JP6957883B2 - Azomethin zinc complex - Google Patents
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Description
本発明は、新規アゾメチン亜鉛錯体に関する。 The present invention relates to novel azomethine zinc complexes.
特許文献1には、一定の構造を有するアゾメチン亜鉛錯体が開示されている。しかしながら、特許文献1には、下記式(I)で表される本発明の化合物は開示されていない。 Patent Document 1 discloses an azomethine zinc complex having a certain structure. However, Patent Document 1 does not disclose the compound of the present invention represented by the following formula (I).
現在、着色組成物は様々な分野に用いられており、具体的な用途としては印刷インキ、塗料、樹脂用着色剤、繊維用着色剤、情報記録用色材(カラーフィルタ、トナー、インクジェットなどに用いる色材)などが挙げられる。着色組成物に用いられる色素は主に顔料と染料に大別され、それらに求められる性能としては、色特性(着色力、鮮明性)、耐性(耐候性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性)などがある。通常、分子状態で発色する染料とは異なり、顔料は粒子状態(一次粒子の凝集体)からの発色となる。そのため、顔料は染料に比べ、一般的に耐性においては優位であるものの、着色力や鮮明性では劣っているものが多い。このような背景から高着色力・高彩度な顔料が求められている。その中でも、着色力の点において優勢とされている有機顔料にとりわけ注目が集まっている。 Currently, coloring compositions are used in various fields, and specific applications include printing inks, paints, colorants for resins, colorants for fibers, and color materials for information recording (color filters, toners, inkjets, etc.). Color material used) and the like. Dyes used in coloring compositions are mainly classified into pigments and dyes, and the performance required for them is color characteristics (coloring power, sharpness) and resistance (weather resistance, light resistance, heat resistance, solvent resistance). )and so on. Unlike dyes, which usually develop color in the molecular state, pigments develop color from the particle state (aggregates of primary particles). Therefore, pigments are generally superior to dyes in resistance, but are often inferior in coloring power and sharpness. Against this background, pigments with high coloring power and high saturation are required. Among them, organic pigments, which are considered to be superior in terms of coloring power, are attracting particular attention.
それら有機顔料において、黄色顔料はカラーインデックスの登録数が赤色顔料に次いで多いなど、これまで多くの新規顔料が積極的に開発されてきた。実用化されている黄色有機顔料として、例えば、印刷インキ用途ではC.I.ピグメント イエロー3、同12、同74等が、塗料用途では同74、同83、同109、同110等が、カラーフィルタ用途では、同138、同150等が使用されている。 Among these organic pigments, many new pigments have been actively developed so far, such as the number of registered yellow pigments is the second largest after red pigments. As a yellow organic pigment that has been put into practical use, for example, in printing ink applications, C.I. I. Pigment Yellow 3, 12, 74, etc. are used, 74, 83, 109, 110, etc. are used for paint applications, and 138, 150, etc. are used for color filter applications.
ここで、カラーフィルタは、赤色画素部(R)、緑色画素部(G)及び青色画素部(B)からなり、黄色顔料は、緑色画素部の調色用として用いられる場合が多い。このようなカラーフィルタに用いられる黄色顔料は透過波形及び堅牢性の点から上記の2種(同138、同150)が主に使用されている。
しかしながら、黄色顔料の中で最も使用量が多いC.I.ピグメント イエロー138は、着色力に乏しく、近年要求が高まっている高色再現性が求められる色規格では実用性がない。よって、高色再現性の色規格においては、C.I.ピグメント イエロー150が現行の黄色顔料として用いられているが、同150も輝度・着色力の面で十分とはいえない上、色相バリエーションが制限されてしまう。
このような状況下、黄色顔料の色相拡大はカラーフィルタ用途において喫緊の課題である。
Here, the color filter is composed of a red pixel portion (R), a green pixel portion (G), and a blue pixel portion (B), and the yellow pigment is often used for toning the green pixel portion. As the yellow pigment used in such a color filter, the above two types (138 and 150) are mainly used from the viewpoint of transmission waveform and fastness.
However, C.I. I. Pigment Yellow 138 has poor coloring power and is not practical in a color standard that requires high color reproducibility, which has been increasing in demand in recent years. Therefore, in the color standard of high color reproducibility, C.I. I. Pigment Yellow 150 is used as the current yellow pigment, but it cannot be said that the pigment yellow 150 is sufficient in terms of brightness and coloring power, and the hue variation is limited.
Under such circumstances, the hue expansion of yellow pigments is an urgent issue in color filter applications.
