JP7162085B2 - Renewable cyclopentane production apparatus and production method - Google Patents

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Description

本発明は、再生可能燃料としてのシクロペンタンを製造する製造装置および製造方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a production apparatus and production method for producing cyclopentane as a renewable fuel.

従来、石油系炭化水素油を原料としたシクロペンタンの製造方法が知られている（例えば特許文献１参照）。上記特許文献１記載の製造方法では、ナフサ、軽油、天然ガス液、原油、重油などの石油系炭化水素油を熱分解処理し、熱分解処理で得られた熱分解ガソリンからシクロペンタンを製造する。 Conventionally, a method for producing cyclopentane using petroleum hydrocarbon oil as a raw material is known (see Patent Document 1, for example). In the production method described in Patent Document 1, petroleum hydrocarbon oils such as naphtha, light oil, natural gas liquid, crude oil, and heavy oil are thermally cracked, and cyclopentane is produced from the thermal cracked gasoline obtained by the thermal cracking. .

特開２００４－３２３４８５号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-323485

上記特許文献１記載のシクロペンタンの製造方法では、原料として化石燃料が用いられるが、炭素排出量を削減する観点では、化石燃料の消費量を抑制することが望ましい。 In the method for producing cyclopentane described in Patent Document 1, a fossil fuel is used as a raw material. From the viewpoint of reducing carbon emissions, it is desirable to suppress the consumption of fossil fuel.

本発明の一態様である再生可能シクロペンタンの製造装置は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置と、炭素数が９以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成装置により生成された炭化水素を分留する分留装置と、炭素数が５の炭化水素が得られるように、分留装置による分留により得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング装置によるクラッキングにより得られた炭素数が５の炭化水素を精密分留する精密分留装置と、精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置と、精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンテンと二量化装置により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置と、を備える。 An apparatus for producing renewable cyclopentane, which is one aspect of the present invention, includes a hydrocarbon generator that generates hydrocarbons from biomass, and a fractionator for fractionating the hydrocarbons obtained by fractionation, a cracking device for cracking the hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained by the fractionation by the fractionator so as to obtain hydrocarbons having 5 carbon atoms, A precision fractionation device for precision fractionation of hydrocarbons having 5 carbon atoms obtained by cracking with a cracking device so as to obtain cyclopentane, cyclopentene and cyclopentadiene, and a precision fractionation by the precision fractionation device. A dimerization device for dimerizing the obtained cyclopentadiene to produce dicyclopentadiene, and a cyclopentadiene obtained by the precision fractionation by the precision fractionation device and the dicyclopentadiene produced by the dimerization device are hydrogenated to produce a cyclo a hydrogenator for producing pentane.

本発明の他の態様である再生可能シクロペンタンの製造方法は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成工程と、炭素数が９以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成工程で生成された炭化水素を分留する分留工程と、炭素数が５の炭化水素が得られるように、分留工程で得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング工程と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング工程で得られた炭素数が５の炭化水素を精密分留する精密分留工程と、精密分留工程で得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化工程と、精密分留工程で得られたシクロペンテンと二量化工程で生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化工程と、を含む。 A method for producing renewable cyclopentane, which is another aspect of the present invention, includes a hydrocarbon production step for producing hydrocarbons from biomass, and a hydrocarbon production step so that hydrocarbons having 9 or less carbon atoms are obtained. a fractionation step of fractionating the obtained hydrocarbons, a cracking step of cracking the hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained in the fractionation step so as to obtain hydrocarbons having 5 carbon atoms, and cyclopentane and cyclopentene and cyclopentadiene, a precision fractionation step of precision fractionation of the hydrocarbon having 5 carbon atoms obtained in the cracking step, and a dimerization of the cyclopentadiene obtained in the precision fractionation step and a hydrogenation step of hydrogenating the cyclopentene obtained in the fine fractionation step and the dicyclopentadiene produced in the dimerization step to produce cyclopentane.

本発明によれば、化石燃料を消費せずにシクロペンタンを製造することができる。 According to the present invention, cyclopentane can be produced without consuming fossil fuels.

