JP7046815B2 - 結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩 - Google Patents
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Description
明示的に別段の定めをした場合を除き、本発明の関係において以下の定義は示されている意味を有する。
を有する結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩に関し、結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩は好ましくは溶媒和物又は水和物、より好ましくは不定比水和物である。
を有する結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩にも関する。
(a)(5.6±0.2)°及び(8.6±0.2)°;又は
(b)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°及び(8.6±0.2)°;又は
(c)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°及び(8.6±0.2)°;又は
(d)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°及び(8.6±0.2)°;又は
(e)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°及び(12.1±0.2)°;又は
(f)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°及び(26.3±0.2)°;又は
(g)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;又は
(h)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(11.5±0.2)°、(12.1±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;又は
(i)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(11.5±0.2)°、(12.1±0.2)°、(14.3±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;又は
(j)(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(11.5±0.2)°、(12.1±0.2)°、(14.3±0.2)°、(15.2±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;
(k)(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;
(l)(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°及び(26.3±0.2)°;
(m)(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°及び(12.1±0.2)°;
(n)(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°及び(8.6±0.2)°;
(o)(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°、(26.3±0.2)°及び(26.9±0.2)°;
(p)(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°、(12.1±0.2)°及び(26.3±0.2)°;
(q)(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°、(8.6±0.2)°及び(12.1±0.2)°;
(r)(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°及び(8.6±0.2)°;
から選択される2θ角に反射を含む粉末X線回折図を有することを特徴とし得る。
(i)エラバサイクリンビス塩酸塩、及びケトン及びエーテルの群から選択される少なくとも1つの有機貧溶媒を含み、少なくとも0.1の水分活性を有する水溶液を用意し;
(ii)ステップ(i)で用意した溶液に本発明のエラバサイクリンビス塩酸塩種結晶を添加し、溶解しているエラバサイクリンビス塩酸塩を結晶化させ;
(iii)任意に、ステップ(ii)で得た懸濁液に追加の貧溶媒を添加し;
(iv)任意に、(ii)又は(iii)で得た結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩の少なくとも一部をその母液から分離し;
(v)任意に、ステップ(iv)で得た単離結晶を洗浄し;
(vi)任意に、ステップ(ii)~(v)のいずれか1つで得たエラバサイクリンビス塩酸塩結晶を乾燥する;
ことを含む。
(i)本発明の結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩及び任意に糖及び/又は糖アルコールの群から選択される少なくとも1つの安定剤を用意するステップ;
(ii)ステップ(i)で用意した結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩及び任意の少なくとも1つの安定剤を水を含む溶媒中に溶解又は懸濁させるステップ;
(iii)ステップ(ii)で得た溶液又は懸濁液のpHを少なくとも1つの酸又は塩基を添加することにより調節するステップ;
(iv)任意に、ステップ(iii)で得た溶液又は懸濁液を濾過するステップ;
(v)ステップ(ii)~(iv)のいずれか1つで得た溶液又は懸濁液を凍結乾燥して、エラバサイクリンを含む医薬組成物を得るステップ;
