JP7078189B1 - Easy deinking laminate and its manufacturing method - Google Patents
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Abstract
【課題】本発明の課題は、活性エネルギー線硬化型インキの種類に関係なく、用紙のリサイクル処理における脱墨性に優れる易脱墨積層体及び該積層体の製造方法を提供することである。【解決手段】紙基材上に、アンカー層と、インキ層とをこの順に有する、易脱墨性積層体であって、アンカー層がロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、インキ層が活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層である易脱墨性積層体。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To provide an easily deinking laminate having excellent deinking property in a paper recycling process and a method for producing the laminate, regardless of the type of active energy ray-curable ink. SOLUTION: This is an easily deinkable laminated body having an anchor layer and an ink layer in this order on a paper base material, and the anchor layer is an active energy ray containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound. An easily deinkable laminate in which a curable anchor agent is cured by an active energy ray and the ink layer is a layer in which an active energy ray curable ink is cured by an active energy ray. [Selection diagram] None
Description
本発明は、易脱墨性積層体、及び、該積層体の製造方法に関する。 The present invention relates to an easily deinkable laminate and a method for producing the laminate.
活性エネルギー線硬化型インキは、酸化重合型や浸透乾燥型、熱風乾燥型の油性インキと比較して、瞬時に硬化するという利便性と、強い硬化皮膜を形成することが可能であるという特性、また石油系の揮発性化合物を含まないノンVOCという特性から、飲料や食品包装用途、医薬品包装用途、化粧品包装用途、また一般的な紙器に至るまで、パッケージ印刷産業の分野で広く使用されている。 Compared to oxidative polymerization type, permeation drying type, and hot air drying type oil-based inks, active energy ray-curable inks have the convenience of being instantly cured and the characteristics of being able to form a strong cured film. It is also widely used in the field of package printing industry, from its non-VOC characteristics that do not contain petroleum-based volatile compounds, to beverage and food packaging applications, pharmaceutical packaging applications, cosmetic packaging applications, and general paper containers. ..
特に食品包装分野においては活性エネルギー線硬化型インキの理想形として、光重合開始剤を含まず、人体、環境への安全・安心を考慮した電子線(以下、「EB」ともいう)硬化型インキが挙げられるが、その初期設備投資の大きさから一般的であるとは言い難く、紫外線(以下、「UV」ともいう)硬化型インキが市場では一般的である。 Especially in the food packaging field, as an ideal form of active energy ray-curable ink, an electron beam (hereinafter, also referred to as "EB") curable ink that does not contain a photopolymerization initiator and is safe and secure for the human body and the environment. However, it is hard to say that it is common due to the size of the initial capital investment, and ultraviolet (hereinafter, also referred to as “UV”) curable ink is common in the market.
近年では、省電力でありオゾンと熱の発生を抑制するUV-LED光源を使用したLED硬化型システムや、熱の発生する赤外領域とオゾンの発生する紫外領域を排除したメタルハライドランプ1灯を使用した省エネUVシステム、また従来のUVランプの灯数を通常の3~4灯から1灯に削滅した省エネUVシステムなどへ徐々に移行しつつあることが知られている。 In recent years, LED curing type systems that use a UV-LED light source that saves power and suppresses the generation of ozone and heat, and one metal halide lamp that eliminates the infrared region where heat is generated and the ultraviolet region where ozone is generated have been introduced. It is known that the energy-saving UV system used and the energy-saving UV system in which the number of conventional UV lamps is reduced from the usual 3 to 4 to one are gradually shifting.
これらの新しいシステムに対応するために設計された省エネUV硬化型インキは、商業印刷において、一般の油性インキからの切り替えが近年増加する傾向であり、印刷適性、印刷品質など、一般油性インキと同等の性能が求められる。また、これら省エネUV硬化型インキは「リサイクル対応型U
V硬化型インキ」として、リサイクル適性Aランクの認証を受けているものが増えている。
しかし、市場において全てのUVシステムが省エネUVシステムに置き換わるわけではなく、依然として従来から実績のある通常のUVシステム(リサイクル適性Bランクであるものが多い)を使用する場合も多い。UV硬化型インキは一般的に、リサイクル対応型の省エネUV硬化型インキや、一部のリサイクル対応型UV硬化型インキを除いては、一般油性インキよりもリサイクルが難しいとされている。印刷物を回収する際にリサイクルを簡便化するために、リサイクル対応型でないUV硬化型等の活性エネルギー線硬化型インキの印刷物を分別することは非常に困難で、かつ実現不可能に近いと考えられている。
Energy-saving UV curable inks designed to support these new systems have tended to switch from general oil-based inks in recent years in commercial printing, and are equivalent to general oil-based inks in terms of printability and print quality. Performance is required. In addition, these energy-saving UV curable inks are "recyclable U".
An increasing number of "V-curable inks" have been certified as Recyclable A rank.
However, not all UV systems in the market are replaced by energy-saving UV systems, and there are still many cases where ordinary UV systems with a proven track record (many of which are recyclable B rank) are used. UV curable inks are generally considered to be more difficult to recycle than general oil-based inks, except for recyclable energy-saving UV curable inks and some recyclable UV curable inks. In order to simplify recycling when collecting printed matter, it is considered very difficult and almost impossible to separate printed matter of active energy ray-curable ink such as UV curable type that is not recyclable. ing.
製紙会社では、使用済みの印刷用紙を脱墨工程でアルカリ水溶液下にて細かく粉砕した後、脱墨剤などを用いてフローテーションと呼ばれる泡に浮かせて除去する工程にて、インキ成分による汚れを取り除く作業を行っている。この際に、ダートと呼ばれる分解しきれなかった黒い成分が多く残っていると、再度紙を抄いた際に白紙化が困難になり、リサイクル適性が悪化してしまう傾向にある。一般的にこのダートの量が一般油性インキよりUV硬化型インキの方が多いとされており、脱墨工程に時間、温度、多量の脱墨剤を用いるほど脱墨は可能ではあるが、紙の繊維が細かく分解してしまい強度が出にくくなること、時間、電力、薬品などの負担が増えることなどから、結果としてUVシステムが普及すると共に用紙のリサイクルが困難になっているという課題がある。 At a paper manufacturing company, used printing paper is finely crushed under an alkaline aqueous solution in the deinking process, and then it is removed by floating it in bubbles called flotation using a deinking agent to remove stains caused by ink components. I'm working on removing it. At this time, if a large amount of undecomposed black component called dirt remains, it becomes difficult to make a blank sheet when the paper is made again, and the recycling suitability tends to deteriorate. Generally, it is said that the amount of this dart is larger in UV curable ink than in general oil-based ink, and the more time, temperature, and large amount of deinking agent are used in the deinking process, the more deinking is possible, but paper. As a result, UV systems have become widespread and it has become difficult to recycle paper because the fibers of the ink sticks are broken down into small pieces and it becomes difficult to obtain strength, and the burden of time, power, chemicals, etc. increases. ..
一方で、インクジェットインキ分野において、脱墨パルプの製造方法(例えば、特許文献1)や、脱インキパルプの製造方法(例えば、特許文献2)が提案されている。しかしこれらは、脱墨し難いとされるUV硬化型インキを対象としたものではない。 On the other hand, in the field of inkjet ink, a method for producing deinked pulp (for example, Patent Document 1) and a method for producing deinked pulp (for example, Patent Document 2) have been proposed. However, these are not intended for UV curable inks that are difficult to deink.
また、インキの製造方法(例えば特許文献3)によっては省エネUVインキで脱墨が容易であるとする報告もなされているが、リサイクル対応型でないUV硬化型インキの脱墨性向上に対する抜本的な解決には至っていない。 It has also been reported that deinking is easy with energy-saving UV ink depending on the ink manufacturing method (for example, Patent Document 3), but it is drastic to improve the deinking property of UV curable ink that is not recyclable. It has not been resolved.
また、インキの製造方法(例えば特許文献4)によっては従来のUVシステムを利用したUV硬化型インキで脱墨が容易であるとする報告もなされているが、一般的な配合ではなく、専用の樹脂などの特殊な原材料を使用する必要があることから、インキコストと、インキ物性と、脱墨性とを全て満たすものは存在していない。 In addition, it has been reported that deinking is easy with UV curable ink using a conventional UV system depending on the ink manufacturing method (for example, Patent Document 4), but it is not a general formulation but a dedicated ink. Since it is necessary to use a special raw material such as a resin, there is no one that satisfies all of the ink cost, the physical properties of the ink, and the deinking property.
このため、更なる普及が見込まれる一般的な活性エネルギー線硬化型インキを使用した脱墨適性に優れる印刷物、及び該印刷物の製造方法の確立が望まれる。 Therefore, it is desired to establish a printed matter having excellent deinking suitability using a general active energy ray-curable ink, which is expected to be further popularized, and a method for producing the printed matter.
本発明の課題は、耐スクラッチ性などの積層体としての物性に優れ、かつ、活性エネルギー線硬化型インキの種類に関係なく、用紙のリサイクル処理における脱墨性に優れる易脱墨積層体及び該積層体の製造方法を提供することである。 The subject of the present invention is an easily deinking laminate which is excellent in physical properties as a laminate such as scratch resistance and is excellent in deinking property in a paper recycling process regardless of the type of active energy ray-curable ink. It is to provide a method of manufacturing a laminated body.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、以下に示す積層体及び該積層体の製造方法により上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above problems can be solved by the following laminate and the method for producing the laminate, and have completed the present invention.
すなわち本発明は、紙基材上に、アンカー層と、インキ層とをこの順に有する、易脱墨性積層体であって、
前記アンカー層が、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、
前記インキ層が、活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層である、易脱墨性積層体に関する。
That is, the present invention is an easily deinkable laminated body having an anchor layer and an ink layer in this order on a paper substrate.
The anchor layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound with active energy rays.
The present invention relates to an easily deinkable laminate in which the ink layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable ink with an active energy ray.
また本発明は、前記ロジン変性樹脂が、ロジン酸類(A)およびα、β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)の付加反応物と、ポリオール(C)との反応物である、上記易脱墨性積層体に関する。 Further, in the present invention, the rosin-modified resin is a reaction product of an addition reaction product of a loginic acid (A) and an α, β-unsaturated carboxylic acid or an acid anhydride (B) thereof, and a polyol (C). The present invention relates to the easily deinkable laminate.
また本発明は、易脱墨性積層体の製造方法であって、
紙基材に、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を塗布し、活性エネルギー線にて硬化させ、紙基材上にアンカー層を有する積層体を得る工程1と、
前記紙基材上にアンカー層を有する積層体のアンカー層上に、活性エネルギー線硬化型インキで印刷し、活性エネルギー線で硬化させ、アンカー層上にインキ層を有する易脱墨性積層体を得る工程2と、
を含む、易脱墨性積層体の製造方法に関する。
Further, the present invention is a method for producing an easily deinkable laminate.
A step of applying an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound to a paper substrate and curing it with active energy rays to obtain a laminate having an anchor layer on the paper substrate. 1 and
An easily deinkable laminate having an ink layer on the anchor layer is printed on the anchor layer of the laminate having an anchor layer on the paper substrate with active energy ray-curable ink and cured with active energy rays. Step 2 to obtain and
The present invention relates to a method for producing an easily deinkable laminate including.
また本発明は、紙基材上に、アンカー層と、インキ層とをこの順に有する、積層体の脱墨方法であって、
前記アンカー層が、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、
前記インキ層が、活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層であり、
積層体をアルカリ水溶液中で撹拌し、アンカー層をアルカリ水溶液で溶解させ、インキ層が紙基材から脱墨される、積層体の脱墨方法に関する。
Further, the present invention is a method for deinking a laminated body, which has an anchor layer and an ink layer in this order on a paper substrate.
The anchor layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound with active energy rays.
The ink layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable ink with an active energy ray.
The present invention relates to a method for deinking a laminate, in which the laminate is stirred in an alkaline aqueous solution, the anchor layer is dissolved in the alkaline aqueous solution, and the ink layer is deinked from a paper substrate.
本発明によって、耐スクラッチ性などの積層体としての物性に優れ、かつ、活性エネルギー線硬化型インキの種類に
関係なく、用紙のリサイクル処理における脱墨性に優れる易脱墨積層体及び該積層体の製造方法を提供することができた。
According to the present invention, an easily deinking laminate having excellent scratch resistance and other physical properties as a laminate and having excellent deinking property in a paper recycling process regardless of the type of active energy ray-curable ink, and the laminate. Was able to provide the manufacturing method of.
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に制限されるものではなく、その趣旨の範囲内で種々変形して実施することができる。また、特にことわりのない限り、「部」とは「質量部」、「%」とは「質量%」を表す。 Hereinafter, the present invention will be described in detail. The present invention is not limited to the following embodiments, and can be variously modified and implemented within the scope of the present invention. Unless otherwise specified, "part" means "part by mass" and "%" means "% by mass".
本発明は、紙基材上に、アンカー層と、インキ層とをこの順に有する、易脱墨性積層体であって、アンカー層が、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、インキ層が、活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層である、易脱墨性積層体である。 The present invention is an easily deinkable laminate having an anchor layer and an ink layer in this order on a paper substrate, in which the anchor layer contains active energy containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound. The line-curable anchoring agent is a layer cured by an active energy ray, and the ink layer is a layer in which an active energy ray-curable ink is cured by an active energy ray, which is an easily deinking laminate.
<インキ層>
<活性エネルギー線硬化型インキ>
本発明の活性エネルギー線硬化型インキ(以下、「インキ」とも称する)は、着色剤、及び、(メタ)アクリレート化合物を含有することを特徴とする。
<Ink layer>
<Active energy ray curable ink>
The active energy ray-curable ink of the present invention (hereinafter, also referred to as “ink”) is characterized by containing a colorant and a (meth) acrylate compound.
[着色剤]
本発明において、インキは着色剤を含有する。着色剤としては、顔料及び染料のうち少なくとも一方を用いることができる。耐光性の観点から、顔料が好ましい。
本発明に用いることができる顔料としては、特に制限はなく、公知の顔料を用いることができる。顔料は、無機顔料及び有機顔料のいずれも用いることができる。
[Colorant]
In the present invention, the ink contains a colorant. As the colorant, at least one of a pigment and a dye can be used. Pigments are preferred from the standpoint of light resistance.
