JP7099418B2 - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
1.下記式(1)で表されるスルホニウム塩を含むクエンチャーを含むレジスト材料。
L1は、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
R3は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、若しくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基若しくはアミノ基を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数2~20のアシロキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニル基若しくは炭素数1~4のアルキルスルホニルオキシ基、又は-NR3A-C(=O)-R3B若しくは-NR3A-C(=O)-O-R3Bであり、R3Aは、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアシル基若しくは炭素数2~10のアシロキシ基を含んでいてもよい炭素数1~6のアルキル基であり、R3Bは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基又は炭素数6~12のアリール基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアシル基又は炭素数2~10のアシロキシ基を含んでいてもよい。
R4は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくはエーテル結合を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数2~20のアシロキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニル基若しくは炭素数1~4のアルキルスルホニルオキシ基である。
R5は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。r=1のとき、2つのR5は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
X-は、カルボン酸アニオン、アミド酸アニオン、フッ素原子を有しないスルホン酸アニオン又はハライドイオンである。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦3及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
pは、0又は1である。qは、0~4の整数である。rは、1~3の整数である。)
2.mが、2~5の整数である1のレジスト材料。
3.更に、有機溶剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.更に、フルオロスルホン酸、フルオロイミド酸又はフルオロメチド酸を発生する酸発生剤を含む1~3のいずれかのレジスト材料。
5.更に、ベースポリマーを含む1~4のいずれかのレジスト材料。
6.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである5のレジスト材料。
7.化学増幅ポジ型レジスト材料である6のレジスト材料。
8.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである5のレジスト材料。
9.化学増幅ネガ型レジスト材料である8のレジスト材料。
10.前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む5~9のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つ又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
11.更に、界面活性剤を含む1~10のいずれかのレジスト材料。
12.1~11のいずれかのレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
13.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である12のパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、EB又は波長3~15nmのEUVである12のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ヨウ素原子で置換されたベンゼン環を有するスルホニウム塩を含み、場合によってはベースポリマーを含む。前記スルホニウム塩は、光照射によってそのカチオン部が分解してアニオン部の酸が発生する酸発生剤であるが、アニオン部が弱酸なために、これによって極性変換や架橋反応が起こることはない。別に添加されている強酸が発生する酸発生剤から発生した強酸とイオン交換することによって、強酸を中和させるクエンチャーとして機能する。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を含む繰り返し単位を含む。酸不安定基を含む繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
式(1)で表されるクエンチャー、及びベースポリマーを含むレジスト材料に、強酸を発生させる酸発生剤、有機溶剤、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。特に、酸触媒反応を利用した化学増幅ポジ型レジスト材料とすると、より高感度のものとすることができると共に、諸特性が一層優れたものとなり極めて有用なものとなる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。
各モノマーを組み合わせてTHF中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後、単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1~4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H-NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
(1)レジスト材料の調製
界面活性剤としてオムノバ社製PF636を100ppm溶解させた溶剤に、表1~3に示す組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
GBL(γ-ブチロラクトン)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1~3に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これを、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1~3記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1~14、16~24及び比較例1~3ではポジ型レジスト材料であるので寸法23nmのホールパターンを、実施例15及び比較例4ではネガ型レジスト材料であるので寸法26nmのドットパターンを得た。
ホール及びドット寸法がそれぞれ23nm及び26nmで形成されるときの露光量を測定して、これを感度とした。また、(株)日立ハイテクノロジーズ製測長SEM(CG-5000)を用いてホール50個、ドット50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。
結果を表1~3に示す。
Claims (14)
- 下記式(1)で表されるスルホニウム塩を含むクエンチャーを含むレジスト材料。
L1は、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、エステル結合、エーテル結合又はアミド結合である。
R3は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、若しくはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基若しくはアミノ基を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数2~20のアシロキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニル基若しくは炭素数1~4のアルキルスルホニルオキシ基、又は-NR3A-C(=O)-R3B若しくは-NR3A-C(=O)-O-R3Bであり、R3Aは、水素原子、又はハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアシル基若しくは炭素数2~10のアシロキシ基を含んでいてもよい炭素数1~6のアルキル基であり、R3Bは、炭素数1~16のアルキル基、炭素数2~16のアルケニル基又は炭素数6~12のアリール基であり、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数2~10のアシル基又は炭素数2~10のアシロキシ基を含んでいてもよい。
R4は、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、アミノ基、又はフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシ基、アミノ基若しくはエーテル結合を含んでいてもよい、炭素数1~20のアルキル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数2~20のアシロキシ基、炭素数2~20のアルコキシカルボニル基若しくは炭素数1~4のアルキルスルホニルオキシ基である。
R5は、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。r=1のとき、2つのR5は、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成してもよい。
X-は、カルボン酸アニオン、アミド酸アニオン、フッ素原子を有しないスルホン酸アニオン又はハライドイオンである。
m及びnは、1≦m≦5、0≦n≦3及び1≦m+n≦5を満たす整数である。
pは、0又は1である。qは、0~4の整数である。rは、1~3の整数である。) - mが、2~5の整数である請求項1記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、フルオロスルホン酸、フルオロイミド酸又はフルオロメチド酸を発生する酸発生剤を含む請求項1~3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、ベースポリマーを含む請求項1~4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである請求項5記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項6記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項5記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項8記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、下記式(f1)~(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項5~9のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、-O-Z11-、-C(=O)-O-Z11-又は-C(=O)-NH-Z11-であり、Z11は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、-Z21-C(=O)-O-、-Z21-O-又は-Z21-O-C(=O)-であり、Z21は、炭素数1~12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、-O-Z31-、-C(=O)-O-Z31-又は-C(=O)-NH-Z31-であり、Z31は、炭素数1~6のアルカンジイル基、炭素数2~6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化フェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R21~R28は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1~20の1価炭化水素基である。また、R23、R24及びR25のいずれか2つ又はR26、R27及びR28のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 更に、界面活性剤を含む請求項1~10のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 請求項1~11のいずれか1項記載のレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理をしてレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である請求項12記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3~15nmの極端紫外線である請求項12記載のパターン形成方法。
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