JP7026415B2 - 酵素によって誘導される尿素分解を抑制するためのトリアリールメタン化合物 - Google Patents
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Description
酵素によって誘導される尿素分解の抑制に特に有用であることが見出された本発明の化合物は、広く、以下の群I及び群IIとして指定される特定の置換基を有する、トリアリールメタン化合物である。
(A)X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及び/又はZ2~Z6(全体を含む)のうちの少なくとも1つが、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZの2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、その少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)のうちの少なくとも2つが、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を有し、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、
(C)段落(A)及び段落(B)の置換基ではないX1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)が、全てHである。
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、その窒素置換基が、
(E)置換基X2~X6、Y2~Y6、及びZ2~Z6の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される。
更により好ましくは、これらの実施形態において、R1及びR2は、全てHである。更に、窒素置換基は、好ましくは、中心炭素原子Cと対応するアリール基X、Y、及びZとの間の結合に対してパラに位置する。置換基のうちの1つ以上が、第四級である場合、Cl、Br、Iなどの電荷均衡化アニオンX’が存在する。
(1)アリール基Xは、構造
(2)アリール基Yは、構造
(3)アリール基Zは、構造
選択された置換基X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及びZ2~Z6(全体を含む)は、群I又は群IIに属し、
群Iの置換基は、
(A)X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及び/又はZ2~Z6(全体を含む)のうちの少なくとも1つは、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZの2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)のうちの少なくとも2つは、前記対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、
(C)段落(A)及び段落(B)の置換基ではないX1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)が、全てHであり、
群IIの構成要素は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、その窒素置換基が、
(E)置換基X2~X6、Y2~Y6、及びZ2~Z6の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択され、
共力剤は、スルホン酸繰り返し単位を含むポリアニオン性ポリマーを含む。
(1)アリール基Xは、構造
(2)アリール基Yは、構造
(3)アリール基Zは、構造
選択された置換基X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及びZ2~Z6(全体を含む)は、群I又は群IIに属し、
群Iの置換基は、
(A)X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及び/又はZ2~Z6(全体を含む)のうちの少なくとも1つは、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZの2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)のうちの少なくとも2つは、前記対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、
(C)段落(A)及び段落(B)の置換基ではないX1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)が、全てHであり、群IIの構成要素は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少
なくとも1つに結合し、その窒素置換基が、
(E)置換基X2~X6、Y2~Y6、及びZ2~Z6の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される。
特定のクラスのポリアニオン性ポリマーは、群I及び/又は群IIの化合物と組み合わせて使用されるとき、酵素によって誘導される尿素分解の抑制の追加的な手段を提供できることが発見された。有利には、組み合わされた(複数の)トリアリールメタン化合物/(複数の)ポリマー共力剤の組成物は、その組成物の個々の成分から別々に誘導される阻害の合計よりも大きい、酵素によって誘導される尿素分解の阻害を示すはずである。これらの共力剤は、スルホン酸部分又はスルホン酸繰り返し単位を含有するテトラポリマーであり、全体が参照により本明細書に組み込まれる、国際公開第2015/031521号に完全に記載されている。
