JP7089462B2 - 硬化性ゲル化剤インク - Google Patents

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インク組成物であって、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する、インク組成物が本明細書で開示される。
また、印刷する方法であって、像様パターンでインク組成物を中間転写部材上にまたは最終像受容基材上に直接配置することと、任意選択で、中間転写部材が使用される場合、像様パターン内のインクを中間転写部材から最終記録基材に転写することと、像様パターンを放射線に曝露してインクを硬化させることと、を含み、インク組成物は、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する、印刷する方法が開示される。
一般に、相変化インク（「ホットメルトインク」と呼ばれることもある）は、周囲温度では固相であるが、インク噴射印刷装置の高い動作温度では液相に存在する。噴射動作温度では、液体インクの液滴が印刷装置から排出され、インク液滴が記録基材の表面に直接接触するか中間加熱転写ベルトまたはドラムを介して接触すると、それらは急速に凝固して所定のパターンの固化したインク液滴を形成する。相変化インクは、グラビア印刷のような他の印刷技術においても使用されている。
カラー印刷用の相変化インクは、典型的には、相変化インク適合性着色剤と組み合わされた相変化インク担体組成物を含む。一連の着色相変化インクは、インク担体組成物を相溶性の減色原色着色剤と組み合わせることによって形成することができる。減法混色の原色相変化インクは、シアン、マゼンタ、イエローおよびブラックの４成分の染料を含むことができるが、インクはこれらの４色に限定されない。これらの減法混色の原色インクは、単一の染料または染料の混合物を使用することによって形成することができる。例えば、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ Ｄｙｅｓの混合物を使用してマゼンタを得ることができ、または複数の染料を混合することによって複合ブラックを得ることができる。米国特許第４，８８９，５６０号、米国特許第４，８８９，７６１号、および米国特許第５，３７２，８５２号は、各々の開示内容が参照により本明細書に完全に組み込まれ、使用される減法混色の原色着色剤が、Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄｅｘ（Ｃ．Ｉ．）からの染料を含み得る。溶剤染料、分散染料、改質酸および直接染料、および基本染料。着色剤は、例えば、米国特許第５，２２１，３３５号に開示されているような顔料を含むこともでき、その開示は参照により本明細書に完全に組み込まれる。米国特許第５，６２１，０２２号は、その開示が参照により本明細書に完全に組み込まれ、相変化インク組成物における特定の種類のポリマー染料の使用を開示している。
相変化インクは、郵便マーキング、工業マーキング、ラベリングなどの用途にも使用されている。
相変化インクは、それらは、輸送中、長期間の貯蔵中などに室温で固相に留まるため、インク噴射プリンタにとって望ましい。さらに、液体インク噴射インクによるインク蒸発の結果としてのノズルの目詰まりに関連する問題は、大幅に排除され、それによって、インク噴射印刷の信頼性が改善される。さらに、インク液滴を最終記録基材（例えば、紙、透明材料など）に直接塗布する相変化インク噴射プリンタでは、基材との接触直後に液滴が凝固し、その結果、印刷媒体に沿うインクの移動を防止してドット品質を改善することができる。
相変化インク担体組成物として使用するのに適した組成物が知られている。好適な担体材料は、パラフィン、微晶質ワックス、ポリエチレンワックス、エステルワックス、脂肪酸および他のワックス状物質、脂肪族アミド含有物質、スルホンアミド物質、異なる天然源（例えばトール油ロジンおよびロジンエステル）から作製された樹脂物質、多くの合成樹脂、オリゴマー、ポリマー、およびコポリマーを含むことができる。
現在の紫外線硬化型ゲル化剤インクは、高温で液体であり、典型的には、噴射温度において約１０～約１５センチポイズの粘度を有し、典型的には噴射温度は、約８０℃～約１２０℃であり、場合によっては中間硬化を必要とせずに、インク液滴を適所にピニングする室温（約２５℃）で１０４センチポイズを超える粘度を有する。印刷後、印刷されたマーキングは硬化して堅牢な像を提供する。
米国特許第７，５０１，０１５号は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
米国特許第８，５０７，５８４号は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
米国特許第８，８８２，２５６号は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
米国特許第８，９４０，９３５号は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
既知の組成物およびプロセスは、それらの意図された目的に好適であり得るが、改善された相変化インク組成物の必要性が残っている。さらに、改善された硬化性ゲル化剤インク組成物の必要性が、依然として残っている。さらに、低下した温度で噴射することができる改善された硬化性ゲル化剤インク組成物の必要性が、依然として残っている。さらに、現在の組成物により与えられる広い基材寛容度を保持する改善された硬化性ゲル化剤インク組成物の必要性が、依然として残っている。さらに、印刷または噴射後に直ちに硬化させる必要なく、低下した温度で噴射できる改善された硬化性ゲル化剤インク組成物の必要性が、依然として残っている。さらに、広がりやすくまたは水平である改善された硬化性ゲル化剤インク組成物が、必要とされている。
前述の米国特許および米国特許公報の各々の適切な成分およびプロセスの態様は、その実施形態において本開示のために選択されてもよい。さらに、本出願を通して、様々な刊行物、特許、および公開された特許出願は、特定の引用によって参照される。本願に関連する刊行物、特許および公開された特許出願の開示は、本発明が関係する技術水準をより完全に説明するために、本開示に参考として組み込まれる。
インク組成物であって、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方である特性を有する、インク組成物が本明細書に記載される。
また、印刷する方法であって、像様パターンでインク組成物を中間転写部材上にまたは最終像受容基材上に直接配置することと、任意選択で、中間転写部材が使用される場合、像様パターン内のインクを中間転写部材から最終記録基材に転写することと、像様パターンを放射線に曝露してインクを硬化させることと、を含み、インク組成物は、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能であるという特性を有する、印刷する方法が記載される。
本開示によるインクのための温度（ｘ軸、℃）に対する複素粘度（ｙ軸、センチポイズ）を示すグラフである。 本開示による比較インクと３つのインク組成物についての温度（ｘ軸、℃）に対する複素粘度（ｙ軸、センチポイズ）を示すグラフである。
硬化性ゲル化剤インク組成物は、約１０２～約１０４センチポイズの室温粘度を有する、実施形態では、先のこのような組成物よりも低い室温粘度を有して提供される。インク組成物は、以前のそのような組成物の広い基材寛容度を保持し、印刷後に直ちに硬化する必要はない。周囲の基材温度が例えば４０℃に低下すると、約１０２～約１０４センチポイズの室温粘度を有する本明細書のインク組成物は、依然として定位置にピニングされており、予想外の有利な特徴であるより高い粘度設計によって示される基材寛容度を保持する。
本明細書のインク組成物は、放射線硬化性モノマーならびに／またはオリゴマー、光開始剤、およびゲル化物質もしくはゲル化剤を含むことができる。現在知られている硬化性ゲル化剤インク組成物は、噴射温度、典型的には約８０℃～約１２０℃で、約１０～約１５センチポイズの粘度を有するような高温で液体であるが、室内周囲温度（基材温度）、典型的には約２５℃で、１０４センチポイズより大きい粘度を有し、本発明のインク組成物は、実施形態では、約２０℃～約４０℃の温度で、１０６センチポイズ未満の低い室温粘度を提供する。インク組成物は、インク噴射などのように配置、および室温または室温よりわずかに高い温度でピニングすることの両方が可能である。
実施形態では、インク組成物中のゲル化剤およびゲル化剤の濃度は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性をインク組成物に付与するように選択される。インク組成物中のゲル化剤、ゲル化剤官能基、ゲル化剤分子量、およびゲル化剤の濃度のうちの１つ以上を慎重に選択することにより、室温または室温よりわずかに高い温度、例えば約２０℃～約４０℃、または約２０℃～約３５℃、または約２５℃～約３５℃での噴射およびピニングの両方を可能にするより低い室温粘度が達成される。実施形態では、インク組成物であって、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能であるという特性を有する、インク組成物が提供される。
本明細書で使用される場合、インク噴射可能とは、インクが圧電プリントヘッドノズルを通過できることを意味する。
本明細書で使用される場合、ピニング可能とは、基材上に噴射されるインク液滴が元の直径の２０％以上成長しないこと（これを「ドットゲイン」と呼ぶ）を意味する。
実施形態では、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で、１０６センチポイズ未満の粘度を有する。実施形態では、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で、１０５センチポイズ未満の粘度を有する。他の実施形態では、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で約１０２センチポイズ～約１０４センチポイズの粘度を有する。特定の実施形態では、インク組成物は、約２５℃～約３５℃の温度で約１０２センチポイズ～約１０４センチポイズの粘度を有する。特定の他の実施形態では、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で約１０２．５センチポイズ～約１０３．５センチポイズの粘度を有する。特定の他の実施形態では、インク組成物は、約２５℃～約３５℃の温度で約１０２．５センチポイズ～約１０３．５センチポイズの粘度を有する。
ゲル化剤またはゲル化物質の組み合わせが、本明細書に記載の所望の温度で噴射およびピニングすることができる所望の機能を組成物に付与するならば、任意の好適なまたは所望のゲル化剤またはゲル化物質を選択することができる。実施形態では、少なくとも１つのゲル化剤は、アミドゲル化剤、ビス尿素ゲル化剤、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるゲル化剤である。
実施形態では、ゲル化剤は、米国特許第８，０８４，６３７号に記載されているものから選択され、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。実施形態では、ゲル化剤は、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000001
