JP7109943B2 - 顔料分散体、トナーの製造方法、水性インク及びトリアゾ化合物 - Google Patents
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Description
特許文献2には、マゼンタトナー中のマゼンタ顔料の分散性を向上させるために、特定のポリエステル系分散剤を用いることが開示されている。
特許文献3には、シアントナー中のフタロシアニン顔料の分散性を向上させるために、スチレンスルホン酸ナトリウムを単量体単位として含有するポリマーを分散剤として用いることが開示されている。
特許文献4には、ブラックトナー中のカーボンブラックの分散性を向上させるために、スチレン系単量体、及びアクリル酸エステル系(もしくはメタクリル酸エステル系)単量体からなる共重合体を分散剤として用いることが開示されている。
また、特許文献5に記載の方法では、水に分散している状況を作ることは可能だが、例えばインクジェトインキに使用する際には、実用レベルの保存安定性が担保できない場合があった。
また、従来の方法による顔料と分散剤の組み合わせにおいては、良好な分散体が得られるが、組み合わせが文献記載の方法と異なる場合十分な効果を発揮できない場合があった。
本発明の目的は、上記の課題を解決することである。すなわち、本発明の目的は、顔料種によらず、低粘度で、分散性に優れた顔料分散値を提供することにある。
該化合物の含有量が、該有機顔料100質量部に対して、1~100質量部である顔料分散体が提供される。
有機顔料および前記式(1)で示される構造を有する化合物を、重合性単量体に分散して重合性単量体組成物を調製する工程、
重合性単量体組成物を水性媒体に加え、該水性媒体中で該重合性単量体組成物の粒子を形成する造粒工程、および
重合性単量体組成物の粒子に含有される重合性単量体を重合する重合工程、
を有するトナーの製造方法が提供される。
水性媒体、有機顔料、および前記式(1)で示される構造を有する化合物を有する水性インクが提供される。
まず、分散媒体、有機顔料、および式(1)で示される構造を有する化合物を含有する顔料分散体に関して記載する。
-CONR’R”で表わされる基であって、
R’及びR”がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基であるカルボン酸ジアルキルアミド基;
R’とR”のいずれか一方がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基であり、他方が水素原子であるカルボン酸モノアルキルアミド基;
R’及びR”が水素原子のアセトアミド基等。
式(1)中、R1~R10におけるアルコキシ基としては、特に限定されないが、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェノキシ基等が挙げられる。
式(1)中、R1~R10におけるアミノ基としては、特に限定されないが、例えば、無置換アミノ基、N-ブチルアミノ基、N-ベンジルアミノ基のようなモノ置換アミノ基、N,N-ジエチルアミノ基のようなジ置換アミノ基等が挙げられる。
式(1)中、R1~R10におけるアシル基としては、特に限定されないが、例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、アクリル基等が挙げられる。
R1~R46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数が3以上20以下のアルキル基、又は、式(4)-1~式(4)-6で表される基を表す、或いは、互いに結合して、環を形成し、環の形成に供されるR1~R46は、環を形成するのに必要な原子団を表す。]
式(4)-2中、R48及びR49は、それぞれ独立して、炭素数2以上20以下のアルキル基またはアリール基である。R48、R49におけるアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基等が挙げられる。なお、式(4)-2で表されるアミド基としては、R48、R49の両方が置換されたジ置換アミド基であっても、一方のみが置換されたモノ置換アミド基であってもよい。
式(4)-4中、R51は、炭素数2以上20以下のアルキル基またはアリール基である。R51におけるアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられ、アリール基としては、フェニル基等が挙げられる。
式(4)-6中、R54は、炭素数2以上20以下のアルキル基、またはアリール基である。R54におけるアルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基等が挙げられ、アリール基としては、フェニル基などが挙げられる。
式(1)で示される構造又は式(2)で示される構造を有するトリアゾ化合物の製造方法について、一態様を示すが、製造方法がこれに限定されるわけではない。
式(1)で示される構造又は式(2)で示される構造を有するトリアゾ化合物の好ましい具体例として、化合物(1)~(56)を以下に示すが、下記の例に限定されるものではない。
一方、吸着基においては、顔料との親和性が問われる。特に、媒体が非水系の媒体である場合、顔料への水素結合などの分子間相互作用が必要なため、顔料の骨格に応じて吸着基の構造を決定しなくてはならない。