本発明に基づくタイプB繰り返し単位は、マレイン酸及び/又は無水物、フマル酸及び/又は無水物、メサコン酸及び/又は無水物、置換マレイン酸及び/又は無水物、置換フマル酸及び/又は無水物、置換メサコン酸及び/又は無水物、上記の混合物、並びに上記のうちのいずれかの任意の異性体、エステル、酸塩化物、及び部分塩又は完全塩、のモノマーから誘導される、ジカルボン酸繰り返し単位である。タイプB繰り返し単位に関して本明細書で使用される「置換」化学種は、アルキル置換基(好ましくは、環構造を実質的に含まない、C1~C6直鎖又は分岐鎖アルキル基)、及びハロ置換基を指す(すなわち、環構造又はハロ置換基のいずれかが約5モルパーセント以下、好ましくはいずれかが約1モルパーセント以下)。置換基は、通常、使用される(複数の)モノマーの、炭素-炭素二重結合の炭素のうちの1つに結合している。同様に、タイプB繰り返し単位の「塩」とは、金属、アミン、及びそれらの混合物からなる群から選択される塩形成カチオンを用いて調製される、部分塩又は完全塩を指す。好ましい形態において、本発明のポリマー中のタイプB繰り返し単位の合計量は、約1~70モルパーセント、より好ましくは約20~65モルパーセント、最も好ましくは約35~55モルパーセントの範囲であるべきであり、ポリマー中の全ての繰り返し単位の合計量は、100モルパーセントと考えられる。
本発明に基づくタイプC繰り返し単位は、イタコン酸及び/又は無水物、置換イタコン酸及び/又は無水物、並びに上記のうちのいずれかの異性体、エステル、酸塩化物、及び部分塩又は完全塩、のモノマーから誘導される。タイプC繰り返し単位は、本発明の好ましいポリマー中に、約1~80モルパーセント、より好ましくは約15~75モルパーセント、最も好ましくは約20~55モルパーセントのレベルで存在し、ポリマー中の全ての繰り返し単位の合計量は、100モルパーセントと考えられる。
本発明に基づくタイプG繰り返し単位は、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合と、酸、部分塩若しくは完全塩、又はその他の形態の、少なくとも1つのスルホン酸基と、を有する、置換又は非置換の、スルホン酸を有するモノマーから誘導され、芳香環及びアミド基を実質的に含まない(すなわち、芳香族環又はアミド基のいずれも約5モルパーセント以下、好ましくはいずれも約1モルパーセント以下)。タイプG繰り返し単位は、好ましくは、C1~C8直鎖又は分岐鎖アルケニルスルホン酸、その置換形態、及び上記のうちのいずれかの任意の異性体又は塩からなる群から選択される。特に好ましいものは、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、及びメタリルスルホン酸又はそれらの塩からなる群から選択される、アルケニルスルホン酸である。本発明のポリマー中のタイプG繰り返し単位の合計量は、約0.1~65モルパーセント、より好ましくは約1~35モルパーセント、最も好ましくは約1~25モルパーセントの範囲であるべきであり、ポリマー中の全ての繰り返し単位の合計量は、100モルパーセントと考えられる。タイプG繰り返し単位に関する「置換」、「塩」、及び有用な塩形成カチオン(金属、アミン、及びそれらの混合物)に関する定義及び説明は、タイプB繰り返し単位について記載したものと同じである。
本発明のトリアリールメタン化合物は、単一のそのような化合物又は複数の化合物を用いて製剤化することができる。1種類又は複数種類のテトラポリマー共力剤が使用される場合、後者は、約1:4~4:1、より好ましくは約1:3~3:1の、共力剤とトリアリールメタン化合物との重量比で使用される。いくつかの実施形態において、重量比は、99:1~1:99の範囲(又は99:1、98:2、97:3、96:4、95:5、94:6、93:7、92:8、91:9、90:10、89:11、88:12、87:13、86:14、85:15、84:16、83:17、82:18、81:19、80:20、79:21、78:22、77:23、76:24、75:25、74:26、73:27、72:28、71:29、70:30、69:31、68:32、67:33、66:34、65:35、64:36、63:37、62:38、61:39、60:40、59:41、58:42、57:43、56:44、55:45、54:46、53:47、52:48、51:49、50:50、49:51、48:52、47:53、46:54、45:55、44:56、43:57、42:58、41:59、40:60、39:61、38:62、37:63、36:64、35:65、34:66、33:67、32:68、31:69、30:70、29:71、28:72、27:73、26:74、25:75、24:76、23:77、22:78、21:79、20:80、19:81、18:82、17:83、16:84、15:85、14:86、13:87、12:88、11:89、10:90、9:91、8:92、7:93、6:94、5:93、4:96、3:97、2:98若しくは1:99)であってもよい。一般に、共力剤の量は、トリアリールメタン化合物の阻害効果の強化における、共力剤の有効性に依存する。トリアリールメタン/共力剤製剤を調製するための特定の方法は必要なく、それらの製剤は、通常、水性分散液として単純に混合される。
(1)アリール基Xは、構造
(2)アリール基Yは、構造
(3)アリール基Zは、構造
選択された置換基X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及びZ2~Z6(全体を含む)は、群I又は群IIに属し、
群Iの置換基は、
