンジオール中7.5質量%の溶液中のカプリルヒドロキサム酸:1.5%
プロパン-1,3-ジオール:2%
鉱油、マイクロクリスタリンワックス及びパラフィンの混合物
(Aiglon製のVaseline Blanche Codex 236):4%
シアバターの液体画分(Olvea製のShea Olein):1%
シクロペンタジメチルシロキサン:5%
セチルアルコール:4%
杏仁油:0.3%
水添ポリイソブテン(NOF Corporation製のParleam):7.2%
ミリスチン酸ミリスチル:2%
ステアリン酸:1.2%
カフェイン:0.1%
クエン酸:0.2%
グリセロール:3%
水酸化ナトリウム:0.05%
水:100%までの適量
微生物の5つの純粋培養物を使用した。
-分光光度計によって、544nmで35%~45%の透過光の光学密度を有する懸濁液を得るように、細菌及び酵母についてそれぞれ、トリプトン塩希釈剤中の懸濁液を調製し;
-かびについては、6~7mlの回収用溶液で寒天を洗浄することによって、胞子を収集し、懸濁液を、滅菌管又はフラスコ中に回収する。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とデヒドロ酢酸ナトリウム(物質B8と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証が、実施例1に記載されるプロトコルにしたがって行われる。
i)0.025%のA及び0.00125%のB8、すなわち、比率A/B8=20
ii)0.05%のA及び0.00125%のB8、すなわち、比率A/B8=40
i)0.0625%のA及び0.01%のB8、すなわち、比率A/B8=6.25
ii)0.125%のA及び0.01%のB8、すなわち、比率A/B8=12.5
iii)0.0625%のA及び0.005%のB8、すなわち、比率A/B8=12.5
iv)0.125%のA及び0.005%のB8、すなわち、比率A/B8=25
Claims (43)
- 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンと、
i)安息香酸塩;
ii)ソルビン酸又はその塩;
iii)4-ヒドロキシ安息香酸メチル又は4-ヒドロキシ安息香酸プロピル;
iv)5-n-オクタノイルサリチル酸;
v)式(I)のヒドロキサム酸又はその塩:
R-C(=O)-NH-OH (I)
(式中、Rは、直鎖状又は分枝鎖状の、飽和又は不飽和C5~C11アルキル基を表す);
vi)デヒドロ酢酸又はその塩
から選択される有機酸化合物とを含む抗菌性混合物であって、
前記有機酸化合物が、i)安息香酸塩である場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/安息香酸塩質量比は、0.1~3の範囲であり、
前記有機酸化合物が、ii)ソルビン酸又はその塩である場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸又はその塩質量比は、0.1~1 .5の範囲であり、
前記有機酸化合物が、iii)4-ヒドロキシ安息香酸メチルである場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸メチル質量比は、0.1~2.2の範囲であり、
前記有機酸化合物が、iii)4-ヒドロキシ安息香酸プロピルである場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸プロピル質量比は、0.4~4.5であり、
前記有機酸化合物がiv)5-n-オクタノイルサリチル酸である場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/5-n-オクタノイルサリチル酸質量比は、0.5~45の範囲であり、
前記有機酸化合物が、v)式(I)のヒドロキサム酸である場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/式(I)のヒドロキサム酸質量比は、4~150の範囲であり、
前記有機酸化合物が、vi)デヒドロ酢酸又はその塩である場合、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/デヒドロ酢酸又はその塩質量比は、5~50の範囲である、
混合物。 - 前記有機酸化合物が安息香酸塩であることを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- 前記安息香酸塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン塩及びアンモニウム塩から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の混合物。
- 前記安息香酸塩がナトリウム塩であることを特徴とする、請求項2又は3に記載の混合物。
- 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/安息香酸塩質量比が、0.1~1.5の範囲であるような量で前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び安息香酸又はその塩を含むことを特徴とする、請求項2~4のいずれか一項に記載の混合物。
- 前記有機酸化合物が、ソルビン酸又はその塩であることを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 前記ソルビン酸塩が、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びトリエタノールアミン塩から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の混合物。
- 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸又はその塩質量比が、0.2~1.5の範囲であるような量で前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びソルビン酸又はその塩を含むことを特徴とする、請求項6又は7に記載の混合物。
- 前記抗菌性混合物がソルビン酸を含むことを特徴とする、請求項6~8のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- 0.2~1.2の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸質量比を有することを特徴とする、請求項9に記載の抗菌性混合物。
- 0.4~1.2の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸質量比を有することを特徴とする、請求項9に記載の抗菌性混合物。
- 0.2~0.6の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸質量比を有することを特徴とする、請求項9に記載の抗菌性混合物。
- 0.2~0.3の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸質量比を有することを特徴とする、請求項9に記載の抗菌性混合物。
- 前記抗菌性混合物がソルビン酸カリウムを含むことを特徴とする、請求項6~8のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- 0.1~1.2の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸カリウム質量比を有することを特徴とする、請求項14に記載の抗菌性混合物。
- 0.3~1.5の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ソルビン酸カリウム質量比を有することを特徴とする、請求項14に記載の抗菌性混合物。