本発明者らは、このような状況を鑑み鋭意検討した結果、下記式(I)で表される化合物が、従来にない色相を有することを見出し、本発明を完成した。即ち本発明は、下記式(I): As a result of diligent studies in view of such a situation, the present inventors have found that the compound represented by the following formula (I) has an unprecedented hue, and have completed the present invention. That is, the present invention has the following formula (I):
(式(I)中、X1及びX2は各々独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示す)で表されるアゾメチン亜鉛錯体(以下、「本発明化合物」と表記する場合がある)に関する。 (In the formula (I), X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group), and the azomethine zinc complex (hereinafter, may be referred to as “the compound of the present invention”). ..
本発明化合物は、従来にない色味を有する。特に、本発明は、カラーフィルタ用の着色組成物として用いた時には、従来の黄色顔料では表せなかった色域を表すことが可能である。 The compound of the present invention has an unprecedented color. In particular, the present invention can represent a color gamut that cannot be represented by conventional yellow pigments when used as a coloring composition for a color filter.
上記式(I)中のハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素の各原子が挙げられ、なかでも、塩素原子又は臭素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。 Examples of the halogen atom in the above formula (I) include fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms, and among them, the chlorine atom or the bromine atom is preferable, and the chlorine atom is more preferable.
上記式(I)中のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、i−プロピルオキシ、ブチルオキシ、i−ブチルオキシ、s−ブチルオキシ、t−ブチルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキシ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ、1−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシなどが挙げられる。なかでも、炭素数1〜8のものが好適な例として挙げられる。 Examples of the alkoxy group in the above formula (I) include methoxy, ethoxy, propyloxy, i-propyloxy, butyloxy, i-butyloxy, s-butyloxy, t-butyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy and 2-methyl. Butyloxy, 3-methylbutyloxy, 1,1-dimethylpropyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 2- Methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyloxy, 2,2-dimethylbutyloxy, 2, 3-Dimethylbutyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 1-ethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, 1,1,2-trimethylpropyloxy, 1,2,2-trimethylpropyloxy, 1-ethyl- Examples thereof include 1-methylpropyloxy and 1-ethyl-2-methylpropyloxy. Among them, those having 1 to 8 carbon atoms can be mentioned as a preferable example.
このような本発明化合物の製造方法は、特に制限されるものではなく従来公知の方法を適宜利用して製造することができる。以下、本発明化合物の製造方法の一態様を記載する。しかしながら、本発明はこれらに限定されるものではない。 Such a method for producing the compound of the present invention is not particularly limited, and can be produced by appropriately using a conventionally known method. Hereinafter, one aspect of the method for producing the compound of the present invention will be described. However, the present invention is not limited thereto.
本発明化合物は、溶媒の存在下、下記式(II)(式(II)中、X1は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示す)で表される化合物と、下記式(III)(式(III)中、X2は水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示す)で表される化合物とを反応させ、得られた反応溶液に酢酸亜鉛を加え、さらに反応させることで得ることができる。 The compound of the present invention is a compound represented by the following formula (II) (in the formula (II), X 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group) in the presence of a solvent, and the following formula (III) (formula). In (III), X 2 can be obtained by reacting with a compound represented by (representing a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group), adding zinc acetate to the obtained reaction solution, and further reacting.
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であればいずれのものでもよく、例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンのようなエーテル類;メタノール、エタノールのようなアルコール類などが挙げられる。
溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適宜選択することができる。
The solvent may be any solvent as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran and dimethoxyethane; alcohols such as methanol and ethanol.
As the solvent, one or more of these can be appropriately selected.
反応温度は、25℃〜65℃、好ましくは40℃〜65℃で行うことができ、反応時間は、1時間〜4時間、好ましくは3時間〜4時間で行うことができる。 The reaction temperature can be 25 ° C. to 65 ° C., preferably 40 ° C. to 65 ° C., and the reaction time can be 1 hour to 4 hours, preferably 3 hours to 4 hours.
以上の反応によって得られる目的物は、反応終了後、濾過、抽出、洗浄などの公知慣用の操作により、単離及び精製することができる。 After completion of the reaction, the target product obtained by the above reaction can be isolated and purified by known and commonly used operations such as filtration, extraction and washing.
酢酸亜鉛は、水和物であっても無水物であってもよい。また固体状で使用してもよいし、溶媒に溶解されたものを使用してもよい。反応を効率よく進行させることができることから、溶媒に溶解された酢酸亜鉛を用いることが好ましい。ここで酢酸亜鉛の溶解に使用する溶媒としては、一般的に還流を行う溶剤として知られているものが使用可能であり、メタノールなどを用いることができる。 Zinc acetate may be hydrated or anhydrous. Further, it may be used in a solid state, or a substance dissolved in a solvent may be used. Since the reaction can proceed efficiently, it is preferable to use zinc acetate dissolved in a solvent. Here, as the solvent used for dissolving zinc acetate, a solvent generally known as a solvent for refluxing can be used, and methanol or the like can be used.