(A)X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及び/又はZ2~Z6(全体を含む)のうちの少なくとも1つは、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZの2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)のうちの少なくとも2つは、前記対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、
(C)段落(A)及び段落(B)の置換基ではないX1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)が、全てHであり、
群IIの構成要素は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、その窒素置換基が、
(E)置換基X2~X6、Y2~Y6、及びZ2~Z6の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される。
(1)アリール基Xは、構造
(2)アリール基Yは、構造
(3)アリール基Zは、構造
選択された置換基X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及びZ2~Z6(全体を含む)は、
(A)X2~X6(全体を含む)、Y2~Y6(全体を含む)、及び/又はZ2~Z6(全体を含む)のうちの少なくとも1つは、対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZの2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)のうちの少なくとも2つは、前記対応する(複数の)アリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、
(C)段落(A)及び段落(B)の置換基ではないX1~X5(全体を含む)、Y1~Y5(全体を含む)、及び/又はZ1~Z5(全体を含む)は、全てHである。
0.105モル/Lのリン酸一ナトリウムを含有する水溶液を、水酸化ナトリウムでpH5.0に調整した。好適な量の3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸の溶液を、上記のリン酸溶液19.0mLに攪拌しながら加えて、以下の濃度のスルホン酸を有する一連の混合物を得た。100、250、500、750、1000、2000、及び5000ppb。次に、市販されている既知の濃度のタチナタマメウレアーゼ酵素溶液をそれぞれの混合物に加え、混合物50mL当たり40単位の酵素を得た。混合物を、密閉したガラス容器内で20℃で5時間静置した後、新たに調製した1.00mLの尿素溶液(2.00モル/L)をそれぞれの混合物に加え、全体の反応濃度を、尿素及びリン酸塩の両方で0.100モル/Lにした。リン酸塩、スルホン酸、ウレアーゼ、及び尿素を含有するこれらの混合物を、A混合物とした。
実施例1を繰り返したが、A、B、及びC混合物の全てにおいて、pH7.0を維持するために緩衝剤を加えて行った。A混合物は、以下の量の3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸を含有していた。100、250、500、750、及び1000ppb。ウレアーゼ酵素活性は、酸性pHと比較して、中性pHでより高く、阻害が困難であること、及び処理剤のレベルがはるかにより低い場合、ウレアーゼの阻害が弱くなることが、当該技術分野では既知である。
いくつかの試験用混合物、すなわち以下のD~Gとして特定される混合物を用いて実施例1の手順を繰り返し、%ウレアーゼ阻害値を以下のように決定した。
混合物E:100ppmのT5テトラポリマー及び1000ppbの3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸-74%阻害
混合物F:50ppmのマレイン酸-イタコン酸コポリマー及び500ppbの3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸-33%阻害
混合物G:50ppmのT5テトラポリマー及び500ppbの3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸-48%阻害。
以下の組成物が調製された。
3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸-1%w/w
ポリスチレンスルホン酸)、70,000MW-10%w/w
T5テトラポリマー-40%w/w
水-残余。
実施例1~4のスルホン酸阻害剤の代わりに、100ppmのポリメチル化パラローズアニリン(すなわち、約4~5つのメチル基置換を有するメチルバイオレット)を用いて実施例2を繰り返した。%阻害は、63%であることが見出された。この試験により、この化合物のウレアーゼ阻害剤としての有用性が確認される。しかし、大幅な阻害を達成するために必要とされる量が比較的多かったことから、この阻害剤の活性を向上することが望ましいであろう。もちろん、より低い用量の阻害化合物を使用する組成物が好ましい。
実施例3の後に、一連の3つの試験混合物H、I、及びJを作製し、その全てが合計50ppm(すなわち、全ての成分についての和)であった。%阻害値は、実施例3において記載されている通りに決定された。混合物は、以下の通りであった。
混合物H:重量比3:1のT5テトラポリマー及びポリメチル化パラローズアニリン-35%阻害。
混合物I:重量比1:1のT5テトラポリマー及びポリメチル化パラローズアニリン-50%阻害。
混合物J:重量比1:3のT5テトラポリマー及びポリメチル化パラローズアニリン-33%阻害。