- 前記有機酸化合物が、4-ヒドロキシ安息香酸メチル及び4-ヒドロキシ安息香酸プロピルから選択されるエステルであることを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 前記有機酸化合物が4-ヒドロキシ安息香酸メチルであることを特徴とする、請求項17に記載の抗菌性混合物。
- 0.4~2.2の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸メチル質量比を有することを特徴とする、請求項18に記載の混合物。
- 0.1~0.8の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸メチル質量比を有することを特徴とする、請求項18に記載の混合物。
- 0.1~1.5の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸メチル質量比を有することを特徴とする、請求項18に記載の混合物。
- 前記有機酸化合物が4-ヒドロキシ安息香酸プロピルであることを特徴とする、請求項17に記載の抗菌性混合物。
- 0.4~1.2の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸プロピル質量比を有することを特徴とする、請求項22に記載の混合物。
- 0.8~4.5の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/4-ヒドロキシ安息香酸プロピル質量比を有することを特徴とする、請求項22に記載の混合物。
- 前記有機酸化合物が5-n-オクタノイルサリチル酸であることを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 3~12の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/5-n-オクタノイルサリチル酸質量比を有することを特徴とする、請求項25に記載の抗菌性混合物。
- 0.5~12の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/5-n-オクタノイルサリチル酸質量比を有することを特徴とする、請求項25に記載の抗菌性混合物。
- 7~60の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/5-n-オクタノイルサリチル酸質量比を有することを特徴とする、請求項25に記載の抗菌性混合物。
- 前記有機酸化合物が、式(I)のヒドロキサム酸であることを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 前記ヒドロキサム酸が、カプロヒドロキサム酸、カプリルヒドロキサム酸、カプリヒドロキサム酸及びラウリルヒドロキサム酸、及びそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項29に記載の混合物。
- 前記ヒドロキサム酸がカプリルヒドロキサム酸であることを特徴とする、請求項29又は30に記載の抗菌性混合物。
- 1,3-プロパンジオールを含むことを特徴とする、請求項29~31のいずれか一項に記載の抗菌性混合物。
- 前記1,3-プロパンジオールが、5~20の範囲の1,3-プロパンジオール/ヒドロキサム酸(I)質量比にしたがって存在することを特徴とする、請求項32に記載の混合物。
- 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/ヒドロキサム酸(I)質量比が、30~130の範囲であるような量で前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びヒドロキサム酸(I)を含むことを特徴とする、請求項29~33のいずれか一項に記載の混合物。
- 前記有機酸化合物が、デヒドロ酢酸又はその塩であることを特徴とする、請求項1に記載の抗菌性混合物。
- 前記デヒドロ酢酸塩が、アルカリ金属塩から選択される、請求項35に記載の混合物。
- デヒドロ酢酸ナトリウムを含有することを特徴とする、請求項35又は36に記載の抗菌性混合物。
- 15~50の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/デヒドロ酢酸ナトリウム質量比を有することを特徴とする、請求項37に記載の混合物。
- 5~30の範囲の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/デヒドロ酢酸ナトリウム質量比を有することを特徴とする、請求項37に記載の混合物。
- 生理学的に許容可能な媒体中に、請求項1~39のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を含む組成物。
- 水、油、2~10個の炭素原子を含有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成ポリマー、着色剤、香料、充填剤、紫外線遮断剤、植物抽出物、化粧用及び皮膚用活性薬剤、及び塩から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含むことを特徴とする、請求項40に記載の組成物。
- 前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンが、前記組成物の総質量に対して0.01質量%~5質量%の範囲の含量で存在することを特徴とする、請求項40又は41に記載の組成物。
- 化粧用組成物の保存のための、請求項1~39のいずれか一項に定義される抗菌性混合物の使用。
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR1756168 | 2017-06-30 | ||
FR1756168A FR3068208B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide dehydroacetique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
FR1756172A FR3068215B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide n-octanoyl-5 salicylique, et composition cosmetique le contenant |
FR1756157A FR3068207B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant |
FR1756162A FR3068211B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un ester de l’acide 4-hydroxybenzoique, et composition cosmetique le contenant |
FR1756160 | 2017-06-30 | ||
FR1756157 | 2017-06-30 | ||
FR1756162 | 2017-06-30 | ||
FR1756160A FR3068212B1 (fr) | 2017-06-30 | 2017-06-30 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un sel d’acide benzoique, et composition cosmetique le contenant |
FR1756172 | 2017-06-30 | ||
FR1760573 | 2017-11-10 | ||
