JP6988671B2 - Sheaolein and its manufacturing method - Google Patents
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Description
本発明は、シアオレインおよびその製造法に関する。より詳しくは、常温において長時間液状で流動性を保ち、好ましい態様としては、低温から常温の幅広い温度帯においても長時間液状で流動性を保てる、化成用途に適したシアオレインおよびその製造法に関する。 The present invention relates to sheaolein and a method for producing the same. More specifically, the present invention relates to sheaolein suitable for chemical use and a method for producing the same, which can maintain fluidity in a liquid state for a long time at room temperature and, in a preferred embodiment, can maintain fluidity in a liquid state for a long time even in a wide temperature range from low temperature to normal temperature.
シアバターはアフリカ北中部の通称シアベルトと呼ばれる地域に生息しているシアバターノキ(Butyrospermum parkii)の種子から得られる油脂の総称である。シアバターは常温で固形状であり、そのままの物性で利用される場合もあるが、カカオ脂の代用油脂として固体部の機能を高めるために、固体部と液状部に分別して利用される場合が多い。分別して得られた固体側は、カカオ脂の代用油脂として使用される他に、優れた特性を活かして、チョコレート製品の表面が白色化したり内部が粉状化したりする、いわゆるファットブルームを防止するなど、チョコレートの機能を高める目的で利用されることも多く、チョコレート製品で幅広く利用されている。（特許文献１〜３） Shea butter is a general term for fats and oils obtained from the seeds of Vitellaria (Butyrospermum parkii) that inhabit the area known as Sheabelt in north-central Africa. Shea butter is solid at room temperature and may be used as it is, but it may be used separately as a solid part and a liquid part in order to enhance the function of the solid part as a substitute fat for cacao fat. many. In addition to being used as a substitute for cocoa butter, the solid side obtained by separation prevents so-called fat bloom, in which the surface of chocolate products becomes white and the inside becomes powdery, taking advantage of its excellent properties. It is often used for the purpose of enhancing the function of chocolate, and is widely used in chocolate products. (Patent Documents 1 to 3)
シアオレインと呼ばれる分別して得られる液体側は、化粧品原料として利用する検討がなされている。日本市場においても多くの化成品原料として使用されており、食品用途以外の需要も拡大傾向にある。また、特許文献４ではシアバター由来原料が化粧品に適しているという報告もある。 The liquid side, which is called sheaolein and is obtained by separation, is being studied for use as a raw material for cosmetics. It is also used as a raw material for many chemical products in the Japanese market, and demand for non-food products is also on the rise. Further, in Patent Document 4, there is a report that shea butter-derived raw materials are suitable for cosmetics.
前記のとおり、シアオレインの需要は、化成品中心に食品用途以外にも拡大傾向にあるが、固形側ほどの用途開発が進んでいるとはいえない。用途開発が進んでいない原因を考察した。 As mentioned above, the demand for sheaolein is expanding beyond food applications, mainly for chemical products, but it cannot be said that the development of applications is as advanced as the solid side. We considered the reasons why application development has not progressed.
クレンジングオイルやマッサージオイルには油を比較的多く使用する。クレンジングオイルは皮膚の汚れ成分や化粧料成分を皮膚から除去することを主目的として製造、販売されており、その取り扱い性や使用感から、常温において液状で流動性があることが重要視されている。また、昨今ではクレンジングオイルが世界中に広く普及し、クレンジングオイルの凍結固化の問題が報告されている（特許文献５）。その中でも1度凍結した場合は再融解したとしても分離や成分の析出が起きてしまうため使用感や機能を妨げてしまう事が報告されている。また、マッサージオイルにおいても同様に常温で液状であることが望まれており、原料油にも同様の物性が求められる。 Use a relatively large amount of oil for cleansing oil and massage oil. Cleansing oil is manufactured and sold mainly for the purpose of removing stains and cosmetics from the skin, and it is important that it is liquid and fluid at room temperature because of its handleability and usability. There is. In recent years, cleansing oils have become widespread all over the world, and the problem of freeze-solidification of cleansing oils has been reported (Patent Document 5). Among them, it has been reported that once frozen, even if it is thawed again, separation and precipitation of components occur, which hinders the usability and function. Further, the massage oil is also desired to be liquid at room temperature, and the raw material oil is also required to have the same physical characteristics.