式中、Ｒ１およびＲ１´は、同一または異なることができ、Ｒ１およびＲ１´が、各々互いに独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換アルキル基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するアルキル基であって、ヘテロ原子が、アルキル基中に任意選択で存在してもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキル基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アリールアルキル基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキル基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換のアルキルアリール基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するアルキルアリール基であって、アルキルアリール基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アルキルアリール基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリール基、または（ｉｖ）芳香族基であり、
但し、Ｒ１およびＲ１´のうちの少なくとも１つが芳香族基であり、かつＲ１またはＲ１´のいずれも光開始剤基ではないことを条件とし、
Ｒ２およびＲ２´は、同一または異なり、Ｒ２およびＲ２´が、各々互いに独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、置換もしくは非置換のアルキレン基であり得るアルキレン基であって、ヘテロ原子が、アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基から選択され、
Ｒ３は、（ｉ）飽和もしくは不飽和および置換もしくは非置換アルキレン基であり得る直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であって、ヘテロ原子が、アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基である。
実施形態では、ゲル化剤は、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000002
Ｒ１およびＲ１´は同一であり、Ｒ１およびＲ１´は、各々芳香族基であり、
Ｒ２およびＲ２´は、同一または異なり、Ｒ２およびＲ２´が、各々互いに独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、置換もしくは非置換のアルキレン基であり得るアルキレン基であって、ヘテロ原子が、アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状または非環状、および置換もしくは非置換であり得、アリールアルキレン基、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基、から選択され、
Ｒ３は、（ｉ）飽和もしくは不飽和および置換もしくは非置換アルキレン基であり得る直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であって、ヘテロ原子が、アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基である。
実施形態では、Ｒ１およびＲ１´は、以下の芳香族基から選択される。
Figure 0007089462000003
式中、
Figure 0007089462000004
は、Ｒ１およびＲ１´基の化合物への結合点を表す。
ゲル化剤は、任意の好適なまたは所望の方法によって調製することができる。例えば、特定の一実施形態では、約２モル当量の式の二酸は、
ＨＯＯＣ－Ｒ２－ＣＯＯＨであり、
約１モル当量の式のジアミンは、
Figure 0007089462000005
４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）のような触媒の存在下で、塩化メチレン（ＣＨ２Ｃｌ２）のような溶媒の存在下で、１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）のようなカップリング剤の使用によって低下した温度でその後ほぼ室温に加温して反応させて、有機アミド中間体を生成することができる。
二酸およびジアミンは、任意の所望のまたは有効な相対量で存在することができる。実施形態では、ジアミン１モル当たり少なくとも約１．７５モルの二酸、またはジアミン１モル当たり少なくとも約２モルの二酸、またはジアミン１モル当たり約２．５モル以下の二酸、またはジアミン１モル当たり約２．３モル以下の二酸、またはジアミン１モル当たり約２．１モル以下の二酸であるが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
一実施形態では、有機アミド中間体を含有する得られた反応混合物に、次式を有する約２モル当量の同一の芳香族エンドキャップ分子を添加することができる。
Ｒ１－ＯＨ
別の実施形態では、有機アミド中間体を含有する得られた反応混合物に、約１モル当量の第１のエンドキャップ分子を添加することができ、これは次式を有する芳香族アルコールである。
Ｒ１－ＯＨ
ここで、本明細書で説明されたように、約１モル当量の第２のエンドキャップ分子は、少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアルキル基、少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアリールアルキル基、または本明細書で説明されたように少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアルキルアリール基である。特定の実施形態では、第２のエンドキャップ分子はカプロラクトンアクリレートである。
有機アミド中間体および芳香族アルコールは、任意の所望のまたは有効な相対量で存在することができる。例えば、Ｒ１およびＲ１´は同一であり、一実施形態では、芳香族アルコールは、有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約１．７５モルの芳香族アルコール、または有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約２モルの芳香族アルコール、または有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約２．２５モルの芳香族アルコール、または有機アミド中間体１モル当たり約３モル以下の芳香族アルコール、または有機アミド中間体１モル当たり約２．７５モル以下の芳香族アルコール、または有機アミド中間体１モル当たり約２．５モル以下の芳香族アルコールを含むが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。Ｒ１およびＲ１´が２つの異なる種である実施形態では、実施態様によっては、Ｒ１およびＲ１´の総量は、有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約１．７５、２、２．２５モル、または約２．７５以下または約２．５以下（Ｒ１とＲ１´の合計を組み合わせたもの）であるが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
合成分は、上記の順序で一緒に混合することができ、ワンポット反応を用いることができる。例えば、溶融した有機アミド中間体を、磁気撹拌棒を備えた１リットル丸底フラスコに添加し、次に有機アミド中間体が完全に溶解して透明な金色の溶液を形成するまで撹拌しながらジクロロメタン溶媒を加えることができる。ＤＭＡＰなどの触媒を添加し、続いてＤＣＣのようなカップリング剤を添加することができる。
次に、一実施形態では、エンドキャップ分子の単一種を、有機アミド中間体を含有する反応混合物に添加することができる。
交替で、別の実施形態では、芳香族アルコールであるエンドキャップ分子の第１の種およびその芳香族アルコールとは異なるエンドキャップ分子の第２の種を反応混合物に同時に添加することができる。
有機アミド中間体または単一のエンドキャップ成分もしくは混合エンドキャップ成分を含有する反応混合物を、室温で一晩撹拌することができる。次いで、反応内容物を濾過してＮ，Ｎ－ジシクロヘキシル尿素（ＤＣＨＵ）副生成物を除去することができる。濾液を回転蒸発器で濃縮して、金色のゲル状固体アミドゲル化剤を得ることができる。アミドゲル化剤から残留溶媒を除去するために、固体残渣を、例えば約９０℃で約２時間、真空オーブン中で乾燥させることができる。
好適なカップリング剤の例には、次式の１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）が挙げられる。
Figure 0007089462000006
１－（３－（ジメチルアミノ）プロピル）３－エチルカルボジイミドＨＣｌ（ＥＤＣｌ）、Ｎ，Ｎ－カルボニルジイミダゾール、Ｎ－シクロヘキシル－Ｎ´－（２－モルホリノエチル）－カルボジイミドメチル－ｐ－トルエンスルホネート、（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＢＯＰ）、（ｏ－ベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´－ビス（テトラメチレン（ヘキサフルオロリン酸ウラン（ＨＢＴＵ）、ビス（２－オキソ－３－オキサゾリジニル）ホスホン酸クロライド（ＢＯＰ－Ｃｌ）、（１Ｈ－１，２，３－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリス（ピロリジノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）など、およびそれらの混合物ならびに組み合わせが挙げられる。
カップリング剤および二酸は、任意の所望のまたは有効な相対量で存在することができる。実施形態では、カップリング剤および二酸は、二酸１モル当たり少なくとも約１．８モルのカップリング剤、または二酸１モル当たり少なくとも約１．９モルのカップリング剤、または二酸１モル当たり少なくとも約２モルのカップリング剤、または二酸１モル当たり約２．７５モル以下のカップリング剤、または二酸１モル当たり約２．５モル以下のカップリング剤、または二酸１モル当たり約２．２モル以下のカップリング剤の量で存在するが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
好適な触媒の例には、次式の４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）
Figure 0007089462000007
トリエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ（４ａ．４．）ウンデカ－７－エン（ＤＢＵ）など、およびこれらの混合物ならびに組み合わせが挙げられる。
触媒および二酸は、任意の所望のまたは有効な相対量で存在する。実施形態では、触媒および二酸は、二酸１モル当たり少なくとも約０．０５モルの触媒、または二酸１モル当たり少なくとも約０．１モルの触媒、または二酸１モル当たり少なくとも約０．２モルの触媒、または二酸１モル当たり約１モル以下の触媒、または二酸１モル当たり約０．８モル以下の触媒、または二酸１モル当たり約０．５モル以下の触媒の量で存在するが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