FR1760573A FR3073396B1 (fr) | 2017-11-10 | 2017-11-10 | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un acide hydroxamique, et composition cosmetique le contenant |
PCT/EP2018/067297 WO2019002391A1 (en) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | ANTIMICROBIAL MIXTURE CONTAINING 4- (3-ETHOXY-4-HYDROXYPHENYL) BUTAN-2-ONE AND AN ORGANIC ACID COMPOUND, AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020525479A JP2020525479A (ja) | 2020-08-27 |
JP7170675B2 true JP7170675B2 (ja) | 2022-11-14 |
Family
ID=62683231
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019572121A Active JP7170675B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20210076676A1 (ja) |
EP (1) | EP3644733B1 (ja) |
JP (1) | JP7170675B2 (ja) |
CN (1) | CN111031794B (ja) |
BR (1) | BR112019027713B1 (ja) |
ES (1) | ES2875567T3 (ja) |
RU (1) | RU2729982C1 (ja) |
WO (1) | WO2019002391A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11723362B2 (en) * | 2019-09-19 | 2023-08-15 | -The United States of America, as represented by The Secretary of Agriculture | Broad-spectrum synergistic antimicrobial compositions |
FR3103677B1 (fr) * | 2019-11-28 | 2022-05-27 | Oreal | Utilisation d’un composé de type 4-(3-éthoxy-4 hydroxyphényl) alkylcétone contre les bactéries du complexe Burkholderia cepacia |
FR3103678B1 (fr) * | 2019-12-03 | 2022-07-01 | Oreal | Composition contenant du 4-(3-éthoxy-4-hydroxyphényl)butan-2-one, un conservateur et/ou antioxydant, un tensioactif, et un polymère, le procédé de traitement des matières kératiniques à partir de la composition |
CA3203091A1 (en) * | 2020-12-30 | 2022-07-07 | Stanislav Jaracz | Metal complexes and methods for the same |
WO2023227802A1 (en) * | 2022-07-20 | 2023-11-30 | Clariant International Ltd | Antimicrobial combinations |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004524320A (ja) | 2001-03-01 | 2004-08-12 | ロンザ インコーポレイテッド | 四級アンモニウム化合物を含有する防腐剤混合物 |
US20120269739A1 (en) | 2009-10-01 | 2012-10-25 | L'oreal | Composition, use, and preservation method |
JP2013506644A (ja) | 2009-10-01 | 2013-02-28 | ロレアル | 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 |
JP2014509626A (ja) | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンを含む化粧品組成物 |
WO2014115726A1 (ja) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | 株式会社ダイセル | 抗菌性組成物 |
JP2014172908A (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-22 | Symrise Ag | 抗菌組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE19808964C2 (de) * | 1998-03-04 | 2002-10-31 | Bode Chemie Gmbh & Co Kg | Mikroemulsionen mit einem Gehalt an einem oder mehreren Alkylthiouronium- und/oder alpha-omega-Alkylendithiouroniumsalzen als mikrobizide Wirkstoffe sowie die Verwendung derselben zur manuellen und/oder maschinellen Instrumentendesinfektion |
FR2782269B1 (fr) * | 1998-08-17 | 2001-08-31 | Oreal | Composition cosmetique et/ou dermatologique contenant de l'acide salicylique ou un derive d'acide salicylique et son utilisation |
PL2224973T3 (pl) | 2007-11-29 | 2016-11-30 | Środki konserwujące do kosmetyków, środków do pielęgnacji ciała i kompozycji farmaceutycznych | |
FR2973229B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2013-03-29 | Oreal | Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol |
FR2973228B1 (fr) * | 2011-04-01 | 2014-08-01 | Oreal | Composition cosmetique comprenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one |
WO2013083586A2 (en) * | 2011-12-06 | 2013-06-13 | Unilever N.V. | Microbicidal composition |
EP3027025B1 (en) * | 2013-10-03 | 2017-06-28 | Dow Global Technologies LLC | Microbicidal composition comprising a benzoate or sorbate salt |