The pigment that can be used in the present invention is not particularly limited, and known pigments can be used. As the pigment, either an inorganic pigment or an organic pigment can be used.
無機顔料としては、ファーネスブラック、ランプブラック、アセチレンブラック、チャネルブラックなどのカーボンブラック類、酸化鉄、酸化チタンなどが挙げられる Examples of the inorganic pigment include carbon blacks such as furnace black, lamp black, acetylene black and channel black, iron oxide and titanium oxide.
有機顔料としては、β-ナフトール系、β-オキシナフトエ酸系、β-オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料; β-ナフトール系、β-オキシナフトエ酸系アニリド系、アセト酢酸アニリド系モノアゾ、アセト酢酸アニリド系ジスアゾ、ピラゾロン系などの不溶性アゾ顔料;銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(例えば、塩素化又は臭素化)銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料;キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系など)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系、ジケトピロロピロール系等の多環式顔料及び複素環式顔料などが挙げられる。 Examples of organic pigments include soluble azo pigments such as β-naphthol type, β-oxynaphthoic acid type, β-oxynaphthoic acid type anilide type, acetoacetate anilide type and pyrazolone type; β-naphthol type and β-oxynaphthoic acid type. Insoluble azo pigments such as anilide, acetoacetic anilide monoazo, acetoacetate anilide dysazo, pyrazolone; copper phthalocyanine blue, halogenated (eg, chlorinated or brominated) copper phthalocyanine blue, sulfonated copper phthalocyanine blue, metal-free Phthalocyanine pigments such as phthalocyanine; quinacridone, dioxazine, slene (pirantron, antoanthron, indantron, anthrapyrimidine, flavantron, thioindigo, anthraquinone, perinone, perylene, etc.), isoindolinone, metal Examples thereof include polycyclic pigments such as complex-based, quinophthalone-based, and diketopyrrolopyrrole-based pigments, and heterocyclic pigments.
更に詳しくは、C.I.カラーインデックスで示すと、黒顔料としては、C.I.Pigment Black 1、6、7、9、10、11、28、26、31などが挙げられる。 More specifically, C.I. I. In terms of color index, black pigments include C.I. I. Pigment Black 1, 6, 7, 9, 10, 11, 28, 26, 31 and the like.
白顔料としては、C.I.Pigment White 5、6、7、12、28などが挙げられる。 As the white pigment, C.I. I. Pigment White 5, 6, 7, 12, 28 and the like.
黄顔料としては、C.I.Pigment Yellow 1、2、3、12、13、14、16、17、18、24、73、74、75、83、93、95、97、98、100、108、109、110、114、120、128、129、138、139、174、150、151、154、155、167、174、176、180、185、213などが挙げられる。 As the yellow pigment, C.I. I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 12, 13, 14, 16, 17, 18, 24, 73, 74, 75, 83, 93, 95, 97, 98, 100, 108, 109, 110, 114, 120, 128, 129, 138, 139, 174, 150, 151, 154, 155, 167, 174, 176, 180, 185, 213 and the like.
青又はシアン顔料としては、C.I.Pigment Blue 1、2、14、15、15:1、15:2、15:3、15:4、60、62などが挙げられる。 Blue or cyan pigments include C.I. I. Pigment Blue 1, 2, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 60, 62 and the like.
赤又は紅顔料としては、C.I.Pigment RED 1、3、5、19、21、22、31、38、42、43、48:1、48:2、48:3、48:4、48:5、49:1、50、52、53:1、57:1、57:2、58:4、63:1、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、90、104、108、112、114、122、144、146、148、149、150、166、168、169、170、172、173、176、177、178、184、185、187、193、202、209、214、242、254、255、264、266、269、C.I.Pigment Violet 19などが挙げられる。 As red or red pigments, C.I. I. Pigment RED 1, 3, 5, 19, 21, 22, 31, 38, 42, 43, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 48: 5, 49: 1, 50, 52, 53: 1, 57: 1, 57: 2, 58: 4, 63: 1, 81, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 81: 4, 83, 90, 104, 108, 112, 114, 122, 144, 146, 148, 149, 150, 166, 168, 169, 170, 172, 173, 176, 177, 178, 184, 185, 187, 193, 202, 209, 214, 242, 254, 255, 264, 266, 269, C.I. I. Pigment Violet 19 and the like.
緑顔料としては、C.I.Pigment Green 1、2、3、4、7、8、10、15、17、26、36、45、50などが挙げられる。 As the green pigment, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 3, 4, 7, 8, 10, 15, 17, 26, 36, 45, 50 and the like.
紫顔料としては、C.I.Pigment Violet 1、2、3、4、5:1、12、13、15、16、17、19、23、25、29、31、32、36、37、39、42などが挙げられる。
オレンジ顔料としては、C.I.Pigment Orange 13、16、20、34、36、38、39、43、51、61、63、64、74などが挙げられる。
As the purple pigment, C.I. I. Pigment Violet 1, 2, 3, 4, 5: 1, 12, 13, 15, 16, 17, 19, 23, 25, 29, 31, 32, 36, 37, 39, 42 and the like.
As the orange pigment, C.I. I. Pigment Orange 13, 16, 20, 34, 36, 38, 39, 43, 51, 61, 63, 64, 74 and the like.
本発明において、上記顔料は、1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, the pigment may be used alone or in combination of two or more.
本発明において、上記顔料は、印刷紙面上に目的の濃度が再現可能であれば任意の含有量で使用することが可能であり、インキ全量に対して5~30質量%であることが好ましく、より好ましくは10~25質量%である。 In the present invention, the pigment can be used at any content as long as the desired concentration can be reproduced on the printing paper surface, and is preferably 5 to 30% by mass with respect to the total amount of ink. More preferably, it is 10 to 25% by mass.
[(メタ)アクリレート化合物]
本明細書において、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、及び「(メタ)アクリロイルオキシ」は、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、及び「アクリロイルオキシ及び/又はメタクリロイルオキシ」を意味する。また、「PO」は「プロピレンオキサイド」を、「EO」は「エチレンオキサイド」を表す。また、EO変性(X)、PO変性(X)のXはEO、POの変性モル数を表し、ポリエチレングリコール(Y)ジ(メタ)アクリレートのYはポリエチレングリコール部分のおおよその分子量を示している。
[(Meta) acrylate compound]
In the present specification, "(meth) acryloyl", "(meth) acrylic acid", "(meth) acrylate", and "(meth) acryloyloxy" are referred to as "acryloyl and / or", respectively, unless otherwise specified. It means "methacrylic acid", "acrylic acid and / or methacrylic acid", "acrylate and / or methacrylate", and "acryloyloxy and / or methacryloyloxy". Further, "PO" represents "propylene oxide" and "EO" represents "ethylene oxide". Further, X of EO-modified (X) and PO-modified (X) represents the number of modified moles of EO and PO, and Y of polyethylene glycol (Y) di (meth) acrylate indicates the approximate molecular weight of the polyethylene glycol portion. ..
本発明の活性エネルギー線硬化型インキは、(メタ)アクリレート化合物を含む。
本発明に用いることができる(メタ)アクリレート化合物は、(メタ)アクリロイルを1つ以上有する化合物であれば、特に限定されず、モノマー、オリゴマー、ポリマーのいずれの形態も包含する。
ここで、「モノマー」とは、オリゴマーやポリマーを構成するための最小構成単位の化合物を意味し、「オリゴマー」とは、2個~100個のモノマーに基づく構成単位を有する重合体を意味する。
The active energy ray-curable ink of the present invention contains a (meth) acrylate compound.
The (meth) acrylate compound that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it is a compound having one or more (meth) acryloyl, and includes any form of a monomer, an oligomer, or a polymer.
Here, the "monomer" means a compound having a minimum structural unit for constituting an oligomer or a polymer, and the "oligomer" means a polymer having a structural unit based on 2 to 100 monomers. ..
本発明において用いられる(メタ)アクリレート化合物として具体的には、下記に示す化合物を挙げることができる。 Specific examples of the (meth) acrylate compound used in the present invention include the compounds shown below.
[(メタ)アクリレート化合物]
(モノマー)
2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、β-カルボキシルエチル(メタ)アクリレート、4-tert-ブチルシクロヘキノール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、アルコキシ化テトラヒドロフルフリルアクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、3,3,5-トリメチルシクロヘキサノール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(オキシエチル)(メタ)アクリレート、1,4-シクロヘキサンジメタノール(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、EO変性(2)ノニルフェノールアクリレート、2-メチル-2-エチル-1、3-ジオキソラン-4-イル)メチルアクリレートなどの分子内に(メタ)アクリロイル基を1つ有する単官能(メタ)アクリレートモノマー、
1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2-ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(200)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(300)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(400)ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(600)ジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、EO変性(2)1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、PO変性(2)ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、(ネオペンチルグリコール変性)トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、EO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、PO変性(4)ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ジメチロール-トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレートなどの分子内に(メタ)アクリロイル基を2つ有する2官能(メタ)アクリレートモノマー、
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、EO変性(6)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、PO変性(3)トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートなどの分子内に(メタ)アクリロイル基を3つ有する3官能(メタ)アクリレートモノマー、
ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、EO変性(4)ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートなどの分子内にアクリロイル基を4つ有する4官能(メタ)アクリレートモノマー、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートなどの分子内に(メタ)アクリロイル基を5つ有する5官能(メタ)アクリレートモノマー、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの分子内に(メタ)アクリロイル基を6つ有する6官能(メタ)アクリレートモノマー、などが挙げられる。
[(Meta) acrylate compound]
(monomer)
2-Ethylhexyl (meth) acrylate, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, β-carboxyethyl (meth) acrylate, 4-tert-butylcyclohexinol (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl Acrylate, alkoxylated tetrahydrofurfuryl acrylate, caprolactone (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, isodecyl (meth) acrylate, 3, 3,5-trimethylcyclohexanol (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, norbornyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth) acrylate, dicyclopentenyl (oxyethyl) (meth) acrylate, 1,4-Cyclohexanedimethanol (meth) acrylate, cyclic trimethylolpropaneformal (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, EO-modified (2) nonylphenol acrylate, 2-methyl-2-ethyl-1,3-dioxolan A monofunctional (meth) acrylate monomer having one (meth) acryloyl group in a molecule such as -4-yl) methyl acrylate,
1,3-butylene glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 3-methyl-1,5-pentanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) Acrylate, 1,9-nonanediol di (meth) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, 1,2-dodecanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol ( 200) Di (meth) acrylate, polyethylene glycol (300) di (meth) acrylate, polyethylene glycol (400) di (meth) acrylate, polyethylene glycol (600) di (meth) acrylate, hydroxypivalate neopentyl glycol di (meth) ) Acrylate, Dipropylene glycol di (meth) acrylate, Tripropylene glycol di (meth) acrylate, EO-modified (2) 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, PO-modified (2) Neopentyl glycol di (meth) Acrylate, (neopentyl glycol-modified) trimethylolpropandi (meth) acrylate, dimethyloltricyclodecanedi (meth) acrylate, EO-modified (4) bisphenol A-di (meth) acrylate, PO-modified (4) bisphenol A-di (4) Bifunctional (meth) acryloyl group having two (meth) acryloyl groups in the molecule such as meta) acrylate, cyclohexanedimethanol di (meth) acrylate, dimethylol-tricyclodecanedi (meth) acrylate, dicyclopentanyldi (meth) acrylate. Meta) Acrylate monomer,
Trimethylolpropane tri (meth) acrylate, EO-modified (3) trimethylolpropane tri (meth) acrylate, EO-modified (6) trimethylolpropane tri (meth) acrylate, PO-modified (3) trimethylolpropane tri (meth) acrylate , A trifunctional (meth) acrylate monomer having three (meth) acryloyl groups in a molecule such as pentaerythritol tri (meth) acrylate,
A tetrafunctional (meth) acrylate monomer having four acryloyl groups in the molecule, such as pentaerythritol tetra (meth) acrylate, EO-modified (4) pentaerythritol tetra (meth) acrylate, and ditrimethylolpropane tetra (meth) acrylate.
A pentafunctional (meth) acrylate monomer having five (meth) acryloyl groups in a molecule such as dipentaerythritol penta (meth) acrylate,
Examples thereof include a hexafunctional (meth) acrylate monomer having six (meth) acryloyl groups in a molecule such as dipentaerythritol hexa (meth) acrylate.
(オリゴマー)
脂肪族ウレタンアクリレートオリゴマー、芳香族ウレタンアクリレートオリゴマーなどのウレタンアクリレートオリゴマー、アクリルエステルオリゴマー、ポリエステルアクリレートオリゴマー、エポキシアクリレートオリゴマーなどのうち(メタ)アクリロイル基を1~6個有するものが挙げられる。
[その他成分]
本発明において、インキは、必要に応じて上記成分以外に、重合開始剤、アミン化合物、樹脂、重合禁止剤、表面張力調整剤、ワックス、体質顔料、顔料分散剤、消泡剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤などを含有することができる。
(Oligomer)
Among urethane acrylate oligomers such as aliphatic urethane acrylate oligomers and aromatic urethane acrylate oligomers, acrylic ester oligomers, polyester acrylate oligomers, and epoxy acrylate oligomers, those having 1 to 6 (meth) acryloyl groups can be mentioned.
[Other ingredients]
In the present invention, in addition to the above components, the ink is a polymerization initiator, an amine compound, a resin, a polymerization inhibitor, a surface tension adjuster, a wax, an extender pigment, a pigment dispersant, an antifoaming agent, and an ultraviolet absorber, if necessary. , Antioxidants and the like can be contained.
(重合開始剤)
本発明において、インキは、重合開始剤を含んでもよい。上記重合開始剤としては、ラジカル重合の重合性開始剤を含有することが好ましく、光重合開始剤を含有することがより好ましい。本発明における重合開始剤は、光の作用、又は増感色素の電子励起状態との相互作用を経て、化学変化を生じ、ラジカルを生成する化合物であり、中でも、露光という手段で重合開始させることができるという観点から光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
(Polymer initiator)
In the present invention, the ink may contain a polymerization initiator. The polymerization initiator preferably contains a polymerizable initiator for radical polymerization, and more preferably contains a photopolymerization initiator. The polymerization initiator in the present invention is a compound that generates a radical by causing a chemical change through the action of light or the interaction with the electron-excited state of the sensitizing dye. Above all, the polymerization initiator is to be initiated by means of exposure. It is preferable to use a photoradical polymerization initiator from the viewpoint of being able to obtain the above.
