JP6972039B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
1種以上の式Iの化合物および任意にさらなる二色性色素を含む色素成分A)、
1種以上の、好ましくは2種以上のメソゲン化合物を含む液晶成分B)(以下、「LCホスト混合物」とも呼ばれる)
を含むLC媒体であって、
Wは、SまたはSeを示し、
R11、R12は、同一または異なって、H、F、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを示し、ここで、さらに、1個以上の非隣接CH2基は、互いに独立して、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−C(RZ)=C(RZ)−、−C≡C−、−N(RZ)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−によってそれぞれ置き換えられていてよく、さらに、1個以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてよく、
RZは、それぞれ、同一または異なって、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルを示し、ここで、さらに、1個以上の非隣接CH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−によって置き換えられていてよく、ここで、さらに、1個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、
A11、A12は、それぞれ、互いに独立して、1個以上の基Lによって置換され得るアリール基またはヘテロアリール基を示し、
A21、A22は、それぞれ、互いに独立して、A11のように定義されるか、または3〜10個のC原子を有する環状アルキル基を示し、ここで、1〜4個のCH2基は、2個のO原子が隣接しないようにOによって置き換えられていてよく、
Lは、それぞれ、同一または異なって、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、SF5、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(RZ)2、−C(=O)RZ、−N(RZ)2、任意で置換されるシリル、6〜20個のC原子を有する任意で置換されるアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここで、さらに、1個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、1個以上の基Lによって置換され得るアリール基またはヘテロアリール基、および代替的に2つの隣接基Lも一緒に2〜10個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキレン基を示し、ここで、1個、複数またはすべてのH原子は、Fによって置き換えられていてよく、かつ1個以上の−CH2CH2−基は、−CH=CH−により置き換えることができ、
Z11、Z12は、それぞれ、同一または異なって、単結合、−CRx1=CRx2−、−C≡C−または−C(O)−を示し、
Z21、Z22は、それぞれ、同一または異なって、Z11のように定義されるか、または−O−、−S−、−CRy1Ry2−、−CF2O−、−OCF2−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−COOまたは−OCO−CH=CH−を示し、
Rx1、Rx2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Ry1、Ry2は、それぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
r、sは、互いに独立して、0、1、2または3を示し、
tは、0、1、2、3または4を示し、
n1は、1、2、3または4を示す、LC媒体に関する。
本発明の目的のために、エネルギーという用語は、特に、UV−A、VISおよびNIR領域における電磁放射によるエネルギーを意味すると解釈される。特に、通常、ウィンドウに使用されている材料(例えばガラス)によって吸収されないか、または無視できる程度しか吸収されない放射線によるエネルギーを意味すると解釈される。通常、使用されている定義によれば、UV−A領域は、320nm〜380nmの波長を意味すると解釈され、VIS領域は、380nm〜780nmの波長を意味すると解釈され、NIR領域は、780nm〜2000nmの波長を意味すると解釈される。それに応じて、光という用語は、概して、320nm〜2000nmの波長を有する電磁放射線を意味すると解釈される。
Z21、Z22は、それぞれ、同一または異なって、好ましくは単結合、−CRx1=CRx2−、−C≡C−または−C(O)−を示し、特に好ましくは単結合を示す]
であり、特にI−2およびI−3が好ましい。
aは、互いに独立して、0、1、2、3または4を示し、
bは、互いに独立して、0、1または2を示し、
cは、互いに独立して、0または1を示し、かつ
dは、互いに独立して、1、2、3、4、5または6を示す]
である。
の群から選択される。
aは、1または2であり、
bは、0または1であり、
cは、0、1または2であり、
dは、0または1であり、
Zx、Zy、ZACは、それぞれ、互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示し、かつ
L1〜4は、それぞれ、互いに独立して、F、Cl、CN、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]。
からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示す]。
からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
R5およびR6は、それぞれ、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここで、さらに、1個または2個の非隣接CH2基は、O原子が互いに直接結合しないように−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって置き換えられていてよく、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
からなる群から選択される。アルケニルは、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
fは、1または2を示し、
R1およびR2、それぞれ、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここで、さらに、1個または2個の非隣接CH2基は、O原子が互いに直接結合しないように−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって置き換えられていてよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を示し、
L1およびL2は、それぞれ、互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]。
からなる群から選択される。R1は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキル基または2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニル基、特に、CH3、C2H5、n−C3H7、n−C4H9、n−C5H11、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
