JP7157229B2 - 発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 - Google Patents
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Description
、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジション・オブ・マター)に関する。特に
、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、発光装置、それらの駆動方法、または、そ
れらの製造方法に関する。特に、本発明の一態様は、複素環化合物およびその新規な合成
方法に関する。また、上記複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照
明装置に関する。
いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に
、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野
角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
により、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がEL層の発光中心で再
結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放
出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光は
どちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行
われている(例えば、特許文献1参照)。
できる、新規な複素環化合物を提供する。また、長寿命な発光素子を用いた信頼性の高い
発光装置、電子機器、及び照明装置を提供する。または、本発明の一態様は、新規な発光
素子、新規な発光装置、または、新規な照明装置などを提供する。なお、これらの課題の
記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、こ
れらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請
求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載
から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
ン基を介して結合した化合物である。
フルオレニル基である。
る複素環化合物である。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
る複素環化合物である。
(但し、一般式(β)中、のR17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~
6のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
(但し、一般式(G1)中、R1~R10のいずれか一は、一般式(G1-1)で表され
、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基を表す。また、一般式(G
1-1)中のBは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、一般式(G1-1)中
のArは、置換もしくは無置換の炭素数6~25のアリーレン基を表す。)
2-フルオレニル基である。
される。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
される。
(但し、一般式(β)中、のR17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~
6のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
ーレン基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられるが、アント
ラセンは除く。また、上述した一般式(α)、一般式(β)および一般式(G1)におけ
る炭素数1~6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基などが挙げられる。また、上述した一般式(α)および一般式(β)におけ
る炭素数6~12のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが
挙げられる。
板と、を有する発光装置である。
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。
ボタン、外部接続部、または、スピーカと、を有する電子機器である。さらに、本発明の
別の一態様は、上記各構成に示す発光装置と、筐体、カバー、または、支持台を有する電
子機器である。
む)を指す。また、発光装置にコネクター、例えばFPC(Flexible prin
ted circuit)もしくはTCP(Tape Carrier Package
)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、
または発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が
直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
態様である新規な複素環化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環とアリーレン基を
介してフルオレン骨格と結合された構造を有するため、フルオレン骨格を含まない場合に
比べて高い溶解性を有する。また、本発明の一態様である新規な複素環化合物は、高い溶
解性を有するため、不純物を低減させた合成が可能であり、高純度な複素環化合物を得る
ことができる。また、上記高純度な複素環化合物をEL材料として用いることで、信頼性
の高い新規な発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を提供することができる。
また、新規な材料、新規な化合物、または、新規な発光素子などを提供することができる
。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の
一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容
に限定して解釈されるものではない。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物について説明する。なお、本発明
の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体であり、ジベン
ゾ[f,h]キノキサリン環とフルオレン骨格とが、アリーレン基を介して結合した構造
を有する化合物である。
フルオレニル基である。
る複素環化合物である。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
る複素環化合物である。
(但し、一般式(β)中、のR17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~
6のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
(但し、一般式(G1)中、R1~R10のいずれか一は、一般式(G1-1)で表され
、その他はそれぞれ独立に、水素、炭素数1~6のアルキル基を表す。また、一般式(G
1-1)中のBは、置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、一般式(G1-1)中
のArは、置換もしくは無置換の炭素数6~25のアリーレン基を表す。)
2-フルオレニル基である。
される。
(但し、一般式(α)中、R11~R19は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~6のア
ルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
される。
(但し、一般式(β)中、のR17およびR18は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~
6のアルキル基、炭素数6~12のアリール基を表す。)
ーレン基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、具体的には
1,2-または1,3-または1,4-フェニレン基、2,6-または3,5-または2
,4-トルイレン基、4,6-ジメチルベンゼン-1,3-ジイル基、2,4,6-トリ
メチルベンゼン-1,3-ジイル基、2,3,5,6-テトラメチルベンゼン-1,4-
ジイル基、3,3’-または3,4’-または4,4’-ビフェニレン基、1,1’:3
’,1’’-テルベンゼン-3,3’’-ジイル基、1,1’:4’,1’’-テルベン
ゼン-3,3’’-ジイル基、1,1’:4’,1’’-テルベンゼン-4,4’’-ジ
イル基、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’-クアテルベンゼン-3,3’’’
-ジイル基、1,1’:3’,1’’:4’’,1’’’-クアテルベンゼン-3,4’
’’-ジイル基、1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’-クアテルベンゼン-4,
4’’’-ジイル基、1,4-または1,5-または2,6-または2,7-ナフチレン
基、2,7-フルオレニレン基、9,9-ジメチル-2,7-フルオレニレン基、9,9
-ジフェニル-2,7-フルオレニレン基、9,9-ジメチル-1,4-フルオレニレン
基、スピロ-9,9’-ビフルオレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロ-2,7
-フェナントレニレン基、2,7-フェナントレニレン基、3,6-フェナントレニレン
基、9,10-フェナントレニレン基、2,7-トリフェニレニレン基、3,6-トリフ
ェニレニレン基、2,8-ベンゾ[a]フェナントレニレン基、2,9-ベンゾ[a]フ
ェナントレニレン基、5,8-ベンゾ[c]フェナントレニレン基等が挙げられる。但し
、アントラセンは除く。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。また、上述し
た一般式(α)、一般式(β)および一般式(G1)における炭素数1~6のアルキル基
の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、se
