JP7092887B2 - ベンゾイル-クマリン重合性光開始剤 - Google Patents
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Description
式(I)
Gは、任意にアルコキシル化されたポリヒドロキシ化合物の残基であり;
m、n及びpは数であり、m+n+pは2~10の範囲であり;
m及びnは、独立して、1~8の数であり;
pは0~8であり;
xは0~10の整数であり、及びxが0である場合、Aはカルボニル基に直接結合し;
Aは、各々独立して、CHR3、O、S、NR4(ここで、R4はC1-C6アルキル基である)を表し;
Yは、各々独立して、直接結合又は炭素数1~14の置換又は未置換の2価の結合基であり;
Zは、各々独立して、アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリルアミド、マレエート、フマレート、イタコネート、ビニルエーテル、アリルエーテル、アリルエステル、マレイミド、ビニルニトリル、及びビニルエステルからなる群から選ばれるラジカル重合性官能基を表し;
R3は、各々独立して、水素、C1-C12アルキル、置換又は未置換のフェニル、アリール、又はヘテロアリール、C5-C6シクロアルキル、C1-C12アルキル(SH、-N(C1-C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、-OH、-O(C1-C12アルキル)、-COOHで置換される)、又はC1-C12アルコキシを表し;
R1、R2は、各々独立して、水素、C1-C12アルキル、置換又は未置換のフェニル、置換又は未置換のアリール、置換又は未置換のヘテロアリール、C5-C6シクロアルキル、C1-C12アルキル(SH、-N(C1-C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、-OH、-O(C1-C12アルキル)、-COOHで置換される)、又はC1-C12 アルコキシを表す。)
様々な具体例において、式(I)におけるm+n+pは、2~8の範囲の値であり、いくつかの具体例では、3~6の範囲の値である。
Gは、任意にアルコキシル化されたポリヒドロキシ化合物の残基であり、モノマー性、オリゴマー性、及びポリマー性のポリオール、及びその混合物から選ばれる。
I)a)少なくとも1のエチレン系不飽和化合物50~99.9質量%、好ましくは、70~98.9質量%;
b)上記のように定義された少なくとも1の上記式(I)の化合物0.1~35質量%、好ましくは、0.1~20質量%、さらに好ましくは、0.2~15質量%
を含んでなる光重合性組成物を調製する工程;
II)工程I)の組成物を光源にて光重合する工程
を含んでなる。
[実施例]
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン250 ml中に、3-フェニルプロピオン酸エチル30.0 g(168.3 mモル)及び3-クロロ-3-オキソプロピオン酸メチル24.0 g(175.8 mモル)を含有する溶液に、塩化アルミニウム67.0 g(502.5 mモル)を少量ずつ添加した。室温において、4時間撹拌した後、反応系を氷水に注ぎ、得られた混合物を、30分間、撹拌下に維持した。ついで、有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、濾過し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄色の油状物37.7 gを得た(収率80%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):1.22 (t, 3H), 2.65 (t, 2H), 3.05 (t, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.98 (s, 2H), 4.10 (q, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.85 (d, 2H)
エタノール100 ml中に4,6-ジメトキシ-2-ヒドロキシ-ベンズアルデヒド22.3 g(122.4 mモル)を含有する溶液に、実施例1の油状物34.1 g(122.5 mモル)及びピペリジン0.86 g(10.1 mモル)を添加した。還流下、混合物を、2時間撹拌し、ついで、室温に冷却した。濾過によって反応生成物を回収して、白色-黄色の固体25.0 gを得た(収率50%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):1.23 (t, 3H), 2.65 (t, 2H), 3.10 (t, 2H), 3.89 (m, 6H), 4.12 (q, 2H), 6.30 (d, 1H), 6.45 (d, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.79 (d, 2H), 8.40 (s, 1H)
150℃において撹拌しながら、実施例2の固体6.00 g(14.62 mモル)及びRolfor GL/609(エトキシル化グリセロール、Lamberti S.p.A.)5.55 g(ヒドロキシル数=370/g)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物3.05 g(14.61 mモル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに溶解し、濾過した。濾液を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物10.74 gを得た(収率99%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン30ml中に、先の工程で調製した化合物1.20 g及びトリエチルアミン0.50 g(4.95 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル0.43 g(4.75 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、2時間撹拌した後、反応が完了し、1M炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(ジクロロメタン:メタノール=95:5)によって精製して、黄-褐色の油状物1.00 gを得た(収率75%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.65 (m, 10H), 3.00 (m, 10H), 3.50-3.75 (m, 128H), 3.90 (s, 30H), 4.20 (m, 10H), 4.30 (m, 10H), 5.82 (d, 5H), 6.15 (m, 5H), 6.30 (s, 5H), 6.40 (d, 5H), 6.45 (s, 5H), 7.30 (d, 10H), 7.75 (d, 10H), 8.4 (m, 5H).
