JP6983059B2 - ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 - Google Patents
ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6983059B2 JP6983059B2 JP2017248937A JP2017248937A JP6983059B2 JP 6983059 B2 JP6983059 B2 JP 6983059B2 JP 2017248937 A JP2017248937 A JP 2017248937A JP 2017248937 A JP2017248937 A JP 2017248937A JP 6983059 B2 JP6983059 B2 JP 6983059B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroxynaphthalene
- condensate
- producing
- ppm
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G10/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only
- C08G10/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with aromatic hydrocarbons or halogenated aromatic hydrocarbons only of aldehydes
- C08G10/04—Chemically-modified polycondensates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D15/00—Separating processes involving the treatment of liquids with solid sorbents; Apparatus therefor
- B01D15/08—Selective adsorption, e.g. chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
- B01J20/06—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising oxides or hydroxides of metals not provided for in group B01J20/04
- B01J20/08—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising oxides or hydroxides of metals not provided for in group B01J20/04 comprising aluminium oxide or hydroxide; comprising bauxite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/82—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by solid-liquid treatment; by chemisorption
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/094—Multilayer resist systems, e.g. planarising layers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/30—Sulfur compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Architecture (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明のジヒドロキシナフタレン縮合物は、ジヒドロキシナフタレンと縮合剤の縮合物であり、前記ジヒドロキシナフタレン縮合物に含まれる成分元素中の硫黄元素の含有量が、質量比で100ppm以下のものである。
本発明のヒドロキシナフタレン縮合物の原料は、下記一般式(1)で示されるジヒドロキシナフタレンである。
本発明のヒドロキシナフタレン縮合物の縮合剤としては、特に限定されないが、例えばホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、アダマンタンカルボアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズアルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、o−メチルベンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メチルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアルデヒド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、1−ナフチルアルデヒド、2−ナフチルアルデヒド、6−ヒドロキシ−2−ナフチルアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラール、メチラール等を挙げることができる。また、好ましくは、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒドを挙げることが出来る。
また、本発明では、ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法であって、ジヒドロキシナフタレンとして、成分元素中の硫黄元素の含有量が、質量比で100ppm以下のものを用い、該ジヒドロキシナフタレンと縮合剤を酸又は塩基の存在下で縮合させて前記ジヒドロキシナフタレン縮合物を製造するジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法を提供する。
本発明のジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法に用いられるジヒドロキシナフタレンとしては、上記で説明した成分元素中の硫黄元素の含有量が質量比で100ppm以下のものを用いることが出来る。