c-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、se
c-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基
、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、ネオヘキシル基、3-メチルペンチル基
、2-メチルペンチル基、2-エチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジ
メチルブチル基等が挙げられる。また、上述した一般式(α)および一般式(β)におけ
る炭素数6~12のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル
基などが挙げられる。なお、結合位置は、可能であればいずれでもよい。
で表されるジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体の合成方法の一例について説明する。
一般式(G0)で表されるジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体は、例えば、下記合成
スキーム(a)に示すように、ジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体のハロゲン化合物
(A1)とフルオレン誘導体のアリールボロン酸化合物(A2)とを反応させることによ
り得られる。なお、式中Xはハロゲン元素を表す。また、B1はボロン酸またはボロン酸
エステルまたは環状トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウ
ム塩の他に、カリウム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
B1)との反応を経由し、中間体(B2)を得た後、フルオレン誘導体のボロン酸化合物
(B3)とを反応させることにより得ることもできる。
、Aは、ジベンゾ[f,h]キノキサリニル基を表し、Bは、置換もしくは無置換のフル
オレニル基を表し、Arは、置換もしくは無置換の炭素数6~25のアリーレン基を表す
。なお、Xのハロゲンとしては、特に塩素、臭素、又はヨウ素が好ましい。また、上記合
成スキーム(a)および合成スキーム(b)において、パラジウム触媒などの公知の触媒
を用いることができる。また、溶媒としては、トルエン、キシレン、エタノール等のアル
コール類、または、これらの混合溶媒などを用いることができる。
ン酸化合物とフルオレン誘導体のハロゲン化合物を反応させても良く、ハロゲンで置換さ
れたアリールボロン酸(B1)との反応を経由しても良い。
(A2)、(B1)、(B2)、(B3)は、様々な種類が市販されているか、あるいは
合成可能であるため、一般式(G0)で表されるジベンゾ[f,h]キノキサリン誘導体
は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の一態様である複素環化合
物は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他の合成
方法によって合成されたものであっても良い。
に示す。(下記構造式(100)~(131)。)ただし、本発明の一態様はこれらに限
定されることはない。
明の一態様である複素環化合物は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン骨格とアリーレン基
を介してフルオレン骨格と結合された構造を有するため、フルオレン骨格を含まない場合
に比べて高い溶解性を有することを本発明者らは見出した。なお、高い溶解性を有するこ
とにより、高純度な複素環化合物を合成することが可能である。従って、得られた高純度
な複素環化合物をEL材料として用いることで、発光効率および信頼性の高い発光素子、
発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。特に、本発明の一態様の
化合物は不純物を低減しやすいことから、初期劣化が抑制された発光素子、発光装置、電
子機器、または照明装置を実現できる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子
機器、または照明装置を実現することができる。
ノキサリン骨格と、正孔輸送骨格であるフルオレン骨格と、を有するため、電子及び正孔
を容易に受け取ることができる。したがって、本発明の一態様である複素環化合物を発光
層のホスト材料に用いることで、電子と正孔の再結合が発光層内の所望の領域で行うこと
が可能となるため、発光素子の寿命の低下を抑制することができる。
リーレン基を介してフルオレン骨格と結合する構造を有するため、共役系の広がりを抑制
でき、バンドギャップの低下及び三重項励起エネルギーの低下を防ぐことができる。
ができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL材料として用いることがで
きる発光素子の一態様について図1を用いて説明する。
1と第2の電極(陰極)103)間に発光層113を含むEL層102が挟まれており、
EL層102は、発光層113の他に、正孔(または、ホール)注入層111、正孔(ま
たは、ホール)輸送層112、電子輸送層114、電子注入層115などを含んで形成さ
れる。
れた正孔と第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において再結合し
、発光層113に含まれる発光物質を励起状態にする。そして、励起状態の発光物質が基
底状態に戻る際に発光する。
ずれか一層または複数層に用いることができるが、発光層113や、正孔(または、ホー
ル)輸送層112、または電子輸送層114に用いるのがより好ましい。すなわち、以下
に説明する発光素子の構成の一部に用いることとする。
性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジウ
ム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を
含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛(Indium Zin
c Oxide)、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金(Au
)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデ
ン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン
(Ti)の他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li
)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびカルシウム(Ca)、ストロンチウム(
Sr)等のアルカリ土類金属、マグネシウム(Mg)、およびこれらを含む合金(MgA
g、AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属および
これらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第1の電極(陽極
)101および第2の電極(陰極)103は、例えばスパッタリング法や蒸着法(真空蒸
着法を含む)等により形成することができる。
注入する層であり、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む層である。正孔輸
送性の高い物質とアクセプター性物質を含むことで、アクセプター性物質により正孔輸送
性の高い物質から電子が引き抜かれて正孔(ホール)が発生し、正孔輸送層112を介し
て発光層113に正孔が注入される。なお、正孔輸送層112は、正孔輸送性の高い物質
を用いて形成される。
ば、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα-NPD)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェ
ニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’,4
’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,
4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDA
TA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ
]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9
’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)な
どの芳香族アミン化合物、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フ
ェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[
N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカ
ルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニ
ルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN
1)等が挙げられる。その他、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:C
BP)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:T
CPB)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カル
バゾール(略称:CzPA)等のカルバゾール誘導体、等を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。
ニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニル
アミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](
略称:PTPDMA)ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(
フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物を用いることも
できる。
族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化モリブデン
が特に好ましい。