を含む。
本発明の態様、有利な特徴及び好ましい実施形態を以下の項目に要約する:
1) 結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩。
(ii)ステップ(i)で用意した水溶液に項目1~46のいずれか1項に記載の結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩種結晶を添加するステップ;
を含む項目1~46のいずれか1項に記載の結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩の製造方法。
77) 乾燥を2~48時間の範囲の期間実施する、項目72~75のいずれか1項に記載の方法。
(ii)ステップ(i)で用意した結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩及び任意の少なくとも1つの安定剤を水を含む溶媒中に溶解又は懸濁し;
(iii)ステップ(ii)で得た溶液又は懸濁液のpHを少なくとも1つの酸又は塩基を添加することにより調節し;
(iv)任意に、ステップ(iii)で得た溶液又は懸濁液を濾過し;
(v)ステップ(ii)~(iv)のいずれか1つで得た溶液又は懸濁液を凍結乾燥して、エラバサイクリンを含む医薬組成物を得る;
ことを含む非経口用途医薬組成物の製造方法。
粉末X線回折を、集光ミラー及び固体PIXcel検出器を有する透過幾何配置のθ/θ結合ゴニオメーター,Cu-Kα1,2線(波長0.15419nm)を備えたPANalytical X’Pert PRO回折計を用いて実施した。
熱重量分析をMettler TGA/DSC 1計器を用いて実施した。サンプル(6.67mg)をアルミニウム蓋で閉じた100μLアルミニウムパンにおいて加熱した。測定の開始時に蓋に自動的に穴をあけた。サンプルを10K/分の速度で25から200℃に加熱した。窒素(パージ速度50mL/分)をパージガスとして使用した。
示差走査熱量測定をMettler Polymer DSC R計器を用いて実施した。サンプル(3.02mg)を穴あきアルミニウム蓋を有する40μLアルミニウムパンにおいて10K/分の速度で25から200℃に加熱した。窒素(パージ速度50mL/分)をパージガスとして使用した。
含水量をMetrohm 831 KF電量計を用いて測定した。
吸湿等温線を、SPSx-1μ吸湿アナライザー(proUmid,ウルム)を用いて測定した。測定サイクルは25%の周囲相対湿度(RH)で始め、まず5% ステップで5%RH、1ステップで3% RH、更なるステップで0% RHに低下させた。次いで、RHを5% ステップで0%から95%に上昇させた。ステップ当たりの時間を2時間の最短時間、6時間の最長時間に設定した。すべての試験サンプルについて最長時間の前1時間以内に一定質量±0.01%の平衡状態に達したならば、6時間の最長時間の前に連続湿度ステップを適用した。平衡に達しなかったならば、6時間の最長時間後連続的湿度ステップを適用した。温度は25±0.1℃であった。
エラバサイクリンビス塩酸塩の塩酸塩アッセイを次の手順に従って測定した:
試薬及び装置:
水 蒸留又は脱塩
容量標準物質 塩化ナトリウム
容量液 0.1M 硝酸銀溶液
電極 複合銀電極,Methrom 6.0450.100
計器 Methorom 796チトロプロセッサー、又はMethrom 685 dosimat
0.1M 硝酸銀溶液の係数の決定:
0.01mgに正確に秤量した40~60mgの塩化ナトリウム容量標準物質を滴定容器中の約50mLの水に溶解させる。0.1M 硝酸銀溶液を用いて滴定する。
0.01mgに正確に秤量した140~160mgのエラバサイクリンビス塩酸塩を滴定容器中の約50mLの水に溶解させ、混合する。0.1M 硝酸銀溶液を用いて滴定する。
mR=塩化ナトリウムの初期質量(単位:mg)
C=容量標準物質中の塩化ナトリウムの含量(単位:%)
VR=塩化ナトリウムの滴定のための容量液の消費(単位:mL)
58.44=塩化ナトリウムの分子量(単位:g/mol)
0.1=容量液のモル濃度
100=%に変換。
VT=エラバサイクリンビス塩酸塩の滴定のための容量液の消費(単位:mL)
F=容量液の係数
36.46=塩酸塩の分子量(単位:g/mol)
0.1=容量液のモル濃度
100=%に変換。
計器:ケムステーション付きAgilent HP 1100
カラム:YMC-Pack Pro C18 RS;150×4.6mm;3ミクロン
溶媒:A:水中40mmol アミドスルホン酸
B:75% アセトニトリルを含む水中40mmol アミドスルホン酸
勾配:
流速:0.8mL/分
オーブン温度:40℃
波長:254nm。
Ronnらに従って得た非晶質エラバサイクリン遊離塩基(1.00g,HPLCによると96.8面積%)を水(15mL)中に懸濁させた。濃塩酸(37%水溶液,0.326mL)を添加後、透明な溶液が得られた。溶液が僅かに濁るまで、溶液にアセトン(100mL)を添加した。その後、得られた乳白色溶液に(本明細書の実施例2に従って得た)エラバサイクリンビス塩酸塩種結晶を添加した後、追加のアセトン(86mL)を6時間かけて添加した。生じた懸濁液を室温で24時間攪拌した後、固体を濾過により集め、真空(30mbar)下室温で20時間乾燥して、0.92gの結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩を得た。
サンプルを約25~30%の相対湿度及び室温で平衡化した後、熱分析的研究及びカールフィッシャー電量分析を実施した。
ステップA:
25~0℃の間の温度を循環させながら、非晶質エラバサイクリンビス塩酸塩(25mg,HPLCによると97.2面積%)を1-プロパノール(0.5mL)中に含む懸濁液を攪拌した。懸濁液をまず25℃で1時間攪拌した後、1時間で0℃に冷却し、0℃で1時間攪拌し、再び1時間で25℃に加熱した。このサイクルを全部で48時間にわたって繰り返した。その後、固体を遠心により単離した。こうして得られたサンプルは偏光顕微鏡検査で非常に弱い複屈折を示した。これは物質の低結晶性のためであった。しかしながら、この物質は、よりもっと結晶質の物質を作成するために使用され得るエラバサイクリンビス塩酸塩の種結晶を含有していた。この物質を更に実施例2Bの手順において種結晶として使用した。
