JP7048903B2 - パターン形成方法及びeuvリソグラフィー用ケイ素含有膜形成組成物 - Google Patents
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Description
当該パターン形成方法は、基板の少なくとも一方の面側にEUVリソグラフィー用ケイ素含有膜形成組成物(以下、単に「ケイ素含有膜形成組成物」ともいう)を塗工する工程(以下、「ケイ素含有膜形成組成物塗工工程」ともいう)と、上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程により形成されたケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成組成物を塗工する工程(以下、「レジスト膜形成組成物塗工工程」ともいう)と、上記レジスト膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を極端紫外線(EUV)又は電子線により露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)と、上記露光されたレジスト膜を現像する工程(以下、「現像工程」ともいう。)とを備え、上記ケイ素含有膜形成組成物が、後述する[A]化合物及び[B]溶媒を含有する。
本工程では、基板の少なくとも一方の面側に有機下層膜を形成する。
本工程では、後述する当該EUVリソグラフィー用ケイ素含有膜形成組成物を塗工する。本工程により、基板上に直接又は有機下層膜等の他の層を介してケイ素含有膜形成組成物の塗膜が形成される。ケイ素含有膜形成組成物の塗工方法は特に限定されないが、例えば回転塗工法等の公知の方法が挙げられる。
当該EUVリソグラフィー用ケイ素含有膜形成組成物は、[A]化合物と、[B]溶媒とを含有する。当該ケイ素含有膜形成組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、他の任意成分を含有していてもよい。当該ケイ素含有膜形成組成物は、EUVリソグラフィー用に好適に用いることができる。
[A]化合物は、構造単位(I)を有する。[A]化合物は、任意の構造単位として、後述する第2構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)及び第3構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう)をさらに有してもよい。当該ケイ素含有膜形成組成物は、[A]化合物を1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
構造単位(I)は、下記式(1)で表される。
構造単位(II)は、[A]化合物が有していてもよい任意の構造単位であり、下記式(2)で表される。
構造単位(III)は、[A]化合物が有していてもよい任意の構造単位であり、下記式(3)で表される。
当該ケイ素含有膜形成組成物は、[B]溶媒を含有する。[B]溶媒としては、例えばアルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、含窒素系溶媒、水等が挙げられる。[B]溶媒は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
当該ケイ素含有膜形成組成物は、任意成分として、例えば塩基性化合物(塩基発生剤を含む)、ラジカル発生剤、酸発生剤、界面活性剤、コロイド状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー等をさらに含有してもよい。上記任意成分は、それぞれ1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記塩基性化合物は、当該ケイ素含有膜形成組成物の硬化反応を促進し、その結果、形成されるケイ素含有膜の強度等を向上する。また、上記塩基性化合物は、上記ケイ素含有膜の酸性液による剥離性を向上する。上記塩基性化合物としては、例えば塩基性アミノ基を有する化合物や、酸の作用又は熱の作用により塩基性アミノ基を有する化合物を発生する塩基発生剤等が挙げられる。上記塩基性アミノ基を有する化合物としては、例えばアミン化合物等が挙げられる。上記塩基発生剤としては、例えばアミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等が挙げられる。上記アミン化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物及び含窒素複素環化合物の具体例としては、例えば特開2016-27370号公報の段落[0079]~[0082]に記載されている化合物等が挙げられる。
上記酸発生剤は、露光又は加熱により酸を発生する成分である。当該ケイ素含有膜形成組成物が酸発生剤を含有することで、比較的低温(常温を含む)においても[A]化合物の縮合反応を促進できる。
当該ケイ素含有膜形成組成物の調製方法としては、特に限定されないが、例えば[A]化合物の溶液及び[B]溶媒と、必要に応じて使用される任意成分とを所定の割合で混合し、好ましくは得られた混合溶液を孔径0.2μmのフィルター等でろ過することにより調製することができる。
本工程では、上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程により形成されたケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成組成物を塗工する。本工程により、ケイ素含有膜形成組成物塗工工程で形成されたケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜が形成される。
