JP7066499B2 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機化合物について説明する。
下記一般式(G1)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
上記一般式(G1)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(A-1)および(A-2)により合成することができる。はじめに、アリールアミン(化合物1)と、ハロゲン化アリール(化合物2)とをカップリングすることにより、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニルアミン化合物(化合物3)を得る。ついで、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニルアミン化合物(化合物3)と、ピレン化合物(化合物4)とをカップリングすることにより、上記一般式(G1)で表される有機化合物を得ることができる。
下記一般式(G2)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
上記一般式(G2)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(B-1)および(B-2)により合成することができる。はじめに、ピレン化合物(化合物5)と、アリールアミン(化合物6)と、アリールアミン(化合物7)とをカップリングすることにより、ピレンジアミン化合物(化合物8)を得る。ついで、ピレンジアミン化合物(化合物8)と、ハロゲン化アリール(化合物2)と、ハロゲン化アリール(化合物9)とをカップリングすることにより、上記一般式(G2)で表される有機化合物を得ることができる。
下記一般式(G2’)で表される有機化合物の合成方法の一例について説明する。
上記一般式(G2’)で表される有機化合物は、種々の反応を適用した合成方法により合成することができる。例えば、下記に示す合成スキーム(C-1)により合成することができる。すなわち、ピレン化合物(化合物5)と、ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラニルアミン化合物(化合物3)とをカップリングすることにより、上記一般式(G2’)で表される有機化合物を得ることができる。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機化合物を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図1(A)には、一対の電極間に発光層を含むEL層を有する発光素子を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極102との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図1を用いて説明する。また、ここでは、図1(B)に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光素子についても図1(D)を用いて説明する。図1(D)に示す発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第1の電極101を反射電極として形成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第2の電極102は、EL層103bを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、In-Sn酸化物(ITOともいう)、In-Si-Sn酸化物(ITSOともいう)、In-Zn酸化物、In-W-Zn酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
N-(4-ビフェニル)-N-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)-9-フェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCBiF)、N-(1,1’-ビフェニル-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4-(1-ナフチル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9-ジメチル-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-アミン(略称:PCBASF)、4,4’,4’’-トリス(カルバゾール-9-イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)などの芳香族アミン骨格を有する化合物、1,3-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-9-フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’-ビス(9-フェニル-9H-カルバゾール)(略称:PCCP)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、1,3,5-トリス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(10-フェニル-9-アントラセニル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)などのカルバゾール骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-III)、4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-6-フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-IV)などのチオフェン骨格を有する化合物、4,4’,4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi-II)などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115b)によって、第2の電極102や電荷発生層(104)から注入された電子を発光層(113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性材料は、1×10-6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)を構成する物質を用いることもできる。
電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2(A)に示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光素子(203R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子(203R、203G、203B、203W)は、共通のEL層204を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得られた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の応用例について、図8を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6chBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6chBnfAPrnの構造を以下に示す。
8.9g(37mmol)の2-ブロモ-3-メトキシナフタレンと、0.53g(1.1mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(略称:XPhos)を1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに94mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気した後、70℃で撹拌した。この混合物に0.51g(0.56mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、100mLのシクロヘキシルマグネシウムブロミド(1.0mol/L テトラヒドロフラン溶液、0.10mol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6時間撹拌した。
6.5g(27mmol)の3-シクロヘキシル-2-メトキシナフタレンを500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに140mLのジクロロメタンを加え、この溶液を0℃で撹拌した。この溶液に55mLの三臭化ホウ素(1.0mol/L ジクロロメタン溶液、55mmol)を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら15時間撹拌した。
5.9g(26mmol)の3-シクロヘキシル-2-ナフトールと9.2g(52mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと17g(52mmol)の炭酸セシウムを500mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに130mLのN-メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、180℃で6.5時間撹拌した。
3.1g(10mmol)の6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランを300mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに75mLのテトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に7.2mL(12mmol)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃にした後、混合物に5.3g(21mmol)のヨウ素の20mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
