JP7042272B2 - Hmf製造方法 - Google Patents
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Description
a)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を準備するステップ、
b)5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得るために、フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合するステップ、
c)ステップb)で得られた反応溶液を、連続式反応器系へと供給し、1モル%から40モル%のフルクトース変換率に調整しながらHMF含有生成物混合物を得るために、80℃から165℃の温度において、反応溶液中に存在するフルクトースを、HMFへと変換するステップ、
d)20℃から80℃の温度へと生成物混合物を調整するステップ、並びに
e)HMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を含む少なくとも4つの画分を分離(Auftrennung)するためのクロマトグラフィーを使用して、ステップd)で得られた生成物混合物を精製するステップ
を含む、連続工程での5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の製造方法に関する。
a)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を準備するステップ、
b)5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得るために、フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合するステップ、
c)ステップb)で得られた反応溶液を、連続式反応器系へと供給し、1モル%から40モル%のフルクトース変換率に調整しながらHMF含有生成物混合物を得るために、80℃から165℃の温度において、反応溶液中に存在するフルクトースを、HMFへと変換するステップ、
d)20℃から80℃の温度へと生成物混合物を調整するステップ、
e)HMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を含む少なくとも4つの画分を分離するためのクロマトグラフィーを使用して、ステップd)で得られた生成物混合物を精製するステップ、並びに
f)少なくとも1つのHMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を得るステップ
を含む、連続工程での5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の製造方法に関する。
a)フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分、及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を準備するステップ、
b)5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物の乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得るために、フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分、及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合するステップ、
c)ステップb)で得られた反応溶液を、連続式反応器系へと供給し、1モル%から40モル%のフルクトース変換率に調整しながらHMF含有生成物混合物を得るために、80℃から165℃の温度において、反応溶液中に存在するフルクトースを、HMFへと変換するステップ、
d)20℃から80℃の温度へと生成物混合物を調整するステップ、
e)HMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を含む少なくとも4つの画分を分離するためのクロマトグラフィーを使用して、ステップd)で得られた生成物混合物を精製するステップであって、得られたフルクトース画分を、連続的に少なくとも部分的にステップa)へと返送するステップ
を含む、連続工程での5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の製造方法に関する。
A)図2による一般的実験構成
反応溶液として、0.5~1.0重量%の硫酸中の、フルクトース/グルコース比率が変動する炭水化物溶液を使用する。炭水化物寄与部分は、15%から25%乾燥物である(TS、反応溶液の総重量に対して)。
炭水化物寄与部分の100%が、クロマトグラフィーによる分離工程から返送されたフルクトース画分からなる18.5重量%の炭水化物溶液(前記Aによる)(フルクトース86.1%、グルコース13.8%、0.75重量%の硫酸)を、まず80℃へと予備加熱し、次いでステップc)において、150℃の温度、6分の滞留時間(加熱ゾーンに対する)で、25時間の実験時間にわたり連続的に反応させた。反応進行中、定期的に試料を採取し、組成をHPLCを使用して分析した。図4は、フルクトース変換率、選択性、及び炭素収支(炭素収支=(Σ[未変換糖、HMF及びギ酸(モル)]x100/使用した糖(モル)))に関して得られた結果を示す。選択した反応条件下では、グルコースは、大幅には変換されなかったため、選択性は、変換されたフルクトースに対してである。
