JP7103758B2 - ソヤサポニン類の製造方法 - Google Patents
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Description
該水性液体を回収するか、または該水性液体からソヤサポニン類を分離すること、
を含む、ソヤサポニン類の製造方法。
好ましくは、養液栽培、土耕栽培または養液土耕栽培による培養または栽培であり、
より好ましくは、水耕栽培、噴霧栽培、砂耕栽培、礫耕栽培または養液土耕栽培による培養または栽培である、〔1〕記載の方法。
(式(I)~(III)中、各々のR1は、独立して、糖残基もしくは糖鎖を示し、各々のR2は、独立して、糖残基もしくは糖鎖、または水素原子を示す。)
前記式(II)で示される化合物が、好ましくはデヒドロソヤサポニンIであり、
前記式(III)で示される化合物が、好ましくはソヤサポニンA1およびソヤサポニンA2からなる群より選択され、より好ましくはソヤサポニンA2である、
〔4〕記載の方法。
好ましくは2.0以上であり、
より好ましくは、2.0~20,000、4.0~20,000、17.3~20,000、20~20,000、30~20,000、40~20,000、100~20,000、200~20,000、500~20,000、800~20,000、または900~20,000であり、
さらに好ましくは、2.0~11,000、4.0~11,000、17.3~11,000、20~11,000、30~11,000、40~11,000、100~11,000、200~11,000、500~11,000、800~11,000、または900~11,000であり、
さらに好ましくは、2.0~5,000、4.0~5,000、17.3~5,000、20~5,000、30~5,000、40~5,000、100~5,000、200~5,000、500~5,000、800~5,000、または900~5,000であり、
さらに好ましくは、2.0~3,000、4.0~3,000、17.3~3,000、20~3,000、30~3,000、40~3,000、100~3,000、200~3,000、500~3,000、800~3,000、または900~3,000であり、
さらに好ましくは、2.0~1,000、4.0~1,000、17.3~1,000、20~1,000、30~1,000、40~1,000、100~1,000、200~1,000、500~1,000、800~1,000、または900~1,000である、
〔1〕~〔7〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは、ダイズ属植物、ササゲ属植物、エンドウ属植物、ウマゴヤシ属植物、およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
より好ましくは、ダイズ属植物、エンドウ属植物およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
さらに好ましくは、エンドウ属植物およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つである、
〔1〕~〔8〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは、種子;発芽種子;子葉展開期、初生葉展開期、本葉展開期もしくはそれ以降の成長期の全草;これらの種子、発芽種子もしくは全草の一部;またはカルス細胞であり、
より好ましくは、発芽期以降の全草、またはその一部であり、
さらに好ましくは、初生葉展開期の全草またはその一部である、
〔1〕~〔10〕のいずれか1項記載の方法。
好ましくは、養液栽培、土耕栽培または養液土耕栽培による培養または栽培であり、
より好ましくは、水耕栽培、噴霧栽培、砂耕栽培、礫耕栽培または養液土耕栽培による培養または栽培である、〔20〕記載のソヤサポニン類含有液。
(式(I)~(III)中、各々のR1は、独立して、糖残基もしくは糖鎖を示し、各々のR2は、独立して、糖残基もしくは糖鎖、または水素原子を示す。)
前記式(II)で示される化合物が、好ましくはデヒドロソヤサポニンIであり、
前記式(III)で示される化合物が、好ましくはソヤサポニンA1およびソヤサポニンA2からなる群より選択され、より好ましくはソヤサポニンA2である、
