JP6995357B2 - 高誘電率を有する官能基を有する酸性基含有重合性単量体 - Google Patents
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Description
また、本発明の重合性単量体は、下記一般式(2)で示されるものであることが好ましい。
lは、1~6の整数である。nが2または3のとき、A、R1及びYは各々同一であっても異なっていてもよい。]
本発明の重合性単量体は、下記一般式(3)で示されるものであることがより好ましい。
また他の発明は、本発明の重合性単量体からなる重合性単量体(I)と、重合開始剤と、を含むことを特徴とする硬化性組成物である。
[X-1、2において、pは、0~5の整数である。X-4において、R3、R4は水素原子、または、炭素数1~10の炭化水素基を示し、各々同一であっても異なっていてもよい。]
lは、1~6の整数である。nが2または3のとき、A、R1及びYは各々同一であっても異なっていてもよい。]
一般式(2)中、A、R1、Y、n及びmは、一般式(1)で説明したものと同じである。また、X’におけるX-1、X-2、X-3及びX-4は、上記一般式(1)のXにおいて説明したX-1、X-2、X-3及びX-4におけるものと同義である。
一般式(3)中、R1、X’及びnは、一般式(2)で説明したものと同じである。
例えば、本発明の重合性単量体を接着剤として用いる場合には、強度を付与する重合性単量体(Bis-GMAなど)と接着性重合性単量体(本発明の重合性単量体以外の酸性基含有重合性単量体や硫黄原子を含有する重合性単量体)とともに混合することで、本発明の重合性単量体の効果を発揮することができる。
(略称・略号およびその構造式または物質名)
[リン酸ジエステル骨格含有の重合性単量体(一般式(1)に示される重合性単量体)]
MEPP:メタクリロイロキシエチルピロリドンエチルリン酸
MDPT:メタクリロイロキシデカンテトラヒドロフルフリルリン酸
MEGPC:メタクリロイロキシジエチレングリコールグリセリンカーボネートリン酸
MEPET:メタクリロイロキシエチルテトラヒドロフルフリルジエチレングリコールリン酸
DMGPA:ジメタクリロイロキシグリセロールメチルアセトアミドリン酸
TAPPT:ペンタエリスリトールトリアクリロイロキシテトラヒドロフルフリルリン酸
P2M:ジメタクリロイロキシエチルリン酸
PhP:メタクリロイロキシエチルフェニルリン酸
リン酸ジエステル骨格含有の重合性単量体(一般式(1)以外の分子構造を持つ重合性単量体)とは、Xの構造に対応する化合物XHの比誘電率が5未満であるリン酸ジエステル骨格含有の重合性単量体である。
Bis-GMA:ビスフェノールAジグリシジルジメタクリレート
Bis-EMA:ビスフェノールAポリエトキシジメタクリレート
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート
MDP:10-メタクリロイロキシデカンリン酸
P1M:メタクリロイロキシエチルリン酸
TAPP:ペンタエリスリトールトリアクリロイロキシモノリン酸
[光重合開始剤]
CQ:カンファーキノン
DMBE:p-N,N-ジメチルアミノ安息香酸エチル
[重合禁止剤]
BHT:2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール
(評価方法および評価基準)
後述する実施例、比較例の歯科用接着性組成物についての接着試験は、以下の通りである。
まず、屠殺後24時間以内に抜去した牛前歯を、注水下、耐水研磨紙P600で研磨し、唇面に平行かつ平坦になるように、エナメル質、あるいは、象牙質面を削り出した。次に、削り出した平面に圧縮空気を約5秒間吹きつけて乾燥させた。そして、この平面に直径3mmの孔を有する両面テープを貼り付け、さらに、厚さ0.5mmおよび直径8mmの孔を有するパラフィンワックスを、先に貼り付けられた両面テープの孔の中心に、パラフィンワックスの孔の中心を合わせて固定することで、模擬窩洞を形成した。この模擬窩洞に歯科用接着性組成物を塗布し、20秒放置後、可視光照射機(LCT、カボデンタルシステムズジャパン社製)により可視光照射を20秒間行い、歯科用接着性組成物を硬化させた。さらに、その上にコンポジットレジン(トクヤマデンタル社製エステライトシグマクイック)を充填し、ポリエステルシートで圧接し、充填後可視光を10秒間照射して硬化させた。
始めに、2.5mLのオキシ塩化リン(0.16モル)、150mLのテトラヒドロフラン(THF)を加え、-20度に冷却した。続いて、20.0gのヒドロキシエチルメタクリレート(0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。その後、得られた液に、19.4gのN-ヒドロキシエチルピロリドン(0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。そして、10mLの蒸留水、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、0度で2時間反応させた。炭酸カリウムを加えた後、分液ロートに移し、トルエンで洗浄した後、回収した水相に希塩酸を滴下し、pHを1程度にし、塩化メチレンによる抽出を行った。回収した塩化メチレン相を蒸留水で3回洗浄した後、シリカゲルを加え、含まれる水分を除去した。その後、シリカゲルをろ別し、ろ液をロータリーエバポレータで濃縮した。さらに、濃縮物を真空乾燥して、MEPP(収量42.0g、収率87%、HPLC純度97%)を得た。なお、得られたMEPPの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
メタクリル酸260g(1.5モル)に、デカンジオール65g(0.8モル)、p-トルエンスルホン酸一水和物7g(0.08モル)を加え、90度で4時間、生成した水を除去しながら、反応させた。得られた液にヘキサン250mLを加えて、生じた固体をろ別し、ろ液を5%炭酸カリウム水溶液で2回、飽和塩化ナトリウム水溶液で2回洗浄し、回収したヘキサン層に硫酸マグネシウムを加え、含まれる水分を除去した。その後、硫酸マグネシウムをろ別し、ろ液をロータリーエバポレータにて濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、ヒドロキシデカンメタクリレート(収量115g、収率63%、HPLC純度95%)を得た。
