JP7145608B2 - Compound for organic electroluminescence device, liquid composition, ink composition, thin film, and organic electroluminescence device - Google Patents

Compound for organic electroluminescence device, liquid composition, ink composition, thin film, and organic electroluminescence device Download PDF

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Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物、液状組成物、インク組成物、薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to compounds for organic electroluminescence devices, liquid compositions, ink compositions, thin films, and organic electroluminescence devices.

有機エレクトロルミネッセンス表示装置（有機ＥＬ表示装置）は、薄型に構成可能な自己発光型の表示装置である。当該表示装置は、視認性及び視野角特性に優れ、消費電力も低いため、需要が高い。 An organic electroluminescence display (organic EL display) is a self-luminous display that can be made thin. The display device is in high demand because it has excellent visibility and viewing angle characteristics and consumes low power.

有機エレクトロルミネッセンス表示装置は、一般に、複数の有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）を有する。有機エレクトロルミネッセンス素子は各々、基板上に形成された第１電極と、第１電極上に形成された有機層と、有機層上に形成された第２電極とを備えている。そして、電界を印加することにより、第１電極及び第２電極より各々注入された正孔及び電子が有機層において再結合し、有機層を形成する発光材料が発光する構成となっている。上記有機層は、一般に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を備えた積層構造を有する。 An organic electroluminescence display generally has a plurality of organic electroluminescence elements (organic EL elements). Each organic electroluminescent device includes a first electrode formed on a substrate, an organic layer formed on the first electrode, and a second electrode formed on the organic layer. By applying an electric field, the holes and electrons injected from the first electrode and the second electrode are recombined in the organic layer, and the luminescent material forming the organic layer emits light. The organic layer generally has a laminate structure comprising a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer.

このような有機エレクトロルミネッセンス素子には、高効率化及び長寿命化が求められている。そのため、各層に用いられる有機エレクトロルミネッセンス材料の研究が進められ、様々な材料が提案されている。例えば、特許文献１には、ジベンゾフラン化合物を発光層のホスト材料として用いることが記載されている。 Such organic electroluminescence elements are required to have high efficiency and long life. Therefore, researches on organic electroluminescence materials used for each layer have been advanced, and various materials have been proposed. For example, Patent Document 1 describes the use of a dibenzofuran compound as a host material for a light-emitting layer.

一方、近年、有機層の各層を形成する方法として塗布法が注目されている。塗布法は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を溶媒に溶解して得られた溶液を塗布することによって成膜する方法である。塗布法は、蒸着法に比べて、製造工程を簡素化でき、製造コストを低減できるという利点がある。 On the other hand, in recent years, a coating method has attracted attention as a method for forming each layer of an organic layer. The coating method is a method of forming a film by applying a solution obtained by dissolving a compound for an organic electroluminescence element in a solvent. The coating method has the advantage that the manufacturing process can be simplified and the manufacturing cost can be reduced as compared with the vapor deposition method.

米国特許出願公開第２０１６／０１１１６５７号明細書U.S. Patent Application Publication No. 2016/0111657

しかしながら、特許文献１に記載されたようなジベンゾフラン化合物は、溶媒への溶解性が低く、塗布法を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造には適さない。そのため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び長寿を向上させ得る塗布法に適用可能な化合物が求められている。 However, the dibenzofuran compound as described in Patent Document 1 has low solubility in a solvent and is not suitable for manufacturing an organic electroluminescence device using a coating method. Therefore, there is a demand for a compound applicable to a coating method capable of improving the luminous efficiency and longevity of an organic electroluminescence device.

上記の点に鑑みて、本発明の一形態は、塗布法による成膜性に優れ、且つ高発光効率及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を提供することを課題とする。 In view of the above points, an object of one aspect of the present invention is to provide a compound for an organic electroluminescence device which is excellent in film formability by a coating method and which can produce an organic electroluminescence device with high luminous efficiency and long life. and

上記課題を解決するために、本発明の一形態では、下記式（１）で表される化合物であって、当該化合物に含まれる芳香環の数が９～６０である有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物が提供される。 In order to solve the above problems, in one aspect of the present invention, a compound for an organic electroluminescence device, which is a compound represented by the following formula (1), wherein the number of aromatic rings contained in the compound is 9 to 60: is provided.

Figure 0007145608000001
Figure 0007145608000001

式（１）中、
Ａは、式（２） In formula (1),
A is the formula (2)

Figure 0007145608000002
Figure 0007145608000002

［式（２）中、
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ａｚは、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の含窒素芳香族複素環基であり、
Ｃｚは、置換若しくは無置換のカルバゾール、置換若しくは無置換のアザカルバゾール、置換若しくは無置換のベンゾカルバゾール、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾール、置換若しくは無置換のアクリジン、置換若しくは無置換のインドール、置換若しくは無置換のキサンテン、置換若しくは無置換のフェノキサジン、又は置換若しくは無置換のジフェニルアミンから誘導された基であり、複数の置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して新たな環を形成してもよく、
Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、
Ｒ１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、隣接する基と結合して新たな環を形成してもよく、
ｍは１～４の整数であり、
ｐは１～４の整数であり、ｐが２以上の場合、Ｌ１２は、ｐ個のＣｚのいずれに結合してもよい］で表される化合物であり、
Ｌは、複数のＡのいずれに結合してもよい連結基、又は単結合を表し、
ｎは１～４の整数であり、ｎが１の場合には、式（１）と式（２）とは同一の化合物を表す。 [In formula (2),
X is an oxygen atom or a sulfur atom,
Az is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
Cz is substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted azacarbazole, substituted or unsubstituted benzocarbazole, substituted or unsubstituted hydrocarbazole, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted A group derived from unsubstituted xanthene, substituted or unsubstituted phenoxazine, or substituted or unsubstituted diphenylamine, and when it has multiple substituents, adjacent substituents combine to form a new ring. may be
L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 60 ring atoms a heterocyclic group,
R 1 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic having 5 to 60 ring-forming atoms a heterocyclic group,
R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom an aromatic heterocyclic group having a number of 5 to 60, which may be combined with an adjacent group to form a new ring,
m is an integer from 1 to 4,
p is an integer of 1 to 4, and when p is 2 or more, L 12 may be bound to any of p Cz.
L represents a linking group that may be bonded to any of a plurality of A, or a single bond;
n is an integer of 1 to 4, and when n is 1, formula (1) and formula (2) represent the same compound.

本発明の一形態によれば、塗布法による成膜性に優れ、且つ高発光効率及び長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造できる有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を提供することができる。 According to one aspect of the present invention, it is possible to provide a compound for an organic electroluminescence device which is excellent in film formability by a coating method and which enables the production of an organic electroluminescence device with high luminous efficiency and long life.

本発明の一形態による有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。1 is a schematic diagram showing an organic electroluminescence device according to one embodiment of the present invention; FIG.

本発明の一形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物は、下記式（１）で表される化合物である。 A compound for an organic electroluminescence device according to one embodiment of the present invention is a compound represented by the following formula (1).

Figure 0007145608000003
Figure 0007145608000003

式（１）中、Ａは下記式（２）で表される化合物である。 In formula (1), A is a compound represented by the following formula (2).

Figure 0007145608000004
Figure 0007145608000004

式（２）中、
Ｘは、酸素原子、又は硫黄原子であり、
Ａｚは、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の含窒素芳香族複素環基であり、
Ｃｚは、置換若しくは無置換のカルバゾール、置換若しくは無置換のアザカルバゾール、置換若しくは無置換のベンゾカルバゾール、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾール、置換若しくは無置換のアクリジン、置換若しくは無置換のインドール、置換若しくは無置換のキサンテン、置換若しくは無置換のフェノキサジン、又は置換若しくは無置換のジフェニルアミンから誘導された基であり、複数の置換基を有する場合、隣接する置換基が結合して新たな環を形成してもよく、
Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、
Ｒ１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、
Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であり、隣接する基と結合して新たな環を形成してもよく、
ｍは１～４の整数であり、
ｐは１～４の整数であり、ｐが２以上の場合、Ｌ１２は、ｐ個のＣｚのいずれに結合してもよい。 In formula (2),
X is an oxygen atom or a sulfur atom,
Az is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms,
Cz is substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted azacarbazole, substituted or unsubstituted benzocarbazole, substituted or unsubstituted hydrocarbazole, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted A group derived from unsubstituted xanthene, substituted or unsubstituted phenoxazine, or substituted or unsubstituted diphenylamine, and when it has multiple substituents, adjacent substituents combine to form a new ring. may be
L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic group having 5 to 60 ring atoms a heterocyclic group,
R 1 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic having 5 to 60 ring-forming atoms a heterocyclic group,
R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom an aromatic heterocyclic group having a number of 5 to 60, which may be combined with an adjacent group to form a new ring,
m is an integer from 1 to 4,
p is an integer from 1 to 4, and when p is 2 or more, L 12 may bind to any of p Cz.

また、上式（１）中、
Ｌは、複数のＡのいずれに結合してもよい連結基、又は単結合を表し、
ｎは１～４の整数であり、ｎが１の場合には、上式（１）と上式（２）とは同一の化合物を表す。そして、上式（１）で表される化合物に含まれる芳香環の数は、９～６０である。 Also, in the above formula (1),
L represents a linking group that may be bonded to any of a plurality of A, or a single bond;
n is an integer of 1 to 4, and when n is 1, the above formulas (1) and (2) represent the same compound. The number of aromatic rings contained in the compound represented by formula (1) is 9-60.

現在、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層の製造方法としては、主として蒸着法及び塗布法が知られている。このうち、蒸着法（真空蒸着法ともいう）は、材料を真空で加熱、気化させて成膜を行う方法である。この方法には、精度が良い積層構造が得られ、また純度の良い膜を形成できるという利点がある。しかし、生産性及び歩留まりが課題となっている。これに対し、塗布法（溶液塗布法、湿式成膜法ともいう）は、装置及び製造エネルギーに関するコストが低いこと、材料の利用効率が高いこと等から、大面積化及び高生産性が期待できる方法である。 At present, the vapor deposition method and the coating method are mainly known as methods for manufacturing the organic layer of the organic electroluminescence element. Among them, the vapor deposition method (also referred to as vacuum vapor deposition method) is a method of forming a film by heating and evaporating a material in a vacuum. This method has the advantage that a highly accurate laminated structure can be obtained and a film with high purity can be formed. However, productivity and yield are issues. On the other hand, the coating method (also called solution coating method or wet film forming method) can be expected to have a large area and high productivity due to the low cost of equipment and manufacturing energy and the high utilization efficiency of materials. The method.

塗布法で用いる化合物には、塗布液調製のための溶媒への高い溶解性が求められる。しかし、従来の化合物の溶解性は低く、塗布法による素子製造において利用するのは難しかった。一方、塗布液を良好に調製でき、塗布法による成膜が可能な化合物であっても、得られる有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び寿命が十分でない場合もある。 A compound used in the coating method is required to have high solubility in a solvent for preparing a coating solution. However, the solubility of conventional compounds is low, and it has been difficult to use them in device manufacturing by the coating method. On the other hand, even if a compound can be used to prepare a coating liquid well and form a film by a coating method, the luminous efficiency and life of the resulting organic electroluminescence device may not be sufficient.

これに対し、本発明の一形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物は式（１）によって表される特定の構造を有し、且つ当該化合物に含まれる芳香環の数が９～６０となっている。このような構成により、化合物の溶媒への高い溶解性を実現でき、塗布法による良好な成膜が可能になる。すなわち、当該化合物は、塗布法による成膜性に優れている。加えて、当該化合物は、得られる有機エレクトロルミネッセンス素子の高発光効率及び長寿命も実現可能である。 On the other hand, a compound for an organic electroluminescence device according to one embodiment of the present invention has a specific structure represented by formula (1), and the number of aromatic rings contained in the compound is 9 to 60. . With such a configuration, high solubility of the compound in the solvent can be realized, and good film formation by a coating method is possible. That is, the compound is excellent in film formability by a coating method. In addition, the compound can realize high luminous efficiency and long life of the resulting organic electroluminescence device.

なお、本明細書において芳香環とは、芳香族性を有する環状構造を指し、環状共役した（４ｎ＋２）個のπ電子（ｎは整数）を有するものである。芳香環は、炭化水素芳香環であってもよいし、複素環であってもよい。また、縮合環であっても非縮合環であってもよく、単環式芳香族基中の環であっても多環式芳香族基中の環であってもよい。 In the present specification, an aromatic ring refers to an aromatic ring structure having (4n+2) π-electrons (n is an integer) conjugated to a ring. The aromatic ring may be a hydrocarbon aromatic ring or a heterocyclic ring. Further, it may be a condensed ring or a non-condensed ring, and may be a ring in a monocyclic aromatic group or a ring in a polycyclic aromatic group.