また、本発明のジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法に用いられる縮合物としては、上記で説明したものと同様のものを用いることが出来る。
上記のような原料を使用する重縮合反応は、通常、無溶媒又は溶媒中で酸又は塩基を触媒として用いて、室温又は必要に応じて冷却又は加熱下に行うことが出来る。
市販の1,5−ジヒドロキシナフタレン(以下15DHN、硫黄元素含有量400ppm、ICP−OESで測定)72.2gをプロピレングリコールメチルエーテル(以下PGME)127.6g、メチルイソブチルケトン(以下MIBK)353.6gの混合溶媒下にて溶解した。そこに、中性アルミナ(富田製薬製 トミタ―AD−250NS 粒径60〜250μm pH7.5)57.2gを加え、室温で12時間撹拌した後、中性アルミナを濾別し、得られた15DHNのPGME/MIBK溶液をイオン交換水にて水洗し、PGMEを追加、濃縮し500gの13wt%15DHN−PGME溶液を得た。この15DHN溶液の固形分当りの硫黄元素含有量をICP−OESで測定したところ45ppmであった。
市販の15DHNを中性アルミナで処理せずに重合反応に使用した以外は合成例1と同様の反応で比較ポリマー1を得た。得られた比較ポリマー1のポリスチレン換算の分子量(Mw)、分散度(Mw/Mn)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)測定、硫黄元素含有量をICP−OES測定したところ、分子量(Mw)3,600、分散度(Mw/Mn)=2.03、硫黄元素含有量は435ppmであった。
(前処理:マイクロウエーブ分解法)
本サンプルのICP−OES用の前処理は、マイクロウエーブ試料分解装置(MULTIWAVE3000 Anton Paar社製)にて実施した。サンプル0.5g及び69.0%硝酸(Ultrapur−100 関東化学製)10mlをPTFE(polytetrafluoroethylene)製分解容器に入れて1時間静置した後、85分間本装置にてマイクロウエーブ分解を実施した。分解後、溶液をTPX製保存容器に移液し、全量が50gになる様に蒸留水にて希釈し、100倍希釈サンプルを作製した。
ICP−OESによる硫黄元素含有量の分析は、CID/ICP発光分析装置(iCAP6000DUO Thermo Fisher SCIENTIFIC社製)にて実施した。前述の前処理された100倍希釈サンプルを以下設定条件にて測定を行った。
高周波出力:1150W
プラズマガス流量:12.0L/min
補助ガス流量:0.5L/min
ネブライザーガス流量:0.5L/min
ペリスタリックポンプ回転数:50rpm
測定方向:アキシャル
分析積分時間(低波長/高波長):10秒/10秒
分析積分回数:3回
試料置換時間:30秒
合成例1で得られたポリマー1(中性アルミナ処理品)、比較合成例1で得られた比較ポリマー1(中性アルミナ未処理品)の20質量%PGMEA溶液を調製し、0.1μmの目開きを持つ10インチ(250mm)PTFE製フィルターにて濾過を実施したところ、濾過時間と通液重量の関係は図1のようになり、比較ポリマー1の濾過性が著しく悪いのに対し、ポリマー1の濾過性が良好なことが確認された。
合成例1で得られたポリマー1(中性アルミナ処理品)、比較合成例1で得られた比較ポリマー1(中性アルミナ未処理品)の20質量%PGMEA溶液を調整し、20nmの目開きを持つナイロン製フィルターで濾過を実施したところ、ポリマー1では濾過圧力が50kPaで濾過することが出来たが、比較ポリマー1ではフィルターが閉塞し、圧力を500kPaに上げても、濾液を得ることが出来なかった。
ポリマー1、比較ポリマー1、各種添加剤を下記の表2に示されている組成(()内の単位はkg)で調整し、有機下層膜形成用組成物の製造設備を用いて、10インチサイズで20nmの目開きを持つナイロン製フィルターで濾過することによって有機下層膜形成用組成物(SOL−1、2、比較SOL−1、2)を製造した。
Claims (7)
- ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法であって、ジヒドロキシナフタレンとして、成分元素中の硫黄元素の含有量が、質量比で100ppm以下のものを用い、該ジヒドロキシナフタレンと縮合剤を酸又は塩基の存在下で縮合させて前記ジヒドロキシナフタレン縮合物を製造するジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法であって、
前記縮合剤として、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、又はヒドロキシナフトアルデヒドを用いることを特徴とするジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法。 - 前記縮合剤の使用量が、前記ジヒドロキシナフタレン1モルに対し0.01〜5.0モルであることを特徴とする請求項1に記載のジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法。
- 前記ジヒドロキシナフタレンとして、1,5−ジヒドロキシナフタレン又は2,7−ジヒドロキシナフタレンを用いることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法。
- 前記ジヒドロキシナフタレンとして、成分元素中の硫黄元素の含有量が、質量比で50ppm以下のものを用いることを特徴とする請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法。
- ジヒドロキシナフタレン縮合物であって、ジヒドロキシナフタレンと縮合剤の縮合物であり、前記ジヒドロキシナフタレン縮合物に含まれる成分元素中の硫黄元素の含有量が、質量比で100ppm以下であるジヒドロキシナフタレン縮合物であって、
前記縮合剤が、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、又はヒドロキシナフトアルデヒドであることを特徴とするジヒドロキシナフタレン縮合物。 - 前記ジヒドロキシナフタレン縮合物の重量平均分子量が、500〜500,000であることを特徴とする請求項5に記載のジヒドロキシナフタレン縮合物。