Alltech(イリノイ州スパルタ)のガストラップ及びFIA機器を利用して、ポリマーと組にした種々の濃度のカテコールバイオレットを調べた。図に示す箱ひげ図を用いて、結果を図示する。処理のレプリケートが横軸にわたって表示され、パーセント窒素濃度(揮散したアンモニアとして表される)が縦軸に示される。図1、図2、図4A、及び図4Bでは、処理は、横軸に沿って番号順に進行し、左から右に移動する。左側が最小の処理剤番号であり、右側が最大の処理剤番号である。図3A及び図3Bでは、横軸に沿って最も右にある処理7を除き、処理は、上記で記載したように進行する。簡単に言えば、揮散した窒素の量が少ないほど、ウレアーゼ酵素の活性の阻害は大きい。
1)未処理の対照(50:50の尿素:水、w/w)。この溶液はまた、実験処理剤のそれぞれの溶媒としても用いられる。
2)尿素溶液の0.2%v/vで加えられた、期間を通してN-揮散のほぼ完全な阻害を示す、ウレアーゼの阻害用の業界標準であるNBPT(N-(n-ブチル)チオリン酸トリアミド)、及び
3)実験処理剤。それぞれの処理剤の濃度及び詳細は、以下の段落に示す。
50:50の水:尿素溶媒の溶液の、カテコールバイオレットとポリマー、T5酸との3つの異なる比率における、3日間の揮散性の結果を調べた(図1)。
処理剤1:未処理尿素、脱イオン水中で50:50。
処理剤2:50:50尿素水溶液中のNBPT(Agrotain Ultra)、0.2%v/v。
処理剤3:カテコールバイオレット及びT5酸、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.1%w/w及び0.25%v/v。
処理剤4:カテコールバイオレット及びT5酸、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.1%w/w及び0.5%v/v。
処理剤5:カテコールバイオレット及びT5酸、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.5%w/w及び0.25%v/v。
処理剤6:カテコールバイオレット及びT5酸、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.5%w/w及び0.25%v/v(精度を確認するため、先の処理剤と同じ濃度)。
50:50の水:尿素溶媒の溶液の、1つの処理剤群がT5以外のポリマーを含む、3日間の揮散性の結果を調べた(図2)。
処理剤1:未処理尿素、脱イオン水中で50:50。
処理剤2:50:50尿素水溶液中のNBPT(Agrotain Ultra)、0.2%v/v。
処理剤3:カテコールバイオレット及びT5酸、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.5%w/w及び0.25%v/v。
処理剤5:カテコールバイオレット及びJGポリマー、50:50の尿素:水の溶液中でそれぞれ0.5%w/w及び0.20%v/v。
処理剤7:T5ポリマーのみ、50:50の尿素:水の溶液中で濃度0.25%v/v。
50:50の水:尿素溶媒の溶液の、3日間の揮散性(図3A)及び7日間(図3B)の揮散性の結果を調べた。タンニン酸をいくつかの混合物に成分として加えることを行い、揮散性を減少させる可能性を調べた。
処理剤1:未処理尿素、脱イオン水中で50:50。
処理剤2:50:50尿素水溶液中のNBPT(Agrotain Ultra)、0.2%v/v。
処理剤3:カテコールバイオレット及びT5酸、溶液中でそれぞれ0.25%v/v。
処理剤5:タンニン酸、カテコールバイオレット、及びT5酸、それぞれ濃度0.125%v/v、0.05%v/v、及び0.25%v/v。
処理剤6:タンニン酸、カテコールバイオレット、及びT5酸、それぞれ濃度0.25%v/v、0.05%v/v、及び0.25%v/v(タンニン酸の濃度のみを処理剤5から2倍にする)。
処理剤7:T5ポリマー単独、溶液中で0.25%v/v。
処理剤8:タンニン酸、カテコールバイオレット、及びT5酸、それぞれ濃度0.5%v/v、0.05%v/v、及び0.25%v/v(タンニン酸の濃度のみを処理剤6から2倍にする)。
50:50の水:尿素溶媒の溶液の、3日間(図4A)の揮散性及び7日間(図4B)の揮散性の結果を調べた。
処理剤1:未処理尿素、脱イオン水中で50:50。
処理剤2:50:50尿素水溶液中のNBPT(Agrotain Ultra)、0.2%v/v。
処理剤3:カテコールバイオレット及びT5酸、それぞれ0.125%v/v及び0.25%v/v。
処理剤4:カテコールバイオレット及びT5酸、溶液中でそれぞれ0.25%v/v(先の実施のように、カテコールバイオレットの量を処理剤3から処理剤4へと2倍にした)
Claims (19)
- (i)土壌性ウレアーゼ阻害剤の作用によって尿素分解を阻害するために十分な量のトリアリールメタン化合物、及び(ii)マレイン酸繰り返し単位、イタコン酸繰り返し単位、及びスルホン酸繰り返し単位を含有するテトラポリマーを土壌に使用する工程を含む、酵素によって誘導される尿素分解を抑制する方法であって、前記トリアリールメタン化合物が、3つの別個のアリール基X、Y、及びZと結合した中心炭素原子Cを含み、
(1)前記アリール基Xは、構造
(2)前記前記アリール基Yは、構造
(3)前記アリール基Zは、構造
前記選択された置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5は、群I又は群IIに属し、
前記群Iの置換基は、
