JP7119074B2 - 抗微生物粒子およびその使用方法 - Google Patents
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Description
本発明は、無機または有機不活性コアと、10平方nm当たり少なくとも1つの抗微生物活性基の表面密度でコアに直接またはリンカーを介して化学的に結合したオリゴマーまたはポリマー抗微生物活性基とを含む粒子が、そうでなければ微生物の増殖が自然に起こる表面および装置に適用するまたは組み込むと、広範囲の抗微生物活性を示すという驚くべき発見に基づく。したがって、このような抗微生物活性は、バイオフィルム形成を防ぎ、内部のバイオフィルムまたは細菌を処理、分解および/または殺傷することができる。いくつかの実施形態では、粒子が、一般に、本明細書に記載される有機ポリマー材料または無機材料と、抗微生物活性基とから作製することができる不活性コアを含む。
(i)無機または有機コアと;
(ii)コアに直接的または間接的に(第3のリンカーを介して)コアに化学的に結合したポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位と
を含む抗微生物活性粒子であって、
ポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位は、抗微生物活性基を含む2つ以上のモノマー単位を含み;
各抗微生物活性単位当たりの抗微生物活性基の数は2~200である抗微生物活性粒子を提供する。
コアは有機ポリマーまたは無機材料であり;
L1は結合または第1のリンカーであり;
L2は第2のリンカーであり;
L3は結合または第3のリンカーであり;
R1およびR1’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2およびR2’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3およびR3’はそれぞれ独立に、存在しない、水素、アルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3またはR3’が存在しない場合、窒素は帯電しておらず;
X1およびX2はそれぞれ独立に、結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり;
pはコア表面の1平方nm(nm2)当たりの抗微生物活性単位の表面密度を定義し、前記密度は、粒子のコア表面の1平方nm(nm2)当たり0.01~30の抗微生物活性基であり;
n1はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n2はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n1+n2≧2であり;
mは1~200の整数であり、繰り返し単位は同じであるか、または異なる)。
本発明は、広範囲の抗微生物活性を示す、抗微生物活性官能化粒子およびそれを含む組成物を提供する。
(i)無機または有機コアと;
(ii)コアに直接的または間接的に(第3のリンカーを介して)コアに化学的に結合したポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位と
を含む抗微生物活性粒子であって、
ポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位は、抗微生物活性基を含む2つ以上のモノマー単位を含み;
各抗微生物活性単位当たりの抗微生物活性基の数は2~200である抗微生物活性粒子を提供する。
コアは有機ポリマーまたは無機材料であり;
L1は結合または第1のリンカーであり;
L2は第2のリンカーであり;
L3は結合または第3のリンカーであり;
R1およびR1’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2およびR2’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3およびR3’はそれぞれ独立に、存在しない、水素、アルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3またはR3’が存在しない場合、窒素は帯電しておらず;
X1およびX2はそれぞれ独立に、結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり;
pはコア表面の1平方nm(nm2)当たりの抗微生物活性単位の表面密度を定義し、前記密度は、粒子のコア表面の1平方nm(nm2)当たり0.01~30の抗微生物活性基であり;