- 前記ジヒドロキシナフタレンが、1,5−ジヒドロキシナフタレン又は2,7−ジヒドロキシナフタレンであることを特徴とする請求項5又は請求項6に記載のジヒドロキシナフタレン縮合物。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017248937A JP6983059B2 (ja) | 2017-12-26 | 2017-12-26 | ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 |
US16/225,275 US11267937B2 (en) | 2017-12-26 | 2018-12-19 | Method for producing dihydroxynaphthalene condensate and dihydroxynaphthalene condensate |
TW107146708A TWI787419B (zh) | 2017-12-26 | 2018-12-24 | 二羥基萘縮合物之製造方法及二羥基萘縮合物 |
CN201811594814.7A CN110003413A (zh) | 2017-12-26 | 2018-12-25 | 二羟基萘缩合物的制备方法及二羟基萘缩合物 |
KR1020180169581A KR102613745B1 (ko) | 2017-12-26 | 2018-12-26 | 디히드록시나프탈렌 축합물의 제조 방법 및 디히드록시나프탈렌 축합물 |
EP19150061.0A EP3508919B1 (en) | 2017-12-26 | 2019-01-02 | Method for producing dihydroxynaphthalene condensate and dihydroxynaphthalene condensate |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017248937A JP6983059B2 (ja) | 2017-12-26 | 2017-12-26 | ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019112582A JP2019112582A (ja) | 2019-07-11 |
JP6983059B2 true JP6983059B2 (ja) | 2021-12-17 |
Family
ID=64901949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017248937A Active JP6983059B2 (ja) | 2017-12-26 | 2017-12-26 | ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11267937B2 (ja) |
EP (1) | EP3508919B1 (ja) |
JP (1) | JP6983059B2 (ja) |
KR (1) | KR102613745B1 (ja) |
CN (1) | CN110003413A (ja) |
TW (1) | TWI787419B (ja) |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5491268A (en) * | 1994-09-23 | 1996-02-13 | General Electric Company | Process for removal of acidic compounds from phenol process streams |
JP2003192755A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 高屈折率ナフタレン系オリゴマー及び屈折率調整剤 |
JP4121925B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-07-23 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
JP4152852B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2008-09-17 | 東京応化工業株式会社 | 吐出ノズル式塗布法用ポジ型ホトレジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
JP5192641B2 (ja) * | 2005-10-07 | 2013-05-08 | 大阪瓦斯株式会社 | フルオレン骨格を有する化合物およびその製造方法 |
WO2009119201A1 (ja) | 2008-03-28 | 2009-10-01 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜及びレジスト下層膜形成用組成物並びにレジスト下層膜形成方法 |
JP5347678B2 (ja) * | 2009-04-17 | 2013-11-20 | Dic株式会社 | ノボラック樹脂の製造方法 |
JP5485188B2 (ja) | 2011-01-14 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5700269B1 (ja) * | 2013-07-19 | 2015-04-15 | Dic株式会社 | フェノール性水酸基含有化合物、感光性組成物、レジスト用組成物、レジスト塗膜、硬化性組成物、レジスト下層膜用組成物、及びレジスト下層膜 |
CN105555820B (zh) * | 2013-09-18 | 2018-06-29 | Dic株式会社 | 改性羟基萘酚醛清漆树脂、改性羟基萘酚醛清漆树脂的制造方法、感光性组合物、抗蚀材料及涂膜 |
JP6165690B2 (ja) * | 2014-08-22 | 2017-07-19 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用組成物の製造方法 |
JP7067919B2 (ja) * | 2017-12-26 | 2022-05-16 | 信越化学工業株式会社 | ジヒドロキシナフタレンの精製方法 |
