JP7089227B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
(A)成分:下記式(1)のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体
(B)成分:下記式(2)の構造を2つ以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物
本発明の液晶配向剤に含有される(A)成分とは、下記式(1)のジアミン(以下、特定ジアミンとも称する)を含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体である。
本発明の液晶配向剤に含有される(B)成分とは、下記式(2)の構造を2つ以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物である。
本発明の液晶配向剤に含有されるポリイミド前駆体は、上記式(1)で表されるジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分との反応によって得られるポリイミド前駆体である。ここで、ポリイミド前駆体は、ポリアミック酸又はポリアミック酸エステルである。
本発明の液晶配向剤に用いられるポリイミド前駆体であるポリアミック酸は、本発明のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得ることができる。
本発明のポリイミド前駆体であるポリアミック酸エステルは、以下に示す[1]、[2]又は[3]の製法で製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、前記のように製造されたポリアミック酸をエステル化することによって製造できる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルジクロリドと本発明のジアミンを含有するジアミン成分から製造することができる。
ポリアミック酸エステルは、テトラカルボン酸ジエステルと本発明のジアミンを含有するジアミン成分を、重縮合することにより製造することができる。
本発明に用いられるポリイミドは、前記ポリイミド前駆体をイミド化することにより製造することができる。
液晶配向剤は、液晶配向膜を作製するための塗布液であり、その主成分が、樹脂被膜を形成するための樹脂成分と、この樹脂成分を溶解させる有機溶媒とを含有する組成物である。本発明の液晶配向剤は、樹脂成分として、上記したポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体が使用される。
液晶配向膜は、上記液晶配向剤を基板に塗布し、乾燥し、焼成して得られる膜である。
液晶表示素子は、本発明の液晶配向剤から得られる液晶配向膜付きの基板を得た後、既知の方法で液晶セルを作製し、該液晶セルを使用して液晶表示素子としたものである。
<化合物の略号>
下記式DA-5及び下記式DA-6において「Boc」はtert-ブトキシカルボニル基である。
DA-7:1,3-ビス(4-アミノフェネチル)ウレア
DA-8:4-(2-メチルアミノエチル)アニリン
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
GBL:γ-ブチロラクトン
合成例において、重合体溶液の粘度は、E型粘度計TVE-22H(東機産業社製)を用い、サンプル量1.1mL、コーンロータTE-1(1°34’、R24)、温度25℃で測定した。
初めに電極付きの基板を準備した。基板は、30mm×35mmの大きさで、厚さが0.7mmのガラス基板である。基板上には第1層目として対向電極を構成する、ベタ状のパターンを備えたIZO電極が形成されている。第1層目の対向電極の上には第2層目として、CVD法により成膜されたSiN(窒化珪素)膜が形成されている。第2層目のSiN膜の膜厚は500nmであり、層間絶縁膜として機能する。第2層目のSiN膜の上には、第3層目としてIZO膜をパターニングして形成された櫛歯状の画素電極が配置され、第1画素および第2画素の2つの画素を形成している。各画素のサイズは、縦10mmで横約5mmである。このとき、第1層目の対向電極と第3層目の画素電極とは、第2層目のSiN膜の作用により電気的に絶縁されている。
以下の光学系等を用いて残像の評価を行った。作製した液晶セルを偏光軸が直交するように配置された2枚の偏光板の間に設置し、電圧無印加の状態でLEDバックライトを点灯させておき、透過光の輝度が最も小さくなるように、液晶セルの配置角度を調整した。
この液晶セルを用い、60℃の恒温環境下、周波数30Hzで10VPPの交流電圧を168時間印加した。その後、液晶セルの画素電極と対向電極との間を短絡させた状態にし、そのまま室温に一日放置した。
作製した液晶セルを2000nitのBLの上で1週間エージングした。エージング後にセルを60℃の温度下で1Vの電圧を60μsec印加し、100msec後の電圧を測定して、電圧保持率を評価した。
液晶配向剤を、ITO基板に塗布し、仮乾燥させた後、230℃のIR式オーブンにて焼成を行い、液晶配向膜付き基板を得た。この液晶配向膜をレーヨン布でラビング(ローラー回転数:1000rpm、ステージ移動速度:20mm/sec、押し込み長:0.4mm)した。本基板を顕微鏡にて、観察を行い、膜面にラビングによるスジがみられなかったものを「良好」とし、スジが見られたものを「不良」として評価した。
(合成例1)
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を34.36g(0.12mol)投入した後、NMPを335.12g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を22.77g(0.10mol)添加し、更にNMPを83.80g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-1)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を25.20g(0.088mol)、及びDA-6を8.77g(0.022mol)投入した後、NMPを333.97g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を22.96g(0.11mol)添加し、更にNMPを326g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-2)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-3を25.20g(0.088mol)、及びDA-5を8.72g(0.022mol)投入した後、NMPを334.28g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を23.06g(0.11mol)添加し、更にNMPを83.57g加え、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-3)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を19.13g(0.096mol)投入した後、溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を232.72g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を14.12g(0.072mol)添加し、更に溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を84.63g加えた後、2時間撹拌させた。その後DA-1を4.76g(0.024mol)投入した後、NMPを42.31g加えて撹拌して溶解させた。再び水冷下で撹拌しながら、CA-3を9.00g(0.03mol)添加し、更に溶剤(NMP:GBL=50wt%:50wt%)を326g加え、2時間撹拌後にポリアミック酸溶液(PAA-4)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を23.91g(0.12mol)、及びDA-1を5.95g(0.03mol)投入した後、NMPを255.76g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を6.47g(0.033mol)添加し、更にNMPを73.01g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を28.15g(0.11mol)投入した後、NMPを36.54g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-5)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を23.91g(0.12mol)、及びDA-2を4.56g(0.03mol)投入した後、NMPを241.76g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を13.71g(0.070mol)添加し、更にNMPを69.07g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を18.77g(0.075mol)投入した後、NMPを34.54g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-6)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-4を28.69g(0.144mol)、及びDA-1を7.14g(0.036mol)投入した後、NMPを296.56g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を16.41g(0.084mol)添加し、更にNMPを84.73g加えた後、2時間撹拌させた。