本発明において、上記光ラジカル重合開始剤は、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体例としては、ベンゾフェノン系化合物、ジアルコキシアセトフェノン系化合物、α-ヒドロキシアルキルフェノン系化合物、α-アミノアルキルフェノン系化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、オキシムエステル系化合物、チオキサントン化合物などが挙げられる。また、光重合開始剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。 In the present invention, the photoradical polymerization initiator is not particularly limited, and known photoradical polymerization initiators can be used. Specific examples thereof include benzophenone compounds, dialkoxyacetophenone compounds, α-hydroxyalkylphenone compounds, α-aminoalkylphenone compounds, acylphosphine oxide compounds, oxime ester compounds, thioxanthone compounds and the like. Further, the photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
ベンゾフェノン系化合物としては、ベンゾフェノン、2-メチルベンゾフェノン、3-メチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-フェニルベンゾフェノン、4,4'-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4'-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、[4-(メチルフェニルチオ)フェニル]-フェニルメタノン、2-クロロ-4フェニル-ベンゾフェノン、1-{4-[(4-ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]-2-メチル-2-(4-メチルベンゼンスルフォニル)プロパン-1-オン、ポリブチレングリコールビス(4-ベンゾイルフェノキシ)アセテートなどが挙げられる。 Examples of benzophenone compounds include benzophenone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2,4,6-trimethylbenzophenone, 4-phenylbenzophenone, 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone, 4, 4'-bis (dimethylamino) benzophenone, [4- (methylphenylthio) phenyl] -phenylmethanone, 2-chloro-4phenyl-benzophenone, 1- {4-[(4-benzoylphenyl sulfanyl) phenyl]- Examples thereof include 2-methyl-2- (4-methylbenzenesulfonyl) propan-1-one and polybutylene glycolbis (4-benzoylphenoxy) acetate.
ジアルコキシアセトフェノン系化合物としては、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、ジメトキシアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノンなどが挙げられる。 Examples of the dialkoxyacetophenone compound include 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, dimethoxyacetophenone, and diethoxyacetophenone.
α-ヒドロキシアルキルフェノン系化合物としては、1-ヒドロキシ-シクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、1-[4-(2-ヒドロキシメトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-{4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル]フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン、オリゴ[2-ヒドロキシ-2-メチル-1-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノン]、2,3-ジヒドロ-6-(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソプロピル)-1,1,3-トリメチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソプロピル)フェニル]-1H-インデンと2,3-ジヒドロ-5-(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソプロピル)-1,1,3-トリメチル-3-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-オキソプロピル)フェニル]-1H-インデンの混合物、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロピニル)ベンジル]フェニル]-2-メチルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-1-[4-[4-(2-ヒドロキシ-2-メチルプロパノイル)フェノキシ]フェニル]-2-メチルプロパン-1-オン、1-[4-(1,1-ジメチルエチル)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オンなどが挙げられる。 Examples of the α-hydroxyalkylphenone compound include 1-hydroxy-cyclohexylphenylketone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one, 1- [4- (2-hydroxymethoxy) -phenyl]. -2-Hydroxy-2-methyl-1-propane-1-one, 2-hydroxy-1-{4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] phenyl} -2-methyl- Propane-1-one, oligo [2-hydroxy-2-methyl-1- [4- (1-methylvinyl) phenyl] propanone], 2,3-dihydro-6- (2-hydroxy-2-methyl-1) -Oxopropyl) -1,1,3-trimethyl-3- [4- (2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) phenyl] -1H-inden and 2,3-dihydro-5- (2-) Hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) -1,1,3-trimethyl-3- [4- (2-hydroxy-2-methyl-1-oxopropyl) phenyl] -1H-inden mixture, 2- Hydroxy-1- [4- [4- (2-hydroxy-2-methylpropynyl) benzyl] phenyl] -2-methylpropan-1-one, 2-hydroxy-1- [4- [4- (2-hydroxy) -2-Methylpropanol) phenoxy] phenyl] -2-methylpropane-1-one, 1- [4- (1,1-dimethylethyl) phenyl] -2-hydroxy-2-methylpropane-1-one, etc. Can be mentioned.
α-アミノアルキルフェノン系化合物としては、2-メチル-1-[4-(メトキシチオ)-フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン、1,2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン、1-(9,9-ジブチル-9H-フルオレン-2-イル)-2-メチル-2-モルフォリン-4-イル-プロパン-1-オン、ポリエチレングリコールジ(β-4-[4-(2-ジメチルアミノ-2-ベンジル)ブタノニルフェニル]ピペラジン)プロピネイト、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-ピペリジニルフェニル)-1-ブタノン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メチル-2-モルフォリノプロパン-1-オン、1-(ビフェニル-4-イル)-2-メトキシ-2-モルフォリノプロパン-1-オンなどが挙げられる。 Examples of the α-aminoalkylphenone compound include 2-methyl-1- [4- (methoxythio) -phenyl] -2-morpholinopropane-1-one and 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-). Morphorinophenyl) -butanone, 1,2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone, 1- (9, 9-Dibutyl-9H-Fluoren-2-yl) -2-Methyl-2-morpholin-4-yl-propan-1-one, polyethylene glycol di (β-4- [4- (2-dimethylamino-2) -Benzyl) Butanonylphenyl] piperazine) compound, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-piperidinylphenyl) -1-butanone, 1- (biphenyl-4-yl) -2-methyl-2 -Morphorinopropane-1-one, 1- (biphenyl-4-yl) -2-methoxy-2-morpholinopropane-1-one and the like can be mentioned.
アシルフォスフィンオキサイド系化合物としては、ジフェニルアシルフェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド、トリス(フェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フォスフィン酸)ポリエチレングリコールエステル、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィネイト、ビス(2,4,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルペンチルフォスフィンオキサイドなどが挙げられる。 Examples of the acylphosphine oxide compound include diphenylacylphenylphosphine oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphinoxide, bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphinoxide, and tris (phenyl). (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphinic acid) Polyethylene glycol ester, ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphinate, bis (2,4,6-dimethoxybenzoyl) -2,4,4 -Examples include trimethylpentylphosphine oxide.
オキシムエステル系化合物としては、1-[4-(フェニルチオ)フェニル]オクタン-1,2-ジオン,2-ベンゾイルオキシム、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-,1-(o-アセチルオキシム)、3-シクロペンチル-1-(4-(フェニルチオ)フェニル)プロパン-1,2-ジオン-2-(o-ベンゾイルオキシム)、1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-(o-アセチルオキシム)、メタノン,[8-[[(アセチルオキシ)イミノ][2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)フェニル]メチル]-11-(2-エチルヘキシル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾール-5-イル]-,(2,4,6-トリメチルフェニル)、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシムなどが挙げられる。 Examples of the oxime ester compound include 1- [4- (phenylthio) phenyl] octane-1,2-dione, 2-benzoyloxime, etanone, 1- [9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-. Carbazole-3-yl]-, 1- (o-acetyloxime), 3-cyclopentyl-1- (4- (phenylthio) phenyl) propane-1,2-dione-2- (o-benzoyloxime), 1- [9-Ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazole-3-yl] -3-cyclopentylpropane-1- (o-acetyloxime), methanone, [8-[[(acetyloxy) imino] [2- (2,2,3,3-tetrafluoropropoxy) phenyl] methyl] -11- (2-ethylhexyl) -11H-benzo [a] carbazole-5-yl]-, (2,4,6-) Trimethylphenyl), 1-phenyl-1,2-propanedione-2- (o-ethoxycarbonyl) oxime and the like.
チオキサントン系化合物としては、2-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4- ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、ポリ(オキシ-1,4-ブタンジイル),α-[2-[(9-オキソ-9H-チオキサンテニル)オキシ]アセチル]-ω-[[2-[(9-オキソ-9H-チオキサンテニル)オキシ]アセチル]オキシ]-、1,3-ジ({α-[1-クロロ-9-オキソ-9H-チオキサンテン-4-イル]オキシ}アセチルポリ[オキシ(1-メチルエチレン)])オキシ]-2,2-ビス({α-[1-クロロ-9-オキソ-9H-チオキサントテン-4-イル]オキシ}アセチルポリ[オキシ(1-メチルエチレン)])オキシメチル)プロパンなどが挙げられる。 Examples of the thioxanthone compound include 2-isopropylthioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 1-chloro-4-propylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, and poly (oxy-). 1,4-Butanjiyl), α- [2-[(9-oxo-9H-thioxanthenyl) oxy] acetyl] -ω-[[2-[(9-oxo-9H-thioxanthenyl) oxy] acetyl] oxy]- , 1,3-di ({α- [1-chloro-9-oxo-9H-thioxanthen-4-yl] oxy} acetylpoly [oxy (1-methylethylene)]) oxy] -2,2-bis ({Α- [1-chloro-9-oxo-9H-thioxanthone-4-yl] oxy} acetylpoly [oxy (1-methylethylene)]) oxymethyl) propane and the like can be mentioned.
光重合開始剤の含有量は、インキ全量に対して、1~20質量%であることが好ましく、5~15質量%であることがより好ましい。 The content of the photopolymerization initiator is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 5 to 15% by mass, based on the total amount of the ink.
(アミン化合物)
本発明において、インキは、アミン化合物を含んでもよい。アミン化合物としては、特に制限はなく、公知のアミン化合物を用いることができる。アミン化合物を活性エネルギー線硬化型インキの成分として用いることにより、水素引き抜型光重合開始剤の効果を高める働きが期待される。
具体例としては、例えば、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン、N,N-ジメチル-p-トルイジン、4-(ジメチルアミノ)安息香酸エチル、N,N-ジヒドロキシエチルアニリン、トリエチルアミン及びN,N-ジメチルヘキシルアミン、ポリ(オキシ-1,2-エタンジイル,α-[4-(ジメチルアミノ)ベンゾイル]-ω-[[4-(ジメチルアミノ)ベンゾイル]オキシ]-、ビスN,N-[2-(4-ジメチルアミノベンゾイル)オキシエチレン-1-イル]メチルアミン、ポリ(オキシ-1,2-エタンジイル),α-[4-(ジメチルアミノ)ベンゾイル]-ω-[[4-(ジメチルアミノ)ベンゾイル]オキシ]-、ポリ[オキシ(メチル-1,2-エタンジイル)、α-[4-(ジメチルアミノ)ベンゾイル-ω-ブトキシ-、2-ブトキシエチル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2-(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、などが挙げられる。アミン化合物としては、単独で使用しても良いし、2種類以上を併用してもよい。
(Amine compound)
In the present invention, the ink may contain an amine compound. The amine compound is not particularly limited, and known amine compounds can be used. By using the amine compound as a component of the active energy ray-curable ink, it is expected to work to enhance the effect of the hydrogen abstraction type photopolymerization initiator.
Specific examples include, for example, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N, N-dimethyl-p-toluidine, ethyl 4- (dimethylamino) benzoate, N, N-dihydroxyethylaniline, triethylamine. And N, N-dimethylhexylamine, poly (oxy-1,2-ethandyl, α- [4- (dimethylamino) benzoyl] -ω- [[4- (dimethylamino) benzoyl] oxy]-, bis N, N- [2- (4-dimethylaminobenzoyl) oxyethylene-1-yl] methylamine, poly (oxy-1,2-ethanediyl), α- [4- (dimethylamino) benzoyl] -ω- [[4 -(Dimethylamino) benzoyl] oxy]-, poly [oxy (methyl-1,2-ethandyl), α- [4- (dimethylamino) benzoyl-ω-butoxy-, 2-butoxyethyl-4- (dimethylamino) ) Benzoate, 2- (dimethylamino) ethylbenzoate, etc. As the amine compound, it may be used alone or in combination of two or more.
(樹脂)
本発明において、インキは樹脂を含んでもよい。樹脂を含むことで、硬化時に生じる塗膜の硬化収縮を緩和し、基材のカールを抑制し、さらに、アンカー剤への密着性が向上する。
(resin)
In the present invention, the ink may contain a resin. By containing the resin, the curing shrinkage of the coating film that occurs during curing is alleviated, curling of the base material is suppressed, and the adhesion to the anchoring agent is improved.
樹脂は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。また、樹脂の含有量は、インキの全質量に対して、1~20質量%であることが好ましい。 The resin may be used alone or in combination of two or more. The resin content is preferably 1 to 20% by mass with respect to the total mass of the ink.
樹脂として、具体的に、ポリ塩化ビニル、(メタ)アクリル樹脂、スチレン(メタ)アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、セルロース誘導体(例えば、エチルセルロース、酢酸セルロース、ニトロセルロース)、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリアミド樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキッド樹脂、ロジン変性アルキッド樹脂、石油樹脂、尿素樹脂、ブタジエン-アクリルニトリル共重合体のような合成ゴムなどが挙げられる。中でも、分散性の観点から、ジアリルフタレート樹脂、ポリエステル樹脂がより好ましい。 Specifically, as the resin, polyvinyl chloride, (meth) acrylic resin, styrene (meth) acrylic resin, epoxy resin, polyester resin, polyurethane resin, cellulose derivative (for example, ethyl cellulose, cellulose acetate, nitrocellulose), vinyl chloride- Examples thereof include vinyl acetate copolymers, polyamide resins, polyvinyl acetal resins, diallyl phthalate resins, alkyd resins, rosin-modified alkyd resins, petroleum resins, urea resins, synthetic rubbers such as butadiene-acrylic nitrile copolymers. Of these, diallyl phthalate resin and polyester resin are more preferable from the viewpoint of dispersibility.
(重合禁止剤)
本発明において、インキは重合禁止剤を含んでもよい。重合禁止剤としては、具体的には、4-メトキシフェノール、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、t-ブチルハイドロキノン、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、フェノチアジン、N-ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩などが挙げられる。
(Polymerization inhibitor)
In the present invention, the ink may contain a polymerization inhibitor. Specific examples of the polymerization inhibitor include 4-methoxyphenol, hydroquinone, methylhydroquinone, t-butylhydroquinone, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, phenothiazine, and N-nitrosophenylhydroxylamine. Examples include aluminum salts.
重合禁止剤の含有量は、硬化性を維持しつつ、インキの安定性を高める観点から、インキの全質量に対して、0.01~2質量%であることが好ましい。 The content of the polymerization inhibitor is preferably 0.01 to 2% by mass with respect to the total mass of the ink from the viewpoint of improving the stability of the ink while maintaining the curability.