任意の所望のまたは有効な溶媒を用いることができる。好適な溶媒の例には、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン、トルエン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、ヘキサン、酢酸エチルなど、およびそれらの混合物ならびに組み合わせが含まれる。
溶媒は、任意の所望量または有効量で存在することができる。実施形態では、溶媒は、二酸のミリモル当たり少なくとも約１０ミリリットルの溶媒、または二酸のミリモル当たり少なくとも約１５ミリリットルの溶媒、または二酸のミリモル当たり少なくとも約２０ミリリットルの溶媒、または二酸のミリモル当たり約５０ミリリットル以下の溶媒、または二酸のミリモル当たり約４０ミリリットル以下の溶媒、または二酸のミリモル当たり約３０ミリリットル以下の溶媒の量で存在し得るが、溶媒の量はこれらの範囲外であってもよい。
二酸、ジアミン、およびカップリング剤との反応は、少なくとも約０℃～約５０℃以下、または約５℃～約４０℃、もしくは約１５℃～約３０℃の任意の所望のまたは有効な温度で実施することができるが、温度はこれらの範囲外であってもよい。
得られたアミン末端ジアミド中間体と追加の二酸とのその後の反応は、少なくとも約０℃～約５０℃以下、または約５℃～約４０℃、または約１５℃～約３０℃、のような所望のまたは有効な温度で実施することができるが、温度はこれらの範囲外であってもよい。
得られた有機アミド中間体と芳香族アルコールとのその後の反応は、少なくとも約１５℃～約４０℃以下、または約２０℃～約３５℃、または約２５℃～約３０℃、のような所望のまたは有効な温度で実施することができるが、温度はこれらの範囲外であってもよい。
二酸とジアミンとの間の反応は、任意の所望のまたは有効な期間、例えば約２～約５時間の間実施することができるが、時間の範囲はこの範囲外であってもよい。
有機アミド中間体と芳香族アルコール、または芳香族アルコールと第２のエンドキャップ分子の混合物との間の反応は、約１．５時間～約１２時間、または約２～約５時間、または約２．５～約４時間、のような任意の所望のまたは有効な時間期間で実施することができるが、時間期間はこれらの範囲外であってもよい。
反応の完了に続いて、生成物は、任意の所望のまたは有効な方法、例えば、任意の固体副生成物の濾過または使用されるカップリング剤に応じた水による溶液の洗浄などによって回収することができる。溶媒は、回転蒸発によって除去することができる。必要であれば、生成物はアセトンで洗浄することにより精製し、真空オーブン中で乾燥することができる。
本明細書中に開示される化合物は、最初に次式の二酸の約ｎ＋１モル当量
ＨＯＯＣ－Ｒ２－ＣＯＯＨ、
および次式のジアミンの約ｎモル当量を
Figure 0007089462000008
反応混合物から水を除去して次式の酸末端有機アミドを形成しながら、高温で純粋な条件下（すなわち、溶媒の非存在下）で反応させることによって調製することができる。
Figure 0007089462000009
その後、このようにして形成された酸末端オリゴアミドを、次式の芳香族アルコールの約２モル当量と反応させる。
Ｒ１－ＯＨ
またはこのようにして形成された酸末端有機アミドを、次式の芳香族アルコールの約１モル当量
Ｒ１－ＯＨ
および、少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアルキル基、少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアリールアルキル基、または本明細書で説明されたように少なくとも１つのエチレン性不飽和を有するアルキルアリール基である約１モル当量の第２のエンドキャップ分子と、
ＤＭＡＰのような触媒の存在下で、低下した温度で塩化メチレンのような溶媒の存在下で、ＤＣＣのようなカップリング剤を使用することにより反応させる。
反応は次のように進行する。
Figure 0007089462000010
水は、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップ、モレキュラーシーブ、または他の乾燥剤などのような任意の所望のまたは有効な方法によって、二酸とジアミンとの間の反応混合物から除去することができる。
二酸とジアミンとの間の反応は、一般に純粋に、すなわち溶媒の非存在下で行われる。
二酸とジアミンとの間の反応は、約１３０℃～約１８０℃、または約１４０℃～約１７５℃、もしくは約１５５℃～約１６５℃などの任意の所望の有効温度で実施することができるが、温度はこれらの範囲外であってもよい。
二酸とジアミンとの間の反応は、所望のまたは有効な時間期間、例えば約２～約５時間、または約２．５～約４．５時間、または約３～約４時間で実施することができるが、その時間期間はこれらの範囲外であってもよい。
その後、酸末端有機アミド中間体および芳香族アルコール（または芳香族アルコールと第２のエンドキャップ成分との混合物）をカップリング剤および触媒の存在下で反応させる。
好適なカップリング剤には、ＤＣＣなどの上記のものが含まれる。好適な触媒には、ＤＭＡＰなどの上記のものが含まれる。
酸末端有機アミド中間体および芳香族アルコール（または芳香族アルコールと第２のエンドキャップ成分の組み合わせの合計）は、任意の所望のまたは有効な相対量、実施形態では、有機アミド中間体１モル当たり少なくとも２モルの芳香族アルコール、または１モルの有機アミド中間体あたり約２．７５モル以下の芳香族アルコールで存在することができるが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
酸末端有機アミド中間体およびカップリング剤は、任意の所望または有効な相対量、実施形態では、有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約１．８モルのカップリング剤、または有機アミド中間体１モル当たり約３モル以下のカップリング剤で存在することができるが、相対量はこれらの範囲外であってもよい。
触媒および有機アミド中間体は、任意の所望のまたは有効な相対量、実施形態では、有機アミド中間体１モル当たり少なくとも約０．０５モルの触媒、または有機アミド中間体１モル当たり約０．８モル以下の触媒の量で存在することができるが、相対的な量はこれらの範囲外であってもよい。
上述の溶媒を含む任意の所望のまたは有効な溶媒を使用することができる。
溶媒は、任意の所望のまたは有効な相対量、実施形態では、有機アミド中間体グラム当たり少なくとも約２０ミリリットルの溶媒、または有機アミド中間体グラム当たり約１００ミリリットル以下の量で存在することができるが、溶媒の量はこれらの範囲外であってもよい。
有機アミド中間体、芳香族アルコール（または芳香族アルコールおよび第２エンドキャップ成分）とカップリング剤との間の反応は、少なくとも約１５℃～約５０℃、または約２０℃～４０℃、もしくは約２５℃～約３５℃の任意の所望のまたは有効な温度で実施することができるが、温度はこれらの範囲外であってもよい。
酸末端有機アミド中間体、芳香族アルコール（または芳香族アルコールおよび第２のエンドキャップ成分）間の反応は、約２時間～約１２時間、または約２～約５時間、または約２．５～約４時間、のような任意の所望のまたは有効な時間期間で実施することができるが、時間期間はこれらの範囲外であってもよい。
反応の完了に続いて、生成物は、任意の所望のまたは有効な方法、例えば、任意の固体副生成物の濾過または使用されるカップリング剤に応じた水による溶液の洗浄などによって回収することができる。溶媒は、回転蒸発によって除去することができる。必要であれば、生成物はアセトンで洗浄することにより精製し、真空オーブン中で乾燥することができる。
実施形態において、ゲル化剤は、米国特許第８，８８２，２５６号に記載されたものから選択することができ、その全体は、参照より本明細書に組み込まれる。実施形態では、ゲル化剤は、約８００～約２，５００の重量平均分子量を有する低分子量ゲル化剤である。
実施形態において、ゲル化剤は、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000011
式中、ｎは、１～１０であり、Ｒ１およびＲ１´は、各々互いに独立して、以下からなる群から選択される芳香族基であり、
Figure 0007089462000012
式中、
Figure 0007089462000013
は、Ｒ１およびＲ１´基の化合物への結合点を表す。
実施形態では、ゲル化剤は、約８００～約２，５００、または約９００～約２，４００、もしくは約１，０００～約２，３００の重量平均分子量（Ｍｗ）を有する。実施形態では、アミドゲル化剤は、約５００～約２，４００、または約７００～約２，３００、または約９００～約１，７００の数平均分子量（Ｍｎ）を有する。
この実施形態のゲル化剤は、任意の好適な方法または所望の方法によって調製することができる。実施形態では、ゲル化剤は、２段階プロセスを記載している米国許第８，８８２，２５６号に記載されているように調製される。第１の段階では、Ｃｏｇｎｉｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な２当量のＰｒｉｐｏｌ（登録商標）Ｃ３６二量体二酸、および１当量のエチレンジアミン（ＥＤＡ）を用いてアミドゲル化前駆体（有機アミド）を合成する。第２の段階では、有機アミドを種々のエンドキャップアルコールでエンドキャップしてエステルを作製する。有機アミドの調製の間、エステル末端ポリアミドゲル化剤のオリゴマーまたはｘマーが生成される（最終ゲル化剤中のエステルがオリゴマー分布を変化させないようにエンドキャッピングする）。
第１の段階で使用されるＥＤＡの量を制御することによって、例えば、使用されるＥＤＡの量をＰｒｉｐｏｌ（登録商標）の量に対して減少させることにより、分布をシフトさせてより低い次数のｘ－マー（繰り返し単位ｎのより小さい値）を生成することができる。典型的には、Ｐｒｉｐｏｌ（登録商標）の量に対するＥＤＡの量は、ＥＤＡ：Ｐｒｉｐｏｌ（登録商標）比のように表される。実施形態では、アミドゲル化剤前駆体を合成する際に使用されるＥＤＡ：Ｐｒｉｐｏｌ（登録商標）比は、元のＥＤＡ：Ｐｒｉｐｏｌ（登録商標）の比１．１：２から、約０．９：２～約０．０５：２、または約０．８：２～約０．１０：２、または約０．７５：２～約０．２５：２までに減少させることによって修正される。
ゲル化剤は、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏ．Ｉｎｃ．から市販されているＳＲ９００３（登録商標）のような、例えば、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、などの硬化性モノマー中に含む溶液に溶解させることができる。
ゲル化剤は、インク組成物中に、約２０℃～約４０℃の温度で、１０６センチポイズ未満、または１０５センチポイズ未満、または約１０２センチポイズ～約１０４センチポイズ、または約１０２．５センチポイズ～約１０３．５センチポイズの粘度を付与するように選択された量でインク組成物に提供される。実施形態では、ゲル化剤は、約２５℃～約３５℃の温度で、約１０２センチポイズ～約１０４センチポイズ、または約１０２．５センチポイズ～約１０３．５センチポイズの粘度を付与するように選択された量で提供される。実施形態では、ゲル化剤は、インク組成物中に、インク組成物の総重量に基づいて、約５重量パーセント未満、または５重量パーセント未満の量で提供される。実施形態では、ゲル化剤は、インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量でインク組成物中に提供される。
特定の実施形態では、ゲル化剤は、インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量で存在するアミドゲル化剤を含む。
特定の実施形態では、ゲル化剤は、約８００～約２，５００の重量平均分子量を有する低分子量アミドゲル化剤を含み、低分子量アミドゲル化剤は、インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量で存在する。
特定の実施形態では、ゲル化剤は、インク組成物の総重量に基づいて、約５重量パーセントの量で存在するビス尿素ゲル化剤を含む。
実施形態では、インク組成物は、約２５℃～約３５℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する。
実施形態では、本明細書に開示される化合物は硬化性である。本明細書で使用される「硬化性」とは、重合可能または鎖延長可能を意味し、すなわち、フリーラジカル重合または鎖延長、カチオン重合または鎖延長および／または重合が放射線感受性光開始剤の使用により光開始されるものを含むが、これらに限定されない重合によって硬化することができる材料を意味する。本明細書で使用される放射線硬化性は、限定されないが、光および熱源を含み、開始剤の存在下または不在下を含む放射線源への曝露時の硬化のすべての形態を包含することを意図する。放射線硬化の例には、これらに限定されないが、例えば約２００～約４００ナノメートルの波長を有する紫外線（ＵＶ）、任意選択で光開始剤および／または増感剤の存在下で、可視光、任意選択で光開始剤の存在下での電子線照射、任意選択で高温熱開始剤（および相変化インクに使用される場合に噴射温度で大部分が不活性である選択された実施形態）の存在下での熱硬化、およびそれらの適切な組み合わせを含む。
インクビヒクルまたは担体は、少なくとも１つのラジカル硬化性モノマー化合物を含有する。適切なモノマー化合物の例としては、限定されないが、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏ．Ｉｎｃ．から市販されているＳＲ９００３（登録商標）のようなプロポキシル化ネオペンチルジアクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ラウリルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソデシルアクリレート、イソデシルメタクリレート、カプロラクトンアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソオクチルメタクリレート、ブチルアクリレートなど、ならびにそれらの混合物および組み合わせが挙げられる。さらに、多官能性アクリレートおよびメタクリレートモノマーおよびオリゴマーは、反応性希釈剤として相変化インク担体中に、および硬化像の架橋密度を増加させることができ、それによって硬化像の靱性を高めることができる材料として含めることができる。好適な多官能性アクリレートおよびメタクリレートモノマーおよびオリゴマーの例としては、限定されないが、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、１，２－エチレングリコールジアクリレート、１，２－エチレングリコールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，１２－ドデカノールジアクリレート、１，１２－ドデカノールジメタクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアヌレートトリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、アミン変性ポリエーテルアクリレート（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから、ＰＯ８３Ｆ（登録商標）、ＬＲ８８６９（登録商標）、およびＬＲ８８８９（登録商標）として入手可能）、トリメチロールプロパントリアクリレート、グリセロールプロポキシレートトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、エトキシル化ペンタエリスリトールテトラアクリレート（Ｓａｒｔｏｍｅｒ社からＳＲ４９４（登録商標）として入手可能）、および同様のもの、ならびにそれらの混合物および組み合わせを含む。
反応性希釈剤がインク担体材料に添加される場合、反応性希釈剤は、担体の約１～約８０重量パーセント、または約３５～約７０重量パーセントなどの任意の所望量または有効量で添加されるが、希釈剤の量は、これらの範囲外であってもよい。
インク担体は相変化インク中に約０．１～約９７重量パーセントのインク、または約５０～約９０重量パーセントのインク、または約７０～約８５重量パーセントのインク、のような任意の所望のまたは有効な量で存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
インク組成物は、開始剤をさらに含有することができる。
フリーラジカル開始剤の例としては、ベンジルケトン類、単量体ヒドロキシルケトン類、ポリマーヒドロキシルケトン、α－アミノケトン類、アシルホスフィンオキシド類、メタロセン、ベンゾフェノン、ベンゾフェノン誘導体類などが挙げられる。具体例としては、１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケト（ＢＡＳＦ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｒｇａｃｕｒｅ（登録商標）１８４として入手可能）、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－（４－モルホリニル）フェニル）－１－ブタノン、２－メチル－１－（４－メチルチオ）フェニル－２－（４－モルホリニル）－１－プロパノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ（登録商標）として入手可能）、ベンジル－ジメチルケタールなど、ならびにそれらの混合物および組み合わせが挙げられる。さらに具体的な例としては、イソプロピルチオキサントン（ＢＡＳＦ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＤＡＲＯＣＵＲＥ（登録商標）ＩＴＸとして入手可能）、２，４，６－トリメチルベンゾイルエトキシフェニルホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＬＵＣＩＲＩＮ ＴＰＯ－Ｌ（登録商標）として入手可能）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニル－ホスフィンオキシド（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからのＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９として入手可能）、および他のアシルホスフィン、２－メチル－１－（４－メチルチオ）フェニル－２－（４－モルホリニル）－１－プロポン（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）９０７として入手可能）、および１－（４－（２－ヒドロキシエトキシ）フェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）２９５９として入手可能）、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタノン－１（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９として入手可能）、２－ヒドロキシ１－（４－（４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）－ベンジル）－フェニル）－２－メチルプロパン－１－オン（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）１２７として入手可能）特殊化学品）、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イルフェニル）－ブタノン（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ ＣｈｅｍｉｃａｌｓからＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３７９ として入手可能）、チタノセン、１－ヒドロキシ－シクロヘキシルフェニルケトン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾイルフェニルホスフィン酸エチルエステル、オリゴ（２－ヒドロキシ－２－メチル－１－（４－（１－メチルビニル）フェニル）プロパノン）、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－１－プロパノンなど、ならびにそれらの混合物および組み合わせが挙げられる。
任意選択で、インクは、光開始剤に水素原子を供与し、それによって重合を開始させるラジカル種を形成する共開始剤であるアミン相乗剤も含有することもでき、フリーラジカル重合を阻害し、それによって重合の速度を増加させる溶存酸素を消費することもできる。好適なアミン相乗剤の例には、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、２－エチルヘキシル－４－ジメチルアミノベンゾエートなど、ならびにそれらの混合物および組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。
本明細書で開示されるインクのための開始剤は、任意の所望のまたは有効な波長、実施形態では、約２００～約５６０ナノメートル、または約２００～約４２０ナノメートルの放射線を吸収することができるが、波長は、これらの範囲外であってもよい。
開始剤は、インク中に、所望なまたは有効な量、実施形態では、約０．５～約１５重量パーセントのインク、または約１～約１０重量パーセントのインクの量で存在することができるが、量はこれらの範囲外であってもよい。
インクはまた、任意選択で酸化防止剤を含有することができる。任意の酸化防止剤は、印刷された像を酸化から保護することができ、インク調製プロセスの加熱部分の間に酸化からインク成分を保護することもできる。好適な抗酸化安定剤の具体的な例には、Ｃｒｏｍｐｔｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている、ＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）５２４ではなく、制限があるが、ＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）５２４、ＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）６３５、ＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）１－４０３、およびＮＡＵＧＡＲＤ（登録商標）９５９、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されているＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０およびＩＲＧＡＳＴＡＢ（登録商標）ＵＶ１０、Ｒａｈｎ ＡＧから市販されているＧＥＮＯＲＡＤ（登録商標）１６およびＧＥＮＯＲＡＤ（登録商標）４０など、ならびにそれらの混合物および組み合わせが挙げられる。
存在する場合、任意の酸化防止剤は、任意の所望または有効な量、実施形態では、約０．０１～約２０重量パーセントのインク担体、または約０．１～約５重量パーセントのインク担体、または約１～約３重量パーセントのインク担体の量でインク中に存在するが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
インクは、着色剤を含有することもできる。着色剤をインクビヒクル中に溶解または分散させることができるならば、染料、顔料、それらの混合物などを含む任意の所望のまたは有効な着色剤を用いることができる。好適な染料の例には、これらに限定されないが、Ｕｓｈａｎｔｉ Ｃｏｌｏｕｒから入手可能な、Ｕｓｈａｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ８６（Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ８６）、Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓから入手可能な、Ｉｎｔｒａｌｉｔｅ Ｔｕｒｑｕｏｉｓｅ８ＧＬ（Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌｕｅ８６）、Ｃｈｅｍｉｅｑｕｉｐから入手可能な、Ｃｈｅｍｉｃｔｉｖｅ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｒｅｄ７ＢＨ（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ４）、Ｂａｙｅｒから入手可能な、Ｌｅｖａｆｉｘ Ｂｌａｃｋ ＥＢ、Ａｔｌａｓ Ｄｙｅ－Ｃｈｅｍから入手可能な、Ｒｅａｃｔｒｏｎ ＲｅｄＨ８Ｂ（Ｒｅａｃｔｉｖｅ Ｒｅｄ３１）、Ｗａｒｎｅｒ－Ｊｅｎｋｉｎｓｏｎから入手可能な、Ｄ＆Ｃ Ｒｅｄ＃２８（Ａｃｉｄ Ｒｅｄ９２）、Ｇｌｏｂａｌ Ｃｏｌｏｒｓから入手可能な、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｐｉｎｋ Ｂ、Ｍｅｔｒｏｃｈｅｍ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓから入手可能な、Ａｃｉｄ Ｔａｒｔｒａｚｉｎｅ、Ｃｌａｒｉａｎｔから入手可能な、Ｃａｒｔａｓｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ６ＧＦ、Ｃｌａｒｉａｎｔから入手可能な、Ｃａｒｔａ Ｂｌｕｅ２ＧＬ、Ｎｅｏｚａｐｏｎ Ｒｅｄ４９２（ＢＡＳＦ）のような酒精溶解可能染料を含む溶剤染料、Ｏｒａｓｏｌ Ｒｅｄ Ｇ（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ ＰｉｎｋＢ（Ｇｌｏｂａｌ Ｃｏｌｏｒｓ）、Ａｉｚｅｎ Ｓｐｉｌｏｎ Ｒｅｄ Ｃ－ＢＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｋａｙａｎｏｌ Ｒｅｄ３ＢＬ（Ｎｉｐｐｏｎ Ｋａｙａｋｕ）、Ｓｐｉｒｉｔ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ３Ｇ、Ａｉｚｅｎ Ｓｐｉｌｏｎ Ｙｅｌｌｏｗ Ｃ－ＧＮＨ（Ｈｏｄｏｇａｙａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｃａｒｔａｓｏｌ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ４ＧＦ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｇａｓｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ ＣＧＰ（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｏｒａｓｏｌ Ｂｌａｃｋ ＲＬＰ（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌａｃｋ ＲＬＳ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｍｏｒｆａｓｔ Ｂｌａｃｋ Ｃｏｎｃ、Ａ（Ｒｏｈｍ ａｎｄ Ｈａａｓ）、Ｏｒａｓｏｌ Ｂｌｕｅ ＧＮ ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、Ｓａｖｉｎｙｌ Ｂｌｕｅ ＧＬＳ （Ｓａｎｄｏｚ）、Ｌｕｘｏｌ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ ＭＢＳＮ（Ｐｙｌａｍ）、Ｓｅｖｒｏｎ Ｂｌｕｅ ５ＧＭＦ（Ｃｌａｓｓｉｃ Ｄｙｅｓｔｕｆｆｓ）、Ｂａｓａｃｉｄ Ｂｌｕｅ７５０（ＢＡＳＦ）、Ｎｅｏｚａｐｏｎ Ｂｌａｃｋ Ｘ５１［Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌａｃｋ，Ｃ．Ｉ．１２１９５］（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ６７０［Ｃ．Ｉ．６１５５４］（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｙｅｌｌｏｗ１４６［Ｃ．Ｉ．１２７００］（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｒｅｄ４６２［Ｃ．Ｉ．２６０５０１］（ＢＡＳＦ）など、ならびにそれらの混合物が挙げられる。
１｝顔料もインクに好適な着色剤である。好適な顔料の例には、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ５１００（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ５８９０（ＢＡＳＦ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｇｒｅｅｎ Ｌ８７３０（ＢＡＳＦ）、ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｓｃａｒｌｅｔ Ｄ３７００（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｂｌｕｅ１５：４（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｂｌｕｅ Ｂ２Ｇ－Ｄ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｅｄ Ｐ－Ｆ７ＲＫ、Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ（登録商標）Ｖｉｏｌｅｔ ＢＬ （Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｓｃａｒｌｅｔ４４４０（ＢＡＳＦ）、Ｂｏｎ Ｒｅｄ（登録商標）Ｃ（Ｄｏｍｉｎｉｏｎ Ｃｏｌｏｒ Ｃｏｍｐａｎｙ）、ＯＲＡＣＥＴ（登録商標）Ｐｉｎｋ ＲＦ（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｒｅｄ３８７１Ｋ（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｂｌｕｅ１５：３（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｒｅｄ３３４０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｃａｒｂａｚｏｌｅ Ｖｉｏｌｅｔ２３（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｆａｓｔ Ｓｃａｒｌｅｔ Ｌ４３００（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＢＲＩＴＥ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ１７（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）ＢｌｕｅＬ６９００，Ｌ７０２０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＢＲＩＴＥ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ７４（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＳＰＥＣＴＲＡ ＰＡＣ（登録商標）Ｃ Ｏｒａｎｇｅ１６（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）ＢｌｕｅＫ６９０２、Ｋ６９１０（ＢＡＳＦ）、ＳＵＮＦＡＳＴ（登録商標）Ｍａｇｅｎｔａ１２２（Ｓｕｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、ＨＥＬＩＯＧＥＮ（登録商標）ＢｌｕｅＤ６８４０，Ｄ７０８０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｂｌｕｅ ＯＳ（ＢＡＳＦ）、ＮＥＯＰＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＦＦ４０１２（ＢＡＳＦ）、ＰＶ Ｆａｓｔ Ｂｌｕｅ Ｂ２ＧＯ１（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＩＲＧＡＬＩＴＥ（登録商標）Ｂｌｕｅ ＢＣＡ（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌｕｅ６４７０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ Ｇ （Ａｌｄｒｉｃｈ）、Ｓｕｄａｎ Ｏｒａｎｇｅ２２０（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｏｒａｎｇｅ３０４０（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ１５２、１５６０（ＢＡＳＦ）、ＬＩＴＨＯＬ（登録商標）Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ０９９１Ｋ（ＢＡＳＦ）、ＰＡＬＩＯＴＯＬ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ１８４０（ＢＡＳＦ）、ＮＯＶＯＰＥＲＭ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ ＦＧＬ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｌｕｍｏｇｅｎ（登録商標）Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ０７９０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ－Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ１２５０（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ－Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ１３５５（ＢＡＳＦ）、Ｓｕｃｏ Ｆａｓｔ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄｌ３５５、Ｄｌ３５１ＢＡＳＦ）、ＨＯＳＴＡＰＥＲＭ（登録商標）Ｐｉｎｋ Ｅ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｈａｎｓａ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５ＧＸ０３（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＧＲＬ０２（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、Ｐｅｒｍａｎｅｎｔ Ｒｕｂｉｎｅ Ｌ６Ｂ０５（Ｃｌａｒｉａｎｔ）、ＦＡＮＡＬ Ｐｉｎｋ Ｄ４８３０（ＢＡＳＦ）、ＣＩＮＱＵＡＳＩＡ（登録商標）Ｍａｇｅｎｔａ（ＤＵ ＰＯＮＴ）、ＰＡＬＩＯＧＥＮ（登録商標）Ｂｌａｃｋ Ｌ００８４（ＢＡＳＦ）、Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ Ｋ８０１（ＢＡＳＦ）、およびＲＥＧＡＬ３３０（商標）（Ｃａｂｏｔ）、Ｃａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ５２５０、Ｃａｒｂｏｎ Ｂｌａｃｋ５７５０（Ｃｏｌｕｍｂｉａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）、などのカーボンブラックなど、ならびにそれらの組む合わせが挙げられる。
では、別の特定の実施形態では、着色剤は、米国特許第６，８７０，０６３号、米国特許第６，８７０，０６２号、米国特許第６，７８７，６５８号および米国特許第７，１４１，６８５号に開示されているような硬化性オレフィン着色剤であり、その各々の開示が、参照により本明細書に完全に組み込まれる。
着色剤は、所望の色または色相を得るために、実施形態では、約０．１重量パーセント～約１５重量パーセントのインク、または約０．２重量パーセント～約８重量パーセントのインクの、任意の所望のまたは有効な量で着色剤が存在することができるが、その量はこれらの範囲外であってもよい。
インクは、所望であれば、そのような添加剤に関連付けられる既知の機能性を利用する添加剤を含有することもできる。そのような添加剤は、例えば、消泡剤、滑り剤およびレベリング剤、顔料分散剤など、ならびにそれらの混合物および組み合わせを含み得る。インクは、必要に応じて追加のモノマーまたはポリマー材料を含むこともできる。
インクの硬化は、任意の所望のまたは有効な波長、実施形態では、約２００ナノメートル～約４８０ナノメートルの化学線にインク像を曝露することによって行うことができるが、波長はこの範囲外であってもよい。化学線への曝露は、任意の所望のまたは有効な期間、実施形態では約０．２秒～約３０秒、または約１秒～１５秒であり得るが、曝露期間はこれらの範囲外であってもよい。硬化とは、インク中の硬化性化合物が、化学線への曝露、例えば、（限定されないが）、架橋、鎖延長などの際に分子量の増加を受けることを意味する。
インク組成物は、任意の所望のまたは好適な方法によって調製することができる。例えば、インク合成分は、実施形態では、温度がこの範囲外であってもよいが、少なくとも約８０℃または約１２０℃以下の温度で一緒に混合された後、加熱され、均質なインク組成物が得られるまで撹拌され、続いてインクを周囲温度（典型的には約２０～約２５℃）に冷却する。
インクは、直接印刷インク噴射プロセスのための装置および間接的（オフセット）印刷のインク噴射用途に用いることができる。本明細書に開示された別の実施形態は、本明細書に開示されるインクをインク噴射印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を像様パターンで記録基材上に排出させることと、を含むプロセスに関する。直接印刷プロセスは、例えば、米国特許第５，１９５，４３０号にも開示されており、それは、参照により本明細書に完全に組み込まれる。本明細書に開示されたさらに別の実施形態は、本明細書に開示するインクをインク噴射印刷装置に組み込むことと、インクを溶融させることと、溶融したインクの液滴を中間転写部材上に像様パターンで排出させることと、像様パターンのインクを中間転写部材から最終記録基材に転写することと、含むプロセスに関する。特定の実施形態では、中間転写部材は、最終記録シートの温度より高く、印刷装置内の溶融インクの温度よりも低い温度まで加熱される。オフセットまたは間接印刷プロセスは、例えば、米国特許第５，３８９，９５８号にも開示されており、その開示は、参照により本明細書に完全に組み込まれる。１つの特定の実施形態では、印刷装置は、インクの液滴が圧電振動素子の振動によって像様パターンで排出される圧電印刷プロセスを使用する。本明細書で開示されるインクは、ホットメルトアコースティックインク噴射印刷、ホットメルトサーマルインク噴射印刷、ホットメルト連続ストリームまたは偏向インク噴射印刷などの他のホットメルト印刷プロセスにも使用することができる。本明細書に開示されるような相変化インクは、ホットメルトインク噴射印刷プロセス以外の印刷プロセスにおいても使用することができる。実施形態において、このプロセスは、像様パターンを紫外線に曝露することを含む。
実施形態では、印刷方法は、本明細書で記載のように、像様パターンでインク組成物を中間転写部材上にまたは最終像受容基材上に直接配置することと、任意選択で、中間転写部材が使用される場合、像様パターン内のインクを中間転写部材から最終記録基材に転写することと、像様パターンを放射線に曝露してインクを硬化させることと、を含み、インク組成物は、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度で１０６センチポイズ未満の粘度を有し、インク組成物は、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能であるという特性を有する。
実施形態では、方法は、約２０℃～４０℃の温度での噴射を可能にするまたは補助ために、インク組成物に剪断または機械的補助を提供することをさらに含む。実施形態では、この剪断は、インクを移動させ続けるためにリザーバおよびプリントヘッド本体を介してインクを「ポンプ」する再循環プリントヘッドによって達成することができる。代替的に、リザーバ内にブレードなどの混合要素を有することができる。
以下の実施例は、本開示の様々な種をさらに定義するために提出されている。これらの実施例は、例示に過ぎないことを意図し、本開示の範囲を限定することを意図するものではない。また、部およびパーセンテージは、他に指示がない限り重量基による。
約１０２～約１０４センチポイズの室温粘度を有する本明細書のインク組成物は依然として適所にピニングされており、予想外の有利な特徴であるより高い粘度設計によって示される基材寛容度を保持する。この現象は、尿素およびウレタンゲル化剤の両方で証明されている。
実施例で使用した材料は以下のものを含む。
ゲル化剤＃１、実施例１に記載したように調製したビス－ウレタン有機ゲル化物質である。
ゲル化剤＃２、実施例２に記載したように調製したアミドゲル化剤。
Ｕｎｉｌｉｎ（登録商標）３５０アクリレート、Ｂａｋｅｒ Ｐｅｔｒｏｌｉｔｅから入手可能なＵｎｉｌｉｎ（登録商標）３５０アルコール（Ｃ２２、Ｃ２３、Ｃ２４混合物、融点が約５０～約６０℃）から誘導される硬化性アクリレートワックス。特許第７，５５９，６３９号に記載されているようにＵｎｉｌｉｎ（登録商標）３５０は、受け取ったまままたは合成して使用することができ、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
ＨＤＤＡ、ヘキサンジオールジアクリレート。
ＳＲ９００３（登録商標）、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎｙ．Ｉｎｃ．から入手可能な低粘度プロポキシル化（２）ネオペンチルグリコールジアクリレートモノマー。
ＳＲ２３８（登録商標）、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎｙ．Ｉｎｃ．から入手可能な１，６－ヘキサンジオールジアクリレート。
ＳＲ３９９ＬＶ（登録商標）、Ｓａｒｔｏｍｅｒ Ｃｏｍｐａｎｙ．Ｉｎｃ．から入手可能な低粘度ジペンタエリスリトールペンタアクリレート（ペンタ官能性アクリレートエステル）モノマー。
ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３７９、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルホリン－４－イルフェニル）－ブタノンを含むα－アミノケトン光開始剤、溶融範囲８２～８７℃。
ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシドを含むビスアシルホスフィン光開始剤、融点１２７～１３３℃。
Ｅｓａｃｕｒｅ（登録商標）ＫＩＰ１５０、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓから入手可能な、オリゴ［２－ヒドロキシ－２－メチル－１－［４－（１－メチルビニル）フェニル］プロパノン］。
ＩＲＧＡＳＴＡＢ（登録商標）ＵＶ－１０、ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能な、ニトロキシルベース安定剤。２］
顔料分散液＃１、シアン顔料を含むシアン顔料分散駅前、ＥＦＫＡ（登録商標）４３４０分散剤、および実施例３に記載したように調製されたＳＲ９００３（登録商標）モノマー。
実施例１
ビス尿素ゲル化剤の合成。Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｗ（Ｈ１２ＭＤＩ、４．９１グラム、１８．７０ミリモル、Ｂａｙｅｒから入手）およびヘキサン（４０ミリリットル）を含有する溶液に、室温で撹拌しながら、ステアリルアミン（１０．０８ｇ、３７．４ミリモル、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ Ｆｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから入手）を添加した。得られた溶液を加熱して１時間還流させた後、ＩＲスペクトルはイソシアネート出発物質が消費されたことを示した。反応混合物のワックスは室温まで冷却され、その間の時間に白色の綿毛状の沈殿物が形成された。生成物をＢｕｃｈｎｅｒ漏斗で濾過し、濾過ケーキをヘキサンで洗浄し、真空ポンプで乾燥させて１５グラム（１８．７ミリモル、１００％収率）の白色のふわふわした固体を得た。ビス尿素ゲル化剤は、次式の化合物であると考えられている。
Figure 0007089462000014
実施例２
