JP7087686B2 - 光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びその硬化物 - Google Patents
光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びその硬化物 Download PDFInfo
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(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、且つ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi-H基として0.5~3.0モルとなる量、
(C)光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒:(A)成分に対して金属原子の質量換算で0.1~500ppm、及び、
(D)BET比表面積が0.1m2/g以上で、かつ、アルキル基含有反応性ケイ素化合物及びアルケニル基含有反応性ケイ素化合物より表面が疎水化処理されたシリカ微粉末:(A)成分100質量部に対して1~40質量部
を含有する光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[2]
(D)成分のシリカ微粉末が、アルキル基を有するシラザン化合物及びアルケニル基を有するシラザン化合物で表面処理されたものである[1]に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[3]
(D)成分のシリカ微粉末が乾式法シリカ微粉末である[1]又は[2]に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[4]
(D)成分のシリカ微粉末において、シリカ微粉末の表面処理剤は、アルケニル基含有反応性ケイ素化合物が0.1~40mol%、アルキル基含有反応性ケイ素化合物が60~99.9mol%のmol比の割合(但し、アルキル基含有反応性ケイ素化合物とアルケニル基含有反応性ケイ素化合物との合計で100モル%)で処理されたものである[1]~[3]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[5]
(A)成分が、下記式(1)で表される直鎖状ポリフルオロ化合物である[1]~[4]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
(ここで、Yは-CH2-、-Si(CH3)2CH2CH2CH2-、-Si(CH3)(CH=CH2)CH2CH2CH2-、-Si(CH=CH2)2CH2CH2CH2-又は下記構造式(Z)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R1は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)であり、
X’は-CH2-、-OCH2-、-CH2OCH2-又は-CO-NR2-Y’-
(ここで、Y’は-CH2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)(CH=CH2)-、-CH2CH2CH2Si(CH=CH2)2-又は下記構造式(Z’)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R2は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)であり、gは独立に0又は1であり、
Rf1は下記式(i)又は(ii)である。
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。]
[6]
(B)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンが、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、及び/又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有するものである[1]~[5]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[7]
(C)成分の光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒が、(η5-シクロペンタジエニル)トリ(σ-アルキル)白金(IV)錯体である[1]~[6]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[8]
(E)成分として、ヒドロシリル化反応の反応制御剤を含む[1]~[7]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
[9]
[1]~[8]のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物の硬化物。
本発明の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物における(A)成分は、1分子中に2個以上のアルケニル基を有する直鎖状ポリフルオロ化合物である。ここでアルケニル基の数は、1分子中に2~30個が好ましく、2~10個がより好ましく、特に2~6個が好ましい。なお、本発明の組成物には、1分子中に1個のアルケニル基を有し、且つ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物は含まない。
本発明の(A)成分において、「直鎖状」とは、主鎖のパーフルオロポリエーテル構造を構成するパーフルオロオキシアルキレンからなる繰り返し単位同士が直鎖状に結合していることを意味するものであって、個々の繰り返し単位自体は、分岐状のパーフルオロオキシアルキレン単位(例えば、[-CF2CF(CF3)O-]単位、[-CF(CF3)O-]単位など)を含有するものであってもよい。