前記のような要望に対して、現状市販されている液状シアバターや特許文献１で分別した液体側は低温で放置した場合に、クレンジングオイルやマッサージオイルの原料として使用することが難しく、かかる用途でシアオレインを利用した場合種々の課題を有していることが明確になった。 In response to the above demands, it is difficult to use the liquid shea butter currently on the market or the liquid side separated in Patent Document 1 as a raw material for cleansing oil or massage oil when left at a low temperature. It became clear that there are various problems when using shea olein.
本発明の目的は、上記要望に応じるために、常温において長時間液状で流動性を保ち、好ましい態様としては、低温から常温の幅広い温度帯においても長時間液状で流動性を保てる、シアオレインを提供することであり、化成品用途でのシアオレイン使用数量を拡大することである。 An object of the present invention is to provide sheaolein, which is liquid and fluid for a long time at room temperature in order to meet the above requirements, and in a preferred embodiment, is liquid and fluid for a long time even in a wide temperature range from low temperature to normal temperature. This is to increase the quantity of sheaolein used in chemical products.
本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、シアオレインを構成する成分含有量を調整することで、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by adjusting the content of the components constituting the sheaolein, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、
（１） 下記（Ａ）〜（Ｃ）を全て満たす、シアオレイン、
（Ａ）ヨウ素価が７３以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが２．０重量％以下
（Ｃ）ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が１０重量％以下
ただし、Ｓｔ：ステアリン酸、Ｏ：オレイン酸を示す、
（２） ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が６．５重量％以下である、（１）のシアオレイン、
（３） 下記（Ａ）〜（Ｄ）を全て満たす、（２）のシアオレイン、
（Ａ）ヨウ素価が８０以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが１．０重量％以下
（Ｃ）ＳｔＯＯが２０．０重量％以下
（Ｄ）ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が３．０重量％以下
（４） 下記油脂保存試験で１５℃７日間保存後清澄な状態である、（１）のシアオレイン、
（油脂保存試験方法）
・80℃で完全に融解させた油脂を試験管に約5g計量する、
・該計量した試験管を60℃で1時間保存後、15℃で保存する、
（５） 下記油脂保存試験で５℃６時間保存後清澄な状態である、（２）のシアオレイン、
（油脂保存試験方法）
・80℃で完全に融解させた油脂を試験管に約5g計量する、
・該計量した試験管を60℃で1時間保存後、5℃で保存する、
（６） 下記油脂保存試験で５℃４日間保存後清澄な状態である、（３）のシアオレイン、
（油脂保存試験方法）
・80℃で完全に融解させた油脂を試験管に約5g計量する、
・該計量した試験管を60℃で1時間保存後、5℃で保存する、
（７） （１）〜（６）のいずれかのシアオレインを用いた化成品、
（８） クレンジングオイルまたはマッサージオイルである、（７）の化成品、
（９） ヨウ素価６０〜７２のシアオレインを原材料とし、分別溶媒としてヘキサンを使用することを特徴とする、シアオレインの製造法、
（１０） ヨウ素価５０〜６５のシアバター、またはヨウ素価６０〜７２のシアオレインを原材料とし、分別溶媒としてアセトンを使用することを特徴とする、シアオレインの製造法、
（１１） （１０）で得られたシオレインを原材料とし、化学的処理または酵素的処理によって、ＤＧを減少させる、シアオレインの製造法、である。
That is, the present invention
(1) Sheaolein, which satisfies all of the following (A) to (C)
(A) Iodine value is 73 or more (B) StOSt is 2.0% by weight or less (C) Diacylglycerol (DG) content is 10% by weight or less However, St: stearic acid and O: oleic acid are shown.
(2) The sheaolein of (1) having a diacylglycerol (DG) content of 6.5% by weight or less.
(3) The sheaolein of (2), which satisfies all of the following (A) to (D).
(A) Iodine value is 80 or more (B) StOSt is 1.0% by weight or less (C) StOO is 20.0% by weight or less (D) Diacylglycerol (DG) content is 3.0% by weight or less (4) The sheaolein of (1), which is in a clear state after being stored at 15 ° C for 7 days in the following fat and oil storage test.
(Fat and oil storage test method)
・ Weigh about 5g of fats and oils completely melted at 80 ℃ into a test tube.
・ Store the weighed test tube at 60 ° C for 1 hour and then at 15 ° C.