(ワックス)
本発明において、インキは、ワックスを含んでもよい。ワックスを含むことで、耐摩擦性、耐スクラッチ性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性をより良好なものにすることができる。ワックスとしては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。例えば、天然ワックス及び合成ワックスがある。
天然ワックスは、例えば、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどが挙げられる。
合成ワックスは、例えば、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、などが挙げられる。
(wax)
In the present invention, the ink may contain wax. By including the wax, the abrasion resistance, the scratch resistance, the blocking prevention property, the slip property, and the scratch resistance can be further improved. The wax is not particularly limited, and known waxes can be used. For example, there are natural waxes and synthetic waxes.
Examples of the natural wax include carnauba wax, wood wax, lanolin, montan wax, paraffin wax, microcrystalline wax and the like.
Examples of the synthetic wax include Fishertropus wax, polyethylene wax, polypropylene wax, polytetrafluoroethylene wax, and the like.
前記ワックスの含有量は、インキの全質量に対して、0.1~5質量%であることが好ましい。 The content of the wax is preferably 0.1 to 5% by mass with respect to the total mass of the ink.
(体質顔料)
本発明において、インキは、体質顔料を含んでもよい。体質顔料としては、クレー、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、シリカ、ベントナイト等が挙げられる。
(Constitution pigment)
In the present invention, the ink may contain an extender pigment. Examples of the extender pigment include clay, talc, barium sulfate, calcium carbonate, heavy calcium carbonate, barium carbonate, magnesium carbonate, silica, bentonite and the like.
(顔料分散剤)
本発明において、インキは、顔料分散性をより良好なものにするために、顔料分散剤を含有することが好ましい。顔料分散剤としては、特に制限はなく、公知の顔料分散剤を用いることができる。中でも、塩基性官能基を有する樹脂型顔料分散剤が好ましく、前記塩基性官能基としては一級、二級、又は三級アミノ基、ピリジン、ピリミジン、ピラジン等の含窒素複素環などを挙げることができる。
また、前記樹脂型顔料分散剤を構成する骨格としては、脂肪酸アミン骨格、及び/又は、ウレタン骨格が、良好な顔料分散性が容易に得られることからさらに好ましい。
(Pigment dispersant)
In the present invention, the ink preferably contains a pigment dispersant in order to improve the pigment dispersibility. The pigment dispersant is not particularly limited, and a known pigment dispersant can be used. Among them, a resin-type pigment dispersant having a basic functional group is preferable, and examples of the basic functional group include a primary, secondary, or tertiary amino group, a nitrogen-containing heterocycle such as pyridine, pyrimidine, and pyrazine. can.
Further, as the skeleton constituting the resin-type pigment dispersant, a fatty acid amine skeleton and / or a urethane skeleton is more preferable because good pigment dispersibility can be easily obtained.
前記顔料分散剤としては、味の素ファインテクノ株式会社製のアジスパーシリーズ(アジスパーPB821、PB822、PB824など)、Lubrizol社製のソルスパーズシリーズ(Solsperse00、Solsperse32000、Solsperse38500など)、ビックケミー社製のディスパービックシリーズ(BYK-162、BYK-168、BYK-183など)などが挙げられる。 Examples of the pigment dispersant include Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.'s Ajispar series (Ajispar PB821, PB822, PB824, etc.), Lubrizol's Solspers series (Solsperse00, Solsperse32000, Solsperse38500, etc.), and Big Chemie's Disperbic series. (BYK-162, BYK-168, BYK-183, etc.) and the like.
前記顔料分散剤の含有量は、インキの全質量に対して、0.1~10質量%であることが好ましく、0.2~5質量%であることがより好ましい。 The content of the pigment dispersant is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.2 to 5% by mass, based on the total mass of the ink.
<アンカー層>
本発明の積層体のアンカー層は、ロジン変性樹脂を含んでいる。このようなアンカー層は、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を塗布し、活性エネルギー線で硬化させることで得ることができる。
<Anchor layer>
The anchor layer of the laminate of the present invention contains a rosin-modified resin. Such an anchor layer can be obtained by applying an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound and curing with an active energy ray.
<活性エネルギー線硬化型アンカー剤>
本発明における活性エネルギー線硬化型アンカー剤(以下、「アンカー剤」とも称する)は、ロジン変性樹脂と、(メタ)アクリレート化合物とを含む。
<Active energy ray-curing anchoring agent>
The active energy ray-curable anchoring agent (hereinafter, also referred to as “anchoring agent”) in the present invention includes a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound.
[ロジン変性樹脂]
本発明におけるロジン変性樹脂とは、樹脂骨格中に、ロジン由来の骨格を含有する樹脂のことである。ロジン由来の骨格を含有することで、高速印刷時でのUV照射による硬化収縮を抑えることができ、乾燥被膜の平滑性を維持することができるため、光沢性と、基材に対する密着性が向上する。また、ロジン変性樹脂は、脱墨に用いるアルカリに対する溶解性が高く、アンカー層のアルカリ溶解性も高くなることから、脱墨しにくい活性エネルギー線硬化型インキを用いた場合でも、脱墨が容易な積層体を得ることができる。
[Rosin modified resin]
The rosin-modified resin in the present invention is a resin containing a rosin-derived skeleton in the resin skeleton. By containing a rosin-derived skeleton, it is possible to suppress curing shrinkage due to UV irradiation during high-speed printing, and it is possible to maintain the smoothness of the dry film, thus improving glossiness and adhesion to the substrate. do. In addition, since the rosin-modified resin has high solubility in the alkali used for deinking and the alkali solubility of the anchor layer is also high, deinking is easy even when an active energy ray-curable ink that is difficult to deink is used. Can be obtained as a laminated body.
また、本発明におけるロジン変性樹脂は、ロジン酸類(A)に含まれる共役二重結合を有する有機酸とα,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物、ロジン酸類(A)のうち共役二重結合を有さない有機酸、およびその他の有機酸、それぞれにおけるカルボン酸とポリオール(C)との反応によってエステル結合を形成した化合物が有する水酸基と反応しエステル結合を形成したロジン変性樹脂が好ましい。 The rosin-modified resin in the present invention is obtained by a deal alder reaction between an organic acid having a conjugated double bond contained in the loginic acids (A) and an α, β-unsaturated carboxylic acid or an acid anhydride thereof (B). Compounds, organic acids that do not have a conjugated double bond among the logoic acids (A), and other organic acids, and hydroxyl groups of the compound that formed an ester bond by the reaction of the carboxylic acid and the polyol (C) in each. A rosin-modified resin that has reacted to form an ester bond is preferable.
[ロジン酸類(A)]
本発明におけるロジン変性樹脂を得るために用いるロジン酸類(A)とは、環式ジテルペン骨格を有する一塩基酸を指す。ロジン酸、不均化ロジン酸、水添ロジン酸、または前記化合物のアルカリ金属塩等を表し、具体的には、共役二重結合を有するアビエチン酸、およびその共役化合物である、ネオアビエチン酸、パラストリン酸、レボピマル酸や、共役二重結合を有さないピマル酸、イソピマル酸、サンダラコピマル酸、およびデヒドロアビエチン酸等が挙げられる。またこれらのロジン酸類(A)を含有する天然樹脂として、ガムロジン、ウッドロジン、トール油ロジン等が挙げられる。
[Rosinic acids (A)]
The rosin-modified resin used to obtain the rosin-modified resin in the present invention refers to a monobasic acid having a cyclic diterpene skeleton. Abietinic acid having a conjugated double bond, and neoavietic acid, which is a conjugated compound thereof, representing a loginic acid, a disproportionated loginic acid, a hydrogenated loginic acid, an alkali metal salt of the compound, or the like. Examples thereof include palatinic acid and levopimaric acid, pimaric acid having no conjugated double bond, isopimaric acid, sandaracopimaric acid, dehydroavietic acid and the like. Moreover, as a natural resin containing these rosin acids (A), gum rosin, wood rosin, tall oil rosin and the like can be mentioned.
本発明におけるロジン変性樹脂を得るために用いるロジン酸類(A)の配合量は、樹脂原料の全配合量を基準として20~70質量%であることが好ましく、30~60質量%であることがより好ましい。
ロジン酸類(A)の配合量を20質量%以上とすることで、アルカリ溶解性が良好になる。ロジン酸類(A)の配合量を70質量%以下とすることで、(メタ)アクリレート化合物への溶解性が良好となる。
The blending amount of the rosin-modified resin used to obtain the rosin-modified resin in the present invention is preferably 20 to 70% by mass, preferably 30 to 60% by mass, based on the total blending amount of the resin raw materials. More preferred.
By setting the blending amount of the rosin acids (A) to 20% by mass or more, the alkali solubility becomes good. By setting the blending amount of the rosin acids (A) to 70% by mass or less, the solubility in the (meth) acrylate compound becomes good.
[α,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)]
本発明におけるロジン変性樹脂を得るために用いるα,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)としては、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸等およびこれらの酸無水物が例示される。ロジン酸類(A)との反応性を鑑みると、好ましくはマレイン酸またはその酸無水物である。
[Α, β-unsaturated carboxylic acid or acid anhydride thereof (B)]
Examples of the α, β-unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (B) used for obtaining the rosin-modified resin in the present invention include maleic acid, fumaric acid, citraconic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid and the like. Acid anhydride is exemplified. In view of the reactivity with the rosin acids (A), maleic acid or an acid anhydride thereof is preferable.
本発明における、α,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)の配合量は、ロジン酸類(A)に対して、60~200の範囲であることが好ましく、70~180モル%の範囲であることがより好ましく、80~155モル%の範囲であることが特に好ましい。α,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)の配合量を上記範囲内に調整した場合、対摩擦性、および密着性に優れるロジン変性樹脂を得ることが容易である。 The blending amount of the α, β-unsaturated carboxylic acid or the acid anhydride (B) thereof in the present invention is preferably in the range of 60 to 200, preferably 70 to 180 mol% with respect to the loginic acids (A). It is more preferably in the range of 80 to 155 mol%, and particularly preferably in the range of 80 to 155 mol%. When the blending amount of the α, β-unsaturated carboxylic acid or the acid anhydride (B) thereof is adjusted within the above range, it is easy to obtain a rosin-modified resin having excellent friction resistance and adhesion.
[(A)および(B)以外のカルボン酸(以下「その他の有機酸類」ともいう)]
本発明におけるロジン変性樹脂を得るために、ロジン酸類(A)、α,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)に加えて、その他の有機酸類を、単独または2種類以上用いることもできる。
その他の有機酸類の配合量は、樹脂原料の全配合量を基準として0~30質量%であることが好ましく、0~20質量%であることが更に好ましい。
[Carboxylic acids other than (A) and (B) (hereinafter also referred to as "other organic acids")]
In order to obtain the rosin-modified resin in the present invention, in addition to the loginic acids (A), α, β-unsaturated carboxylic acid or its acid anhydride (B), other organic acids may be used alone or in combination of two or more. You can also.
The blending amount of the other organic acids is preferably 0 to 30% by mass, more preferably 0 to 20% by mass, based on the total blending amount of the resin raw material.
その他の有機酸類の具体的な例としては以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。 Specific examples of other organic acids include, but are not limited to, the following.
(有機一塩基酸)
安息香酸、メチル安息香酸、ターシャリーブチル安息香酸、ナフトエ酸、オルトベンゾイル安息香酸等の芳香族一塩基酸、
共役リノール酸、エレオステアリン酸、パリナリン酸、カレンジン酸等の共役二重結合を有するが環式ジテルペン骨格を有さない化合物
等が挙げられる。
(Organic monobasic acid)
Aromatic monobasic acids such as benzoic acid, methyl benzoic acid, tertiary butyl benzoic acid, naphthoic acid, orthobenzoyl benzoic acid,
Examples thereof include compounds having a conjugated double bond such as conjugated linoleic acid, eleostearic acid, parinalic acid, and calendic acid but not having a cyclic diterpene skeleton.
(脂環式多塩基酸またはその酸無水物)
1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、3-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、4-メチル-1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、およびこれらの酸無水物等が挙げられる。
(Alicyclic polybasic acid or its acid anhydride)
1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, 3-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, 4-methyl-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid, 1,2-cyclohexanedicarboxylic acid Examples thereof include acids, 1,3-cyclohexanedicarboxylic acids, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acids, and acid anhydrides thereof.
(その他の有機多塩基酸またはその酸無水物)
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、ピメリン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデセニルコハク酸、ペンタデセニルコハク酸などのアルケニルコハク酸、o-フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、およびこれらの酸無水物等が挙げられる。
(Other organic polybasic acids or acid anhydrides thereof)
Alkenyl succinic acid, o-phthalic acid, terephthalic acid, trimellitic acid, pyromerit, such as succinic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, pimelic acid, sebacic acid, azelaic acid, dodecenyl succinic acid, pentadecenyl succinic acid. Acids and their acid anhydrides and the like can be mentioned.
[ポリオール(C)]
ポリオール(C)は、ロジン酸類(A)に含まれる共役二重結合を有する有機酸とα,β-不飽和カルボン酸またはその酸無水物(B)とのディールスアルダー反応によって得られる化合物、ロジン酸類(A)のうち共役二重結合を有さない有機酸およびその他の有機酸、それぞれにおけるカルボン酸との反応によってエステル結合を形成する。本発明におけるロジン変性樹脂を得るために、以下に記載のポリオールを、単独または2種類以上用いることもできる。ポリオールの具体的な例としては以下が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
[Polyol (C)]
The polyol (C) is rosin, a compound obtained by a deal alder reaction between an organic acid having a conjugated double bond contained in logonic acids (A) and an α, β-unsaturated carboxylic acid or an acid anhydride thereof (B). Among the acids (A), an organic acid having no conjugated double bond and other organic acids, each of which forms an ester bond by reaction with a carboxylic acid. In order to obtain the rosin-modified resin in the present invention, the polyols described below may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of the polyol include, but are not limited to, the following.
(直鎖状アルキレン2価ポリオール)
1,2-エタンジオール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-ヘキサンジオール、1,5-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,2-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,2-デカンジオール、1,10-デカンジオール、1,12-ドデカンジオール、1,2-ドデカンジオール、1,14-テトラデカンジオール、1,2-テトラデカンジオール、1,16-ヘキサデカンジオール、1,2-ヘキサデカンジオール等。
(Linear alkylene divalent polyol)
1,2-Etandiol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,4-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 1 , 6-Hexanediol, 1,2-hexanediol, 1,5-hexanediol, 2,5-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,2-octanediol, 1, 9-Nonandiol, 1,2-decanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanediol, 1,2-dodecanediol, 1,14-tetradecanediol, 1,2-tetradecanediol, 1,16 -Hexadecanediol, 1,2-hexadecanediol, etc.
(分岐状アルキレン2価ポリオール)
2-メチル-2,4-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2-プロピル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,4-ジメチル-2,4-ペンタンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオ-ル、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、ジメチロールオクタン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,5-ジメチル-2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール等。
(Branched alkylene divalent polyol)
2-Methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-propyl-1,3-propanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propane Didiol, 2,4-dimethyl-2,4-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, dimethyloloctane, 2 -Ethyl-1,3-hexanediol, 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2 , 4-diethyl-1,5-pentanediol, etc.
(環状2価ポリオール)
1,2-シクロヘプタンジオール、トリシクロデカンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、水添ビスフェノールS、水添カテコール、水添レゾルシン、水添ハイドロキノン等の環状アルキレン2価ポリオール;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、カテコール、レゾルシン、ハイドロキノン等の芳香族2価ポリオール。
(Cyclic divalent polyol)
1,2-Cycloheptanediol, tricyclodecanedimethanol, 1,2-cyclohexanediol, 1,2-cyclohexanedimethanol, 1,3-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanedimethanol, 1,4-cyclohexanediol , 1,4-Cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, hydrogenated bisphenol F, hydrogenated bisphenol S, hydrogenated catechol, hydrogenated resorcin, cyclic alkylene divalent polyol such as hydrogenated hydroquinone; bisphenol A, bisphenol F, bisphenol Aromatic bivalent polyols such as S, catechol, resorcin, hydroquinone and the like.
(その他の2価のポリオール)
ポリエチレングリコール(n=2~20)、ポリプロピレングリコール(n=2~20)、ポリテトラメチレングリコール(n=2~20)等の2価のポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール等。
(Other divalent polyols)
Divalent polyether polyols such as polyethylene glycol (n = 2 to 20), polypropylene glycol (n = 2 to 20), polytetramethylene glycol (n = 2 to 20), polyester polyols and the like.
(3価のポリオール)
グリセリン、トリメチロ-ルプロパン、1,2,6-ヘキサントリオール、3-メチルペンタン-1,3,5-トリオール、ヒドロキシメチルヘキサンジオール、トリメチロールオクタン等。
(Trivalent polyol)
Glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol, 3-methylpentane-1,3,5-triol, hydroxymethylhexanediol, trimethyloloctane, etc.
(4価以上のポリオール)
ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ジトリメチロ-ルプロパン、ジペンタエリスリト-ル、ソルビトール、イノシトール、トリペンタエリスリトール等の直鎖状、分岐状、および環状の4価以上のポリオール。
(Polyol of 4 valence or more)
Linear, branched, and cyclic tetravalent or higher valent polyols such as pentaerythritol, diglycerin, ditrimethylolpropane, dipentaerythritol, sorbitol, inositol, and tripentaerythritol.
本発明におけるロジン変性樹脂は、重量平均分子量が3,000~30,000であることが好ましく、3,000~15、000であることがより好ましい。重量平均分子量が3,000~30,000であることで、耐摩擦性と密着性が良好となる。 The rosin-modified resin in the present invention preferably has a weight average molecular weight of 3,000 to 30,000, more preferably 3,000 to 15,000. When the weight average molecular weight is 3,000 to 30,000, the friction resistance and the adhesion are good.
本発明におけるロジン変性樹脂は、酸価が20~100mgKOH/gが好ましく、30~100mgKOH/gがより好ましく、40~90mgKOH/gがさらに好ましく、50~80mgKOH/gが特に好ましい。ロジン変性樹脂の酸価が20mgKOH/g以上であるとアルカリ可溶性が良好となり、100mgKOH/g以下であると印刷適性が良好となる。 The rosin-modified resin in the present invention preferably has an acid value of 20 to 100 mgKOH / g, more preferably 30 to 100 mgKOH / g, further preferably 40 to 90 mgKOH / g, and particularly preferably 50 to 80 mgKOH / g. When the acid value of the rosin-modified resin is 20 mgKOH / g or more, the alkali solubility is good, and when it is 100 mgKOH / g or less, the printability is good.
また、ロジン変性樹脂の融点は50℃以上であることが好ましく、60~100℃の範囲がより好ましい。なお融点は、BUCHI社製のMeltingPointM-565を用い、昇温速度0.5℃/分の条件下で測定できる。 The melting point of the rosin-modified resin is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 60 to 100 ° C. The melting point can be measured using MeltingPoint M-565 manufactured by BUCHI under the condition of a heating rate of 0.5 ° C./min.
[(メタ)アクリレート化合物]
本発明におけるアンカー剤が有する(メタ)アクリレート化合物は、上述した活性エネルギー線硬化型インキで説明した(メタ)アクリレート化合物を用いることができる。
[(Meta) acrylate compound]
As the (meth) acrylate compound contained in the anchoring agent in the present invention, the (meth) acrylate compound described in the above-mentioned active energy ray-curable ink can be used.
[その他成分]
本発明において、アンカー剤は、必要に応じて上記成分以外に、シリカ、アルミナ、ポリエチレンワックス、消泡剤、レベリング剤、粘着性付与剤、防腐剤、抗菌剤、防錆剤等などを含有することができる。
[Other ingredients]
In the present invention, the anchoring agent contains silica, alumina, polyethylene wax, defoaming agent, leveling agent, tackifier, preservative, antibacterial agent, rust preventive, etc., if necessary, in addition to the above components. be able to.
<易脱墨性積層体>
本発明の易脱墨性積層体は、活性エネルギー線硬化型インキを、紙基材に塗工したアンカー剤を活性エネルギー線で硬化したアンカー層の上に印刷し、活性エネルギー線で硬化することによって得られる。
<Easy deinking laminate>
In the easily deinkable laminate of the present invention, an active energy ray-curable ink is printed on an anchor layer obtained by applying an anchor agent coated on a paper substrate and cured by the active energy ray, and the ink is cured by the active energy ray. Obtained by.
本発明の易脱墨性積層体の製造方法としては、
紙基材に、ロジン変性樹脂を含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を塗布し、活性エネルギー線で硬化させ、紙基材上にアンカー層を有する積層体を得る工程1と、
前記紙基材上にアンカー層を有する積層体のアンカー層上に、活性エネルギー線硬化型インキで印刷し、活性エネルギー線で硬化させ、アンカー層上にインキ層を有する易脱墨性積層体を得る工程2と、
を含む。
As a method for producing an easily deinkable laminate of the present invention,
Step 1 of applying an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin to a paper substrate and curing it with active energy rays to obtain a laminate having an anchor layer on the paper substrate.
An easily deinkable laminate having an ink layer on the anchor layer is printed on the anchor layer of the laminate having an anchor layer on the paper substrate with active energy ray-curable ink and cured with active energy rays. Step 2 to obtain and
including.
本発明の易脱墨性積層体は、インキ層の上に、更にニス層を有しても良い。ニス層に用いるニスは特に制限はなく、公知のものを用いることができるが、活性エネルギー線硬化型ニス、又は、水性ニスを用いることが好ましく、活性エネルギー線硬化型ニスを用いることが特に好ましい。 The easily deinkable laminate of the present invention may further have a varnish layer on the ink layer. The varnish used for the varnish layer is not particularly limited, and known ones can be used, but it is preferable to use an active energy ray-curable varnish or an aqueous varnish, and it is particularly preferable to use an active energy ray-curable varnish. ..
前記紙基材としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、アート紙、コート紙、キャスト紙などの塗工紙や上質紙、中質紙、新聞用紙などの非塗工紙、ユポ紙などの合成紙などが挙げられる。 The paper substrate is not particularly limited, and known ones can be used. Specific examples thereof include coated paper such as art paper, coated paper and cast paper, non-coated paper such as high-quality paper, medium-quality paper and newspaper paper, and synthetic paper such as YUPO paper.
本発明において、活性エネルギー線硬化型インキを印刷する方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。具体的には、オフセット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、スクリーン印刷などが挙げられる。 In the present invention, the method for printing the active energy ray-curable ink is not particularly limited, and a known method can be used. Specific examples include offset printing, flexographic printing, gravure printing, and screen printing.
活性エネルギー線源としては、特に制限はなく、公知のものを用いることができる。具体的には、水銀ランプ、キセノンランプ、メタルハイドライドランプ、エキシマーランプ、紫外線発光ダイオード(UV-LED)、紫外線レーザーダイオード(UV-LD)等のLED(発光ダイオード)、EB(電子線)照射装置、ガス・固体レーザーなどが挙げられる。 The active energy radiation source is not particularly limited, and a known source can be used. Specifically, LED (light emitting diode) such as mercury lamp, xenon lamp, metal hydride lamp, excimer lamp, ultraviolet light emitting diode (UV-LED), ultraviolet laser diode (UV-LD), EB (electron beam) irradiation device. , Gas / solid-state laser, etc.
本発明において、活性エネルギー線硬化型アンカー剤を塗布する方法は、特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。具体的には、ロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファーロールコーター、キスコーター、カーテンコーター、キャストコーター、スプレーコーター、ダイコーター、オフセット印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷、など挙げられる。 In the present invention, the method for applying the active energy ray-curable anchoring agent is not particularly limited, and a known method can be used. Specifically, roll coater, gravure coater, flexo coater, air doctor coater, blade coater, air knife coater, squeeze coater, impregnation coater, transfer roll coater, kiss coater, curtain coater, cast coater, spray coater, die coater, offset printing. , Gravure printing, flexographic printing, etc.
<脱墨>
本発明において、脱墨とは印刷物済みのいわゆる古紙からインキ成分を除去するための工程である。具体的にはアルカリ水溶液中で用紙を細かく粉砕した後に、脱墨剤を用いて繊維と分離したインキを、細かい気泡を発生させることにより、浮上、除去するフローテーション法が用いられる。脱墨剤としては、脂肪酸(石鹸)、脂肪酸誘導体、油脂誘導体、高級アルコール誘導体などが主に使用される。この際に分解しきれなかった黒色の成分(きょう雑物(ダートとも呼ばれる))が多く残っていると、再度紙を抄いた際の白紙化に影響が出るため、リサイクル適性確認の目安としてきょう雑物の面積や、大きなきょう雑物の個数が重要となってくる。
<Ink removal>
In the present invention, deinking is a process for removing ink components from so-called used paper that has already been printed. Specifically, a flotation method is used in which the paper is finely crushed in an alkaline aqueous solution and then the ink separated from the fibers by using a deinking agent is floated and removed by generating fine bubbles. As the deinking agent, fatty acids (soap), fatty acid derivatives, oil and fat derivatives, higher alcohol derivatives and the like are mainly used. At this time, if a large amount of black components (also called dirt) that could not be decomposed remain, it will affect the blanking of the paper when it is made again, so it is a guideline for confirming the suitability for recycling. The area of miscellaneous items and the number of large recycles are important.
脱墨剤としては、花王株式会社製脱墨剤DI-7020、DI-7027、DI-7250、DI-767、日新化学株式会社製DIA-Zシリーズ、DIA-Yシリーズ、ライオンスペシャリティケミカルズ社製リプトールシリーズなどが入手できる。 As the deinking agent, Kao Corporation deinking agents DI-7020, DI-7827, DI-7250, DI-767, Nissin Chemical Co., Ltd. DIA-Z series, DIA-Y series, Lion Specialty Chemicals Co., Ltd. Lyptor series etc. are available.
印刷物の評価は、JIS P8208 パルプ-きょう雑物測定方法に従い白色度計などを用いて白色度を測定、またきょう雑物の原理はパソコンのスキャナーで取り込んだ画像を色相差で残インキを判断する測定法、ダートカウンターソフト搭載のマイクロスコープ3Dスキャナー専用測定装置(SCAN-MARK 800、Spec*Scan2000等)を使用するなどの方法がある。これらにより、脱墨の度合いを白色度とインキ残個数から判断した。 For the evaluation of printed matter, the whiteness is measured using a whiteness meter or the like according to the JIS P8208 pulp-porosity measuring method, and the principle of the miscellaneous matter is to judge the remaining ink by the hue difference of the image captured by the scanner of the personal computer. There are measuring methods such as using a measuring device (SCAN-MARK 800, Spec * Scan2000, etc.) dedicated to a microscope 3D scanner equipped with dirt counter software. Based on these, the degree of deinking was determined from the whiteness and the number of remaining inks.
以下に実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明する。ただし、本発明は、以下の実施例により何ら限定されるものではない。なお、実施例及び比較例中、「部」及び「%」は、それぞれ「質量部」及び「質量%」を表す。 Examples and comparative examples are shown below, and the present invention will be specifically described. However, the present invention is not limited to the following examples. In the examples and comparative examples, "parts" and "%" represent "parts by mass" and "% by mass", respectively.
<ロジン変性樹脂1の合成>
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン25部と無水マレイン酸14部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次いで、反応混合物のガスクロマトグラフ質量分析によって、ディールスアルダー付加反応が完了したことを確認した。
次に、上記反応混合物に、安息香酸32部と、ペンタエリスリトール15部と、グリセリン14部と、触媒として、p-トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、240℃で8時間にわたって脱水縮合反応を行い、ロジン変性樹脂1を得た。ロジン変性樹脂1の酸価は30であり、GPC測定ポリスチレン換算での重量平均分子量(Mw)は25800であった。
<ロジン変性樹脂ワニス1の作成>
DPHA65.0部、TMPTA(EO)6.5部、DiTMPTA3.5部を混合し、100℃まで攪拌しながら昇温した。次いでロジン変性樹脂1を25.0部混合し、100℃に保温しながら溶解させ、ロジン変性樹脂ワニス1を作製した。
<Synthesis of rosin-modified resin 1>
A four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser with a water separator, and a thermometer is charged with 25 parts of gum rosin and 14 parts of maleic anhydride, and heated at 180 ° C. for 1 hour while blowing nitrogen gas. To obtain a reaction mixture. Then, by gas chromatograph mass spectrometry of the reaction mixture, it was confirmed that the Diels-Alder addition reaction was completed.