原料が異なるナフサの炭素強度について説明するための図。FIG. 4 is a diagram for explaining the carbon intensity of naphthas made from different raw materials; バイオマスに含まれる脂肪酸エステルの水素化により得られる代替燃料について説明するための図。FIG. 4 is a diagram for explaining alternative fuels obtained by hydrogenating fatty acid esters contained in biomass. バイオマスのガス化およびＦＴ合成により得られる代替燃料について説明するための図。A diagram for explaining an alternative fuel obtained by biomass gasification and FT synthesis. 本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置の構成の一例を概略的に示すブロック図。1 is a block diagram schematically showing an example of the configuration of a recyclable cyclopentane production apparatus according to an embodiment of the present invention; FIG. 図３の変形例を示すブロック図。FIG. 4 is a block diagram showing a modification of FIG. 3;

以下、図１～図４を参照して本発明の実施形態について説明する。本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置は、廃食油や木質バイオマスなどのバイオマスを原料としてシクロペンタンを製造する。 An embodiment of the present invention will be described below with reference to FIGS. 1 to 4. FIG. A renewable cyclopentane production apparatus according to an embodiment of the present invention produces cyclopentane using biomass such as waste cooking oil and woody biomass as a raw material.

地球の平均気温は、大気中の温室効果ガスにより、生物に適した温暖な状態に保たれている。具体的には、太陽光で暖められた地表面から宇宙空間へと放射される熱の一部を温室効果ガスが吸収し、地表面へと再放射することで、大気が温暖な状態に保たれている。このような大気中の温室効果ガスの濃度が増加すると、地球の平均気温が上昇する（地球温暖化）。 Greenhouse gases in the atmosphere keep the average temperature of the earth warm enough for life. Specifically, greenhouse gases absorb part of the heat radiated from the ground surface warmed by sunlight into outer space and radiate it back to the ground surface, keeping the atmosphere warm. it's dripping When the concentration of such greenhouse gases in the atmosphere increases, the average temperature of the earth rises (global warming).

温室効果ガスの中でも地球温暖化への寄与が大きい二酸化炭素の大気中における濃度は、バイオマスや化石燃料として地上や地中に固定された炭素と、二酸化炭素として大気中に存在する炭素とのバランスによって決定される。例えば、植物（バイオマス）の生育過程での光合成により大気中の二酸化炭素が吸収されると大気中の二酸化炭素濃度が減少し、化石燃料の消費（燃焼）により二酸化炭素が大気中に放出されると大気中の二酸化炭素濃度が増加する。地球温暖化を抑制するには、化石燃料をバイオマスに由来する再生可能燃料で代替し、炭素排出量を低減することが必要となる。 The concentration of carbon dioxide in the atmosphere, which among greenhouse gases contributes greatly to global warming, is the balance between the carbon fixed on and in the ground as biomass and fossil fuels and the carbon existing in the atmosphere as carbon dioxide. determined by For example, when carbon dioxide in the atmosphere is absorbed by photosynthesis during the growth process of plants (biomass), the concentration of carbon dioxide in the atmosphere decreases, and carbon dioxide is released into the atmosphere through the consumption (combustion) of fossil fuels. and the concentration of carbon dioxide in the atmosphere increases. In order to curb global warming, it is necessary to replace fossil fuels with renewable fuels derived from biomass and reduce carbon emissions.

図１は、原料が異なるナフサ（粗製ガソリン）の炭素強度について説明するための図であり、単位発熱量のナフサが製造されて消費されるまでに排出される二酸化炭素量の一例を示す。図１に示すように、化石燃料である石油に由来するナフサの炭素強度には、炭素含有量がそのまま反映されるとともに、原油からの製造過程で投入されるエネルギーが反映される。一方、バイオマスである森林残渣や廃食油に由来するナフサの炭素強度には、生育過程で大気中の二酸化炭素を吸収するバイオマスの炭素含有量そのものは反映されず、原料からの製造過程（ＦＴ合成、水素化など）で投入されるエネルギーのみが反映される。 FIG. 1 is a diagram for explaining the carbon intensity of naphtha (crude gasoline) made from different raw materials, and shows an example of the amount of carbon dioxide emitted from the production of naphtha with a unit calorific value until it is consumed. As shown in FIG. 1, the carbon intensity of naphtha derived from petroleum, which is a fossil fuel, reflects the carbon content as it is and the energy input in the production process from crude oil. On the other hand, the carbon intensity of naphtha, which is derived from biomass such as forest residue and waste cooking oil, does not reflect the carbon content of biomass itself, which absorbs carbon dioxide from the atmosphere during the growth process. , hydrogenation, etc.) are reflected.