n1はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n2はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n1+n2≧2であり;
mは1~200の整数であり、繰り返し単位は同じであるか、または異なる)
によって表される粒子を提供する。
コアは有機ポリマーまたは無機材料であり;
L1は結合または第1のリンカーであり;
L2は第2のリンカーであり;
L3は結合または第3のリンカーであり;
R1およびR1’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2およびR2’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
X1およびX2はそれぞれ独立に、結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり;
pはコア表面の1平方nm(nm2)当たりの抗微生物活性単位の表面密度を定義し、前記密度は、粒子のコア表面の1平方nm(nm2)当たり0.01~30の抗微生物活性基であり;
n1はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n2はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n1+n2≧2であり;
mは1~200の整数であり、繰り返し単位は同じであるか、または異なる)
によって表される粒子を提供する。
コアは有機ポリマーまたは無機材料であり;
L1は結合または第1のリンカーであり;
L2は第2のリンカーであり;
L3は結合または第3のリンカーであり;
R1およびR1’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2およびR2’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
X1およびX2はそれぞれ独立に、結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり;
pはコア表面の1平方nm(nm2)当たりの抗微生物活性単位の表面密度を定義し、前記密度は、粒子のコア表面の1平方nm(nm2)当たり0.01~30の抗微生物活性基であり;
n1はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n2はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n1+n2≧2であり;
mは1~200の整数であり、繰り返し単位は同じであるか、または異なる)
によって表される粒子を提供する。
R1はアルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2はアルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3は何もない、水素、アルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、共役アルキル、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3が何もない場合、窒素は帯電していない)。
R1およびR2は独立に、直鎖もしくは分岐アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3は何もない、直鎖もしくは分岐アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3が何もない場合、窒素は帯電しておらず;
qは0~16の整数である)
によって表され、
前記モノマー単位が、直接または第3のリンカー(L3)を介して無機コアの表面に化学的に結合している。
R1およびR2は独立に、直鎖もしくは分岐アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3は存在しない、直鎖もしくは分岐アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3が存在しない場合、窒素は帯電しておらず;
qおよびq1は独立に、0~16の整数である)
によって表され、
前記モノマー単位が、直接または第3のリンカー(L3)を介して無機コアの表面に化学的に結合している。
-各粒子表面から突出する多数のオリゴマーまたはポリマー抗微生物活性単位;および