本発明化合物は、多様な用途に適用可能と考えられる。例えば、印刷インキ、塗料、着色プラスチック、トナー、インクジェット用インキ、ディスプレイ用遮光性部材、種子着色などの広範囲な用途の着色剤として用いることができる。 The compound of the present invention is considered to be applicable to various uses. For example, it can be used as a colorant for a wide range of applications such as printing inks, paints, colored plastics, toners, ink jet inks, light-shielding members for displays, and seed coloring.
本発明化合物は、単独で用いてもよいし、2種類以上の化合物を適宜選択し併用してもよい。 The compound of the present invention may be used alone, or two or more kinds of compounds may be appropriately selected and used in combination.
本発明化合物は、有機顔料としての性質を示すものであり、ソルトミリング処理などにより、顔料粒子の微細化を施すことで、より好適に使用できる場合がある。このような処理は、公知慣用の方法で行えばよい。 The compound of the present invention exhibits properties as an organic pigment, and may be used more preferably by making the pigment particles finer by a salt milling treatment or the like. Such a process may be performed by a known and commonly used method.
本発明化合物は、本発明化合物以外の有機顔料、有機染料、有機顔料誘導体などの色材を、調色などの目的で併用してもよい。これらは、上述のような用途にあわせて適宜選択されるべきものであり、用途によっては、本発明化合物を単独で用いてもよいし、2種以上を適宜併用してもよい。 The compound of the present invention may be used in combination with a coloring material such as an organic pigment, an organic dye, or an organic pigment derivative other than the compound of the present invention for the purpose of toning or the like. These should be appropriately selected according to the above-mentioned uses, and depending on the use, the compound of the present invention may be used alone, or two or more kinds may be used in combination as appropriate.
併用可能な色材としては、公知の顔料、染料等いずれのものでも構わない。
用途によって、アゾ系、ジスアゾ系、アゾメチン系、アントラキノン系、キノフタロン系、キナクリドン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ペリレン系顔料、およびキサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系、キノフタロン系、トリアリールメタン系、メチン系、フタロシアニン系、ローダミン系染料などが挙げられる。
The color material that can be used in combination may be any known pigment, dye, or the like.
Depending on the application, azo, disazo, azomethine, anthraquinone, quinophthalone, quinacridone, diketopyrrolopyrrole, dioxazine, benzimidazolone, phthalocyanine, isoindoline, isoindolinone, perylene pigments , And xanthene-based, azo-based, disazo-based, anthraquinone-based, quinophthalone-based, triarylmethane-based, methine-based, phthalocyanine-based, and rhodamine-based dyes.
本発明化合物と併用可能な黄色顔料としては、インキ用途ではC.I.ピグメント イエロー3、同12、同74等が、塗料用途では同74、同83、同109、同110等が、カラーフィルタ用途では、同83、同129、同138、同139、同150、同185、同231、特許第5817028号に記載のキノフタロン顔料などを例示することができる。 Examples of the yellow pigment that can be used in combination with the compound of the present invention include C.I. I. Pigment Yellow 3, 12, 74, etc., 74, 83, 109, 110, etc. for paint applications, 83, 129, 138, 139, 150, 150, etc. for color filter applications. Examples thereof include the quinophthalone pigments described in 185, 231 and Patent No. 5817028.
特にカラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、例えば、C.I.ピグメント・グリーン1、同2、同4、同7、同8、同10、同13、同14、同15、同17、同18、同19、同26、同36、同45、同48、同50、同51、同54、同55、同58、同59、同62、同63のような緑色顔料などと併用することができるが、これらに限定されない。カラーフィルタ用途における緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合、緑色顔料と、本発明の黄色顔料との併用割合は、例えば、緑色顔料100質量部当たり、黄色顔料が10〜100質量部である。 In particular, when the compound of the present invention is used for forming a green pixel portion in a color filter application, for example, C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 14, 15, 17, 18, 18, 19, 26, 36, 45, 48, It can be used in combination with green pigments such as 50, 51, 54, 55, 58, 59, 62, and 63, but is not limited thereto. When the compound of the present invention is used for forming a green pixel portion in a color filter application, the combined ratio of the green pigment and the yellow pigment of the present invention is, for example, 10 to 100 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the green pigment. Is.
また、緑色画素部形成用として本発明化合物を使用する場合には、本発明化合物と青色顔料を併用することもできる。青色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントブルー15、同15:1、同15:2、同15:3、同15:4、同15:6、アルミニウムフタロシアニン誘導体などが挙げられる。
ここで、上記のアルミニウムフタロシアニン誘導体とは、例えば、下記一般式(3−1)で表される化合物等が挙げられる。
Further, when the compound of the present invention is used for forming a green pixel portion, the compound of the present invention and a blue pigment can be used in combination. Examples of the blue pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, aluminum phthalocyanine derivatives and the like.