図２Ａは、バイオマスに含まれる脂肪酸エステルの水素化により得られる代替燃料について説明するための図である。図２Ａに示すように、脂肪酸エステルを含む植物油や植物油を調理に利用した後の廃食油を、水素ガス共存下で触媒反応により水素化すると、炭素数が３～２０の飽和炭化水素（バイオマス由来のナフサ）が得られる。 FIG. 2A is a diagram for explaining alternative fuels obtained by hydrogenating fatty acid esters contained in biomass. As shown in FIG. 2A, when vegetable oil containing fatty acid esters or waste cooking oil after vegetable oil is used for cooking is hydrogenated by catalytic reaction in the presence of hydrogen gas, saturated hydrocarbons with 3 to 20 carbon atoms (biomass-derived of naphtha) is obtained.

図２Ｂは、バイオマスのガス化およびＦＴ（フィッシャー・トロプシュ）合成により得られる代替燃料について説明するための図である。図２Ｂに示すように、都市ゴミや木質バイオマスを水蒸気共存化で加熱すると、一酸化炭素ガスおよび水素ガスが得られ、得られたガスを水素ガス共存下で触媒反応によりＦＴ合成すると、炭素数が４～２０の飽和炭化水素（バイオマス由来のナフサ）が得られる。 FIG. 2B is a diagram for explaining alternative fuels obtained by biomass gasification and FT (Fischer-Tropsch) synthesis. As shown in Fig. 2B, when urban garbage and woody biomass are heated in the coexistence of steam, carbon monoxide gas and hydrogen gas are obtained. 4-20 saturated hydrocarbons (biomass-derived naphthas) are obtained.

図２Ａおよび図２Ｂに示すように、バイオマス由来のナフサを沸点の大まかな範囲に応じて分留すると、炭素数が１４～２０の留分、炭素数が９～１４の留分、炭素数が４～９の留分、およびガス成分（プロパンガス）が得られる。このうち、炭素数が１４～２０の留分はディーゼルエンジンの代替燃料（再生可能軽油）として、炭素数が９～１４の留分はジェットエンジンの代替燃料（再生可能灯油）として、そのまま利用することができる。 As shown in FIGS. 2A and 2B, when biomass-derived naphtha is fractionated according to the rough range of boiling points, fractions with 14 to 20 carbon atoms, fractions with 9 to 14 carbon atoms, fractions with 9 to 14 carbon atoms, Fractions 4-9 and a gas component (propane gas) are obtained. Of these, the fraction with 14 to 20 carbon atoms is used as an alternative fuel for diesel engines (renewable light oil), and the fraction with 9 to 14 carbon atoms is used as an alternative fuel for jet engines (renewable kerosene). be able to.

一方、炭素数が４～９の留分は、鎖状飽和炭化水素が主であるためオクタン価が低く、そのままガソリンエンジンの代替燃料（再生可能ガソリン）として利用するとエンジンの燃焼性能を損なうおそれがある。そこで、本実施形態では、低オクタン価の再生可能ガソリンから、炭素数が５の環状飽和炭化水素であるシクロペンタンを単離、生成し、高オクタン価の再生可能ガソリンとして利用できるよう、以下のように再生可能シクロペンタンの製造装置を構成する。 On the other hand, fractions with 4 to 9 carbon atoms are mainly composed of chain saturated hydrocarbons, so the octane number is low, and if used as is as an alternative fuel (renewable gasoline) for gasoline engines, there is a risk of impairing the combustion performance of the engine. . Therefore, in the present embodiment, cyclopentane, which is a cyclic saturated hydrocarbon having 5 carbon atoms, is isolated and produced from low-octane renewable gasoline so that it can be used as high-octane renewable gasoline as follows. Construct a production unit for renewable cyclopentane.