(5) The sheaolein of (2), which is in a clear state after being stored at 5 ° C for 6 hours in the following fat and oil storage test.
(Fat and oil storage test method)
・ Weigh about 5g of fats and oils completely melted at 80 ℃ into a test tube.
・ Store the weighed test tube at 60 ° C for 1 hour and then at 5 ° C.
(6) The sheaolein of (3), which is in a clear state after being stored at 5 ° C for 4 days in the following fat and oil storage test.
(Fat and oil storage test method)
・ Weigh about 5g of fats and oils completely melted at 80 ℃ into a test tube.
・ Store the weighed test tube at 60 ° C for 1 hour and then at 5 ° C.
(7) A chemical product using any of the sheaoleins of (1) to (6),
(8) The chemical product of (7), which is a cleansing oil or a massage oil.
(9) A method for producing sheaolein, which comprises using sheaolein having an iodine value of 60 to 72 as a raw material and hexane as a fractionating solvent.
(10) A method for producing shea olein, which comprises using shea butter having an iodine value of 50 to 65 or shea olein having an iodine value of 60 to 72 as a raw material and using acetone as a fractionating solvent.
(11) A method for producing sheaolein, which uses the siorain obtained in (10) as a raw material and reduces DG by chemical treatment or enzymatic treatment.
本発明により、常温において長時間液状で流動性を保てるシアオレインが得られる。
好ましい態様として、現行流通しているシアオレインと比較して常温で、液状で流動可能な時間を延長することができる。より好ましい態様としては、低温から常温の幅広い温度帯で、液状で流動可能な時間を延長することができる。
また、さらに好ましい態様として、本発明により、化成品におけるシアオレインの用途を拡大することができる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, sheaolein which is liquid at room temperature for a long time and can maintain fluidity can be obtained.
As a preferred embodiment, the liquid flow time can be extended at room temperature as compared with the currently distributed sheaolein. In a more preferred embodiment, the liquid flow time can be extended in a wide temperature range from low temperature to normal temperature.
Further, as a further preferred embodiment, the present invention can expand the use of sheaolein in chemical products.
以下、本発明をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
本発明のシアオレインは、シアオレインまたはシアバターから得られる、低融点成分であって、以下の数値範囲を満たすシアオレインである。 The shea olein of the present invention is a low melting point component obtained from shea olein or shea butter, and is a shea olein that satisfies the following numerical range.
本発明のシアオレインは、下記（Ａ）〜（Ｃ）を全て満たすシアオレインである。
（Ａ）ヨウ素価が７３以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが２．０重量％以下
（Ｃ）ジアシルグリセロール（以下ＤＧと表記する）含有量が１０重量％以下
好ましくは、さらに、ＤＧ含有量が６．５重量％以下である。低温において、液状で流動可能な時間を延長することができる。
The sheaolein of the present invention is a sheaolein that satisfies all of the following (A) to (C).
(A) Iodine value is 73 or more (B) StOSt is 2.0% by weight or less (C) Diacylglycerol (hereinafter referred to as DG) content is 10% by weight or less Preferably, the DG content is 6.5. It is less than% by weight. At low temperatures, the liquid flow time can be extended.
本発明のシアオレインは、好ましくは、下記（Ａ）〜（Ｄ）を全て満たすシアオレインである。耐寒性が向上するため好ましい。
（Ａ）ヨウ素価が８０以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが１．０重量％以下
（Ｃ）ＳｔＯＯが２０．０重量％以下
（Ｄ）ＤＧ含有量が３．０重量％以下である。
The sheaolein of the present invention is preferably a sheaolein that satisfies all of the following (A) to (D). It is preferable because it improves cold resistance.
(A) Iodine value is 80 or more, (B) StOSt is 1.0% by weight or less, (C) StOO is 20.0% by weight or less, and (D) DG content is 3.0% by weight or less.
本発明のシアオレインは、より好ましい態様は、下記（Ａ）〜（Ｄ）の少なくとも一つを満たすシアオレインである。より耐寒性が向上するため好ましい。
（Ａ）ヨウ素価が８５以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが０．５重量％以下
（Ｃ）ＳｔＯＯが１０．０重量％以下
（Ｄ）ＤＧ含有量が２．０重量％以下
A more preferable embodiment of the sheaolein of the present invention is a sheaolein that satisfies at least one of the following (A) to (D). It is preferable because it improves cold resistance.