分散剤が高分子化合物であることで、少量の添加であったとしても分散体の粘度が上昇する場合があるため、本発明における分散剤は低分子化合物が好ましい。本発明における低分子化合物とは分子量5,000以下の化合物を意味する。本発明における分散剤の分子量は粘度上昇と分散性向上の観点から、Mn(数平均分子量)=200~5,000が好ましく、さらに好ましくは280~2,000である。
本発明におけるトリアゾ化合物の使用量は、有機顔料100質量部に対して1~100質量部、さらに好ましくは2~20質量部で発色性が特に優れている。
以下に本発明の顔料分散体の各構成成分を説明する。本発明の顔料分散体は、有機顔料及び式(1)で示されるトリアゾ化合物を必須成分として含有し、必要に応じて、これら成分以外の他の添加物及び溶媒等が配合されていてもよい。
本発明の顔料分散体は、有機顔料を必須成分としており、発明の効果の点から、有機顔料として、通常、赤色顔料、青色顔料、緑色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、黒色顔料等各種の色の顔料を使用することができる。
各種顔料の化学構造としては、例えばアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、炭素系黒色顔料等の有機顔料が挙げられる。
なお、本発明に使用できる顔料は、以下にその具体例をピグメントナンバーで示すが、これら例示によって限定されるものではない。
本発明の顔料分散体について説明する。なお、分散媒体とは、水、有機溶剤又はそれらの混合物のことを指す。
本発明の顔料分散体は、分散媒体中に、有機顔料と、式(1)で示されるトリアゾ化合物を分散処理することで得られる。有機顔料としては、例えばアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、炭素系黒色顔料等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。ドデシルアンモニウムクロライド、ドデシルアンモニウムブロマイド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロマイド、ドデシルピリジニウムクロライド、ドデシルピリジニウムブロマイド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロマイド等。
アニオン界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウム、ドデカン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼン硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等が挙げられる。
ノニオン界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。ドデシルポリオキシエチレンエーテル、ヘキサデシルポリオキシエチレンエーテル、ノニルフェニルポリオキシエチレンエーテル、ラウリルポリオキシエチレンエーテル、ソルビタンモノオレアートポリオキシエチレンエーテル、モノデカノイルショ糖等。
次に本発明の顔料分散体を用いるトナーの製造方法について説明する。トナーは、結着樹脂、及び着色剤を含有するトナー粒子を含む。トナーを製造する際に、本発明の顔料分散体を用いることにより、分散媒体中で分散粘度の増加を抑制できるため、トナー製造工程上のハンドリングが容易になるとともに、着色剤の分散性が良好に保たれるため、高着色力を有するトナーが提供可能である。
結着樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂などを挙げることができる。
具体的には、以下のものが挙げられる。スチレン、パラクロロスチレン、α-メチルスチレン等のスチレン類の単独重合体又は共重合体(スチレン系樹脂);アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n-プロピル、アクリル酸n-ブチル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸2-エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n-プロピル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸2-エチルヘキシル等のビニル基を有するエステル類の単独重合体又は共重合体(ビニル系樹脂);アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニルニトリル類の単独重合体又は共重合体(ビニル系樹脂);ビニルエチルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエーテル単独重合体又は共重合体(ビニル系樹脂);ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、ビニルイソプロペニルケトン類の単独重合体又は共重合体(ビニル系樹脂);エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン等のオレフィン類の単独重合体又は共重合体(オレフィン系樹脂);エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、セルロース樹脂、ポリエーテル樹脂等の非ビニル縮合系樹脂、及びこれら非ビニル縮合系樹脂とビニル系モノマーとのグラフト重合体など。これらの樹脂は1種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