されていても、ホスト材料中に発光中心物質(ゲスト材料)が分散された状態で構成され
ていても良い。なお、ホスト材料としては、上述した正孔輸送性の高い物質や、後述する
電子輸送性の高い物質を用いることができ、三重項励起エネルギーの大きい物質を用いる
構成がより好ましい。また、実施の形態1で示した本発明の一態様である複素環化合物を
組み合わせて用いることができる。
は、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質、または三重項励起
エネルギーを発光に変える発光物質を用いることができる。なお、上記発光物質および発
光中心物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
げられる。
ェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)
、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)
トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4
’-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAP
PA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル
]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,1
1-テトラ(tert-ブチル)ペリレン(略称:TBP)、4-(10-フェニル-9
-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニル
アミン(略称:PCBAPA)、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-9
,10-ジイルジ-4,1-フェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,4
-フェニレンジアミン](略称:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(9
,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(
略称:2PCAPPA)、N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニ
ル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAP
PA)、N,N,N’,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’-オクタフェニルジ
ベンゾ[g,p]クリセン-2,7,10,15-テトラアミン(略称:DBC1)、ク
マリン30、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9
H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1
’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾ
ール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アン
トリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DP
APA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル
]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABP
hA)、9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-N-[4-(9H-カル
バゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2Y
GABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhA
PhA)、クマリン545T、N,N’-ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)
、ルブレン、5,12-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6,11-ジフェニ
ルテトラセン(略称:BPT)、2-(2-{2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]
エテニル}-6-メチル-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:D
CM1)、2-{2-メチル-6-[2-(2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H
-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プ
ロパンジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフ
ェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェ
ニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a
]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)、2-{2-イソプ
ロピル-6-[2-(1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-
1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イ
リデン}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2-{2-tert-ブチル-6-
[2-(1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-
ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロ
パンジニトリル(略称:DCJTB)、2-(2,6-ビス{2-[4-(ジメチルアミ
ノ)フェニル]エテニル}-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:
BisDCM)、2-{2,6-ビス[2-(8-メトキシ-1,1,7,7-テトラメ
チル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イ
ル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDC
JTM)などが挙げられる。
活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光(TADF)材料が挙げられる。なお、TADF
材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく
長い発光をいう。その寿命は、10-6秒以上、好ましくは10-3秒以上である。
ニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF
3ppy)2(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト
-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)、
トリス(2-フェニルピリジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)、
ビス(2-フェニルピリジナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:I
r(ppy)2(acac))、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン
)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、ビス(ベンゾ[h
]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)2(
acac))、ビス(2,4-ジフェニル-1,3-オキサゾラト-N,C2’)イリジ
ウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(dpo)2(acac))、ビス{
2-[4’-(パーフルオロフェニル)フェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム
(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(p-PF-ph)2(acac))、ビ
ス(2-フェニルベンゾチアゾラト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセト
ナート(略称:Ir(bt)2(acac))、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α
]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略
称:Ir(btp)2(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’
)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))
、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト
]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセト
ナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(5-イ
ソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[I
r(mppr-iPr)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5
-トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(aca
c))、ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)
ビス(6-tert-ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(tBuppm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(4,6-
ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dppm)2(aca
c)])、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-
ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3-ジフェニル-1,3
-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(
DBM)3(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロ
アセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)
3(Phen))などが挙げられる。
いる物質(すなわちホスト材料)としては、例えば、2,3-ビス(4-ジフェニルアミ
ノフェニル)キノキサリン(略称:TPAQn)、NPBのようなアリールアミン骨格を
有する化合物の他、CBP、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリ
フェニルアミン(略称:TCTA)等のカルバゾール誘導体や、ビス[2-(2-ヒドロ
キシフェニル)ピリジナト]亜鉛(略称:Znpp2)、ビス[2-(2-ヒドロキシフ
ェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス(2-メチル-8
-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、トリス
(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)等の金属錯体が好ましい。また、
PVKのような高分子化合物を用いることもできる。
リジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、
カドミウム(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラ
ジウム(Pd)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、プロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Proto IX)
)、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Meso IX))、ヘマトポルフ
ィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、コプロポルフィリンテト
ラメチルエステル-フッ化スズ錯体(SnF2(Copro III-4Me))、オク
タエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))、エチオポルフィリン-
フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン-塩化白金錯
体(PtCl2OEP)等が挙げられる。さらに、2-ビフェニル-4,6-ビス(12
-フェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3,5-トリアジ
ン(PIC-TRZ)等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する
複素環化合物を用いることもできる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素
芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素
芳香環のアクセプター性が共に強くなり、S1とT1のエネルギー差が小さくなるため、
特に好ましい。
三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質(ゲスト材料)とホスト材料とを一種また
は複数種含んで形成することにより、発光層113からは、発光効率の高い発光を得るこ
とができる。さらに、ホスト材料を複数種用いる場合には、励起錯体(エキサイプレック
スとも言う)を形成する組み合わせにするのが好ましい。
リス(8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Alq3)、トリス(4-メチル-8-
キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h
]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト
)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(略称:BAlq)、ビス[2-(2-ヒド
ロキシ
フェニル)ベンズオキサゾラト]亜鉛(略称:Zn(BOX)2)、ビス[2-(2-ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体
を用いることができる。また、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチル
フェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p
-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(
略称:OXD-7)、3-(4’-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(
4’’-ビフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-ter
t-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,
2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPh
en)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサ
ゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いること
ができる。また、ポリ(2,5-ピリジンジイル)(略称:PPy)、ポリ[(9,9-
ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略
称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-
(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)のような高分子
化合物を用いることもできる。ここに述べた物質は、主に1×10-6cm2/Vs以上
の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、
上記以外の物質を電子輸送層114として用いてもよい。また、実施の形態1で示した本
発明の一態様である複素環化合物を用いることもできる。
したものとしてもよい。
ッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、
リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれら
の化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金
属化合物を用いることができる。また、電子注入層115にエレクトライドを用いてもよ
い。該エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子
を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層114を構成する物質
を用いることもできる。
料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生
するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、
発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電
子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる
。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的に
は、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マ
グネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ
金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、
バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いるこ
ともできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いること
もできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
より電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。
そして、この発光は、第1の電極101および第2の電極103のいずれか一方または両
方を通って外部に取り出される。従って、第1の電極101および第2の電極103のい
ずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
として用いた発光素子の一例である。なお、本発明の一態様である複素環化合物は、高い
溶解性を示し、合成時における昇華精製が容易であることから高純度化が可能である。従
って、本発明の一態様である複素環化合物を用いることで、信頼性の高い発光素子を得る
ことができる。
ことができるものとする。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL材料としてEL層に用い、
電荷発生層を挟んでEL層を複数有する構造の発光素子(以下、タンデム型発光素子とい
う)について説明する。
および第2の電極204)間に、複数のEL層(第1のEL層202(1)、第2のEL
層202(2))を有するタンデム型発光素子である。
極204は陰極として機能する電極である。なお、第1の電極201および第2の電極2
04は、実施の形態2と同様な構成を用いることができる。また、複数のEL層(第1の
EL層202(1)、第2のEL層202(2))は、実施の形態2で示したEL層と両
方とも同様な構成であっても良いが、いずれか一方が同様の構成であっても良い。すなわ