Next, 32 parts of benzoic acid, 15 parts of pentaerythritol, 14 parts of glycerin, and 0.1 part of p-toluenesulfonic acid monohydrate as a catalyst were added to the above reaction mixture, and 8 parts at 240 ° C. A dehydration condensation reaction was carried out over time to obtain a rosin-modified resin 1. The acid value of the rosin-modified resin 1 was 30, and the weight average molecular weight (Mw) in terms of polystyrene measured by GPC was 25,800.
<Creation of rosin-modified resin varnish 1>
65.0 parts of DPHA, 6.5 parts of TMPTA (EO), and 3.5 parts of DiTMPTA were mixed, and the temperature was raised while stirring to 100 ° C. Next, 25.0 parts of the rosin-modified resin 1 was mixed and dissolved while keeping the temperature at 100 ° C. to prepare a rosin-modified resin varnish 1.
(アンカー剤1)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ロジン変性樹脂ワニス1を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC1)を作製した。
(Anchor agent 1)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and rosin-modified resin. 57.0 parts of varnish 1 was mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC1).
(アンカー剤3)
TMPTA(EO)を62.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ロジン変性樹脂ワニス1を30.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC3)を作製した。
(Anchor agent 3)
Mix 62.0 parts of TMPTA (EO), 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and 30.0 parts of rosin-modified resin varnish 1 and use a butterfly mixer. The active energy ray-curable anchoring agent (AC3) was prepared by stirring and mixing.
<ロジン変性樹脂2の合成>
攪拌機、水分離器付き還流冷却器、及び温度計を備えた4つ口フラスコに、ガムロジン45部と無水マレイン酸16部とを仕込み、窒素ガスを吹き込みながら、180℃で1時間にわたって加熱することにより、反応混合物を得た。次に、上記反応混合物に、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール39部と、触媒として、p-トルエンスルホン酸一水和物0.1部とを添加し、240℃で8時間にわたって脱水縮合反応を行い、ロジン変性樹脂2を得た。ロジン変性樹脂2の酸価は68であり、重量平均分子量(Mw)は5,600であった。
<ロジン変性樹脂ワニス2の作成>
DPHA45.0部、TMPTA(EO)16.5部、DiTMPTA13.5部を混合し、100℃まで攪拌しながら昇温した。次いでロジン変性樹脂2を25.0部混合し、100℃に保温しながら溶解させ、ロジン変性樹脂ワニス2を作製した。
<Synthesis of rosin-modified resin 2>
A four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser with a water separator, and a thermometer is charged with 45 parts of gum rosin and 16 parts of maleic anhydride, and heated at 180 ° C. for 1 hour while blowing nitrogen gas. To obtain a reaction mixture. Next, 39 parts of 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol and 0.1 part of p-toluenesulfonic acid monohydrate as a catalyst were added to the above reaction mixture at 240 ° C. A dehydration condensation reaction was carried out for 8 hours to obtain a rosin-modified resin 2. The acid value of the rosin-modified resin 2 was 68, and the weight average molecular weight (Mw) was 5,600.
<Creation of rosin-modified resin varnish 2>
45.0 parts of DPHA, 16.5 parts of TMPTA (EO) and 13.5 parts of DiTMPTA were mixed and heated to 100 ° C. with stirring. Next, 25.0 parts of the rosin-modified resin 2 was mixed and dissolved while keeping the temperature at 100 ° C. to prepare a rosin-modified resin varnish 2.
(アンカー剤2)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ロジン変性樹脂ワニス2を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC2)を作製した。
(Anchor agent 2)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and rosin-modified resin. 57.0 parts of varnish 2 was mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC2).
(アンカー剤4)
TMPTA(EO)を62.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ロジン変性樹脂ワニス2を30.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC4)を作製した。
(Anchor agent 4)
Mix 62.0 parts of TMPTA (EO), 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and 30.0 parts of rosin-modified resin varnish 2, and use a butterfly mixer. The active energy ray-curable anchoring agent (AC4) was prepared by stirring and mixing.
<ジアリルフタレート樹脂ワニスの作製>
DPHA65.0部、TMPTA(EO)6.5部、DiTMPTA3.5部を混合し、100℃まで攪拌しながら昇温した。次いでジアリルフタレート樹脂 ダイソーダップA 25.0部を混合し、100℃に保温しながら溶解させ、ジアリルフタレート樹脂ワニスを作製した。
<Making diallyl phthalate resin varnish>
65.0 parts of DPHA, 6.5 parts of TMPTA (EO), and 3.5 parts of DiTMPTA were mixed, and the temperature was raised while stirring to 100 ° C. Next, 25.0 parts of diallyl phthalate resin Daiso Dup A was mixed and dissolved while keeping the temperature at 100 ° C. to prepare a diallyl phthalate resin varnish.
(アンカー剤5)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、樹脂ワニスを57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC5)を作製した。
(Anchor agent 5)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and resin varnish. 57.0 parts were mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC5).
<石油樹脂ワニスの作製>
DPHA65.0部、TMPTA(EO)6.5部、DiTMPTA3.5部を混合し、100℃まで攪拌しながら昇温した。次いで石油樹脂 ペトロタック90 25.0部を混合し、100℃に保温しながら溶解させ、石油樹脂ワニスを作製した。
<Making petroleum resin varnish>
65.0 parts of DPHA, 6.5 parts of TMPTA (EO), and 3.5 parts of DiTMPTA were mixed, and the temperature was raised while stirring to 100 ° C. Next, 25.0 parts of petroleum resin Petrotac 90 were mixed and dissolved while keeping the temperature at 100 ° C. to prepare a petroleum resin varnish.
(アンカー剤6)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、樹脂ワニスを57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC6)を作製した。
(Anchor agent 6)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and resin varnish. 57.0 parts were mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC6).
<アクリル樹脂ワニスの作製>
DPHA65.0部、TMPTA(EO)6.5部、DiTMPTA3.5部を混合し、100℃まで攪拌しながら昇温した。次いでアクリル樹脂 S-6100 25.0部を混合し、100℃に保温しながら溶解させ、アクリル樹脂ワニスを作製した。
<Making acrylic resin varnish>
65.0 parts of DPHA, 6.5 parts of TMPTA (EO), and 3.5 parts of DiTMPTA were mixed, and the temperature was raised while stirring to 100 ° C. Next, 25.0 parts of acrylic resin S-6100 was mixed and dissolved while keeping the temperature at 100 ° C. to prepare an acrylic resin varnish.
(アンカー剤7)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、アクリル樹脂ワニスを57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC7)を作製した。
(Anchor agent 7)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and acrylic resin varnish. Was mixed in 57.0 parts and stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC7).
(アンカー剤8)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ポリエステルアクリレートオリゴマー PS-4500を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC8)を作製した。
(Anchor agent 8)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and polyester acrylate oligomer. 57.0 parts of PS-4500 was mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC8).
(アンカー剤9)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、エポキシアクリレートオリゴマー EBECRYL 3700を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC9)を作製した。
(Anchor agent 9)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and epoxy acrylate oligomer. 57.0 parts of EBECRYL 3700 was mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC9).
(アンカー剤10)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、ウレタンアクリレートオリゴマー EBECRYL 2221を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC10)を作製した。
(Anchor agent 10)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and urethane acrylate oligomer. 57.0 parts of EBECRYL 2221 was mixed, and the mixture was stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an active energy ray-curable anchor agent (AC10).
(アンカー剤11)
TMPTA(EO)を10.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、4MBPを5.0部、TPOを2.0部、EDBを1.0部、及び、塩素化ポリエステルアクリレートオリゴマー(PHOTOMER 5028:IGM RESINS社製)を57.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合することにより活性エネルギー線硬化型アンカー剤(AC11)を作製した。
(Anchor agent 11)
10.0 parts of TMPTA (EO), 18.0 parts of DiTMPTA, 7.0 parts of DPHA, 5.0 parts of 4MBP, 2.0 parts of TPO, 1.0 part of EDB, and chlorinated polyester. An active energy ray-curable anchor agent (AC11) was prepared by mixing 57.0 parts of an acrylate oligomer (PHOTOMER 5028: manufactured by IGM RESINS) and stirring and mixing using a butterfly mixer.
<インキ製造例>
<油性樹脂ワニスの作製>
(ロジン変性フェノール樹脂製造例)
反応容器中でガムロジン54.3部に、予めキシレン溶媒中でターシャリーブチルフェノール30.8部と92重量%のパラホルムアルデヒド9.4部を水酸化ナトリウム触媒下で100℃にて4時間反応させ、水分除去したフェノール樹脂を150℃で滴下し2時間反応させた。更にグリセリン5.4部を添加し、触媒として酸化カルシウム0.1部を使用して250℃で15時間反応させた。その間、順次取り出す事により、ロジンフェノール樹脂を得る事が出来た。
<Ink manufacturing example>
<Making oil-based resin varnish>
(Example of manufacturing rosin-modified phenolic resin)
In a reaction vessel, 54.3 parts of gumrosin was previously reacted with 30.8 parts of tertiary butylphenol and 9.4 parts of 92% by weight paraformaldehyde in a xylene solvent at 100 ° C. for 4 hours under a sodium hydroxide catalyst. The water-removed phenol resin was added dropwise at 150 ° C. and reacted for 2 hours. Further, 5.4 parts of glycerin was added, and 0.1 part of calcium oxide was used as a catalyst for reaction at 250 ° C. for 15 hours. During that time, the rosin phenol resin could be obtained by sequentially taking out the resin.
(ロジン変性フェノール樹脂ワニス製造例)
次に、撹拌機、水分離器付還流冷却器、温度計付き4つ口フラスコに、バインダー樹脂として前記ロジン変性フェノール樹脂45.0部、大豆油44.0部、大豆油脂肪酸ノルマルブチルエステル10.0部、ALCH1.0部を190℃で1時間加熱撹拌してロジン変性フェノール樹脂ワニスを得た。
(Example of manufacturing rosin-modified phenolic resin varnish)
Next, in a stirrer, a reflux cooler with a water separator, and a four-necked flask with a thermometer, 45.0 parts of the rosin-modified phenolic resin, 44.0 parts of soybean oil, and 10 parts of soybean oil fatty acid normal butyl ester were placed as binder resins. A rosin-modified phenolic resin varnish was obtained by heating and stirring 0 part and 1.0 part of ALCH at 190 ° C. for 1 hour.
(インキ製造例1(油性インキ墨)(活性エネルギー線硬化型インキ以外のインキ))
RAVEN 1080 Ultraを17.0部、BA-2550を3.0部、ロジン変性フェノール樹脂ワニス59.0部、大豆油20.0部、MKドライヤー0.5部、乾燥抑制剤CP0.5部を混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 1 (Oil Ink) (Ink other than active energy ray-curable ink))
RAVEN 1080 Ultra 17.0 parts, BA-2550 parts 3.0 parts, rosin-modified phenolic resin varnish 59.0 parts, soybean oil 20.0 parts, MK dryer 0.5 parts, drying inhibitor CP 0.5 parts. The ink was mixed, stirred and mixed using a butterfly mixer, and then dispersed in three rolls so that the maximum particle size was 7.5 μm or less to prepare an ink.
(インキ製造例2(UVインキ墨1)(活性エネルギー線硬化型インキ))
RAVEN 1080 Ultraを17.0部、BA-2550を3.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを13.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを1.5部、DETXを1.5部、EDBを1.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを47.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 2 (UV Ink Ink 1) (Active Energy Ray Curable Ink))
RAVEN 1080 Ultra 17.0 copies, BA-2550 copies 3.0 copies, TMPTA (EO) 6.0 copies, DiTMPTA 13.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, DEABP 1.5 parts, DETX 1.5 parts, EDB 1.0 parts, and diallyl phthalate resin varnish 47.0 parts, stir and mix using a butterfly mixer, and then roll up to 3 rolls. The ink was prepared by dispersing so that the particle size was 7.5 μm or less.
(インキ製造例3(UVインキ墨2)(活性エネルギー線硬化型インキ))
RAVEN 1080 Ultraを17.0部、BA-2550を3.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを13.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを1.5部、DETXを1.5部、EDBを1.0部、及び、MIRAMER PS-4500を47.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 3 (UV Ink 2) (Active Energy Ray Curable Ink))
RAVEN 1080 Ultra 17.0 copies, BA-2550 copies 3.0 copies, TMPTA (EO) 6.0 copies, DiTMPTA 13.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, DEABP 1.5 parts, DETX 1.5 parts, EDB 1.0 parts, and MIRAMER PS-4500 47.0 parts, stir and mix using a butterfly mixer, and then roll up to 3 rolls. Inks were prepared by dispersing them so that the particle size was 7.5 μm or less.
(インキ製造例4(LEDインキ墨)(活性エネルギー線硬化型インキ))
RAVEN 1080 Ultraを17.0部、BA-2550を3.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを10.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、TPOを2.0部、DEABPを2.0部、4MBPを2.5部、DETXを2.5部、EDBを1.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを44.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink manufacturing example 4 (LED ink ink) (active energy ray curable ink))
RAVEN 1080 Ultra 17.0 copies, BA-2550 copies 3.0 copies, TMPTA (EO) 6.0 copies, DiTMPTA 10.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, TPO 2.0 parts, DEABP 2.0 parts, 4MBP 2.5 parts, DETX 2.5 parts, EDB 1.0 parts, and diallyl phthalate resin varnish 44.0 parts, butterfly mixer After stirring and mixing using the above, ink was prepared by dispersing in three rolls so that the maximum particle size was 7.5 μm or less.
(インキ製造例5(UVフレキソインキ墨)(活性エネルギー線硬化型インキ))
RAVEN 1080 Ultraを15.0部、BA-2550を1.0部、TMPTA(EO)を16.0部、DiTMPTAを5.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを2.0部、4MBPを2.5部、DETXを2.5部、EDBを1.0部、及びSolsperse24000を6.0部、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。その後、TMPTA(EO)を39.0部加えてバタフライミキサーを用いて攪拌混合してインキを作製した。
(Ink Production Example 5 (UV Flexo Ink) (Active Energy Ray Curable Ink))
RAVEN 1080 Ultra 15.0 copies, BA-2550 copies 1.0 copies, TMPTA (EO) 16.0 copies, DiTMPTA 5.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, DEABP 2.0 parts, 4MBP 2.5 parts, DETX 2.5 parts, EDB 1.0 parts, and Solspecte24000 6.0 parts, after stirring and mixing using a butterfly mixer, in 3 rolls. The ink was prepared by dispersing so that the maximum particle size was 7.5 μm or less. Then, 39.0 parts of TMPTA (EO) was added and stirred and mixed using a butterfly mixer to prepare an ink.