式（１）中、ｎは１～４の整数であってよい。すなわち、式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物Ａの単量体であってもよいし、複数のＡがＬを介して互いに結合されたｎ量体であってよい。ｎが１の場合、Ｌは存在せず、式（１）で表される化合物は、Ａと同じ構造を有する。また、ｎが２以上の場合、Ｌは、複数のＡとそれぞれ結合するｎ価の連結基であってよい。ここで、ｎが２の場合には、Ｌは単結合であってもよい。また、Ｌは、Ａのいずれの位置に結合してもよい。複数のＡがある場合、その複数のＡにおけるＬの結合位置は、同じであってもよいし異なっていてもよい。また、複数のＡの構造は、互いに同じであってもよいし異なっていてもよい。 In formula (1), n may be an integer of 1-4. That is, the compound represented by formula (1) may be a monomer of compound A represented by formula (2), or an n-mer in which a plurality of A are linked to each other via L It's okay. When n is 1, L is absent and the compound represented by formula (1) has the same structure as A. Moreover, when n is 2 or more, L may be an n-valent linking group that bonds to a plurality of A's. Here, when n is 2, L may be a single bond. Also, L may be bonded to any position of A. When there are multiple A's, the bonding position of L in the multiple A's may be the same or different. Moreover, the structures of a plurality of A may be the same or different.

式（２）中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子であってよい。すなわち、Ａは、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造を有する化合物であってよく、一部の炭素原子が窒素原子に置き換わったアザジベンゾフラン骨格構造又はアザジベンゾチオフェン骨格構造を有していてもよい。そして、Ａにおいては、このようなジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造の特定の２つ位置（ジベンゾフランの場合には６、８位、ジベンゾチオフェンの場合には２、４位）に、異なる特定の芳香族複素環基がそれぞれ結合されている。このような構成によって、当該化合物を用いて製造される素子の高効率化及び長寿命化を図ることができる。 In formula (2), X may be an oxygen atom or a sulfur atom. That is, A may be a compound having a dibenzofuran skeleton structure or a dibenzothiophene skeleton structure, or may have an azadibenzofuran skeleton structure or an azadibenzothiophene skeleton structure in which some carbon atoms are replaced with nitrogen atoms. In A, different specific Each aromatic heterocyclic group is attached. With such a structure, an element manufactured using the compound can have high efficiency and long life.

式（２）において、Ａｚは、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の含窒素芳香族複素環基である。Ａｚは、単環式又は多環式の含窒素芳香族複素環基であってよく、５員環基、６員環基、又は、これらの環が２以上結合若しくは縮合された芳香族複素環基であってもよい。 In formula (2), Az is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms. Az may be a monocyclic or polycyclic nitrogen-containing aromatic heterocyclic group, a 5-membered ring group, a 6-membered ring group, or an aromatic heterocyclic ring in which two or more of these rings are bonded or condensed may be a base.

Ａｚは、より具体的には、置換若しくは無置換のピロール、置換若しくは無置換のピラゾール、置換若しくは無置換のイミダゾール、置換若しくは無置換のトリアゾール、置換若しくは無置換のピリジン、置換若しくは無置換のピリミジン、置換若しくは無置換のピリダジン、置換若しくは無置換のピラジン、置換若しくは無置換のトリアジン、置換若しくは無置換のインドール、置換若しくは無置換のイソインドール、置換若しくは無置換のインダゾール、置換若しくは無置換のベンゾイミダゾール、置換若しくは無置換のキノリン、置換若しくは無置換のイソキノリン、置換若しくは無置換のフタラジン、置換若しくは無置換のナフチリジン、置換若しくは無置換のシンノリン、置換若しくは無置換のキノキサリン、置換若しくは無置換のキナゾリン、又は置換若しくは無置換のイミダゾピリジンから誘導された基であってよい。このうち、素子を作成した場合の電圧の観点から、置換若しくは無置換の、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、又はトリアジンから誘導された基が好ましく、置換若しくは無置換のトリアジンから誘導された基がより好ましい。 Az is more specifically substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted pyrazole, substituted or unsubstituted imidazole, substituted or unsubstituted triazole, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrimidine , substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted isoindole, substituted or unsubstituted indazole, substituted or unsubstituted benzo imidazole, substituted or unsubstituted quinoline, substituted or unsubstituted isoquinoline, substituted or unsubstituted phthalazine, substituted or unsubstituted naphthyridine, substituted or unsubstituted cinnoline, substituted or unsubstituted quinoxaline, substituted or unsubstituted quinazoline , or a group derived from a substituted or unsubstituted imidazopyridine. Among these, groups derived from substituted or unsubstituted pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, or triazine are preferable from the viewpoint of voltage when an element is produced, and groups derived from substituted or unsubstituted triazine are preferable. more preferred.

なお、本明細書において、「誘導された」とは、所定の化合物の基本的な構造及び性質を変えることなく、改変が加えられたことを指す。よって、例えば、芳香族化合物から誘導された基は、その芳香族化合物の骨格構造を維持している。また、所定の化合物から誘導された基とは、所定の化合物から水素原子又は置換基を任意のｐ個除いて得られるｐ価の基を指すことができる。 As used herein, the term "derived" refers to modifications made without changing the basic structure and properties of a given compound. Thus, for example, a group derived from an aromatic compound retains the backbone structure of that aromatic compound. A group derived from a given compound can refer to a p-valent group obtained by removing any p hydrogen atoms or substituents from a given compound.

Ａｚは、以下の式で表されるものが好ましい。以下の式において、＊は、ＡｚとＬ１１とが結合する位置を表す（Ｌ１１が単結合である場合には、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造に結合する位置を表す）。 Az is preferably represented by the following formula. In the formula below, * represents the position where Az and L11 are bonded (when L11 is a single bond, it represents the position where it is bonded to the dibenzofuran skeleton or dibenzothiophene skeleton).

Figure 0007145608000005
Figure 0007145608000005

上式中、Ｒ２１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。このうち、本形態による化合物の溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In the above formula, R 21 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 60 aromatic heterocyclic groups. Among these, from the viewpoint of improving the solubility of the compound according to the present embodiment in a solvent, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or It is preferably an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms.

Ｒ２１は、より具体的には、置換若しくは無置換の、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アセナフチレン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ベンゾフルオレン等の芳香族炭化水素から誘導された基；置換若しくは無置換の、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾリン、イソオキサゾリン、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、ピラン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソインドール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、ジアザベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、ジアザベンゾチオフェン、キサンテン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリジン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、これらの基の２以上が連結した１価の基であってよい。 R 21 is more specifically substituted or unsubstituted benzene, indene, naphthalene, acenaphthylene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, Groups derived from aromatic hydrocarbons such as perylene and benzofluorene; substituted or unsubstituted pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, furan, thiophene, oxazoline, isoxazoline, thiazole , isothiazole, oxadiazole, isoxadiazole, thiadiazole, isothiadiazole, pyran, indazole, purine, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, shinoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine , benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, isoindole, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azadibenzofuran, diazabenzofuran, azadibenzothiophene, diazabenzothiophene, xanthene, phenoxazine, benzocarbazole , hydrocarbazole, naphthobenzofuran, naphthobenzothiophene, imidazopyrimidine, imidazopyridine, diphenylamine, a group derived from an aromatic heterocyclic compound such as triphenylamine; can be a base.

このうち、Ｒ２１は、置換若しくは無置換のベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン等の芳香族炭化水素から誘導された基；ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、上記基の２以上が連結した基であってよい。なお、Ｒ２１が、上記基の２以上が連結した基である場合であって、各基が芳香族炭化水素又は芳香族複素環式化合物から誘導された６員環基を含む場合、その６員環基の結合位置は、メタ位又はパラ位であると好ましい。 Among these, R 21 is a group derived from an aromatic hydrocarbon such as substituted or unsubstituted benzene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, naphthalene, fluorene, phenanthrene; a group derived from an aromatic heterocyclic compound; or a group in which two or more of the above groups are linked. In addition, when R 21 is a group in which two or more of the above groups are linked, and each group contains a 6-membered ring group derived from an aromatic hydrocarbon or an aromatic heterocyclic compound, the 6 The bonding position of the membered ring group is preferably the meta position or the para position.

上式中、ａ２１は０～４の整数であってよく、ａ２２は０～３の整数であってよく、ａ２３は０～２の整数であってよい。ａ２１～ａ２３はそれぞれ、２以上であることが好ましい。また、Ｒ２１が複数ある場合、複数のＲ２１は互いに同じであってもよいし、異なっていてもよい。 In the above formula, a 21 may be an integer of 0-4, a 22 may be an integer of 0-3, and a 23 may be an integer of 0-2. Each of a 21 to a 23 is preferably 2 or more. Moreover, when there are a plurality of R 21 , the plurality of R 21 may be the same or different.

式（２）に示されているように、Ｃｚは、一方で、Ｌ１２（Ｌ１２が単結合の場合にはジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造）に結合し、他方で、Ｒ１（ｐが２以上の場合には別のＣｚ）に結合する２価の基である。これらのＬ１２又はジベンゾフラン骨格構造若しくはジベンゾチオフェン骨格構造、及びＲ１又は別のＣｚ（合せてＣｚに結合する構造と呼ぶ）とは、Ｃｚのいずれの位置に結合してもよい。また、Ｃｚが置換基を有する場合には、Ｃｚは、Ｃｚに結合する構造とその置換基で結合していてもよい。 As shown in formula (2), Cz is bound to L 12 (a dibenzofuran or dibenzothiophene framework when L 12 is a single bond) on the one hand and R 1 (p is a divalent group that binds to another Cz) when is 2 or more. These L12 or dibenzofuran skeleton structure or dibenzothiophene skeleton structure and R1 or another Cz (collectively referred to as a structure that binds to Cz) may bind to any position of Cz. In addition, when Cz has a substituent, Cz may be bonded to the structure that binds to Cz through the substituent.

また、Ｃｚが複数ある場合（ｐが２以上の場合）、複数のＣｚの構造は、互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。また、Ｃｚが複数ある場合、連結基Ｌ１２（Ｌ１２が単結合である場合には、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造）は、いずれのＣｚに結合していてもよい。 When there are multiple Cz (when p is 2 or more), the structures of the multiple Cz may be the same or different. When there are multiple Cz's, the linking group L 12 (dibenzofuran skeleton structure or dibenzothiophene skeleton structure when L 12 is a single bond) may be bound to any Cz.

式（２）においては、ｍは１以上の整数である。ｍが１の場合、Ｌ１２に結合している－（Ｃｚ）ｐ－Ｒ１は、１価の置換基となり、ｍが２以上の場合には、ｍ価の連結基となり得る。ｍが２以上の場合、複数のＬ１２（Ｌ１２が単結合である場合には、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造）が－（Ｃｚ）ｐ－Ｒ１に結合する位置は、互いに同じであってもよく異なっていてもよい。例えば、ｍが２以上であり、且つｐが２以上の場合には、複数のＬ１２（Ｌ１２が単結合である場合には、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造）はそれぞれ、異なるＣｚに結合していてもよい。 In formula (2), m is an integer of 1 or more. When m is 1, —(Cz) p —R 1 bonded to L 12 can be a monovalent substituent, and when m is 2 or more, it can be an m-valent linking group. When m is 2 or more, the positions at which a plurality of L 12 (a dibenzofuran skeleton structure or a dibenzothiophene skeleton structure when L 12 is a single bond) bond to —(Cz) p —R 1 are the same. There may be or may be different. For example, when m is 2 or more and p is 2 or more, a plurality of L 12 (a dibenzofuran skeleton structure or a dibenzothiophene skeleton structure when L 12 is a single bond) each has a different Cz. may be combined.

式（２）において、Ｃｚは、置換若しくは無置換のカルバゾール、置換若しくは無置換のアザカルバゾール、置換若しくは無置換のベンゾカルバゾール、置換若しくは無置換のヒドロカルバゾール、置換若しくは無置換のアクリジン、置換若しくは無置換のインドール、置換若しくは無置換のキサンテン、置換若しくは無置換のフェノキサジン、又は置換若しくは無置換のジフェニルアミンから誘導された基であってよい。 In formula (2), Cz is substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted azacarbazole, substituted or unsubstituted benzocarbazole, substituted or unsubstituted hydrocarbazole, substituted or unsubstituted acridine, substituted or unsubstituted It may be a group derived from substituted indole, substituted or unsubstituted xanthene, substituted or unsubstituted phenoxazine, or substituted or unsubstituted diphenylamine.

Ｃｚが、置換又は無置換のカルバゾールから誘導された基である場合、下記式（３）又は（４）で表される基であると好ましい。なお、各式中の＊は、Ｃｚに結合する構造との結合位置を指す。 When Cz is a group derived from a substituted or unsubstituted carbazole, it is preferably a group represented by the following formula (3) or (4). Note that * in each formula indicates the binding position to the structure that binds to Cz.

Figure 0007145608000006
Figure 0007145608000006

式（３）中、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。また、Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。中でも、本形態による化合物の溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In formula (3), R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or It may be an unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms. R 31 and R 32 each independently represent a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heteroaromatic group having 5 to 60 ring-forming atoms. A cyclic group is preferred. Among them, from the viewpoint of improving the solubility of the compound according to the present embodiment in a solvent, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted A substituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring-forming atoms is preferable.

Ｒ３１及びＲ３２の具体的な例は、それぞれ独立に、Ａｚにおける置換基Ｒ２１について説明したものと同様であってよく、好ましい例も同様であってよい。 Specific examples of R 31 and R 32 may be independently the same as those described for the substituent R 21 in Az, and preferred examples may also be the same.

なお、Ｒ３１及びＲ３２の少なくとも一方が複数である場合には、隣接する置換基同士が結合して新たな環を形成することもできる。この形成される新たな環は、置換又は無置換の、芳香環又は脂環式の環であってよく、複素環であってもよい。また、単環であってもよいし、２以上の環が縮合した縮合環であってもよい。 When at least one of R 31 and R 32 is plural, adjacent substituents can be combined to form a new ring. The new ring formed may be a substituted or unsubstituted aromatic or alicyclic ring, or may be a heterocyclic ring. Moreover, it may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.

Ｌ３１は連結基であり、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。Ｌ３１も、溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 L 31 is a linking group, a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 60 aromatic heterocyclic groups. From the viewpoint of improving solubility, L 31 is also a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of ring-forming atoms. An aromatic heterocyclic group of 5 to 60 is preferred.

ａ３１は０～４の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。また、ａ３２も０～４の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。 a 31 may be an integer of 0-4, preferably an integer of 0-2. Also, a 32 may be an integer of 0-4, preferably an integer of 0-2.

Figure 0007145608000007
Figure 0007145608000007

式（４）中のＲ３１及びＲ３２は、式（３）におけるＲ３１及びＲ３２と同様であってよい。 R 31 and R 32 in formula (4) may be the same as R 31 and R 32 in formula (3).

ＲＮは、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。このうち、溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。中でも、置換若しくは無置換のベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン等の芳香族炭化水素から誘導された基、置換若しくは無置換の、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基、又は、上記基の２以上が連結した基であってよい。 R N is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic having 5 to 60 ring-forming atoms It may be a heterocyclic group. Among these, from the viewpoint of improving solubility, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 5 ~60 aromatic heterocyclic groups are preferred. Among them, substituted or unsubstituted benzene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, naphthalene, fluorene, groups derived from aromatic hydrocarbons such as phenanthrene, substituted or unsubstituted pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, etc. or a group in which two or more of the above groups are linked.

ａ３１及びａ３２も、式（３）におけるａ３１及びａ３２と同様である。また、式（４）においても、Ｒ３１及びＲ３２の少なくとも一方が複数である場合、隣接する置換基同士が結合して新たな環を形成することもできる。 a31 and a32 are also the same as a31 and a32 in formula (3). Also in formula (4), when at least one of R 31 and R 32 is plural, adjacent substituents can be combined to form a new ring.

Ｃｚが、置換又は無置換のジフェニルアミンから誘導された基である場合、下記式（５）又は（６）で表される基であると好ましい。各式中の＊は、Ｃｚに結合する構造との結合位置を指す。 When Cz is a group derived from substituted or unsubstituted diphenylamine, it is preferably a group represented by the following formula (5) or (6). * in each formula indicates the binding position to the structure that binds to Cz.

Figure 0007145608000008
Figure 0007145608000008

式（５）中、Ｒ３１、Ｒ３２、及びＬ３１は、式（３）におけるＲ３１、Ｒ３２、及びＬ３１と同様であってよい。式（５）においては、ａ３１は０～５の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。また、ａ３２も０～５の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。 In formula (5), R 31 , R 32 and L 31 may be the same as R 31 , R 32 and L 31 in formula (3). In formula (5), a 31 may be an integer of 0-5, preferably an integer of 0-2. In addition, a 32 may also be an integer of 0-5, preferably an integer of 0-2.

式（３）における場合と同様、式（５）においても、Ｒ３１及びＲ３２の少なくとも一方が複数である場合、隣接する置換基同士が結合して新たな環を形成することもできる。 As in the case of formula (3), also in formula (5), when at least one of R 31 and R 32 is plural, adjacent substituents can combine to form a new ring.

Figure 0007145608000009
Figure 0007145608000009

式（６）中、Ｒ３１、Ｒ３２、ＲＮは、式（４）におけるＲ３１、Ｒ３２、及びＲＮと同様である。ａ３１は０～５の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。また、ａ３２は０～５の整数であってよく、０～２の整数であると好ましい。式（６）においても、Ｒ３１及びＲ３２の少なくとも一方が複数である場合、隣接する置換基同士が結合して新たな環を形成することもできる。 In formula (6), R 31 , R 32 and RN are the same as R 31 , R 32 and RN in formula (4). a 31 may be an integer of 0-5, preferably an integer of 0-2. Further, a 32 may be an integer of 0-5, preferably an integer of 0-2. Also in formula (6), when at least one of R 31 and R 32 is plural, adjacent substituents may be combined to form a new ring.

Ｃｚが、アザカルバゾールから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from azacarbazole, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000010
Figure 0007145608000010

また、Ｃｚが、ベンゾカルバゾールから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 Moreover, when Cz is a group derived from benzocarbazole, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000011
Figure 0007145608000011

Ｃｚが、ヒドロカルバゾールから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from hydrocarbazole, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000012
Figure 0007145608000012

上述のように、Ｃｚがアザカルバゾール、ベンゾカルバゾール、又はヒドロカルバゾールから誘導された基である場合、Ｃｚに結合する構造（上述）が、上述の化合物に結合する位置はどこでもよい。すなわち、Ｃｚに結合する構造は、上述の化合物の炭素原子又は窒素原子に結合していてもよい。また、上に例示したアザカルバゾール、ベンゾカルバゾール、又はヒドロカルバゾールは、いずれかの炭素原子又は窒素原子上に置換基を有していてもよい。置換基を有する場合、Ｃｚに隣接する構造は、Ｃｚに置換基で結合していてよい。 As noted above, when Cz is a group derived from azacarbazole, benzocarbazole, or hydrocarbazole, the structure (above) attached to Cz may be at any position attached to the compound described above. That is, the structure that binds to Cz may be bound to a carbon atom or a nitrogen atom of the compound described above. In addition, the azacarbazole, benzocarbazole, or hydrocarbazole exemplified above may have a substituent on any carbon atom or nitrogen atom. When having a substituent, the structure adjacent to Cz may be bonded to Cz with a substituent.

Ｃｚが、アクリジンから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from acridine, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000013
Figure 0007145608000013

上式において、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基であってよい。このうち、溶解性を向上させる観点から、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In the above formula, R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted may be an aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Among them, from the viewpoint of improving solubility, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring-forming atoms is preferable.

Ｃｚに結合する構造が、上記アクリジンに結合する位置はどこでもよい。すなわち、Ｃｚに結合する構造は、上記アクリジンに、炭素原子で結合しても窒素原子で結合してもよく、Ｒ４１及びＲ４２で結合してもよい。また、上記アクリジンが芳香環に置換基を有する場合には、Ｃｚに結合する構造は、その置換基でアクリジンと結合していてよい。 The structure that binds Cz can be anywhere at which the acridine is bound. That is, the structure that binds to Cz may be bound to the above acridine through a carbon atom, a nitrogen atom, or through R 41 and R 42 . In addition, when the above acridine has a substituent on the aromatic ring, the structure that binds to Cz may be bound to the acridine through the substituent.

Ｃｚが、インドールから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from indole, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000014
Figure 0007145608000014

Ｃｚに結合する構造が、上記インドールに結合する位置はどこでもよい。Ｃｚがベンゾカルバゾール等から誘導された基である場合について上述したものと同様である。 The structure that binds Cz can be at any position where it binds to the indole. It is the same as described above for the case where Cz is a group derived from benzocarbazole or the like.

Ｃｚが、キサンテンから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from xanthene, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000015
Figure 0007145608000015

上式において、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、又は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１～１０のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数３～１０のシクロアルキル基であってよい。このうち、溶解性を向上させる観点から、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。さらに、置換若しくは無置換の、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、又はピリミジンから誘導された基（すなわち、置換若しくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、又はピリミジニル基）；又は、これらの基の２以上が単結合を介して連結した基であるとより好ましい。 In the above formula, R 41 and R 42 each independently represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, substituted or unsubstituted may be an aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms. Among them, from the viewpoint of improving solubility, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring-forming atoms is preferable. In addition, substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, or pyrimidine-derived groups (i.e., substituted or unsubstituted phenyl, naphthyl, fluorenyl, pyridinyl, or pyrimidinyl groups); or , more preferably two or more of these groups are groups linked via a single bond.

Ｃｚに結合する構造が、上記キサンテンに結合する位置はどこでもよい。Ｃｚがアクリジンから誘導された基である場合について上述したものと同様である。 The structure that binds Cz can be at any position where the xanthene is bound. The same as described above for the case where Cz is a group derived from acridine.

Ｃｚが、フェノキサジンから誘導された基である場合、下記式で表される化合物から誘導された基であると好ましい。 When Cz is a group derived from phenoxazine, it is preferably a group derived from a compound represented by the following formula.

Figure 0007145608000016
Figure 0007145608000016

Ｃｚに結合する構造が、上記フェノキサジンに結合する位置はどこでもよい。Ｃｚがベンゾカルバゾール等から誘導された基である場合について上述したものと同様である。 It does not matter where the Cz-binding structure binds to the phenoxazine. It is the same as described above for the case where Cz is a group derived from benzocarbazole or the like.

式（２）中、Ｒ１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。このうち、溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In formula (2), R 1 is a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted number of ring-forming atoms It may be 5 to 60 aromatic heterocyclic groups. Among these, from the viewpoint of improving solubility in solvents, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming It is preferably an aromatic heterocyclic group having 5 to 60 atoms.

より具体的には、Ｒ１は、置換若しくは無置換の、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アセナフチレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ベンゾフルオレン等の芳香族炭化水素から誘導された基；置換若しくは無置換の、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾリン、イソオキサゾリン、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、ピラン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソインドール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、ジアザベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、ジアザベンゾチオフェン、キサンテン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリジン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、これらの基の２以上が連結した１価の基であってよい。 More specifically, R 1 is substituted or unsubstituted benzene, indene, naphthalene, acenaphthylene, biphenyl, terphenyl, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, perylene, benzo Groups derived from aromatic hydrocarbons such as fluorene; substituted or unsubstituted pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, furan, thiophene, oxazoline, isoxazoline, thiazole, isothiazole , oxadiazole, isoxadiazole, thiadiazole, isothiadiazole, pyran, indazole, purine, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, shinoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine, benzoxazole , benzothiazole, benzimidazole, isoindole, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azadibenzofuran, diazabenzofuran, azadibenzothiophene, diazabenzothiophene, xanthene, phenoxazine, benzocarbazole, hydrocarbazole , naphthobenzofuran, naphthobenzothiophene, imidazopyrimidine, imidazopyridine, diphenylamine, a group derived from an aromatic heterocyclic compound such as triphenylamine; or a monovalent group in which two or more of these groups are linked. you can

上記の基のうち、Ｒ１は、置換若しくは無置換の、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン等の芳香族炭化水素から誘導された基；置換若しくは無置換の、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、アクリジン、インドール、キサンテン、フェノキサジン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、上記基の２以上が連結した基であってよい。これらのうち、Ｒ１は、置換若しくは無置換の、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、又はピリミジンから誘導された基（すなわち、置換若しくは無置換の、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、又はピリミジニル基）、又は、これらの基の２以上が単結合を介して連結した基であると好ましい。 Among the above groups, R 1 is a substituted or unsubstituted group derived from an aromatic hydrocarbon such as benzene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, naphthalene, biphenyl, terphenyl, fluorene, phenanthrene; Derived from unsubstituted aromatic heterocyclic compounds such as pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, carbazole, azacarbazole, benzocarbazole, hydrocarbazole, acridine, indole, xanthene, phenoxazine, diphenylamine and triphenylamine. or a group in which two or more of the above groups are linked. Among these, R 1 is a substituted or unsubstituted benzene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, naphthalene, fluorene, pyridine, or pyrimidine-derived group (that is, a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, pyridinyl group, or pyrimidinyl group), or a group in which two or more of these groups are linked via a single bond.

なお、Ｒ１が、上記基の２以上が連結した基である場合であって、各基が芳香族炭化水素又は芳香族複素環式化合物から誘導された６員環基を含む場合、その６員環基の結合位置は、メタ位又はパラ位であると好ましい。 In addition, when R 1 is a group in which two or more of the above groups are linked, and each group contains a 6-membered ring group derived from an aromatic hydrocarbon or an aromatic heterocyclic compound, the 6 The bonding position of the membered ring group is preferably the meta position or the para position.

Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。中でも、溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 R 2 to R 7 are each independently a hydrogen atom, a deuterium atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom It may be an aromatic heterocyclic group of number 5 to 60. Among them, from the viewpoint of improving solubility in solvents, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom An aromatic heterocyclic group having a number of 5 to 60 is preferable.

Ｒ２～Ｒ７の例は、それぞれ独立に、Ｒ１について説明したものと同様であってよい。但し、Ｒ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、隣接する基と結合して新たな環を形成してもよい。ここで、形成される新たな環は、置換又は無置換の、芳香環又は脂環式の環であってよく、複素環であってもよい。また、単環であってもよいし、２以上の環が縮合した縮合環であってもよい。 Examples of R 2 to R 7 may each independently be the same as described for R 1 . However, R 2 to R 7 may each independently combine with adjacent groups to form a new ring. Here, the newly formed ring may be a substituted or unsubstituted aromatic ring or alicyclic ring, or may be a heterocyclic ring. Moreover, it may be a monocyclic ring or a condensed ring in which two or more rings are condensed.

式（２）において、Ｌ１１は２価の連結基であって、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。中でも、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造とＡｚとの近接を避け、溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In formula (2), L 11 is a divalent linking group, a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom It may be an aromatic heterocyclic group of number 5 to 60. Among them, from the viewpoint of avoiding proximity between the dibenzofuran skeleton structure or the dibenzothiophene skeleton structure and Az and improving solubility in solvents, a group containing an aromatic ring, that is, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 60 It is preferably an aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms.

Ｌ１１は、より具体的には、置換若しくは無置換の、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アセナフチレン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ベンゾフルオレン等の芳香族炭化水素から誘導された基；置換若しくは無置換の、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、オキサゾリン、イソオキサゾリン、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、ピラン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、イソインドール、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、ジアザベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、ジアザベンゾチオフェン、キサンテン、フェノキサジン、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、ナフトベンゾフラン、ナフトベンゾチオフェン、イミダゾピリミジン、イミダゾピリジン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、これらの基の２以上が連結した２価の基であってよい。 L 11 is more specifically substituted or unsubstituted benzene, indene, naphthalene, acenaphthylene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, triphenylene, pyrene, chrysene, Groups derived from aromatic hydrocarbons such as perylene and benzofluorene; substituted or unsubstituted pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, furan, thiophene, oxazoline, isoxazoline, thiazole , isothiazole, oxadiazole, isoxadiazole, thiadiazole, isothiadiazole, pyran, indazole, purine, quinoline, isoquinoline, benzoquinoline, phthalazine, naphthyridine, quinoxaline, quinazoline, shinoline, phenanthridine, acridine, phenanthroline, phenazine , benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, isoindole, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azadibenzofuran, diazabenzofuran, azadibenzothiophene, diazabenzothiophene, xanthene, phenoxazine, benzocarbazole , hydrocarbazole, naphthobenzofuran, naphthobenzothiophene, imidazopyrimidine, imidazopyridine, diphenylamine, a group derived from an aromatic heterocyclic compound such as triphenylamine; can be a base.

上記の基のうち、Ｌ１１は、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、テトラフェニル、フルオレン、又はフェナントレンから誘導された基；置換若しくは無置換の、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、アクリジン、インドール、キサンテン、フェノキサジン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン等の芳香族複素環式化合物から誘導された基；又は、上記基の２以上が連結した基であってよい。これらのうち、Ｒ１は、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、又はピリミジンから誘導された基（すなわち、置換若しくは無置換の、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、又はピリミジニレン基）、又は、これらの基の２以上が単結合を介して連結した基であると好ましい。 Among the above groups, L 11 is a group derived from substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, fluorene, or phenanthrene; substituted or unsubstituted pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine , triazine, carbazole, azacarbazole, benzocarbazole, hydrocarbazole, acridine, indole, xanthene, phenoxazine, diphenylamine, triphenylamine, and other aromatic heterocyclic compounds; It may be a linked group. Among these, R 1 is a group derived from substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, or pyrimidine (that is, a substituted or unsubstituted phenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, pyridinylene group, or pyrimidinylene group), or a group in which two or more of these groups are linked via a single bond.

なお、Ｌ１１が、上記基の２以上が連結した基である場合であって、各基が芳香族炭化水素又は芳香族複素環式化合物から誘導された６員環基を含む場合、その６員環基の結合位置は、メタ位又はパラ位であると好ましい。 In addition, when L 11 is a group in which two or more of the above groups are linked, and each group contains a 6-membered ring group derived from an aromatic hydrocarbon or an aromatic heterocyclic compound, the 6 The bonding position of the membered ring group is preferably the meta position or the para position.

また、Ｌ１１における置換基は、後述の置換基のいずれであってもよいが、Ａｚについて説明した基とすることもできる。例えば、Ｌ１１には、置換若しくは無置換の、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、インドール、イソインドール、インダゾール、ベンゾイミダゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、シンノリン、キノキサリン、キナゾリン、又はイミダゾピリジンから誘導された基が結合していてもよい。 In addition, the substituent for L 11 may be any of the substituents described later, but may also be the group described for Az. For example, L 11 includes substituted or unsubstituted pyrrole, pyrazole, imidazole, triazole, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, triazine, indole, isoindole, indazole, benzimidazole, quinoline, isoquinoline, phthalazine, naphthyridine, cinnoline. , quinoxaline, quinazoline, or imidazopyridine may be attached.

式（２）において、Ｌ１２は、Ｌ１１について説明したものと同様の基であってよい。Ｌ１２も、ジベンゾフラン骨格構造又はジベンゾチオフェン骨格構造とＣｚとの近接を避け、溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 In formula (2), L 12 may be the same group as described for L 11 . L 12 is also a group containing an aromatic ring, i.e., a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 6, from the viewpoint of avoiding proximity between the dibenzofuran skeleton structure or the dibenzothiophene skeleton structure and Cz and improving the solubility in solvents. It is preferably an aromatic hydrocarbon group of 60 or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms.

なお、Ｌ１２における置換基は、後述の置換基のいずれであってもよいが、Ｃｚについて説明した基とすることができる。例えば、Ｌ１１は、置換若しくは無置換の、カルバゾール、アザカルバゾール、ベンゾカルバゾール、ヒドロカルバゾール、アクリジン、インドール、キサンテン、フェノキサジン、又はジフェニルアミンから誘導された基が結合していてもよい。 The substituent for L 12 may be any of the substituents described later, and may be the group described for Cz. For example, L 11 may be attached to a group derived from substituted or unsubstituted carbazole, azacarbazole, benzocarbazole, hydrocarbazole, acridine, indole, xanthene, phenoxazine, or diphenylamine.

Ｌ１１及びＬ１２の少なくとも一方には、芳香環が含まれていることが好ましく、Ｌ１１及びＬ１２の両方に芳香環が含まれていることがより好ましい。Ｌ１１及びＬ１２に含まれる芳香環の数は２以上、好ましくは３以上とすることができる。これにより、本形態による化合物の溶媒への溶解性を向上させることができ、塗布法によって高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子の製造が可能となる。 At least one of L 11 and L 12 preferably contains an aromatic ring, more preferably both L 11 and L 12 contain an aromatic ring. The number of aromatic rings contained in L 11 and L 12 can be 2 or more, preferably 3 or more. As a result, the solubility of the compound according to the present embodiment in a solvent can be improved, and a high-performance organic electroluminescence device can be produced by a coating method.

式（１）におけるＬは、上述のように、ｎ価の連結基であってよい。Ｌは、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であってよい。Ｌも、溶媒への溶解性を向上させる観点から、芳香環を含む基、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基であると好ましい。 L in Formula (1) may be an n-valent linking group as described above. L may be a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring-forming atoms. L is also a group containing an aromatic ring, i.e., a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming It is preferably an aromatic heterocyclic group having 5 to 60 atoms.

Ｌにおける、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５～６０の芳香族複素環基の例としては、Ｌ１１について説明したものと同様の基であってよい。但し、ｎが３以上の場合には、Ｌは、Ｌ１１について説明した基からさらに水素原子又は置換基を除いて生成する３価以上の基となる。 As an example of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring-forming carbon atoms or the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 60 ring-forming atoms for L, L 11 is described. may be the same groups as those described above. However, when n is 3 or more, L is a trivalent or higher group formed by further removing a hydrogen atom or a substituent from the group described for L11.

Ｌが単結合でない場合、Ｌは、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、又はピリミジンから誘導されたｎ価の基（ｎは２～４の整数）、又は、これらの基の２以上が単結合を介して連結した基であると好ましい。また、Ｌが、上記基の２以上が連結した基である場合であって、各基が芳香族炭化水素又は芳香族複素環式化合物から誘導された６員環基を含む場合、その６員環基の結合位置は、メタ位又はパラ位であると好ましい。 When L is not a single bond, L is an n-valent group (n is an integer of 2 to 4) derived from substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, or pyrimidine, or two of these groups It is preferable that the above are groups linked via a single bond. In addition, when L is a group in which two or more of the above groups are linked, and each group contains a 6-membered ring group derived from an aromatic hydrocarbon or an aromatic heterocyclic compound, the 6-membered The bonding position of the ring group is preferably the meta position or the para position.

本形態による化合物における芳香環の総数は、９～６０であってよい。上記総数は、１０以上であると好ましく、１１以上であるとより好ましく、１２以上であるとさらに好ましい。芳香環の総数を９以上とすることで、溶媒への溶解に寄与できる十分な数のフレキシブルな芳香環が確保でき、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物の溶媒への溶解性を向上させることがでる。これにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を塗布法により製造可能にすることができる。 The total number of aromatic rings in a compound according to this aspect may be 9-60. The total number is preferably 10 or more, more preferably 11 or more, and even more preferably 12 or more. By setting the total number of aromatic rings to 9 or more, a sufficient number of flexible aromatic rings that can contribute to dissolution in a solvent can be secured, and the solubility of the compound for an organic electroluminescence device in a solvent can be improved. This makes it possible to manufacture an organic electroluminescence element by a coating method.

なお、本形態による化合物中、芳香環である６員環（例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環等）の個数が、９～６０であると好ましく、１０以上であると好ましく、１１以上であるとより好ましく、１２以上であるとさらに好ましい。 In the compound according to this embodiment, the number of six-membered aromatic rings (e.g., benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, etc.) is preferably 9 to 60, preferably 10 or more, and 11 or more. It is more preferable when there is, and it is still more preferable when it is 12 or more.

また、本形態による化合物の分子量は、８５０～３０００であると好ましい。分子量を上記範囲とすることで、塗布法で用いられる溶媒への溶解性を向上させることができ、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層において高性能の塗膜を形成することが可能になる。 Further, the molecular weight of the compound according to this embodiment is preferably 850-3000. By setting the molecular weight within the above range, the solubility in the solvent used in the coating method can be improved, and a high-performance coating film can be formed in the organic layer of the organic electroluminescence device.

