JP7060243B2 - Additives for bioethanol fermentation process and manufacturing method of bioethanol - Google Patents
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Description
本発明は、バイオエタノール発酵工程用添加剤及びバイオエタノールの製造方法に関する。 The present invention relates to an additive for a bioethanol fermentation process and a method for producing bioethanol.
バイオエタノール発酵工程において生産効率を向上させための添加剤として、グリフィンのＨＬＢ値が０～６の範囲であるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）と、ポリオキシアルキレンポリオール（Ｂ）とを含有してなることを特徴とするバイオエタノール発酵工程用添加剤が知られている（特許文献１）。 As an additive for improving production efficiency in the bioethanol fermentation step, it contains a polyoxyalkylene compound (A) having an HLB value in the range of 0 to 6 and a polyoxyalkylene polyol (B). An additive for a bioethanol fermentation process characterized by this is known (Patent Document 1).
従来のバイオエタノール発酵工程用添加剤は、生産効率の向上と共に使用量が多くなる傾向があるいう問題がある。
本発明は、さらに少ない使用量で生産効率を向上できるバイオエタノール発酵工程用添加剤を提供することである。
The conventional additive for the bioethanol fermentation process has a problem that the amount used tends to increase as the production efficiency is improved.
The present invention is to provide an additive for a bioethanol fermentation process that can improve production efficiency with a smaller amount of use.
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤の特徴は、式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）から構成され、
ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）の重量に基づいて、オキシエチレン基の比率が２０～４５重量％である点｛式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）以外のポリオキシアルキレン化合物を含まない。｝を要旨とする。
The characteristic of the additive for the bioethanol fermentation step of the present invention is that it is composed of the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1) .
A point in which the ratio of oxyethylene groups is 20 to 45% by weight based on the weight of the polyoxyalkylene compound (A) {a polyoxyalkylene compound other than the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1). Does not include. } Is the gist.
Ｒ１［（－ＥＯ）ｍ（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］ｐ （１） R 1 [(-EO) m (-AO) n -R 2 ] p (1)
Ｒ１は炭素数２～２５の活性水素化合物の反応残基、ＥＯはオキシエチレン基、ＡＯは炭素数３～１８のオキシアルキレン基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基、ｍ及びｎは１～１００の整数、ｐは１～８の整数である。 R 1 is a reaction residue of an active hydrogen compound having 2 to 25 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, AO is an oxyalkylene group having 3 to 18 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom or a monovalent group having 1 to 24 carbon atoms. The organic group, m and n are integers of 1 to 100, and p is an integer of 1 to 8.
本発明のバイオエタノールの製造方法の特徴は、糖質原料、でんぷん原料及び木質（セルロース）原料からなる群より選ばれる少なくとも１種を原料としてバイオエタノールを製造する方法において、
上記のバイオエタノール発酵工程用添加剤を発酵液に添加して発酵する発酵工程を含む点を要旨とする。
The feature of the bioethanol production method of the present invention is in the method of producing bioethanol from at least one selected from the group consisting of a sugar raw material, a starch raw material and a wood (cellulose) raw material.
The gist is that it includes a fermentation process in which the above-mentioned bioethanol fermentation process additive is added to a fermentation broth to ferment.
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤は、バイオエタノール発酵工程において、より少ない使用量で優れた生産効率を発揮する。 The additive for the bioethanol fermentation process of the present invention exhibits excellent production efficiency in the bioethanol fermentation process with a smaller amount used.
本発明のバイオエタノールの製造方法を用いると、より少ないバイオエタノール発酵工程用添加剤の使用量であっても高い生産効率でバイオエタノールを製造できる。 By using the method for producing bioethanol of the present invention, bioethanol can be produced with high production efficiency even with a smaller amount of additives for the bioethanol fermentation process.
炭素数２～２５の活性水素含有化合物の反応残基（Ｒ１）は、炭素数２～２５の活性水素化合物から活性水素原子を除いた反応残基を意味する。
炭素数２～２５の活性水素含有化合物としては、水酸基（－ＯＨ）、イミノ基（－ＮＨ－）、アミノ基（－ＮＨ２）及び／又はカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）を少なくとも１個含む化合物が含まれ、アルコール、アミド、アミン、カルボン酸、ヒドロキシカルボン酸及びアミノカルボン酸が含まれる。
The reaction residue (R 1 ) of the active hydrogen-containing compound having 2 to 25 carbon atoms means the reaction residue obtained by removing the active hydrogen atom from the active hydrogen compound having 2 to 25 carbon atoms.
Examples of the active hydrogen-containing compound having 2 to 25 carbon atoms include compounds containing at least one hydroxyl group (-OH), imino group (-NH-), amino group (-NH 2 ) and / or carboxyl group (-COOH). Included are alcohols, amides, amines, carboxylic acids, hydroxycarboxylic acids and aminocarboxylic acids.
アルコールとしては、モノオール（ブタノール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール及びイソステアリルアルコール等）及びポリオール（エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、テトラグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ジヒドロキシアセトン、フルクトース、グルコース、マンノース、ガラクトース、スクロース、ラクトース及びトレハロース等）等が挙げられる。 Alcohols include monool ( butanol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, etc.) and polyols (ethylene glycol, propylene glycol, glycerin, diglycerin, tetraglycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, dipentaerythritol, dihydroxyacetone). , Fructose, glucose, mannose, galactose, sucrose, lactose, trehalose, etc.) and the like.
アミドとしては、モノアミド（プロピオン酸アミド及びステアリルアミド等）及びポリアミド（マロン酸ジアミド及びエチレンビスオクチルアミド等）等が挙げられる。 Examples of the amide include monoamide ( propionic acid amide, stearyl amide, etc.) and polyamide (malonic acid diamide, ethylene bisoctyl amide, etc.) and the like.
アミンとしては、モノアミン（ジメチルアミン、エチルアミン、アニリン及びステアリルアミン等）及びポリアミン（エチレンジアミン、ジエチレントリアミン及びトリエチレンテトラミン等）等が挙げられる。 Examples of amines include monoamines (dimethylamine, ethylamine, aniline, stearylamine, etc.) and polyamines (ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, etc.) and the like.
カルボン酸としては、モノカルボン酸（酢酸、ステアリン酸、オレイン酸及び安息香酸等）及びポリカルボン酸（マレイン酸及びヘキサン二酸等）等が挙げられる。 Examples of the carboxylic acid include monocarboxylic acids (acetic acid, stearic acid, oleic acid, benzoic acid, etc.), polycarboxylic acids (maleic acid, hexanediic acid, etc.) and the like.
ヒドロキシカルボン酸としては、ヒドロキシ酢酸、酒石酸、リンゴ酸及び１２－ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。 Examples of the hydroxycarboxylic acid include hydroxyacetic acid, tartaric acid, malic acid and 12-hydroxystearic acid.
アミノカルボン酸としては、グリシン、４－アミノ酪酸、６－アミノヘキサン酸及び１２－アミノラウリン酸等が挙げられる。 Examples of the aminocarboxylic acid include glycine, 4-aminobutyric acid, 6-aminocaproic acid and 12-aminolauric acid.
炭素数３～１８のオキシアルキレン基（ＡＯ）としては、オキシプロピレン、オキシブチレン、オキシイソブチレン、オキシ－１，２－デシレン、オキシ－１，１２－ドデシレン、オキシ－１，２－ドデシレン及びオキシ－１，２－オクタデシレン等が挙げられる。複数種類の炭素数３～１８のオキシアルキレン基（ＡＯ）を用いる場合、これらはランダム付加されていることが好ましい。 Examples of the oxyalkylene group (AO) having 3 to 18 carbon atoms include oxypropylene, oxybutylene, oxyisobutylene, oxy-1,2-decylene, oxy-1,12-dodecylene, oxy-1,2-dodecylene and oxy-. 1,2-Octadecylene and the like can be mentioned. When a plurality of types of oxyalkylene groups (AOs) having 3 to 18 carbon atoms are used, it is preferable that these are randomly added.
水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基（Ｒ２）のうち、炭素数１～２４の１価の有機基としては、アルキル基（Ｒ）、アルケニル基（Ｒ’）、アシル基（－ＣＯＲ）及びアロイル基（－ＣＯＲ’）が含まれる。括弧内に表記した化学式の内、Ｒ、Ｒ’はそれぞれ上記のアルキル基（Ｒ）及びアルケニル基（Ｒ’）に対応する。 Among the hydrogen atoms or monovalent organic groups ( R2 ) having 1 to 24 carbon atoms, the monovalent organic groups having 1 to 24 carbon atoms include an alkyl group (R), an alkenyl group (R'), and an acyl group. (-COR) and aroyl group (-COR') are included. Of the chemical formulas shown in parentheses, R and R'correspond to the above-mentioned alkyl group (R) and alkenyl group (R'), respectively.
アルキル基（Ｒ）としては、メチル、ブチル、ｔ－ブチル、オクチル、２－エチルヘキシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、及びオクタデシル及びテトラコシル（リグノセリル）等が挙げられる。 Examples of the alkyl group (R) include methyl, butyl, t-butyl, octyl, 2-ethylhexyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl and tetracosyl (lignoceryl).
アルケニル基（Ｒ’）としては、ブテニル、オクテニル、イソオクテニル、ドデセニル及びオクタデセニル等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group (R') include butenyl, octenyl, isooctenyl, dodecenyl, octadecenyl and the like.
水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基（Ｒ２）のうち、生産効率の観点から、水素原子及びアルキル基が好ましい。 Of the hydrogen atom or the monovalent organic group ( R2 ) having 1 to 24 carbon atoms, the hydrogen atom and the alkyl group are preferable from the viewpoint of production efficiency.
ｍ及びｎは、それぞれ１～１００の整数であり、好ましくは２～７５の整数、さらに好ましくは３～６０の整数である。 m and n are integers of 1 to 100, respectively, preferably an integer of 2 to 75, and more preferably an integer of 3 to 60.
ｐは、１～８の整数であり、好ましくは１～４の整数、さらに好ましくは１～３の整数である。 p is an integer of 1 to 8, preferably an integer of 1 to 4, and more preferably an integer of 1 to 3.
（－ＥＯ）ｍ及び（－ＡＯ）ｎはブロック状に結合されている。 (-EO) m and (-AO) n are connected in a block shape.
ＥＯの含有量（重量％）は、ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）の重量に基づいて、２０～４５が好ましく、さらに好ましくは２５～３５である。 The EO content (% by weight) is preferably 20 to 45, more preferably 25 to 35, based on the weight of the polyoxyalkylene compound (A).
ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）は、公知の有機化学反応（アルキレンオキシド付加反応、エステル化反応及びエーテル化反応等）で製造でき、本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤が得られる。 The polyoxyalkylene compound (A) can be produced by a known organic chemical reaction (alkylene oxide addition reaction, esterification reaction, etherification reaction, etc.), and the additive for the bioethanol fermentation step of the present invention can be obtained.
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤は、式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）から構成されれば、同一種類のポリオキシアルキレン化合物のみから構成されてもよく、複数種類のポリオキシアルキレン化合物（たとえば、Ｒ１、ｍ、ＡＯ、ｎ、Ｒ２及び／又はｐが相違する化合物の集合体）から構成されてもよい。
また、式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）において、ｐが２～８の場合、ｐ個の［（－ＥＯ）ｍ（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］基は、ｎ、ｍ、ＡＯ及び／又はＲ２の一部又は全部が異なるｐ個の組み合わせとなっていてもよい。
さらに、式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）において、ｐが２～８、ｍが１～２の場合、ｐ個の［（－ＥＯ）ｍ（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］基の一部が［（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］基となっていても構わない。
The additive for the bioethanol fermentation step of the present invention may be composed of only the same type of polyoxyalkylene compound as long as it is composed of the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1), and may be composed of a plurality of types. It may be composed of the polyoxyalkylene compound of (for example, an aggregate of compounds having different R1 , m, AO, n, R2 and / or p).
Further, in the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1), when p is 2 to 8, p [(-EO) m (-AO) n -R 2 ] groups are n, A part or all of m, AO and / or R 2 may be a different combination of p pieces.
Further, in the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1), when p is 2 to 8 and m is 1 to 2, p [(-EO) m (-AO) n -R 2 ] Group may be a part of [(-AO) n - R2 ] group.