〔23〕記載のソヤサポニン類含有液。
好ましくは2.0以上であり、
より好ましくは、2.0~20,000、4.0~20,000、17.3~20,000、20~20,000、30~20,000、40~20,000、100~20,000、200~20,000、500~20,000、800~20,000、または900~20,000であり、
さらに好ましくは、2.0~11,000、4.0~11,000、17.3~11,000、20~11,000、30~11,000、40~11,000、100~11,000、200~11,000、500~11,000、800~11,000、または900~11,000であり、
さらに好ましくは、2.0~5,000、4.0~5,000、17.3~5,000、20~5,000、30~5,000、40~5,000、100~5,000、200~5,000、500~5,000、800~5,000、または900~5,000であり、
さらに好ましくは、2.0~3,000、4.0~3,000、17.3~3,000、20~3,000、30~3,000、40~3,000、100~3,000、200~3,000、500~3,000、800~3,000、または900~3,000であり、
さらに好ましくは、2.0~1,000、4.0~1,000、17.3~1,000、20~1,000、30~1,000、40~1,000、100~1,000、200~1,000、500~1,000、800~1,000、または900~1,000である、
〔20〕~〔26〕のいずれか1項記載のソヤサポニン類含有液。
好ましくは、ダイズ属植物、ササゲ属植物、エンドウ属植物、ウマゴヤシ属植物、およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
より好ましくは、ダイズ属植物、エンドウ属植物およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つであり、
さらに好ましくは、エンドウ属植物およびソラマメ属植物からなる群より選択される少なくとも1つである、
〔20〕~〔27〕のいずれか1項記載のソヤサポニン類含有液。
好ましくは、種子;発芽種子;子葉展開期、初生葉展開期、本葉展開期もしくはそれ以降の成長期の全草;これらの種子、発芽種子もしくは全草の一部;またはカルス細胞であり、
より好ましくは、発芽期以降の全草、またはその一部であり、
さらに好ましくは、初生葉展開期の全草またはその一部である、
〔20〕~〔29〕のいずれか1項記載のソヤサポニン類含有液。
(1.マメ科植物の栽培およびソヤサポニン類を含む水性液体の回収)
ウレタンマット(株式会社M式水耕研究所)に播種したダイズ種子(品種:フクユタカ(日光種苗株式会社))を、底面に水道水を張ったプラスチックのバット上に置き、蛍光灯照明(明期16時間/暗期8時間、明期の照度約10,000ルクス)下で気温25℃、湿度50%の条件にて湛水栽培した。播種から1週間後(出芽期、VE)、2週間後(初生葉展開期、VC)および3週間後(第一本葉展開期、V1期)に、それぞれ3検体ずつを、50mLの脱イオン水を入れた50mL容の遠沈管(1検体につき1本)に移した。この際、ウレタン部分は、遠沈管に移す直前に脱イオン水中に1分間程度浸漬して揉むことで水を置換したのち、完全に遠沈管内の水に浸かるようにこれを設置した。根を水中に浸しながら、暗所で気温25℃、湿度50%の条件にて16時間静置した。以上の操作により根からの滲出物を含む水溶液が得られ、これを回収することによりソヤサポニン類を製造した。
1.で得られたソヤサポニン類を含む水性液体を0.45μm孔径のフィルター(ミリポア SLHV033RS)で濾過後、固相抽出を行い、ソヤサポニン類を濃縮した。
固相抽出では、担体にSep-Pak C18 3cc Vac Cartridge、200mg Sorbent per Cartridge(日本ウォーターズ株式会社)(メタノール3mLでコンディショニング、Milli-Q水(メルク株式会社)3mLで洗浄)を用い、ここに濾過済み溶液を全量添加し、カラムに吸着させた後、メタノール3mLで溶出することによりソヤサポニン類を分離した。