(ここで、Yは-CH2-、-Si(CH3)2CH2CH2CH2-、-Si(CH3)(CH=CH2)CH2CH2CH2-、-Si(CH=CH2)2CH2CH2CH2-又は下記構造式(Z)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R1は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)であり、
(ここで、Y’は-CH2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)(CH=CH2)-、-CH2CH2CH2Si(CH=CH2)2-又は下記構造式(Z’)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R2は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)である。
Rf1は下記式(i)又は(ii)
で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。]
また、主鎖のパーフルオロポリエーテル構造を構成するパーフルオロオキシアルキレン単位の繰り返し数などで反映される直鎖状ポリフルオロ化合物の重合度(又は分子量)は、例えば、フッ素系溶剤を展開溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)分析におけるポリスチレン換算の数平均重合度(又は数平均分子量)等として求めることができる。
本発明の組成物中、(A)成分は、50~98質量%含有することが好ましく、60~95質量%含有することがより好ましく、70~90質量%含有することがさらに好ましい。
(B)成分は、1分子中に含フッ素有機基を1個以上、好ましくは1~10個有し、且つケイ素原子に直結した水素原子(即ち、Si-Hで示されるヒドロシリル基)を2個以上、好ましくは3~50個有する含フッ素オルガノ水素シロキサンである。(B)成分は、(A)成分の架橋剤及び/又は鎖長延長剤として機能するものである。また(B)成分は、(A)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性等の観点から、含フッ素有機基として、1分子中に1個以上の1価のパーフルオロアルキル基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基、及び/又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基等のフッ素含有基を有するものが好ましい。
(C)成分は、光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒である。光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒は、光、特に300~400nmの近紫外線の照射によって該触媒中の金属が活性化され、(A)成分中のアルケニル基と、(B)成分中のヒドロシリル基との付加反応を促進する触媒である。この光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒は、主に白金族系金属触媒、若しくはニッケル系金属触媒がこれに該当し、白金族系金属触媒としては白金系、パラジウム系、ロジウム系の金属錯体化合物、ニッケル系金属触媒としてはニッケル系、鉄系、コバルト系の金属錯体化合物がある。中でも白金系金属錯体化合物は、比較的入手し易く、且つ良好な触媒活性を示すため、好ましい。
(D)成分は、BET比表面積が0.1m2/g以上であり、かつ、アルキル基含有反応性ケイ素化合物及びアルケニル基含有反応性ケイ素化合物の両方の表面処理剤で表面が疎水化処理されたシリカ微粉末である。これによって、本発明の組成物から得られる硬化物に適切な物理的強度と良好な耐圧縮永久歪み特性を付与することができる。
微粉末シリカとしては、乾式シリカ(煙霧質シリカ又はヒュームドシリカ)、沈降法シリカ、ゲル法シリカ、コロイダルシリカ等の湿式シリカ、粉砕シリカ、結晶性シリカ(石英微粉末)溶融球状シリカ等が例示されるが、これらの中でも組成物中での分散安定性や硬化物への補強効果等から乾式シリカが最も好ましい。
本発明の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物には、更に、(E)成分として、本発明の効果を損なわない範囲で従来公知のヒドロシリル化反応の反応制御剤を配合することができる。これによって、組成物は更に良好な保存性を得ることができる。反応制御剤としては、例えば1-エチニル-1-ヒドロキシシクロヘキサン、3-メチル-1-ブチン-3-オール、3,5-ジメチル-1-ヘキシン-3-オール、3-メチル-1-ペンテン-3-オール、フェニルブチノールなどのアセチレンアルコールや、3-メチル-3-ペンテン-1-イン、3,5-ジメチル-3-ヘキセン-1-イン等のアセチレン化合物などが挙げられる。また、以下の構造式で示される含フッ素アセチレンアルコール化合物、若しくはポリメチルビニルシロキサン環式化合物、有機リン化合物なども反応制御剤として用いることができる。
本発明の組成物においては、その実用性を高めるために上記の(A)~(E)成分以外にも、可塑剤、粘度調節剤、可撓性付与剤、無機質充填剤、接着促進剤、接着助剤、シランカップリング剤等の各種配合剤を必要に応じて添加することができる。これら添加剤の配合量は、本発明の効果を損なわない範囲、及び光硬化性組成物の特性及び硬化物の物性を損なわない限りにおいて任意である。
本発明の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物は、上記した(A)~(D)成分、好ましくは(A)~(E)成分と、その他の任意成分とをプラネタリーミキサー、ロスミキサー、ホバートミキサー等の混合装置、必要に応じてニーダー、三本ロール等の混練装置を使用して均一に混合することによって製造することができる。