アミドゲル化剤＃２の合成。フェニルグリコールゲル化剤化合物を以下のように調製した。磁気撹拌棒を備えた１リットル丸底フラスコに、６４．０６グラムの上記の溶融有機アミド前駆体（５５．３ミリモル、１当量）を添加した。次に、３５０ミリリットルのジクロロメタンを添加し、混合物をすべての有機アミドが溶解するまで撹拌した。次に、４，４－ジメチルアミノピリジン（１．０１４グラム、８．３０ミリモル、０．１５当量）を添加し、続いて１，３－ジシクロヘキシルカルボジイミド（２７．４グラム、１３３ミリモル、２．４当量）を添加した。１５分後、濁った懸濁液が形成された。この懸濁液にフェニルグリコール（１５．２９グラム、１１１ミリモル、２当量）を添加し、反応物を室温で一晩撹拌させた。翌日、反応混合物を濾過してＮ，Ｎ－ジシクロヘキシル尿素（副生成物）を除去し、濾液溶媒を真空中で除去して、オフホワイトの不透明な固体を得た。固体残留物を、真空オーブン中で２時間、９０℃で乾燥させて残留溶媒を除去し、４１．５グラム（２９．７ミリモル、５３．６％収率）のフェニルグリコールゲル化物質生成物を式であると考えられる半透明ゲルとして得た。
Figure 0007089462000015
１Ｈ ＮＭＲ（ｐｐｍ、ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ、室温）：δ７．３１（４Ｈ、ｍ、ＡｒＨ）、６．９４（６Ｈ、ｍ、ＡｒＨ）、４．４４（４Ｈ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、ＡｒＯＣＨ２）、４．１９（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝５．１Ｈｚ、ＡｒＯＣＨ２ＣＨ２）、３．３８（４Ｈ、ｂｒ、ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＮＨ）、２．３６（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、α－ＣＨ２（エステル））、２．１９（４Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ，α－ＣＨ２（アミド））、１．９５－０．８５（ｂｒ，脂肪族Ｈ）。
実施例３
シアン顔料分散液＃１の調製。４リットルのジャケット付きステンレススチール容器に、ＳＲ９００３（登録商標）（１，１６６．２グラム）およびＥＦＫＡ（登録商標）４３４０（ＳＲ９００３（登録商標）中３２．４固体の９９３．８グラム）を添加した。これを、高速ミキサーを使用して撹拌し、シアン顔料（Ｓｕｎ Ｓｐｅｃｔｒａ Ｐａｃ（登録商標）、５４０ｇ）を１時間かけて添加した。ミキサーを、ジルコニウムビーズ（０．３ミリメートル、４０グラム）を含有するバスケットミル（Ｈｏｃｋｍｅｙｅｒ、０．１ミリメートルスクリーン）と交換し、ジャケット付き反応器を冷却しながら５分間かけてＲＰＭを５５００に増加させた。５５００ＲＰＭに達したら、バスケットミルを９０℃の反応温度を維持しながら３時間動作させた。バスケットミルを持ち上げ、分散液を排出して固形分２０％のシアン分散液を得た。
実施例４
実施例１のビス－尿素のゲル化物質の５重量パーセントを含有するインク配合物。実施例２のビス－尿素のゲル化物質、Ｕｎｉｌｉｎ（登録商標）３５０アクリレート、ＳＲ９００３（登録商標）またはＳＲ２３８（登録商標）モノマー、ＳＲ３９９ＬＶ（登録商標）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３７９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９、Ｅｓａｃｕｒｅ（登録商標）ＫＩＰ１５０およびＩＲＧＡＳＴＡＢ（登録商標）ＵＶ１０を、表１に示す量で２０ミリリットルの琥珀ガラス瓶に添加した。混合物を、透明な溶液を形成するために１時間９０℃まで磁気撹拌棒で撹拌し、加熱した。最後に、実施例３の顔料分散液濃縮物を添加し、混合物を９０℃でさらに１時間撹拌しながら加熱した。
Figure 0007089462000016
比較実施例５
比較インク実施例５。実施例２のアミドゲル化剤＃２を、７．５重量パーセント含むインク組成物を以下のように調製した。以下の表２の成分を、本明細書に記載のプロセスに従って列挙した量で組み合わせることにより、インク組成物を調製した。６００ミリリットルのビーカーに、上記実施例２のアミドゲル化剤＃２、Ｕｎｉｌｉｎ（登録商標）３５０アクリレート、ＳＲ９００３（登録商標）、ＳＲ３９９ＬＶ（登録商標）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）３７９、ＤＡＲＯＣＵＲ（登録商標）ＩＴＸ、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）８１９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ（登録商標）１２７およびＩＲＧＡＳＴＡＢ（登録商標）ＵＶ－１０を添加した。混合物を磁気撹拌棒で撹拌し、９０℃で１時間加熱して透明な溶液を形成した。この溶液を１マイクロメーターのＰａｒｋｅｒフィルターを通して加圧して熱濾過し、ヒーターテープを備えた滴下漏斗に移した。濾過されたベースを、加熱した６００ミリリットルのビーカー内のシアン顔料分散液に１時間かけて撹拌しながらゆっくりと添加した。インクを９０℃で２時間混合し、１マイクロメーターのＰａｒｋｅｒフィルターにより圧力下で再び濾過した。
Figure 0007089462000017
実施例６
インク実施例６は、４．５重量パーセントの実施例２のアミドゲル化剤＃２を有することを除いて、比較インク実施例５のように調製した。
実施例７
インク実施例７は、３重量パーセントの実施例２のアミドゲル化剤＃２を有することを除いて、比較インク実施例５のように調製した。
実施例８
インク実施例８は、１．５重量パーセントの実施例２のアミドゲル化剤＃２を有することを除いて、比較インク実施例５のように調製した。
実施例１のビス尿素ゲル化剤＃１を含有する実施例４のインクのレオロジーを測定した。ＴＡ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ（ＲＦＳ－３）の制御されたひずみレオメーターを使用して、１Ｈｚの一定周波数で温度依存複素粘度を測定した。結果を図１に示す。ジウレタンゲル化物質は、広い範囲の粘度範囲をカバーすることができ、最適な相変化温度および室温での最終粘度を調整することができ、これは、例えば非接触レベリングに有利であり得る。
比較例５および実施例６、７および８のアミドゲル化剤濃度の関数としてのインク粘度を測定した。結果を図２に示す。比較インク実施例５では、ゲル化剤濃度は、７．５重量パーセントである。ゲル化剤の濃度を４．５重量パーセント～３重量パーセントから１．５重量パーセントに低下させることにより（それぞれ実施例６、７、および８）、インク組成物の室温粘度は、所望の範囲、実施形態では約１０２～約１０４センチポイズに低下する。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕インク組成物であって、
少なくとも１つの硬化性モノマーと、
少なくとも１つのゲル化剤と、
任意の光開始剤と、
任意の着色剤と、を含み、
前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度で１０ 6 センチポイズ未満の粘度を有し、
前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する、インク組成物。
〔２〕前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度で１０ 5 センチポイズ未満の粘度を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔３〕前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度で約１０ 2 センチポイズ～約１０ 4 センチポイズの粘度を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔４〕前記インク組成物が、約２５℃～約３５℃の温度で約１０ 2 センチポイズ～約１０ 4 センチポイズの粘度を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔５〕前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度で約１０ 2.5 センチポイズ～約１０ 3.5 センチポイズの粘度を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔６〕前記インク組成物が、約２５℃～約３５℃の温度で約１０ 2.5 センチポイズ～約１０ 3.5 センチポイズの粘度を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔７〕前記少なくとも１つのゲル化剤が、アミドゲル化剤、ビス尿素ゲル化剤、およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるゲル化剤である、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔８〕前記少なくとも１つのゲル化剤が、約８００～約２，５００の重量平均分子量を有する低分子量アミドゲル化剤である、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔９〕前記少なくとも１つのゲル化剤が、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000018
式中、Ｒ 1 およびＲ 1’ は、同一または異なることができ、Ｒ 1 およびＲ 1’ が、各々互いに独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換アルキル基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するアルキル基であって、ヘテロ原子が、前記アルキル基中に任意選択で存在してもよい、アルキル基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキル基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するアリールアルキル基であって、アリールアルキル基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アリールアルキル基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキル基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換のアルキルアリール基であり得る、内部に少なくとも１個のエチレン性不飽和を有するア1ルキルアリール基であって、前記アルキルアリール基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アルキルアリール基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリール基、または（ｉｖ）芳香族基であり、
但し、Ｒ 1 およびＲ 1’ のうちの少なくとも１つが芳香族基であり、かつＲ 1 またはＲ 1’ のいずれも光開始剤基ではないことを条件とし、
Ｒ 2 およびＲ 2’ は、同一または異なり、Ｒ 2 およびＲ 2’ が、各々互いに独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、置換もしくは非置換のアルキレン基であり得るアルキレン基であって、ヘテロ原子が、前記アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、前記アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、前記アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、前記アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基から選択され、
