JP7012704B2 - 環状構造要素、ウレタン/ウレイド結合及びフリーラジカル重合性官能基を含む化合物 - Google Patents
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Description
Q-(R1Z1)m-RZ(I)
(式中、Qは単一のフリーラジカル重合性官能基を含む部分であり、Rはウレタン/ウレイド含有構造単位であり、Zは少なくとも1つの環状構造要素を含む一価部分であり、各R1は、存在する場合は独立して、Rと同一であるか又は異なるウレタン/ウレイド含有構造単位であるように選択され、各Z1は存在する場合は独立して、少なくとも1つの環状構造要素を含む二価部分であるように選択され、mは0又は1以上の整数である。)。
a)単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とジイソシアネートとを、前記単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と前記ジイソシアネートとの1:1付加物であり、単一のフリーラジカル重合性官能基、単一のイソシアネート基及びウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)i)単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート、及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、単一のフリーラジカル重合性官能基、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは1以上の整数であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す。)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と、ジイソシアネートとを、前記少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と、前記ジイソシアネートとの1:1付加物であり、少なくとも1つの環状構造要素、単一のイソシアネート基及びウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物を得るのに有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)i)少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、少なくとも2つの環状構造要素、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは、1以上の整数であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す。)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)態様1~18のいずれか1つに記載の少なくとも1種の化合物を含む組成物の第1層を表面上にコーティングする工程と、
b)前記第1層を硬化させて硬化第1層を与える工程と、
c)組成物の第2層を前記硬化第1層の上にコーティングする工程と、
d)前記第2層を硬化させて、前記硬化第1層に付着した硬化第2層を与える工程と、
e)前記3次元物品を構築するために、工程c)及びd)を所望の回数繰り返す工程。
本発明の単官能化合物は、以下の一般式(I)に対応するように特徴付けることができる:
Q-(R1Z1)m-RZ(I)
Qは単一のフリーラジカル重合性官能基、すなわちフリーラジカル機構を介して進行する硬化又は重合反応に関与することができる官能基を含む部分である。部分Q中に存在するフリーラジカル重合性官能基は、化合物中に存在する唯一のそのような官能基である。一実施形態では、フリーラジカル重合性官能基はエチレン性不飽和官能基である。本発明での使用に適したエチレン性不飽和官能基としては、少なくとも1つの炭素-炭素二重結合、特にフリーラジカル反応に関与することができる炭素-炭素二重結合を含み、前記炭素-炭素二重結合の少なくとも1つの炭素が、第2の分子中の原子、特に炭素原子に共有結合するようになる基が挙げられる。そのような反応は重合又は硬化をもたらし、それによってエチレン性不飽和官能基を含む化合物は重合マトリックス又はポリマー鎖の一部となる。炭素-炭素二重結合は、例えば、α,β-不飽和カルボニル部分、例えば、アクリレート官能基(H2C=CH-C(=O)O-)又はメタクリレート官能基(H2C=C(CH3)-C(=O)O-)などのα,β-不飽和エステル部分の一部として存在してもよい。炭素-炭素二重結合は、エチレン性不飽和官能基中にビニル基-CH=CH2(例えば、アリル基、-CH2-CH=CH2)の形態でも存在してもよい。
本発明の単官能化合物は、ジイソシアネート、1分子当たり単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル若しくはモノ-アミノ官能性化合物及び1分子当たり少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル若しくはモノ-アミノ官能性化合物を反応させることにより都合よく調製できる。式(I)中のmが1以上の整数である実施形態では、1分子当たり少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジアミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物もまた反応体として利用される。
工程2:A-B+C→A-B-C
方法2:工程1:B+C→B-C
工程2:A+B-C→A-B-C
方法3:工程1:A+B+D→A(B-D)m
工程2:A(B-D)mB+C→A(B-D)mB-C
方法4:工程1:D+B+C→(B-D)mB-C
工程2:A+(B-D)mB-C→A(B-D)mB-C
A=1分子当たり単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物
B=ジイソシアネート
C=1分子当たり少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物
D=1分子当たり少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物