150℃において撹拌しながら、実施例2の固体5.00 g(12.18 mモル)及びグリセロール30.00 g(325.73 mモル)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物2.54 g(12.16 mモル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、28時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタン/水(1/1)200 mlに懸濁し、撹拌下に、1時間維持した。ついで、有機層を分離し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(酢酸エチル)によって精製して、オフホワイトの固体3.35 gを得た(収率60%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン30ml中に、先の工程で調製した固体2.00 g(4.38 mモル)及びトリエチルアミン0.95 g(9.39 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル0.83 g(9.17 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、1時間撹拌した後、反応が完了し、水を添加した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(酢酸エチル)によって精製して、黄色の油状物0.95 gを得た(収率38%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.69 (t, 2H), 3.00 (t, 2H), 3.90 (m, 6H), 4.22-4.29 (m, 2H), 4.33-4.38 (m, 2H), 5.35 (m, 1H), 5.85 (m, 2H), 6.09 (dd, 1H), 6.12 (dd, 1H), 6.30 (d, 1H), 6.39 (dd, 1H), 6.43 (dd, 1H), 6.45 (d, 1H), 7.30 (d, 2H), 7.78 (d, 2H), 8.40 (s, 1H).
150℃において撹拌しながら、実施例2の固体2.00 g(4.87 mモル)及びPolyol 4640(エトキシル化ペンタエリスリトール、Perstorp Specialty Chemicals A.B.)0.85 g(ヒドロキシル数=370/g)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物0.51 g(2.44モル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに溶解し、濾過した。濾液を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物2.40 gを得た(収率91%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン80ml中に、先の工程で調製した油状物2.40 g及びトリエチルアミン1.46 g(14.46 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル1.24 g(13.70 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、2時間撹拌した後、反応が完了し、1M炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(ジクロロメタン:メタノール=95:5)によって精製して、黄-褐色の油状物2.50 gを得た(収率95%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.65 (m, 12H), 3.00 (m, 12H), 3.35-3.75 (m, 50H), 3.90 (m, 36H), 4.10-4.30 (m, 20H), 5.80 (m, 4H), 6.10 (m, 4H), 6.30 (s, 6H), 6.35 (m, 4H), 6.45 (m, 6H), 7.30 (m, 12H), 7.75 (m, 12H), 8.40 (m, 6H).
150℃において撹拌しながら、実施例2の固体2.00 g(4.87 mモル)及びSorbilene RE/20(エトキシル化ソルビトール、Lamberti S.p.A.)1.36 g(ヒドロキシル数=300/g)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物0.51 g(2.44モル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに溶解し、濾過した。濾液を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物3.10 gを得た(収率99%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン60ml中に、先の工程で調製した油状物3.10 g及びトリエチルアミン0.59 g(5.84 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル0.51 g(5.63 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、2時間撹拌した後、反応が完了し、1M炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(ジクロロメタン:メタノール=95:5)によって精製して、黄-褐色の油状物1.26 gを得た(収率39%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.65 (m, 14H), 3.00 (m, 14H), 3.50-3.80 (m, 170H), 3.90 (m, 42H), 4.20 (m, 14H), 4.30 (m, 6H), 5.80 (d, 3H), 6.10 (m, 3H), 6.30 (s, 7H), 6.35-6.45 (m, 10H), 7.30 (d, 14H), 7.75 (m, 14H), 8.40 (m, 7H).