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤には、本発明の効果を阻害しない限り、ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）以外に他の構成成分を含んでもよい。他の構成成分としては、ＷＯ２０１６／１３２７６０パンフレットに記載された２５℃で液状の基油（Ｃ）、疎水性化合物（Ｄ）、水、増粘剤、分散剤、防腐剤、凍結防止剤及び溶剤等が挙げられる。他の構成成分を含む場合、ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）及び他の構成成分が均一混合できれば、本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤の調製方法に制限はない。本発明の添加剤には、式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）以外のポリオキシアルキレン化合物を含まないことが好ましい。 The additive for the bioethanol fermentation step of the present invention may contain other constituent components in addition to the polyoxyalkylene compound (A) as long as the effect of the present invention is not impaired. Other constituents include base oil (C), hydrophobic compound (D), water, thickeners, dispersants, preservatives, antifreezes and solvents described in the WO2016 / 132760 pamphlet, which are liquid at 25 ° C. And so on. When other constituents are contained, there is no limitation on the method for preparing the additive for the bioethanol fermentation step of the present invention as long as the polyoxyalkylene compound (A) and the other constituents can be uniformly mixed. It is preferable that the additive of the present invention does not contain a polyoxyalkylene compound other than the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1).
本発明のバイオエタノールの製造方法において使用できる原料としては、糖質原料、でんぷん原料及び木質（セルロース）原料からなる群より選ばれる少なくとも１種が使用できる。
糖質原料としては、糖質を多く含む食物資源であり、さとうきび、モラセス及び甜菜等が挙げられる。
As the raw material that can be used in the method for producing bioethanol of the present invention, at least one selected from the group consisting of a sugar raw material, a starch raw material and a wood (cellulose) raw material can be used.
Examples of the sugar raw material include sugar cane, moraces, and sugar beet, which are food resources containing a large amount of sugar.
でんぷん原料としては、でんぷん質を多く含む食物資源であり、トウモロコシ、ソルガム、ジャガイモ、サツマイモ及び麦等が挙げられる。 Examples of the starch raw material are food resources containing a large amount of starch, such as corn, sorghum, potato, sweet potato, and wheat.
木質（セルロース）原料としては、セルロースを多く含む非食用の食物資源であり、木材及び廃建材等が挙げられる。木材としては、針葉樹（マツ、モミ、ツガ、トウヒ、カラマツ及びラジアタパイン等）及び広葉樹（ユーカリ、ポプラ、ブナ、カエデ及びカバ等）の他にケナフ、ミツマタ、コウゾ、ガンピ、桑、マニラ麻、アシ及びタケ等が含まれる。これらの木材は間伐材、製材屑、流木及び剪定材であってもよく、木材の枝、根及び葉が含まれていてもよい。廃建材としては、廃棄木質建材、廃棄木質パレット及び廃棄木質梱包材等が含まれる。 Examples of the wood (cellulose) raw material include non-edible food resources containing a large amount of cellulose, such as wood and waste building materials. Wood includes conifers (pine, fir, hemlock, spruce, larch, radiatapine, etc.) and hardwoods (eucalyptus, poplar, beech, maple, hippo, etc.), as well as kenaf, mitsumata, kozo, ganpi, mulberry, Manila hemp, reed, and Bamboo etc. are included. These timbers may be thinned wood, sawn timber, driftwood and pruned wood, and may contain wood branches, roots and leaves. Waste wood building materials include waste wood building materials, waste wood pallets, waste wood packaging materials, and the like.
本発明のバイオエタノールの製造方法としては、公知の方法が適用でき、糖化前処理工程、糖化工程及びエタノール発酵工程が含まれる。
エタノール発酵工程において、発酵液に上記のバイオエタノール発酵工程用添加剤を添加してから発酵させる。
バイオエタノール発酵工程用添加剤の添加量は特に限定されないが発酵液の重量に基づいて０．０００１～５重量％程度が好ましい。
エタノール発酵工程で使用できる発酵微生物としては、特に制限はなく、公知の酵母（たとえば、特開２０１３－３９０８５号公報の００２３段落に記載された発酵微生物）等が挙げられる。
As a method for producing bioethanol of the present invention, a known method can be applied and includes a saccharification pretreatment step, a saccharification step and an ethanol fermentation step.