ZO1は、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−C=C−または単結合を示し、
ZO2は、CH2O、−C(O)O−、−CH2CH2−、−CF2CF2または単結合を示し、
oは、1または2である]。
からなる群から選択される。
からなる群から選択される。特に、式FI1、FI2およびFI3の化合物が好ましい。
R10およびR11は、それぞれ、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここで、さらに、1個または2個の非隣接CH2基は、O原子が互いに直接結合しないように−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって置き換えられていてよく、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
かつR10およびR11は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状アルケニルを示し、かつ
Z1およびZ2は、それぞれ、互いに独立して、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を示す]。
R11およびR12は、それぞれ、互いに独立して、R11について上記で示した意味の1つを有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である]。
からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
R1およびR2は、それぞれ、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここで、さらに、1個または2個の非隣接CH2基は、O原子が互いに直接結合しないように−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって置き換えられていてよく、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを示し、
L1およびL2は、それぞれ、互いに独立して、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示す]。
からなる群から選択される。アルケニルおよびアルケニル*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を示す。
R20は、それぞれ、同一または異なって、1〜15個のC原子を有するハロゲン化または非置換アルキルもしくはアルコキシ基を示し、ここで、さらに、これらの基における1つ以上のCH2基は、それぞれ、互いに独立して、O原子が互いに直接結合しないように−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
X20は、それぞれ、同一または異なって、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を示し、それぞれ6個までのC原子を有し、かつ
Y20〜24は、それぞれ、同一または異なって、HまたはFを示し;
R20、X20およびY20〜23は、上記で示した意味を有し、かつ
Z20は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−を示し、式VおよびVIでは単結合も示し、式VおよびVIIIでは−CF2O−も示し、
rは、0または1を示し、かつ
sは、0または1を示す。
から選択される。
から選択される化合物を1種以上さらに含む。
から選択される。本発明による混合物は、特に好ましくは、式XIIaおよび/またはXIIeの化合物を少なくとも1種含む。
から選択される化合物を1種以上さらに含む。X20は、好ましくはF、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。R20は、好ましくはアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを示し、それぞれ6個までのC原子を有する。
の化合物を1種以上含む。R20は、好ましくは直鎖状アルキル、特にエチル、n−プロピル、n−ブチルおよびn−ペンチルを示し、非常に特に好ましくはn−プロピルを示す。式XVIIIの化合物、特に式XVIII−aの化合物は、好ましくは、本発明による混合物中で0.5〜20重量%、特に好ましくは1〜15重量%の量で使用される。
から選択される。R20は、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを示す。X20は、好ましくはFを示し、かつY20は、好ましくはFであり;
− R20は、2〜6個のC原子を有する直鎖状アルキルまたはアルケニルである。
の化合物を1種以上含む。R20は、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを示す。X20は、好ましくはFを示す。本発明による媒体は、特に好ましくは、X20が好ましくはFを示す式XXIIの1種以上の化合物を含む。式XX〜XXIIの化合物は、好ましくは、本発明による混合物中で1〜20重量%、特に好ましくは1〜15重量%の量で使用される。特に好ましい混合物は、少なくとも1種の式XXIIの化合物を含む。
の化合物を1種以上含む。R20は、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルを示す。X20は、好ましくはFを示す。
− 好ましくはガラスまたはポリマーを含む基板層
− 好ましくはITOを含む導電性透明層
− 配向層
− 1種以上の式Iの化合物を含むスイッチング層
− 配向層
− 好ましくはITOを含む導電性透明層
− 好ましくはガラスまたはポリマーを含む基板層。
表Eは、本発明によるLC媒体に添加され得る可能な安定剤を示す。
(ここで、nは1〜12の整数を示し、好ましくは1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個または8個の末端メチル基は示されていない)。
本発明は、以下の非限定的な実施例によって詳細に説明される。
R=[E(p)−E(s)]/[E(p)+2*E(s)]
に従って、E(s)およびE(p)の結果値から算出する。二色性色素を含む液晶媒体の異方化度の測定方法の詳細な説明は、B. Bahadur, Liquid Crystals - Applications and Uses, 第3巻, 1992年, World Scientific Publishing, 第11.4.2節にも記載されている。
調製した色素を、それらの物理的特性に関して調査し、エネルギー伝達を調節するデバイスに使用するためのそれらの適合性を確保する。比較のため、その状態から知られている化合物BTD−1〜BTD−3の対応する特性を示す。
Claims (15)
- 1種以上の以下の式Iの化合物を含む色素成分A)、および
1種以上のメソゲン化合物を含む液晶成分B)
を含む液晶(LC)媒体であって、
Wは、SまたはSeを示し、
R11、R12は、同一または異なって、H、F、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状アルキルを示し、ここで、さらに、1個以上の非隣接CH2基は、互いに独立して、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−C(RZ)=C(RZ)−、−C≡C−、−N(RZ)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−によってそれぞれ置き換えられていてよく、さらに、1個以上のH原子が、F、Cl、Br、IまたはCNによって置き換えられていてよく、