Here, examples of the above-mentioned aluminum phthalocyanine derivative include compounds represented by the following general formula (3-1).
(式(3−1)中、Rはハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は下記一般式(3−2)で表される基である。) (In the formula (3-1), R is a halogen atom, a hydroxy group, or a group represented by the following general formula (3-2).)
(式(3−2)中、Xは直接結合又は酸素原子である。Arはフェニル基又はナフチル基である。式中、アスタリスクは結合部位を示す。) (In formula (3-2), X is a direct bond or an oxygen atom. Ar is a phenyl group or a naphthyl group. In the formula, an asterisk indicates a binding site.)
上記した式(3−1)中のRにおける前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。中でも、Rにおける前記ハロゲン原子としては、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。 Examples of the halogen atom in R in the above formula (3-1) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. Above all, the halogen atom in R is preferably a chlorine atom or a bromine atom.
式(3−1)中、Rは、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ基、又は上記一般式(3−2)で表される基であることが好ましい。 In the formula (3-1), R is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a hydroxy group, or a group represented by the above general formula (3-2).
式(3−2)中、Xは酸素原子であることが好ましい。 In formula (3-2), X is preferably an oxygen atom.
式(3−1)の中でも好ましいものとしては、例えば、ヒドロキシアルミニウムフタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニン、ブロモアルミニウムフタロシアニン、下記式(3−1−1)で表される化合物、下記式(3−1−2)で表される化合物、下記式(3−1−3)で表される化合物などが挙げられる。 Among the formulas (3-1), for example, hydroxyaluminum phthalocyanine, chloroaluminum phthalocyanine, bromoaluminum phthalocyanine, compounds represented by the following formula (3-1-1), and the following formula (3-1-2) are preferable. ), A compound represented by the following formula (3-1-3), and the like.
さらに、本発明化合物は、カラーフィルタ用途における赤色画素部形成用として、赤色顔料と併用することもできる。赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド177、同254などが挙げられる。 Further, the compound of the present invention can also be used in combination with a red pigment for forming a red pixel portion in a color filter application. Examples of the red pigment include C.I. I. Pigment Red 177, Pigment Red 254 and the like.
本発明をカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いる際には、公知の方法を採用することができる。典型的には、本発明の化合物と、感光性樹脂とを必須成分として含むカラーフィルタ用感光性組成物を得ることができる。 When the present invention is used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter, a known method can be adopted. Typically, a photosensitive composition for a color filter containing the compound of the present invention and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明化合物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法が挙げられる。本発明をカラーフィルタの赤色画素部のパターンの形成に用いる場合も同様である。 As a method for producing a color filter, for example, the compound of the present invention is dispersed in a dispersion medium made of a photosensitive resin, and then coated on a transparent substrate such as glass by a spin coating method, a roll coating method, an inkjet method, or the like. An example is a method called photolithography in which the coated film is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays via a photomask, and then the unexposed portion is washed with a solvent or the like to obtain a green pattern. The same applies when the present invention is used for forming a pattern of a red pixel portion of a color filter.
その他、電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(Photovoltaic Electrodeposition)法の方法で画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造してもよい。 In addition, a color filter may be manufactured by forming a pattern of pixel portions by an electrodeposition method, a transfer method, a micelle electrolysis method, or a PVED (Photovoltaic Electrolysis) method.
カラーフィルタ用感光性組成物を調製するには、例えば、顔料と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。その製造方法としては、顔料と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。 To prepare a photosensitive composition for a color filter, for example, a pigment, a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are mixed as essential components. As a manufacturing method thereof, a method of preparing a dispersion liquid by using a pigment, an organic solvent and, if necessary, a dispersant, and then adding a photosensitive resin or the like to the dispersion liquid is generally used.
ここでの顔料として、緑色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した緑色顔料や青色顔料を用いることができる。同様に、赤色画素部を得る場合には、本発明化合物を顔料化したものと、上記した赤色顔料を用いることができる。 As the pigment here, when a green pixel portion is obtained, a pigmented compound of the present invention and the above-mentioned green pigment or blue pigment can be used. Similarly, when the red pixel portion is obtained, a pigmented compound of the present invention and the above-mentioned red pigment can be used.