(A)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも1つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZの前記2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、前記少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも2つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、前記X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、そして
(C)段落(A)及び段落(B)の前記置換基ではないX1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5が、全てHであり、
前記群IIの置換基は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、前記アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、前記窒素置換基は、
(E)前記置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される、方法。 - 前記群Iの置換基を有するトリアリールメタン化合物が、次の:
(a) 単一のスルホン酸基のみ;
(b) アリール環の一部ではないトリアリールメタン化合物の唯一の炭素原子である前記中心原子C
の1以上を有する、請求項1に記載の方法。 - 前記スルホン酸基が、前記X、Y、又はZアリール環と前記中心炭素原子Cとの間の結合に対してオルトの位置で、前記対応する環に結合している、請求項2に記載の方法。
- 前記群Iの置換基を有するトリアリールメタン化合物が、2つの置換基を有する前記アリール環X、Y、及びZのうちの少なくとも2つを有し、前記置換基のそれぞれが、前記対応するアリール環に結合した酸素原子を有し、
(a) 前記2つアリール環のうちの少なくとも1つのアリール環が、2つのヒドロキシル置換基を有するか;又は
(b)前記2つのアリール環のそれぞれが、2つのヒドロキシル置換基を有する、
請求項1に記載の方法。 - 前記群Iの置換基を有するトリアリールメタン化合物が、2つの置換基を有する前記アリール環X、Y、及びZのうちの少なくとも2つを有し、前記置換基のそれぞれが、前記対応するアリール環に結合した酸素原子を有し、
(a) 前記2つのアリール環のうちの少なくとも1つのアリール環が、1つのヒドロキシル置換基及び1つの酸素置換基を有するか;又は
(b) 前記2つのアリール環のそれぞれが、1つのヒドロキシル置換基及び1つの酸素置換基を有する、
請求項1に記載の方法。 - 前記2つのアリール環のそれぞれが、2つのヒドロキシル置換基を有し、前記2つのヒドロキシル基が互いにオルトの位置である、請求項4に記載の方法。
- 前記トリアリールメタン化合物が、メチルバイオレット又は3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸である、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアリールメタン化合物を尿素含有肥料と組み合わせて使用する工程を更に含み、前記トリアリールメタン化合物及び窒素含有肥料が、別々又は同時のいずれかで使用される、請求項1に記載の方法。
- 前記トリアリールメタン化合物を、前記化合物の前記使用の前に、前記尿素含有肥料と接触させる、請求項9に記載の方法。
- 前記テトラポリマーが、マレイン酸繰り返し単位、イタコン酸繰り返し単位、メタリルスルホン酸繰り返し単位、及びアリルスルホン酸繰り返し単位を含有し;及び/又は前記テトラポリマーが、前記トリアリールメタン化合物単独の使用と比較して、酵素によって誘導される尿素分解の抑制を増強するレベルで存在する、請求項1に記載の方法。
- 前記尿素含有肥料が、液体肥料であり、前記トリアリールメタン化合物が、前記液体肥料と混合されている、請求項10に記載の方法。
- 前記尿素含有肥料が、固体肥料であり、前記トリアリールメタン化合物が、前記肥料でコーティングされている、前記肥料と混合されている、前記肥料に含浸している、又は前記肥料と接触している、請求項10に記載の方法。
- 3つの別個のアリール基X、Y、及びZと結合した中心炭素原子Cを含むトリアリールメタン化合物と、マレイン酸繰り返し単位、イタコン酸繰り返し単位、及びスルホン酸繰り返し単位を含有するテトラポリマーとに接触した尿素含有肥料を含む肥料製品であって、
(1)前記アリール基Xは、構造
(2)前記アリール基Yは、構造
(3)前記アリール基Zは、構造
前記選択された置換基X2~X6、Y2~Y6、及びZ2~Z6は、群I又は群IIに属し、
前記群Iの置換基は、
(A)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも1つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZの前記2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、前記少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも2つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、前記X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、そして
(C)段落(A)及び段落(B)の前記置換基ではないX1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5が、全てHであり、
前記群IIの置換基は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、前記アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、前記窒素置換基は、