In the ethanol fermentation step, the above additive for the bioethanol fermentation step is added to the fermentation broth and then fermented.
The amount of the additive for the bioethanol fermentation step is not particularly limited, but is preferably about 0.0001 to 5% by weight based on the weight of the fermentation broth.
The fermenting microorganism that can be used in the ethanol fermentation step is not particularly limited, and examples thereof include known yeasts (for example, the fermenting microorganism described in paragraph 0023 of JP2013-39085A).
エタノール発酵工程を経た発酵液は、生成したエタノールを分離する分離工程に供される。エタノールを分離する方法は、蒸留法及び浸透気化膜法等の公知の方法を用いることができる。分離して得られたエタノールはそのまま用いてもよく、蒸留等の公知の方法で精製して用いてもよい。 The fermentation broth that has undergone the ethanol fermentation step is subjected to a separation step for separating the produced ethanol. As a method for separating ethanol, known methods such as a distillation method and an osmotic vaporization membrane method can be used. Ethanol obtained by separation may be used as it is, or may be purified and used by a known method such as distillation.
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお、特記しない限り、部は重量部を、％は重量％を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited thereto. Unless otherwise specified, parts mean parts by weight and% means% by weight.
＜実施例１～１１＞
公知の方法で表１に示したポリオキシアルキレン化合物（ａ１）～（ａ１１）を合成して、それぞれ順に、本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤（１）～（１１）とした。表中の各記号は式（１）に対応し、「ＡＯ」の欄において、ＰＯはオキシプロピレン、ＢＯはオキシブチレンを表し、「比率％」の欄はポリオキシアルキレン化合物の重量に基づくオキシエチレン基の比率（重量％）を表す。なお、ポリオキシアルキレン化合物（ａ１１）において、３個の［（－ＥＯ）ｍ（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］基中のＲ２は２個の水素原子及び１個のブチル基である。
<Examples 1 to 11>
The polyoxyalkylene compounds (a1) to (a11) shown in Table 1 were synthesized by a known method and used as the additives (1) to (11) for the bioethanol fermentation step of the present invention, respectively. Each symbol in the table corresponds to the formula (1), in the "AO" column, PO represents oxypropylene, BO represents oxybutylene, and the "ratio%" column represents oxyethylene based on the weight of the polyoxyalkylene compound. Represents the ratio of groups (% by weight). In the polyoxyalkylene compound (a11), R2 in the three [(-EO) m (-AO) n - R2 ] groups is two hydrogen atoms and one butyl group.
＜比較例１＞
特許文献１の実施例１に準拠して、比較用のバイオエタノール発酵工程用添加剤（ブタノールプロピレンオキシド（６０モル）付加体のリグノセリルエーテル９部とモンタニルアルコールプロピレンオキシド（１０モル）付加体のエチルエーテル１部とポリオキシプロピレン（６０モル）グリコール９０部との均一混合物）を得た。
<Comparative Example 1>
According to Example 1 of Patent Document 1, 9 parts of lignoceryl ether and montanyl alcohol propylene oxide (10 mol) adduct for comparison bioethanol fermentation process additive (butanol propylene oxide (60 mol) adduct). A homogeneous mixture of 1 part of ethyl ether and 90 parts of polyoxypropylene (60 mol) glycol) was obtained.
実施例１～１１及び比較例１で得たバイオエタノール発酵工程用添加剤を用いて、以下のようにして生産効率試験を行い、その結果を表２に示す。 Using the additives for the bioethanol fermentation process obtained in Examples 1 to 11 and Comparative Example 1, a production efficiency test was conducted as follows, and the results are shown in Table 2.