JP6894364B2 (ja) * | 2017-12-26 | 2021-06-30 | 信越化学工業株式会社 | 有機膜形成用組成物、半導体装置製造用基板、有機膜の形成方法、及びパターン形成方法 |
-
2017
- 2017-12-26 JP JP2017248937A patent/JP6983059B2/ja active Active
-
2018
- 2018-12-19 US US16/225,275 patent/US11267937B2/en active Active
- 2018-12-24 TW TW107146708A patent/TWI787419B/zh active
- 2018-12-25 CN CN201811594814.7A patent/CN110003413A/zh active Pending
- 2018-12-26 KR KR1020180169581A patent/KR102613745B1/ko active IP Right Grant
-
2019
- 2019-01-02 EP EP19150061.0A patent/EP3508919B1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20190194391A1 (en) | 2019-06-27 |
JP2019112582A (ja) | 2019-07-11 |
TW201930380A (zh) | 2019-08-01 |
KR102613745B1 (ko) | 2023-12-13 |
EP3508919B1 (en) | 2020-07-15 |
TWI787419B (zh) | 2022-12-21 |
US11267937B2 (en) | 2022-03-08 |
CN110003413A (zh) | 2019-07-12 |
KR20190078544A (ko) | 2019-07-04 |
EP3508919A1 (en) | 2019-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102018121B1 (ko) | 유기막 형성용 조성물의 제조방법 | |
EP3508918B1 (en) | Composition for forming organic film, substrate for manufacturing semiconductor device, method for forming organic film, and patterning process | |
CN105051609A (zh) | 抗蚀剂下层膜组合物及利用其的图案形成方法 | |
JP4722504B2 (ja) | N−アルキルボラジンおよびその製造方法 | |
JP2012118300A (ja) | レジスト下層膜材料及びこれを用いたパターン形成方法 | |
US9695279B2 (en) | Polymer for preparing resist underlayer film, resist underlayer film composition containing the polymer and method for forming resist underlayer film using the composition | |
JP7067919B2 (ja) | ジヒドロキシナフタレンの精製方法 | |
JP6983059B2 (ja) | ジヒドロキシナフタレン縮合物の製造方法及びジヒドロキシナフタレン縮合物 | |
JP2021015222A (ja) | 有機膜形成用組成物、パターン形成方法及び重合体 | |
KR101425135B1 (ko) | 용해도가 개선된 고내에칭성 카본 하드마스크 중합체 및 이를 포함하는 카본 하드마스크 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 | |
KR101813229B1 (ko) | 폴리아릴렌에테르계 블록 공중합체, 이를 포함하는 하드 마스크 형성용 조성물, 이를 이용하는 형성된 하드 마스크를 식각 마스크로 이용하는 반도체 장치의 제조방법 | |
KR102535998B1 (ko) | 도포형 유기막 형성용 조성물, 패턴 형성 방법, 중합체 및 중합체의 제조 방법 | |
WO2020130094A1 (ja) | 基板処理膜形成用組成物及び半導体基板の洗浄方法 | |
KR20140062604A (ko) | 저장 안정성이 우수한 카본 하드마스크 중합체 및 이를 포함하는 카본 하드마스크 조성물, 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 | |
KR20140038809A (ko) | 스핀 온 카본 하드마스크용 중합체를 포함하는 스핀 온 카본 하드마스크 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 | |
WO2020189683A1 (ja) | 組成物及び基板の処理方法 | |
CN115963692A (zh) | 一种光敏剂及含其的i线光刻胶和制备方法 | |
CN115963693A (zh) | 一种光敏剂及含其的i线光刻胶和制备方法 | |
KR20170036402A (ko) | 내열성이 우수한 중합체, 그 제조 방법 및 응용 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200811 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210517 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210525 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210713 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211109 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211122 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6983059 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |