JP7074375B2 - 高分子材料及びその製造方法 - Google Patents
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Description
項1
高分子鎖中に下記一般式(1)
-R1-RH (1)
(式(1)中、R1はNH又はOを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される構成単位を有し、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有する、高分子材料。
項2
前記アシル基は、アセチル基である、項1に記載の高分子材料。
項3
前記ホスト基は、ゲスト基を包接して包接錯体を形成し、
前記ゲスト基は、前記高分子鎖と化学結合をした構造を有する、項1又は2に記載の高分子材料。
項4
前記ホスト基の環内を前記高分子鎖が貫通した構造を有する、項1又は2に記載の高分子材料。
項5
下記一般式(2)
R2-RH (2)
(式(2)中、R2はNH2又はOHを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される化合物及びゲスト分子を有する包接化合物と、
多官能型化合物と、
を反応する工程を備え、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有する、高分子材料の製造方法。
項5-1
項1~4のいずれか1項に記載の高分子材料の製造方法であって、
下記一般式(2)
R2-RH (2)
(式(2)中、R2はNH2又はOHを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される化合物及びゲスト分子を有する包接化合物と、
多官能型化合物と、
を反応する工程を備え、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する少なくとも1個の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有する、高分子材料の製造方法。
項6
前記アシル基は、アセチル基である、項5に記載の高分子材料の製造方法。
項7
前記ゲスト分子は、1個又は2個のアミノ基を有する化合物、及び、1個又は2個の水酸基を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、項5又は6に記載の高分子材料の製造方法。
本発明に係る高分子材料は、高分子鎖中に下記一般式(1)
-R1-RH (1)
で表される構成単位を有する。
O=C=N-RA-N=C=O (3)
(式中、RAは、2価の有機基を示す)
で表される化合物を挙げることができる。
HO-(CH2CH2O)m-OH (4)
(mは、1~50の整数を示す)
で表される化合物を挙げることができる。
前記高分子材料の製造方法は特に限定されない。
R2-RH (2)
(式(2)中、R2はNH2又はOHを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される化合物及びゲスト分子を含む包接化合物と、
多官能型化合物と、
を反応する工程を備えることができる。
下記式(11-1)で表される合成スキームに従い、6-モノヒドロキシ-トリメチルシクロデキストリン(以下、「OHβCDOMe」と表記する)を合成した。
まず、下記式(21-1)のスキームに従って、NH2βCDOMeを製造した。
下記実施例及び比較例で得られた重合体で形成される高分子材料(厚み1mm)について、「ストローク-試験力曲線」試験(島津製作所社製「AUTOGRAPH」(型番:AGX-plus)を行い、得られた破断応力曲線(応力-歪曲線)から高分子材料の破断点を観測した。また、この破断点を終点として、終点までの最大応力を高分子材料の破断応力とした。この引張り試験は、高分子材料の下端を固定し上端を引張り速度0.1~1mm/minで稼動させるアップ方式で実施した。
製造例1で得られたOHβCDOMe(式(2)で表される化合物)と、アダマンタノール(ゲスト分子)とを1:1のモル比で水中にて90℃で混合して溶解させ、得られた溶液を25℃に冷却後、ろ過をした。得られたろ液を凍結乾燥することで、包接化合物OHβCDOMe-AdOHを得た。
OHβCDOMe-AdOHをエチレングリコールに変更したこと以外は実施例1と同様の方法で高分子材料を得た。
図6は、実施例1で得られた高分子材料の自己修復性試験の結果を示している。この自己修復性試験では、実施例1で得られた試験片の中央部を切断して2つに分けた後、両者を常温(25℃)で24時間接触させた。比較例1では切断片同士が接着しなかったのに対し(図示せず)、実施例1では切断片同士が接着した。その接着力はピンセットで持ち上げた際に自重を支えるほどであった。よって、実施例1で得た高分子材料は自己修復性を有していることがわかった。
実施例1で使用したOHβCDOMe-AdOHを用いて、下記式(10-2)のスキームに従い、高分子材料を製造した。
OHβCDOMe-AdOHをエチレングリコールに変更したこと以外は実施例2と同様の方法で高分子材料を得た。
図8は、実施例2で得られた高分子材料の自己修復性試験の結果を示している。この自己修復性試験では、実施例2で得られた試験片の中央部を切断して2つに分けた後、両者を常温(25℃)で24時間接触させた。比較例2では切断片同士が接着しなかったのに対し(図示せず)、実施例2では切断片同士が接着した。その接着力はピンセットで持ち上げた際に自重を支えるほどであった。よって、実施例2で得た高分子材料は自己修復性を有していることがわかった。