図３は、本発明の実施形態に係る再生可能シクロペンタンの製造装置（以下、装置）１０の構成の一例を概略的に示すブロック図である。図３に示すように、装置１０は、発電装置１と、水電解装置２と、炭化水素生成装置３と、分留装置４と、クラッキング装置５と、精密分留装置６と、二量化装置７と、水素化装置８とを有する。 FIG. 3 is a block diagram schematically showing an example of the configuration of a recyclable cyclopentane production apparatus (hereinafter referred to as apparatus) 10 according to an embodiment of the present invention. As shown in FIG. 3, the device 10 includes a power generation device 1, a water electrolysis device 2, a hydrocarbon generation device 3, a fractionation device 4, a cracking device 5, a precision fractionation device 6, and a dimerization device. 7 and a hydrogenation unit 8 .

発電装置１は、例えば、半導体素子により太陽光エネルギーを電気エネルギーに変換する太陽光発電装置や、風車により風力エネルギーを電気エネルギーに変換する風力発電装置として構成され、再生可能電力を生成する。水電解装置２は、発電装置１により生成された再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する。 The power generation device 1 is configured, for example, as a solar power generation device that converts solar energy into electrical energy using a semiconductor element, or a wind power generation device that converts wind energy into electrical energy using a windmill, and generates renewable power. The water electrolysis device 2 electrolyzes water using the renewable power generated by the power generation device 1 to generate hydrogen.

炭化水素生成装置３は、バイオマス原料から炭素数が２０以下の炭化水素（バイオマス由来のナフサ）を生成する。炭化水素生成装置３は、植物油や廃食油をバイオマス原料とする場合は水添塔として構成され、脂肪酸エステルの水素化を行う（図２Ａ）。炭化水素生成装置３は、都市ゴミや木質バイオマスをバイオマス原料とする場合はガス化およびＦＴ合成を行う（図２Ｂ）。脂肪酸エステルの水素化には、水電解装置２により生成された再生可能水素が利用される。水電解装置２により生成された再生可能水素は、ＦＴ合成にも利用することができる。 The hydrocarbon generator 3 generates hydrocarbons having 20 or less carbon atoms (biomass-derived naphtha) from the biomass raw material. The hydrocarbon generator 3 is configured as a hydrogenation tower when vegetable oil or waste cooking oil is used as the biomass raw material, and hydrogenates the fatty acid ester (FIG. 2A). The hydrocarbon generator 3 performs gasification and FT synthesis when municipal waste or woody biomass is used as a biomass raw material (Fig. 2B). Renewable hydrogen generated by the water electrolysis device 2 is used for hydrogenation of the fatty acid ester. Renewable hydrogen generated by the water electrolysis device 2 can also be used for FT synthesis.

分留装置４は、蒸留塔として構成され、炭化水素生成装置３により生成された炭素数が２０以下の炭化水素を分留する。分留装置４による分留では、炭素数が１４～２０の炭化水素（軽油）と、炭素数が９～１４の炭化水素（灯油）と、炭素数が９以下の炭化水素（低オクタン価ガソリン）とが分離して得られる（図２Ａ、図２Ｂ）。 The fractionation device 4 is configured as a distillation column, and fractionates the hydrocarbons having 20 or less carbon atoms produced by the hydrocarbon production device 3 . In the fractionation by the fractionator 4, hydrocarbons having 14 to 20 carbon atoms (light oil), hydrocarbons having 9 to 14 carbon atoms (kerosene), and hydrocarbons having 9 or less carbon atoms (low octane gasoline) are obtained separately (FIGS. 2A and 2B).

クラッキング装置５は、熱分解炉５ａと第１蒸留塔５ｂと第２蒸留塔５ｃとを含んで構成され、分留装置４による分留により得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングする。クラッキング装置５によるクラッキングでは、炭素数が５の炭化水素が得られる。より具体的には、熱分解炉５ａでは、炭化水素が高温で加熱され、より炭素数が小さい炭化水素（熱分解成分）に分解される。第１蒸留塔５ｂでは、熱分解炉５ａによる熱分解により得られた熱分解成分が蒸留され、ガス成分が分離される。第２蒸留塔５ｃでは、第１蒸留塔５ｂによる蒸留によりガス成分が分離された後の熱分解成分がさらに蒸留され、炭素数が６以上の炭化水素と、炭素数が５の炭化水素とが分離して得られる。 The cracking device 5 includes a pyrolysis furnace 5a, a first distillation column 5b, and a second distillation column 5c, and cracks hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained by fractionation by the fractionation device 4. . Cracking by the cracking device 5 yields hydrocarbons having 5 carbon atoms. More specifically, in the pyrolysis furnace 5a, hydrocarbons are heated at a high temperature and decomposed into hydrocarbons with smaller carbon numbers (thermal decomposition components). In the first distillation column 5b, thermal decomposition components obtained by thermal decomposition in the thermal decomposition furnace 5a are distilled and gas components are separated. In the second distillation column 5c, the thermal decomposition components after the gas components are separated by the distillation in the first distillation column 5b are further distilled, and hydrocarbons having 6 or more carbon atoms and hydrocarbons having 5 carbon atoms are separated. obtained separately.