式中、Ｒ 3 は、（ｉ）飽和もしくは不飽和および置換もしくは非置換アルキレン基であり得る直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であって、ヘテロ原子が、前記アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、前記アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、前記アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アリールアルキレン基のアリール部分または前記アルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、前記アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれかに任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基である、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１０〕前記少なくとも１つのゲル化剤が、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000019
式中、Ｒ 1 およびＲ 1’ は、同一であり、Ｒ 1 およびＲ 1’ は、各々芳香族基であり、
Ｒ 2 およびＲ 2’ は、同一または異なり、Ｒ 2 およびＲ 2’ が、各々独立して、（ｉ）直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、置換もしくは非置換のアルキレン基であり得るアルキレン基であって、ヘテロ原子が、前記アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、前記アリーレン基中に任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、前記アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、前記アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基から選択され、
式中、Ｒ 3 は、（ｉ）飽和もしくは不飽和および置換もしくは非置換アルキレン基であり得る直鎖もしくは分枝鎖アルキレン基であって、ヘテロ原子が、前記アルキレン基中に任意選択で存在してもよい、アルキレン基、（ｉｉ）置換もしくは非置換アリーレン基であり得るアリーレン基であって、ヘテロ原子が、前記アリーレン基中に、任意選択で存在してもよい、アリーレン基、（ｉｉｉ）置換もしくは非置換アリールアルキレン基であり得るアリールアルキレン基であって、前記アリールアルキレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アリールアルキレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アリールアルキレン基、または（ｉｖ）置換もしくは非置換アルキルアリーレン基であり得るアルキルアリーレン基であって、前記アルキルアリーレン基のアルキル部分が、直鎖もしくは分枝鎖、飽和もしくは不飽和、環状もしくは非環状、および置換もしくは非置換であり得、ヘテロ原子が、前記アルキルアリーレン基のアリール部分もしくはアルキル部分のいずれか中に任意選択で存在してもよい、アルキルアリーレン基である、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１１〕前記少なくとも１つのゲル化剤が、次式の化合物であり、
Figure 0007089462000020
式中、ｎは、１～１０であり、Ｒ 1 およびＲ 1’ は、各々互いに独立して、以下からなる群から選択される芳香族基であり、
Figure 0007089462000021
 式中、
Figure 0007089462000022
は、Ｒ 1 およびＲ 1’ 基の前記化合物への結合点を表す、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１２〕前記ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量で存在するアミドゲル化剤を含む、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１３〕前記ゲル化剤が、約８００～約２，５００の重量平均分子量を有する低分子量アミドゲル化剤を含み、前記低分子量アミドゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量で存在する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１４〕前記ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、約５重量パーセントの量で存在するビス尿素ゲル化剤を含む、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１５〕前記インク組成物が、約２５℃～約３５℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する、前記〔１〕に記載のインク組成物。
〔１６〕印刷する方法であって、
中間転写部材上または直接最終像受容基材上に像様パターンでインク組成物を配置することと、
任意選択で、中間転写部材を使用した場合、前記中間転写部材から最終記録基材へ前記像様パターンで前記インクを転写することと、
放射線に前記像様パターンを曝露して、前記インクを硬化させることと、を含み、
前記インク組成物が、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤と、任意の光開始剤と、任意の着色剤と、を含み、前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度で１０ 6 センチポイズ未満の粘度を有し、
前記インク組成物が、約２０℃～約４０℃の温度でインク噴射可能およびピニング可能の両方であるという特性を有する、方法。
〔１７〕前記ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、約１．５重量パーセント～約４．５重量パーセントの量で存在するアミドゲル化剤を含む、前記〔１６〕に記載の方法。
〔１８〕前記ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、約５重量パーセントの量で存在するビス尿素ゲル化剤を含む、前記〔１６〕に記載の方法。
〔１９〕前記インク組成物が、約２５℃～約３５℃の温度で約１０ 2 センチポイズ～約１０ 4 センチポイズの粘度を有する、前記〔１６〕に記載の方法。
〔２０〕約２０～約４０℃の温度での噴射を可能にするために、前記インク組成物に剪断または機械的補助を提供することをさらに含む、前記〔１６〕に記載の方法。

Claims (11)

  1. インク組成物であって、
    少なくとも１つの硬化性モノマーと、
    少なくとも１つのゲル化剤を含み、
    任意の光開始剤を含んでもよく、
    任意の着色剤を含んでもよく、
    前記インク組成物が、２０℃～４０℃の温度範囲を通じて、１０2センチポイズ～１０4センチポイズの粘度を有し、
    前記インク組成物が、２０℃～４０℃の温度でインク噴射およびピニングの両方に用いられるという特性を有し、
    前記少なくとも１つのゲル化剤が、式１：
    Figure 0007089462000023

    式１
    のビス尿素ゲル化剤、または、
    式２：
    Figure 0007089462000024

    式２
    （式中、ｎは、１～１０である）のアミドゲル化剤であり、
    前記ビス尿素ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、５重量パーセントの量で存在し、
    前記アミドゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、１．５重量パーセント～４．５重量パーセントの量で存在する、インク組成物。
  2. 前記インク組成物が、２５℃～３５℃の温度範囲を通じて、１０2センチポイズ～１０4センチポイズの粘度を有する、請求項１に記載のインク組成物。
  3. 前記インク組成物が、２０℃～４０℃の温度範囲を通じて、１０2.5センチポイズ～１０3.5センチポイズの粘度を有する、請求項１に記載のインク組成物。
  4. 前記インク組成物が、２５℃～３５℃の温度範囲を通じて、１０2.5センチポイズ～１０3.5センチポイズの粘度を有する、請求項１に記載のインク組成物。
  5. 前記少なくとも１つのゲル化剤が、８００～２，５００の重量平均分子量を有する低分子量アミドゲル化剤である、請求項１に記載のインク組成物。
  6. 前記少なくとも１つのゲル化剤が、式２のアミドゲル化剤であって、ｎが１である、請求項１に記載のインク組成物。
  7. 前記インク組成物が、２５℃～３５℃の温度でインク噴射およびピニングの両方に用いられるという特性を有する、請求項１に記載のインク組成物。
  8. 印刷する方法であって、
    中間転写部材上または直接最終像受容基材上に像様パターンでインク組成物を配置することを含み、
    任意で、中間転写部材を使用した場合、前記中間転写部材から最終記録基材へ前記像様パターンで前記インクを転写することを含んでいてもよく、
    放射線に前記像様パターンを曝露して、前記インクを硬化させることを含み、
    前記インク組成物が、少なくとも１つの硬化性モノマーと、少なくとも１つのゲル化剤を含み、任意の光開始剤を含んでもよく、任意の着色剤を含んでもよく、前記インク組成物が、２０℃～４０℃の温度範囲を通じて、１０2センチポイズ～１０4センチポイズの粘度を有し、
    前記インク組成物が、２０℃～４０℃の温度でインク噴射およびピニングの両方に用いられるという特性を有し、
    前記少なくとも１つのゲル化剤が、式１：
    Figure 0007089462000025

    式１
    のビス尿素ゲル化剤、または、
    式２：
    Figure 0007089462000026

    式２
    （式中、ｎは、１～１０である）のアミドゲル化剤であり、
    前記ビス尿素ゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、５重量パーセントの量で存在し、
    前記アミドゲル化剤が、前記インク組成物の総重量に基づいて、１．５重量パーセント～４．５重量パーセントの量で存在する、方法。
  9. 前記少なくとも１つのゲル化剤が、式２のアミドゲル化剤であって、ｎが１である、請求項８に記載の方法。
  10. 前記インク組成物が、２５℃～３５℃の温度範囲を通じて、１０2センチポイズ～１０4センチポイズの粘度を有する、請求項８に記載の方法。
  11. ２０～４０℃の温度での噴射を可能にするために、前記インク組成物に剪断または機械的補助を提供することをさらに含む、請求項８に記載の方法。
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