ち、第1のEL層202(1)と第2のEL層202(2)は、同じ構成であっても異な
る構成であってもよく、その構成は実施の形態2と同様なものを適用することができる。
、電荷発生層205が設けられている。電荷発生層205は、第1の電極201と第2の
電極204に電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔
を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極201に第2の電極20
4よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層205から第1のEL層2
02(1)に電子が注入され、第2のEL層202(2)に正孔が注入される。
(具体的には、電荷発生層205の可視光の透過率が、40%以上)ことが好ましい。ま
た、電荷発生層205は、第1の電極201や第2の電極204よりも低い導電率であっ
ても機能する。
された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体(ドナー)が添加され
た構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
BSPBなどの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に
10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸
送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4-TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具
体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、
酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中で
も特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好まし
い。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、PBDやOXD-7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
は元素周期表における第2、第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いるこ
とができる。具体的には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、マグネシウム(Mg)
、カルシウム(Ca)、イッテルビウム(Yb)、インジウム(In)、酸化リチウム、
炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化
合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
ように、n層(ただし、nは、3以上)のEL層(202(1)~202(n))を積層
した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素
子のように、一対の電極間に複数のEL層を有する場合、EL層とEL層との間にそれぞ
れ電荷発生層(205(1)~205(n-1))を配置することで、電流密度を低く保
ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿命素子を
実現できる。また、大きな発光面を有する発光装置、電子機器、及び照明装置等に応用し
た場合は、電極材料の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可
能となる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光を互いに混合する
と、白色発光を得ることができる。
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である複素環化合物をEL層に用いた発光素子を有す
る発光装置について説明する。
発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発
光素子を適用することが可能である。
’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、
素子基板301上に設けられた画素部302と、駆動回路部(ソース線駆動回路)303
と、駆動回路部(ゲート線駆動回路)304a及び304bと、を有する。画素部302
、駆動回路部303、及び駆動回路部304a及び304bは、シール材305によって
、素子基板301と封止基板306との間に封止されている。
に外部からの信号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等)や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線307が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)308を設
ける例を示している。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプ
リント配線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含む
ものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部303と
、画素部302が示されている。
いる。なお、駆動回路部303が有するFET309とFET310は、単極性(N型ま
たはP型のいずれか一方のみ)のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、N型の
トランジスタとP型のトランジスタを含むCMOS回路で形成されても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
御用FET312の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された第1の電
極(陽極)313とを含む複数の画素により形成される。また、本実施の形態においては
、画素部302はスイッチング用FET311と、電流制御用FET312との2つのF
ETにより画素部302を構成する例について示したが、これに限定されない。例えば、
3つ以上のFETと、容量素子とを組み合わせた画素部302としてもよい。
ンジスタを適用することができる。FET309、310、311、312に用いること
のできる半導体材料としては、例えば、第13族(ガリウム等)半導体、第14族(ケイ
素等)半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができる。ま
た、該半導体材料の結晶性については、特に限定されず、例えば、非晶質半導体膜、また
は結晶性半導体膜を用いることができる。特に、FET309、310、311、312
としては、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、In-
Ga酸化物、In-M-Zn酸化物(Mは、Al、Ga、Y、Zr、La、Ce、または
Nd)等が挙げられる。FET309、310、311、312として、例えば、エネル
ギーギャップが2eV以上、好ましくは2.5eV以上、さらに好ましくは3eV以上の
酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができる。
物314として、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する。また、本実
施の形態においては、第1の電極313を陽極として用いる。
が好ましい。絶縁物314の形状を上記のように形成することで、絶縁部314の上層に
形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。例えば、絶縁物314の材料と
して、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使用することができ
、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリ
コン等を使用することができる。
成されている。EL層315は、少なくとも発光層が設けられている。また、EL層31
5には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等
を適宜設けることができる。
構造で、発光素子317が形成されている。第1の電極(陽極)313、EL層315及
び第2の電極(陰極)316に用いる材料としては、実施の形態2に示す材料を用いるこ
とができる。また、ここでは図示しないが、第2の電極(陰極)316は外部入力端子で
あるFPC308に電気的に接続されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部30
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、3種類(R、G、B)の発
光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト(W)、イエロー(Y)、マゼンタ(M
)、シアン(C)等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、3種類(R、
G、B)の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加する
ことにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラー
フィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。さら
に、量子ドットとの組み合わせにより発光効率を向上させ、消費電力を低減させた発光装
置としてもよい。
素子基板301、封止基板306、およびシール材305で囲まれた空間318に発光素
子317が備えられた構造になっている。なお、空間318には、不活性気体(窒素やア
ルゴン等)が充填される場合の他、シール材305で充填される構成も含むものとする。
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板306に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber-R
einforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材として
ガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から素子基板301及び封止基板306
はガラス基板であることが好ましい。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用して完成させた様々な電子機器
の一例について、図4を用いて説明する。
ョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオ
カメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、携
帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げ
られる。これらの電子機器の具体例を図4に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)
であってもよい。なお、本発明の一態様である発光装置を表示部7103に用いることが
できる。また、ここでは、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示して
いる。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線によ
る通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)又は双方向(送
信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、本発明の一態様である発光装置をその表示部7203に用いるこ
とにより作製することができる。また、表示部7203は、タッチセンサ(入力装置)を
搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
ン7311、7312、接続端子7313、バンド7321、留め金7322、等を有す
る。
域を有している。表示パネル7304は、時刻を表すアイコン7305、その他のアイコ
ン7306等を表示することができる。また、表示パネル7304は、タッチセンサ(入
力装置)を搭載したタッチパネル(入出力装置)であってもよい。
、様々な情報(静止画、動画、テキスト画像など)を表示部に表示する機能、タッチパネ
ル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウェア(プログラ
ム)によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュ
ータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を
行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示す
る機能、等を有することができる。
度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電
圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むも
の)、マイクロフォン等を有することができる。なお、スマートウオッチは、発光装置を
その表示パネル7304に用いることにより作製することができる。
400は、筐体7401に、表示部7402、マイク7406、スピーカ7405、カメ
ラ7407、外部接続部7404、操作用ボタン7403などを備えている。また、本発
明の一態様に係る発光素子を、可撓性を有する基板に形成して発光装置を作製した場合、
図4(D)に示すような曲面を有する表示部7402に適用することが可能である。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好ま
しい。
ことで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画面表示
を自動的に切り替えるようにすることができる。
ン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類によっ
て切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデー
タであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光源
を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
4(D’-2)のような構造を有する携帯電話機に適用することもできる。
画像情報などを筐体7500(1)、7500(2)の第1面7501(1)、7501
(2)だけでなく、第2面7502(1)、7502(2)に表示させることができる。
このような構造を有することにより、携帯電話機を胸ポケットに収納したままの状態で、
第2面7502(1)、7502(2)などに表示された文字情報や画像情報などを使用
者が容易に確認することができる。
)に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図5(B)に展開した状態又は折りた
たんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。図5(
C)に折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折り
たたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表
示の一覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。表示パネル9311における表示領域931
2は折りたたんだ状態の携帯情報端末9310の側面に位置する表示領域である。表示領
域9312には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
る。なお、適用できる電子機器は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野の
電子機器に適用することが可能である。
ることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置を適用した照明装置の一例について、
図6を用いて説明する。
面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を有
する筐体を用いることで、筐体、カバー、および支持台を有し、発光領域が曲面を有する
照明装置8002を形成することもできる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光
素子は薄膜状であり、筐体のデザインの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らし
た照明装置を形成することができる。さらに、室内の壁面に大型の照明装置8003を備
えても良い。
装置8004とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いることに
より、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
は本発明の一態様に含まれるものとする。
ることができる。
本実施例では、本発明の一態様である複素環化合物、2-{3-[3-(9,9-ジメチ
ルフルオレン-2-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称
:2mFBPDBq)(構造式(100))の合成方法について説明する。なお、2mF
BPDBqの構造を以下に示す。
-イル)9,9-ジメチルフルオレンの合成>
まず、2-ブロモ-9,9-ジメチルフルオレン5.0g(18mmol)、4,4,4
’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチル-2,2’-ビ-1,3,2-ジオキサボ
ロラン5.1g(20mmol)、酢酸カリウム5.4g(55mmol)、1,4-ジ
オキサン61mLを100mL三口フラスコに加え、この混合物を、減圧下で撹拌するこ
とで脱気し、フラスコ内を窒素置換した。
ム(II)ジクロリド0.75mg(0.92mmol)を加えた。この混合物を窒素気
流下、90℃で8時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物をセライトに通して吸引ろ
過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この固体をエタノールで再結晶したところ
、褐色固体4.4g、収率75%で得た。
次に、上記ステップ1で得られた2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジ
オキサボロン-2-イル)9,9-ジメチルフルオレン5.9g(18mmol)、3-
ブロモヨードベンゼン5.7g(20mmol)を200mL三口フラスコに入れ、2M
炭酸カリウム水溶液18mL、トルエン92mL、エタノール23mLを加えた。
に、酢酸パラジウム(II)0.082mg(0.37mmol)を加えた。この混合物
を窒素気流下、80℃で8時間撹拌した。
出し、抽出溶液と有機層を合わせて、炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得
た。この油状物にヘキサンとアセトニトリルを加え、得られたろ液のアセトニトリル層を
ヘキサンで抽出し、抽出溶液とヘキサン層を合わせて、濃縮した。得られた油状物をエタ
ノールで再結晶したところ、白色固体3.0g、収率47%で得た。
ン-2-イル)フェニル]9,9-ジメチルフルオレンの合成>
次に、上記ステップ2で得られた2-(3-ブロモフェニル)9,9-ジメチルフルオレ
ン130g(0.37mol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-オクタメチ
ル-2,2’-ビ-1,3,2-ジオキサボロラン103g(0.41mol)を3L三
口フラスコに入れ、酢酸カリウム109g(1.1mol)、N,N-ジメチルホルムア
ミド1.2Lを加えた。
に、酢酸パラジウム(II)2.5g(0.011mol)を加えた。この混合物を窒素
気流下、100℃で5時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物をセライト、アルミナ
を通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して油状物を得た。この固体をエタノールで再
結晶したところ、褐色固体118g、収率81%で得た。
次に、上記ステップ3で得られた2-[3-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,
2-ジオキサボロン-2-イル)フェニル]9,9-ジメチルフルオレン3.8g(9.