架橋剤としては、例えば、二官能の架橋剤として、以下のものが挙げられる。ジビニルベンゼン、ビス(4-アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、エチレングリコールジアクリレート、1,3-ブチレングリコールジアクリレート、1,4-ブタンジオールジアクリレート、1,5-ペンタンジオールジアクリレート、1,6-ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール#200、#400、#600の各ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ポリエステル型ジアクリレート、および上記のジアクリレートをジメタクリレートに代えたもの。
これらの架橋剤は、重合性単量体100質量部に対して、0.05~10質量部用いることが好ましく、0.1~5質量部用いることがより好ましい。
[トナーの製造方法]
懸濁重合法により製造されるトナー粒子は、例えば下記のようにして製造される。
次に、重合性単量体組成物を、あらかじめ用意しておいた分散安定剤を含有する水性媒体中に分散して水性媒体中で重合性単量体組成物の粒子を形成する(造粒工程)。
その後、懸濁液中の重合性単量体を重合させて結着樹脂を得る(重合工程)。
重合性単量体を重合して結着樹脂を得たあと、必要に応じて脱溶剤処理を行い、トナー粒子の水分散液が形成される。その後、必要に応じて洗浄を行い、種々の方法によって乾燥、分級、外添剤処理を行うことでトナーを得ることができる。
3-ニトロアニリン27部を塩酸50部とメタノール150部の溶液に懸濁させ、氷浴中0℃まで冷却した。この懸濁液に亜硝酸ナトリウム14部と精製水25部を容器内の温度を5℃以下に抑えながら、ゆっくり滴下し撹拌したのち、ジアゾニウム塩のベージュ色懸濁液を得た。別途容器にて、3-アミノ安息香酸27部及び酢酸ナトリウム49部をメタノール300部に懸濁させ、氷浴にて0℃まで冷却した。これに、先に調製したジアゾニウム塩の溶液全量をゆっくり加え室温にて終夜撹拌した。反応混合物を吸引濾過し、固体を精製水500部、メタノール100部で洗いこみ、真空乾燥することにより化合物(1)(収率90%)を得た。
[化合物(1)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=286.025(M+:分子イオンピーク)
3-ニトロアニリンを3-クロロアニリンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(2)(収率87%)を得た。
[化合物(2)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=265.031(M+)
3-ニトロアニリンを3-シアノアニリンと4-メチルアニリンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(5)(収率65%)を得た。
[化合物(5)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=236.358(M+)
3-ニトロアニリンを3-アミノフェノールに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(6)(収率32%)を得た。
[化合物(6)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=229.194(M+)
3-ニトロアニリンを、3-エチルスルホニルアニリン 14部とアニリン 14部に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(9)(収率61%)を得た。
[化合物(9)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=257.314(M+)
3-ニトロアニリンを、1-ナフチルアミン 14部と3-メチルアニリン 14部に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(10)(収率52%)を得た。
[化合物(10)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=261.127(M+)
3-ニトロアニリンを3,5-ジニトロアニリンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(18)(収率89%)を得た。
[化合物(18)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=377.409(M+)
3-ニトロアニリンを3-アミノビナフチルに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(19)(収率83%)を得た。
[化合物(19)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=349.711(M+)
3-ニトロアニリンを4-アミノフタル酸に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(25)(収率80%)を得た。