-各このようなオリゴマーまたはポリマー単位当たり少なくとも2つの抗微生物基。
一実施形態では、本発明の抗微生物活性基が、少なくとも1つのテルペノイド基を含み、(a)少なくとも1つのテルペノイド部分を含む第三級アミン(R3および/またはR3’は何もない)または第三級アンモニウム(R3および/またはR3’はHである);および(b)少なくとも1つのテルペノイド部分を含む第四級アンモニウム基から選択される。
R3は何もない、アルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、共役アルキル、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;R3が何もない場合、窒素は帯電していない)。
いくつかの実施形態では、粒子のコアが有機ポリマーコアである。一実施形態では、有機コアが少なくとも1つの脂肪族ポリマーを含む。本発明の範囲内で使用される「脂肪族ポリマー」は、芳香族側基を含む(がこれに限定されない)種々の側基で置換され得る脂肪族モノマーでできたポリマーを指す。本発明による粒子に含まれ得る脂肪族ポリマーは、ポリマー骨格の一部として窒素原子(ならびに他のヘテロ原子)を含む。一実施形態では、粒子のコアが、式1の構造について定義されるR1、R2および/またはR3で置換され得るアミンを含む;あるいはアミンに化学的に修飾され、次いで、式1の構造について定義されるR1、R2および/またはR3で置換されるイミンを含む有機ポリマーコアである。脂肪族ポリマーの非限定的な例は、ポリスチレン(PS)、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリエチレンイミン(PEI)、ポリビニルアミン(PVA)、ポリ(アリルアミン)(PAA)、ポリ(アミノエチルアクリレート)、ぶら下がったアルキル-アミノ基を有するポリペプチド、およびキトサンである。各可能性が本発明の別個の実施形態を表す。1つの現在好ましい実施形態では、ポリマーがポリエチレンイミン(PEI)である。
(a)少なくとも1つのカルボキシル部分で置換されたC1~C18アルキレン。このリンカーは、カルボキシル末端がコアに結合しており、アミノ末端が抗菌活性基[-+N(R1)(R2)(R3)、-+NH(R1)(R2)、-N(R1)(R2)-+N(R1’)(R2’)(R3’)、-+NH(R1’)(R2’)または-N(R1’)(R2’)(構造(1)~(3)に定義される)]に修飾された、少なくとも1つのカルボキシル部分および少なくとも1つのアミノ部分で置換されたアルキレンから誘導され得る。このリンカーは、2~18個の炭素原子の鎖長を有する天然もしくは合成起源のアミノ酸、または前記アミノ酸のハロゲン化アシルから誘導され得る。このようなアミノ酸の非限定的な例は、18-アミノオクタデカン酸および18-アミノステアリン酸である;
(b)C1~C18アルキレン。このリンカーは、ハロゲン部分をコアに結合する官能基に置き換えること、およびハロゲン部分を置き換えて[-+N(R1)(R2)(R3)、-+NH(R1)(R2)、-N(R1)(R2)-+N(R1’)(R2’)(R3’)、-+NH(R1’)(R2’)または-N(R1’)(R2’)(構造(1)~(3)に定義される)]を得ることによって、それぞれ、コアおよび抗微生物活性基で各末端が官能化されたジハロアルキレンから誘導され得る;および
(c)アリーレン。このリンカーは、4,4-ビフェノール、ジ安息香酸、ジ安息香酸ハロゲン化物、ジ安息香酸スルホネート、テレフタル酸、テトラフタル酸ハロゲン化物、およびテレフタル酸スルホネートから誘導され得る。このリンカーは、その官能基(すなわち、ヒドロキシル、カルボキシまたはスルホネート)を通して、それぞれコアおよび抗微生物活性基で官能化される。別の実施形態では、このリンカーが、一端でコアに結合しており、他端で抗微生物活性基[-+N(R1)(R2)(R3)、-+NH(R1)(R2)、-N(R1)(R2)-+N(R1’)(R2’)(R3’)、-+NH(R1’)(R2’)または-N(R1’)(R2’)(構造(1)~(3)に定義される)]に修飾されている。別の実施形態では、リンカーが、アルキル、アルケニル、リン酸アルキル、アルキルシロキサン、カルボキシレート、エポキシ、ハロゲン化アシル、無水物またはこれらの組み合わせなどの官能基を含み、官能基がコアに結合している。各可能性が本発明の別個の実施形態を表す。
いくつかの実施形態では、本発明の粒子のコアが、1つまたは複数の無機材料を含む無機コアである。無機コアは、有機ポリマーコアに対するいくつかの利点を有する:1)高温での安定性が高い;2)種々の溶媒および試薬に対する化学的安定性が高い;3)機械的強度の改善;4)両親媒性のために、マトリックスの取り扱い品質が良い;および5)低コスト。
いくつかの実施形態では、本発明の粒子が、コアの性質、抗微生物活性基/部分、およびリンカーの存在または非存在に応じて、種々の方法に従って調製される。調製方法のいくつかの非限定的な例を以下に提供する。
いくつかの実施形態では、多孔質シリカ材料が、SiCl4とアルコールまたは水の反応、引き続いて遠心分離を使用した乾燥および/または気流を利用したもしくは真空条件下での加熱によって調製される。高密度ヒュームドシリカ粒子(発熱性)は、SiCl4の熱分解によって調製される。
(i)シランリンカーの自己重合を使用した抗微生物粒子の調製方法
一実施形態では、シランリンカーが高濃度(10%以上)で使用され、これが塩基性触媒作用下で最初に自己重合する(図2)。(通常はアミン、NH2部分を通した)リンカーの官能化は、以下に記載されるように進行する。
1.NH2に直接結合した有機コア。
1.Yに直接結合した有機コア。
いくつかの実施形態では、固体支持体法がいくつかの段階を含む。最初に、脱離基の(酸触媒)加水分解を介してリンカー分子(数パーセントの希釈溶液)を粒子表面上で縮合させると(表面官能化)、結果としてリンカーがコアに結合する(図8、ステップ1)。第2に、結合したリンカーを伸長する。別の実施形態では、この段階が、1つ以上のステップを介して合成的に達成される。別の実施形態では、伸長が、二官能化アルカンおよびジアミノアルカンの連続添加によって達成され、(結合したリンカーおよびジアミノアルカンの)アミンが二官能化アルカンの求電子中心を攻撃する(図8、ステップ2および3)。別の実施形態では、このような連続添加を1~10回繰り返してもよい。最後に、抗微生物活性基(通常はアルキレン鎖に結合している)を、結果として結合および伸長したリンカーにグラフトする。別の実施形態では、結合および伸長したリンカー上のアミンが、グラフトされる抗微生物活性基の分子のハロゲン化アシル部分を攻撃すると、グラフトが達成される(図8、ステップ4)。
非自己重合シランリンカーを使用して抗微生物粒子を調製するための溶液法は、いくつかのステップを含む。第1のステップは、リンカー分子の伸長を伴う。別の実施形態では、このステップが、1つ以上のステップを介して合成的に達成される。別の実施形態では、伸長が、二官能化アルカンおよびジアミノアルカンの連続添加によって達成され、(リンカーおよびジアミノアルカンの)アミンが二官能化アルカンの求電子中心を攻撃する(図9、ステップ1および2)。別の実施形態では、このような連続添加を1~10回繰り返してもよい。第2のステップでは、抗微生物活性基(通常はアルキレン鎖に結合している)を、結果として伸長したリンカーにグラフトする。別の実施形態では、伸長したリンカー上のアミンが、グラフトされる抗微生物活性基の分子のハロゲン化アシル部分を攻撃すると、グラフトが達成される(図9、ステップ3)。最後に、伸長した抗微生物活性リンカーを、その官能化を介してコアに結合する。この段階では、脱離基の加水分解を介してリンカー分子を粒子表面上で縮合させると(表面官能化)、結果としてリンカーがコアに結合する(図9、ステップ4)。
ホスティングマトリックスまたは原材料に埋め込まれた粒子
別の態様によると、本発明は、上記の複数の粒子を埋め込む液体または固体マトリックスを有する組成物であって、粒子が共有結合または非共有結合相互作用によってマトリックスに埋め込まれる組成物を提供する。
一実施形態では、本発明は、本発明の粒子が埋め込まれた熱可塑性ポリマーおよび/またはヒドロゲルを含む包装組成物に関する。別の実施形態では、熱可塑性ポリマーが、本発明の2つ以上の異なる粒子の混合物が埋め込まれている。別の実施形態では、包装組成物が、食品、飲料、医薬品成分、医療機器、手術前の外科用器具、手術前器具、化粧品、および滅菌器具/材料の包装に使用される。
したがって、本発明による組成物は、細菌の汚染除去または増殖防止が必要とされる広範囲の用途で有用性を見出すことができる。いくつかの実施形態では、本発明は、以下の非限定的な群から選択される上記の組成物または医薬組成物を含む医療機器を提供する:組織の医学的人工置換、例えば骨、骨セメントおよび関節(整形外科)、外科用メッシュ、***インプラント、レンズ(眼科)、血管およびステント、人工心臓弁(心臓学)、人工皮膚、インプラント(形成外科)、子宮内器具(婦人科)、神経外科シャント、カテーテル、ステント、皮下インプラント用尿道ステントコーティング:インスリンポンプ、避妊用具、ペースメーカー、静脈内注入に使用されるチューブおよびカニューレ、透析に使用されるチューブおよびカニューレ、外科的ドレナージチューブ、尿道カテーテル、気管内チューブ、創傷被覆材(ドレッシングおよび絆創膏)および治療(例えば、バイオフィルムおよび細菌を減少させて創傷治癒を助ける創傷ケア用のゲル、軟膏、ペーストおよびクリーム)材料、縫合糸、血管および尿路系に一時的または恒久的に挿入されるあらゆる種類のカテーテル、脳用途に使用するためのシャント、手術用手袋、耳の検査用チップ、スタトスコープの端および医療関係者が使用するその他の要素;練り歯磨き、歯ブラシ、つまようじ、デンタルフロス、および歯間ブラシ、および舌ブラシ、ローション、手指消毒剤、皮膚科または化粧品産業で使用される軟膏およびクリーム、医療および研究室用のプラスチックウェア。