精密分留装置６は、多段の蒸留塔として構成され、クラッキング装置５によるクラッキングにより得られた炭素数が５の炭化水素を、沸点の細かな差異に応じて精密分留する。精密分留装置６による精密分留では、シクロペンタジエンと、シクロペンテンと、シクロペンタンとが分離して得られる。 The precision fractionation device 6 is configured as a multi-stage distillation column, and precisely fractionates the hydrocarbons having 5 carbon atoms obtained by cracking by the cracking device 5 according to the fine difference in boiling points. In the precision fractionation by the precision fractionation device 6, cyclopentadiene, cyclopentene, and cyclopentane are separated and obtained.

二量化装置７は、ヒータを含んで構成され、精密分留装置６による精密分留により得られたシクロペンタジエンを加熱して二量化し、ジシクロペンタジエンを生成する。

Figure 0007162085000001
The dimerization device 7 includes a heater, heats the cyclopentadiene obtained by the precision fractionation by the precision fractionation device 6, and dimerizes it to produce dicyclopentadiene.
Figure 0007162085000001

水素化装置８は、水添塔として構成され、精密分留装置６による精密分留により得られたシクロペンテンおよび二量化装置７により生成されたジシクロペンタジエンを水素化してシクロペンタンを生成する。シクロペンテンおよびジシクロペンタジエンの水素化には、水電解装置２により生成された再生可能水素が利用される。

Figure 0007162085000002
Figure 0007162085000003
 The hydrogenation device 8 is configured as a hydrogenation tower, and hydrogenates the cyclopentene obtained by the precision fractionation by the precision fractionation device 6 and the dicyclopentadiene produced by the dimerization device 7 to produce cyclopentane. Hydrogenation of cyclopentene and dicyclopentadiene utilizes renewable hydrogen produced by the water electrolyzer 2 .
Figure 0007162085000002
Figure 0007162085000003

炭化水素生成装置３による水素化またはガス化およびＦＴ合成、分留装置４、クラッキング装置５および精密分留装置６による蒸留、クラッキング装置５および二量化装置７による加熱の各工程でも、発電装置１により生成された再生可能電力が利用される。 In each step of hydrogenation or gasification and FT synthesis by the hydrocarbon generator 3, distillation by the fractionator 4, cracker 5 and fine fractionator 6, and heating by the cracker 5 and dimerizer 7, the power generator 1 Renewable power generated by

このように、化石燃料を消費することなくバイオマス原料を利用して製造された再生可能シクロペンタンは、高オクタン価の再生可能ガソリンとして利用することができる。また、水素化の工程で再生可能水素を利用し、水素化や蒸留などの各工程で再生可能電力を利用することで、製造される再生可能シクロペンタンの炭素強度を一層低減することができる。 In this way, renewable cyclopentane produced using biomass raw materials without consuming fossil fuels can be used as high-octane renewable gasoline. In addition, by using renewable hydrogen in the hydrogenation process and using renewable electricity in each process such as hydrogenation and distillation, the carbon intensity of the produced renewable cyclopentane can be further reduced.