本工程では、上記レジスト膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を極端紫外線又は電子線により露光する。極端紫外線露光は、例えばマスクにより選択的に極端紫外線を照射して行う。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像する。本工程により、ケイ素含有膜形成組成物塗工工程で形成されたケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジストパターンが形成される。上記現像方法としては、アルカリ現像液を用いたアルカリ現像法でも有機溶媒現像液を用いた有機溶媒現像法でもよい。本工程では、各種現像液で現像を行った後、好ましくは洗浄及び乾燥させることによって、露光工程で使用したフォトマスクに対応した所定のレジストパターンが形成される。
本工程では、上記現像工程後に、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとして、上記ケイ素含有膜をエッチングする。より具体的には、上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングによって、上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程により形成されたケイ素含有膜がパターニングされる。
本工程では、上記エッチングされたケイ素含有膜をマスクとして、基板をエッチングする。より具体的には、上記ケイ素含有膜エッチング工程で得られたケイ素含有膜に形成されたパターンをマスクとした1又は複数回のエッチングを行って、パターニングされた基板を得る。
本工程では、上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程により形成されたケイ素含有膜を除去する。本工程が基板エッチング工程後に行われる場合、基板の少なくとも一方の面に残存するケイ素含有膜が除去される。また、本工程は、上記基板エッチング工程前のエッチングされたケイ素含有膜又はエッチングされていないケイ素含有膜に対して行うこともできる。
GPCカラム(東ソー社の「G2000HXL」2本、「G3000HXL」1本、「G4000HXL」1本)を使用し、流量:1.0mL/分、溶出溶媒:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(検出器:示差屈折計)により測定した。
[A]化合物の溶液0.5gを250℃で30分間焼成して得られた残渣(固形分)の質量を測定し、[A]化合物の溶液中の固形分の濃度(質量%)を算出した。
ケイ素含有膜の平均厚みは、分光エリプソメータ(J.A.WOOLLAM社の「M2000D」)を用いて測定した。
本実施例での合成に使用した単量体を以下に示す。なお、以下の合成例においては、特に断りのない限り、質量部は使用した単量体の合計質量を100質量部とした場合の値を意味する。
窒素充填した反応容器において、マグネシウム(120モル%)及びテトラヒドロフラン(35質量部)を加え、20℃で撹拌した。次に、上記式(H-1)で表される化合物、上記式(S-2)で表される化合物及び上記式(S-3)で表される化合物をモル比率が50/15/35(モル%)となるようにテトラヒドロフラン(355質量部)に溶解し、単量体溶液を調製した。反応容器内を20℃とし、攪拌しながら上記単量体溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を40℃で1時間、その後60℃で3時間実施した。反応終了後、テトラヒドロフラン(213質量部)を添加し、重合溶液を氷冷して10℃以下に冷却した。冷却した重合溶液に、トリエチルアミン(150モル%)を加えた後、撹拌しながら、滴下ロートからメタノール(150モル%)を10分かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を20℃で1時間実施した。重合溶液をジイソプロピルエーテル(700質量部)中に投入し、析出した塩をろ別した。次に、エバポレーターを用いて、ろ液中のテトラヒドロフラン、余剰のトリエチルアミン及び余剰のメタノールを除去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル(180質量部)中に投入し、析出した塩をろ別し、ろ液にジイソプロピルエーテルを添加することで固形分濃度10質量%のポリカルボシラン(a-1)のジイソプロピルエーテル溶液を得た。ポリカルボシラン(a-1)のMwは700であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を使用した以外は、合成例1と同様にして、ポリカルボシラン(a-2)~(a-6)及び(a-8)~(a-11)のジイソプロピルエーテル溶液を得た。得られたポリカルボシランの溶液におけるカルボシランのMw及び固形分濃度(質量%)を表1に合わせて示す。表1における「-」は、該当する単量体を使用しなかったことを示す。