まず(A)成分100質量部に対して(D)成分を10~50質量部の範囲で加熱又は無加熱条件下で配合し、加熱・減圧条件下、若しくは加熱・加圧条件下で混練りを行って、(A)成分中に(D)成分が均一に分散してなるベースコンパウンドを調製する。
以上のようにして得られた(A)成分及び(D)成分からなるベースコンパウンドに、更に、上記(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(E)成分を所定量配合し、均一に混合することにより、光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物を得ることができる。
製造された光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物は、光照射により硬化され得る。硬化の際、照射する光は発光スペクトルにおける最大ピーク波長が300~400nmの領域にあり、且つ300nmより短い波長領域にある各波長の放射照度は前記最大ピーク波長の放射照度の5%以下、好ましくは1%以下、より好ましくは0.1%以下、つまり0に近ければ近いほど好ましい。300nmより短い波長領域にあり、放射照度が前記最大ピーク波長の放射照度の5%より大きい波長を有する光を照射すると、ポリマー末端基の分解が起こったり、触媒の一部が分解したりするなどして、十分な硬化物を得ることができない可能性がある。
上記(A)~(D)成分、好ましくは(A)~(E)成分を主成分とする本発明の光硬化性組成物は、前記光硬化方法により耐薬品性及び耐溶剤性に優れ、且つ透湿性の低いゴム硬化物を形成することができる。また、圧縮永久歪み特性にも優れる。ゴム硬化物の形成は、本発明の光硬化性組成物を適当な容器内に注入するか、若しくは適当な基体上にコーティングした後に、光照射し硬化させる等の従来公知の方法により容易に行うことができる。
[合成例1]
BET比表面積 300m2/gの未処理乾式シリカ微粉末(品名 AEROSIL300:日本アエロジル(株)社製商品名)100gに1,3-ジビニルテトラメチルジシラザン1.1g(0.006モル)、及びヘキサメチルジシラザン17.3g(0.107モル)の混合物を添加し、温度200℃で120分加熱撹拌後に冷却し、調製した。得られた処理シリカのBET表面積は182m2/gであった。
比表面積 50m2/gの未処理乾式シリカ微粉末(品名 AEROSIL50:日本アエロジル(株)社製商品名)100gに1,3-ジビニルテトラメチルジシラザン0.19g(0.001モル)、及びヘキサメチルジシラザン2.91g(0.018モル)の混合物を添加し、温度200℃で120分加熱撹拌後に冷却し、調製した。得られた処理シリカのBET表面積は41m2/gであった。
比表面積 50m2/gの未処理乾式シリカ微粉末(品名 AEROSIL50:日本アエロジル(株)社製商品名)100gに1,3-ジオクテニルテトラメチルジシラザン0.35g(0.001モル)、及びヘキサメチルジシラザン2.91g(0.018モル)の混合物を添加し、温度200℃で120分加熱撹拌後に冷却し、調製した。得られた処理シリカのBET表面積は35m2/gであった。
比表面積 300m2/gの未処理乾式シリカ微粉末(品名 AEROSIL300:日本アエロジル(株)社製商品名)100gにヘキサメチルジシラザン18.3g(0.113モル)の混合物を添加し、温度200℃で120分加熱撹拌後に冷却し、調製した。得られた処理シリカのBET表面積は195m2/gであった。
比表面積 50m2/gの未処理乾式シリカ微粉末(品名 AEROSIL50:日本アエロジル(株)社製商品名)100gにヘキサメチルジシラザン3.07g(0.019モル)の混合物を添加し、温度200℃で120分加熱撹拌後に冷却し、調製した。得られた処理シリカのBET表面積は43m2/gであった。
[製造例]
下記式(6)で表されるポリマー(粘度9,000mPa・s、ビニル基量0.00013モル/g、数平均分子量15,700)100部に上記合成例1~5で調製した、疎水化処理されたシリカ微粉末20部をプラネタリーミキサーにて分割添加し、1時間混練りを行った(表1)。次いで、150℃で1時間混合減圧(-0.08~-0.10MPa)熱処理し、冷却後3本ロールにて分散処理してベースコンパウンド1~5の製造を行った。また、ベースコンパウンド1~5の粘度を測定した(表1)。
[実施例1]
製造例1で調製したベースコンパウンド120部に式(6)で示されるポリマー33.3部をプラネタリーミキサー内に仕込み、均一になるまで混合した。これに(メチルシクロペンタジエニル)トリメチル白金(IV)の1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン溶液(白金濃度3.0質量%)0.08部、1-エチニル-1-ヒドロキシシクロヘキサンのトルエン溶液(5.0質量%)0.06部、下記式(7)で示される含フッ素オルガノ水素シロキサン3.5部(Si-H基量0.00500モル/g)を順次添加し、均一になるよう混合した。その後、脱泡操作を行うことにより組成物を調製した。表2は、実施例及び比較例の組成(単位:質量部)を示す。
上記実施例1において、使用するベースコンパウンドを製造例2で調製したもの(120部)に変更した以外は同様にして組成物を調製した。
上記実施例1において、使用するベースコンパウンドを製造例3で調製したもの(120部)に変更した以外は同様にして組成物を調製した。
上記実施例1において、使用するベースコンパウンドを製造例4で調製したもの(120部)に変更した以外は同様にして組成物を調製した。
上記実施例1において、使用するベースコンパウンドを製造例5で調製したもの(120部)に変更した以外は同様にして組成物を調製した。
上記実施例及び比較例で得られた光硬化性組成物を遮光中、23℃で2週間放置し初期粘度との比較を行った。その結果を表2に示す。なお、粘度の測定はJIS K7117-1に準拠し、東機産業株式会社製TV-10U型回転粘度計(ロッドNo.H7、23℃、50rpm)を使用して行った。その結果を表2に示す。