(A) Iodine value is 85 or more (B) StOSt is 0.5% by weight or less (C) StOO is 10.0% by weight or less (D) DG content is 2.0% by weight or less
本発明のシアオレインは、さらに好ましい態様は、下記（Ａ）〜（Ｄ）を全て満たすシアオレインである。さらに耐寒性が向上するため好ましい。
（Ａ）ヨウ素価が８５以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが０．５重量％以下
（Ｃ）ＳｔＯＯが１０．０重量％以下
（Ｄ）ＤＧ含有量が２．０重量％以下
A more preferable embodiment of the sheaolein of the present invention is a sheaolein that satisfies all of the following (A) to (D). Further, it is preferable because the cold resistance is improved.
(A) Iodine value is 85 or more (B) StOSt is 0.5% by weight or less (C) StOO is 10.0% by weight or less (D) DG content is 2.0% by weight or less
本発明のシアオレインは、シアオレインまたはシアバターを原材料とし、前記数値範囲を満たせば、その製造法に制限はないが、カカオ脂の代用油脂として固体部が得られた後の液体側であるシアオレインを使用することが好ましい。現状使用用途が限られており、飼料用や安価なフライ油として販売されている本品に新たな付加価値を与えられるためである。 The shea olein of the present invention is made from shea olein or shea butter, and if the above numerical range is satisfied, there is no limitation on the production method thereof, but the shea olein which is the liquid side after the solid part is obtained as a substitute fat for cacao butter is used. It is preferable to use it. This is because the usage is currently limited, and new added value can be added to this product, which is sold for feed and as inexpensive frying oil.
本発明のシアオレインは、シアオレインではなくシアバターから直接製造することも可能であり、シアバターノキ由来のシアバターであればその由来や産地は問わない。 The shea olein of the present invention can be directly produced from shea butter instead of shea olein, and the origin and origin of shea butter derived from Vitellaria may not matter.
本発明のシアオレインの製造法は、溶剤分別、乾式分別、ディタージェント分別等例示できるが、得られる品質の点で、好ましくは、ヘキサン溶剤分別法、より好ましくはアセトン溶剤分別法である。原材料シアバターに含まれる不鹸化物を取り除く、脱ガム工程を行なうが、不鹸化物を取り除き減少することができれば、方法を問わず採用することができる。 The method for producing sheaolein of the present invention can be exemplified by solvent separation, dry separation, detergent separation and the like, but from the viewpoint of obtained quality, a hexane solvent separation method and a more preferably acetone solvent separation method are preferable. A degumming step is performed to remove unsaponified substances contained in the raw material shea butter, but any method can be adopted as long as the unsaponified substances can be removed and reduced.
さらに、耐寒性を向上できるため、好ましい態様として、公知のDG処理方法でDG含有量を減少することが好ましい。アセトン分別を行なった後に実施することが好ましく、化学的処理または酵素的処理により、DG含有量を減少することができる。化学的処理としては、シリカゲル等の吸着剤を用いた接触処理やカラム処理法、アルカリ分解法が例示でき、酵素的分解法としては、リパーゼ酵素を使用する方法が例示できる。 Further, since cold resistance can be improved, it is preferable to reduce the DG content by a known DG treatment method as a preferred embodiment. It is preferably carried out after the acetone separation, and the DG content can be reduced by chemical or enzymatic treatment. Examples of the chemical treatment include a contact treatment using an adsorbent such as silica gel, a column treatment method, and an alkaline decomposition method, and examples of the enzymatic decomposition method include a method using a lipase enzyme.
ヘキサンを用いた溶剤分別法を例示する。融解したシアオレインとヘキサンが3:7となるように混合し、弱い攪拌を加えながら徐々に温度を下げ、-20℃に達したところで30分程度定温保持する。得られた混合液を濾過することで固体部分と液体部分に分け、得られた液体部分として、本発明のシアオレインが得られる。 An example is a solvent separation method using hexane. Mix the melted sheaolein and hexane in a ratio of 3: 7, gradually lower the temperature while adding weak stirring, and keep the temperature constant for about 30 minutes when the temperature reaches -20 ° C. By filtering the obtained mixed solution, it is divided into a solid part and a liquid part, and the sheaolein of the present invention can be obtained as the obtained liquid part.