本発明の組成物の1つの好ましい使用は、歯科におけるものである:歯科用接着剤、歯科修復材料、例えば虫歯空洞を充填するためのあらゆる種類のコンポジット系材料、根管治療で根管空間を充填するための歯内充填材料(セメントおよびフィラー)、暫定的および最終的な歯の修復または歯の置換に使用される材料(それだけに限らないが、インレー、アンレー、クラウン、部分床義歯(固定または取り外し可能)歯科インプラントを含む)、ならびに種々の既知の目的で歯科で使用される永久および一時セメント、歯科および整形外科用樹脂ベースセメント、シーラー、複合材料、接着剤およびセメント、歯科修復コンポジット、骨セメント、練り歯磨き。
本発明の別の態様によると、細菌を本発明の粒子、または本発明の(1または複数の)粒子を含む組成物と接触させることによって、細菌を抑制する方法が提供される。「抑制」という用語は、細菌の少なくとも99%、好ましくは細菌の99.9%、最も好ましくは99.99%の破壊、すなわち消滅;細菌の増殖速度の低下;細菌の集団のサイズの減少;細菌の増殖の防止;細菌に回復不能な損傷を引き起こすこと;このような細菌のバイオフィルムの破壊;既存のバイオフィルムの一部または全体に、短期的または長期的に損傷を誘導すること;このようなバイオフィルムの形成を防止すること;バイオフィルム管理の誘導;あるいはこのような集団またはバイオフィルムに影響を及ぼし、それに即時または長期の損傷(部分的または完全な)を与え得る他の種類の結果をもたらすことを示すために使用される。
[実施例1]
非晶質SiO2(シリカ)のコア粒子の調製
二酸化ケイ素コア粒子を、アルカリ条件下でのテトラアルコキシシリケートの加水分解によって調製した。9重量部のエタノール、0.4部の脱イオン水および0.1部のアンモニアを混合し、pHを10~14の範囲内に維持することによって、反応溶液を調製した。粒径および反応速度の制御を、反応溶液中の水およびアンモニアの濃度を調整することによって達成する。0.5部のテトラエチルオルトシリケート(TEOS)を、1000RPMで1時間撹拌しながら、溶液に一度に添加した。反応混合物は最初不透明になり、引き続いて白色固体沈殿が生じて、反応の終点を示し、一次粒子の凝集体が形成した。粒子を遠心濾過によって回収し、20部の脱イオン水ですすぎ、凍結乾燥または加熱を使用して乾燥した。「ピラニア溶液」として一般的に知られている硫酸/過酸化水素溶液で粒子を短時間すすぐことによって、さらなる表面活性化を行ってもよい。この最後のステップが、粒子の表面のほとんどをヒドロキシル形態に変換し、効率的な表面官能化を促進する。
シリカ粒子の形態学的特性評価
窒素吸着法を使用して、Barrett-Joyner_Halenda(BJH)モデルを利用することにより、多孔質二酸化ケイ素粒子の形態を決定した。非官能化メソポーラス二酸化ケイ素粒子をMilli-Q水ですすぎ、乾燥させ、次いで、脱気した。BJHモデルを適用することにより、吸着/脱着等温線から孔径を得た。動的光散乱法を使用して平均粒径を測定した。したがって、前記粒子は直径186nmであり、5.0nmの孔径を有する。
磁鉄鉱コア粒子の調製
磁鉄鉱(Fe3O4)粒子を、NH4OH(pH約12)を利用した塩基性条件で、水溶液中のFeCl2(1mol当量)およびFeCl3(0.5mol当量)からのFe2+およびFe3+イオンの共沈によって調製した。沈殿後、粒子を一定の磁場の下で回収した。官能化の前に、粒子をMili-Q水ですすぎ、引き続いて真空乾燥した。得られた磁鉄鉱粒子の表面活性化を、粒子を硝酸または硫酸および過酸化水素溶液で短時間すすぐことによって行った。最後のステップで、粒子の表面のほとんどがヒドロキシル形態に変換され、コアのさらなる官能化が可能になった。
無機コア粒子の表面官能化
固体支持体法