上記実施例及び比較例より得られた組成物を、25℃、8mmφのアルミニウム基材上、試料厚み1.0mmで塗布し、UV照射を行い、25℃での弾性率の経時変化を測定した。測定にはTAインスツルメント社製アレスG2を使用し、UV照射にはLumen Dynamics社製OmniCure S2000に320-390nmのバンドパスフィルターを付け、365nmで100mW/cm2のUV照度で90秒間照射を行った。その結果を表3に示す。
また、表3の結果より、本発明の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物がUV照射後、25℃で良好な硬化性を示すことが分かった。
上記実施例及び比較例で得られた組成物をそれぞれ(H)×(D)×(t)=105mm×85mm×2mmの型に流し込み、面照射タイプのUV-LED照射器(シーシーエス(株)製)を用いて光照射を行った。その際、365nmの光の積算光量が9,000mJ/cm2となるよう100mW/cm290秒間照射を行った。光照射後は直ちに遮光し、23℃で24時間静置した。24時間後、JIS K6250、6251、625
3、6262に準じてそれぞれゴム物性評価を行った。結果を表4に示す。
Claims (8)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、且つ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する直鎖状ポリフルオロ化合物であって、下記式(1)で表され、アルケニル基量が0.00005~0.00050モル/gである直鎖状ポリフルオロ化合物:100質量部、
(ここで、Yは-CH2-、-Si(CH3)2CH2CH2CH2-、-Si(CH3)(CH=CH2)CH2CH2CH2-、-Si(CH=CH2)2CH2CH2CH2-又は下記構造式(Z)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R1は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)であり、
X’は-CH2-、-OCH2-、-CH2OCH2-又は-CO-NR2-Y’-
(ここで、Y’は-CH2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)2-、-CH2CH2CH2Si(CH3)(CH=CH2)-、-CH2CH2CH2Si(CH=CH2)2-又は下記構造式(Z’)
で示されるo-、m-又はp-シリルフェニレン基であり、R2は水素原子又は非置換若しくは置換の1価炭化水素基である)であり、gは独立に0又は1であり、
Rf1は下記式(i)又は(ii-1)で表される2価のパーフルオロポリエーテル基である。
(B)1分子中にケイ素原子に直結した水素原子を2個以上有する含フッ素オルガノ水素シロキサンであって、1分子中に1個以上の
及び/又は
を有し、ケイ素原子数が2~60であり、Si-H基量が0.00050~0.01000モル/gであり、環状、鎖状、三次元網状及びそれらの組み合わせのいずれかである含フッ素オルガノ水素シロキサン:(A)成分のアルケニル基1モルに対してSi-H基として0.5~3.0モルとなる量、
(C)光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒:(A)成分に対して金属原子の質量換算で0.1~500ppm、及び、
(D)BET比表面積が0.1m2/g以上で、かつ、アルキル基含有反応性ケイ素化合物及びアルケニル基含有反応性ケイ素化合物により表面が疎水化処理されたシリカ微粉末であって、アルケニル基含有反応性ケイ素化合物が0.1~40mol%、アルキル基含有反応性ケイ素化合物が60~99.9mol%のmol比の割合(但し、アルキル基含有反応性ケイ素化合物とアルケニル基含有反応性ケイ素化合物との合計で100モル%)で処理されたものであるシリカ微粉末:(A)成分100質量部に対して1~40質量部
を含有し、JIS K6262に準拠した150℃×70時間での圧縮永久歪みが11%以下であるゴム硬化物を与えるものである光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。 - (D)成分のシリカ微粉末が、アルキル基を有するシラザン化合物及びアルケニル基を有するシラザン化合物で表面処理されたものである請求項1に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
- (D)成分のシリカ微粉末が乾式法シリカ微粉末である請求項1又は2に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
- (B)成分中のパーフルオロアルキル基、パーフルオロオキシアルキル基、パーフルオロアルキレン基又はパーフルオロオキシアルキレン基と(B)成分中のケイ素原子とは2価の連結基により繋がれ、該2価の連結基は、アルキレン基、アリーレン基及びそれらの組み合わせ、若しくはこれらの基にエーテル結合、アミド結合、カルボニル結合、エステル結合、又はジオルガノシリレン基を介在させたものである請求項1~4のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
- (C)成分の光活性型ヒドロシリル化反応金属触媒が、(η5-シクロペンタジエニル)トリ(σ-アルキル)白金(IV)錯体である請求項1~5のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
- (E)成分として、ヒドロシリル化反応の反応制御剤を含む請求項1~6のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物。
- 請求項1~7のいずれか1項に記載の光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物の硬化物。
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