アセトンを用いた溶剤分別法を例示する。融解したシアオレインとアセトンが2:8となるように混合し、弱い攪拌を加えながら徐々に温度を下げ、-10℃に達したところで30分程度定温保持する。得られた混合液を濾過することで固体部分と液体部分に分け、得られた液体部分として、本発明のシアオレインが得られる。 An example is a solvent separation method using acetone. Mix the melted sheaolein and acetone at a ratio of 2: 8, gradually lower the temperature while adding weak stirring, and keep the temperature constant for about 30 minutes when the temperature reaches -10 ° C. By filtering the obtained mixed solution, it is divided into a solid part and a liquid part, and the sheaolein of the present invention can be obtained as the obtained liquid part.
ＤＧ処理方法を例示する。アセトン分別を行なった後、得られた液体部分1kgに20wt％程度のNaOH水溶液を0.5mL混合、攪拌し、DGを分解した後、中和、水洗を行なうことでアルカリやグリセリン、遊離脂肪酸を除去できる。 An example of a DG processing method. After separating with acetone, 0.5 mL of about 20 wt% NaOH aqueous solution is mixed with 1 kg of the obtained liquid part, stirred, DG is decomposed, and then neutralized and washed with water to remove alkali, glycerin, and free fatty acid. can.
本発明のシアオレインは、他の油脂と混合して使用することができる。使用可能な油脂種に特に制限はないが、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油、カポック油、胡麻油、月見草油、パーム油、パーム核油、ヤシ油、中鎖トリグリセリド（ＭＣＴ）、サル脂等の植物性油脂、乳脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油等の動物性油脂、ならびに、それらの硬化油、分別油、硬化分別油、分別硬化油、エステル交換等を施した加工油脂、さらにこれらの混合油脂等が例示できる。好ましくは常温で液状である、ナタネ油、大豆油、ヒマワリ種子油、綿実油、落花生油、米糠油、コーン油、サフラワー油、オリーブ油であって、より好ましくは、ヒマワリ種子油、オリーブ油 である。 The sheaolein of the present invention can be used by mixing with other fats and oils. There are no particular restrictions on the oils and fats that can be used, but rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cottonseed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, olive oil, capoc oil, sesame oil, evening primrose oil, palm oil, etc. Vegetable fats and oils such as palm kernel oil, palm oil, medium chain triglyceride (MCT) and monkey fat, animal fats and oils such as milk fat, beef fat, lard, fish oil and whale oil, and their hardened oils, fractionated oils and hardened fractionated oils. , Separated and cured oils, processed oils and fats that have undergone ester exchange, and mixed oils and fats thereof can be exemplified. Rapeseed oil, soybean oil, sunflower seed oil, cotton seed oil, peanut oil, rice bran oil, corn oil, safflower oil, and olive oil, which are liquid at room temperature, are preferable, and sunflower seed oil and olive oil are more preferable.
本発明のシアオレインは好ましい態様として、下記油脂保存試験で１５℃７日間保存後清澄な状態である、シアオレインが得られる。
（油脂保存試験方法）
・80℃で完全に融解させた油脂を試験管に約5g計量する。
・該計量した試験管を60℃で1時間保存後、15℃で保存する。
As a preferred embodiment, the sheaolein of the present invention can be obtained in a clear state after storage at 15 ° C. for 7 days in the following fat and oil storage test.
(Fat and oil storage test method)
・ Weigh about 5g of fats and oils completely melted at 80 ℃ into a test tube.
-Store the weighed test tube at 60 ° C for 1 hour and then at 15 ° C.
本発明のシアオレインはより好ましい態様として、ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が６．５重量％以下であるとき、下記油脂保存試験で５℃６時間保存後清澄な状態である、シアオレインが得られる。
（油脂保存試験方法）
・80℃で完全に融解させた油脂を試験管に約5g計量する。
・該計量した試験管を60℃で1時間保存後、5℃で保存する。
As a more preferable embodiment, the sheaolein of the present invention can be obtained in a clear state after storage at 5 ° C. for 6 hours in the following fat and oil storage test when the diacylglycerol (DG) content is 6.5% by weight or less.
(Fat and oil storage test method)
・ Weigh about 5g of fats and oils completely melted at 80 ℃ into a test tube.