必要に応じて用いる分散剤としては、例えばビックケミー社のDISPERBYK(登録商標名)130、同161、同162、同163、同170、同LPN−6919、同LPN−21116、BASF社のエフカ46、エフカ47等が挙げられる。また、レベンリグ剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用可能である。 Dispersants used as needed include, for example, DISPERBYK (registered trademark name) 130, 161 and 162, 163, 170, LPN-6919, LPN-21116 of BASF, and Fuka 46 of BASF. Fuka 47 and the like can be mentioned. In addition, a leven rig agent, a coupling agent, a cationic surfactant and the like can also be used together.
有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、N,N−ジメチルホルムアミド、γ−ブチロラクタム、N−メチル−2−ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ−ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの48:52の混合物のようなカルバミン酸エステル等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系等の極性溶媒で水可溶のものが適している。 Examples of the organic solvent include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate. Propionate solvent, alcohol solvent such as methanol and ethanol, ether solvent such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvent such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, fat such as hexane. Group hydrocarbon solvents, nitrogen compound solvents such as N, N-dimethylformamide, γ-butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone, aniline, pyridine, lactone solvents such as γ-butyrolactone, methyl carbamate and carbamate There are carbamate esters such as a 48:52 mixture of ethyls and the like. As the organic solvent, water-soluble polar solvents such as propionate-based, alcohol-based, ether-based, ketone-based, nitrogen compound-based, and lactone-based solvents are particularly suitable.
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物100質量部当たり、300〜1000質量部の有機溶剤と、必要に応じて100質量部以下の分散剤を、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、分散液100質量部当たり、3〜20質量部の感光性樹脂、感光性樹脂1質量部当たり0.05〜3質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ画素部用感光性組成物を得ることができる。 Per 100 parts by mass of the pigment composition for a color filter of the present invention, 300 to 1000 parts by mass of an organic solvent and, if necessary, 100 parts by mass or less of a dispersant are stirred and dispersed so as to be uniform to obtain a dispersion liquid. be able to. Next, in this dispersion, 3 to 20 parts by mass of a photosensitive resin per 100 parts by mass of the dispersion, 0.05 to 3 parts by mass of a photopolymerization initiator per 1 part by mass of the photosensitive resin, and, if necessary, further organic. A photosensitive composition for a color filter pixel portion can be obtained by adding a solvent and stirring and dispersing the mixture so as to be uniform.
上記のカラーフィルタ用顔料組成物とは、緑色画素用途の場合、本発明のアゾメチン亜鉛錯体10質量部当たり、緑色画素用途の場合、緑色顔料200質量部以下または/及び青色顔料200質量部以下を適宜設定し混合したもの、また、赤色画素用途の場合、赤色顔料200質量部以下を混合したものである。なお、他の黄色顔料を必要に応じ、混合しても良い。 The above pigment composition for a color filter includes, in the case of green pixel use, 10 parts by mass of the azomethine zinc complex of the present invention, and in the case of green pixel use, 200 parts by mass or less of green pigment and / and 200 parts by mass or less of blue pigment. It is a mixture that is appropriately set and mixed, or in the case of a red pixel application, a red pigment of 200 parts by mass or less is mixed. In addition, other yellow pigments may be mixed if necessary.
この際に使用可能な感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス( アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。 Examples of the photosensitive resin that can be used at this time include thermoplastic resins such as urethane resin, acrylic resin, polyamic acid resin, polyimide resin, styrene maleic acid resin, and styrene maleic anhydride resin. Bifunctional monomers such as 1,6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, etc. Examples thereof include photopolymerizable monomers such as polyfunctional monomers such as trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate and the like.
光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、2−クロロチオキサントン、1,3−ビス(4'−アジドベンザル)−2−プロパン、1,3−ビス(4'−アジドベンザル)−2−プロパン−2'−スルホン酸、4,4'−ジアジドスチルベン−2,2'−ジスルホン酸等がある。 Examples of the photopolymerization initiator include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4'-azidobenzal) -2-propane, and 1,3-bis (4'). -Azidobenzal) -2-Propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.
こうして調製されたカラーフィルタ画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することによりカラーフィルタを作製することができる。 The photosensitive composition for the pixel portion of the color filter thus prepared is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photo mask, and then the unexposed portion is washed with an organic solvent, alkaline water, or the like to prepare a color filter. Can be done.
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「%」は質量基準である。
また、実施例で使用した測定方法は以下の通り。
(1)分子量測定
試料約5mgをTHF1mlに分散させて溶液を調製し、GC/TOFMS JMS−T100GC、日本電子(株)製を用いて行った。
(2)UV−visスペクトル測定
試料をDMSO50mLに溶かし、さらにDMSOで希釈して溶液を調製し、分光光度計U3900 日立製作所製を用いて行った。
Hereinafter, the present invention will be described based on examples, but the present invention is not limited thereto. Unless otherwise specified in Examples and Comparative Examples, "parts" and "%" are based on mass.
The measurement method used in the examples is as follows.
(1) Molecular Weight Measurement A solution was prepared by dispersing about 5 mg of a sample in 1 ml of THF, and the solution was prepared using GC / TOFMS JMS-T100GC, manufactured by JEOL Ltd.
(2) UV-vis spectrum measurement A sample was dissolved in 50 mL of DMSO, further diluted with DMSO to prepare a solution, and the spectrophotometer U3900 manufactured by Hitachi, Ltd. was used.
[合成例]
合成例1−1
1−アミノ−2−ナフトール塩酸塩 6.37部と、4−クロロ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド 6.26部と、メタノール 142.5部とを混合攪拌し溶液とした後、4時間還流を行った。室温に戻した後、酢酸亜鉛 8.78部をメタノール 39.6部に溶かし、この溶液を加えて2時間攪拌した。反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収し、得られたケーキを158.4部のメタノールで洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(a) 5.8部を得た。m/z=359
[Synthesis example]
Synthesis Example 1-1
6.37 parts of 1-amino-2-naphthol hydrochloride, 6.26 parts of 4-chloro-2-hydroxybenzaldehyde, and 142.5 parts of methanol were mixed and stirred to prepare a solution, and then reflux was performed for 4 hours. .. After returning to room temperature, 8.78 parts of zinc acetate was dissolved in 39.6 parts of methanol, this solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The yellow precipitate produced by the reaction was recovered by filtration, and the obtained cake was washed with 158.4 parts of methanol to obtain 5.8 parts of the azomethine zinc complex (a) having the following structure. m / z = 359
合成例1−2
1−アミノ−2−ナフトール塩酸塩 5.85部と、サリチルアルデヒド 3.66部と、メタノール 142.5部とを混合攪拌し溶液とした後、4時間還流を行った。室温に戻した後、酢酸亜鉛 6.58部をメタノール 39.6部に溶かし、この溶液を加えて2時間攪拌した。反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収し、得られたケーキを158.4部のメタノールで洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(b) 5.2部を得た。m/z=325
Synthesis Example 1-2
5.85 parts of 1-amino-2-naphthol hydrochloride, 3.66 parts of salicylaldehyde, and 142.5 parts of methanol were mixed and stirred to prepare a solution, and then reflux was carried out for 4 hours. After returning to room temperature, 6.58 parts of zinc acetate was dissolved in 39.6 parts of methanol, this solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The yellow precipitate produced by the reaction was recovered by filtration, and the obtained cake was washed with 158.4 parts of methanol to obtain 5.2 parts of the azomethine zinc complex (b) having the following structure. m / z = 325
合成例1−3
1−アミノ−2−ナフトール塩酸塩 6.37部と、4−メトキシ−2−ヒドロキシベンズアルデヒド 6.09部と、メタノール 142.5部とを混合攪拌し溶液とした後、4時間還流を行った。室温に戻した後、酢酸亜鉛 8.78部をメタノール 39.6部に溶かし、この溶液を加えて2時間攪拌した。反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収し、得られたケーキを158.4部のメタノールで洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(c) 5.8部を得た。m/z=355
Synthesis Example 1-3
6.37 parts of 1-amino-2-naphthol hydrochloride, 6.09 parts of 4-methoxy-2-hydroxybenzaldehyde, and 142.5 parts of methanol were mixed and stirred to prepare a solution, and then reflux was performed for 4 hours. .. After returning to room temperature, 8.78 parts of zinc acetate was dissolved in 39.6 parts of methanol, this solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The yellow precipitate produced by the reaction was recovered by filtration, and the obtained cake was washed with 158.4 parts of methanol to obtain 5.8 parts of the azomethine zinc complex (c) having the following structure. m / z = 355
合成例1−4
1−アミノ−8−クロロ−2−ナフトール 5.79部と、サリチルアルデヒド 3.66部と、メタノール 142.5部とを混合攪拌し溶液とした後、4時間還流を行った。室温に戻した後、酢酸亜鉛 6.58部をメタノール 39.6部に溶かし、この溶液を加えて2時間攪拌した。反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収し、得られたケーキを158.4部のメタノールで洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(d) 5.6部を得た。m/z=359
Synthesis Example 1-4
5.79 parts of 1-amino-8-chloro-2-naphthol, 3.66 parts of salicylaldehyde, and 142.5 parts of methanol were mixed and stirred to prepare a solution, and then reflux was carried out for 4 hours. After returning to room temperature, 6.58 parts of zinc acetate was dissolved in 39.6 parts of methanol, this solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The yellow precipitate produced by the reaction was recovered by filtration, and the obtained cake was washed with 158.4 parts of methanol to obtain 5.6 parts of the azomethine zinc complex (d) having the following structure. m / z = 359
合成例1−5
1−アミノ−8−メトキシ−2−ナフトール 5.68部と、サリチルアルデヒド 3.66部と、メタノール 142.5部とを混合攪拌し溶液とした後、4時間還流を行った。室温に戻した後、酢酸亜鉛 6.58部をメタノール 39.6部に溶かし、この溶液を加えて2時間攪拌した。反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収し、得られたケーキを158.4部のメタノールで洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(e) 5.5部を得た。m/z=355
Synthesis Example 1-5
5.68 parts of 1-amino-8-methoxy-2-naphthol, 3.66 parts of salicylaldehyde, and 142.5 parts of methanol were mixed and stirred to prepare a solution, and then reflux was carried out for 4 hours. After returning to room temperature, 6.58 parts of zinc acetate was dissolved in 39.6 parts of methanol, this solution was added, and the mixture was stirred for 2 hours. The yellow precipitate produced by the reaction was recovered by filtration, and the obtained cake was washed with 158.4 parts of methanol to obtain 5.5 parts of the azomethine zinc complex (e) having the following structure. m / z = 355
合成例2(比較化合物の合成)
2−ヒドロキシ−1−ナフトアルデヒド 44.3部と、2−アミノフェノール 27.3部と、水 1000部とを混合攪拌し、その混合液に25%苛性ソーダ 41.4部を水100部で希釈した溶液を加えた。その後、亜硫酸水素ナトリウムを38.6部加え、90℃に昇温しそのまま15分間攪拌した。冷却後にろ過を行い、2200部の水で洗浄した。得られたものを水625部中で攪拌し、これに、71.5部の硫酸亜鉛(II)及び28%水酸化アンモニウム 75部を加えた。その混合液を2時間攪拌し、反応により生成した黄色沈殿物を濾過により回収した。得られたケーキを4000部の水で洗浄し、下記構造のアゾメチン亜鉛錯体(f) 78.7部を得た。
Synthesis Example 2 (Synthesis of Comparative Compound)
44.3 parts of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde, 27.3 parts of 2-aminophenol, and 1000 parts of water are mixed and stirred, and 41.4 parts of 25% caustic soda is diluted with 100 parts of water in the mixture. The solution was added. Then, 38.6 parts of sodium bisulfite was added, the temperature was raised to 90 ° C., and the mixture was stirred as it was for 15 minutes. After cooling, it was filtered and washed with 2200 parts of water. The obtained product was stirred in 625 parts of water, to which 71.5 parts of zinc (II) sulfate and 75 parts of 28% ammonium hydroxide were added. The mixed solution was stirred for 2 hours, and the yellow precipitate formed by the reaction was recovered by filtration. The obtained cake was washed with 4000 parts of water to obtain 78.7 parts of an azomethine zinc complex (f) having the following structure.
試験例1(合成例1〜4で合成されたアゾメチン亜鉛錯体の極大吸収波長の測定)
合成例1〜4で合成されたアゾメチン亜鉛錯体の極大吸収波長を、上述のUV−visスペクトル測定方法に従い測定した。結果を第1表に示す。
Test Example 1 (Measurement of maximum absorption wavelength of azomethine zinc complex synthesized in Synthesis Examples 1 to 4)
The maximum absorption wavelength of the azomethine zinc complex synthesized in Synthesis Examples 1 to 4 was measured according to the above-mentioned UV-vis spectrum measurement method. The results are shown in Table 1.
試験例2(アゾメチン亜鉛錯体(a)の色度の測定)
C.I.ピグメントグリーン58(FASTOGEN GREEN A110 DIC株式会社製) 1.736部と、合成例1で得られたアゾメチン亜鉛錯体(a) 0.744部を、BYK−LPN21116(固形分:40%) 1.063部、ユニディックZL−295(固形分:40%) 2.36部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 13.74部と共に粒子径が0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物1を得た。得られた着色組成物 2.0部に、ユニディックZL−295 0.813部を加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ評価用組成物1を得た。この評価用組成物1を、ソーダガラスに塗布した。塗布する時、スピンコーターの回転数を変えることで、膜厚が異なるように評価用ガラス基板を作製した。作製した評価用ガラス基板を90℃で3分間乾燥して、C光源における色度(x,y)を測定した。なお、色度はコニカミノルタ社製CM−3500dで測定した。
(x,y)=(0.320,0.490)
Test Example 2 (Measurement of chromaticity of azomethine zinc complex (a))
C. I. Pigment Green 58 (manufactured by FASTOGEN GREEN A110 DIC Corporation) 1.736 parts and 0.744 parts of the azomethine zinc complex (a) obtained in Synthesis Example 1 by BYK-LPN21116 (solid content: 40%) 1.063 2 parts with a paint shaker using zircon beads with a particle size of 0.3 to 0.4 mm together with 2.36 parts of Unidic ZL-295 (solid content: 40%) and 13.74 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate. After time dispersion, coloring composition 1 was obtained. To 2.0 parts of the obtained coloring composition, 0.813 parts of Unidic ZL-295 was added and mixed with a paint shaker to obtain a color filter evaluation composition 1. This evaluation composition 1 was applied to soda glass. When coating, the evaluation glass substrate was prepared so that the film thickness was different by changing the rotation speed of the spin coater. The prepared glass substrate for evaluation was dried at 90 ° C. for 3 minutes, and the chromaticity (x, y) in the C light source was measured. The chromaticity was measured with CM-3500d manufactured by Konica Minolta.