RZは、それぞれ、同一または異なって、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキルを示し、ここで、さらに、1個以上の非隣接CH2基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−または−O−CO−O−によって置き換えられていてよく、ここで、さらに、1個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、
A11、A12は、それぞれ、互いに独立して、1個以上の基Lによって置換され得るアリール基またはヘテロアリール基を示し、
A21、A22は、それぞれ、互いに独立して、A11のように定義されるか、または3〜10個のC原子を有する環状アルキル基を示し、ここで、1〜4個のCH2基は、2個のO原子が隣接しないようにOによって置き換えられていてよく、
Lは、それぞれ、同一または異なって、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、SF5、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(RZ)2、−C(=O)RZ、−N(RZ)2、任意で置換されるシリル、6〜20個のC原子を有する任意で置換されるアリール、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここで、さらに、1個以上のH原子は、FまたはClによって置き換えられていてよく、
Z11、Z12は、それぞれ、同一または異なって、単結合、−CRx1=CRx2−、−C≡C−または−C(O)−を示し、
Z21、Z22は、それぞれ、同一または異なって、Z11のように定義されるか、または−O−、−S−、−CRy1Ry2−、−CF2O−、−OCF2−、−C(O)−O−、−O−C(O)−、−O−C(O)−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−COOまたは−OCO−CH=CH−を示し、
Rx1、Rx2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Ry1、Ry2は、それぞれ、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
r、sは、1を示し、
tは、0を示し、
n1は、1、2、3または4を示す、液晶(LC)媒体。 - A11およびA12が、互いに独立して、1,4−フェニレン、1,4−ナフチレン、2,6−ナフチレン、チアゾール−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、またはチエノチオフェン−2,5−ジイルを示し、ここで、1個以上のH原子は、請求項1で規定された基Lによって置き換えることができることを特徴とする、請求項1または2記載のLC媒体。
- Z21およびZ22が単結合を示す、式Iの化合物を1種以上含むことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のLC媒体。
- R11およびR12が、3〜25個のC原子を有する分枝鎖状アルキル基を示す、式Iの化合物を1種以上含み、ここで1個以上のH原子は、Fによって置き換えることができ、1個以上のCH2基は、Oおよび/またはNHによって置き換えることができ、かつ1個以上のCH基は、Nによって置き換えることができることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載のLC媒体。
- 負の誘電率異方性を有しかつ式CY、PYおよびAC
ここで、
Zx、Zy、ZACは、それぞれ、互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合を示し、
L1〜4は、それぞれ、互いに独立して、F、Cl、CN、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を示し、
aは、1または2であり、
bは、0または1であり、
cは、0、1または2であり、
dは、0または1であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 正の誘電率異方性を有しかつ式II〜VIII
ここで、
X20は、それぞれ、同一または異なって、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を示し、それぞれ6個までのC原子を有し、かつ
Y20〜24は、それぞれ、同一または異なって、HまたはFを示し;
Z20は、−C2H4−、−(CH2)4−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C2F4−、−CH2CF2−、−CF2CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−または−OCF2−を示し、式VおよびVIでは単結合も示し、式VおよびVIIIでは−CF2O−も示し、
rは、0または1を示し、かつ
sは、0または1を示すことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 式DKおよびO
ここで、
R5、R6、RO1およびRO2は、それぞれ、互いに独立して、1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、ここで、さらに、1個または2個の非隣接CH2基は、O原子が互いに直接結合しないように−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−によって置き換えられていてよく、
ZO2は、CH2O、−C(O)O−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、または単結合を示し、
oは、1または2であり、
eは、1または2であることを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 電気光学ディスプレイ、外部空間から内部空間へのエネルギーの通過を調節するためのデバイス、電気半導体、有機電界効果トランジスタ(OFET)、印刷回路、無線周波数識別素子(RFID)、有機発光ダイオード(OLED)、照明素子、光起電力素子、光センサー、効果顔料、装飾要素における、またはポリマーを着色するための色素としての請求項1から10までのいずれか1項記載のLC媒体の使用。
- 請求項1から10までのいずれか1項記載のLC媒体を含むスイッチング層を有する、外部空間から内部空間へのエネルギーの通過を調節するデバイス。
- 請求項12記載のデバイスを有するウィンドウ。
- R11およびR12が、互いに独立して、3〜25個のC原子を有する分枝鎖状アルキル基を示し、ここで1個以上のH原子は、Fによって置き換えることができ、1個以上のCH2基は、Oおよび/またはNHによって置き換えることができ、かつ1個以上のCH基は、Nによって置き換えることができることを特徴とする、請求項1記載の式Iの化合物。
- R11およびR12が、互いに独立して、2−エチルヘキシル、2−エチルヘプチル、2−エチルオクチル、2−エチルノニル、2−エチルデシル、3−エチルヘキシル、3−エチルヘプチル、3−エチルオクチル、3−エチルノニル、3−エチルデシルおよび2−オクチルドデシルからなる基の群から選択されることを特徴とする、請求項14記載の化合物。
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