-Store the weighed test tube at 60 ° C for 1 hour and then at 5 ° C.
本発明のシアオレインはさらに好ましい態様として、下記（Ａ）〜（Ｄ）を全て満たすシアオレインであるとき、前記油脂保存試験５℃４日間保存後清澄な状態である、シアオレインが得られる。
（Ａ）ヨウ素価が８０以上
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが１．０重量％以下
（Ｃ）ＳｔＯＯが２０．０重量％以下
（Ｄ）ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が３．０重量％以下
As a more preferable embodiment, when the sheaolein of the present invention is a sheaolein satisfying all of the following (A) to (D), the sheaolein in a clear state after storage at 5 ° C. for 4 days in the fat and oil storage test can be obtained.
(A) Iodine value is 80 or more (B) StOSt is 1.0% by weight or less (C) StOO is 20.0% by weight or less (D) Diacylglycerol (DG) content is 3.0% by weight or less
本発明のシアオレインは化成品用で使用することができる。化成品とは、シャンプーやボディーソープ、ハンドクリームが例示できる。好ましい用途は、清澄性が求められる用途であって、常温で澄んだ液状の化粧水や日焼け止め、香水が例示できる。より好ましい用途はクレンジングオイル又はマッサージオイルである。 The sheaolein of the present invention can be used for chemical products. Examples of chemical products include shampoo, body soap, and hand cream. Preferred applications are applications that require clarity, and examples thereof include liquid lotions, sunscreens, and perfumes that are clear at room temperature. More preferred uses are cleansing oils or massage oils.
本発明のシアオレインには、通常の化成品用途に用いられる着色料、界面活性剤、酸化防止剤等の任意成分を適宜添加することができる。これらの添加量は本発明のシアオレインに対して２０重量％以下、好ましくは１０重量％以下である。これらは２以上を組み合わせて使用してもよい。 Arbitrary components such as colorants, surfactants, and antioxidants used in ordinary chemical products can be appropriately added to the sheaolein of the present invention. The amount of these additions is 20% by weight or less, preferably 10% by weight or less, based on the sheaolein of the present invention. These may be used in combination of 2 or more.
現状、市場で販売されている液状シアバターはヨウ素価が72程度のものが多く、その主要なトリグリセリド組成はStOStが2.5％以上かつStOOが35%程度、DGが6.5%以上といった組成である。好ましい態様としては、本発明のシアオレインは、かかる従来品に対して、前記構成を満たすことで、従来品と比べて液状で流動可能な時間を延長することができる。 Currently, most of the liquid shea butter sold in the market has an iodine value of about 72, and the main triglyceride composition is StOSt of 2.5% or more, StOO of about 35%, and DG of 6.5% or more. In a preferred embodiment, the sheaolein of the present invention can extend the liquid flow time as compared with the conventional product by satisfying the above-mentioned constitution.
本明細書において、低温とは、１０℃以下を意味し、低温での耐寒性を有する指標として、好ましくは５℃保管において耐寒性を有するものである。また本明細書において、常温とは、１５℃〜２５℃を意味し、常温での保存耐性を有する指標として、好ましくは１５℃保管において保存耐性を有するものである。耐寒性、保存耐性の評価指標は実施例において明記するが、液状での流通や使用条件に耐えうるものの指標として、微かに結晶が析出していても、液分離せず、流動性有するものを合格と判断した。好ましくは、半透明な状態であるが、結晶が析出していない状態であって、より好ましくは、結晶析出無く清澄な状態を維持できるものである。 In the present specification, the low temperature means 10 ° C. or lower, and as an index having cold resistance at low temperature, it preferably has cold resistance when stored at 5 ° C. Further, in the present specification, the term "normal temperature" means 15 ° C to 25 ° C, and as an index having storage resistance at room temperature, it is preferably stored at 15 ° C. The evaluation indexes for cold resistance and storage resistance are specified in the examples, but as an index for those that can withstand liquid distribution and usage conditions, those that do not separate into liquid and have fluidity even if crystals are slightly precipitated are used. It was judged to pass. It is preferably in a translucent state, but is in a state in which no crystals are precipitated, and more preferably, a state in which a clear state can be maintained without crystal precipitation.