7mmol)と、2-(3-クロロフェニル)ジベンゾ[f、h]キノキサリン3.0g
(8.8mmol)と、を100mL三口フラスコに入れ、t-ブタノール2.0g(2
6mmol)、リン酸三カリウム5.6g(26mmol)、1,4-ジオキサン59m
Lを加えた。この混合物を、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換した
。この混合物に、酢酸パラジウム(II)59mg(0.30mmol)、ジ(1-アダ
マンチル)-n-ブチルホスフィン0.20g(0.60mmol)を加えた。所定時間
経過後、この混合物をセライトに通して吸引ろ過し、得られたろ液を濃縮して固体を得た
。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはトルエ
ン:ヘキサン:酢酸エチル=10:10:1を用いた。得られたフラクションをアセトニ
トリルで再結晶したところ、白色固体3.7g、収率74%で得た。
を下記に示す。また、1H-NMRチャートを図7(A)(B)に示す。なお、図7(B
)は、図7(A)に対して横軸(δ)を7(ppm)から10(ppm)の範囲とした拡
大図である。この結果から、上記ステップ4において、本発明の一態様である複素環化合
物、2mFBPDBq(構造式(100))が得られたことがわかった。
.32-7.38(m、2H),7.47(dd,J=6.3Hz,1.7Hz、1H)
,7.63(t,J=7.5Hz,1H),7.68-7.85(m,12H),8.0
0(t,J=1.7Hz,1H),8.34-8.36(m,1H),8.63-8.6
7(m,3H),9.25(dd,J=8.0Hz,1.7Hz、1H),9.44(d
d,J=8.0Hz,1.8Hz,1H),9.47(s,1H)。
精製した。昇華精製は、圧力2.5Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、2m
FBPDBqを300℃で加熱して行った。昇華精製後2mFBPDBqの白色粉末を1
.9g、回収率63%で得た。
ography Mass Spectrometry,略称:LC/MS分析)によっ
て分析した。
Xevo G2 Tof MSを用いて行った。
nization、略称:ESI)によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧
は3.0kV、サンプルコーン電圧は30Vとし、検出はポジティブモードで行った。さ
らに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室(コリジョンセル)内でアルゴンガスに
衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突させる際のエネルギー(コリ
ジョンエネルギー)は70eVとした。なお、測定する質量範囲はm/z=100乃至1
200とした。
様である複素環化合物、2mFBPDBqは、主としてm/z=575付近、m/z=3
41付近、m/z=229付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、
図12に示す結果は、2mFBPDBqに由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる2mFBPDBqを同定する上での重要なデータであるといえる
。
ンと推察でき、本発明の一態様である複素環化合物、2mFBPDBqは、ジベンゾ[f
,h]キノキサリン環を含んでいることを示唆するものである。
について図8を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
まず、ガラス製の基板800上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパ
ッタリング法により成膜し、陽極として機能する第1の電極801を形成した。なお、そ
の膜厚は110nmとし、電極面積は2mm×2mmとした。
表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板800を30
分程度放冷した。
内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、EL層802を
構成する正孔注入層811、正孔輸送層812、発光層813、電子輸送層814、電子
注入層815が順次形成される場合について説明する。
4-イル)-ベンゼン(略称:DBT3P-II)と酸化モリブデンとを、DBT3P-
II:酸化モリブデン=4:2(質量比)となるように共蒸着することにより、第1の電
極801上に正孔注入層811を形成した。膜厚は20nmとした。なお、共蒸着とは、
異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
(略称:BPAFLP)を20nm蒸着することにより、正孔輸送層812を形成した。
N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9-ジメ
チル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)、(アセチルアセトナト)
ビス(6-tert-ブチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称
:[Ir(tBuppm)2(acac)])、を、2mFBPDBq:PCBBiF:
[Ir(tBuppm)2(acac)]=0.7:0.3:0.05(質量比)となる
よう共蒸着し、20nmの膜厚で形成した後、2mFBPDBq:PCBBiF:[Ir
(tBuppm)2(acac)]=0.8:0.2:0.05(質量比)となるよう共
蒸着し、20nmの膜厚で形成することにより積層構造を有する発光層813を40nm
の膜厚で形成した。
)ビス(4,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(dp
pm)2(acac)])、を、2mFBPDBq:PCBBiF:[Ir(dppm)
2(acac)]=0.7:0.3:0.05(質量比)となるよう共蒸着し、20nm
の膜厚で形成した後、2mFBPDBq:PCBBiF:[Ir(dppm)2(aca
c)]=0.8:0.2:0.05(質量比)となるよう共蒸着し、20nmの膜厚で形
成することにより積層構造を有する発光層813を40nmの膜厚で形成した。
n)を10nm蒸着することにより電子輸送層814を形成した。
815を形成した。