150℃において撹拌しながら、実施例2の固体2.00 g(4.87 mモル)及びPolyol 4640(エトキシル化ペンタエリスリトール、Perstorp Specialty Chemicals A.B.)1.70 g(ヒドロキシル数=642/g)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物0.51 g(2.44モル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに溶解し、濾過した。濾液を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物3.00 gを得た(収率86%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン80ml中に、先の工程で調製した化合物2.70 g及びトリエチルアミン2.46 g(24.36 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル2.10 g(23.20 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、2時間撹拌した後、反応が完了し、1M炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(ジクロロメタン:メタノール=95:5)によって精製して、黄-褐色の油状物2.20 gを得た(収率66%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.65 (m, 8H), 3.00 (m, 8H), 3.35-3.75 (m, 46H), 3.90 (m, 24H), 4.10-4.30 (m, 20H), 5.80 (d, 6H), 6.10 (m, 6H), 6.30 (m, 4H), 6.35-6.45 (m, 10H), 7.30 (m, 8H), 7.75 (m, 8H), 8.40 (m, 4H)
100℃において撹拌しながら、p-キシレン5ml中に、実施例2の固体2.00 g(4.87 mモル)及びトリエタノールアミンエトキシレート1 EO/OH(Sigma Aldrichから購入)0.91 g(3.25 mモル)を含む混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物1.36 g(6.51 mモル)を、少量ずつ添加した。混合物を、還流下、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに希釈し、濾過した。濾液を1M炭酸水素ナトリウム水溶液にて、ついで、水にて洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物2.50 gを得た(収率93%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
窒素雰囲気下、0℃において撹拌しながら、ジクロロメタン80ml中に、先の工程で調製した化合物2.5 g及びトリエチルアミン1.29 g(12.77 mモル)を含有する溶液に、塩化アクリロイル1.10 g(12.15 mモル)を1滴ずつ添加した。室温において、2時間撹拌した後、反応が完了し、1M炭酸水素ナトリウム水溶液を添加した。有機相を分離し、水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって、溶媒を除去した。粗製の生成物を、シリカゲル上でのフラッシュカラムクロマトグラフフィー(ジクロロメタン:メタノール=95:5)によって精製して、黄-褐色の油状物2.50 gを得た(収率91%)。
1H-NMR (CDCl3, δ ppm):2.60-3.05 (m, 14H), 3.43-3.71 (m, 12H), 3.90 (s, 12H), 4.09-4.32 (m, 6H), 5.8 (m, 1H), 6.02-6.19 (m, 1H), 6.30 (m, 2H), 6.31-6.40 (m, 1H), 6.45 (m, 2H), 7.30 (m, 4H), 7.78 (m, 4H), 8.40 (m, 2H)
150℃において、撹拌しながら、実施例2の固体6.00 g(14.62 mモル)及びRolfor GL/609(エトキシル化グリセロール、Lamberti S.p.A.)5.55 g(ヒドロキシル数370/g)の混合物に、酸化水酸化ブチルスズ水和物3.05 g(14.61 mモル)を、少量ずつ添加した。混合物を、150℃において、8時間撹拌し、蒸留によってエタノールを除去した。室温に冷却後、反応混合物をジクロロメタンに溶解し、濾過した。濾液を水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥し、真空下での蒸留によって溶媒を除去して、黄-褐色の油状物10.74 gを得た(収率99%)。生成物を、次の工程において、直接使用した。
2-(ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレート3.42 g(18.37 mモル)及び酢酸エチル3.5mlの混合物に、先の工程で調製した化合物3.50 gを添加した。BHT 0.030 g(0.136 mモル)及びトリフルオロ酢酸0.016 g(0.140 mモル)を添加し、混合物を70℃に加熱した。70℃において、8時間、反応を続けた。イオン交換体の活性化:Lewatit(商標名)M600 MB25gを1N水酸化ナトリウム水溶液75mlにて処理し、2時間撹拌した。イオン交換体を濾過によって単離し、水にて数回洗浄し、恒量となるまで乾燥した。反応混合物を室温まで冷却させ、活性化したイオン交換体0.40 gを添加した。混合物を、室温において、1時間撹拌した。濾過によってイオン交換体を除去し、酢酸エチルを、減圧下で除去して、黄-褐色の油状物6.90 gを得た(収率100%)。
本発明の3-ケトクマリンを、Omnipol 3TX(50%の2-(2-ビニルオキシエトキシ)エチルアクリレートに希釈したアクリル酸2-[2-(1-{2-{1-[2-(2-アクリロイルオキシ-エトキシ)-エトキシ]-エトキシメチル}-3-(1-{2-[2-(1-メチレンアリルオキシ)-エトキシ]-エトキシ}-エトキシ)-2-[2-(9-オキソ-9H-チオキサンテン-2-イルオキシ)-アセチルアミノ]-プロポキシ}-エトキシ)-エトキシ]-エチルエステル、IGM Resins B.V.)(COMP-1)、及び国際公開第2005/014677号、実施例2に記載のようにして調製した従来技術の3-ケトクマリン(COMP-2)と比較した。
反応性テスト
透明の製剤
Ebecryl 605及びEbecryl 350(Allnex)の混合物(質量比99.5:0.5)に、光開始剤及び共-開始剤Esacure EDB(IGM Resins B.V.)を、それぞれ、濃度3質量%で溶解して、テスト用の光重合性組成物を調製した。
FT-IR(FT-IR 430-Jasco)のサンプル拠点に置いた光重合性組成物を、2つの異なる線源:
1)サンプルから25mmの距離及び角度30°で配置したLED光源(400 nm)(表1);2)サンプルから65mmの距離及び角度30°で配置した水銀ランプ(160 W)(表2)
に露出した。
光重合の間に、一定の時間間隔で、IRスペクトルを取得し、アクリル系二重結合に割り当てられた1408 cm-1及び810 cm-1におけるピークの面積の経時的減少を、IRソフトウエアを使用して測定した。これは、重合度、従って、光開始剤の効力の定量を可能にする。
400 nmにおける結果(経時の重合度(%)として表示)を表1に示し、水銀ランプでの結果を表2に示す。
シアンインクジェットインク
インクジェット印刷用のシアンインクに、光開始剤及び共-開始剤(Esacure EDB)を、それぞれ、濃度5.0質量%で溶解することによって、テスト用の光重合性組成物を調製した。
FT-IR(FT-IR 430-Jasco)のサンプル拠点に置いた光重合性組成物を、2つの異なる光源:
1)サンプルから25mmの距離及び30°の角度で配置したLED光源(400 nm)(表3)
2)サンプルから65mmの距離及び30°の角度で配置した水銀ランプ(160 W)(表4)
に露出した。
光重合の間に、一定の時間間隔で、IRスペクトルを取得し、アクリル系二重結合に割り当てられた1408 cm-1及び810 cm-1におけるピークの面積の経時的減少を、IRソフトウエアを使用して測定した。これは、重合度、従って、光開始剤の効力の定量を可能にする。
400 nmにおける結果(経時の重合度(%)として表示)を表3に示し、水銀ランプでの結果を表4に示す。
重合性化合物対単一分子の反応性テスト
実施例10.1.1及び10.1.2に報告したように、光重合性組成物を調製した。
ついで、これらを、FT-IR(FT-IR 430-Jasco)のサンプル拠点に置き、サンプルから25mmの距離及び30°の角度で配置したLED光源(400 nm)に露出した(表5)。
光重合の間に、一定の時間間隔で、IRスペクトルを取得し、アクリル系二重結合に割り当てられた1408 cm-1及び810 cm-1におけるピークの面積の経時的減少を、IRソフトウエアを使用して測定した。これは重合度、従って、光開始剤の効力の定量を可能にする。
400 nmにおける結果(経時の重合度(%)として表示)を表5に示す。
対照化合物として、Omnipol 3TX(IGM Resins B.V.)(COMP-1)、Omnirad ITX(2-イソプロピルチオキサントン、IGM Resins B.V.)(COMP-3)、及ヨーロッパ特許第2909243号の実施例10に記載のように調製した従来技術の3-ケトクマリン(COMP-4)を使用した。
抽出性テスト
表6に従って、放射線硬化性組成物(INV-1、INV-2、及びINV-3)を調製した。質量%は、放射線硬化性組成物の総質量に基づく。
既知濃度の開始剤の対照サンプルと比較して測定し、抽出サンプルと同じ条件で溶離した。
各サンプルについて、総コーティング質量10g/m2を想定した。
HPLCトレースでは、実施例3及び実施例9の残留物は検出されなかった。これは、本発明の好適な具体例による光重合性光開始剤が、完全に、ネットワークに組み込まれることを例証している。
本発明の光開始剤の多官能性は、グラム(g)当たりの官能度を比較的高く維持し、比較的小さいコア分子量は、物質に、光硬化性組成物、特に、光硬化性コーティング組成物における高い溶解性を付与する。