非晶質エラバサイクリンビス塩酸塩(50mg,先のステップAに従って製造した)を0.1M 水性塩酸(0.25mL)中に溶解させた。僅かに濁るまで溶液にアセトン(3mL)を添加した。その後、得られた乳白色溶液にエラバサイクリンビス塩酸塩結晶(本明細書中の実施例2Aに従って得た)を入れ、混合物を0~5℃の温度の冷蔵庫中に120時間保存した。その後、得られた懸濁液に追加のアセトン(6mL)を添加し、更に0~5℃の温度の冷蔵庫中に更に96時間保存した。最後に、アセトン(1mL)を添加した後、得られた固体を濾過により単離し、アセトン(1mL)で洗浄し、乾燥のために室温で3時間放置した。PXRDにより、結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩が得られたことが初めて確認された。
非晶質エラバサイクリン遊離塩基(2.00g,例えばRonnらに従って製造した)を0.1M 水性塩酸(80mL)中に含む溶液を水(80mL)で希釈し、凍結乾燥した。生じたふわふわの、静電的に帯電した非晶質粉末をジイソプロピルエーテル(100mL)中に1時間懸濁させ、固体を濾過により集めて、非晶質エラバサイクリンビス塩酸塩を得た。これは粉末X線回折(本明細書中の図5を参照されたい)により非晶質であると確認された。
本発明の結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩及び非晶質エラバサイクリンビス塩酸塩の両方をSPSx-1μ吸湿アナライザー(ProUmid,ウルム)を用いて吸放湿重量測定実験にかけた。測定サイクルは20%の周囲相対湿度(RH)で始め、RHをまず5%ステップで5% RHに、1つのステップで3% RHに、更なるステップで0% RHに低下させた。次いで、RHを0%から80%に上昇させ、5% ステップで80%から0% RHに低下せた。最後に、相対湿度を約7%ステップの3ステップで20%の周囲相対湿度に上昇させた。
本発明の結晶質エラバサイクリンビス塩酸塩及び非晶質エラバサイクリンビス塩酸塩を40℃及び75%の相対湿度の加速ストレス条件にかけた。サンプルをガラスバイアル中に蓋を開けて保存し、上記実験欄に記載した方法を用いて254nmで高速液体クロマトグラフィーにより分析した。結果を以下の表2に要約する。
Claims (13)
- 0.15419nmの波長を有するCu-Kα 1,2 線を用いて、20~30℃の温度範囲及び30%の相対湿度で測定したとき、(5.6±0.2)°、(6.0±0.2)°、(7.1±0.2)°、(7.6±0.2)°及び(8.6±0.2)°の2θ角に反射を含む粉末X線回折図を有する、エラバサイクリンビス塩酸塩或いはその溶媒和物又は水和物の結晶。
- 前記エラバサイクリンビス塩酸塩の結晶が不定比水和物である、請求項1に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶。
- 8.0%~12.5%の範囲の含水量を有し、カールフィッシャー電量分析により測定して30%の相対湿度及び25.0±0.1℃で平衡状態にある、請求項1又は2に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶。
- (i)エラバサイクリンビス塩酸塩を水及び少なくとも1つの有機貧溶媒中に含み、少なくとも0.1の水分活性を有する水溶液を用意し;
(ii)(i)で用意した溶液中に請求項1~3のいずれか1項に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩種結晶を添加する;
ことを含む請求項1~3のいずれか1項に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶の製造方法。 - 医薬組成物を製造するための請求項1~3のいずれか1項に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶の使用。
- 前記医薬組成物が経口又は非経口用に意図されている、請求項5に記載の使用。
- 有効量の請求項1~3のいずれか1項に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶及び少なくとも1つの薬学的に許容される賦形剤を含む医薬組成物。
- 経口固体剤形である、請求項7に記載の医薬組成物。
- 錠剤又はカプセル剤である、請求項8に記載の医薬組成物。
- (i)請求項1~3のいずれか1項に記載のエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶、及び任意に糖及び/又は糖アルコールの群から選択される少なくとも1つの安定剤を用意するステップ;
(ii)ステップ(i)で用意したエラバサイクリンビス塩酸塩の結晶及び任意の少なくとも1つの安定剤を水を含む溶媒中に溶解させるステップ;
(iii)少なくとも1つの酸及び/又は塩基を添加することによりステップ(ii)で得られた前記溶液又は懸濁液のpHを調節するステップ;
(iv)任意に、ステップ(iii)で得られた前記溶液又は懸濁液を濾過するステップ;及び
(v)ステップ(ii)~(iv)の1つで得られた前記溶液又は懸濁液を凍結乾燥して、エラバサイクリンを含む医薬組成物を得るステップ;
を含む非経口用に意図されているエラバサイクリンを含む医薬組成物の製造方法。 - 薬剤として使用するための、請求7~9のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 細菌感染症の治療及び/又は予防に使用するための請求項7~9のいずれか1項に記載の医薬組成物。
- 前記細菌感染症が、複雑性腹腔内感染症及び複雑性***症の群から選択される、請求項12に記載の医薬組成物。
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