0.75重量%の硫酸中の20重量%のフルクトース溶液(前記Aによる)(フルクトース80%、グルコース20%)を、まず80℃の温度へと予備加熱し、次いでステップc)において、150℃の温度、6分の滞留時間(加熱ゾーンに対する)で、40時間の実験時間にわたり連続的に反応させた。反応進行中、定期的に試料を採取し、組成をHPLCを使用して分析した。図5は、フルクトース変換率、選択性、及び炭素収支に関して得られた結果を示す。
0.5重量%の硫酸中の15重量%のフルクトース溶液(前記Aによる)(フルクトース80%、グルコース20%)を、まず75℃の温度へと予備加熱し、次いでステップc)において、153℃の温度、7分の滞留時間(加熱ゾーンに対する)で、68時間の実験時間にわたり連続的に反応させた。反応進行中、定期的に試料を採取し、組成をHPLCを使用して分析した。図6は、フルクトース変換率、選択性、及び炭素収支に関して得られた結果を示す。
0.75重量%の硫酸中の25重量%のフルクトース溶液(前記Aによる)(フルクトース80%、グルコース20%)を、まず80℃へと予備加熱し、次いでステップc)において、150℃の温度、6分の滞留時間(加熱ゾーンに対する)で、31時間の実験時間にわたり連続的に反応させた。反応進行中、定期的に試料を採取し、組成をHPLCを使用して分析した。図7は、フルクトース変換率、選択性、及び炭素収支に関して得られた結果を示す。
1.0重量%の硫酸中の15重量%のフルクトース溶液(前記Aによる)(フルクトース80%、グルコース20%)を、まず75℃へと予備加熱し、次いでステップc)において、140℃の温度、9分の滞留時間(加熱ゾーンに対する)で、まず23時間の実験時間にわたり連続的に反応させた。23時間後に、フィード中の炭水化物濃度を20重量%に高めて、その他の点では不変の条件下でさらなる12時間反応を続行した。反応進行中、定期的に試料を採取し、組成をHPLCを使用して分析した。図8は、フルクトース変換率、選択性、及び炭素収支に関して得られた結果を示す。
I)第1段階目でのHMF画分の分離及び第2段階目での残余画分の分離
ステップd)で得られた生成物混合物を、17重量%の低い乾燥物含有量へと調整した。生成物混合物は、7.8重量%のHMF、1.8重量%のレブリン酸、<0.1重量%のギ酸、63.9重量%のフルクトース、22.5重量%のグルコース、及び4重量%の酸を含み、ステップe)での2段階クロマトグラフィー法において連続的に、60℃において4つの画分に分離される。
ステップd)で得られた生成物混合物を、17重量%の低い乾燥物含有量へと調整した。生成物混合物は、7.8重量%のHMF、1.8重量%のレブリン酸、<0.1重量%のギ酸、63.9重量%のフルクトース、22.5重量%のグルコース、及び4重量%の塩を含み、ステップe)での2段階クロマトグラフィー法において連続的に、60℃において4つの画分に分離される。
ステップd)で得られた生成物混合物を、55重量%の高い乾燥物含有量へと調整した。生成物混合物は、7.6重量%のHMF、1.7重量%のレブリン酸、<0.1重量%のギ酸、62.8重量%のフルクトース、23.3重量%のグルコース、及び4.6重量%の塩を含み、ステップe)での2段階クロマトグラフィー法において連続的に、60℃において4つの画分に分離される。
ステップd)で得られた生成物混合物を、55重量%の高い乾燥物含有量へと調整した。生成物混合物は、7.6重量%のHMF、1.7重量%のレブリン酸、<0.1重量%のギ酸、62.8重量%のフルクトース、23.3重量%のグルコース、及び4.6重量%の塩を含み、ステップe)での2段階クロマトグラフィー法において連続的に、60℃において4つの画分に分離される。
10重量%のフルクトース溶液(フルクトース96%、グルコース2.3%、残余糖類1.7%)から得られた生成物混合物を、クロマトグラフィーにより分離した。その際に得られたHMF画分は、98.1g/100g乾燥物の純度を有し、0.4mol/lの濃度に濃縮され、酸化実験において、次の反応条件下で、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)へと変換させた。
調合サイズ=500g
cHMF=0.4mol/l
c触媒=5.94g/l(触媒の乾燥物に対して)
触媒=5%Pt/1%Bi/C(Degussa/Evonik)
T=60℃
pH=9.0
滴定剤=16重量%のNaOH
圧力=大気圧
O2=500ml/分
本発明の実施形態として例えば以下を挙げることができる。
[実施形態1]
a)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を準備するステップ、
b)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合して、5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得るステップ、
c)ステップb)で得られた反応溶液を、連続式反応器系へと供給し、1モル%から40モル%のフルクトース変換率に調整しながら、80℃から165℃の温度において、反応溶液中に存在するフルクトースをHMFへと変換して、HMF含有生成物混合物を得るステップ、
d)生成物混合物を20℃から80℃の温度へと調整するステップ、及び
e)クロマトグラフィーを使用してHMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を含む少なくとも4つの画分を分離することにより、ステップd)で得られた生成物混合物を精製するステップ
を含む、連続工程での5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の製造方法。
[実施形態2]
ステップa)において、フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分及び少なくとも1つの均一系酸性触媒が準備され、
ステップb)において、フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合して、5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得、並びに、
ステップe)で分離されるか又はステップf)で得られるフルクトース画分を、連続的に、少なくとも部分的にステップa)へと返送する、実施形態1に記載の方法。
[実施形態3]
ステップb)で得られた反応溶液を80℃から165℃の温度へと予備加熱する、実施形態1又は2に記載の方法。
[実施形態4]
ステップb)の前に、ステップa)で準備される成分の少なくとも1つを80℃から165℃の温度へと予備加熱する、実施形態1又は2に記載の方法。
[実施形態5]
少なくとも1つの均一系酸性触媒の濃度が、0.5重量%から5重量%(反応溶液の総重量に対する重量%)である、実施形態1から4のいずれかに記載の方法。
[実施形態6]
少なくとも1つの均一系酸性触媒が、硫酸、塩酸、リン酸、脂肪族又は芳香族カルボン酸、及び脂肪族又は芳香族スルホン酸から選択される、実施形態1から5のいずれかに記載の方法。
[実施形態7]
前記方法において有機溶媒を使用しない、実施形態1から6のいずれかに記載の方法。
[実施形態8]
ステップc)での、フルクトースをHMFへと変換するステップが、0.1から20分の時間行われる、実施形態1から7のいずれかに記載の方法。
[実施形態9]
ステップc)でのHMF選択性が、60モル%から100モル%である、実施形態1から8のいずれかに記載の方法。
[実施形態10]
クロマトグラフィーが、イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーである、実施形態1から9のいずれかに記載の方法。
[実施形態11]
ステップe)でのクロマトグラフィー、特にイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーが、擬似移動床法(SMB)、逐次擬似移動床法(SSMB)、改良型擬似移動床法(ISMB)、又はNew MCI法(NMCI)である、実施形態1から10のいずれかに記載の方法。
[実施形態12]
ステップe)でのクロマトグラフィーが多段工程である、実施形態1から11のいずれかに記載の方法。
[実施形態13]
ステップe)でのクロマトグラフィーが、カチオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーである、実施形態1から12のいずれかに記載の方法。
[実施形態14]
ステップe)での、カチオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーを、H + 型のカチオン交換樹脂を使用して行う、実施形態13に記載の方法。
[実施形態15]
クロマトグラフィーの前に、生成物混合物のろ過、活性炭上での生成物混合物の脱色及び/又は精製を行う、実施形態1から14のいずれかに記載の方法。
[実施形態16]
ステップe)を40℃から80℃の温度において行う、実施形態1から15のいずれかに記載の方法。
[実施形態17]
ステップd)で得られる生成物混合物を、ステップe)の前に、20重量%から50重量%の乾燥物含有量へと濃縮する、実施形態1から16のいずれかに記載の方法。
[実施形態18]
ステップe)で分離されるか又はステップf)で得られる炭水化物/酸画分を、エタノールの製造に使用する、実施形態1から17のいずれかに記載の方法。
[実施形態19]
ステップe)で分離されるか又はステップf)で得られるレブリン酸及びギ酸画分を、レブリン酸及びギ酸を単離するために使用する、実施形態1から18のいずれかに記載の方法。
[実施形態20]
ステップe)で分離されるか又はステップf)で得られるHMFを、直接、手間のかかるさらなる精製の必要なく、さらなる一ステップにおいて、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)へと酸化する、実施形態1から19のいずれかに記載の方法。
Claims (22)
- a)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を準備するステップ、
b)フルクトース含有水性出発溶液及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合して、5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得るステップ、
c)ステップb)で得られた反応溶液を、連続式反応器系へと供給し、1モル%から40モル%のフルクトース変換率に調整しながら、80℃から165℃の温度において、反応溶液中に存在するフルクトースをHMFへと変換して、HMF含有生成物混合物を得るステップ、
d)生成物混合物を20℃から80℃の温度へと調整するステップ、及び
e)クロマトグラフィーを使用してHMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分を含む少なくとも4つの画分を分離することにより、ステップd)で得られた生成物混合物を精製するステップ
を含む、連続工程での5-ヒドロキシメチルフルフラール(HMF)の製造方法。 - 以下のステップ:
f)HMF画分、炭水化物/酸画分、フルクトース画分、並びにレブリン酸及びギ酸画分から選択される少なくとも1つの画分を得るステップ
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - ステップa)において、フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分及び少なくとも1つの均一系酸性触媒が準備され、
ステップb)において、フルクトース含有水性出発溶液、返送されたフルクトース含有水性画分及び少なくとも1つの均一系酸性触媒を混合して、5重量%から50重量%の炭水化物含有量(反応溶液の総重量に対する炭水化物乾燥物)及び40重量%から100重量%のフルクトース含有量(炭水化物乾燥物に対するフルクトース乾燥物)を有する反応溶液を得、並びに、
ステップe)で分離されるか又は請求項2に定義されるステップf)で得られるフルクトース画分を、連続的に、少なくとも部分的にステップa)へと返送する、請求項1又は2に記載の方法。 - ステップb)で得られた反応溶液を80℃から165℃の温度へと予備加熱する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- ステップb)の前に、ステップa)で準備される成分の少なくとも1つを80℃から165℃の温度へと予備加熱する、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの均一系酸性触媒の濃度が、0.5重量%から5重量%(反応溶液の総重量に対する重量%)である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 少なくとも1つの均一系酸性触媒が、硫酸、塩酸、リン酸、脂肪族又は芳香族カルボン酸、及び脂肪族又は芳香族スルホン酸から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記方法において有機溶媒を使用しない、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- ステップc)での、フルクトースをHMFへと変換するステップが、0.1から20分の時間行われる、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- ステップc)でのHMF選択性が、60モル%から100モル%である、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- クロマトグラフィーが、イオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーである、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)でのクロマトグラフィーが、擬似移動床法(SMB)、逐次擬似移動床法(SSMB)、改良型擬似移動床法(ISMB)、又はNew MCI法(NMCI)である、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)でのイオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーが、擬似移動床法(SMB)、逐次擬似移動床法(SSMB)、改良型擬似移動床法(ISMB)、又はNew MCI法(NMCI)である、請求項11に記載の方法。
- ステップe)でのクロマトグラフィーが多段工程である、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)でのクロマトグラフィーが、カチオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーである、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)での、カチオン交換樹脂を用いるクロマトグラフィーを、H+型のカチオン交換樹脂を使用して行う、請求項15に記載の方法。
- クロマトグラフィーの前に、生成物混合物のろ過、活性炭上での生成物混合物の脱色及び/又は精製を行う、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)を40℃から80℃の温度において行う、請求項1から17のいずれか一項に記載の方法。
- ステップd)で得られる生成物混合物を、ステップe)の前に、20重量%から50重量%の乾燥物含有量へと濃縮する、請求項1から18のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)で分離されるか又は請求項2に定義されるステップf)で得られる炭水化物/酸画分を、エタノールの製造に使用する、請求項1から19のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)で分離されるか又は請求項2に定義されるステップf)で得られるレブリン酸及びギ酸画分を、レブリン酸及びギ酸を単離するために使用する、請求項1から20のいずれか一項に記載の方法。
- ステップe)で分離されるか又は請求項2に定義されるステップf)で得られるHMFを、直接、手間のかかるさらなる精製の必要なく、さらなる一ステップにおいて、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)へと酸化する、請求項1から21のいずれか一項に記載の方法。
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