JP7034165B2 - 感圧接着剤として有用な組成物、その使用、およびそれを含む接着物品 - Google Patents
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Description
a.少なくとも1つの共重合性(メタ)アクリルモノマー、
b.任意選択で、少なくとも1つの共重合性非アクリルモノマー、
c.少なくとも1つの共重合性光開始剤、
d.任意選択で、溶媒、および
e.任意選択で、1つまたは複数の非共重合性光開始剤
を含む新規の組成物であって、少なくとも1つの共重合性光開始剤(c)が、ベンゾフェノン(メタ)アクリレートおよび式(I)
(式中、
- Xは、SおよびNR’から選択され、
- R’は、水素および直鎖または分岐鎖C1~10アルキル基から選択され、
- R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、C1~6アルキル基、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、ヒドロキシル基、C1~6アルコキシド基から選択され、
- R4は、水素、-COOH、-CH2CO2Hおよびメチル基から選択される)
の化合物から選択され、
ここで、前記少なくとも1つの共重合性(メタ)アクリルモノマー(a)が、
i.2-ヒドロキシエチルエチルアクリレート、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、2-ヒドロキシプロピルメタクリレートおよびそれらの混合物などの、アルキル基が、好ましくは2~18個の炭素原子、最も好ましくは2~10個の炭素原子を有するヒドロキシアルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステル、
ii.n-ブチルアクリレート、n-ブチルメタクリレート、イソプロピルアクリレート、イソプロピルメタクリレート、n-ヘキシルメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレートおよびそれらの混合物などの、アルキル基が、好ましくは2~18個の炭素原子、最も好ましくは2~10個の炭素原子を有するアルキルアクリル酸またはメタクリル酸エステル、
iii.メトキシエチルアクリレート、メトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート、ブトキシエチルメタクリレートおよびそれらの混合物などの、アルキル基が、好ましくは2~18個の炭素原子、最も好ましくは2~10個の炭素原子を有する、アクリル酸またはメタクリル酸エステルのアルコキシアルキル、
iv.式(I)
R1-(OCH2CHR7)nL-O(CO)-CR6=CH2 (I)
のモノマー
(式中、R5は、水素またはC1~C6アルキル基であり、nは、1~100の整数であり、Lは、単結合または二価の連結基であり、好ましくは、単結合またはC1~C6アルキレン基であり、R6は、水素またはCH3基であり、R7は、水素またはメチル基である)
から選択されることを特徴とする、新規な組成物に関する。
- α,β-不飽和モノカルボン酸またはジカルボン酸、好ましくはX-X炭素原子を有するもの、ならびにそれらの無水物およびアルキルまたはアルケニルエステルであって、アルキル基が、好ましくは1~3個の炭素原子を有し、アルケニル基が、好ましくは2~5個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルエステル;モノマー(b)の例としては、アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、メタクリル酸エチルエステルおよびフマル酸が挙げられ;
- 好ましくは、酢酸ビニル、アクリロニトリル、プロピオン酸ビニル、ビニルピロリドン、スチレンアルファメチルスチレン、ACMO(アクリロイルモルホリン)およびスチレン4-スルホン酸などのビニルモノマーを含んでいる。
LFC3097(O)=4-ベンゾイル-4’-(2-メチル-プロペノイル)-ジフェニルエーテル
LFC3046(S)=4-ベンゾイル-4’-(2-メチル-プロペノイル)-ジフェニルチオエーテル
ε=モル吸光係数
- グループ(iv)の少なくとも1つのモノマー(a)少なくとも2.5~40%、好ましくは5~15%、例えば約10%と、グループ(i)~(iii)、好ましくはグループ(i)の1つまたは複数のモノマー(a)との混合物であって、モノマー(a)の総量は65~95重量%、
- 0~25重量%の少なくとも1つの共重合性非アクリルモノマー(b)、
- 0.25~10重量%以下の共重合性光開始剤(c)、
- 0~1重量%の熱開始剤(e)、
上記の割合は、成分(a)、(b)、(c)および(e)の総重量に基づく。
(式中、
Xは、SおよびNR’から選択され、
R’は、水素および直鎖または分岐鎖C1~10アルキル基から選択され、
R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、C1~6アルキル基、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、ヒドロキシル基、C1~6アルコキシド基から選択され、
R4は、水素、-COOH,-CH2CO2Hおよびメチル基から選択される)
の共重合性光開始剤(c)の、感圧接着剤用の組成物の調製における使用である。
実験項目
モノマー
