JP6976578B2 - 植物気孔開口調節剤 - Google Patents
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Description
1.遺伝子組換え技術が確立していない生物種においては組換え技術の確立及び最適化が都度必要となる。
2.遺伝子組み換え作物(GMO)の作出に時間がかかる(例えばポプラはトランスジェニック当代の作出に約半年、イネにおいては次世代のGMO種子の獲得に半年以上それぞれ要する。)
3.作成したGMOに対して都度認可が必要となる。
で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。
本発明の植物気孔開口調節剤は、下記一般式(1)〜(52)の各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する。
本発明の植物気孔開口調節剤は、一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する。また、気孔開口の調節により、光合成の調節、さらには植物の成長調節を図ることもできる。したがって、一般式(1)〜(52)で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種は、光合成調節剤、植物成長調節剤等の有効成分として用いることができる。
mTOR阻害剤であるPP242(化合物1a)、Torin2(化合物2a)、及びAZD-8055(化合物3a)の気孔開口促進作用を測定した。これらの化合物の構造式を以下に示す。
マルバツユクサ(Commelina benghalensis)の茎の一部を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際(室温25〜28℃)で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉の裏側の表皮をピンセットで剥離し、これをはさみで切って、2.0〜3.0 mm四方の小片を作製した。
試験液として、気孔開度測定溶液(5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5% DMSO)、該測定溶液に被検化合物(化合物1a〜3a)を溶解(5又は50μM)させた溶液、及び該測定溶液にフシコクシンを溶解(10μM)させた溶液を調製した。
試験液それぞれについて、19 mm ガラスシャーレに400μlずつ分注し、そこに表皮小片を浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、倒立顕微鏡(Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各表皮小片あたり15個(=各試験液を用いた場合それぞれについて60個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計3回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計3回の測定値に基づいて平均値及び標準誤差(Standard Error; SE)を求め、代表例をグラフ化した(図1〜3)。有意性(p値)については、Excel(Microsoft)を使用したスチューデントt-検定に従って判定した。両側検定を等分散行列(homoscedastic matrices)について実施した。
図1〜3のとおり、化合物1a〜3aは、いずれも気孔開口を有意に促進することが示された。また、化合物1a〜3aは、気孔開口促進作用があることが知られているフシコクシンよりも、気孔開口促進作用の程度が弱いことが示された。フシコクシンは、カビ毒素として知られている化合物であり、過度な気孔開口促進により蒸散を促進し、これにより葉の枯死を引き起こすことが知られている。上記結果より、化合物1a〜3aは、葉の枯死を引き起こすフシコクシン程には気孔開口を促進しないので、葉を枯死させる危険性がより少ないことが示唆された。
約20000種類の化合物ライブラリーの中から、気孔開口調節作用を有する化合物をスクリーニングした。具体的には次のように行った。
マルバツユクサ(Commelina benghalensis)の茎の一部を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際(室温25〜28℃)で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉をホールパンチを用い、直径5mmの円型のリーフディスクを作製した。
試験液として、気孔開度測定溶液(5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5% DMSO)、又は該測定溶液に被検化合物(スクリーニング対象化合物、フシコクシン、又はアブシジン酸)を溶解させた溶液を調製した。試験液中のスクリーニング対象化合物の濃度は50μMであり、試験液中のフシコクシンの濃度は10μMであり、試験液中のアブシジン酸の濃度は20μMである。
試験液それぞれを、96穴プレートのウェルに100μlずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔開口を評価した。この評価の結果、気孔開口促進作用を有することが認められた化合物(113個)について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口促進作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物(56個)について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡(Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各リーフディスクあたり35個(=各試験液を用いた場合それぞれについて140個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差(Standard deviation; SD)を求めた。最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物(33個:化合物4a〜33a)の結果について、グラフ化した(図4)。
試験液それぞれを、96穴プレートの5つのウェルに50μl/ウェルずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。蛍光灯照射下で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔閉鎖を評価した。この評価の結果、気孔開口抑制作用を有することが認められた化合物(197個)について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口抑制作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物(77個)について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡(Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F)による観察像(600倍)下で、各リーフディスクあたり35個(=各試験液を用いた場合それぞれについて140個)の気孔の短径(以下、「気孔開度」と示す。)を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差(Standard deviation; SD)を求めた。最終的に気孔開口抑制作用を有すると判定した化合物(19個:化合物34a〜52a)の結果について、グラフ化した(図5)。
最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物(33個:化合物4a〜33a)の構造式を以下に示す。
薬剤処理前にリーフディスクを蛍光灯照射下で3.5時間処理し、且つ薬剤処理の時間を3時間とする以外は、試験例2の項2-4と同様にして試験を行った。結果を図6に示す。