始めに、2.5mLのオキシ塩化リン(0.16モル)、150mLのTHFを加え、-20度に冷却した。続いて、26.1gのエチレングリコールモノメタクリレート(0.15モル、共栄社化学社製)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。その後、得られた液に、17.7gのグリセリンカーボネート(0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。そして、10mLの蒸留水、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、0度で2時間反応させた。炭酸カリウムを加えた後、分液ロートに移し、トルエンで洗浄した後、回収した水相に希塩酸を滴下し、pHを1程度にし、塩化メチレンによる抽出を行った。回収した塩化メチレン相を蒸留水で3回洗浄した後、シリカゲルを加え、含まれる水分を除去した。その後、シリカゲルをろ別し、ろ液をロータリーエバポレータで濃縮した。さらに、濃縮物を真空乾燥して、MEGPC(収量46.7g、収率88%、HPLC純度94%)を得た。なお、得られたMEGPCの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
始めに、2.5mLのオキシ塩化リン(0.16モル)、150mLのTHFを加え、-20度に冷却した。続いて、19.5gのヒドロキシエチルメタクリレート(0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。その後、得られた液に、30.0gのポリ(エチレングリコール)テトラヒドロフルフリルエーテル(平均繰り返し単位n=2、0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。そして、10mLの蒸留水、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、0度で2時間反応させた。炭酸カリウムを加えた後、分液ロートに移し、トルエンで洗浄した後、回収した水相に希塩酸を滴下し、pHを1程度にし、塩化メチレンによる抽出を行った。回収した塩化メチレン相を蒸留水で3回洗浄した後、シリカゲルを加え、含まれる水分を除去した。その後、シリカゲルをろ別し、ろ液をロータリーエバポレータで濃縮した。さらに、濃縮物を真空乾燥して、MEPETとP1Mの混合物(収量45.8g、収率80%、HPLC純度93%)を得た。なお、得られたMEPETとP1Mの混合物の1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
始めに、2.5mLのオキシ塩化リン(0.16モル)、150mLのTHFを加え、-20度に冷却した。続いて、34.2gのグリセリンジメタクリレート(0.15モル、共栄社化学社製)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。その後、得られた液に、15.0gのテトラヒドロフルフリルアルコール(0.15モル)、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、-20度で1時間反応させた。そして、10mLの蒸留水、20mLのトリエチルアミン(0.15モル)、THF30mLを加え、0度で2時間反応させた。炭酸カリウムを加えた後、分液ロートに移し、トルエンで洗浄した後、回収した水相に希塩酸を滴下し、pHを1程度にし、塩化メチレンによる抽出を行った。回収した塩化メチレン相を蒸留水で3回洗浄した後、シリカゲルを加え、含まれる水分を除去した。その後、シリカゲルをろ別し、ろ液をロータリーエバポレータで濃縮した。さらに、濃縮物を真空乾燥して、DMGPT(収量53.0g、収率90%、HPLC純度96%)を得た。なお、得られたDMGPTの1H NMRスペクトルのデータは、次の通りであった。
N-メチル-N-アセチルアミノエタノールは非特許文献1(Journal of Organic Chemistry,2004,69,577)に従い、合成した。
まず、ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学社製)をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した(収率47%、HPLC純度93%)を得た。
リン酸ジエステル骨格含有の重合性単量体とリン酸ジエステル骨格非含有の重合性単量体とを表1に示す所定の質量比で混合し、これら重合性単量体の混合物100質量部に対して、CQ0.5質量部、DMBE1.0質量部、およびBHT0.1質量部を添加した後、暗所にて均一になるまで撹拌した。これにより、歯科用接着性組成物を得た。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で示されることを特徴とする重合性単量体。
Aは、炭素数1~50の2価の炭化水素基であり、枝分かれ構造、環状構造を有していてもよく、炭素原子が酸素原子、硫黄原子、あるいは、窒素原子に置換されていてもよく、
Bは炭素数1~10の2価の炭化水素基であり、枝分かれ構造、環状構造を有していてもよく、炭素原子が酸素原子、硫黄原子、あるいは、窒素原子に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、またはメチル基であり、
Xは、Xの構造に対応する化合物XHの比誘電率が5以上である官能基であって、下記X-1~X-4
で示されるいずれかの官能基を表し、
Yは―O―、または―NR2―(R2は、水素原子、または、炭素数1~10のアルキル基)である。nは、1~3の整数であり、
mは、0~4の整数であり、
nが2または3のとき、A、R1及びYは各々同一であっても異なっていてもよい。] - 請求項1~3のいずれかに記載の重合性単量体からなる重合性単量体(I)と、重合開始剤とを含むことを特徴とする硬化性組成物。
- さらに、酸性基非含有重合性単量体を含むことを特徴とする請求項4に記載の硬化性組成物。
- 請求項4又は5に記載の硬化性組成物を含む歯科用接着性組成物。
- さらに、重合性単量体(I)以外の酸性基含有重合性単量体(II)を含むことを特徴とする請求項6に記載の硬化性組成物を含む歯科用接着性組成物。
- 前記酸性基含有重合性単量体(II)が、リン酸基含有重合性単量体である、請求項7に記載の硬化性組成物を含む歯科用接着性組成物。
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