窒素充填した反応容器において、マグネシウム(120モル%)、塩化リチウム(11モル%)及びテトラヒドロフラン(35質量部)を加え、20℃で撹拌した。次に、上記式(H-1)で表される化合物、上記式(S-1)で表される化合物、式(S-2)で表される化合物及び上記式(S-3)で表される化合物をモル比率が50/5/15/30(モル%)となるようテトラヒドロフラン(351質量部)に溶解し、単量体溶液を調製した。反応容器内を20℃とし、攪拌しながら、上記単量体溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を40℃で1時間、その後60℃で3時間実施した。反応終了後、テトラヒドロフラン(210質量部)を添加し、重合溶液を氷冷して10℃以下に冷却した。冷却した重合溶液に、トリエチルアミン(150モル%)を加えた後、撹拌しながら、滴下ロートからメタノール(150モル%)を10分かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を20℃で1時間実施した。重合溶液をジイソプロピルエーテル(700質量部)中に投入し、析出した塩をろ別した。エバポレーターを用いてろ液中のテトラヒドロフラン、余剰のトリエチルアミン及び余剰のメタノールを除去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテル(180質量部)中に投入し、析出した塩をろ別し、ろ液にジイソプロピルエーテルを添加することで固形分濃度10質量%のポリカルボシラン(a-7)のジイソプロピルエーテル溶液を得た。ポリカルボシラン(a-7)のMwは1,100であった。
窒素充填した反応容器において、上記式(S-11)で表される化合物(52モル%)、テトラヒドロフラン(200質量部)及び塩化白金酸(0.01モル%)を加え、40℃で撹拌した。次に、上記式(S-12)で表される化合物(48モル%)をテトラヒドロフラン(200質量部)に溶解し、滴下溶液を調製した。反応容器内を40℃とし、攪拌しながら、上記滴下溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を60℃で3時間実施した。反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。冷却後、エバポレーターを用いて重合溶液中のテトラヒドロフランを除去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルに溶解することで固形分濃度10質量%のポリカルボシラン(a-12)のジイソプロピルエーテル溶液を得た。ポリカルボシラン(a-12)のMwは2,100であった。
[合成例13]([A]化合物(A-1)の合成)
反応容器において、ポリカルボシラン(a-1)のジイソプロピルエーテル溶液をメタノール90質量部に溶解した。上記反応容器内を30℃とし、撹拌しながら3.2質量%シュウ酸水溶液8質量部を20分間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を40℃で4時間実施した。反応終了後、反応容器内を30℃以下に冷却した。冷却した反応溶液に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを198質量部加えた後、エバポレーターを用いて、水、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去して、[A]化合物(A-1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。[A]化合物(A-1)のMwは2,500であった。この[A]化合物(A-1)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液の固形分濃度は、5質量%であった。
下記表1に示す種類及び使用量の各単量体を使用した以外は、合成例13と同様にして、[A]化合物(A-3)、(A-9)、(A-11)及び(A-13)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。得られた[A]化合物の溶液における[A]化合物のMw及び固形分濃度(質量%)を表2に合わせて示す。なお、以下、下記表2の単量体における「-」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
反応容器において、ポリカルボシラン(a-1)のジイソプロピルエーテル溶液(80モル%)及び上記式(M-2)で表される化合物(20モル%)をメタノール(139質量部)に溶解した。上記反応容器内を30℃とし、撹拌しながら3.2質量%シュウ酸水溶液14質量部を20分間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を40℃で4時間実施した。反応終了後、反応容器内を30℃以下に冷却した。冷却した反応溶液に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを259質量部加えた後、エバポレーターを用いて、水、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去して、[A]化合物(A-2)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。[A]化合物(A-2)のMwは1,800であった。この[A]化合物(A-2)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液の固形分濃度は、5質量%であった。
下記表2に示す種類及び使用量の各単量体を使用した以外は、合成例14と同様にして、[A]化合物(A-4)、(A-5)、(A-7)、(A-8)、(A-10)、(A-12)及び(A-14)~(A-17)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。得られた[A]化合物の溶液における[A]化合物のMw及び固形分濃度(質量%)を表2に合わせて示す。