ステップ4で得られた1.7g(3.9mmol)の6-シクロヘキシル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランをNMR比で18%含む)と、0.44g(4.7mmol)のアニリンと1.1g(12mmol)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に20mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で7時間攪拌した。
0.79g(2.2mmol)の1,6-ジブロモピレンと、1.7g(4.4mmol)のN-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、0.84g(8.7mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に22mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で7時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス[N-(2-メチルフェニル)-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン](略称:1,6oMechBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6oMechBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.1g(2.6mmol)の6-シクロヘキシル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、0.33g(3.1mmol)のo-トルイジンと0.74g(7.7mmol)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に13mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で4時間攪拌した。
1.5g(4.1mmol)の1,6-ジブロモピレンと、3.3g(8.2mmol)のN-(2-メチルフェニル)-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、1.6g(16mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に42mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で6.5時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(116)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6iPrBnfAPrn)及び、構造式(118)で表されるN,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6nPrBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6iPrBnfAPrnおよび1,6nPrBnfAPrnの構造を以下に示す。
3.5g(15mmol)の2-ブロモ-3-メトキシナフタレンと0.21g(0.44mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(略称:XPhos)を1L三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに60mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気した後、70℃で撹拌した。この混合物に0.20g(0.22mmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、22mLのシクロヘキシルマグネシウムブロミド(2.0mol/L テトラヒドロフラン溶液、44mmol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6時間撹拌した。
2.5g(13mmol)の3-イソプロピル-2-メトキシナフタレンと3-ノルマルプロピル-2-メトキシナフタレンの混合物を300mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに65mLのジクロロメタンを加え、この溶液を0℃で撹拌した。この溶液に26mLの三臭化ホウ素(1.0mol/L ジクロロメタン溶液、26mmol)を滴下し、滴下後溶液を室温に戻しながら15時間撹拌した。
2.3g(12mmol)の3-イソプロピル-2-ナフトールと3-ノルマルプロピル-2-ナフトールの混合物と4.3g(25mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと8.0g(25mmol)の炭酸セシウムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに62mLのN-メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、180℃で7時間撹拌した。
2.7g(10mmol)の6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの混合物を300mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに75mLのテトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に7.2mL(12mmol)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃にした後、混合物に5.3g(21mmol)のヨウ素の20mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
1.6g(4.1mmol)の6-イソプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと6-ノルマルプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランの混合物と、0.47g(5.1mmol)のアニリンと1.2g(13mmol)のナトリウム t-ブトキシドを100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に21mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、80℃で5.5時間攪拌した。
0.36g(1.0mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.71g(2.0mmol)のN-フェニル-6-イソプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンとN-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンの混合物と、0.40g(4.2mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を100mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのキシレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、140℃で6.5時間攪拌した。
本実施例で示す発光素子は、図17に示すように基板900上に形成された第1の電極901上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造を有する。
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリング法により、70nmの膜厚で成膜して形成した。
作製した発光素子1および比較発光素子2の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、発光素子1および比較発光素子2の動作特性の結果を図18~図21に示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(118)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6nPrBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6nPrBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.0g(5.4mmol)の3-ノルマルプロピル-2-ナフトールと、1.8g(10mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと、3.5g(11mmol)の炭酸セシウムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに30mLのN-メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この溶液を減圧脱気した後、窒素気流下、170℃で6.5時間撹拌した。撹拌後、この混合物に3.5g(11mmol)の炭酸セシウムと、0.28g(1.1mmol)のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に0.12g(0.54mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、170℃で11時間撹拌した。