2.で分離したソヤサポニン類を濃縮乾固後、200μLの50v/v%メタノールに再溶解させ、再度フィルター濾過を行ってサンプルを調製した。次いで、LC-MSにてサンプル中のソヤサポニン類を分析した。標準品(製品番号、入手先)として、AグループのソヤサポニンとしてソヤサポニンA1(NP-000108、AnalytiCon Discovery)およびA2(NP-001666、AnalytiCon Discovery)、BグループのソヤサポニンとしてソヤサポニンI(P2505、株式会社常磐植物化学研究所)、II(NP-000100、AnalytiCon Discovery)およびV(P2506、株式会社常磐植物化学研究所)、ならびにEグループのソヤサポニンとしてデヒドロソヤサポニンI(NP-017040、AnalytiCon Discovery)の試薬をLC-MS分析し、検量線を作成した。
HPLC装置および質量分析装置は、それぞれAgilent 1260 Infinity LCシステム(アジレント・テクノロジー株式会社)およびTripleTOF4600システム(株式会社エービー・サイエックス)を使用した。カラムはCAPCELL CORE C18(2.1×100mm、2.7μm)(株式会社資生堂)を使用した。溶離液は、A:0.1v/v%ギ酸水、B:0.1v/v%ギ酸含有アセトニトリルを用い、グラジエント条件を0分~0.1分/1v/v%B→0.1分~13分/1v/v%B~99.5v/v%Bとし、流速は0.5mL/分とした。イオン化法は、ESI(positive mode)、測定範囲はm/z 100-1550とした。
イソフラボン類(製品番号、入手先)は、ダイゼイン(D2668、東京化成工業株式会社)、ゲニステイン(073-05531、和光純薬工業株式会社)、グリシテイン(NH010202、長良サイエンス株式会社)、ならびにこれら3種をアグリコンとするグルコシド体、すなわちダイジン(D3920、東京化成工業株式会社)、ゲニスチン(73822、シグマアルドリッチジャパン)、グリシチン(ab142886、abcamBiochemicals)およびマロニル化グルコシド体、すなわちマロニルダイジン(132-13821、和光純薬工業株式会社)、マロニルゲニスチン(136-13841、和光純薬工業株式会社)、マロニルグリシチン(139-13831、和光純薬工業株式会社)の計9種を試薬で購入し、上記3.と同様の手順でLC-MSにより定量分析をおこなった。
分析結果を表1、表2および表3に示す。表中のデータは3検体の平均値±標準誤差を表す。出芽期(VE)において、ダイズ1植物体当り約140pmol(約150ng)のソヤサポニン類(Aグループ、Bグループ、Eグループの合計)が根から滲出していた。同様に初生葉展開期(VC期)には1植物体当り約2,090pmol(約2,070ng)、および第一本葉展開期(V1期)の根からは1植物体当り約6,300pmol(約6,320ng)のソヤサポニン類が滲出物として得られた(表1)。また、ダイズ新鮮根質量当りに換算すると、出芽期(VE)においては、1gの根当たり約1,840pmol(約1960ng)のソヤサポニン類(Aグループ、Bグループ、Eグループの合計)が根から滲出していた。同様に初生葉展開期(VC期)には約2,520pmol(約2,500ng)、および第一本葉展開期(V1期)の根からは約4,490pmol(約4,490ng)のソヤサポニン類が滲出物として得られた(表2)。ダイズ1植物体当りの滲出物中におけるイソフラボン類に対するソヤサポニン類の質量比は、VE期で5.7倍、VC期で18.9倍、V1期で11.5倍であった(表3)。
ウレタンマット上に、インゲンマメ、ソラマメ、ヒヨコマメ、ムラサキウマゴヤシ、エンドウ、およびヤエナリ(日光種苗株式会社)の種子を播種し、蛍光灯照明(明期16時間/暗期8時間、明期の照度約10,000ルクス)下で気温25℃、湿度50%の条件にて播種後10日まで、脱イオン水を湛水したプラスチックのバット上で育成した。各植物種から5個体ずつ(但し、エンドウとヤエナリのみ3個体ずつ)を、50mL容の遠沈管に移し、根元のウレタン部分が遠沈管の口に収まるように設置した。遠沈管内には、2分の1に希釈したBroughton&Dilworthの液体培地(Broughton and Dilworth,Biochem.J.,125,1075-1080,1971)に、終濃度0.5mMとなるよう硝酸アンモニウムを添加した養液を45mL入れた。栽培は人工気象器(LPH-350SP、株式会社日本医化器械製作所)内で行い、栽培温度は明期26℃/暗期20℃、光条件は明期(約15,000ルクス)16時間/暗期8時間とした。遠沈管に移植してから2~3日後(但し、ムラサキウマゴヤシのみは7日後)に、各植物種から5検体ずつ(但し、エンドウとヤエナリのみ3検体ずつ)を、同養液45mLを満たした50mL容遠沈管に移し、根を養液中に浸しながら、暗所で16時間静置した。得られた根滲出物溶液を、実施例1と同様の手順で濾過、固相抽出して、ソヤサポニン類を濃縮した。