(E)前記置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される、肥料製品。 - トリアリールメタン化合物と、マレイン酸繰り返し単位、イタコン酸繰り返し単位、及びスルホン酸繰り返し単位を含有するテトラポリマーとを含む組成物であって、前記トリアリールメタン化合物は、3つの別個のアリール基X、Y、及びZと結合した中心炭素原子Cを含み、
(1)前記アリール基Xは、構造
(2)前記アリール基Yは、構造
(3)前記アリール基Zは、構造
前記選択された置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5は、群I又は群IIに属し、
前記群Iの置換基は、
(A)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも1つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZの前記2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、前記少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも2つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、前記X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、そして
(C)段落(A)及び段落(B)の前記置換基ではないX1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5が、全てHであり、
前記群IIの置換基は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、前記アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、前記窒素置換基は、
(E)前記置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択される、組成物。 - (a) テトラポリマーとトリアリールメタン化合物との重量比が1:4~4:1であること;
(b) 前記肥料製品の色がpH依存性である;
(c) 前記肥料製品がウレアーゼ活性を少なくとも50%低下させる;
(d) 前記肥料製品がポリ(スチレンスルホン酸)を更に含む
の1以上である、請求項14に記載の肥料製品。 - (a) テトラポリマーとトリアリールメタン化合物との重量比が1:4~4:1であること;
(b) 前記組成物の色がpH依存性である;
(c) 前記組成物がウレアーゼ活性を少なくとも50%低下させる;
(d) 前記組成物が溶媒又は担体を更に含む;
(e) 前記組成物が溶媒として水を更に含む;
(f) 前記組成物がポリ(スチレンスルホン酸)を更に含む
の1以上である、請求項15に記載の組成物。 - (a) 前記方法がウレアーゼ活性を少なくとも50%低下させる;
(b) 前記方法が窒素揮散を減少させる;
(c) 前記方法が対照と比較した場合に、窒素揮散を少なくとも25%減少させる;
(d) 前記方法が3日後の窒素揮散を減少させる;
(e) 前記方法がポリ(スチレンスルホン酸)を使用する工程を更に含む
の1以上である、請求項1に記載の方法。 - トリアリールメタン化合物及びテトラポリマーを含む組成物の使用を更に含む方法であって、前記トリアリールメタン化合物が、3つの別個のアリール基X、Y、及びZと結合した中心炭素原子Cを含み、
(1)前記アリール基Xは、構造
(2)前記アリール基Yは、構造
(3)前記アリール基Zは、構造
前記選択された置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5は、群I又は群IIに属し、
前記群Iの置換基は、
(A)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも1つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZの前記2~6位のうちのいずれかに結合したスルホン酸基であり、前記少なくとも1つのスルホン酸基は、構造(i)
(B)X1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5のうちの少なくとも2つが、前記対応するアリール環X、Y、及び/又はZに結合した酸素原子を含み、O及びOHからなる群から選択される置換基であるが、ただし、前記X、Y、及びZアリール基のうちのいずれにも、そのような酸素原子は2個を超えて存在せず、そして
(C)段落(A)及び段落(B)の前記置換基ではないX1~X5、Y1~Y5、及び/又はZ1~Z5が、全てHであり、
前記群IIの置換基は、
(D)少なくとも1つの窒素置換基が、前記アリール基X、Y、及び/又はZのうちの少なくとも1つに結合し、前記窒素置換基は、
(E)前記置換基X1~X5、Y1~Y5、及びZ1~Z5の残りが、H、CH3及びC2H5からなる群から独立して選択され、
前記テトラポリマーは、マレイン酸繰り返し単位、イタコン酸繰り返し単位、及びスルホン酸繰り返し単位を含有し、
(a) 前記組成物が0.01%~2.0%の範囲でトリアリールメタン化合物を含むこと;
(b) 前記トリアリールメタン化合物が3,3’,4-トリヒドロキシスクソン-2’’-スルホン酸であること;
(c) 前記組成物が0.01%~2.0%の範囲で前記テトラポリマーを含むこと;
(d) 前記組成物が前記テトラポリマーとしてT5ポリマーを含むこと
の1以上が該当する、請求項1に記載の方法。
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