-
2018
- 2018-06-27 JP JP2019572121A patent/JP7170675B2/ja active Active
- 2018-06-27 WO PCT/EP2018/067297 patent/WO2019002391A1/en active Application Filing
- 2018-06-27 US US16/625,281 patent/US20210076676A1/en not_active Abandoned
- 2018-06-27 EP EP18732392.8A patent/EP3644733B1/en active Active
- 2018-06-27 RU RU2020103427A patent/RU2729982C1/ru active
- 2018-06-27 BR BR112019027713-7A patent/BR112019027713B1/pt active IP Right Grant
- 2018-06-27 CN CN201880055218.3A patent/CN111031794B/zh active Active
- 2018-06-27 ES ES18732392T patent/ES2875567T3/es active Active
-
2023
- 2023-04-11 US US18/298,500 patent/US20230247991A1/en active Pending
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004524320A (ja) | 2001-03-01 | 2004-08-12 | ロンザ インコーポレイテッド | 四級アンモニウム化合物を含有する防腐剤混合物 |
US20120269739A1 (en) | 2009-10-01 | 2012-10-25 | L'oreal | Composition, use, and preservation method |
JP2013506644A (ja) | 2009-10-01 | 2013-02-28 | ロレアル | 保存剤としてのバニリン誘導体の使用、保存方法、化合物、および組成物 |
JP2014509626A (ja) | 2011-04-01 | 2014-04-21 | ロレアル | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)−2−ブタノンを含む化粧品組成物 |
WO2014115726A1 (ja) | 2013-01-25 | 2014-07-31 | 株式会社ダイセル | 抗菌性組成物 |
JP2014172908A (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-22 | Symrise Ag | 抗菌組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3644733B1 (en) | 2021-03-24 |
WO2019002391A1 (en) | 2019-01-03 |
BR112019027713A8 (pt) | 2022-11-29 |
EP3644733A1 (en) | 2020-05-06 |
BR112019027713B1 (pt) | 2023-03-21 |
BR112019027713A2 (pt) | 2020-07-28 |
US20210076676A1 (en) | 2021-03-18 |
US20230247991A1 (en) | 2023-08-10 |
ES2875567T3 (es) | 2021-11-10 |
CN111031794B (zh) | 2021-12-14 |
RU2729982C1 (ru) | 2020-08-13 |
JP2020525479A (ja) | 2020-08-27 |
CN111031794A (zh) | 2020-04-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7170675B2 (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP2023014168A (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びジオールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP6957656B2 (ja) | 4−(3−エトキシ−4−ヒドロキシフェニル)ブタン−2−オン及び芳香族アルコールを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
JP7220681B2 (ja) | 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びクロルフェネシンを含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 | |
FR3068207B1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et de l’acide sorbique ou l’un de ses sels , et composition cosmetique le contenant | |
EP3644736A1 (en) | Antimicrobial mixture containing 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one and an arginate compound, and cosmetic composition containing same | |
FR3070107A1 (fr) | Melange antimicrobien contenant du 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)butan-2-one et un phenoxyalcool, et composition cosmetique le contenant | |
BR112019027701B1 (pt) | Mistura antimicrobiana e composição contendo a mesma |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20201222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210201 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20210506 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210701 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220307 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220606 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221003 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221101 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7170675 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |