JP7143395B2 - イミド官能性を有するくし型ポリマー - Google Patents
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Description
潤滑剤特性は典型的には、添加剤の潤滑油への添加により改善される。
一般にくし型ポリマー技術及び粘度指数向上剤としてのそれらの使用は、すでに公知である(米国特許出願公開第2008/0194443号明細書(US 2008/0194443)、米国特許出願公開第2010/0190671号明細書(US 2010/0190671)及び国際公開第2014/170169号(WO 2014/170169))。
したがって、本発明の目的は、くし型ポリマー粘度指数向上剤を、該くし型ポリマーの粘度特性に有利な影響を及ぼすと同時に、摩擦も減少させる官能性を導入することによって、変性することにあった。
明記した組成を有するベースポリマーを使用し、かつ該イミドをグラフト化のアプローチにより導入することによって、潤滑油組成物、殊に0W20エンジン油配合物の摩擦係数を著しく減少させることができることが見出された。
本発明の第1の対象は、ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーに関し、ここで、該ベースポリマーAは、次のもの:
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)次の一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている。
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 65質量%~76質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 5質量%~16質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)次の一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている。
(A)APIグループIII油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第1の基油;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第2の基油;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー、ここで、該ベースポリマーAは、次のもの:
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、
を含む、添加剤組成物に関する。
(A)APIグループIII油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第1の基油;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第2の基油;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー、ここで、該ベースポリマーAは、次のもの:
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 65質量%~76質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 5質量%~16質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、
を含む、添加剤組成物に関する。
該基油は、アメリカ石油協会(API)により明記されるとおりに定義することもできる(“Appendix E-API Base Oil Interchangeability Guidelines for Passenger Car Motor Oils and Diesel Engine Oils”の2008年4月版、セクション1.3、小見出し1.3.“Base Stock Categories”参照)。
フィッシャー-トロプシュ由来基油は、当該分野において公知である。用語“フィッシャー-トロプシュ由来”は、基油が、フィッシャー-トロプシュプロセスの合成生成物であるか又は該生成物に由来することを意味する。フィッシャー-トロプシュ由来基油は、GTL(Gas-To-Liquids)基油と呼ばれることもある。本発明の潤滑組成物における基油として適宜使用されうる、適したフィッシャー-トロプシュ由来基油は、例えば、欧州特許出願公開第0776959号明細書(EP 0 776 959)、欧州特許出願公開第0668342号明細書(EP 0 668 342)、国際公開第97/21788号(WO 97/21788)、国際公開第00/15736号(WO 00/15736)、国際公開第00/14188号(WO 00/14188)、国際公開第00/14187号(WO 00/14187)、国際公開第00/14183号(WO 00/14183)、国際公開第00/14179号(WO 00/14179)、国際公開第00/08115号(WO 00/08115)、国際公開第99/41332号(WO 99/41332)、欧州特許出願公開第1029029号明細書(EP 1 029 029)、国際公開第01/18156号(WO 01/18156)、国際公開第01/57166号(WO 01/57166)及び国際公開第2013/189951号(WO 2013/189951)に開示されたようなものである。
(A)APIグループIII油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0~40質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA、DIOS又はそれらの混合物からなる群から選択される基油 20~80質量%;及び
(C)上記でさらに開示されたような、本発明の第1の実施態様によるポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー 20~40質量%
を含む。
(A)APIグループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0~40質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA、DIOS又はそれらの混合物からなる群から選択される基油 20~80質量%;及び
(C)上記でさらに開示されたような、本発明の好ましい第1の実施態様によるポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー 20~40質量%
を含む。
(A)APIグループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0~37.5質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA、DIOS又はそれらの混合物からなる群から選択される基油 22.5~75質量%;及び
(C)上記でさらに開示されたような、本発明の第1の実施態様によるポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー 25~40質量%
を含む。
(A)APIグループV基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0~37.5質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA、DIOS又はそれらの混合物からなる群から選択される基油 22.5~75質量%;及び
(C)上記でさらに開示されたような、本発明の好ましい第1の実施態様によるポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー 25~40質量%
を含む。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 60~99質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 0.25~15質量%;
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 0.5~10質量%、ここで、該ベースポリマーAは、次のもの:
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 60~99質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 0.25~15質量%;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 0.5~10質量%、ここで、該ベースポリマーAは、次のもの:
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 65質量%~76質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 5質量%~16質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
該グラフト化単位Bは、次のもの:
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、該ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 65~98質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 0.25~10質量%;及び
(C)上記でさらに挙げられた第1の実施態様のもとに開示されたような、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 1~8質量%;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 65~98質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 0.25~10質量%;及び
(C)上記でさらに挙げられた好ましい第1の実施態様のもとに開示されたような、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 1~8質量%;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 68~95質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 3~10質量%;及び
(C)上記でさらに挙げられた第1の実施態様のもとに開示されたような、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 2~7質量%;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 68~95質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA又はDIOSからなる群から選択される基油 3~10質量%;及び
(C)上記でさらに挙げられた好ましい第1の実施態様のもとに開示されたような、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 2~7質量%;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、潤滑油組成物に関する。
分散剤(ボレート化分散剤を含めて)は、好ましくは、該潤滑油組成物の全量を基準として、0~5質量%の量で使用される。
該泡消し剤は、好ましくは、該潤滑油組成物の全量を基準として、0.005~0.1質量%の量で使用される。
清浄剤は、好ましくは、該潤滑油組成物の全量を基準として、0.2~1質量%の量で使用される。
フェノール系酸化防止剤は、例えば、オクタデシル-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート;4,4′-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール);4,4′-ビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール);4,4′-ビス(2-メチル-6-t-ブチルフェノール);2,2′-メチレンビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール);2,2′-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール);4,4′-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール);4,4′-イソプロピリデンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール);2,2′-メチレンビス(4-メチル-6-ノニルフェノール);2,2′-イソブチリデンビス(4,6-ジメチルフェノール);2,2′-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール);2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール;2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール;2,4-ジメチル-6-t-ブチルフェノール;2,6-ジ-t-アミル-p-クレゾール;2,6-ジ-t-ブチル-4-(N,N′-ジメチルアミノメチルフェノール);4,4′-チオビス(2-メチル-6-t-ブチルフェノール);4,4′-チオビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール);2,2′-チオビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール);ビス(3-メチル-4-ヒドロキシ-5-t-ブチルベンジル)スルフィド;ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド;n-オクチル-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート;n-オクタデシル-3-(4-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート;2,2′-チオ[ジエチル-ビス-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]等を包含する。これらのうち、殊に好ましいのは、ビスフェノール系酸化防止剤及びエステル基を有するフェノール系酸化防止剤である。
酸化防止剤は、該潤滑油組成物の全量を基準として、0~15質量%、好ましくは0.1~10質量%、より好ましくは0.5~5質量%の量で使用される。
該流動点降下剤の量は、該潤滑油組成物の全量を基準として、好ましくは0.1~5質量%である。
該耐摩耗剤は、該潤滑油組成物の全量を基準として、0~3質量%、好ましくは0.1~1.5質量%、より好ましくは0.5~0.9質量%の量で、存在していてよい。
摩擦調整剤は、該潤滑油組成物の全量を基準として、0~6質量%、好ましくは0.05~4質量%、より好ましくは0.1~2質量%の量で使用されてよい。
省略形
AMA アルキルメタクリレート
C1AMA C1-アルキルメタクリレート=メチルメタクリレート(MMA)
C4AMA C4-アルキルメタクリレート=n-ブチルメタクリレート
C14/16/18AMA 典型的にはC14 5%、C16 30%、C18 65%、全て線状
D 分散性
DIOS ジオクチルセバケート(CAS:122-62-3)、3.2cStのKV100を有するSterinerie DeboisからのグループV基油
DMAEMA 2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート
FE 燃料経済性
FM 摩擦調整剤
グループIII油(Gr III Oil) 4.9cStのKV100を有するグループIII基油混合物(NesteからのNB 3043及びNB 3080)
HTHS80 80℃での高温高せん断粘度、CEC L-036に従って測定
HTHS100 100℃での高温高せん断粘度、CEC L-036に従って測定
HTHS150 150℃での高温高せん断粘度、CEC L-036に従って測定
KV ASTM D445に従って測定される動粘度
KV40 40℃での動粘度、ISO 3104に従って測定
KV60 60℃での動粘度、ISO 3104に従って測定
KV100 100℃での動粘度、ISO 3104に従って測定
LMA ラウリルメタクリレート、C12 73%、C14 27%、全て線状
MA 無水マレイン酸
MM マクロモノマー
MMA メチルメタクリレート
Mn 数平均分子量
Mw 質量平均分子量
MTM ミニトラクションマシン
NB 3020 Nexbase(登録商標) 3020、2.2cStのKV100を有するNesteからのグループIII基油
NB 3043 Nexbase(登録商標) 3043、4.3cStのKV100を有するNesteからのグループIII基油
PDA N-フェニル-1,4-フェニレンジアミン
OLOA(登録商標) 55501 Oroniteから商業的に入手可能なPCMO用のDIパッケージ
PCMO 乗用車用モーター油
PDI 多分散指数
Plastomoll DNA ジイソノニルアジペート、BASFからのグループV基油
Sty スチレン
VI 粘度指数、ISO 2909に従って測定
Yubase 4 4.2cStのKV100を有するSK LubricantsからのグループIII基油
本発明及び比較例によるくし型ポリマーを、それらの分子量及びPDIに関して特性決定した。
該添加剤組成物のせん断安定性を示すために、そのPSSI(Permanent Shear Stability Index)を、ASTM D 6022-01(Standard Practice for Calculation of Permanent Shear Stability Index)に従って、ASTM D 2603-B(Standard Test Method for Sonic Shear Stability of Polymer-Containing Oils)に従って測定されたデータに基づいて、計算した。
100℃での摩擦係数の測定を、国際公開第2004/087850号(WO 2004/087850)に記載されたように実施した。該実験を、ミニトラクションマシン(MTM、PCS Instruments)で、次の条件下で実施した:
表:MTM摩擦試験のための試験パラメーター及び条件。
該摩擦値測定の評価は、図1中のグラフに示されている。該曲線より下の面積が、実験された全体の速度範囲にわたる“全摩擦”に相当し、かつ該摩擦を数として表現することができる定量化できる結果である。該面積が小さくなるほど、実験されたポリマーの摩擦を減少させる効果がより大きくなる。
該面積は、滑り速度0.005~2.0m/s及び0.0005~0.2m/sの範囲内の摩擦値曲線の積分により決定され、かつ官能化されていないポリマーと比較される。
燃料経済性試験を、エンジンとしてInsignia 2.0 L General Motors L850 ガソリンターボ直接噴射を使用することにより実施し、ここで、該エンジンを試験台上に配置した。
FTP-75燃料経済性サイクルを、乗用車における標準的な燃料経済性試験として使用して、その燃料経済性の性能を評価した。都市走行サイクル用の、FTP-75として周知である、EPA Federal Test Procedureは、乗用車のためのテールパイプ排出及び燃料経済性を測定するための、US Environmental Protection Agency (EPA)により定義される一連の試験である。該試験を、3回繰り返し、かつ3回の実行の平均を計算した。
参照として、VI向上剤としてVPL 3-200(Evonik Industriesから商業的に入手可能)を有するSAE 0W16グレード配合物を使用した。該参照を、開始時及び2つの試験配合物の後ごとに実行した。
製造したマクロアルコールは、平均モル質量Mn=4750g/molを有するヒドロキシプロピルを末端基とする水素化ポリブタジエンであった。
サーベル撹拌機、空気導入管、制御器を備えた熱電対、加熱マントル、3mmワイヤスパイラルの不規則充填物を有する塔、蒸気分配器、頂部温度計、還流冷却器及び冷却板を備えた2L撹拌装置中で、上記のマクロアルコール1000gを、メチルメタクリレート(MMA)450g中に、60℃で撹拌することにより溶解させる。該溶液に添加されるのは、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルラジカル20ppm及びヒドロキノンモノメチルエーテル200ppmである。安定化のために空気を通しながら、MMA還流(底部温度 約110℃)に加熱した後に、MMA約20gを共沸乾燥のために留去する。95℃に冷却した後に、LiOCH3 0.30gを添加し、該混合物を還流まで加熱し直す。約1時間の反応時間後に、その頂部温度は、メタノール形成のために約64℃に低下した。形成されたメタノール/MMA共沸混合物を、約100℃の一定の頂部温度が再び確立されるまで、絶えず留去する。この温度で、該混合物をさらに1時間反応させる。さらなる後処理のために、MMAの塊を減圧下で除去する。不溶性の触媒残留物を、圧力ろ過(Seitz T1000デプスフィルター)により除去する。さらに以下に記載されるコポリマー合成へ“混入された”NB 3020の含有率は、それに応じて考慮された。
(1)ベースポリマー合成
4つ口フラスコ及び精密ガラス製サーベル撹拌機を備えた装置に、低分子量モノマー及びマクロモノマーの混合物(組成の詳細は第1表に示される)300g、及びPlastomoll DNA/NB3020=92.3:7.7の基油混合物200gを最初に装入する。窒素下で115℃に加熱した後に、2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタン(鉱油中50%)1.8gを添加し、その温度を維持する。さらに500gの該モノマー-油混合物及び2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタン(鉱油中50%)1.8gを3時間以内に添加する。ついで該反応を115℃でもう2h維持する。続いて、該反応混合物を、Plastomoll DNA及び0.2% 2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタンで3時間以内に固形分40%に希釈する。ついで該反応を115℃でもう2h維持し、この後に別の0.2%の2,2-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ブタンを添加し、該混合物を115℃で一晩撹拌する。鉱油中のくし型ポリマーの40%溶液1500gが得られる。該モノマー成分は、合計100%になる。開始剤及び希釈油の量は、モノマーの全量に対して示される。
無水マレイン酸を90℃で加熱する。4つ口フラスコ及び精密ガラス製サーベル撹拌機を備えた装置に、工程(1)において製造されたベースポリマー混合物1400gを装入し、窒素下で110℃まで加熱する。ついで、溶融した無水マレイン酸7gを添加する。tert-ブチルペルベンゾエート1.4gを添加する。続いて、その反応温度を130℃に増加させる。1h、2h及び3h後に、さらに0.71gのtert-ブチルペルベンゾエートを、該反応混合物にそれぞれ添加する。該グラフト化反応を、最後の開始剤添加2時間後に終了する。
Plastomoll DNA中のPDAの15質量%の溶液を90℃で製造する。ついで、4つ口フラスコ及び精密ガラス製サーベル撹拌機及び冷却器を備えた装置に、工程(2)のもとに記載されたように製造されたグラフト化ポリマー混合物503gを装入する。窒素下で120℃に加熱した後に、PDA溶液(Plastomoll DNA中15%)31.5gを、4時間以内に添加する。該反応中に、水が形成され、かつ該反応混合物から留去する。後グラフト化反応を、PDA添加2時間後に終了する。
第1表には、該ポリマーの合成において使用された例及び比較例のモノマー成分がまとめられている。
例4:無水マレイン酸及びPDAの2倍の量を、工程(2)及び(3)において使用した
例5及び例6:Plastomoll DNAを、全ての反応工程においてDIOSにより置き換えた
CE-1及びCE-2:グラフト化及びアミン反応工程なし
CE-3:グラフト化及びアミン反応工程なし;代わりに、官能性モノマーDMAEMAを、工程(1)においてその他のモノマーと共に添加した
CE-5:無水マレイン酸及びPDAの2.3倍の量を、工程(2)及び(3)において使用した
**) DMAEMAをPDAの代わりに使用し、かつランダム共重合させた
比較例(CE)は、官能性モノマーを用いずに製造したか(CE-1及びCE-2)、又はMA及びPDAの代わりに異なるアミン官能性、例えばDMAEMAを含有するか(CE-3)、又は異なるモノマー組成を有する、例えばSty、nBMA又はMMAを含有しないか、又は請求の範囲に記載の範囲の外側であるモノマー含有率を示すか(CE-4、CE-5、CE-6、CE-7、CE-8)のいずれかであった。
殊に本発明による例については、該KV40値は、22~25mm2/sであり、かつ該HTHS100値は、4.0~4.9mPasである。
KV40及びHTHS100の低い値は、極めて良好な燃料経済性の指標であることが公知である(米国特許出願公開第2010/0190671号明細書(US 2010/0190671)、p.1、段落[0005]参照)。そのことは、本発明による潤滑油配合物が、燃料消費量を減少させるのに使用することもできることを意味する。
ポリマー例CE-6及びCE-8を含む配合物A-12及びA-14は、KV40及びHTHS100の有利に低い値を示さない。代わりに、KV40及びHTHS100が、これらの試料について著しくより高いことが示され、したがって、燃料経済性の利点が、これらの添加剤に予測できない。
第4表からは、イミド官能性を有する例を含む全ての配合物が、極めて低い摩擦損失を示す(A-1~A6並びにA-12及びA-14)のに対し、分散性官能性を有していない例(A-7及びA-8)又は分散性官能性としてDMAEMAを有する例(A-9)を含む配合物が、著しくより高い摩擦損失を示すことが認識できる。驚くべきことに、イミド官能性を有するが、本発明による例とは異なるモノマー組成を有するポリマーを含むその他の配合物も、そのような低い摩擦損失を得ることができなかった(A-10及びA-13)。
そのMTMの結果は、さらに、図1に図示される。
エンジン試験を、摩擦を減少させるくし型ポリマーの燃料経済性の利点を示し、したがって、上記でさらに挙げられたような予想を立証するために、実施した。該配合物を、基油としてYubase 4+を用いてSAE 0W16グレードに調節した(詳細は第5表に列挙した)。本発明の摩擦を減少させる効果を示すために、摩擦調整剤を有していないDIパッケージ(FMなしのOLOA 55501)を選択した。本発明によるポリマーを用いる一例(ポリマー例1を含む配合物B-3)を、摩擦を減少させる官能性を有していない比較ポリマーを用いる例(ポリマー例CE-1を含む配合物B-2)と比較した。
本発明によるイミドくし型ポリマーを含む配合物(ポリマー例1を含むB-3)を使用することにより、著しくより高い燃料経済性(0.28%減少された燃料消費量)が、従来の官能化されていないくし型ポリマーを含む配合物(CE-1を含むB-2、0.17%減少された燃料消費量)を用いるよりも、得られることがわかる。これらの結果は、摩擦を減少させる官能性が、燃料経済性の結果に寄与し、かつ官能化されていないくしと比較して燃料経済性をいっそう増加させることを示している。
該くし型ポリマーの優れた燃料経済性の性能を示すために、VI向上剤として、Lubrizol(登録商標) 7077、約50質量パーセントのエチレン含有率を有するオレフィンコポリマー(Lubrizol Corporationから商業的に入手可能)を含有する付加的な配合物を評価した(配合物B-4)。この場合に、粘度指数向上剤VPL(登録商標) 3-200(Evonik Industries AGから商業的に入手可能)と比較して、0.98%減少した燃料経済性が観察された。
イミド官能基を有する選ばれたポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーを、無水マレイン酸をそのベースポリマーにグラフト化し、続いて芳香族アミンPDAと反応させることにより官能化することで、潤滑油組成物、殊に0W20エンジン油配合物の摩擦係数を、著しく減少させることができる(配合物例A-1~A-6参照)。この効果は、その他のベースポリマーが使用されるか、又はその他の官能性が該くし型ポリマーに導入される場合には、観察されない(配合物例A-7~A-14参照)。少量のイミド官能性と一緒に該くし型ポリマーの低い分岐度のみが、摩擦の著しい減少を生じることが観察された。摩擦を減少させる効果のバランスをとるために、良好な粘度特性及びグループIII基油、例えばNexbase 3043又はYubase 4+への溶解性が必要である。さらに、3つ全ての特性が、少量のイミドが導入され、かつそのポリマー幹の極性が増加される場合にのみ、適合されることが見出された。しかしながら、そのイミド含有率が増加する場合に、上記の油への溶解性はもはや保証されない(付加的な例1参照)。
Claims (15)
- ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、グラフト化されたポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーであって、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー。 - ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーであって、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステル 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレート 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレート 65質量%~76質量%;
(d)C10~15アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14アルキルメタクリレート 5質量%~16質量%;
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレン 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマー 1質量%~2.5質量%;及び
(g)次の一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、前記ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型コポリマー。 - 前記極性不飽和モノマー(f)が、マレイン酸無水物である、請求項1又は2に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー。
- 一般式(I)の前記第一級アミン(g)が、N-フェニル-1,4-フェニレンジアミン(DPA)である、請求項1、2又は3に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー。
- 200000~600000g/molの範囲内の質量平均分子量を有する、請求項1、2、3又は4に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー。
- 成分(a)の前記ヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンが、DIN 55672-1による4000~6000g/mol、好ましくは4500~5000g/molの数平均分子量Mnを有する、請求項1、2、3、4又は5に記載のポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー。
- 潤滑油組成物、殊にエンジン油組成物の摩擦損失を減少させるための、請求項1から6までに記載のポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマーの使用。
- 添加剤組成物であって、
(A)APIグループIII油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第1の基油;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第2の基油;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー、ここで、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、
を含む、前記添加剤組成物。 - 添加剤組成物であって、
(A)APIグループIII油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第1の基油;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びそれらの混合物からなる群から選択される、第2の基油;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー、ここで、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 65質量%~76質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 5質量%~16質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている、
を含む、前記添加剤組成物。 - 前記添加剤組成物の全質量を基準として、
(A)APIグループIII基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0~40質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物、好ましくはエステル油及びより好ましくはPlastomoll DNA、DIOS又はそれらの混合物からなる群から選択される基油 20~80質量%;及び
(C)ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマー 20~40質量%
を含む、請求項8又は9に記載の添加剤組成物。 - 潤滑油組成物、殊にエンジン油組成物の摩擦係数を減少させる方法であって、前記方法が請求項8から10までのいずれか1項に記載の添加剤組成物を添加する工程を含む、前記方法。
- 潤滑油組成物であって、
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 60~99質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0.25~15質量%;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 0.5~10質量%、ここで、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~25質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 60質量%~80質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~15質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、前記潤滑油組成物。 - 潤滑油組成物であって、
(A)APIグループI、APIグループII、APIグループIII、APIグループIV油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 60~99質量%;
(B)APIグループV基油及びそれらの混合物からなる群から選択される基油 0.25~15質量%;及び
(C)ベースポリマーAと、それにグラフト化される単位Bとからなる、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするコポリマー 0.5~10質量%、ここで、前記ベースポリマーAは、
(a)(メタ)アクリル酸とヒドロキシル化された水素化ポリブタジエンとのエステルに由来する繰返し単位 10~15質量%;
(b)メチル(メタ)アクリレートに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%;
(c)ブチル(メタ)アクリレート、好ましくはn-ブチルメタクリレートに由来する繰返し単位 65質量%~76質量%;
(d)C10~20-アルキル(メタ)アクリレート、好ましくはC12~14-アルキルメタクリレートに由来する繰返し単位 5質量%~16質量%;及び
(e)炭素原子8~17個を有するスチレンモノマー、好ましくはスチレンに由来する繰返し単位 0質量%~2質量%
を含み、
ここで、各成分(a)~(e)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としており;かつ
前記グラフト化単位Bは、
(f)マレイン酸、マレイン酸無水物、メチルマレイン酸無水物、マレイン酸モノエステル及びマレイン酸ジエステルからなる群から選択される、極性不飽和モノマーに由来する繰返し単位 1質量%~2.5質量%;及び
(g)一般式(I)
から製造される繰返し単位を含み、
ここで、各成分(f)及び(g)の量は、ポリアルキル(メタ)アクリレートをベースとするくし型ポリマーの全組成を基準としている;及び
(D)1種以上のさらなる添加剤 0~15質量%
を含む、前記潤滑油組成物。 - 前記1種以上のさらなる添加剤(D)が、VI向上剤、分散剤、消泡剤、清浄剤、酸化防止剤、流動点降下剤、耐摩耗添加剤、極圧添加剤、摩擦調整剤、防食添加剤、染料及びそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項12又は13に記載の潤滑油組成物。
- 自動車両における摩擦を減少させる方法であって、前記方法が、請求項12から14までのいずれか1項に記載の潤滑油組成物を適用する工程を含む、前記方法。
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