さらに、少なくとも1のエチレン系不飽和基の存在は、新規の化合物が光硬化性組成物の他のモノマーと共重合されることを保証し、これにより、新規の化合物が移動し及び/又は抽出されることを防止する。
Claims (23)
- 式(I)の化合物。
式(I)
Gは、任意にアルコキシル化されたポリヒドロキシ化合物の残基であり;
m、n及びpは数であり、m+n+pは2~10の範囲であり;
m及びnは、独立して、1~8の数であり;
pは0~8であり;
xは0~10の整数であり、及びxが0である場合、Aはカルボニル基に直接結合し;
Aは、各々独立して、CHR3、O、S、NR4(ここで、R4はC1-C6アルキル基である)を表し;
Yは、各々独立して、直接結合又は炭素数1~14の置換又は未置換の2価の結合基であり;
Zは、各々独立して、アクリレート、メタクリレート、スチレン、アクリルアミド、マレエート、フマレート、イタコネート、ビニルエーテル、アリルエーテル、アリルエステル、マレイミド、ビニルニトリル、及びビニルエステルからなる群から選ばれるラジカル重合性官能基を表し;
R3は、各々独立して、水素、C1-C12アルキル、置換又は未置換のフェニル、アリール又はヘテロアリール、C5-C6シクロアルキル、C1-C12アルキル(SH、-N(C1-C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、-OH、-O(C1-C12アルキル)、-COOHで置換される)、又はC1-C12アルコキシを表し;
R1、R2は、各々独立して、水素、C1-C12アルキル、置換又は未置換のフェニル、置換又は未置換のアリール、置換又は未置換のヘテロアリール、C5-C6シクロアルキル、C1-C12アルキル(SH、-N(C1-C6アルキル)2、ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジノ、-OH、-O(C1-C12アルキル)、-COOHで置換される)、又はC1-C12 アルコキシを表す。) - m+n+pが2~8の値である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- mが1~6の値である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- nが1~6の数である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- xが0~10の数である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- xが0~6の数である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- AがCHR3である請求項1に記載の式(I)の化合物。
- Gが、エトキシル化及び/又はプロポキシル化部分及びその混合物からなるモノマー性及びオリゴマー性ポリオールの中から選ばれるものである請求項1に記載の式(I)の化合物。
- R1及びR2が、ともに、メチル基である請求項1~8のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- R3が水素である請求項1~9のいずれかに記載の式(I)の化合物。
- 請求項1~10のいずれかに記載の式(I)の化合物の、紫外光又は青色光誘発光重合プロセスにおける光開始剤としての使用。
- インク、コーティング、又は三次元物体の硬化用の重合プロセスにおける請求項11に記載の使用。
- インクジェット印刷用インクについての重合プロセスにおける請求項11又は12に記載の使用。
- 少なくとも1の共-開始剤との組み合わせである請求項11、12、又は13に記載の使用。
- 共-開始剤がアミンである請求項14に記載の使用。
- 共-開始剤が、エチレン系不飽和部分を含んでなるアミンである請求項14に記載の使用。
- 請求項1~10のいずれかに記載の式(I)の化合物の増感剤としての使用。
- 任意に、少なくとも1の共-開始剤と組み合わされた、請求項1~10のいずれかに記載の少なくとも1の式(I)の化合物を含んでなる紫外光又は青色光光重合性組成物、又は紫外光又は青色光光重合性インク又はコーティング。
- 組成物及び光重合性インク又はコーティングを光重合する方法であって、
(I)a.少なくとも1のエチレン系不飽和化合物50~99.9質量;b. 請求項1~10のいずれかに記載の少なくとも1の式(I)の化合物を含んでなる光重合性組成物を調製する工程、及び
(II)工程(I)の組成物を光源にて光重合する工程
を含んでなる方法。 - 365~420 nmの波長で発光するLED光源により光重合を行う請求項19に記載の方法。
- さらに、光重合性組成物を光重合する前に、光重合性組成物を基板に塗布する工程を含んでなる請求項19又は20に記載の方法。
- 光重合性組成物中に、少なくとも1の共-開始剤も存在することを特徴とする請求項19~21のいずれかに記載の方法。
- 請求項19~22のいずれかに記載の方法に従って調製された製品。
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