本明細書において、「置換」、「置換の」、「置換された」等の語は、任意の置換基にて置換されていることを表す。この任意の置換基は、本明細書中で説明されているアルキル基、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基等を含む本明細書中で説明されている基のいずれであってもよい。また、置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、－ＣＤ３、ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、及びこれらの塩、スルホン酸基及びその塩、ホスホン酸及びその塩、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数２～１０のアルケニル基、炭素数２～１０のアルキニル基、炭素数１～１０のアルコキシ基、炭素数３～１０のシクロアルキル基、炭素数１～１０のヘテロシクロアルキル基、炭素数３～１０のシクロアルケニル基、炭素数１～１０のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６～６０の芳香族炭化水素基、炭素数６～６０のアリールオキシ基、炭素数６～６０のアリールチオ基、炭素数１～３０の芳香族複素環基、１価の非芳香族縮合多環式基、又は、１価の非芳香族縮合複素多環式基であってよい。 As used herein, the terms "substituted,""substituted,""substituted," and the like refer to substitution with any substituent. The optional substituents may be any of the groups described herein including alkyl groups, aromatic hydrocarbon groups, aromatic heterocyclic groups, etc. described herein. good. Substituents include deuterium atom, halogen atom, —CD 3 , CD 2 H, —CDH 2 , —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine group, hydrazone group, carboxyl group and salts thereof, sulfonic acid group and salts thereof, phosphonic acid and salts thereof, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 10 carbon atoms, carbon atoms alkynyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, cycloalkenyl group having 3 to 10 carbon atoms, 1 carbon atom -10 heterocycloalkenyl groups, aromatic hydrocarbon groups of 6 to 60 carbon atoms, aryloxy groups of 6 to 60 carbon atoms, arylthio groups of 6 to 60 carbon atoms, aromatic heterocyclic groups of 1 to 30 carbon atoms , a monovalent non-aromatic condensed polycyclic group, or a monovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group.

置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、インデニル基、ナフチル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、又は、これらの基の２個以上を単結合により連結した基であってよい。 Aromatic hydrocarbon groups as substituents include phenyl, biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, indenyl, naphthyl, acenaphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, phenanthrenyl, anthracenyl, It may be a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, or a group in which two or more of these groups are linked by a single bond.

置換基としての芳香族複素環基は、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアジアゾール基、ピラニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イソインドリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、若しくはこれらのうち２個以上の芳香族複素環基が縮合した１価の芳香族複素環基、又は、これらの基が単結合により連結した１価の基であってよい。 Aromatic heterocyclic groups as substituents include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, furanyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, isoxadiazolyl group, thiadiazolyl group, isothiadiazolyl group, pyranyl group, indazolyl group, purinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzoquinolinyl group, phthalazinyl group, naphthyridinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group group, cinolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, phenazinyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, benzimidazolyl group, isoindolyl group, indolyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, carbazolyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, azadibenzofuranyl group, diazabenzofuranyl group, azadibenzothiophenyl group, diazabenzothiophenyl group, benzocarbazolyl group, naphthobenzofuranyl group , a naphthobenzothiophenyl group, an imidazopyrimidinyl group, an imidazopyridinyl group, or a monovalent aromatic heterocyclic group in which two or more of these aromatic heterocyclic groups are condensed, or these groups are single bonds may be a monovalent group linked by

また、置換基としてのアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等や、これらの分岐型アルキル基等が挙げられる。置換基としてのシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。 Examples of alkyl groups as substituents include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group and the like, and branched groups thereof. type alkyl group, and the like. A cycloalkyl group as a substituent includes a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group and the like.

上述した本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物は、ホスト材料又は電荷輸送材料として用いることができる。より具体的には、当該化合物は、発光層における電子輸送性ホスト材料、又は電子輸送層における電子輸送材料として用いることが好ましい。 The compound for an organic electroluminescence device according to the present embodiment described above can be used as a host material or a charge transport material. More specifically, the compound is preferably used as an electron-transporting host material in the light-emitting layer or an electron-transporting material in the electron-transporting layer.

本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を、発光層における電子輸送性ホスト材料として用いる場合には、発光層におけるホスト材料全体に対する本形態による化合物の割合は、１～９９質量％であると好ましく、５～９５質量％であるとより好ましく、１０～９０質量％であるとより好ましい。 When the compound for an organic electroluminescence device according to this embodiment is used as an electron-transporting host material in the light-emitting layer, the ratio of the compound according to this embodiment to the entire host material in the light-emitting layer is preferably 1 to 99% by mass, It is more preferably 5 to 95% by mass, more preferably 10 to 90% by mass.

本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物は、有機層を塗布法で形成する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造において好適に用いることができる。すなわち、本形態による化合物は、塗布溶液調製用の溶媒への溶解性が高く、高性能の膜を形成することが可能である。よって、本形態による化合物を用いることで、高い発光効率及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。 The compound for an organic electroluminescence element according to this embodiment can be suitably used in the production of an organic electroluminescence element in which an organic layer is formed by a coating method. That is, the compound according to this embodiment has high solubility in a solvent for preparing a coating solution, and can form a high-performance film. Therefore, by using the compound according to this embodiment, an organic electroluminescence device having high luminous efficiency and long life can be obtained.

本明細書において、塗布法は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含む材料を溶媒に溶解して溶液を調製する工程、この溶液を所望の面に塗布することによって塗膜を形成する工程、塗膜に含まれている溶媒を除去する工程を含む成膜方法を指す。 In the present specification, the coating method includes a step of dissolving a material containing a compound for an organic electroluminescence device in a solvent to prepare a solution, a step of applying this solution to a desired surface to form a coating film, a coating film refers to a film formation method including a step of removing the solvent contained in the

塗布法の具体例としては、スピンコート（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔｉｎｇ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ ｃｏａｔｉｎｇ）法、バーコート（ｂａｒ ｃｏａｔｉｎｇ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ ｃｏａｔｉｎｇ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ ｂａｒ ｃｏａｔｉｎｇ）法、ディップコート（ｄｉｐ ｃｏａｔｉｎｇ）法、スプレーコート（ｓｐｒａｙ ｃｏａｔｉｎｇ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ ｊｅｔ）印刷法等が挙げられる。 Specific examples of the coating method include a spin coating method, a casting method, a micro gravure coating method, a gravure coating method, a bar coating method, and a roll coating method. roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset A printing method, an ink jet printing method, and the like can be mentioned.

塗布法で使用される溶媒は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を溶解して塗布液を調製できるものであれば、特に限定されないが、例えば、ケトン、エステル（脂肪族エステル及び芳香族エステルを含む）、ハロゲン化炭化水素、非フッ化アルコール、フッ化アルコール、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、芳香族炭化水素の置換化合物等の有機溶剤を用いることができる。 The solvent used in the coating method is not particularly limited as long as it can dissolve the compound for an organic electroluminescence device to prepare a coating liquid. Examples include ketones and esters (including aliphatic esters and aromatic esters). , halogenated hydrocarbons, non-fluorinated alcohols, fluorinated alcohols, aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, and substituted compounds of aromatic hydrocarbons.

好適な溶媒としては、例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジエチルベンゼン（ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メチシレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、プロピルベンゼン（ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジメトキシベンゼン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシトルエン（ｅｔｈｏｘｙ ｔｏｌｕｅｎｅ）、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、イソプロピルビフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ジメチルアニソール（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、酢酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、酢酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ ａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、安息香酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、安息香酸エチル（ｅｔｈｙｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）等の有機溶剤が挙げられる。このうち、製膜性の観点から、エステル系の有機溶剤、好ましくは芳香族エステル、より好ましくは安息香酸メチル及び安息香酸エチルを用いることができる。但し、製膜プロセスの適用性に応じて、いかなる有機溶剤を用いることも可能である。 Suitable solvents include, for example, toluene, xylene, ethylbenzene, diethylbenzene, mesitylene, propylbenzene, cyclohexylbenzene, dimethoxybenzene , anisole, ethoxytoluene, phenoxytoluene, isopropylbiphenyl, dimethylanisole, phenyl acetate, isopropyl acetate, phenyl propionate organic solvents such as propionic acid, methyl benzoate and ethyl benzoate. Among these, ester-based organic solvents, preferably aromatic esters, and more preferably methyl benzoate and ethyl benzoate can be used from the viewpoint of film-forming properties. However, any organic solvent can be used depending on the applicability of the film-forming process.

本形態による化合物は、塗布法で使用される上述の有機溶剤に良好に溶解させることができる。例えば、室温（２０℃）でのエステル系有機溶剤に対する溶解度は、０．５質量％以上であると好ましく、１質量％以上であるとより好ましい。また、室温での安息香酸メチルに対する溶解度が０．５質量％以上であると好ましい。 The compound according to this embodiment can be well dissolved in the above organic solvents used in the coating method. For example, the solubility in an ester organic solvent at room temperature (20° C.) is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more. Moreover, it is preferable that the solubility in methyl benzoate at room temperature is 0.5% by mass or more.

以下、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物の具体例を示す。但し、本形態による化合物は、以下の例に限定されるわけではない。 Specific examples of the compound for organic electroluminescence elements according to the present embodiment are shown below. However, the compound according to this aspect is not limited to the following examples.

単量体、すなわち上式（１）においてｎ＝１である場合の本形態の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。 Specific examples of the monomer, ie, the compound of the present embodiment when n=1 in the above formula (1), include the following.

Figure 0007145608000017
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Figure 0007145608000018
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Figure 0007145608000021
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Figure 0007145608000022
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また、多量体の本形態の具体例、すなわち、上式（１）においてｎが２以上である場合の本形態の具体例としては、以下のものが挙げられる。 Further, specific examples of this form of the multimer, that is, specific examples of this form when n is 2 or more in the above formula (1), include the following.

Figure 0007145608000023
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Figure 0007145608000024
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Figure 0007145608000027
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本発明の一形態は、式（１）で表される上述の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物と溶媒とを含有する液状組成物であってよい。 One aspect of the present invention may be a liquid composition containing the above-described compound for organic electroluminescence elements represented by formula (1) and a solvent.

本形態による化合物を含有する組成物を用いて、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法等の印刷法による塗布により有機層の形成（成膜）を行うこともできる。すなわち、本発明の一形態は、式（１）で表される上述の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含有するインク組成物であってよい。 Using a composition containing the compound according to the present embodiment, an organic layer can also be formed (film formation) by coating using a printing method such as an inkjet printing method or a screen printing method. That is, one embodiment of the present invention may be an ink composition containing the above-described compound for organic electroluminescence elements represented by formula (1).

上記液状組成物又はインク組成物中には、式（１）で表される有機エレクトロルミネッセンス化合物の含有量は、液状組成物又はインク組成物全量に対して０．１～２０質量％であってよく、０．５～１０質量％であると好ましい。 In the liquid composition or ink composition, the content of the organic electroluminescent compound represented by formula (1) is 0.1 to 20% by mass with respect to the total amount of the liquid composition or ink composition. Well, it is preferably 0.5 to 10% by mass.

また、本発明の一形態は、式（１）で表される上述の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含む薄膜であってよい。この薄膜は、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層中の発光層、電子輸送層、又は電子注入層であると好ましく、発光層であるとより好ましい。 Moreover, one form of this invention may be a thin film containing the above-mentioned compound for organic electroluminescent elements represented by Formula (1). This thin film is preferably a light-emitting layer, an electron transport layer, or an electron injection layer in the organic layer of the organic electroluminescence device, and more preferably a light-emitting layer.

なお、本形態による化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本形態による重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。 Note that the compound according to this embodiment can be synthesized by using a known organic synthesis method. A specific method for synthesizing the polymer according to this embodiment can be easily understood by those skilled in the art with reference to the examples described later.

本発明の一形態は、上述の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。以下、図１を参照して、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子を詳細に説明する。図１は、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す模式図である。 One aspect of the present invention is an organic electroluminescence device containing the compound for an organic electroluminescence device described above. Hereinafter, the organic electroluminescence device according to this embodiment will be described in detail with reference to FIG. FIG. 1 is a schematic diagram showing an example of an organic electroluminescence device according to this embodiment.

図１に示すように、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層（ＥＭＬ）１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層（ＥＩＬ）１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。 As shown in FIG. 1, the organic electroluminescence device 100 according to this embodiment includes a substrate 110, a first electrode 120 disposed on the substrate 110, and a hole injection layer (HIL) disposed on the first electrode 120. 130, a hole transport layer (HTL) 140 disposed on the hole injection layer 130, an emissive layer (EML) 150 disposed on the hole transport layer 140, and an electron It comprises a transport layer (ETL) 160 , an electron injection layer (EIL) 170 disposed on the electron transport layer 160 and a second electrode 180 disposed on the electron injection layer 170 .