実施例1(1.マメ科植物の栽培およびソヤサポニン類を含む水性液体の回収)にて得られたダイズ根からの滲出物を含む水溶液、すなわちダイズVE期、ダイズVC期、およびダイズV1期のソヤサポニン液の各化合物の組成を、実施例1と同様の手順でLC-MSにて測定した(検出限界0.05μg/L)。ただし、DDMPグループのソヤサポニン類については、標準試薬が入手できなかったため、ソヤサポニンIの試薬標準液で作成した検量線により近似的に定量を行った。結果を表7に示す。なお、表7中の数値は、平均値±標準誤差(n=5)を示しており、単位は、μg/Lを示す。ダイズの根滲出物溶液中からは、Aグループ、BグループおよびEグループのソヤサポニン類が検出されたが、DDMPグループのソヤサポニン類は検出されなかった。
実施例2にて得られたインゲンマメ、ソラマメ、ヒヨコマメ、ムラサキウマゴヤシ、エンドウ、およびヤエナリの根滲出物溶液、すなわちインゲンマメ、ソラマメ、ヒヨコマメ、ムラサキウマゴヤシ、エンドウ、およびヤエナリのソヤサポニン液の各化合物の組成を、実施例1と同様の手順でLC-MSにて測定した(検出限界0.05μg/L)。ただし、DDMPグループのソヤサポニン類については、標準試薬が入手できなかったため、ソヤサポニンIの試薬標準液で作成した検量線により近似的に定量を行った。結果を表8に示す。なお、表8中の数値は、平均値±標準誤差(n=3)を示しており、単位は、μg/Lを示す。ダイズ以外のマメ科植物の根滲出物溶液中からは、Bグループ、またはBおよびEグループのソヤサポニン類が検出された。一方、DDMPグループのソヤサポニン類は検出されなかった。
ダイズ(フクユタカ)種子を乳鉢等で粉砕し、そのうち10mgを1mLの80v/v%メタノールでホモジナイズ抽出(5分、20Hz(ボールミルMM400、Retsch))した。抽出液は0.45μmフィルターでろ過し、ろ液の各化合物について、根滲出物溶液と同様の方法にてLC-MSにより組成を測定した。ただし、DDMPグループのソヤサポニン類については標準試薬が入手できなかったため、ソヤサポニンIの試薬標準液で作成した検量線により近似的に定量を行った。結果を表9に示す。なお、表9中の数値の単位は、乾燥種子重量当たりの各化合物の重量μg/gを示す。ダイズ種子中には、Aグループのソヤサポニンは検出できなかったものの、BおよびEグループのソヤサポニン類が検出された。加えてさらに、DDMPグループのソヤサポニン類が検出された。
実施例1(1.マメ科植物の栽培およびソヤサポニン類を含む水性液体の回収)にて得られたダイズ根を凍結乾燥し、50v/w倍量の80v/v%メタノールでホモジナイズ抽出(5分、20Hz(ボールミルMM400、Retsch))した。すなわち10mgの乾燥根を秤量し、500μLの溶媒で抽出した。抽出液は0.45μmフィルターでろ過し、ろ液を適宜、80v/v%メタノールで希釈した。ろ液中の各化合物について、根滲出物溶液と同様の方法にてLC-MSにより組成を測定した。ただし、DDMPグループのソヤサポニン類については、標準試薬が入手できなかったため、ソヤサポニンIの試薬標準液で作成した検量線により近似的に定量を行った。結果を表10に示す。なお、表10中の数値は、平均値±標準誤差(n=5)を示しており、単位は、乾燥根重量当たりの各化合物の重量μg/gを示す。ダイズVE期~V1基の根抽出物中では、A、BおよびEグループのソヤサポニン類の他、DDMPグループのソヤサポニン類が検出された。