図４は、装置１０の変形例である装置１０Ａの構成の一例を示すブロック図である。図４に示すように、装置１０Ａは、図３の装置１０の構成に加え、低オクタン価ガソリンを改質する改質装置９を有する。発明者らは、シクロペンタンを添加することで、低オクタン価ガソリンのアンチノック性能が向上することを知見した。改質装置９は、低オクタン価ガソリンに、水素化装置８により生成されたシクロペンタンを添加して改質し、高オクタン価の改質ガソリンを生成する。再生可能シクロペンタンを添加して改質を行うことで、改質ガソリンの炭素強度を低下させることができる。 FIG. 4 is a block diagram showing an example configuration of a device 10A that is a modification of the device 10. As shown in FIG. As shown in FIG. 4, an apparatus 10A has a reformer 9 for reforming low octane gasoline in addition to the configuration of the apparatus 10 of FIG. The inventors have found that the addition of cyclopentane improves the anti-knock performance of low-octane gasoline. The reformer 9 adds the cyclopentane produced by the hydrogenation device 8 to the low-octane gasoline to reform it to produce a high-octane reformed gasoline. Reforming with the addition of renewable cyclopentane can reduce the carbon intensity of the reformate.

本実施形態によれば以下のような作用効果を奏することができる。
（１）装置１０は、バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置３と、炭素数が９以下の炭化水素が得られるように、炭化水素生成装置３により生成された炭化水素を分留する分留装置４と、炭素数が５の炭化水素が得られるように、分留装置４による分留により得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置５と、シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、クラッキング装置５によるクラッキングにより得られた炭素数が５の炭化水素を精密分留する精密分留装置６と、精密分留装置６による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置７と、精密分留装置６による精密分留により得られたシクロペンテンと二量化装置７により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置８と、を備える（図３）。これにより、化石燃料を消費することなく、バイオマス原料を利用して再生可能シクロペンタンを製造することができる。 According to this embodiment, the following effects can be obtained.
(1) The device 10 includes a hydrocarbon generator 3 that generates hydrocarbons from biomass, and fractionates the hydrocarbons generated by the hydrocarbon generator 3 so as to obtain hydrocarbons having 9 or less carbon atoms. a fractionator 4, a cracking device 5 for cracking hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained by fractionation by the fractionator 4 so as to obtain hydrocarbons having 5 carbon atoms, cyclopentane and cyclopentene and cyclopentadiene, a precision fractionation device 6 for precision fractionation of the hydrocarbon having 5 carbon atoms obtained by cracking by the cracking device 5, and a precision fractionation by the precision fractionation device 6. Dimerization device 7 for dimerizing cyclopentadiene to produce dicyclopentadiene, and hydrogenation of cyclopentene obtained by precision fractionation by precision fractionation device 6 and dicyclopentadiene produced by dimerization device 7. and a hydrogenation device 8 for producing cyclopentane (FIG. 3). As a result, renewable cyclopentane can be produced using biomass raw materials without consuming fossil fuels.

（２）炭化水素生成装置３は、バイオマスを水素化して炭化水素を生成する。この場合、脂肪酸エステルを含む植物油や廃食油をバイオマス原料として再生可能シクロペンタンを製造することができる。 (2) The hydrocarbon generator 3 hydrogenates biomass to generate hydrocarbons. In this case, renewable cyclopentane can be produced using vegetable oils containing fatty acid esters and waste cooking oils as biomass raw materials.

（３）装置１０は、再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置２をさらに備える（図３）。炭化水素生成装置３は、水電解装置２により生成された再生可能水素によりバイオマスを水素化する。水素化装置８は、水電解装置２により生成された再生可能水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化する。太陽光発電などの再生可能エネルギーにより製造した水素を利用することで、再生可能シクロペンタンの炭素強度を一層低減することができる。 (3) The device 10 further includes a water electrolysis device 2 that electrolyzes water using renewable power to generate hydrogen (FIG. 3). The hydrocarbon generator 3 hydrogenates biomass with renewable hydrogen generated by the water electrolysis device 2 . The hydrogenation device 8 hydrogenates cyclopentene and dicyclopentadiene using renewable hydrogen generated by the water electrolysis device 2 . By using hydrogen produced by renewable energy such as solar power generation, the carbon intensity of renewable cyclopentane can be further reduced.

（４）炭化水素生成装置３は、バイオマスをガス化して一酸化炭素と水素とを生成し、生成された一酸化炭素と水素とからＦＴ合成により炭化水素を生成する。この場合、都市ゴミや木質バイオマスをバイオマス原料として再生可能シクロペンタンを製造することができる。 (4) The hydrocarbon generator 3 gasifies biomass to generate carbon monoxide and hydrogen, and generates hydrocarbons from the generated carbon monoxide and hydrogen by FT synthesis. In this case, renewable cyclopentane can be produced using municipal waste or woody biomass as a biomass raw material.