a)単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とジイソシアネートとを、前記単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と前記ジイソシアネートとの1:1付加物であり、単一のフリーラジカル重合性官能基、単一のイソシアネート基及びウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)i)単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、単一のフリーラジカル重合性官能基、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは、1以上の整数であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す。)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と、ジイソシアネートとを、前記少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物と、前記ジイソシアネートとの1:1付加物であり、少なくとも1つの環状構造要素、単一のイソシアネート基及びウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物を得るのに有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
a)i)少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、少なくとも2つの環状構造要素、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは、1以上の整数であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す。)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程。
本明細書に記載の本発明の単官能化合物は、フリーラジカル重合又は他のタイプの重合(例えばカチオン重合)による硬化に付されるべき組成物の成分として適切に使用することができる。様々な実施形態では、1又は複数種の本発明の単官能化合物が、フリーラジカル重合又は他のそのような手段によって硬化させることもできる1又は複数種の他のタイプの化合物(例えば、従来の又は他の公知の(メタ)アクリレート)と組み合わせて用いられる。
a)本発明による少なくとも1種の本発明の単官能化合物を含む組成物の第1層を表面上にコーティングする工程と、
b)前記第1層を硬化させて硬化第1層を与える工程と、
c)組成物の第2層を前記硬化第1層の上にコーティングする工程と、
d)前記第2層を硬化させて、前記硬化第1層に付着した硬化第2層を与える工程と、
e)前記3次元物品を構築するために、工程c)及びd)を所望の回数繰り返す工程。
a)本発明による少なくとも1種の本発明の単官能化合物を含む組成物の第1層を、液体形態で表面上にコーティングする工程と、
b)前記第1層を、露出領域の層の少なくとも部分硬化(例えば、少なくとも80%又は少なくとも90%の硬化)を引き起こすのに十分な強度及び持続時間で化学線に像様露光して、第1露光画像形成断面を形成する工程と、
c)既に露光された画像形成断面上に組成物の追加の層をコーティングする工程と、
d)前記追加の層を、露光領域の追加の層の少なくとも部分硬化(例えば、少なくとも80%又は少なくとも90%の硬化)を引き起こすのに十分な強度及び持続時間で化学線に像様露光して、追加の画像形成断面を形成し、追加の層を先に露光された画像形成断面に接着させる工程と、
e)3次元物品を構築するために、工程c)及びd)を所望の回数繰り返す工程。
前述のように、本発明の本発明の単官能化合物を、1又は複数種の他の成分、特に開始剤及び/又は他のタイプのフリーラジカル硬化性化合物と共に配合して、インク、成形樹脂、3D印刷用樹脂、コーティング、シーラント及び接着剤として有用な硬化性組成物を提供することができる。
i)環状単官能(メタ)アクリレートモノマー、例えば、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4-tert-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート及びそれらのアルコキシル化類似体;
ii)直鎖状及び分枝状の単官能(メタ)アクリレートモノマー、例えば、イソデシル(メタ)アクリレート、エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレンモノ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール(メタ)アクリレート及びそれらのアルコキシル化類似体;
iii)環状二官能(メタ)アクリレートモノマー、例えば、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート及びそれらのアルコキシル化類似体;
iv)線状二官能(メタ)アクリレートモノマー、例えば、ポリエチレンジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート及びそれらのアルコキシル化類似体;並びに
v)三官能(メタ)アクリレートモノマー、例えば、トリアリルイソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールトリ(メタ)アクリレート及びそれらのアルコキシル化類似体。
単官能ウレタンの調製
この実施例は、ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)及びトリシクロデカンメタノール(TCDM)に基づく、本発明による単官能ウレタンアクリレートの製造を説明する。第一工程において、220gのIPDI(Desmodur(R)I、Covestro製)、0.86gのIrganox(R)1035安定剤(BASF製)及び0.35gのジブチルスズジラウレート触媒(Sigma-Aldrich製)を反応容器に入れた。116gのHEA(日本触媒製)を、撹拌しながらゆっくりと反応容器に添加した。反応容器の内容物を、HEAを添加する速度を制御することによって及び/又は反応容器を水浴で冷却することによって60℃未満に保った。HEAの添加が完了した後、この混合物をさらに1時間60℃に保った。この時点での反応混合物は次の中間生成物(II)を含み、式中、IPはイソホロン部分である:
H2C=CHC(=O)OCH2CH2OC(=O)NH-IP-NCO(II)
H2C=CHC(=O)OCH2CH2OC(=O)NH-IP-NHC(=O)OCH2-TCD(III)
この実施例は、本発明による単官能化合物を含有する配合物の調製及び硬化を記載する。
CN991脂肪族ポリエステル系ウレタンジアクリレートオリゴマー(Sartomer USA、LLC)。
各組み合わせは、標準的な加熱及び混合方法によって調製した。配合物が完全に均質になり完全に混合されたら、典型的には、最初に行うべきは粘度測定の実施である。粘度測定は、ブルックフィールド・カップアンドボブ式粘度計を使用して行い、安定した温度及び粘度読み取りに達するために十分な時間が与えられる。
本発明による単官能ウレタンアクリレートが他のタイプの(メタ)アクリルモノマーと組み合わせてどのように機能するかを調べるために追加の試験を行った。配合物を表2に示すように調製し、概して実施例2のプロトコルに従い、配合成分の記載量は重量部である。
単官能ウレタンアクリレート:実施例1に従って調製した。
Claims (20)
- 式(I)による構造を有する化合物を使用して3次元物品を製造する方法であって、
Q-(R1Z1)m-RZ(I)
式中、Qは単一のフリーラジカル重合性官能基を含む部分であり、Rはウレタン/ウレイド含有構造単位であり、Zは少なくとも1つの環状構造要素を含む一価部分であり、各R1は、存在する場合は独立して、Rと同一であるか又は異なるウレタン/ウレイド含有構造単位であるように選択され、各Z1は、存在する場合は独立して、少なくとも1つの環状構造要素を含む二価部分であるように選択され、mは0又は1以上の整数であり、
前記方法が、
a)式(I)の少なくとも1種の化合物を含む組成物の第1層を表面上にコーティングする工程と、
b)前記第1層を硬化させて硬化第1層を与える工程と、
c)組成物の第2層を前記硬化第1層の上にコーティングする工程と、
d)前記第2層を硬化させて、前記硬化第1層に付着した硬化第2層を与える工程と、
e)前記3次元物品を構築するために、工程c)及びd)を所望の回数繰り返す工程とを含む、
方法。 - Q中の前記単一のフリーラジカル重合性官能基が、モノエチレン性不飽和官能基である、請求項1に記載の方法。
- Q中の前記単一のフリーラジカル重合性官能基が、アリル基及び(メタ)アクリレート基からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- Qが、構造H2C=C(R2)C(=O)-O-R3-(ただし、R2=H、CH3又はCH2CH3、R3=C2-C6の直鎖状若しくは分枝状アルキレン基、オリゴエーテル部分又はオリゴエステル部分)を有する基である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- Qが構造H2C=CH-C(=O)OCH2CH2-を有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- mが0又は1~10の整数である、請求項1に記載の方法。
- Zが、芳香族基及び脂環式基からなる群から選択される少なくとも1つの環状構造要素を含む一価部分である、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- Zが、単環式、二環式、三環式、四環式、五環式及び六環式炭化水素基からなる群から選択される少なくとも1つの脂環式構造要素を含む一価部分である、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- Zが、トリシクロデカン基を含む一価部分である、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。
- mが1又は1より大きい整数であり、各Z1が独立して、芳香族基及び脂環式基からなる群から選択される少なくとも1つの環状構造要素を含む二価部分である、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- mが1以上の整数であり、各Z1が独立して、単環式、二環式、三環式、四環式、五環式及び六環式炭化水素基からなる群から選択される少なくとも1つの脂環式構造要素を含む二価部分である、請求項1~10のいずれか一項に記載の方法。
- mが1以上の整数であり、各Z1が独立して、トリシクロデカン基を含む二価部分である、請求項1~11のいずれか一項に記載の方法。
- 各R及びR1が、存在する場合は独立して、構造-O-C(=O)NH-R3-NH-C(=O)-O-を有し、R3が、二価炭化水素基であり、特にアルキレン基、脂肪族環含有基及び芳香族環含有基からなる群から選択される、請求項1~12のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、少なくとも1種の追加のエチレン性不飽和モノマー又はオリゴマーとを含む、請求項1~13のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の追加のエチレン性不飽和モノマー又はオリゴマーが、(メタ)アクリレートからなる群から選択される、少なくとも1種の化合物を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記組成物が、開始剤、安定剤及び充填剤からなる群から選択される少なくとも1種の添加剤をさらに含む、請求項14又は15に記載の方法。
- 前記硬化工程が、前記組成物の層を放射線、好ましくはUV又はEB放射線に露光することによって行われる、請求項1~16のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~17のいずれか一項に記載の方法によって得られる3次元物品。
- 請求項1~13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
a)i)単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート、及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、単一のフリーラジカル重合性官能基、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは1以上の整数であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程と
を含む、方法。 - 請求項1~13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の製造方法であって、
a)i)少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、ii)ジイソシアネート及びiii)少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物を、前記少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物、前記ジイソシアネート及び前記少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物の1:X:Y付加物であり、少なくとも2つの環状構造要素、単一のイソシアネート基及び2以上のウレタン又はウレイド結合を含む中間生成物(ただし、Xは、1以上の整数であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれる少なくとも1つの環状構造要素を含むジ-ヒドロキシル、ジ-アミノ又はモノ-ヒドロキシ及びモノ-アミノ官能性化合物のモル数を表し、Y=X+1であり、少なくとも1つの環状構造要素を含むモノ-ヒドロキシル及びモノ-アミノ官能性化合物1モル当たりの、前記付加物中に組み込まれるジイソシアネートのモル数を表す)を得るために有効な化学量論で反応させる工程と、
b)前記中間生成物と、単一のフリーラジカル重合性官能基を含むモノ-ヒドロキシル又はモノ-アミノ官能性化合物とを反応させる工程と
を含む、方法。
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