(インキ製造例6(UVインキ黄)(活性エネルギー線硬化型インキ))
Permanent Yellow BHSを15.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを18.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを1.5部、DETXを1.5部、EDBを1.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを47.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 6 (UV Ink Yellow) (Active Energy Ray Curable Ink))
Permanent Yellow BHS 15.0 copies, TMPTA (EO) 6.0 copies, DiTMPTA 18.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, DEABP 1.5 copies, DETX 1 copy After mixing 5.5 parts, 1.0 part of EDB, and 47.0 parts of diallyl phthalate resin varnish and stirring and mixing using a butterfly mixer, the maximum particle size becomes 7.5 μm or less with 3 rolls. Ink was prepared by dispersing in the above manner.
(インキ製造例7(UVインキ紅)(活性エネルギー線硬化型インキ))
Permanent Rubine L5B-01を20.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを13.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを1.5部、DETXを1.5部、EDBを1.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを47.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 7 (UV Ink Red) (Active Energy Ray Curable Ink))
Permanent Rubine L5B-01 20.0 copies, TMPTA (EO) 6.0 copies, DiTMPTA 13.0 copies, DPHA 7.0 copies, 379 3.0 copies, DEABP 1.5 copies, DETX 1.5 parts, EDB 1.0 part, and diallyl phthalate resin varnish 47.0 parts, and after stirring and mixing using a butterfly mixer, the maximum particle size is 7.5 μm or less on three rolls. The ink was prepared by dispersing so as to be.
(インキ製造例8(UVインキ藍)(活性エネルギー線硬化型インキ))
Heliogen Blue D7088を20.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを13.0部、DPHAを7.0部、379を3.0部、DEABPを1.5部、DETXを1.5部、EDBを1.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを47.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 8 (UV Indigo) (Active Energy Ray Curable Ink))
Heliogen Blue D7088 20.0 parts, TMPTA (EO) 6.0 parts, DiTMPTA 13.0 parts, DPHA 7.0 parts, 379 parts 3.0 parts, DEABP 1.5 parts, DETX 1 part After mixing 5.5 parts, 1.0 part of EDB, and 47.0 parts of diallyl phthalate resin varnish and stirring and mixing using a butterfly mixer, the maximum particle size becomes 7.5 μm or less with 3 rolls. Ink was prepared by dispersing in the above manner.
(インキ製造例9(EBインキ墨)(活性エネルギー線硬化型インキ))
RAVEN 1080 Ultraを17.0部、BA-2550を3.0部、TMPTA(EO)を6.0部、DiTMPTAを13.0部、DPHAを7.0部、及び、ジアリルフタレート樹脂ワニスを54.0部混合し、バタフライミキサーを用いて攪拌混合した後、3本ロールにて最大粒径が7.5μm以下になるように分散してインキを作製した。
(Ink Production Example 9 (EB Ink) (Active Energy Ray Curable Ink))
RAVEN 1080 Ultra 17.0 parts, BA-2550 parts 3.0 parts, TMPTA (EO) 6.0 parts, DiTMPTA 13.0 parts, DPHA 7.0 parts, and diallyl phthalate resin varnish 54 parts. After mixing 0 parts and stirring and mixing using a butterfly mixer, the ink was prepared by dispersing the ink on three rolls so that the maximum particle size was 7.5 μm or less.
実施例で用いた材料の表記の説明は以下の通りである。
[着色剤]
・Permanent Yellow BHS:Clariant社製、Permanent Yellow BHS(C.I.Pigment Yellow 174)
・Permanent Rubine L5B-01:Clariant社製、Permanent Rubine L5B-01(C.I.Pigment Red 57:1)
・HELIOGEN BLUE D7088:BASF社製、HELIOGEN BLUE D7088(C.I.Pigment Blue 15:3)
・Raven 1080 Ultra:Bilra Carbon社製、Raven 1080 Ultra Powder(C.I.Pigment Black 7)
・BA-2550:森村商事社製、アルカリブルートーナーBA-2550(C.I.Pigmen
t Blue 61)
[(メタ)アクリレート化合物]
・TMPTA(EO):BASF社製、LAROMER LR8863、トリメチロールプロパンエチレンオキサイド変性トリアクリレート
・DiTMPTA:ダイセル・オルネクス社製、EBECRYL1142、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
・DPHA:MIWON社製、MIRAMER M600、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・PS-4500:MIWON社製、MIRAMER PS-4500、ポリエステルアクリレートオリゴマー
・EBECRYL 3700:オルネクス・ベルギー社製、EBECRYL 3700、エポキシアクリレートオリゴマー
・EBECRYL 2221:オルネクス・ベルギー社製、EBECRYL 2221、ウレタンアクリレートオリゴマー
・PHOTOMER 5028:IGM RESINS社製、PHOTOMER 5028、塩素化ポリエステルアクリレートオリゴマー
[樹脂]
・ダイソーダップA:株式会社大阪ソーダ製 、ダイソーダップA、ジアリルフタレート樹脂
・ペトロタック90:東ソー株式会社製、ペトロタック90、石油樹脂
・S-6100:大同化成工業株式会社製、ダイカラック S-6100、アクリル樹脂
[光重合開始剤]
・379:IGM RESINS社製、Omnirad379、1,2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルフォリニル)フェニル]-1-ブタノン
・TPO:Chemark Chemical社製、CHEMARK TPO、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド
・DEABP:Chemark Chemical社製、CHEMARK DEABP、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン
・4MBP:双邦実業社製、SB-PI 712
・DETX:Chemark Chemical社製、CHEMARK DETX、2,4-ジエチルチオキサントン
[アミン化合物]
・EDB:Chemark Chemical社製、CHEMARK EDB、エチル-4-(ジメチルアミノ)ベンゾエート
[顔料分散剤]
Solsperse24000:Lubrizol社製、Solsperse24000、
[金属ドライヤー]
・MKドライヤー:東洋インキ(株)製、MKドライヤー
[乾燥抑制剤]
・乾燥抑制剤CP:東洋インキ(株)製、乾燥抑制剤CP
[アルミニウムゲル化剤]
・ALCH:川研ファインケミカル株式会社製、ALCH、アルミニウムエチルアセテートジイソプロピレート
[その他]
・大豆油脂肪酸ノルマルブチルエステル:東新油脂(株)製、SFB2
The description of the notation of the materials used in the examples is as follows.
[Colorant]
-Permanent Yellow BHS: Made by Clariant, Permanent Yellow BHS (CI Pigment Yellow 174)
-Permanent Ruby L5B-01: manufactured by Clariant, Permanent Ruby L5B-01 (CI Pigment Red 57: 1).
HELIOGEN BLUE D7088: BASF, HELIOGEN BLUE D7088 (CI Pigment Blue 15: 3)
Raven 1080 Ultra: Made by Billa Carbon, Raven 1080 Ultra Powder (CI Pigment Black 7)
BA-2550: Alkaline Blue Toner BA-2550 (CI Pigmen) manufactured by Morimura Brothers, Inc.
tBlue 61)
[(Meta) acrylate compound]
-TMPTA (EO): BASF, LAROMER LR8863, trimethylolpropane ethylene oxide-modified triacrylate-DiTMPTA: Dicel Ornex, EBECRYL1142, dimethylolpropane tetraacrylate-DPHA: MIWON, MIRAMER M600, dipentaerythritol Hexaacrylate / PS-4500: MIWON, MIRAMER PS-4500, Polyester acrylate oligomer / EBECRYL 3700: Ornex / Belgium, EBECRYL 3700, Epoxy acrylate oligomer / EBECRYL 2221: Ornex / Belgium, EBECRYL 2221, urethane acrylate Oligomer PHOTOMER 5028: manufactured by IGM RESINS, PHOTOMER 5028, chlorinated polyester acrylate oligomer [resin]
・ Die Sodap A: Made by Osaka Soda Co., Ltd., Die Sodap A, Dialyl phthalate resin ・ Petrotac 90: Tosoh Co., Ltd., Petrotac 90, Petroleum resin ・ S-6100: Daido Kasei Kogyo Co., Ltd., Daika Rack S-6100 , Acrylic resin [photopolymerization initiator]
379: Omnirad 379, 1,2- (dimethylamino) -2-[(4-methylphenyl) methyl] -1- [4- (4-morpholinyl) phenyl] -1-butanone TPO: manufactured by IGM RESINS. Chemark Chemical, CHEMARK TPO, 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenylphosphinoxide DEABP: Chemark Chemical, CHEMARK DEABP, 4,4'-bis (dimethylamino) benzophenone, 4MBP: Soho Kogyo Co., Ltd. Made by SB-PI 712
DETX: Chemark Chemical, CHEMARK DETX, 2,4-diethylthioxanthone [amine compound]
-EDB: CHEMARK EDB, manufactured by Chemark Chemical, ethyl-4- (dimethylamino) benzoate [pigment dispersant]
Solspecte24000: Lubrizol, Solspesse24000,
[Metal dryer]
・ MK dryer: MK dryer manufactured by Toyo Ink Co., Ltd. [Drying inhibitor]
・ Drying inhibitor CP: Made by Toyo Ink Co., Ltd., Drying inhibitor CP
[Aluminum gelling agent]
・ ALCH: Kawaken Fine Chemical Co., Ltd., ALCH, Aluminum Ethyl Acetate Diisopropylate [Others]
・ Soybean oil fatty acid normal butyl ester: manufactured by Toshin Oil & Fat Co., Ltd., SFB2
実施例1~13、比較例1~11
<基材へのアンカー剤の印刷>
実施例1~4、7~13、比較例1~8は、RIテスター(明製作所(株)製簡易印刷機)を用い、基材の片面にインキゲージ0.25mLでアンカー剤を印刷にて塗布した。その後、アイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)で、コンベヤ速度30m/分の条件にて塗膜を硬化させ、基材上にアンカー層を有する積層体を作製した。
また実施例5、6は、バーコーター(No.4、安田精機社製)を用い、基材の上に表1に示すアンカー剤をコーターにて塗布した。その後、アイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)で、コンベヤ速度30m/分の条件にて塗膜を硬化させ、基材上にアンカー層を有する積層体を作製した。
Examples 1 to 13, Comparative Examples 1 to 11
<Printing of anchoring agent on the base material>
In Examples 1 to 4, 7 to 13, and Comparative Examples 1 to 8, an RI tester (a simple printing machine manufactured by Ming Seisakusho Co., Ltd.) was used, and an anchor agent was printed on one side of the base material with an ink gauge of 0.25 mL. Applied. Then, the coating film was cured under the condition of a conveyor speed of 30 m / min with an ultraviolet curing device (160 W / cm metal halide lamp) manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. to prepare a laminate having an anchor layer on the substrate.
Further, in Examples 5 and 6, a bar coater (No. 4, manufactured by Yasuda Seiki Co., Ltd.) was used, and the anchoring agent shown in Table 1 was applied onto the substrate by the coater. Then, the coating film was cured under the condition of a conveyor speed of 30 m / min with an ultraviolet curing device (160 W / cm metal halide lamp) manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. to prepare a laminate having an anchor layer on the substrate.
<インキの印刷>
実施例1~7、10~13、比較例2~8は、作製した基材上にアンカー層を有する積層体に、RIテスターを用い、インキゲージ0.25mLで表1に示す各試料インキを印刷した後、印刷物をアイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)で、コンベヤ速度30m/分の条件にて塗膜を硬化させ、基材上にアンカー層とインキ層をこの順で有する積層体を得た。
また実施例8は、作製した基材上にアンカー層を有する積層体に、RIテスターを用い、インキゲージ0.25mLでLEDインキ墨を印刷した後、印刷物をアイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)で、コンベヤ速度100m/分の条件にてインキを硬化させ、基材上にアンカー層とインキ層をこの順で有する積層体を得た。
また実施例9は、作製した基材上にアンカー層を有する積層体に、RIテスターを用い、インキゲージ0.25mLでEBインキ墨を印刷した後、印刷物をESI(株)製低エネルギー電子線照射装置(加圧電圧175KV、酸素濃度50ppmの窒素置換した雰囲気)を用い30KGy の電子線を照射してインキを硬化させ、基材上にアンカー層とインキ層をこの順で有する積層体を得た。
また比較例1は、作製した基材上にアンカー層を有する積層体に、RIテスターを用い、インキゲージ0.25mLで油性インキ墨(活性エネルギー線硬化型インキ以外のインキ)を印刷した後、24時間室温で放置しインキを硬化させ、基材上にアンカー層とインキ層をこの順で有する積層体を得た。
比較例9、10は、RIテスターを用い、基材に直接インキゲージ0.25mLで表1に示す各試料インキを印刷した後、展色物をアイグラフィックス社製紫外線硬化装置(160W/cm メタハライドランプ)で、コンベヤ速度30m/分の条件にてインキを硬化させ、基材上にインキ層を有する積層体を得た。
また比較例11は、RIテスターを用い、基材に直接インキゲージ0.25mLで油性墨インキ墨(活性エネルギー線硬化型インキ以外のインキ)を印刷した後、24時間室温で放置しインキを硬化させ、基材上にインキ層を有する積層体を得た。
<Printing of ink>
In Examples 1 to 7, 10 to 13, and Comparative Examples 2 to 8, each sample ink shown in Table 1 was applied to a laminate having an anchor layer on the prepared substrate by using an RI tester and using an ink gauge of 0.25 mL. After printing, the printed matter is cured with an ultraviolet curing device (160 W / cm metahalide lamp) manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. under the condition of a conveyor speed of 30 m / min, and the anchor layer and the ink layer are formed on the substrate. A laminate having the order was obtained.
Further, in Example 8, a RI tester was used to print LED ink ink on a laminate having an anchor layer on the prepared base material with an ink gauge of 0.25 mL, and then the printed matter was printed with an ultraviolet curing device manufactured by Eye Graphics Co., Ltd. The ink was cured under the condition of a conveyor speed of 100 m / min with a 160 W / cm metal halide lamp) to obtain a laminate having an anchor layer and an ink layer on the substrate in this order.