- 50gのBisomer MPEG350MA(メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、平均分子量350g/モル)、
- 2gの4-ベンゾイル-4’-(2-メチル-プロペノイル)-ジフェニルチオエーテル、
- 283gの2-エチルヘキシルアクリレート、140.0gのメチルアクリレートおよび25.0gのアクリル酸。
真空下で溶媒を蒸発させた後の実施例1のPSAをホットメルトとして使用し、被覆重量30g/m2で、試料をPET36ミクロンフィルム上にコーティングした。
光開始活性の評価
異なる共重合性ベンゾフェノンを含む2つのPSAの性能を評価するために、2つの透明な配合物を調製した。
- 成分(c)として4-ベンゾイル-4’-(2-メチル-プロペノイル)-ジフェニルチオエーテルを含む本発明のPSA、および
- (比較試験として)4-アクリロイルオキシ-ベンゾフェノンを含む、本発明によらないPSA。
Claims (11)
- a.少なくとも1つの共重合性(メタ)アクリルモノマー、
b.任意選択で、少なくとも1つの共重合性非アクリルモノマー、
c.少なくとも1つの共重合性光開始剤、
d.任意選択で、溶媒、および
e.任意選択で、1つまたは複数の非共重合性熱開始剤
を含む組成物であって、少なくとも1つの共重合性光開始剤(c)が、式(I)
(式中、
- Xは、SおよびNR’から選択され、
- R’は、水素および直鎖または分岐鎖C1~10アルキル基から選択され、
- R1、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素、C1~6アルキル基、ハロゲン、アミノ基、ニトロ基、ニトリル基、ヒドロキシル基、C1~6アルコキシド基から選択され、
- R4は、水素、-COOH、-CH2CO2Hおよびメチル基から選択される)
の化合物であり、
ここで、前記少なくとも1つの共重合性(メタ)アクリルモノマー(a)が、
メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシポリエチレングリコールアクリレート、メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、およびそれらの混合物から選ばれるか;または、
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、メチルアクリレートおよびアクリル酸の混合物、および
メトキシポリエチレングリコールメタクリレート、メタクリル酸、ブチルメタクリレートおよび/または2-エチルヘキシルメタクリレートの混合物
から選択されることを特徴とする、組成物。 - 前記少なくとも1つの共重合性非アクリルモノマー(b)が、α,β-不飽和モノカルボン酸またはジカルボン酸、ならびにそれらの無水物およびアルキルまたはアルケニルエステルであって、アルキル基が、1~3個の炭素原子を有し、アルケニル基が、2~5個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルエステル:アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、メタクリル酸エチルエステル、フマル酸、ビニルモノマー、酢酸ビニル、アクリロニトリル、プロピオン酸ビニル、ビニルピロリドン、スチレン、アルファメチルスチレン、ACMO(アクリロイルモルホリン)およびスチレン4-スルホン酸から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 溶媒(d)が、アルコール、ケトン、エーテル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エステルおよびそれらの混合物から選択され、前記熱開始剤(e)が、存在する場合、アゾ化合物、2,2’アゾビス(イソブチロニトリル)、過酸化物、過酸化ベンゾイル、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、過酸化ジラウリル、ペルカーボネートおよびジ(4-tert-ブチルシクロヘキシルペルオキシジカーボネート)から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- XがSであり、R 1 、R 2 およびR 3 が水素であり、R 4 がメチルである、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物を重合することにより得られるランダムコポリマー。
- 0.25~10重量%以下の式(I)に従う共重合性光開始剤(c)を含み、前記割合が、成分(a)、(b)、(c)および(e)の総重量に基づくことを特徴とする、請求項5に記載のランダムコポリマー。
- 請求項5または6に記載のランダムコポリマーをUV照射することにより得られるおよび/または得られた架橋生成物。
- 式(I)の化合物において、XがSであり、R 1 、R 2 およびR 3 が水素であり、R 4 がメチルである、請求項8に記載の使用。
- 前記組成物が、請求項5もしくは6に記載のランダムコポリマー、または請求項7に記載の架橋生成物である、請求項8または9に記載の使用。
- 請求項5もしくは6に記載のランダムコポリマーおよび/または請求項7に記載の架橋生成物を含む感圧接着剤(PSA)。
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