製造例1で得られたOHβCDOMe(式(2)で表される化合物)と、4,4’-ジヒドロキシジフェニルメタン(ホスト環内を貫通できるサイズのゲスト分子)とを1:1のモル比で水中にて90℃で混合して溶解させ、得られた溶液を25℃に冷却後、ろ過をした。得られたろ液を凍結乾燥することで、包接化合物OHβCDOMe-BPhOHを得た。
OHβCDOMe-BPhOHをトリエタノールアミンに変更したこと以外は実施例3と同様の方法で高分子材料を得た。
製造例2で得られたNH2βCDOMe(式(2)で表される化合物)と、1-アダマンタンアミン(ゲスト分子)とを1:1のモル比で水中にて90℃で混合して溶解させ、得られた溶液を25℃に冷却後、ろ過をした。得られたろ液を凍結乾燥することで、包接化合物NH2βCDOMe-AdNH2を得た。
NH2βCDOMe-AdNH2を使用せず、テトラエチレングリコール50mol%に変更したこと以外は実施例4と同様の方法で高分子材料を得た。
実施例4で得られた試験片の中央部を切断して2つに分けた後、両者を常温(25℃)で24時間接触させた。比較例2では切断片同士が接着しなかったのに対し、実施例4では切断片同士が接着した。その接着力はピンセットで持ち上げた際に自重を支えるほどであった。よって、実施例4で得た高分子材料は自己修復性を有していることがわかった。
実施例4で使用した包接化合物NH2βCDOMe-AdNH2を用いて、下記式(10-5)のスキームに従い、高分子材料を製造した。
NH2βCDOMe-AdNH2を使用せず、テトラエチレングリコール44.5mol%に変更したこと以外は実施例5と同様の方法で高分子材料を得た。
図13は、実施例5で得られた高分子材料の自己修復性試験の結果を示している。この自己修復性試験では、実施例5で得られた試験片の中央部を切断して2つに分けた後、両者を常温(25℃)で24時間接触させた。比較例5では切断片同士が接着しなかったのに対し(図示せず)、実施例5では切断片同士が接着した。その接着力はピンセットで持ち上げた際に自重を支えるほどであった。よって、実施例5で得た高分子材料は自己修復性を有していることがわかった。
20:ゲスト基
30:高分子鎖
Claims (7)
- 高分子鎖中に下記一般式(1)
-R1-RH (1)
(式(1)中、R1はNH又はOを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される構成単位及び該構成単位以外のウレタン結合を含む構成単位が繰り返すことで形成される高分子材料であって、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する全水酸基数のうち70%以上の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記炭化水素基の炭素数は、1~4個であり、
前記高分子鎖は、ゲスト基を有する、高分子材料。 - 前記アシル基は、アセチル基である、請求項1に記載の高分子材料。
- ゲスト基及びR H -R 1 で形成される包接錯体と、多官能型化合物由来の構成単位を有する高分子鎖との結合が繰り返すことで形成される高分子材料であって、
前記R1はNH又はOを示し、前記RHはホスト基を示し、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する全水酸基数のうち70%以上の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記ゲスト基は、前記高分子鎖と化学結合をした構造を有し、
前記炭化水素基の炭素数は、1~4個である、高分子材料。 - 高分子鎖中に下記一般式(1)
-R 1 -R H (1)
(式(1)中、R 1 はNH又はOを示し、R H はホスト基を示す。)
で表される構成単位及び該構成単位以外のウレタン結合を含む構成単位が繰り返すことで形成される高分子材料であって、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する全水酸基数のうち70%以上の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記炭化水素基の炭素数は、1~4個であり、
前記ホスト基の環内を前記高分子鎖が貫通した構造を有する、高分子材料。 - 下記一般式(2)
R2-RH (2)
(式(2)中、R2はNH2又はOHを示し、RHはホスト基を示す。)
で表される化合物及びゲスト分子を有する包接化合物と、
多官能型化合物と、
を反応する工程を備え、
前記ホスト基は、シクロデキストリン誘導体から1個の水素原子又は水酸基が除された1価の基であり、
前記シクロデキストリン誘導体は、シクロデキストリンが有する全水酸基数のうち70%以上の水酸基の水素原子が炭化水素基、アシル基及び-CONHR(Rはメチル基又はエチル基)からなる群より選ばれる少なくとも1種の基で置換された構造を有し、
前記炭化水素基の炭素数は、1~4個である、高分子材料の製造方法。 - 前記アシル基は、アセチル基である、請求項5に記載の高分子材料の製造方法。
- 前記ゲスト分子は、1個又は2個のアミノ基を有する化合物、及び、1個又は2個の水酸基を有する化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項5又は6に記載の高分子材料の製造方法。
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