本形態による化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本形態による化合物は、電荷輸送性（電子輸送性）ホスト材料としてとして発光層１５０に含まれることが好ましい。また、当該化合物は、発光層１５０以外の有機層に含まれていてもよい。例えば、本形態による化合物は、電荷輸送材料として、電子輸送層１６０又は電子注入層１７０等に含まれていてもよい。 A compound according to this aspect is included, for example, in any organic layer disposed between the first electrode 120 and the second electrode 180 . Specifically, the compound according to this embodiment is preferably contained in the light-emitting layer 150 as a charge-transporting (electron-transporting) host material. Also, the compound may be contained in an organic layer other than the light-emitting layer 150 . For example, the compound according to this embodiment may be contained in the electron transport layer 160, the electron injection layer 170, or the like as a charge transport material.

本形態による化合物を含む有機層は、上述の溶液塗布法によって形成することができる。上記塗布法により、本形態による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、具体的には液状組成物を塗布することで有機層を形成することができる。当該化合物を塗布法で用いる場合には、液状組成物は溶媒、例えば有機溶剤を含んでいてよい。このような溶媒を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用の液状組成物としては、例えば、インクジェット印刷法等にて用いられるインク組成物、及びスピンコート法等に使用する成膜用組成液等を例示することができる。有機エレクトロルミネッセンス素子用の液状組成物に含まれる溶媒は、本形態による化合物を溶解することができるものであれば特に限定されない。 The organic layer containing the compound according to this embodiment can be formed by the solution coating method described above. An organic layer can be formed by applying a material for an organic electroluminescence element, specifically a liquid composition, containing the compound according to the present embodiment by the above coating method. When the compound is used in a coating method, the liquid composition may contain a solvent such as an organic solvent. Examples of liquid compositions for organic electroluminescence elements containing such a solvent include ink compositions used in inkjet printing and the like, and film-forming compositions used in spin coating and the like. can be done. The solvent contained in the liquid composition for organic electroluminescence devices is not particularly limited as long as it can dissolve the compound according to the present embodiment.

なお、本形態による化合物を含む有機層は、真空蒸着法で成膜することもできる。また、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００の他の周辺層の成膜方法は特に限定されず、例えば、真空蒸着法やその他の成膜方法により成膜されていてよいし、塗布法にて成膜されていてもよい。 Note that the organic layer containing the compound according to this embodiment can also be formed by a vacuum deposition method. In addition, the method of forming other peripheral layers of the organic electroluminescence element 100 according to the present embodiment is not particularly limited. It may be filmed.

基板１１０は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板等の半導体基板、又は透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。 The substrate 110 may use a substrate used in general organic electroluminescence devices. For example, the substrate 110 may be a semiconductor substrate such as a glass substrate, a silicon substrate, or a transparent plastic substrate.

基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、又は導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性及び導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等を積層することによって反射型電極として形成されてもよい。 A first electrode 120 is formed on the substrate 110 . Specifically, the first electrode 120 is an anode, and is formed of a metal, an alloy, a conductive compound, or the like, which has a large work function. For example, the first electrode 120 includes indium tin oxide (In 2 O 3 —SnO 2 : ITO), indium zinc oxide (In 2 O 3 —ZnO), tin oxide (SnO 2 ), oxide A transmissive electrode may be formed of zinc (ZnO) or the like. Also, the first electrode 120 may be formed as a reflective electrode by laminating magnesium (Mg), aluminum (Al), or the like on the transparent conductive film.

第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ～約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。 A hole injection layer 130 is formed on the first electrode 120 . The hole injection layer 130 is a layer that facilitates injection of holes from the first electrode 120, and specifically has a thickness of about 10 nm to about 1000 nm, more specifically about 10 nm to about 100 nm. may be formed in

正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ ｋｅｔｏｎｅ）－ｃｏｎｔａｉｎｇ ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４'－メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ－４'－ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ビス－［４－（フェニル－ｍ－トリル－アミノ）－フェニル］－ビフェニル－４，４'－ジアミン（Ｎ，Ｎ'－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ'－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４'－ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４'，４"－トリス（３－メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"－ｔｒｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ－ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ'－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ'－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４'，４"－トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"－ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４"－トリス（Ｎ，Ｎ－２－ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"－ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ－２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２－ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、及びポリアニリン／１０－カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０－ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）等を挙げることができる。 The hole injection layer 130 can be made of a known hole injection material. Examples of known hole injection materials that form the hole injection layer 130 include poly(ether ketone)-containing triphenylamine (TPAPEK), 4-isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium tetrakis. (Pentafluorophenyl) borate (4-isopropyl-4′-methyldiphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate: PPBI), N,N′-diphenyl-N,N′-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino) -phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'- diamine: DNTPD), copper phthalocyanine, 4,4′,4″-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine (4,4′,4″-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine: m -MTDATA), N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine (N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB), 4,4' ,4″-tris(diphenylamino)triphenylamine (4,4′,4″-tris(diphenylamino)triphenylamine: TDATA), 4,4′,4″-tris(N,N-2-naphthylphenylamino) Triphenylamine (4,4′,4″-tris(N,N-2-naphthylphenylamino) triphenylamine: 2-TNATA), polyaniline/dodecylbenzenesulphonic acid, poly(3,4-ethylenediethylene oxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)) and polyaniline/10-camphorsulfonic acid etc. can be mentioned.

正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ～約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、正孔輸送層１４０は、本形態による化合物にて形成されてもよい。 A hole transport layer 140 is formed on the hole injection layer 130 . The hole transport layer 140 is a layer having a function of transporting holes, and may be formed with a thickness of approximately 10 nm to approximately 150 nm, for example. Note that the hole transport layer 140 may be formed of the compound according to the present embodiment.

正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成することができる。公知の正孔輸送材料としては、例えば、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１－ｂｉｓ［（ｄｉ－４－ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ－フェニルカルバゾール（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）及びポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）等のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ'－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４'－ジアミン（Ｎ，Ｎ'－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－［１，１－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－４，４'－ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４'，４"－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４'，４"－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、ならびにＮ，Ｎ'－ジ（１－ナフチル）－Ｎ，Ｎ'－ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ'－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ'－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。 The hole transport layer 140 can be made of a known hole transport material. Examples of known hole transport materials include 1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane (1,1-bis[(di-4-tolylamino)phenyl]cyclohexane (TAPC), N- Carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4 ,4′-diamine (N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4′-diamine: TPD), 4,4′,4″ -tris(N-carbazolyl)triphenylamine (4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)triphenylamine: TCTA) and N,N′-di(1-naphthyl)-N,N′-diphenylbenzidine (N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine: NPB) and the like.

正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０は、本形態による化合物を含み、スピンコーティング法、インクジェット法等の塗布法によって形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ～約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。なお、発光層１５０に用いられる正孔輸送性ホスト（ＨＴ－Ｈｏｓｔ）材料、及びドーパント（ｄｏｐａｎｔ）材料には、公知の材料を用いることができる。 A light emitting layer 150 is formed on the hole transport layer 140 . The light-emitting layer 150 is a layer that emits light by fluorescence, phosphorescence, or the like. The light-emitting layer 150 contains the compound according to this embodiment and is formed by a coating method such as a spin coating method or an inkjet method. The light-emitting layer 150 may be formed with a thickness of, for example, about 10 nm to about 60 nm. As the hole-transporting host (HT-Host) material and the dopant material used in the light-emitting layer 150, known materials can be used.

本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層１５０に含まれる発光材料は、三重項励起子からの発光（すなわち、りん光による発光）が可能な発光材料であることが好ましい。このような場合、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の発光寿命をさらに向上させることができる。 In the organic electroluminescence device according to this embodiment, the light-emitting material contained in the light-emitting layer 150 is preferably a light-emitting material capable of emitting light from triplet excitons (that is, emitting light by phosphorescence). In such a case, the light emission life of the organic electroluminescence element 100 can be further improved.

発光層１５０は、正孔輸送性ホスト（ＨＴ－Ｈｏｓｔ）材料又は本形態による化合物以外の電子輸送性ホスト（ＥＴ－Ｈｏｓｔ）材料として、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４'－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル（４，４'－ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ－９－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ－ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ－ｖｉｎｙｌ ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン（９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４'，４"－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４'，４"－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉｓ（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌ－ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ－２－ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン（３－ｔｅｒｔ－ｂｕｔｙｌ－９，１０－ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ－２－ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４'－ビス（９－カルバゾール）－２，２'－ジメチル－ビフェニル（４，４'－ｂｉｓ（９－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２'－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）等を含んでもよい。 The light-emitting layer 150 contains a hole-transporting host (HT-Host) material or an electron-transporting host (ET-Host) material other than the compound according to the present embodiment, such as tris(8-quinolinolato)aluminum (tris(8-quinolinato) ) aluminum: Alq 3 ), 4,4′-bis(carbazol-9-yl)biphenyl (4,4′-bis(carbazol-9-yl)biphenyl: CBP), poly(n-vinylcarbazole) (poly( n-vinyl carbazole): PVK), 9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene (9,10-di(naphthalene)anthracene: ADN), 4,4′,4″-tris(N-carbazolyl) Triphenylamine (4,4′,4″-tris(N-carbazolyl)triphenylamine: TCTA), 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene (1,3,5-tris (N-phenyl-benzomidazol-2-yl) benzene: TPBI), 3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene (3-tert-butyl-9,10-di(naphth- 2-yl)anthracene: TBADN), distyrylarylene (DSA), 4,4′-bis(9-carbazole)-2,2′-dimethyl-biphenyl (4,4′-bis(9-carbazole) 2,2′-dimethyl-biphenyl: dmCBP) and the like.

また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）及びその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）及びその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びその誘導体、４－ジシアノメチレン－２－（ｐ－ジメチルアミノスチリル）－６－メチル－４Ｈ－ピラン（４－ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ－２－（ｐ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）及びその誘導体、ビス［２－（４，６－ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２－（４，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１－ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２－ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２－（３－ｐ－キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２－（３－ｐ－ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））等のイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等を含んでもよい。 In addition, the light-emitting layer 150 includes dopant materials such as perlene and its derivatives, rubrene and its derivatives, coumarin and its derivatives, 4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl), )-6-methyl-4H-pyran (4-dicyanomethylene-2-(p-dimethylaminostyryl)-6-methyl-4H-pyran: DCM) and its derivatives, bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium (III) (bis[2-(4,6-difluorophenyl)pyridinate] picolinate iridium (III): FIrpic), bis(1-phenylisoquinoline) (acetylacetonate) iridium (III) (bis(1- phenylisoquinoline)(acetylacetonate)iridium(III):Ir(piq) 2 (acac)), tris(2-phenylpyridine)iridium(III) (tris(2-phenylpyridine)iridium(III):Ir(ppy) 3 ), iridium (Ir) complexes such as tris(2-(3-p-xyl)phenyl)pyridine iridium (III) (tris(2-(3-p-xylyl)phenyl)pyridine iridium (III)), osmium (Os) Complexes, platinum complexes, and the like may also be included.

発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法等を用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ～約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。 An electron transport layer 160 is formed on the light emitting layer 150 . The electron transport layer 160 is a layer having a function of transporting electrons, and is formed using a vacuum deposition method, a spin coating method, an inkjet method, or the like. Electron transport layer 160 may be formed with a thickness of, for example, about 15 nm to about 50 nm.

電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されてもよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８－ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、（８－ヒドロキシキノリノラト）リチウム（リチウムキノレート、（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、及び含窒素芳香環を有する化合物等を挙げることができる。含窒素芳香環を有する化合物の具体例としては、例えば、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン（１，３，５－ｔｒｉ［（３－ｐｙｒｉｄｙｌ）－ｐｈｅｎ－３－ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６－トリス（３'－（ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン（２，４，６－ｔｒｉｓ（３'－（ｐｙｒｉｄｉｎ－３－ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ－３－ｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイニダゾリル－１－イル－フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン（２－（４－（Ｎ－ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ－１－ｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－９，１０－ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物、ＫＬＥＴ－０１、ＫＬＥＴ－０２、ＫＬＥＴ－０３、ＫＬＥＴ－１０、ＫＬＥＴ－Ｍ１（以上、ケミプロ化成株式会社製）等を挙げることができる。 Electron transport layer 160 may be formed of a known electron transport material. Known electron transport materials include, for example, tris(8-quinolinato)aluminum (Alq 3 ), (8-hydroxyquinolinato)lithium (lithium quinolate, (8-hydroxyquinolinato)lithium : Liq), and compounds having a nitrogen-containing aromatic ring. Specific examples of the compound having a nitrogen-containing aromatic ring include, for example, 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene (1,3,5-tri[(3-pyridyl) -phen-3-yl]benzene), 2,4,6-tris(3′-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3, compounds containing a triazine ring, such as 5-triazine (2,4,6-tris(3′-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine), 2 -(4-(N-phenylbenzoinidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene (2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-yl-phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene) ), KLET-01, KLET-02, KLET-03, KLET-10, KLET-M1 (manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd.) and the like.

電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法等を用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ～約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８－ヒドロキシキノリノラト）リチウム（（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）及びフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、又は酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。 An electron injection layer 170 is formed on the electron transport layer 160 . The electron injection layer 170 is a layer having a function of facilitating injection of electrons from the second electrode 180, and is formed using a vacuum deposition method or the like. The electron injection layer 170 may be formed with a thickness of about 0.3 nm to about 9 nm. For the electron injection layer 170, any known material for forming the electron injection layer 170 can be used. For example, the electron injection layer 170 may include (8-hydroxyquinolinato)lithium (Liq) and lithium compounds such as lithium fluoride (LiF), sodium chloride (NaCl), fluoride It may be made of cesium (CsF), lithium oxide (Li 2 O), barium oxide (BaO), or the like.

電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、又は導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、又はアルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３－ＳｎＯ２）及び酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等の透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。 A second electrode 180 is formed on the electron injection layer 170 . The second electrode 180 is specifically a cathode, and is formed of a metal, an alloy, a conductive compound, or the like, which has a small work function. For example, the second electrode 180 is made of metal such as lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), calcium (Ca), aluminum-lithium (Al-Li), magnesium-indium (Mg-In), An alloy such as magnesium-silver (Mg--Ag) may be formed as a reflective electrode. In addition, the second electrode 180 is a transparent conductive film such as a thin film of 20 nm or less of the above metal material, indium tin oxide (In 2 O 3 —SnO 2 ) and indium zinc oxide (In 2 O 3 —ZnO). It may be formed as an electrode.

本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含む有機層を有することにより、発光効率及び発光寿命をより向上させることができる。 The organic electroluminescence device 100 according to the present embodiment has an organic layer containing the compound for an organic electroluminescence device according to the present embodiment, so that luminous efficiency and luminous life can be further improved.

なお、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。 Note that the laminated structure of the organic electroluminescence element 100 according to the present embodiment is not limited to the above example. The organic electroluminescence element 100 according to this embodiment may be formed with other known laminated structures. For example, the organic electroluminescence device 100 may omit one or more of the hole injection layer 130, the hole transport layer 140, the electron transport layer 160, and the electron injection layer 170, and may additionally include other layers. may be provided. Further, each layer of the organic electroluminescence element 100 may be formed of a single layer, or may be formed of multiple layers.

例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、又は、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。 For example, the organic electroluminescent device 100 further comprises a hole-blocking layer between the hole-transporting layer 140 and the light-emitting layer 150 to prevent excitons or holes from diffusing into the electron-transporting layer 160. may The hole blocking layer can be formed of, for example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or the like.

以下に具体的な実施例、比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Although specific examples and comparative examples will be given below, the present invention is not limited to these examples.

＜有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物の合成＞
（合成例１）
米国特許出願公開第２０１６／０１１１６５７号明細書に準拠して、本形態による化合物有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物であるＨｏｓｔ－１を以下の通りに合成した。 <Synthesis of compound for organic electroluminescence device>
(Synthesis example 1)
According to US Patent Application Publication No. 2016/0111657, Host-1, which is a compound for compound organic electroluminescence devices according to the present embodiment, was synthesized as follows.

まず、下記反応式１に従って、中間体Ａを合成した。具体的には、アルゴン雰囲気下において、２００ｍｌ三口フラスコに、３－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール（３－ｂｒｏｍｏ－９Ｈ－ｃａｒｂａｚｏｌｅ）（１２．３ｇ、５０ｍｍｏｌ）、２－（［１，１'：３'，１''－ターフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２－（［１，１'：３'，１''－ｔｅｒｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）（１８．０ｇ、５０．５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（１．７３ｇ、１．５０ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（１，２－ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）１００ｍｌ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ２ＣＯ３ａｑ）７５ｍｌを加え、８０℃で８時間、混合物を撹拌した。混合物を室温に放冷した後、セライトを用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、中間体Ａを得た（１４．６ｇ、３６．９ｍｍｏｌ、収率７３．８％）。 First, intermediate A was synthesized according to Reaction Formula 1 below. Specifically, under an argon atmosphere, 3-bromo-9H-carbazole (3-bromo-9H-carbazole) (12.3 g, 50 mmol), 2-([1,1′:3′ ,1″-terphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2-([1,1′: 3′,1″-terphenyl]-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (18.0 g, 50.5 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (tetrakis(triphenylphosphine)palladium) (1.73 g, 1.50 mmol), 1,2-dimethoxyethane (1,2-demethoxyethane) 100 ml, and 2 M sodium carbonate aqueous solution (Na 2 CO 3 aq) 75 ml were added, and the temperature was maintained at 80°C. The mixture was stirred at for 8 hours. After allowing the mixture to cool to room temperature, impurities were filtered off using celite. After concentrating the organic layer, it was purified using column chromatography to obtain Intermediate A (14.6 g, 36.9 mmol, yield 73.8%).

Figure 0007145608000029
Figure 0007145608000029

続いて、反応式２に従って、中間体Ｂを合成し、さらに中間体Ｃを合成した。具体的には、アルゴン雰囲気下において、３００ｍｌ三口フラスコに、２－（４'－クロロ－［１，１'－ビフェニル］－３－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２－（４'－ｃｈｌｏｒｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏ［ｂ，ｄ］ｆｕｒａｎ）（３．３５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ）、中間体Ａ（４．１５ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（ｔｒｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｙｌｉｄｅｎｅａｃｅｔｏｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．９１６ｇ、１．００ｍｍｏｌ）、テトラフルオロホウ酸トリ－ｔ－ブチルホスフィン（ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｂｏｒｉｃ ａｃｉｄ ｔｒｉ－ｔ－ｂｔｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）（１．１６ｇ、４．００ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（ｓｏｄｉｕｍ－ｔ－ｂｕｔｏｘｉｄｅ）（１．４４ｇ、１５．０ｍｍｏｌ）、及び脱水キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）３０ｍｌを加え、１２０℃で４時間、混合物を撹拌した。混合物を室温で放冷した後、セライトを用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、中間体Ｂを得た（５．０２ｇ、７．０３ｍｍｏｌ、収率７０．３％）。 Subsequently, according to Reaction Scheme 2, Intermediate B was synthesized, and Intermediate C was further synthesized. Specifically, 2-(4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan(2-(4′- chloro-[1,1′-biphenyl]-3-yl)dibenzo[b,d]furan) (3.35 g, 10.0 mmol), intermediate A (4.15 g, 10.5 mmol), tris(dibenzylidene acetone)dipalladium (tris(dibenzylideneacetone) dipalladium) (0.916 g, 1.00 mmol), tetrafluoroboric acid tri-t-btylphosphine (1.16 g, 4.00 mmol), Sodium-t-butoxide (1.44 g, 15.0 mmol) and 30 ml of dehydrated xylene were added and the mixture was stirred at 120° C. for 4 hours. After allowing the mixture to cool at room temperature, impurities were filtered off using celite. After concentrating the organic layer, it was purified using a column chromatogram to obtain Intermediate B (5.02 g, 7.03 mmol, yield 70.3%).

続いて、アルゴン雰囲気下において、３００ｍｌ三口フラスコに、中間体Ｂ（５．００ｇ、７．００ｍｍｏｌ）と脱水テトラヒドロフラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ、ＴＨＦ）１００ｍｌを加え、溶解し、－７８℃まで冷却した。次いで、ｎ－ブチルリチウム、１．６Ｍ ヘキサン溶液（ｎ－ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ、１．６Ｍ Ｈｅｘａｎｅ）６．６ｍｌ（１０．５ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下した。滴下後、４時間、－７８℃を保持したまま撹拌した。次いで、２－イソプロポキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（２－ｉｓｏｐｒｏｐｏｘｙ－４，４，５，５－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ－１，３，２－ｄｉｏｘａｂｏｒｏｌａｎｅ）２．２ｍｌを滴下した。１５分反応した後、室温に戻し、５時間撹拌した。その後、イオン交換水を１００ｍｌ添加し、ジクロロメタンで抽出した後、メタノールで結晶化することで、中間体Ｃを得た（４．６ｇ、５．４８ｍｍｏｌ、収率７８．２％）。 Subsequently, intermediate B (5.00 g, 7.00 mmol) and 100 ml of dehydrated tetrahydrofuran (THF) were added to a 300 ml three-necked flask under an argon atmosphere, dissolved, and cooled to -78°C. Then, 6.6 ml (10.5 mmol) of n-butyllithium, 1.6M hexane solution (n-butyllithium, 1.6M hexane) was added dropwise over 30 minutes. After the dropwise addition, the mixture was stirred for 4 hours while maintaining the temperature at -78°C. 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane2. 2 ml was added dropwise. After reacting for 15 minutes, the mixture was returned to room temperature and stirred for 5 hours. Then, 100 ml of ion-exchanged water was added, extracted with dichloromethane, and crystallized with methanol to obtain intermediate C (4.6 g, 5.48 mmol, yield 78.2%).

Figure 0007145608000030
Figure 0007145608000030

得られた中間体Ｃを用いて、反応式３に従い、Ｈｏｓｔ－１を合成した。具体的には、アルゴン雰囲気下において、１００ｍｌ三口フラスコに、２－（４'－ブロモ－［１，１'－ビフェニル］－３－イル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン（２－（４'－ｂｒｏｍｏ－［１，１'－ｂｉｐｈｅｎｙｌ］－３－ｙｌ）－４，６－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ）（０．９９ｇ、２ｍｍｏｌ）、中間体Ｃ（１．７２ｇ、２．０５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．０７ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、１，２－ジメトキシエタン（１，２－ｄｅｍｅｔｈｏｘｙｅｔｈａｎｅ）１０ｍ、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）１０ｍｌ、及び２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（Ｎａ２ＣＯ３ａｑ）３ｍｌを加え、１００℃で８時間、混合物を撹拌した。混合物を室温に放冷した後、セライトを用いて不純物をろ別した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラムを用いて精製し、Ｈｏｓｔ－１を得た（１．１０ｇ、１．０ｍｍｏｌ、収率５０．０％）。 Host-1 was synthesized according to reaction scheme 3 using the obtained intermediate C. Specifically, under an argon atmosphere, 2-(4′-bromo-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was added to a 100 ml three-necked flask. (2-(4′-bromo-[1,1′-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) (0.99 g, 2 mmol), Intermediate C (1 .72 g, 2.05 mmol), tetrakis(triphenylphosphine) palladium (0.07 g, 0.06 mmol), 1,2-dimethoxyethane 10 m, toluene ) and 3 ml of 2M aqueous sodium carbonate solution (Na 2 CO 3 aq) were added and the mixture was stirred at 100° C. for 8 hours. After allowing the mixture to cool to room temperature, impurities were filtered off using celite. After concentrating the organic layer, it was purified using column chromatography to obtain Host-1 (1.10 g, 1.0 mmol, yield 50.0%).

Figure 0007145608000031
Figure 0007145608000031

なお、Ｈｏｓｔ－１は、ＬＣ－ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ-ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）を用いて構造を同定した。具体的には、ＬＣ－ＭＳにて測定された化合物Ｈ－１の分子量（ｍ／ｚ値）は、１０９７（Ｍ＋）であり、Ｈｏｓｔ－１（Ｃ８１Ｈ５２Ｎ４Ｏ）の分子量の計算値である１０９７と一致することを確認した。また、Ｈｏｓｔ－１中の芳香環の数は１４であった。 The structure of Host-1 was identified using LC-MS (liquid chromatography-mass spectrometry). Specifically, the molecular weight (m/z value) of compound H-1 measured by LC-MS is 1097 (M + ), which is smaller than the molecular weight of Host-1 (C 81 H 52 N 4 O). It was confirmed that it matches the calculated value of 1097. Also, the number of aromatic rings in Host-1 was 14.

（合成例２）
合成例１と同様にして、Ｈｏｓｔ－２を合成した。但し、合成例２においては、反応式３に代えて、下記反応式４に従って合成を行った。 (Synthesis example 2)
Host-2 was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1. However, in Synthesis Example 2, synthesis was carried out according to Reaction Formula 4 below instead of Reaction Formula 3.

Figure 0007145608000032
Figure 0007145608000032

Ｈｏｓｔ－２についても、Ｈｏｓｔ－１と同様に構造を同定したところ、Ｈｏｓｔ－２（Ｃ８７Ｈ５６Ｎ４Ｏ）の分子量の計算値である１１７３と一致することを確認した。また、Ｈｏｓｔ－２中の芳香環の数は１５であった。 When the structure of Host-2 was identified in the same manner as Host-1, it was confirmed to match the calculated molecular weight of 1173 for Host-2 (C 87 H 56 N 4 O). Also, the number of aromatic rings in Host-2 was 15.

＜有機エレクトロルミネッセンス素子の作製＞
（実施例１）
第１電極（陽極）としてストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍにて成膜されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ－ＰＳＳ（ｐｏｌｙ（３，４－ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４－ｓｔｙｒｅｎｅ ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）（Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ社製）を乾燥膜厚が１５ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。 <Preparation of organic electroluminescence element>
(Example 1)
PEDOT-PSS (poly(3,4-ethylene dioxythiophene)/poly( 4-styrene sulfonate (manufactured by Sigma-Aldrich) was applied by a spin coating method to a dry film thickness of 15 nm to form a hole injection layer.

次に、Ｐ－１とＦＡ－１４とをアニソール（溶媒）に溶解し、正孔輸送層用塗布液を調製した。ＦＡ－１４は正孔輸送層の総質量に対して２０質量％とした。上記の正孔注入層上に、正孔輸送層用塗布液をスピンコート法にて成膜し、膜厚１２５ｎｍの正孔輸送層を形成した。 Next, P-1 and FA-14 were dissolved in anisole (solvent) to prepare a hole transport layer coating solution. FA-14 was 20% by mass with respect to the total mass of the hole transport layer. On the hole injection layer, the hole transport layer coating solution was applied by spin coating to form a hole transport layer having a thickness of 125 nm.

なお、Ｐ－１は、国際公開第２０１１－１５９８７２号に記載されたＣｏｍｐｏｕｎｄ Ｔの製法に準拠して製造した。Ｐ－１の構造式を以下に示す。 P-1 was manufactured according to the manufacturing method of Compound T described in International Publication No. 2011-159872. The structural formula of P-1 is shown below.

Figure 0007145608000033
数平均分子量Ｍｎ＝１４１，０００
重量平均分子量Ｍｗ＝５１１，０００
Figure 0007145608000033
 Number average molecular weight Mn = 141,000
Weight average molecular weight Mw = 511,000

また、ＦＡ－１４は、米国特許出願公開第２０１６／０３１５２５９号明細書に記載された化合物であり、定法により合成した。ＦＡ－１４の構造式を以下に示す。 Further, FA-14 is a compound described in US Patent Application Publication No. 2016/0315259, and was synthesized by a conventional method. The structural formula of FA-14 is shown below.

Figure 0007145608000034
Figure 0007145608000034

次いで、ホスト材料である上記Ｈｏｓｔ－１及びＨＴ－Ｈｏｓｔ－Ａと、ドーパント材料であるトリス（２－（３－ｐ－キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２－（３－ｐ－ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））（ＴＥＧ）とを安息香酸メチルに溶解し、４質量％の発光層用塗布液を調整した。この際のＨｏｓｔ－１とＨＴ－Ｈｏｓｔ－Ａとの質量比は５：５であった。また、ドーパント材料のドープ量は、発光層の総質量に対して１０質量％になるようにした。 Next, Host-1 and HT-Host-A as host materials and tris(2-(3-p-xyl)phenyl)pyridine iridium (III) (tris(2-(3-p- xylyl)phenyl)pyridine iridium (III)) (TEG) was dissolved in methyl benzoate to prepare a 4% by mass light-emitting layer coating solution. At this time, the mass ratio of Host-1 and HT-Host-A was 5:5. Also, the doping amount of the dopant material was set to 10% by mass with respect to the total mass of the light-emitting layer.

次に、上述のように形成した正孔輸送層上に、発光層用塗布液をスピンコート法にて成膜し、膜厚５５ｎｍの発光層を形成した。 Next, on the hole transport layer formed as described above, the light-emitting layer coating solution was formed into a film by spin coating to form a light-emitting layer having a thickness of 55 nm.

さらに、上記発光層上に、真空蒸着法にて、リチウムキノレート（Ｌｉｑ）及びＫＬＥＴ－０３（ケミプロ化成株式会社製）を１：１の比率になるように共蒸着し、厚さ２０ｎｍの電子輸送層を形成した。上記電子輸送層上には、リチウムキノレート（Ｌｉｔｈｉｕｍ ｑｕｉｎｏｌａｔｅ、Ｌｉｑ）を真空蒸着法にて蒸着し、厚さ３．５ｎｍの電子注入層を電子輸送層上に形成した。さらに、上記電子注入層上に、アルミニウム（Ａｌ）を真空蒸着法にて蒸着し、厚さ１００ｎｍの電極（陰極）を形成した。以上により、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。 Furthermore, on the light-emitting layer, lithium quinolate (Liq) and KLET-03 (manufactured by Chemipro Kasei Co., Ltd.) are co-deposited at a ratio of 1:1 by a vacuum deposition method, and an electron having a thickness of 20 nm is formed. A transport layer was formed. Lithium quinolate (Liq) was deposited on the electron transport layer by a vacuum deposition method to form an electron injection layer having a thickness of 3.5 nm on the electron transport layer. Furthermore, aluminum (Al) was vapor-deposited on the electron injection layer by a vacuum vapor deposition method to form an electrode (cathode) with a thickness of 100 nm. As described above, an organic electroluminescence device was obtained.

（実施例２～６）
Ｈｏｓｔ化合物を、表１のように変更した以外は実施例１と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製、素子特性を評価した。 (Examples 2-6)
An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in Example 1, except that the host compound was changed as shown in Table 1, and the device characteristics were evaluated.

実施例１～５で用いたＨＴ－Ｈｏｓｔ－Ａ及びＨＴ－Ｈｏｓｔ－Ｂは、正孔輸送性ホスト材料である。各材料の構造式を以下に示す。 HT-Host-A and HT-Host-B used in Examples 1-5 are hole-transporting host materials. The structural formula of each material is shown below.

Figure 0007145608000035
Figure 0007145608000035

また、上記トリス（２－（３－ｐ－キシイル）フェニル）ピリジン イリジウム（ＩＩＩ）（ＴＥＧ）の構造式は以下の通りである。 The structural formula of tris(2-(3-p-xyl)phenyl)pyridine iridium (III) (TEG) is as follows.

Figure 0007145608000036
Figure 0007145608000036

（比較例１）
発光層用塗布液を調整する際に、ホスト材料として、ｈｏｓｔ－ａ及びｈｏｓｔ－ｂを用いたこと以外は実施例１と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した。なお、ｈｏｓｔ－ａとｈｏｓｔ－ｂとの質量比は５：５とした。 (Comparative example 1)
An organic electroluminescence device was produced in the same manner as in Example 1, except that host-a and host-b were used as the host materials when preparing the light-emitting layer coating solution. The mass ratio of host-a and host-b was set to 5:5.

Figure 0007145608000037
Figure 0007145608000037

（比較例２）
発光層用塗布液を調製する際にｈｏｓｔ－ｃを用いたこと以外は実施例１と同様にして、有機エレクトロルミネッセンス素子の作製を試みた。しかし、ｈｏｓｔ－ｃが、安息香酸メチルに溶解せず、素子作製ができなかった。 (Comparative example 2)
An attempt was made to produce an organic electroluminescence device in the same manner as in Example 1, except that host-c was used in preparing the coating solution for the light-emitting layer. However, host-c was not dissolved in methyl benzoate, and the device could not be produced.

Figure 0007145608000038
Figure 0007145608000038

＜評価＞
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率、及び発光寿命を、以下の方法にて評価した。なお、本実施例では、発光効率は電流効率（ｃｄ／Ａ）で評価した。 <Evaluation>
The luminous efficiency and luminous life of the organic electroluminescence device were evaluated by the following methods. In this example, the luminous efficiency was evaluated by current efficiency (cd/A).

直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機エレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、有機エレクトロルミネッセンス素子を発光させた。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ－３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６０００ｃｄ／ｍ２になったところで電流を一定にし、放置した。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、「電流効率（ｃｄ／Ａ）」を算出した。また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の８０％になるまでの時間を「発光寿命（ＬＴ８０、ｈｒｓ）」とした。 A predetermined voltage was applied to each organic electroluminescence element using a DC constant voltage power supply (source meter manufactured by KEYENCE) to cause the organic electroluminescence element to emit light. While measuring the luminescence of the organic electroluminescence device with a luminance measuring device (SR-3, manufactured by Topcom), the current was gradually increased, and when the luminance reached 6000 cd/m 2 , the current was kept constant and left as it was. Here, the current value (current density) per unit area is calculated from the area of the organic electroluminescence element, and the luminance (cd/m 2 ) is divided by the current density (A/m 2 ) to obtain the "current efficiency (cd/A)” was calculated. In addition, the time until the luminance value measured by a luminance measuring device gradually decreased to 80% of the initial luminance was defined as "luminescence lifetime (LT80, hrs)".

評価結果を以下の表１に示す。表１では、電流効率及び発光寿命は、比較例１における測定値を１００としたときの相対値として示す。 The evaluation results are shown in Table 1 below. In Table 1, the current efficiency and the luminous lifetime are shown as relative values when the measured value in Comparative Example 1 is set to 100.

Figure 0007145608000039
※表１中の比は、２種のホスト材料の質量比である。
Figure 0007145608000039
 * The ratio in Table 1 is the mass ratio of the two host materials.

表１より、本発明による化合物を用いた実施例１～５は、溶媒への溶解性に優れ、塗布法への適用に適していることが分かる。また、実施例１～５は、比較例１に対して、発光効率及び発光寿命が向上している。また、比較例２は、従来の低分子蒸着材料の溶解性が低く、塗布法による製膜が困難なことを示している。 From Table 1, it can be seen that Examples 1 to 5 using the compounds according to the present invention have excellent solubility in solvents and are suitable for application to coating methods. In addition, Examples 1 to 5 are improved in luminous efficiency and luminous life as compared with Comparative Example 1. Moreover, Comparative Example 2 shows that the solubility of conventional low-molecular vapor deposition materials is low, making it difficult to form a film by a coating method.

以上、添付図面を参照しながら本発明の好適な実施形態について詳細に説明したが、本発明はかかる例に限定されない。本発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者であれば、特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において、各種の変更例又は修正例に想到し得ることは明らかであり、これらについても、当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。 Although the preferred embodiments of the present invention have been described in detail with reference to the accompanying drawings, the present invention is not limited to such examples. It is obvious that a person having ordinary knowledge in the technical field to which the present invention belongs can conceive of various modifications or modifications within the scope of the technical idea described in the claims. , of course, are also understood to belong to the technical scope of the present invention.

１００ 有機エレクトロルミネッセンス素子
１１０ 基板
１２０ 第１電極
１３０ 正孔注入層
１４０ 正孔輸送層
１５０ 発光層
１６０ 電子輸送層
１７０ 電子注入層
１８０ 第２電極 REFERENCE SIGNS LIST 100 organic electroluminescence element 110 substrate 120 first electrode 130 hole injection layer 140 hole transport layer 150 light emitting layer 160 electron transport layer 170 electron injection layer 180 second electrode

Claims (7)

以下の化学式１－１～１－２４：

Figure 0007145608000040

Figure 0007145608000041

Figure 0007145608000042

Figure 0007145608000043
で表される、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物。 The following chemical formulas 1-1 to 1-24:

Figure 0007145608000040

Figure 0007145608000041

Figure 0007145608000042

Figure 0007145608000043
A compound for an organic electroluminescence device represented by 分子量が８５０～３０００である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物。 2. The compound for an organic electroluminescence device according to claim 1, which has a molecular weight of 850 to 3,000. ホスト材料又は電荷輸送材料として用いられる、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物。 3. The compound for an organic electroluminescence device according to claim 1, which is used as a host material or charge transport material. 請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物と、溶媒とを含有する、液状組成物。 A liquid composition comprising the compound for an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 3 and a solvent. 請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含有する、インク組成物。 An ink composition containing the compound for an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 3 . 請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含有する、薄膜。 A thin film containing the compound for an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 3 . 第１電極と、
前記第１電極に対向して設けられた第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機層と
を備え、
前記有機層は、請求項１～３のいずれか一項に記載された有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
a first electrode;
a second electrode provided facing the first electrode;
An organic layer provided between the first electrode and the second electrode,
An organic electroluminescence device, wherein the organic layer contains the compound for an organic electroluminescence device according to any one of claims 1 to 3 .
JP2017244291A 2017-12-20 2017-12-20 Compound for organic electroluminescence device, liquid composition, ink composition, thin film, and organic electroluminescence device Active JP7145608B2 (en)

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