反応容器において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)(80モル%)を水(35質量部)に溶解した。次にポリカルボシラン(a-3)(80モル%)、上記式(M-2)で表される化合物(20モル%)をメタノール(123質量部)に溶解し、滴下溶液を調製した。反応容器内を40℃とし、撹拌しながら上記滴下溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を60℃で3時間実施した。反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。
無水マレイン酸(96モル%)を水(309質量部)に溶解させマレイン酸水溶液を別途調製し、n-ブタノール(254質量部)を添加し、10℃以下に冷却した。次いで、このマレイン酸溶液に上記重合溶液を撹拌しながら60分間かけて滴下した。滴下後、重合溶液を分液ロートへ移し、水層を除去した。水(254質量部)を添加して水洗を2回行った。水洗後の反応溶液をフラスコへ移し、このフラスコに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(254質量部)加えた後、エバポレーターを用いて、水及びn-ブタノールを除去して[A]化合物(A-6)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。[A]化合物(A-6)のMwは3,400であった。この[A]化合物(A-6)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液の固形分濃度は、5質量%であった。
反応容器において、上記式(M-1)で表される化合物、上記式(M-2)で表される化合物及び上記式(M-4)で表される化合物をモル比率が65/25/10(モル%)となるようメタノール(134質量部)に溶解し、単量体溶液を調製した。上記反応容器内を60℃とし、撹拌しながら9.1質量%シュウ酸水溶液47質量部を20分間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を4時間実施した。反応終了後、反応容器内を30℃以下に冷却した。冷却した反応溶液に酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(519質量部)加えた後、エバポレーターを用いて、水、反応により生成したアルコール類及び余剰の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテルを除去して、[A]化合物(A-18)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。[A]化合物(A-18)のMwは1,900であった。この[A]化合物(A-6)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液の固形分濃度は、5質量%であった。
反応容器において、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(60モル%)を水(113質量部)に溶解した。次に上記式(M-1)で表される化合物及び上記式(M-2)で表される化合物をモル比率が60/40(モル%)となるようn-ブタノール(38質量部)に溶解し、単量体溶液を調製した。反応容器内を40℃とし、撹拌しながら、上記滴下溶液を1時間かけて滴下した。滴下終了を反応の開始時間とし、反応を60℃で3時間実施した。反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。
無水マレイン酸(72モル%)を水(692質量部)に溶解させマレイン酸水溶液を別途調製し、n-ブタノール(514質量部)を添加し、10℃以下に冷却した。次いで、このマレイン酸溶液に上記重合溶液を撹拌しながら、60分間かけて滴下した。滴下後、重合溶液を分液ロートへ移し、水層を除去した。水(514質量部)を添加して水洗を2回行った。水洗後の反応溶液をフラスコへ移し、このフラスコに酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(514質量部)加えた後、エバポレーターを用いて、水及びn-ブタノールを除去して[A]化合物(A-19)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液を得た。[A]化合物(A-19)のMwは1,500であった。この[A]化合物(A-19)の酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液の固形分濃度は、5質量%であった。
B-1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
C-1(酸発生剤):下記式(C-1)で示す化合物
C-2(塩基性化合物):下記式(C-2)で示す化合物
[A]化合物(固形分)としての(A-1)0.5質量部と、[B]溶媒としての(B-1)99.49質量部([A]化合物の溶液に含まれる溶媒としての(B-1)も含む)及び[C]添加剤としての(C-1)0.01質量部とを混合し、得られた溶液を孔径0.2μmのフィルターでろ過して、ケイ素含有膜形成組成物(J-1)を調製した。
各成分の種類及び含有量が下記表3に示す通りとなるようにした以外は、実施例1と同様に操作して、実施例2~実施例18のケイ素含有膜形成組成物(J-1)~(J-18)及び比較例1~比較例2のケイ素含有膜形成組成物(j-1)~(j-2)を調製した。下記表3中、「-」は、該当する成分を使用しなかったことを示す。
以下の方法により、各ケイ素含有膜形成組成物のレジストパターン倒壊抑制性、酸素系ガスエッチング耐性及び溶媒耐性を評価した。評価結果を下記表3に示す。
8インチシリコンウェハ上に、反射防止膜形成材料(JSR(株)の「HM8006」)を上記スピンコーターによる回転塗工法により塗工した後、250℃で60秒間加熱を行うことにより平均厚み100nmの反射防止膜を形成した。この反射防止膜上に、ケイ素含有膜形成用組成物を塗工し、220℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより平均厚み13nmのケイ素含有膜を形成した。
次いで、上記形成したケイ素含有膜上に、後述する感放射線性樹脂組成物を塗工し、130℃で60秒間加熱処理をした後、23℃で30秒間冷却することにより平均厚み50nmのレジスト膜を形成した。
上記評価用基板のレジストパターンの測長及び観察には走査型電子顕微鏡(日立ハイテクノロジーズ社の「CG-4000」)を用いた。倒壊抑制性は、上記最適露光量において、パターン倒壊が確認されなかった場合は「A」(良好)と、パターン倒壊が確認された場合は「B」(不良)と評価した。
8インチシリコンウェハ上に、ケイ素含有膜形成組成物を塗工し、220℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより平均厚み20nmのケイ素含有膜を形成した。
上記ケイ素含有膜が形成された基板を、シクロヘキサノン(20~25℃)に10秒間浸漬した後、乾燥させた。浸漬前後におけるケイ素含有膜の平均厚みを測定した。浸漬前におけるケイ素含有膜の平均厚みをT0と、浸漬後におけるケイ素含有膜の平均厚みをT1とした場合における膜厚変化率(%)を下記式により求めた。溶媒耐性は、膜厚変化率が1%未満の場合は「A」(良好)、1%以上の場合は「B」(不良)と評価した。
膜厚変化率(%)=|T1-T0|×100/T0
8インチシリコンウェハ上に、ケイ素含有膜形成組成物を塗工し、220℃で60秒間加熱した後、23℃で30秒間冷却することにより平均厚み20nmのケイ素含有膜を形成した。
上記ケイ素含有膜が形成された基板を、エッチング装置(東京エレクトロン社の「Tactras-Vigus」)を用いて、O2=400sccm、PRESS.=25mT、HF RF=200W、LF RF=0W、DCS=0V、RDC=50%、60secの条件にてエッチング処理し、処理前後の平均膜厚からエッチング速度(nm/分)を算出し、酸素エッチング耐性を評価した。酸素エッチング耐性は、上記エッチング速度が4.5nm/分未満の場合は「A」(特に良好)と、4.5nm/分以上5.0nm/分未満の場合は「B」(良好)と、5.0nm/分以上の場合は「C」(不良)と評価した。
Claims (6)
- 基板の少なくとも一方の面側にケイ素含有膜形成組成物を塗工する工程と、
上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程により形成されたケイ素含有膜の上記基板とは反対の面側にレジスト膜形成組成物を塗工する工程と、
上記レジスト膜形成組成物塗工工程により形成されたレジスト膜を極端紫外線(EUV)又は電子線により露光する工程と、
上記露光されたレジスト膜を現像する工程と
を備えるパターン形成方法であって、
上記ケイ素含有膜形成組成物が、下記式(1)で表される第1構造単位を有する化合物と、
溶媒と
を含有し、
上記化合物がポリカルボシランであることを特徴とするパターン形成方法(但し、以下の(ア)の場合及び(イ)の場合を除く。)。
(ア)上記ケイ素含有膜形成組成物が、ポリシラン樹脂、ポリシロキサン樹脂、又はその混合物からなる樹脂(A)、ポリカルボシラン樹脂(B)、架橋触媒(C)、及び溶剤(D)を含む場合。
(イ)上記ケイ素含有膜形成組成物が、少なくとも一部の水素原子がヒドロキシ基で置換された炭化水素基を有する水性塩基不溶性のポリカルボシランと、複数のビニルエーテル基を有するビニルエーテル化合物とを含む場合。 - 上記現像工程後に、
上記現像工程により形成されたレジストパターンをマスクとして上記ケイ素含有膜をエッチングする工程をさらに備える請求項1、請求項2又は請求項3に記載のパターン形成方法。 - 上記ケイ素含有膜形成組成物塗工工程前に、
上記基板の少なくとも一方の面側に有機下層膜を形成する工程をさらに備え、
上記ケイ素含有膜エッチング工程後に、上記エッチングされたケイ素含有膜をマスクとして上記有機下層膜をエッチングする工程をさらに備える請求項4に記載のパターン形成方法。 - 下記式(1)で表される構造単位を有する化合物と、
溶媒と
を含有し、
上記化合物がポリカルボシランであるEUVリソグラフィー用ケイ素含有膜形成組成物(但し、以下の(ア)の場合及び(イ)の場合を除く。)。
(ア)ポリシラン樹脂、ポリシロキサン樹脂、又はその混合物からなる樹脂(A)、ポリカルボシラン樹脂(B)、架橋触媒(C)、及び溶剤(D)を含む場合。
(イ)少なくとも一部の水素原子がヒドロキシ基で置換された炭化水素基を有する水性塩基不溶性のポリカルボシランと、複数のビニルエーテル基を有するビニルエーテル化合物とを含む場合。
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