本発明のシアオレインは、シアバターノキの種子から得られるシアバターを分別した際に得られる付加価値の低い油であるシアオレインの新たな付加価値を見出すと共に、本油脂に特異的に含まれるトリテルペンエステル(抗炎症効果、UV吸収効果)の有効活用の一助となる発明である。 The shea olein of the present invention finds a new added value of shea olein, which is a low-value-added oil obtained when shea butter obtained from shea butter seeds is separated, and is a triterpene ester (anti-inflammatory) specifically contained in the oil and fat. It is an invention that helps to effectively utilize (inflammatory effect, UV absorption effect).
以下に本発明の実施例を示し、本発明をより詳細に説明する。なお、例中、％及び部はいずれも重量基準を意味する。 Examples of the present invention will be shown below, and the present invention will be described in more detail. In addition, in the example,% and part both mean the weight standard.
（脱ガム方法）
シアバターとAcetoneを20：80で混合し、27℃で30分間攪拌しながらガム質を析出させる。その後静置し、沈降してきたガム質を濾過して脱ガムシアバターを得た。
(Gum removal method)
Mix shea butter and acetone at 20:80 and stir at 27 ° C for 30 minutes to precipitate gum. After that, it was allowed to stand, and the settled gum was filtered to obtain a degummed shea butter.
（ヘキサン分別方法）
融解したシアオレインとヘキサンが3:7となるように混合し、弱い攪拌を加えながら徐々に温度を下げ、設定分別温度に達したところで30分程度定温保持する。得られた混合液を濾過することで固体部分と液体部分に分け、得られた液体部分として、本発明のシアオレインが得られる。
(Hexane separation method)
Mix the melted sheaolein and hexane at a ratio of 3: 7, gradually lower the temperature while adding weak stirring, and keep the temperature constant for about 30 minutes when the set separation temperature is reached. By filtering the obtained mixed solution, it is divided into a solid part and a liquid part, and the sheaolein of the present invention can be obtained as the obtained liquid part.
（アセトン分別方法）
融解したシアオレインとアセトンが2:8（比較例１は18:82）となるように混合し、弱い攪拌を加えながら徐々に温度を下げ、設定分別温度に達したところで30分程度定温保持する。得られた混合液を濾過することで固体部分と液体部分に分け、得られた液体部分として、本発明のシアオレインが得られる。
(Acetone separation method)
Mix the melted sheaolein and acetone at a ratio of 2: 8 (18:82 in Comparative Example 1), gradually lower the temperature while adding weak stirring, and keep the temperature constant for about 30 minutes when the set separation temperature is reached. By filtering the obtained mixed solution, it is divided into a solid part and a liquid part, and the sheaolein of the present invention can be obtained as the obtained liquid part.
（DG除去の方法）
得られた液体部分1kgに20wt％程度のNaOH水溶液を0.5mL混合、攪拌し、DGを分解した後、中和、水洗を行なう。
(Method of removing DG)
0.5 mL of a 20 wt% NaOH aqueous solution is mixed with 1 kg of the obtained liquid portion and stirred to decompose the DG, and then neutralized and washed with water.
（シアオレインの作製）
表２記載の条件にて前記分別方法に従って溶剤分別を行なった。原材料のシアバターは前記（脱ガム方法）に従って脱ガム後のシアバターを使用した、ヨウ素価は５５．３であった。 DG除去は（DG除去の方法）に従って実施した。なお比較例2のウインタリングは、15℃で2日間保持し、析出した固形脂をろ過して比較例４のシアオレインを得た。
(Making sheaolein)
The solvent was separated according to the above-mentioned separation method under the conditions shown in Table 2. As the raw material shea butter, shea butter after degumming was used according to the above (degumming method), and the iodine value was 55.3. DG removal was performed according to (DG removal method). The wintering of Comparative Example 2 was held at 15 ° C. for 2 days, and the precipitated solid fat was filtered to obtain sheaolein of Comparative Example 4.
（評価方法）
ヨウ素価、HPLC、GCを用いて成分組成、TG組成を分析した。保存試験は、80℃で融解させた後、各油脂を試験管に約5gずつ量りとり、60℃で1時間安定化させ、0、5、10、15℃の恒温槽に保存し、表１の評価基準に則って定期的に固化の度合いを観察することで評価した。全ての評価結果を表２に示す。なおHPLCによる分析は下記方法で実施した。
(Evaluation method)
The component composition and TG composition were analyzed using iodine value, HPLC, and GC. In the storage test, after melting at 80 ° C, weigh about 5 g of each fat and oil in a test tube, stabilize at 60 ° C for 1 hour, store in a constant temperature bath at 0, 5, 10, and 15 ° C, and store in Table 1 The evaluation was made by observing the degree of solidification on a regular basis according to the evaluation criteria of. Table 2 shows all the evaluation results. The analysis by HPLC was carried out by the following method.