＜生産効率試験＞
市販のさとうきび糖みつ（株式会社丸協農産より購入）２００部、市販のドライイースト（日清フーズ株式会社販売スーパーカメリヤ）５０部及びイオン交換水７５０部を均一混合してバイオエタノール発酵液を調製し、この発酵液３００ｍＬを内径５０ｍｍ×高さ３５０ｍｍのガラス製メスシリンダーに入れ、表２に示す測定試料（各実施例、比較例で得たバイオエタノール発酵工程用添加剤）の添加量をマイクロシリンジで添加し、４０℃に温調した恒温水槽へメスシリンダーを投入し、撹拌下３０分後のバイオエタノール発酵液体積（ｍＬ）を読み取り、次式から生産効率（％）を算出した。この値が小さいほど、生産で使用される発酵槽が小さくでき、生産効率が良好となる。
<Production efficiency test>
A bioethanol fermented liquid is prepared by uniformly mixing 200 parts of commercially available sugar cane sugar honey (purchased from Marukyo Agricultural Co., Ltd.), 50 parts of commercially available dry yeast (super camellia sold by Nisshin Foods Co., Ltd.) and 750 parts of ion-exchanged water. , 300 mL of this fermentation broth was placed in a glass measuring cylinder having an inner diameter of 50 mm and a height of 350 mm, and the amount of the measurement sample shown in Table 2 (additions for the bioethanol fermentation process obtained in each example and comparative example) was measured with a microsyringe. The female cylinder was put into a constant temperature water tank whose temperature was adjusted to 40 ° C., and the volume (mL) of the bioethanol fermented liquid 30 minutes after stirring was read, and the production efficiency (%) was calculated from the following formula. The smaller this value is, the smaller the fermenter used in production can be, and the better the production efficiency.
（生産効率）＝（３０分後のバイオエタノール発酵液体積）×１００／３００
(Production efficiency) = (Volume of bioethanol fermented liquid after 30 minutes) x 100/300
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤は、従来のバイオエタノール発酵工程用添加剤（比較例１）に比べ、さらに少ない使用量で生産効率が良好であった。 The additive for the bioethanol fermentation process of the present invention had better production efficiency with a smaller amount of use than the conventional additive for the bioethanol fermentation process (Comparative Example 1).
本発明のバイオエタノール発酵工程用添加剤は、バイオエタノールの生産効率を向上させるための添加剤として好適である。 The additive for the bioethanol fermentation process of the present invention is suitable as an additive for improving the production efficiency of bioethanol.
Claims (3)
ポリオキシアルキレン化合物（Ａ）の重量に基づいて、オキシエチレン基の比率が２０～４５重量％であることを特徴とするバイオエタノール発酵工程用添加剤｛式（１）で表されるポリオキシアルキレン化合物（Ａ）以外のポリオキシアルキレン化合物を含まない。｝。
Ｒ１［（－ＥＯ）ｍ（－ＡＯ）ｎ－Ｒ２］ｐ （１）
Ｒ１は炭素数２～２５の活性水素化合物の反応残基、ＥＯはオキシエチレン基、ＡＯは炭素数３～１８のオキシアルキレン基、Ｒ２は水素原子又は炭素数１～２４の１価の有機基、ｍ及びｎは１～１００の整数、ｐは１～８の整数である。 It is composed of the polyoxyalkylene compound (A) represented by the formula (1) .
Additive for bioethanol fermentation step, characterized in that the ratio of oxyethylene groups is 20 to 45% by weight based on the weight of the polyoxyalkylene compound (A) {polyoxy represented by the formula (1). It does not contain polyoxyalkylene compounds other than the alkylene compound (A). } .
R 1 [(-EO) m (-AO) n -R 2 ] p (1)
R 1 is a reaction residue of an active hydrogen compound having 2 to 25 carbon atoms, EO is an oxyethylene group, AO is an oxyalkylene group having 3 to 18 carbon atoms, and R 2 is a hydrogen atom or a monovalent group having 1 to 24 carbon atoms. The organic group, m and n are integers of 1 to 100, and p is an integer of 1 to 8.
請求項１又は２に記載された添加剤を発酵液に添加して発酵する発酵工程を含むことを特徴とするバイオエタノールの製造方法。 In a method for producing bioethanol using at least one selected from the group consisting of a sugar raw material, a starch raw material and a wood (cellulose) raw material as a raw material.
A method for producing bioethanol, which comprises a fermentation step of adding the additive according to claim 1 or 2 to a fermentation broth to ferment.
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