固体支持体法では、いくつかのステップを使用した。最初に、メトキシ基の加水分解を介してリンカー3-アミノプロピルトリメトキシシランを粒子表面上で縮合させると(表面官能化)、結果としてリンカーがシリカコアに結合した(図10、ステップ1)。第2に、1,2-ジクロロエタンおよび1,2-ジアミノエタンの連続添加によって、結合したリンカーを伸長した(図10、ステップ2および3)。場合によっては、抗微生物基の所望の数に応じて、このような連続添加を数回繰り返した。最後に、抗微生物活性基を、臭化アシル部分を介して、結果として結合および伸長したリンカーにグラフトした(図10、ステップ4)。
溶液法では、いくつかのステップを使用した。最初のステップで、1,2-ジクロロエタンおよび1,2-ジアミノエタンの連続添加によって、リンカー分子を伸長した(図11、ステップ1および2)。場合によっては、抗微生物基の所望の数に応じて、このような連続添加を数回繰り返した。第2のステップで、抗微生物活性基を、臭化アシル部分を介して、結果として結合および伸長したリンカーにグラフトした(図11、ステップ3)。最後に、伸長した抗微生物活性リンカーを、その官能化を介してシリカコアに結合した。このステップでは、メトキシ基の加水分解を介してリンカー分子を粒子表面上で縮合させると(表面官能化)、結果としてリンカーがコアに結合した(図11、ステップ4)。
官能化シリカ粒子を含むマトリックスの抗微生物活性
抗微生物試験条件-直接接触試験
8ウェルのセットで各試験材料試料に10μlの細菌懸濁液を適用することによって、細菌と試験材料との間の直接接触を達成した。プレートを垂直位置で、37℃で1時間インキュベートした。このインキュベーション期間中に、懸濁液の液体が蒸発し、細菌の薄層が得られ、細菌と試験材料との間の直接接触が保証された。次いで、プレートを水平に置き、材料を含有する各ウェルに220μlのブレインハートインフュージョンブロスを添加した。全ての試験を、黄色ブドウ球菌(Stapilococcus aureus)(S.aureus)およびフェカリス菌(Enterococcus faecalis)(E.faecalis)をグラハム陽性菌の代表として、また緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)(P.aeruginosa)をグラハム陰性菌の代表として使用して行った。
ポリプロピレンと抗微生物粒子の熱成形によって、ポリプロピレンマトリックス内の粒子の調製を達成した。
コアへの抗菌活性基の負荷度の決定。
本発明のシリカ系粒子の活性。
このシリカ系粒子を含む抗菌練り歯磨き
抗菌練り歯磨きの組成:グリセロール、水、ソルビトール、ラウリルサルコシンナトリウム、水和シリカ、二酸化チタンおよび抗菌粒子。抗菌粒子は、市販の練り歯磨きで一般的に使用されるSiO2粒子を含み、粒子のいくらかは抗菌基を共有結合することによって修飾されている。抗菌基は、2つのシンナミル基を有する、または2つのシトラール基を有する第三級アミンを有する第四級アンモニウムおよび第三級アミンであり得る。5重量%の2つのシンナミル基を有する第三級アミンを有する抗菌SiO2粒子を含有する練り歯磨きの結果を以下に示す。
本発明のシリカ系粒子を含むコンタクトレンズ。
本発明のシリカ系粒子を含む骨セメント
骨セメントは、外科手術中にインプラントを固定するために整形外科で使用される。骨セメント組成物:このセメント組成物は、コンタクトレンズについて上に示されるように、開始剤を含む液体モノマーメチルメタクリレート溶液および活性剤としての開始剤を含む固体予備重合ポリメチルメタクリレートに基づく。
水濾過媒体における本発明のシリカ系抗菌粒子の抗菌活性。
様々な数のモノマー単位を有する粒子の抗菌活性
n=1~3の図19に見られるように官能化されたシリカコア系ナノ粒子(SNP)を、市販の歯科用重合性メチルメタクリレート(Unifast Trad、GC America inc)に0~2%wt/wtの濃度で埋め込んだ。製造業者の指示に従って、メチルメタクリレートをシリコーンるつぼ中でそれぞれ2g/mlの液体/粉末比で混合し、次いで、37℃で24時間マイクロタイターウェルの側壁で重合させた後、微生物試験をした。抗菌試験(直接接触試験、実施例5参照)結果(図20)は、「n」の増加が抗菌活性の増加(フェカリス菌(E.faecalis)のODの減少)につながり、n=3のときに最も強力な抗菌効果が達成されることを示した。
本発明のシリカ系ナノ粒子を含むポロキサマーヒドロゲル組成物
ポリ(エチレングリコール)ジグリシジルエーテルをジエチレントリアミンと反応させることによって、ヒドロゲルを調製した。両反応物質を混合した直後に、2QSi粒子(図19、n=2)を導入し、均一な懸濁液が得られるまで混合した。このブレンドを平らな型に注ぎ入れ、37℃で48時間乾燥させて重合を完了させた。その後、ポリマーの薄膜を脱イオン水に浸漬し、水分を吸収させた。
本発明のシリカナノ粒子を含むアルギン酸塩ヒドロゲル組成物