（HPLCによるトリグリセリド組成の分析方法）
高速液体クロマトグラフ分析にて対称型、非対称型トリグリセリドの和（例えばＳｔＳｔＯ含量とＳｔＯＳｔ含量の和）として測定した。測定条件は、（カラム；ＯＤＳ、溶離液；アセトン／アセトニトリル＝８０／２０、液量；０．９ｍｌ／分、カラム温度；２５℃、検出器；示差屈折計）にて実施した。
表２において、Ｓは飽和脂肪酸、Ｕは不飽和脂肪酸 を示す。
また、USMは、unsaponifiable materialの略で、不鹸化物を意味する。
(Analysis method of triglyceride composition by HPLC)
It was measured by high performance liquid chromatography analysis as the sum of symmetric and asymmetric triglycerides (for example, the sum of StStO content and StOSt content). The measurement conditions were (column; ODS, eluent; acetone / acetonitrile = 80/20, liquid volume; 0.9 ml / min, column temperature; 25 ° C., detector; differential refractometer).
In Table 2, S indicates a saturated fatty acid and U indicates an unsaturated fatty acid.
USM is an abbreviation for unsaponifiable material, which means unsaponifiable material.
（考察）
・実施例１〜実施例４で得られた、シアオレインＡ〜Ｄは、保存テスト結果、１５℃で７日間保管後でも清澄な状態であった。
・実施例１〜実施例３で得られた、シアオレインＡ〜Ｃは、保存テスト結果、５℃で６時間保管後でも清澄な状態であった。
・実施例１〜実施例３で得られた、シアオレインＡ〜Ｃは、保存テスト結果、５℃で４日間保管後でも液状で、流動状態が維持できた。なお、実施例２、実施例３の、シアオレインＢ、Ｃは、７日間保管後でも清澄な状態であった。
・実施例２、実施例３の、シアオレインＢ、Ｃは、０℃で４日間保管後でも清澄な状態であった。
・比較例２は、１５℃保管で清澄な状態が維持できるものの、少し温度が低下した１０℃では、著しく保存耐性が低下することに加えて、生産性が悪いことから不合格とした。
(Discussion)
-The sheaoleins A to D obtained in Examples 1 to 4 were in a clear state even after being stored at 15 ° C. for 7 days as a result of a storage test.
-The sheaoleins A to C obtained in Examples 1 to 3 were in a clear state even after storage at 5 ° C. for 6 hours as a result of the storage test.
-The sheaoleins A to C obtained in Examples 1 to 3 were liquid and maintained in a fluid state even after being stored at 5 ° C. for 4 days as a result of a storage test. The sheaoleins B and C of Examples 2 and 3 were in a clear state even after storage for 7 days.
-The sheaoleins B and C of Examples 2 and 3 were in a clear state even after being stored at 0 ° C. for 4 days.
-Comparative Example 2 was rejected because it can maintain a clear state when stored at 15 ° C., but at 10 ° C., where the temperature is slightly lowered, the storage resistance is significantly reduced and the productivity is poor.
本発明により、分別方法を工夫するという平易な方法にて、強い耐寒性を持ったシアオレインを提供することができる。本発明により、液状流動性が求められる、化成品におけるシアオレインの用途を拡大することができる。 INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, sheaolein having strong cold resistance can be provided by a simple method of devising a sorting method. INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, the use of sheaolein in chemical products, which requires liquid fluidity, can be expanded.
Claims (2)
（Ａ）ヨウ素価が７３以上(A) Iodine value is 73 or more
（Ｂ）ＳｔＯＳｔが２．０重量％以下(B) StOSt is 2.0% by weight or less
（Ｃ）ジアシルグリセロール（ＤＧ）含有量が１０重量％以下(C) Diacylglycerol (DG) content is 10% by weight or less
ただし、Ｓｔ：ステアリン酸、Ｏ：オレイン酸を示す。However, St: stearic acid and O: oleic acid are shown.
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