In Example 9, an RI tester was used to print EB ink ink on a laminate having an anchor layer on the prepared substrate with an ink gauge of 0.25 mL, and then the printed matter was printed with a low-energy electron beam manufactured by ESI Co., Ltd. Using an irradiation device (pressurized voltage 175 KV, atmosphere substituted with nitrogen at an oxygen concentration of 50 ppm), an electron beam of 30 KGy was irradiated to cure the ink, and a laminate having an anchor layer and an ink layer on the substrate was obtained in this order. rice field.
Further, in Comparative Example 1, oil-based ink ink (ink other than active energy ray-curable ink) was printed on the laminated body having an anchor layer on the prepared substrate using an RI tester with an ink gauge of 0.25 mL. The ink was cured by leaving it at room temperature for 24 hours to obtain a laminate having an anchor layer and an ink layer on the substrate in this order.
In Comparative Examples 9 and 10, each sample ink shown in Table 1 was printed directly on the substrate with an ink gauge of 0.25 mL using an RI tester, and then the developed material was subjected to an ultraviolet curing device (160 W / cm) manufactured by Eye Graphics. The ink was cured under the condition of a conveyor speed of 30 m / min with a metahalide lamp) to obtain a laminate having an ink layer on a substrate.
In Comparative Example 11, oil-based black ink (ink other than active energy ray-curable ink) was printed directly on the substrate using an RI tester with an ink gauge of 0.25 mL, and then left at room temperature for 24 hours to cure the ink. A laminate having an ink layer on the substrate was obtained.
得られた積層体を、以下の方法により性能評価を行った。結果を表1に示す。 The performance of the obtained laminate was evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
<積層体の評価> <Evaluation of laminated body>
(耐スクラッチ性の評価)
作製した積層体を用いて綿布を用いインキ面を擦り評価した。擦れが少ない程、耐スクラッチ性が良好であると判断ができる。評価基準は下記に示した通りであり、〇、〇△、△が実用上好ましい。
〇 :インキを展色した印刷面への擦れがない
〇△ :インキを展色した印刷面表層まで擦れる
△ :インキを展色した印刷面の中間部まで擦れる
△× :インキを展色した印刷面底部まで擦れる
× :インキを展色した印刷面の塗膜が無くなる
(Evaluation of scratch resistance)
The ink surface was rubbed and evaluated using a cotton cloth using the prepared laminate. It can be judged that the less the rubbing is, the better the scratch resistance is. The evaluation criteria are as shown below, and 〇, 〇 △, and Δ are practically preferable.
〇: No rubbing on the printed surface where the ink is spread 〇 △: Rubbing to the surface layer of the printed surface where the ink is spread △: Rubbing to the middle part of the printed surface where the ink is spread △ ×: Printing with the ink spread Rubbing to the bottom of the surface ×: The coating on the printed surface where the ink is spread disappears
<脱墨性の評価>
作製した実施例1~13、比較例1~11の積層体を60℃にて1週間エージングさせた後、室温23±1℃、湿度50±2%の環境下で更に10日間保管した。その後、30×30mmに断裁してそれぞれ58gを試料として試験に用いた。
<Evaluation of deinkability>
The prepared laminates of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 11 were aged at 60 ° C. for 1 week, and then stored in an environment of room temperature 23 ± 1 ° C. and humidity 50 ± 2% for another 10 days. Then, it was cut into 30 × 30 mm, and 58 g of each was used as a sample for the test.
2Lパルパーに、30℃の温水を1.5L、3.75%の水酸化ナトリウム水溶液を7mL(対紙0.5%) 、1.5%に希釈した脱墨剤(花王株式会社製DI-7027)を7mL(対紙0.2%)投入してから試料を加え、3000rpm、20分間撹拌を行った。攪拌開始から2分後に、蓋に付着した試料を少量の水で槽内に洗い流した。離解終了後に試料を150メッシュの金網を用いて625gまで濃縮した。 A deinking agent (DI-manufactured by Kao Corporation) diluted to 1.5 L of warm water at 30 ° C., 7 mL of 3.75% sodium hydroxide aqueous solution (0.5% of paper), and 1.5% of 2 L pulper. After adding 7 mL (0.2% of paper) of 7027), a sample was added, and the mixture was stirred at 3000 rpm for 20 minutes. Two minutes after the start of stirring, the sample adhering to the lid was rinsed into the tank with a small amount of water. After completion of disaggregation, the sample was concentrated to 625 g using a 150 mesh wire mesh.
2Lパルパーに常温の精製水1350mLを加え、濃縮した試料と共に1分間再離解し、2Lパルパーから10Lバケツに試料を移し、30℃±2℃の温水を加え、5.4kgに希釈した。その内4.3kgを分取し、J.TAPPI No.39準拠のフローテーターである極東振興(株)製SF-25で、スクリュー回転数1500rpm、空気供給量4L/分の条件で10分間攪拌を行った。 1350 mL of purified water at room temperature was added to 2 L pulper, and the sample was re-dissociated together with the concentrated sample for 1 minute. The sample was transferred from the 2 L pulper to a 10 L bucket, warm water at 30 ° C. ± 2 ° C. was added, and the mixture was diluted to 5.4 kg. Of that, 4.3 kg was separated and J. TAPPI No. With SF-25 manufactured by Far East Promotion Co., Ltd., which is a 39-compliant floatator, stirring was performed for 10 minutes under the conditions of a screw rotation speed of 1500 rpm and an air supply amount of 4 L / min.
フローテーター槽内の試料を回収し、試料に水を加えて総量を8kgに希釈した後、硫酸アルミニウム溶液を加え、pHを5.0~5.6に調整した。 The sample in the floatator tank was collected, water was added to the sample to dilute the total amount to 8 kg, and then an aluminum sulfate solution was added to adjust the pH to 5.0 to 5.6.
JIS P8222で定める、手すき機(φ160mm、熊谷理機工業(株)製)で150メッシュの金網を用いて湿紙を作製し、濾紙で挟み、410kPa の圧力で5分間プレスして脱水した。その後回転式ドラム乾燥機を用い、表面温度を90℃で4分間乾燥させた。乾燥後の秤量が60gとなる様に調整し、再生紙5枚を作製した。 Wet paper was prepared using a 150-mesh wire mesh using a hand-squeezing machine (φ160 mm, manufactured by Kumagai Riki Kogyo Co., Ltd.) specified by JIS P8222, sandwiched between filter papers, and pressed at a pressure of 410 kPa for 5 minutes to dehydrate. Then, using a rotary drum dryer, the surface temperature was 90 ° C. for 4 minutes. The weight after drying was adjusted to 60 g, and 5 recycled papers were prepared.
得られた5枚の再生紙について、明らかにインキに由来しないと思われる金属片等のきょう雑物を除去した。 From the obtained 5 recycled papers, impurities such as metal pieces that were apparently not derived from the ink were removed.
得られた再生紙を、以下の方法により性能評価を行った。結果を表1に示す。 The performance of the obtained recycled paper was evaluated by the following method. The results are shown in Table 1.
<ISO白色度の評価>
作製した再生紙について、Technidyne社製ColorTouch PCを用いISO白色度を評価した。測定値は得られた5枚の平均値とした。
ISO白色度が高い程、脱墨性が良好であると判断ができる。評価基準は下記に示した通りであり、〇、△が実用上好ましい。
〇 :白色度が非常に高い(80~100)
△ :白色度が高い(70~79)
× :白色度が低い(0~69)
<Evaluation of ISO whiteness>
The recycled paper produced was evaluated for ISO whiteness using a Color Touch PC manufactured by Technidiyne. The measured value was the average value of the obtained 5 sheets.
It can be determined that the higher the ISO whiteness, the better the deinking property. The evaluation criteria are as shown below, and 〇 and Δ are practically preferable.
〇: Very high whiteness (80-100)
Δ: High whiteness (70 to 79)
×: Whiteness is low (0 to 69)
<きょう雑物総面積の評価>
作製した再生紙について、ダートカウンターApogee System Inc.製Spec*Scan 2000を用いて0.05mm2以上のきょう雑物総面積(mm2/m2)並びに0.3mm2以上のきょう雑物個数(個/167cm2)の測定をJIS P8208 パルプ-きょう雑物測定方法に従い行った。測定値は得られた5枚の平均値とした。
きょう雑物の面積が小さい程、脱墨性が良好であると判断ができる。評価基準は下記に示した通りであり、〇、〇△、△が実用上好ましい。
きょう雑物総面積(mm2/m2)の評価
〇 :脱墨性が非常に良い(15mm2/m2未満)
〇△ :脱墨性が良い(15mm2/m2以上20mm2/m2未満)
△ :脱墨性は普通(20mm2/m2以上40mm2/m2未満)
△× :脱墨性が悪い(40mm2/m2以上60mm2/m2未満)
× :脱墨性が非常に悪い(60mm2/m2以上)
<Evaluation of total area of miscellaneous goods>
Regarding the produced recycled paper, the dirt counter Apogee System Inc. Use Spec * Scan 2000 to measure the total area of impurities of 0.05 mm 2 or more (mm 2 / m 2 ) and the number of impurities of 0.3 mm 2 or more (pieces / 167 cm 2 ). The procedure was carried out according to the method for measuring foreign matter. The measured value was the average value of the obtained 5 sheets.
It can be judged that the smaller the area of the foreign matter, the better the deinking property. The evaluation criteria are as shown below, and 〇, 〇 △, and Δ are practically preferable.
Evaluation of total area of foreign matter (mm 2 / m 2 ) 〇: Very good deinking property (less than 15 mm 2 / m 2 )
〇 △: Good deinking property (15 mm 2 / m 2 or more and less than 20 mm 2 / m 2 )
Δ: Deinking property is normal (20 mm 2 / m 2 or more and less than 40 mm 2 / m 2 )
△ ×: Poor deinkability (40 mm 2 / m 2 or more and less than 60 mm 2 / m 2 )
×: Very poor deinking property (60 mm 2 / m 2 or more)
<きょう雑物(0.3mm2以上)個数の評価>
作製した再生紙について、ダートカウンターApogee System Inc.製Spec*Scan 2000を用いて0.3mm2以上のきょう雑物個数(個/167cm2)の測定をJIS P8208 パルプ-きょう雑物測定方法に従い行った。測定値は得られた5枚の平均値とした。
きょう雑物の個数が少ない程、脱墨性が良好であると判断ができる。評価基準は下記に示した通りであり、〇が実用上好ましい。
〇 :脱墨性が非常に良い(0個)
△× :脱墨性が悪い(1~2個)
× :脱墨性が非常に悪い(3個以上)
<Evaluation of the number of today's miscellaneous items (0.3 mm 2 or more)>
Regarding the produced recycled paper, the dirt counter Apogee System Inc. The number of contaminants (pieces / 167 cm 2 ) of 0.3 mm 2 or more was measured using Spec * Scan 2000 manufactured by JIS P8208 pulp-complex measurement method. The measured value was the average value of the obtained 5 sheets.
It can be judged that the smaller the number of foreign substances, the better the deinking property. The evaluation criteria are as shown below, and 〇 is practically preferable.
〇: Very good deinking property (0 pieces)
△ ×: Poor deinkability (1-2 pieces)
×: Very poor deinking property (3 or more)
上記の3つの脱墨性に関する評価を総合して、ISO白色度、きょう雑物面積、きょう雑物個数、3つの評価で全て実用上好ましいものを、脱墨性が良好であると判断し、全ての評価が〇、〇△、△のみで実用上好ましいものを、脱墨性があると判断し、それ以外を脱墨性が悪いと判断する。
〇 :脱墨性が良好である
△ :脱墨性がある
× :脱墨性が悪い
Based on the above three evaluations related to deinkability, ISO whiteness, area of contaminants, number of contaminants, and all three evaluations that are practically preferable are judged to have good deinkability. Those with all evaluations of only 〇, 〇 △, and Δ, which are practically preferable, are judged to have deinkability, and the others are judged to have poor deinkability.
〇: Good deinking property △: Deinking property ×: Poor deinking property
以上より、本願発明の易脱墨性積層体が市場において要求されるスクラッチなどの印刷品質を具備しながら脱墨性を有することがわかった。 From the above, it was found that the easily deinkable laminate of the present invention has deinkability while having print quality such as scratches required in the market.
Claims (4)
前記アンカー層が、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、
前記インキ層が、活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層である、易脱墨性積層体。 An easily deinkable laminate having an anchor layer and an ink layer in this order on a paper substrate.
The anchor layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound with active energy rays.
An easily deinkable laminate in which the ink layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable ink with an active energy ray.
紙基材に、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を塗布し、活性エネルギー線にて硬化させ、紙基材上にアンカー層を有する積層体を得る工程1と、
前記紙基材上にアンカー層を有する積層体のアンカー層上に、活性エネルギー線硬化型インキで印刷し、活性エネルギー線で硬化させ、アンカー層上にインキ層を有する易脱墨性積層体を得る工程2と、
を含む、易脱墨性積層体の製造方法。 It is a method for manufacturing an easily deinkable laminate,
A step of applying an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound to a paper substrate and curing it with active energy rays to obtain a laminate having an anchor layer on the paper substrate. 1 and
An easily deinkable laminate having an ink layer on the anchor layer is printed on the anchor layer of the laminate having an anchor layer on the paper substrate with active energy ray-curable ink and cured with active energy rays. Step 2 to obtain and
A method for producing an easily deinkable laminate including.
前記アンカー層が、ロジン変性樹脂と(メタ)アクリレート化合物とを含む活性エネルギー線硬化型アンカー剤を、活性エネルギー線で硬化した層であり、
前記インキ層が、活性エネルギー線硬化型インキを、活性エネルギー線で硬化した層であり、
積層体をアルカリ水溶液中で撹拌し、アンカー層をアルカリ水溶液で溶解させ、インキ層が紙基材から脱墨される、積層体の脱墨方法。 A method of deinking a laminated body having an anchor layer and an ink layer in this order on a paper substrate.
The anchor layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable anchor agent containing a rosin-modified resin and a (meth) acrylate compound with active energy rays.
The ink layer is a layer obtained by curing an active energy ray-curable ink with an active energy ray.
A method of deinking a laminate, in which the laminate is stirred in an alkaline aqueous solution, the anchor layer is dissolved in the alkaline aqueous solution, and the ink layer is deinked from the paper substrate.
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