実施例1(1.マメ科植物の栽培およびソヤサポニン類を含む水性液体の回収)にて得られた各マメ科植物(ダイズ以外)の根を凍結乾燥し、250v/w倍量の80v/v%メタノールでホモジナイズ抽出(5分、20Hz(ボールミルMM400、Retsch))した。すなわち3mgの乾燥根を秤量し、750μLの溶媒で抽出した。抽出液は0.45μmフィルターでろ過し、ろ液を適宜、80v/v%メタノールで希釈した。ろ液中の各化合物について、根滲出物溶液と同様の方法にてLC-MSにより組成を測定した。ただし、DDMPグループのソヤサポニン類については、標準試薬が入手できなかったため、ソヤサポニンIの試薬標準液で作成した検量線により近似的に定量を行った。結果を表11~12に示す。なお、表11~12中の数値は、平均値±標準誤差(n=3)を示しており、単位は、乾燥根重量当たりの各化合物の重量μg/gを示す。ダイズ根の抽出物(比較例2)と同様に、ダイズ以外のマメ科植物根の抽出物中においてはBおよびEグループのソヤサポニン類の他、DDMPグループソヤサポニン類が検出された。
Claims (6)
- マメ科植物の植物体を、水性液体を用いて培養または栽培しながら、該植物体の少なくとも根の一部を該水性液体と接触させること;および、
該水性液体を回収するか、または該水性液体からソヤサポニン類を分離することを含む、ソヤサポニン類の製造方法。 - 前記培養または栽培が、水耕栽培、噴霧栽培、砂耕栽培、礫耕栽培または養液土耕栽培による培養または栽培である、請求項1記載の方法。
- 前記ソヤサポニン類が、ソヤサポゲノールBをアグリコンとする配糖体、ソヤサポゲノールEをアグリコンとする配糖体、およびソヤサポゲノールAをアグリコンとする配糖体からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1又は2記載の方法。
- 前記回収された水性液体または前記分離で得られた生成物中におけるソヤサポニン類のイソフラボン類に対する質量比が2.0以上であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項記載の方法。
- 前記マメ科植物が、ダイズ属植物、ササゲ属植物、エンドウ属植物、ウマゴヤシ属植物およびソラマメ属植物からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1~4のいずれか1項記載の方法。
- 前記マメ科植物が、ヒヨコマメ属植物およびインゲンマメ属植物からなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1~3のいずれか1項記載の方法。
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Non-Patent Citations (4)
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OHWAKI Yoshinari et al.,Differences in Carboxylic Acid Exudation among P-Starved Leguminous Crops in Relation to Carboxylic,Soil Sci. Plant Nutr.,Vol.38, No.2,1992年,pp.235-243,ISSN 0038-0768 |
SHIMOYAMADA, Makoto et al.,Distributions of saponin constituents in some varieties of soybean plant,Agricultural and Biological Chemistry,1990年,Vol.54, No.1,pp.77-81,ISSN 0002-1369 |
SHIMOYAMADA, Makoto et al.,Variation in saponin contents in germinating soybean seeds and effect of light irradiation,Agricultural and Biological Chemistry,1991年,Vol.55, No.2,pp.577-579,ISSN 0002-1369 |
太田徹ほか,大豆の発芽に伴うサポニン含量の変動,Nippon Nogeikagaku Kaishi,1986年,Vol.60, No.10,pp.837-839,ISSN 0002-1407 |
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