0.7g(2.8mmol)の6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランを200mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに15mLのテトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に3.0mL(4.7mmol)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし、混合物に1.5g(5.9mmol)のヨウ素の6mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
0.70g(1.8mmol)の6-ノルマルプロピル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、0.20g(2.2mmol)のアニリンと0.40g(4.2mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、110℃で3時間攪拌した。
0.16g(0.44mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.31g(0.88mmol)のN-フェニル-6-ノルマルプロピルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、0.17g(1.8mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を50mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に5mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で6時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(117)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-tert-ブチルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6tBuBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6tBuBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.0g(5.0mmol)の3-tert-ブチル-2-ナフトールと、1.8g(10mmol)の2-ブロモフルオロベンゼンと、3.4g(10mmol)の炭酸セシウムを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに30mLのN-メチル-2-ピロリドン(略称:NMP)を加え、この混合物を減圧脱気した後、窒素気流下、170℃で6.5時間撹拌した。撹拌後、この混合物に3.4g(10mmol)の炭酸セシウムと、0.14g(0.53mmol)のトリフェニルホスフィンを加え、減圧下で撹拌することにより脱気した。この混合物に60mg(0.27mmol)の酢酸パラジウム(II)を加え、窒素気流下、170℃で4.5時間撹拌した。
1.2g(4.5mmol)の6-tert-ブチルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランを200mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに35mLのテトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に4.0mL(6.2mmol)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし、混合物に2.3g(9.0mmol)のヨウ素の15mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
1.2g(2.9mmol)の6-tert-ブチル-8-ヨードベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、0.33g(3.5mmol)のアニリンと0.68g(7.1mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、90℃で3時間攪拌した。
0.23g(0.64mmol)の1,6-ジブロモピレンと、0.48g(1.3mmol)のN-フェニル-6-tert-ブチルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、0.25g(2.6mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に10mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で7時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(145)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-ビス(ピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニル-6-トリメチルシリルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:1,6TMSBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、1,6TMSBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.1g(4.4mmol)の8-クロロベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランを100mL三口フラスコに加え、フラスコ内を窒素置換した。ここに20mLのテトラヒドロフランを加え、-80℃で撹拌した。この溶液に4.0mL(6.2mmol)のn-ブチルリチウム(1.6mol/L、n-ヘキサン溶液)を滴下し、温度を室温に戻して窒素気流下で2時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物の温度を-80℃とし、混合物に1.1mL(8.7mmol)のクロロトリメチルシランの10mLテトラヒドロフラン溶液を加え、温度を徐々に室温に戻しながら15時間撹拌した。
0.65g(2.0mmol)の8-クロロ-6-トリメチルシリルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、0.23g(2.5mmol)のアニリンと0.50g(5.2mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.30mL(0.35mmol)のトリ(tert-ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と、0.52g(1.5mmol)のn-ブチル-ジアダマンチルホスフィンと、0.16g(0.28mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、120℃で18時間攪拌した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(142)で表される本発明の一態様である有機化合物、N,N’-(3,8-ジシクロヘキシルピレン-1,6-ジイル)ビス[N-フェニル-(6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン)-8-アミン](略称:ch-1,6chBnfAPrn)の合成方法について説明する。なお、ch-1,6chBnfAPrnの構造を以下に示す。
1.5g(2.9mmol)の1,6-ジブロモ-3,8-ジシクロヘキシルピレンと、2.3g(5.8mmol)のN-フェニル-6-シクロヘキシルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、1.1g(11mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に30mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で5.5時間攪拌した。
本実施例では、有機化合物、N,N’-(3,8-ジシクロヘキシルピレン-1,6-ジイル)ビス(N-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン)(略称:ch-1,6BnfAPrn-02)の合成方法について説明する。なお、ch-1,6BnfAPrn-02の構造を以下に示す。
2.0g(5.6mmol)の1,6-ジブロモピレンと90mg(0.19mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(略称:XPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに30mLのテトラヒドロフラン(略称:THF)を加え、この混合物を減圧脱気した後、70℃で撹拌した。この混合物に80mg(87μmol)のトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(略称:Pd2(dba)3)を加え、24mLのシクロヘキシルマグネシウムブロミド(1.0mol/L テトラヒドロフラン溶液、24mmol)を滴下し、滴下後、この混合物を窒素気流下、70℃で6.5時間撹拌した。
5.1g(14mmol)の1,6-ジシクロヘキシルピレンを300mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。ここに80mLのN,N-ジメチルホルムアミド(略称:DMF)を加え、110℃で撹拌した。ここに7.7g(43mmol)のN-ブロモスクシンイミド(略称:NBS)を加え、80℃で23時間撹拌した。
1.1g(4.4mmol)の8-クロロベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フランと、0.49g(5.3mmol)のアニリンと1.0g(10mmol)のナトリウム t-ブトキシドを200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に25mLのトルエンを加え、得られた混合物を減圧脱気した。この混合物に0.26g(0.72mmol)のn-ブチル-ジアダマンチルホスフィンと80mg(0.14mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた後、窒素気流下、120℃で10時間攪拌した。
0.64g(1.2mmol)の1,6-ジブロモ-3,8-ジシクロヘキシルピレンと、0.76g(2.5mmol)のN-フェニル-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミンと、0.50g(5.2mmol)のナトリウム t-ブトキシドと、60mg(0.15mmol)の2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシ-1,1’-ビフェニル(略称:SPhos)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に15mLのメシチレンを加え、この混合物を減圧脱気した後、混合物に40mg(70μmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加え、この混合物を窒素気流下、170℃で6時間攪拌した。
作製した発光素子3~5の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図34~図37に示す。
作製した発光素子6および比較発光素子7の動作特性について測定した。なお、測定は室温で行った。また、結果を図39~図42に示す。
102 第2の電極
103 EL層
103a、103b EL層
104 電荷発生層
111、111a、111b 正孔注入層
112、112a、112b 正孔輸送層
113、113a、113b 発光層
114、114a、114b 電子輸送層
115、115a、115b 電子注入層
201 第1の基板
202 トランジスタ(FET)
203R、203G、203B、203W 発光素子
204 EL層
205 第2の基板
206R、206G、206B カラーフィルタ
206R’、206G’、206B’ カラーフィルタ
207 第1の電極
208 第2の電極
209 黒色層(ブラックマトリックス)
210R、210G 導電層
301 第1の基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 第2の基板
307 引き回し配線
308 FPC
309 FET
310 FET
311 FET
312 FET
313 第1の電極
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極
317 発光素子
318 空間
900 基板
901 第1の電極
902 EL層
903 第2の電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
4000 照明装置
4001 基板
4002 発光素子
4003 基板
4004 第1の電極
4005 EL層
4006 第2の電極
4007 電極
4008 電極
4009 補助配線
4010 絶縁層
4011 封止基板
4012 シール材
4013 乾燥剤
4015 拡散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 基板
4202 発光素子
4204 第1の電極
4205 EL層
4206 第2の電極
4207 電極
4208 電極
4209 補助配線
4210 絶縁層
4211 封止基板
4212 シール材
4213 バリア膜
4214 平坦化膜
4215 拡散板
4300 照明装置
5101 ライト
5102 ホイール
5103 ドア
5104 表示部
5105 ハンドル
5106 シフトレバー
5107 座席シート
5108 インナーリアビューミラー
7000 筐体
7001 表示部
7002 第2表示部
7003 スピーカ
7004 LEDランプ
7005 操作キー
7006 接続端子
7007 センサ
7008 マイクロフォン
7009 スイッチ
7010 赤外線ポート
7011 記録媒体読込部
7012 支持部
7013 イヤホン
7014 アンテナ
7015 シャッターボタン
7016 受像部
7018 スタンド
7020 カメラ
7021 外部接続部
7022、7023 操作用ボタン
7024 接続端子
7025 バンド
7026 留め金
7027 時刻を表すアイコン
7028 その他のアイコン
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示部
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
Claims (17)
- 一般式(G1)で表される有機化合物。
(式中、Aは、ピレン骨格を表し、前記ピレン骨格が置換基を有する場合の前記置換基としては、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、を2つ有するジアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを有する。また、前記ジアリールアミノ基が有する2つのアリール基は同じでも異なっていてもよい。また、一般式(G1-1)で表されるX1において、R6およびR7の一方は、一般式(G1)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。nは、1乃至4を表し、nが2以上の場合、アミン骨格は同じであっても異なっていてもよい。) - 一般式(G2)で表される有機化合物。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1または請求項2において、
前記R6およびR7の他方は、炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。 - 一般式(G3)で表される有機化合物。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表す。また、Ar 1 およびAr 2 は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R16およびR26は、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表し、R11~R15、R17~R19、R21~R25およびR27~R29はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項4において、
前記R16およびR26は、炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。 - 一般式(G4)で表される有機化合物。
(式中、R31、R33、R35、およびR38の少なくとも一は、一般式(G4-1)で表される基を有し、前記R31、R33、R35、およびR38の2以上が前記一般式(G4-1)で表される基を有する場合、それぞれの構造は同じであっても異なっていても良い。また、Ar 2 は置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R6 は置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基のいずれかを表す。また、R31~R40のうち前記一般式(G4-1)で表される基を有さない全て、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項6において、
前記R6は、炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基である有機化合物。 - 請求項3、5、または7において、
前記単環式飽和炭化水素基がシクロヘキシル基である有機化合物。 - 一般式(G2)で表される有機化合物。
(式中、Aは、置換もしくは無置換のピレン骨格を表し、一般式(G2-1)で表されるX1およびX2はそれぞれ独立し、R6およびR7の一方は、一般式(G2)中のNと結合し、前記R6およびR7の他方は、炭素数3乃至18のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数18乃至30のトリアリールシリル基のいずれかを表す。また、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基を表す。また、R1~R5およびR8~R10はそれぞれ独立に、水素、炭素数1乃至7のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3乃至20の単環式飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数7乃至10の多環式飽和炭化水素基、または置換もしくは無置換の炭素数6乃至13のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項11のいずれか一に記載の有機化合物を用いた発光素子。
- 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、請求項1乃至請求項11のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項11のいずれか一に記載の有機化合物を有する発光素子。 - 請求項12乃至請求項14のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または基板の少なくとも一と、を有する発光装置。 - 請求項15に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカの少なくとも一と、を有する電子機器。 - 請求項12乃至請求項14のいずれか一に記載の発光素子と、
筐体、カバー、または、支持台の少なくとも一と、を有する照明装置。
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