2QSi粒子(図19、n=2)を、乾燥アルギン酸塩粉末を2QSi粒子と予混合することによって、アルギン酸塩ヒドロゲルに組み込んだ。その後、十分な量の水を添加し、均一なペーストが形成されるまで化合物を混合した。
インビボでの皮下インプラントにおける活性
設計:皮下埋め込みで、2%w/wでシリコーンインプラントに組み込まれた2QSi-POSS粒子[=メチルオクチルアンモニウム第四級アンモニウム基で官能化されたPOSSコア、抗微生物活性単位当たりのモノマー単位の数は2である(m=2;構造1)]の抗菌活性を試験した。n=2の第四級アンモニウム官能性を有するPOSS粒子を、脊椎の片側(右側)のマウスの背中に埋め込まれたシリコーンロッドに組み込み、脊椎の反対側(左側)に粒子を含まない同一のロッドを対照として埋め込んだ。インプラントに、10μlの108個/mlフェカリス菌(E faecalis)をエキソビボ(移植前)で1回(A群、n=10)またはインサイツで2日間隔で8回(回復を可能にするため移植1週間後に開始、B群、n=4)接種した。説明後、インプラントをボルテックスし、すすいで遊離(浮遊)細菌を除去し、次いで、寒天プレート上で転がしてCFU数(スタンプ試験)によってインプラント上のバイオフィルムの存在を評価した。
Claims (23)
- (i)無機コアと;
(ii)前記コアに直接的または間接的に(第3のリンカーを介して)前記コアに化学的に結合したポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位と
を含む粒子であって、
前記ポリマーまたはオリゴマー抗微生物活性単位は、抗微生物活性基を含む2つ以上のモノマー単位を含み、
各抗微生物活性単位当たりの前記抗微生物活性基の数は2~200であり、
以下の構造(1)によって表される、粒子:
(式中、
コアは無機材料であり;
L1は結合または第1のリンカーであり;
L2は第2のリンカーであり;
L3は結合または第3のリンカーであり;
R1およびR1’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R2およびR2’はそれぞれ独立に、アルキル、テルペノイド、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニル、アルキニルまたはこれらの任意の組み合わせであり;
R3およびR3’はそれぞれ独立に、何もないか、水素、アルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニルまたはアルキニルであり;R3またはR3’が何もない場合、窒素は帯電しておらず;
X1およびX2はそれぞれ独立に、結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり;
pはコア表面の1平方nm(nm2)当たりの抗微生物活性単位の表面密度を定義し、前記密度は、粒子のコア表面の1平方nm(nm2)当たり0.01~30の抗微生物活性基であり;
n1はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n2はそれぞれ独立に、0~200の整数であり;
n1+n2≧2であり;
mは1~200の整数であり、繰り返し単位は同じであるか、または異なり、
前記第1、第2または第3のリンカー(L 1 、L 2 またはL 3 )が独立に、C 1 ~C 18 アルキレン、アルケニレン、アルキネレン、アリーレンまたは共役アルキレンであり、任意に、ホスフェート、ホスホネート、シロキサン、シラン、エーテルアセタール、アミド、アミン、無水物、エステルまたは芳香環を含む1つまたは複数の官能基で置換されており、
前記アルキル基が、非置換であるか、または、ハロゲン、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、カルボニル、アミド、アルキルアミド、ジアルキルアミド、シアノ、ニトロ、CO 2 H、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシル、チオおよび/またはチオアルキルによって置換されている。)。 - R1およびR1’がテルペノイドまたはC4~C8アルキルである、請求項1~3のいずれか1項に記載の粒子。
- R2およびR2’がC1~C4アルキルである、請求項1~4のいずれか1項に記載の粒子。
- R3およびR3’が何もなく、R1およびR1’がテルペノイドまたはC4~C8アルキルである、請求項1に記載の粒子。
- R3およびR3’がアルキル、テルペノイド部分、シクロアルキル、アリール、複素環、アルケニルまたはアルキニルから独立に選択され、R1およびR1’がテルペノイドまたはC4~C8アルキルである、請求項1に記載の粒子。