[化合物(25)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=372.913(M+)
3-ニトロアニリンを4-アミノベンゼンスルホン酸に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(27)(収率87%)を得た。
[化合物(27)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=355.031(M+)
3-ニトロアニリンを4-アミノベンゼンリン酸に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(30)(収率91%)を得た。
[化合物(30)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=353.269(M+)
3-ニトロアニリンを4-アミノ安息香酸に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(31)(収率86%)を得た。
[化合物(31)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=284.725(M+)
3-ニトロアニリンを3-オクチルアニリンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(37)(収率47%)を得た。
[化合物(37)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=420.954(M+)
その後、3-ニトロアニリンを前駆体(1)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(38)(収率83%)を得た。
[化合物(38)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=510.325(M+)
3-ニトロアニリンを1-(3-アミノフェニル)-2-メチルプロパノンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(44)(収率68%)を得た。
[化合物(44)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=336.984(M+)
その後、3-ニトロアニリンを前駆体(2)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(45)(収率80%)を得た。
[化合物(45)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=562.419(M+)
その後、3-ニトロアニリンを前駆体(3)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(47)(収率86%)を得た。
[化合物(47)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=394.305(M+)
その後、3-ニトロアニリンを前駆体(4)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(48)(収率80%)を得た。
[化合物(48)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=507.257(M+)
3-ニトロアニリンを3-ブトキシフェニルアミンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(55)(収率87%)を得た。
[化合物(55)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=341.210(M+)
その後、3-ニトロアニリンを前駆体(5)に変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(56)(収率80%)を得た。
[化合物(56)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=507.357(M+)
3-ニトロアニリンを4-ニトロ-1-ナフチルアミンに変更した以外は製造例1と同様の方法で製造し、目的とする化合物(90)(収率62%)を得た。
[化合物(90)についての分析結果]
MALDI-TOF-MSによる質量分析:m/z=388.192(M+)
以下に記載する方法で、本発明の顔料分散体および比較用顔料分散体を製造した。
有機顔料400部と本発明のトリアゾ化合物20部、分散媒体として、トルエン350部、酢酸エチル350部、2-ブタノン300部、ガラスビーズ(直径1mm)750部を混合し、アトライター[日本コークス工業(株)製]で3時間分散させた。その後、メッシュで濾過して本発明の顔料分散体をそれぞれ得た。用いた有機顔料は表1に示す顔料(1)~(18)である。なお顔料(11)として用いた自己分散カーボンブラック、及び、顔料(13)として用いた自己分散グラフェンは下記のように製造した。
まず、0.1mmol/g(顔料)のp-アミノ安息香酸(東京化成工業(株)製)、イオン交換水25mLを300mLフラスコに投入し、氷浴で5℃に保った。これにconc-塩酸5mLを投入し、亜硝酸ナトリウム1.5g(東京化成工業(株)製)をイオン交換水5.4mLに溶解させた液を滴下して、温度を保持したままで2時間撹拌して調整液Aを得た。
カーボンブラック顔料NIPEX170IQ(オリオン・エンジニアドカーボンズ(株)製)をグラフェン顔料xGNP-R10(XG Science社製)に変更した以外は顔料(11)の製造例と同様にして、自己分散グラフェン(13)を得た。電位差滴定を行った結果、親水性基量は0.005mmol/g程度であった。
分散媒体(トルエン350部、酢酸エチル350部、2-ブタノン300部)を、水1000部に変更した以外は、顔料分散体の製造例1と同様の操作で、顔料分散体を得た。
上記顔料分散体の製造例1及び2において、トリアゾ化合物を特許文献1~4に記載の分散剤に変更し、比較用顔料分散体の製造を試みた。しかし、粘度上昇のため固形化したため、濾過およびサンプル作成ができず下記評価を断念した。
顔料分散体の製造例1で調製した顔料分散体を用いて、下記の評価を行った(実施例1~124)。尚、トリアゾ化合物を用いないこと以外は同様にして調製した顔料分散体を用いて同様の評価を行った(比較例1~15)。評価結果を表2~6に示す。
また、顔料分散体の製造例2で調製した顔料分散体を用いて、下記の評価を行った(実施例125~214)。尚、トリアゾ化合物を用いないこと以外は同様にして調製した顔料分散体を用いて同様の評価を行った(比較例16~33)。評価結果を表7~9に示す。
<サンプル作製>
顔料分散体をバーコート法(バーコーターの番線の番号 No.10)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。
各画像サンプルに関して、分光光度計(商品名「SpectroLino」 Gretag Macbeth社製)を用いて、光源:D50、視野:2°の条件でマゼンタ成分の光学濃度(OD(M))を測定した。顔料がより分散するほどODは向上する。詳細は不明だが、顔料の微細化により、顔料の表面積が大きくなり単位面積当たりのカバーリングがあがるためと考えられる。
A:10%≦OD向上率
B: 5%≦OD向上率<10%
C: 1%≦OD向上率< 5%
D: OD向上率< 1%
以下に記載する方法で本発明のトナー及び比較トナーを製造した。
顔料(4)、10部、化合物(38)0.5部、スチレン120部の混合物をアトライター(三井鉱山社製)により3時間分散させて本発明の顔料分散体(301)を得た。
高速撹拌装置T.K.ホモミキサー(プライミクス株式会社製)を備えた2L用四つ口フラスコ中にイオン交換水710部と0.1mol/L-リン酸三ナトリウム水溶液450部を添加し回転数を12,000rpmに調整し、60℃に加温した。ここに1.0mol/L-塩化カルシウム水溶液68部を徐々に添加し、微小な難水溶性分散安定剤リン酸カルシウムを含む水系分散媒体を調製した。
・スチレン単量体 46.0部
・n-ブチルアクリレート単量体 34.0部
・サリチル酸アルミニウム化合物 2.0部
(オリエント化学工業(株)製 ボントロンE-88)
・極性樹脂 10.0部
(プロピレンオキサイド変性ビスフェノールAとイソフタル酸との重縮合物、Tg=65℃、Mw=10,000、Mn=6,000)
・エステルワックス 25.0部
(DSC測定における最大吸熱ピークのピーク温度=70℃、Mn=704)
・ジビニルベンゼン単量体 0.10部
・ヘキサメチルジシラザンで表面処理された疎水性シリカ微粉体(一次粒子の個数平均粒子径7nm)1.00部
・ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の個数平均粒子径45nm)0.15部
・ルチル型酸化チタン微粉体(一次粒子の個数平均粒子径200nm)0.50部
実施例301において、化合物(38)0.5部を、化合物(45)0.5部に変更した以外は同様にしてトナー(302)を、
実施例301において、化合物(38)0.5部を、化合物(55)0.5部に変更した以外は同様にしてトナー(303)を、
実施例301において、化合物(38)0.5部を、化合物(56)0.5部に変更した以外は同様にしてトナー(304)を、それぞれ得た。
実施例301~304において、顔料(4)10部を、顔料(6)10部に変更した以外は各実施例と同様にしてトナー(305)~(308)を、それぞれ得た。
実施例301~304において、顔料(4)10部を、顔料(1)10部に変更した以外は各実施例と同様にしてトナー(309)~(312)を、それぞれ得た。
実施例301~304において、顔料(4)10部を、顔料(3)10部に変更した以外は各実施例と同様にしてトナー(313)~(316)を、それぞれ得た。
実施例301~304において、顔料(4)10部を、顔料(7)10部に変更した以外は各実施例と同様にしてトナー(317)~(320)を、それぞれ得た。
実施例301~304において、顔料(4)10部を、顔料(10)10部に変更した以外は各実施例と同様にしてトナー(321)~(324)を、それぞれ得た。
実施例301,305,309,313,317,321において、化合物(38)を加えないこと以外は各実施例と同様にして比較トナー(101)~(106)を得た。
次に上述のトナー(301)~(324)と比較トナー(101)~(106)とを用いて、画像サンプルを出力し、後述する画像特性を比較評価した。なお、画像特性の比較に際し画像形成装置(以下、LBPとも記載する。)としてLBP-5300(キヤノン(株)製)の改造機を使用した通紙耐久試験を行った。改造内容としてはプロセスカートリッジ(以下、CRGとも記載する。)内の現像ブレードを厚み8μmのSUSブレードに交換した。
