JP7065029B2 - アリールジアミン化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
m及びnは、0または1であり、
Ar1~Ar4は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表し、
m+nが0または1であり且つAr2が無置換のフェニル基の場合、
Ar3及びAr4はいずれも無置換のフェニル基でなく、
L1及びL2は、単結合、2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香
族複素環基を表し、
R1~R3は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シア
ノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10のシクロ
アルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアルキルオ
キシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基
、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
1)m及びnが何れも0であり、且つ下記一般式(1-1a)で表される。
Ar5及びAr8は、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、
Ar6及びAr7は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3に
相当する基であり、
Ar6が無置換のフェニル基の場合、Ar7は無置換のフェニル基で
なく、
R4は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R5-8は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R5
、R6、R7およびR8を示し、
R9-12は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R9
、R10、R11およびR12を示し、
前記R5~R12は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
2)m及びnが何れも0であり、且つ下記一般式(1-1b)で表される。
Ar9及びAr10は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3
に相当する基であり、
Ar9が無置換のフェニル基の場合、Ar10は無置換のフェニル基
でなく、
R13は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R14-18は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R14、R15、R16、R17及びR18を示し、
R19-22は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R19、R20、R21及びR22を示し、
R23-26は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R23、R24、R25及びR26を示し、
R27-31は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R27、R28、R29、R30及びR31を示し、
前記R14~R31は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
3)m=1及びn=0であり、且つ下記一般式(1-2a)で表される。
Ar11及びAr14は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表
し、
Ar12及びAr13は、前記一般式(1)におけるAr2及びAr3
に相当する基であり、
Ar12が無置換のフェニル基の場合、Ar13は無置換のフェニル基
でなく、
R32は、前記一般式(1)におけるR1に相当する基であり、
R33は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R34-37は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R34、R35、R36およびR37を示し、
R38-41は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R38、R39、R40およびR41を示し、
前記R34~R41は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
4)m=1及びn=0であり、且つ下記一般式(1-2b)で表される。
Ar15及びAr16は、前記一般式(1)におけるAr2及びAr3
に相当する基であり、
Ar15が無置換のフェニル基の場合、Ar16は無置換のフェニル基
でなく、
R42は、前記一般式(1)におけるR1に相当する基であり、
R43は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R44-48は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R44、R45、R46、R47及びR48を示し、
R49-52は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R49、R50、R51及びR52を示し、
R53-56は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R53、R54、R55及びR56を示し、
R57-61は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R57、R58、R59、R60及びR61を示し、
前記R44~R61は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
5)m及びnが何れも1であり、且つ下記一般式(1-3a)で表される。
Ar17及びAr20は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表
し、
Ar18及びAr19は、前記一般式(1)におけるAr2及びAr3
に相当する基であり、
R62およびR63は、前記一般式(1)におけるR1およびR2に相
当する基であり、
R64は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R65-68は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R65、R66、R67およびR68を示し、
R69-72は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R69、R70、R71およびR72を示し、
前記R65~R72は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
6)m及びnが何れも1であり、且つ下記一般式(1-3b)で表される。