（５）装置１０は、低オクタン価ガソリンに、水素化装置８により生成されたシクロペンタンを添加して改質する改質装置９をさらに備える（図４）。再生可能シクロペンタンを添加して低オクタン価ガソリンを改質することで、改質ガソリンの炭素強度を低下させることができる。 (5) The apparatus 10 further includes a reformer 9 for reforming the low-octane gasoline by adding cyclopentane produced by the hydrogenation apparatus 8 (FIG. 4). Adding renewable cyclopentane to reform low-octane gasoline can reduce the carbon intensity of the reformate.

上記実施形態では、図３、図４などで装置１０、装置１０Ａの具体的な構成を例示して説明したが、再生可能シクロペンタンの製造装置は、このようなものに限定されない。例えば、再生可能電力として水力発電や地熱発電などを利用してもよい。バイオマス原料として汚泥や廃材などを利用してもよい。水素化工程で利用される水素の一部を再生可能水素としてもよく、各工程で利用される電力の一部を再生可能電力としてもよい。各工程で再生可能電力に代えて熱などの再生可能エネルギーそのものを利用してもよい。 In the above embodiments, the specific configurations of the apparatus 10 and the apparatus 10A are illustrated in FIGS. 3 and 4, etc., but the apparatus for producing renewable cyclopentane is not limited to such. For example, hydroelectric power generation, geothermal power generation, etc. may be used as renewable power. Sludge, waste materials, and the like may be used as biomass raw materials. Part of the hydrogen used in the hydrogenation step may be renewable hydrogen, and part of the power used in each step may be renewable power. Renewable energy itself such as heat may be used instead of renewable power in each step.

以上の説明はあくまで一例であり、本発明の特徴を損なわない限り、上述した実施形態および変形例により本発明が限定されるものではない。上記実施形態と変形例の１つまたは複数を任意に組み合わせることも可能であり、変形例同士を組み合わせることも可能である。 The above description is merely an example, and the present invention is not limited by the above-described embodiments and modifications as long as the features of the present invention are not impaired. It is also possible to arbitrarily combine one or more of the above embodiments and modifications, and it is also possible to combine modifications with each other.

１ 発電装置、２ 水電解装置、３ 炭化水素生成装置、４ 分留装置、５ クラッキング装置、６ 精密分留装置、７ 二量化装置、８ 水素化装置、９ 改質装置、１０，１０Ａ 再生可能シクロペンタンの製造装置（装置） 1 power generator, 2 water electrolyzer, 3 hydrocarbon generator, 4 fractionator, 5 cracker, 6 precision fractionator, 7 dimerizer, 8 hydrogenator, 9 reformer, 10, 10A renewable Cyclopentane manufacturing equipment (equipment)

Claims (7)

バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成装置と、
炭素数が９以下の炭化水素が得られるように、前記炭化水素生成装置により生成された炭化水素を分留する分留装置と、
炭素数が５の炭化水素が得られるように、前記分留装置による分留により得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング装置と、
シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、前記クラッキング装置によるクラッキングにより得られた炭素数が５の炭化水素を精密分留する精密分留装置と、
前記精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化装置と、
前記精密分留装置による精密分留により得られたシクロペンテンと前記二量化装置により生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化装置と、を備えることを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 a hydrocarbon generator for generating hydrocarbons from biomass;
a fractionator for fractionating the hydrocarbons produced by the hydrocarbon generator so as to obtain hydrocarbons having 9 or less carbon atoms;
a cracking device for cracking hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained by fractionation by the fractionating device so as to obtain hydrocarbons having 5 carbon atoms;
a precision fractionation device for precision fractionation of hydrocarbons having 5 carbon atoms obtained by cracking by the cracking device so as to obtain cyclopentane, cyclopentene and cyclopentadiene;
a dimerization device for dimerizing the cyclopentadiene obtained by the precision fractionation by the precision fractionation device to produce dicyclopentadiene;
a hydrogenation device for hydrogenating cyclopentene obtained by precision fractionation by the precision fractionation device and dicyclopentadiene produced by the dimerization device to produce cyclopentane. Cyclopentane manufacturing equipment. 請求項１に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
前記炭化水素生成装置は、バイオマスを水素化して炭化水素を生成することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 In the renewable cyclopentane production apparatus according to claim 1,
A renewable cyclopentane production apparatus, wherein the hydrocarbon production apparatus hydrogenates biomass to produce hydrocarbons. 請求項２に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置をさらに備え、
前記炭化水素生成装置は、前記水電解装置により生成された水素によりバイオマスを水素化し、
前記水素化装置は、前記水電解装置により生成された水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 In the renewable cyclopentane production apparatus according to claim 2,
further equipped with a water electrolysis device that electrolyzes water using renewable electricity to generate hydrogen;
The hydrocarbon generator hydrogenates biomass with hydrogen generated by the water electrolysis device,
The apparatus for producing renewable cyclopentane, wherein the hydrogenation apparatus hydrogenates cyclopentene and dicyclopentadiene using hydrogen generated by the water electrolysis apparatus. 請求項１に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
前記炭化水素生成装置は、バイオマスをガス化して一酸化炭素と水素とを生成し、生成された一酸化炭素と水素とからフィッシャー・トロプシュ合成により炭化水素を生成することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 In the renewable cyclopentane production apparatus according to claim 1,
The hydrocarbon generator gasifies biomass to generate carbon monoxide and hydrogen, and generates hydrocarbons from the generated carbon monoxide and hydrogen by Fischer-Tropsch synthesis. Pentane production equipment. 請求項４に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
再生可能電力により水を電気分解して水素を生成する水電解装置をさらに備え、
前記水素化装置は、前記水電解装置により生成された水素によりシクロペンテンとジシクロペンタジエンとを水素化することを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 In the renewable cyclopentane production apparatus according to claim 4,
further equipped with a water electrolysis device that electrolyzes water using renewable electricity to generate hydrogen;
The apparatus for producing renewable cyclopentane, wherein the hydrogenation apparatus hydrogenates cyclopentene and dicyclopentadiene using hydrogen generated by the water electrolysis apparatus. 請求項１～５のいずれか１項に記載の再生可能シクロペンタンの製造装置において、
低オクタン価ガソリンに、前記水素化装置により生成されたシクロペンタンを添加して改質する改質装置をさらに備えることを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造装置。 In the renewable cyclopentane production apparatus according to any one of claims 1 to 5,
An apparatus for producing renewable cyclopentane, further comprising a reformer for reforming low-octane gasoline by adding cyclopentane produced by the hydrogenation apparatus. バイオマスから炭化水素を生成する炭化水素生成工程と、
炭素数が９以下の炭化水素が得られるように、前記炭化水素生成工程で生成された炭化水素を分留する分留工程と、
炭素数が５の炭化水素が得られるように、前記分留工程で得られた炭素数が９以下の炭化水素をクラッキングするクラッキング工程と、
シクロペンタンとシクロペンテンとシクロペンタジエンとが得られるように、前記クラッキング工程で得られた炭素数が５の炭化水素を精密分留する精密分留工程と、
前記精密分留工程で得られたシクロペンタジエンを二量化してジシクロペンタジエンを生成する二量化工程と、
前記精密分留工程で得られたシクロペンテンと前記二量化工程で生成されたジシクロペンタジエンとを水素化してシクロペンタンを生成する水素化工程と、を含むことを特徴とする再生可能シクロペンタンの製造方法。 a hydrocarbon production step for producing hydrocarbons from biomass;
a fractionation step of fractionating the hydrocarbons produced in the hydrocarbon production step so as to obtain hydrocarbons having 9 or less carbon atoms;
a cracking step of cracking the hydrocarbons having 9 or less carbon atoms obtained in the fractionation step so as to obtain hydrocarbons having 5 carbon atoms;
a precision fractionation step for precision fractionation of the hydrocarbon having 5 carbon atoms obtained in the cracking step so as to obtain cyclopentane, cyclopentene and cyclopentadiene;
a dimerization step of dimerizing the cyclopentadiene obtained in the precision fractionation step to produce dicyclopentadiene;
and a hydrogenation step of hydrogenating the cyclopentene obtained in the precision fractionation step and the dicyclopentadiene produced in the dimerization step to produce cyclopentane. Method.
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