- 前記無機コアが、シリカ、ケイ酸塩(SiO4 -4)のガラスまたはセラミック、表面活性化金属、金属、ゼオライトおよび金属酸化物から選択される、請求項1~7のいずれか一項に記載の粒子。
- 前記無機コアが、
(a)非晶質シリカ、高密度シリカ、エアロゲルシリカ、多孔質シリカ、メソポーラスシリカおよびヒュームドシリカからなる群から選択される形態のシリカ(SiO2);
(b)アルミノケイ酸塩、ホウケイ酸塩、ケイ酸バリウム、ホウケイ酸バリウムおよびホウケイ酸ストロンチウムからなる群から選択されるケイ酸塩(SiO4 -4)のガラスまたはセラミック;
(c)銀、金、白金、パラジウム、銅、亜鉛および鉄からなる群から選択される表面活性化金属;
(d)二酸化ジルコニウム、二酸化チタン、二酸化バナジウム、酸化亜鉛、酸化銅および磁鉄鉱からなる群から選択される金属酸化物;または
(e)人工または天然ゼオライト
を含む、請求項8に記載の粒子。 - 請求項1~11のいずれか一項に記載の複数の粒子を埋め込む液体または固体マトリックスを含む組成物であって、前記粒子が共有結合または非共有結合相互作用によって前記マトリックスに埋め込まれる組成物。
- 前記マトリックスが、ヒドロゲル、熱可塑性ポリマーまたはこれらの任意の組み合わせを含むポリマーマトリックスである、請求項12に記載の組成物。
- 前記熱可塑性ポリマーが、ポリ塩化ビニル(PVC)、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、シリコーン、エポキシ樹脂、複合材料およびアクリルポリマーからなる群から選択される、請求項13に記載の組成物。
- 前記ヒドロゲルがアルギン酸塩またはポロキサマーである、請求項13に記載の組成物。
- 前記粒子が、1平方μm当たり約0.1~約100個の粒子の表面濃度で、前記マトリックスの外表面上に均一に分布している、請求項12~15のいずれか一項に記載の組成物。
- クリーム、軟膏、ペースト、ドレッシングおよびゲルである、請求項12~16のいずれか一項に記載の組成物。
- 歯科における使用のための、請求項12~17のいずれか一項に記載の組成物。
- バイオフィルム形成の抑制または防止における使用のための請求項12~18のいずれか一項に記載の組成物。
- 内部のバイオフィルムまたは細菌の処理、分解または殺傷における使用のための請求項12~19のいずれか一項に記載の組成物。
- 口内でバイオフィルムまたは細菌が、抑制、防止、処理、分解または殺傷され、前記組成物が、練り歯磨き、うがい薬、つまようじ、デンタルフロス、衛生的処置後のドレッシングまたはゲル、粘膜接着剤ペースト、歯ブラシとして配合され、口腔硬組織および軟組織ならびに人工表面に適用される、請求項19または20に記載の使用のための組成物。
- 口腔内でバイオフィルムまたは細菌が、抑制、防止、処理、分解または殺傷され、前記組成物が歯科用接着剤、歯、虫歯空洞を充填するための歯科修復コンポジット系材料、根管治療で根管空間を充填するための歯科修復歯内充填材料、暫定的および最終的な歯の修復または歯置換に使用される歯科修復材料、歯科インレー、歯科アンレー、クラウン、部分床義歯、完全床義歯、歯科インプラント、歯科インプラントアバットメント、ならびにクラウンブリッジ、アンレー、部分床義歯および歯科矯正器具を歯エナメルおよび象牙質に恒久的にセメントで固めるために使用されるセメントとして配合される、請求項19~21のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項12~17のいずれか1項に記載の組成物を含む、抗菌製品であって、
つまようじ、練り歯磨き、デンタルフロス、組織の医学的人工置換、外科用メッシュ、***インプラント、レンズ、ステント、人工皮膚、インプラント、神経外科シャント、尿道ステント、皮下インプラント用コーティング、避妊用具、静脈内注入に使用されるチューブおよびカニューレ、透析に使用されるチューブおよびカニューレ、外科的ドレナージチューブ、気管内チューブ、創傷被覆材、縫合糸、脳用途に使用するためのシャント、手術用手袋、耳の検査用チップ、歯間ブラシおよび舌ブラシ、医療および研究室用のプラスチックウェア、チューブ、容器およびコネクタ、ホスト生物学的汚染物質を伝達し得るブラシ、トレイ、カバー、コネクタ、塗料、キャビネットおよびバッグ、ワイヤー、ネジ、マイクロステープル、ならびに、ブラケットおよびアタッチメント用のセメントから選択される、抗菌製品。
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