その上でトナー担持体である現像ローラーに印加する現像バイアスに対して-200Vのブレードバイアスを印加できるようにした。
各トナーのベタ画像サンプルに関して、分光光度計(商品名「SpectroLino」 Gretag Macbeth社製)を用いて、光源:D50、視野:2°の条件でマゼンタ成分の光学濃度(OD(M))を測定した。
ODの評価基準として、OD向上率を用いた。トリアゾ化合物を添加していない比較トナー(101)~(106)をref(比較対照物)として、それぞれのトリアゾ化合物を添加した際の各トナーのOD向上率を、下記式を用いて算出した。
A:10%≦トナーOD向上率
B: 5%≦トナーOD向上率<10%
C: 1%≦トナーOD向上率< 5%
D: トナーOD向上率< 1%
以下に記載する方法で本発明水性インク及び比較水性インクを製造した。
<実施例401>
実施例130で調製した顔料分散体を0.5モル/L-水酸化ナトリウム水溶液でpH を9に調整し、水性インク前駆体(401)を得た。
・グリセリン:13部
・トリエチレングリコール:7部
・ノニオン性界面活性剤(商品名:アセチレノールE100 川研ファインケミカル(株)製):0.2部
・イオン交換水:49.8部
インク中の顔料濃度が3部になるよう、上記処方を十分に撹拌した後、ポアサイズ1.2μmのメンブレンフィルター(商品名「HDCIIフィルター」、ポール社製)を用いて加圧濾過して水性インク(401)を調製した。
実施例401において、使用した顔料分散体を、実施例139で調製したものに変更した以外は同様にして、水性インク(402)を得た。
実施例401において、使用した顔料分散体を、実施例151~155で調製したものに変更した以外は同様にして、水性インク403~407を得た。
実施例401において、使用した顔料分散体を、実施例181で調製したものに変更し、0.5モル/L-水酸化ナトリウム水溶液を0.5モル/L-水酸化カリウム水溶液に変更した以外は同様にして、水性インク(408)を得た。
実施例408において、使用した顔料分散体を、実施例186、190、194、214で調製したものにそれぞれ変更した以外は同様にして、水性インク(409)~(412)を得た。
実施例401において、使用した顔料分散体を、比較例16、19、22で調製した顔料分散体にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較水性インク(201)~(203)を得た。
実施例408において、使用した顔料分散体を、比較例25、26、27、28、33で調製した顔料分散体にそれぞれ変更した以外は同様にして、比較水性インク(204)~(208)を得た。
実施例401において、使用した顔料分散体を、比較例22で調製した顔料分散体に変更し、0.5モル/L-水酸化ナトリウム水溶液を0.5モル/L-水酸化カルシウム水溶液に変更した以外は同様にして比較水性インク(209)を得た。
比較例209において、使用した顔料分散体を、比較例25で調製した顔料分散体に変更した以外は同様にして、比較水性インク(210)を得た。
得られた各水性インクの平均粒子径を測定した。次いで、各水性インクをそれぞれ密閉容器に入れ、温度70℃の恒温槽中に2週間保存し、その後、常温に戻して保存後の平均粒子径を測定した。平均粒子径の測定は、光散乱方式の粒度分布測定装置の1つである濃厚系粒径アナライザー(商品名:FPAR-1000,大塚電子(株)製)を使用し、体積基準の粒子径分布における50%累積粒子径[D50]を測定した。実測値としては、3回測定して得られた測定値の平均値を採用した。なお、測定時間は120秒とし、屈折率は1.8(炭素材料)、1.6(有機顔料)とした。
下記の計算式を用いて保存前後の平均粒子径の変化率を算出した。
B:平均粒子径の変化率が10%を超えて15%以下。
C:平均粒子径の変化率が15%を超えて20%以下。
D:平均粒子径の変化率が20%を超える。
Claims (4)
- 分散媒体、有機顔料、および下記式(1)で示される構造を有する化合物を含有しており、
該化合物の含有量が、該有機顔料100質量部に対して、1~100質量部であることを特徴とする顔料分散体。
- 有機顔料および式(1)で示される構造を有する化合物を、重合性単量体に分散して重合性単量体組成物を調製する工程、
重合性単量体組成物を水性媒体に加え、該水性媒体中で該重合性単量体組成物の粒子を形成する造粒工程、および
重合性単量体組成物の粒子に含有される重合性単量体を重合する重合工程、
を有するトナーの製造方法であって、
該重合性単量体組成物における該化合物の含有量が、該有機顔料100質量部に対して1~100質量部である、ことを特徴とするトナーの製造方法。
- 水性媒体、有機顔料、および下記式(1)で示される構造を有する化合物を有しており、
該化合物の含有量が、該有機顔料100質量部に対して、1~100質量部であることを特徴とする水性インク。
- 前記有機顔料が、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基及びそれらのアルカリ金属塩
、並びにヒドロキシ基からなる群から選ばれる少なくとも1種の親水性基が結合した自己分散顔料である請求項3に記載の水性インク。
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