極となる第2の電極803を形成し、発光素子1および発光素子2を得た。なお、上述し
た蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
ローブボックス内において封止した(具体的には、素子の周囲へのシール材塗布、UV処
理、及び80℃にて1時間の熱処理を行った)。
作製した発光素子1および発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(
25℃に保たれた雰囲気)で行った。
は、輝度(cd/m2)、横軸は電圧(V)を示す。また、発光素子1および発光素子2
の輝度-電流効率特性を図10に示す。なお、図10において、縦軸は、電流効率(cd
/A)、横軸は、輝度(cd/m2)を示す。
以下の表2に示す。なお、発光素子1では、発光層に用いたゲスト材料である[Ir(t
Buppm)2(acac)]に由来する緑色発光、発光素子2では、発光層に用いたゲ
スト材料である[Ir(dppm)2(acac)]に由来する橙色発光が得られた。
発光素子1との比較を行った。なお、比較発光素子3の発光層813および電子輸送層8
14には、発光素子1の発光層813および電子輸送層814に用いた本発明の一態様で
ある複素環化合物(2mFBPDBq)の代わりにフルオレン骨格を含まない2-[3’
-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f、h]キノキ
サリン(略称:2mDBTBPDBq-II)を用いた。なお、2mDBTBPDBq-
IIの構造式を以下に示す。
素子3の素子構造を示す。
の規格化輝度(%)を示し、横軸は発光素子の駆動時間(h)を示す。なお、信頼性試験
は、初期輝度を5000cd/m2に設定し、電流密度一定の条件で発光素子1および比
較発光素子3を駆動させた。
に用いた発光素子であるのに対し、比較発光素子3は、2mDBTBPDBq-IIを発
光層に用いた発光素子である。したがって、本発明の一態様である複素環化合物(2mF
BPDBq)を用いて作製された発光素子1は、ジベンゾ[f,h]キノキサリン環とア
リーレン基を介してフルオレン骨格と結合された構造を有する複素環化合物を用いて形成
されるため、このような構造を有さない複素環化合物を用いて形成された比較発光素子3
に比べて、高い信頼性を有する長寿命な発光素子であることがわかった。
。
ある。なお、2mFBPDBqは、実施例1で示した合成方法により合成した。また、比
較として用いた化合物は、2mDBTBPDBq-II(比較試料2)である。各化合物
の純度は99.9%であった。以下に各化合物の構造式を示す。
である。
に取り、溶媒を1mL加えて、化合物が室温で溶解するかを確認した。室温で化合物が溶
けない場合は、超音波を照射し、その後ドライヤーで加熱して化合物が溶解するかを確認
した。
かを確認した。室温で化合物が溶けない場合は、超音波を照射し、その後ドライヤーで加
熱して化合物が溶解するかを確認した。
は、比較の化合物(比較試料2:2mDBTBPDBq-II)に比べて溶解性が高いこ
とがわかった。なお、溶解性の高い化合物は、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製(抽
出、カラムクロマトグラフィー、再結晶等)が容易であり、不純物を取り除きやすい。な
お、本発明の一態様である複素環化合物では、有機溶媒に溶解させて行う分離、精製にて
残存する不純物の量を極めて低減した上で昇華精製を行うため、有機溶媒に対する溶解性
が高いことで、高純度化を容易に図ることができる。また、昇華精製の回数を減らすこと
もできる。すなわち、このように高純度な複素環化合物を発光素子に用いることで、初期
劣化が抑制され、発光素子の信頼性を高めることができる。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
201 第1の電極
202(1) 第1のEL層
202(2) 第2のEL層
202(n-1) 第(n-1)のEL層
202(n) 第(n)のEL層
204 第2の電極
205 電荷発生層
205(1) 第1の電荷発生層
205(2) 第2の電荷発生層
205(n-2) 第(n-2)の電荷発生層
205(n-1) 第(n-1)の電荷発生層
301 素子基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 封止基板
307 配線
308 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
309 FET
310 FET
311 スイッチング用FET
312 電流制御用FET
313 第1の電極(陽極)
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極(陰極)
317 発光素子
318 空間
800 基板
801 第1の電極
802 EL層
803 第2の電極
811 正孔注入層
812 正孔輸送層
813 発光層
814 電子輸送層
815 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7302 筐体
7304 表示パネル
7305 時刻を表すアイコン
7306 その他のアイコン
7311 操作ボタン
7312 操作ボタン
7313 接続端子
7321 バンド
7322 留め金
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作用ボタン
7404 外部接続部
7405 スピーカ
7406 マイク
7407 カメラ
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示パネル
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
Claims (6)
- 請求項1において、
前記式(G0)中のBは、置換もしくは無置換の2-フルオレニル基である、発光素子。 - 請求項1または請求項2において、
前記陽極と前記発光層の間に第1の層を有し、
前記第1の層はアクセプター性物質を有する、発光素子。 - 請求項1乃至3のいずれか一項に記載の発光素子と、
トランジスタ、または、基板と、
を有する発光装置。 - 請求項4に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
を有する電子機器。 - 請求項4に記載の発光装置と、
筐体、カバー、または、支持台を有する照明装置。
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