その後CA-4を22.52g(0.09mol)投入した後、NMPを42.37g加えて、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-7)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-5を18.98g(0.048mol)、及びDA-7を14.28g(0.048mol)投入した後、NMPを312.67g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-1を20.04g(0.092mol)添加し、更にNMPを78.17g加えた後、50℃で12時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-8)を得た。
撹拌装置と窒素導入管付きの500mLフラスコに、DA-7を26.85g(0.09mol)、及びDA-8を9.01g(0.06mol)投入した後、NMPを289.28g加えて撹拌して溶解させた。この溶液を水冷下で撹拌しながら、CA-2を27.94g(0.14mol)添加し、更にNMPを72.32g加えた後、2時間撹拌してポリアミック酸溶液(PAA-9)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-1を1.51g、PAA-4を6.99g取り、NMPを1.51g、GBLを3.13g、BCSを6.00g、AD-1を1重量%含むGBL溶液を0.86g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-1)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-1を1.33g、PAA-5を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-1を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-2)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-2を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-3)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-8を2.00g、PAA-9を6.40g取り、NMPを1.60g、GBLを5.04g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.96g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(A-4)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-1)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-6を4.27g取り、NMPを4.16g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g、AD-3を10重量%含むNMP溶液を0.24g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-2)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-7を4.27g取り、NMPを4.40g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-3)を得た。
撹拌子を入れた20mlサンプル管に、PAA-3を1.33g、PAA-7を4.27g取り、NMPを4.16g、GBLを5.36g、BCSを4.00g、AD-2を1重量%含むGBL溶液を0.64g、AD-3を10重量%含むNMP溶液を0.24g加えてマグネチックスターラーで30分間撹拌し液晶配向剤(B-4)を得た。上記で得られた液晶配向剤を用いて、BL耐性、蓄積電荷の緩和特性、液晶配向の安定性、及びラビング耐性評価を行った。結果を下記表1に示す。
Claims (8)
- 下記(A)成分及び(B)成分を含有する液晶配向剤。
(A)成分:下記式(1)のジアミンを含有するジアミン成分とテトラカルボン酸誘導体成分を反応させて得られるポリイミド前駆体、及び該ポリイミド前駆体を閉環させて得られるポリイミドからなる群から選ばれる少なくとも1種の重合体
(B)成分:下記式(2)で表される部分構造を2個以上有し、かつ分子量が2,500以下である化合物
- 前記式(1)で表されるジアミンの含有割合が、全ジアミン成分1モルに対して、1モル%~80モル%である、請求項1または請求項2に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項6のいずれか1項に記載の液晶配向剤から得られる液晶配向膜。
- 請求項7の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015122413A1 (ja) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015182762A1 (ja) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2016063834A1 (ja) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
JP2016118753A (ja) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Jsr株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5870487B2 (ja) | 2008-12-26 | 2016-03-01 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
JP2012169599A (ja) * | 2011-01-28 | 2012-09-06 | Nitto Denko Corp | 熱伝導性フィルム及びその製造方法 |
US8933189B2 (en) * | 2013-03-15 | 2015-01-13 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polymers derived from renewably resourced lysinol |
KR102275484B1 (ko) * | 2013-10-23 | 2021-07-08 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막, 및 액정 표시 소자 |
JP6447209B2 (ja) * | 2014-05-12 | 2019-01-09 | Jsr株式会社 | 重合体組成物、液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 |
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KR20180085003A (ko) * | 2015-11-25 | 2018-07-25 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015122413A1 (ja) | 2014-02-13 | 2015-08-20 | 日産化学工業株式会社 | 新規な液晶配向剤、ジアミン、及びポリイミド前駆体 |
WO2015182762A1 (ja) | 2014-05-30 | 2015-12-03 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
WO2016063834A1 (ja) | 2014-10-20 | 2016-04-28 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子 |
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