発芽試験溶液、該試験溶液にアブシシン酸を溶解(10μM)させた溶液、該試験溶液に化合物34aを溶解(5μM又は50μM)させた溶液を、試験液として準備した。各試験液150μLが入ったウェルに、シロイヌナズナ(Col-0)乾燥種子を約50粒入れ、明条件16時間/暗条件8時間のサイクルで3日間処理した。処理後、発芽した種子数をカウントし、発芽率を算出した。結果を図7に示す。
リーフディスクとしてエンバクのリーフディスクを用いる以外は、試験例2の項2-4と同様にして試験を行った。
Claims (15)
- 一般式(1)〜(8)及び(34)〜(41):
[一般式(1)中:R1−1及びR1−2は同一又は異なって、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基またはハロゲン原子を示す。但し、R1−1及びR1−2は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。R1−3及びR1−4は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R1−6は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示す。
一般式(2)中:R2−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R2−2及びR2−3は、同一又は異なって水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(3)中:R3−1は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示す。R3−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R3−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(4)中:R4−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲンを示す。R4−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R4−3は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示す。
一般式(5)中:R5−1は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。
一般式(6)中:R6−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R6−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R6−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R6−5は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(7)中:R7−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R7−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
一般式(8)中:R8−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。
一般式(34)中:R34−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−2は、炭素数1〜4のアルキル基又はハロゲン原子を示す。R34−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R34−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(35)中:R35−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を(示す。R35−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(36)中:R36−1は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。R36−2は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R36−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(37)中:R37−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(38)中:R38−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(39)中:R39−1は、炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−2は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R39−3は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R39−4は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。
一般式(40)中:R40−1は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。R40−3は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。R40−4は、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
一般式(41)中:R41−1は、炭素数1〜6の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。R41−2は、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を示す。]
で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、植物気孔開口調節剤。 - 前記化合物が、一般式(1)〜(5)及び(34)〜(36)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。
- 前記化合物が、一般式(1)〜(8)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。
- 植物気孔開口促進剤である、請求項3に記載の植物気孔開口調節剤。
- 前記化合物が一般式(1)〜(5)で表される各々の化合物である、請求項4に記載の植物気孔開口調節剤。
- 請求項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、光合成促進剤。
- 請求項3〜5のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、植物成長促進剤。
- 前記化合物が、一般式(34)〜(41)で表される各々の化合物である、請求項1に記載の植物気孔開口調節剤。
- 植物気孔開口抑制剤である、請求項8に記載の植物気孔開口調節剤。
- 前記化合物が一般式(34)〜(36)で表される各々の化合物である、請求項9に記載の植物気孔開口調節剤。
- 請求項8〜10のいずれかに記載の植物成長調節剤を含有する、乾燥耐性向上剤。
- 請求項7に記載の植物成長促進剤を植物に施用することを含む、植物成長促進方法。
- 請求項7に記載の植物成長促進剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項12に記載の植物成長促進方法。
- 請求項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物に施用することを含む、乾燥耐性向上方法。
- 請求項11に記載の乾燥耐性向上剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項14に記載の乾燥耐性向上方法。
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