Ar21及びAr22は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr
3に相当する基であり、
R73およびR74は、前記一般式(1)におけるR1およびR2に相
当する基であり、
R75は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であり、
R76-80は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R76、R77、R78、R79及びR80を示し、
R81-84は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R81、R82、R83及びR84を示し、
R85-88は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R85、R86、R87及びR88を示し、
R89-93は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基
R89、R90、R91、R92及びR93を示し、
前記R76~R93は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子
、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10の
シクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアル
キルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化
水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
7)前記有機層が正孔輸送層であること、
8)前記有機層が電子阻止層であること、
9)前記有機層が正孔注入層であること、
10)前記有機層が発光層であること、
11)前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層からなる2層構造を有していること、
が好ましい。
(1)正孔注入性が高い。
(2)正孔移動度が大きい。
(3)電子阻止能力に優れる。
(4)薄膜状態が安定である。
(5)耐熱性に優れる。
(6)発光効率が高い。
(7)電力効率が高い。
(8)発光開始電圧が低い。
(9)実用駆動電圧が低い。
(10)長寿命である。
上記一般式(1-2a)におけるAr12及びAr13は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3に相当する基である。
上記一般式(1-3a)におけるAr18及びAr19は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3に相当する基である。
上記一般式(1-1a)におけるR4は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基である。
上記一般式(1-2a)におけるR32は、前記一般式(1)におけるR1に相当する基である。
上記一般式(1-2a)におけるR33は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基である。
上記一般式(1-3a)におけるR62およびR63は、前記一般式(1)におけるR1およびR2に相当する基である。
上記一般式(1-3a)におけるR64は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基である。
上記一般式(1-1a)においてR5-8は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R5、R6、R7およびR8を示し、R9-12は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R9、R10、R11およびR12を示す。
上記一般式(1-2a)においてR34-37は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R34、R35、R36およびR37を示し、R38-41は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R38、R39、R40およびR41を示す。
上記一般式(1-3a)においてR65-68は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R65、R66、R67およびR68を示し、R69-72は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R69、R70、R71およびR72を示す。
上記一般式(1-2b)におけるAr15及びAr16は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3に相当する基であって、かつ前記一般式(1-2a)におけるAr12およびAr13に相当する基である。
上記一般式(1-3b)におけるAr21及びAr22は、前記一般式(1)におけるAr2およびAr3に相当する基であって、かつ前記一般式(1-3a)におけるAr18およびAr19に相当する基である。
上記一般式(1-1b)におけるR13は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であって、かつ前記一般式(1-1a)におけるR4に相当する基ある。
上記一般式(1-2b)におけるR42は、前記一般式(1)におけるR1に相当する基であって、かつ前記一般式(1-2a)におけるR32に相当する基である。
上記一般式(1-2b)におけるR43は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であって、かつ前記一般式(1-2a)におけるR33に相当する基である。
上記一般式(1-3b)におけるR73およびR74は、前記一般式(1)におけるR1およびR2に相当する基であって、かつ前記一般式(1-3a)におけるR62およびR63に相当する基である。
上記一般式(1-3b)におけるR75は、前記一般式(1)におけるR3に相当する基であって、かつ前記一般式(1-3a)におけるR64に相当する基である。
上記一般式(1-1b)においてR14-18は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R14、R15、R16、R17及びR18を示し、R19-22は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R19、R20、R21及びR22を示し、R23-26は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R23、R24、R25及びR26を示し、R27-31は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R27、R28、R29、R30及びR31を示す。
上記一般式(1-2b)においてR44-48は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R44、R45、R46、R47及びR48を示し、R49-52は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R49、R50、R51及びR52を示し、R53-56は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R53、R54、R55及びR56を示し、R57-61は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R57、R58、R59、R60及びR61を示す。
上記一般式(1-3b)においてR76-80は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R76、R77、R78、R79及びR80を示し、R81-84は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R81、R82、R83及びR84を示し、R85-88は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R85、R86、R87及びR88を示し、R89-93は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R89、R90、R91、R92及びR93を示す。
m及びnは、0または1の整数である。
Ar1~Ar22は、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
従って、前記一般式(1-1a)においてAr6が無置換のフェニル基の場合、Ar7は無置換のフェニル基でない。前記一般式(1-1b)においてAr9がフェニル基の場合、Ar10は無置換のフェニル基でない。
同様に、前記一般式(1-2a)においてAr12が無置換のフェニル基の場合、Ar13は無置換のフェニル基でない。前記一般式(1-2b)においてAr15が無置換のフェニル基の場合、Ar16は無置換のフェニル基でない。
ハロゲン原子、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子;
炭素数1~6のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル
基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基
、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基;
炭素数1~6のアルキルオキシ基、例えばメチルオキシ基、エチルオキ
シ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えばビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えばフェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えばベンジルオキシ基、フェネチルオキ
シ基;
芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリ
ル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニ
ル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、
トリフェニレニル基;
芳香族複素環基、例えばピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基
、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベ
ンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベ
ンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイ
ミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基
、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えばスチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えばアセチル基、ベンゾイル基;
尚、これらの置換基は、独立して存在して環を形成していなくてもよいが、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
L1及びL2は、単結合、2価の芳香族炭化水素基または2価の芳香族複素環基を表す。
R1~R93は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数5~10のシクロアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、炭素数1~6のアルキルオキシ基、炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、またはアリールオキシ基を表す。
以下、アリールジアミン化合物の好適な態様を説明する。
アリールジアミン化合物としては、前記一般式(1-1a)、(1-2a)または(1-3a)で表されるアリールジアミン化合物が好ましく用いられ、前記一般式(1-1b)、(1-2b)または(1-3b)で表されるアリールジアミン化合物がより好ましく用いられる。
対称性を持つとは、具体的には、前記一般式(1-1a)では、Ar6とAr7とが置換基の位置および種類も含めて同一の構造を有し、且つ、Ar5及びR5~R8で置換されたフェニル基とAr8及びR9~R12で置換されたフェニル基とが、置換基の位置および種類も含めて同一の構造を有することを指す。前記一般式(1-1b)についても同様である。
ビフェニレン基で2つのアミノ基が連結されている化合物2-1~2-36において、紙面上、左側の窒素原子の下側に描かれる置換基及び右側の窒素原子の上側に描かれる置換基が上記一般式(1)における-L1-Ar1および-L2-Ar4に該当し、左側の窒素原子の上側に描かれる置換基及び右側の窒素原子の下側に描かれる置換基が上記一般式(1)におけるAr2およびAr3に該当する。
トリフェニレン基で2つのアミノ基が連結されている化合物3-1~3-14において、紙面上、各窒素原子の下側に描かれる2つの置換基が上記一般式(1)における-L1-Ar1および-L2-Ar4に該当し、各窒素原子の上側に描かれる2つの置換基が上記一般式(1)におけるAr2およびAr3に該当する。
本発明のアリールジアミン化合物は、公知の方法によって製造することができる。例えば、アリールジアミン化合物の2つのアミノ基を連結するフェニレン、ビフェニレンまたはターフェニレン骨格を有する化合物のジハロゲン化物と芳香族炭化水素基または芳香族複素環基が窒素原子に結合した2級アミンとの銅触媒下でのクロスカップリング反応により製造することができる。
本発明の有機EL素子は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層が設けられた構造を有している。
陽極2は、それ自体公知の電極材料で構成されてよく、例えばITOや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
正孔注入層3には、本発明のアリールジアミン化合物を好適に用いることができる。その他、公知の材料を本発明のアリールジアミン化合物に代え、または本発明のアリールジアミン化合物と混合して若しくは同時に使用してもよい。
正孔注入層3の上には、正孔輸送層が設けられている。正孔輸送層は単層でもよいが、正孔注入層側に位置する第一正孔輸送層4と、発光層側に位置する第二正孔輸送層5とからなる積層構造を有することが好ましい。
ベンジジン誘導体、例えば
N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(T
PD)、
N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(α-ナフチル)ベンジジン(
NPD)、
N,N,N’,N’-テトラビフェニリルベンジジン;
1,1-ビス[4-(ジ-4-トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサ
ン(TAPC);
種々のトリフェニルアミンの3量体および4量体;
電子阻止層(図示せず)には、本発明のアリールジアミン化合物を好適に用いることができる。その他、例えば以下に例示される公知の電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。
カルバゾール誘導体、例えば、
4,4’,4’’-トリ(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(
TCTA)、
9,9-ビス[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]フルオレ
ン、
1,3-ビス(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(mCP)、
2,2-ビス(4-カルバゾール-9-イルフェニル)アダマンタン
(Ad-Cz);
トリフェニルシリル基を有するトリアリールアミン化合物、例えば
9-[4-(カルバゾール-9-イル)フェニル]-9-[4-(ト
リフェニルシリル)フェニル]-9H-フルオレン;
発光層6には、本発明のアリールジアミン化合物が好適に用いられる。また、公知の発光材料を用いてもよい。公知の材料としては、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体;各種の金属錯体;アントラセン誘導体;ビススチリルベンゼン誘導体;ピレン誘導体;オキサゾール誘導体;ポリパラフェニレンビニレン誘導体;などを用いることができる。
ホスト材料として、本発明のアリールジアミン化合物と前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物;カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物;カルバゾール誘導体;チアゾール誘導体;ベンズイミダゾール誘導体;ポリジアルキルフルオレン誘導体;アントラセン誘導体;などを用いることができる。
ドーパント材料としては、フルオレン環を縮合環の部分構造として有するアミン誘導体;キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、ピレンおよびそれらの誘導体;ベンゾピラン誘導体;インデノフェナントレン誘導体;ローダミン誘導体;アミノスチリル誘導体;などを用いることができる。
カルバゾール誘導体、例えば
4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(CBP)、TCTA
、mCP;
また、例えば以下の電子輸送性のホスト材料を用いることができる。
p-ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(UGH2)、
2,2’,2’’-(1,3,5-フェニレン)-トリス(1-フェニ
ル-1H-ベンズイミダゾール)(TPBI);
このようなホスト材料を用いると、高性能の有機EL素子を作製することができる。
発光層5の上には、正孔阻止層(図示せず)を設けることができる。正孔阻止層には、公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。公知の正孔阻止作用を有する化合物としては、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体;アルミニウム(III)ビス(2-メチル-8-キノリナート)-4-フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体;各種の希土類錯体;トリアゾール誘導体;トリアジン誘導体;オキサジアゾール誘導体;などを挙げることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
電子輸送層7には、公知の電子輸送性材料を使用することができる。公知の電子輸送性材料としては、Alq3、BAlqをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体;各種金属錯体;トリアゾール誘導体;トリアジン誘導体;オキサジアゾール誘導体;ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体;ベンズイミダゾール誘導体;チアジアゾール誘導体;アントラセン誘導体;カルボジイミド誘導体;キノキサリン誘導体;ピリドインドール誘導体;フェナントロリン誘導体;シロール誘導体;などを用いることができる。
電子注入層8としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩;フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩;酸化アルミニウムなどの金属酸化物;などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
陰極9としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
1,2-ビス[ビフェニルー4-イル(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]ベンゼンの合成;
窒素置換した反応容器に、
ビフェニルー4-イル(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-
イル)アミン 24.1g、
1,2-ジヨードベンゼン 10.0g、
銅粉 0.2g、
炭酸カリウム 10.5gおよび
ドデシルベンゼン 10ml
を加えて加熱還流下にて72時間撹拌して反応液を得た。反応液を冷却し、トルエンを加え、抽出および濾過によって不溶物を除き、濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n-ヘプタン)により精製した後、CH2Cl2/アセトン混合溶媒で再結晶精製を行った。その結果、化合物1-2の白色粉体15.7g(収率65.0%)を得た。
δ(ppm)=7.65(4H)
7.49-7.18(24H)
6.86-6.78(8H)
1.29(12H)
2,2’-ビス[ジ-(4-ビフェニリル)アミノ]ビフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
ビス(4-ビフェニリル)アミン 13.9g、
2,2’-ジヨードビフェニル 8.0g、
銅粉 0.1g、
炭酸カリウム 6.8gおよび
ドデシルベンゼン 10ml
を加えて加熱還流下にて72時間撹拌し、反応液を得た。反応液を冷却し、トルエンを加え、抽出および濾過によって不溶物を除き、濾液を濃縮した。トルエン/アセトン混合溶媒で再結晶精製を行った。その結果、化合物2-1の白色粉体10.9g(収率70.0%)を得た。
δ(ppm)=7.50(8H)
7.39-7.30(14H)
7.28-7.25(10H)
6.96(4H)
6.76(8H)
2,2’-ビス[ビフェニル-4-イル-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-イル)アミノ]ビフェニルの合成;
窒素置換した反応容器に、
ビフェニル-4-イル-(9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2
-イル)アミン 15.7g、
2,2’-ジヨードビフェニル 8.0g、
銅粉 0.1g、
炭酸カリウム 6.8gおよび
ドデシルベンゼン 10ml
を加えて加熱還流下にて1週間撹拌し、反応液を得た。反応液を冷却し、トルエンを加え、抽出および濾過によって不溶物を除き、濾液を濃縮した。アセトン溶媒を用いて再結晶精製を行った。その結果、化合物2-4の白色粉体12.7g(収率73.8%)を得た。
δ(ppm)=7.66(2H)
7.57(2H)
7.48-7.14(24H)
7.02(2H)
6.83-6.64(10H)
1.29(6H)
1.02(6H)
融点(℃) ガラス転移点(℃)
実施例1の化合物1-2 ND 126
実施例2の化合物2-1 248 123
実施例3の化合物2-4 ND 146
仕事関数(eV)
実施例1の化合物1-2 5.62
実施例2の化合物2-1 5.71
実施例3の化合物2-4 5.69
有機EL素子は、図4に示すように、ガラス基板1上に透明陽極2としてITO電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層3、第一正孔輸送層4、第二正孔輸送層5、発光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(アルミニウム電極)9をこの順に蒸着して作製した。
続いて、透明陽極2を覆うように下記構造式の化合物HIM-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層3を形成した。
最後に、電子注入層8の上にアルミニウムを蒸着し、膜厚100nmの陰極9を形成した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (7)
- 下記一般式(1-1b)又は一般式(1-2b)で表されることを特徴とするアリールジアミン化合物;
式中、Ar9及びAr10は、無置換もしくは置換基を有するフルオレニル基を表し、
R13は、水素原子または重水素原子を表し、
R14-18は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R14、R15、R16、R17及びR18を示し、
R19-22は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R19、R20、R21及びR22を示し、
R23-26は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R23、R24、R25及びR26を示し、
R27-31は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R27、R28、R29、R30及びR31を示し、
前記R14~R31は、水素原子、重水素原子または無置換もしくは置換基を有する芳香族炭化水素基を表す。
式中、
Ar15及びAr16は、無置換もしくは置換基を有するフルオレニル基を表し、
R42及びR43は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、無置換もしくは置換基を有する炭素数1~6のアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数5~10のシクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数2~6のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数1~6のアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有する炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有する芳香族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する芳香族複素環基、または無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基を表し、
R44-48は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R44、R45、R46、R47及びR48を示し、
R49-52は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R49、R50、R51及びR52を示し、
R53-56は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R53、R54、R55及びR56を示し、
R57-61は、ベンゼン環の異なる位置に結合している複数の基R57、R58、R59、R60及びR61を示し、
前記R44~R61は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、無置換もしくは置換基を有する炭素数1~6のアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数5~10のシクロアルキル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数2~6のアルケニル基、無置換もしくは置換基を有する炭素数1~6のアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有する炭素数5~10のシクロアルキルオキシ基、無置換もしくは置換基を有する芳香族炭化水素基、無置換もしくは置換基を有する芳香族複素環基、または無置換もしくは置換基を有するアリールオキシ基を表す。 - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1に記載のアリールジアミン化合物が、少なくとも1層の有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送層である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が電子阻止層である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔注入層である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が発光層である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層からなる2層構造を有している請求項3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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