(X, y) = (0.320, 0.490)
試験例3(アゾメチン亜鉛錯体(b)の色度の測定)
C.I.ピグメントグリーン58(FASTOGEN GREEN A110 DIC株式会社製)1.736部と、製造例2で得られたアゾメチン錯体(b)0.744部を、BYK−LPN21116(固形分:40%)1.063部、ユニディック ZL−295(固形分:40%)2.36部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.74部と共に粒子径が0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物2を得た。得られた着色組成物2.0部、ユニディックZL−295 0.813部を加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用評価用組成物2を得た。この評価用組成物2を試験例2と同様の方法を用いて、C光源における色度(x,y)を測定した。なお、色度はコニカミノルタ社製CM−3500dで測定した。
(x,y)=(0.304,0.490)
Test Example 3 (Measurement of chromaticity of azomethine zinc complex (b))
C. I. Pigment Green 58 (manufactured by FASTOGEN GREEN A110 DIC Corporation) 1.736 parts and 0.744 parts of the azomethine complex (b) obtained in Production Example 2 by BYK-LPN21116 (solid content: 40%) 1.063 parts , Unidic ZL-295 (solid content: 40%) 2.36 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 13.74 parts and zircon beads with a particle size of 0.3 to 0.4 mm for 2 hours in a paint shaker. The mixture was dispersed to obtain a coloring composition 2. 2.0 parts of the obtained coloring composition and 0.813 parts of Unidic ZL-295 were added and mixed with a paint shaker to obtain an evaluation composition 2 for a color filter. The chromaticity (x, y) of this evaluation composition 2 in a C light source was measured using the same method as in Test Example 2. The chromaticity was measured with CM-3500d manufactured by Konica Minolta.
(X, y) = (0.304, 0.490)
比較試験例1(アゾメチン亜鉛錯体(f)の色度の測定)
C.I.ピグメントグリーン58(FASTOGEN GREEN A110 DIC株式会社製)1.736部と、製造例2で得られたアゾメチン錯体(f)0.744部を、BYK−LPN21116(固形分:40%)1.063部、ユニディック ZL−295(固形分:40%)2.36部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート13.74部と共に粒子径が0.3〜0.4mmのジルコンビーズを用いて、ペイントシェーカーで2時間分散して、着色組成物3を得た。得られた着色組成物2.0部、ユニディックZL−295 0.813部を加えて、ペイントシェーカーで混合することで、カラーフィルタ用評価用組成物3を得た。この評価用組成物3を試験例2と同様の方法を用いて、C光源における色度(x,y)を測定した。なお、色度はコニカミノルタ社製CM−3500dで測定した。
Comparative Test Example 1 (Measurement of chromaticity of azomethine zinc complex (f))
C. I. Pigment Green 58 (manufactured by FASTOGEN GREEN A110 DIC Corporation) 1.736 parts and 0.744 parts of the azomethine complex (f) obtained in Production Example 2 by BYK-LPN21116 (solid content: 40%) 1.063 parts , Unidic ZL-295 (solid content: 40%) 2.36 parts, propylene glycol monomethyl ether acetate 13.74 parts and zircon beads with a particle size of 0.3 to 0.4 mm for 2 hours in a paint shaker. The mixture was dispersed to obtain a coloring composition 3. 2.0 parts of the obtained coloring composition and 0.813 parts of Unidic ZL-295 were added and mixed with a paint shaker to obtain an evaluation composition 3 for a color filter. The chromaticity (x, y) of this evaluation composition 3 in a C light source was measured using the same method as in Test Example 2. The chromaticity was measured with CM-3500d manufactured by Konica Minolta.
上記試験例1、2及び比較試験例1の結果を第2表に纏めて示す。 The results of Test Examples 1 and 2 and Comparative Test Example 1 are summarized in Table 2.
試験例2および試験例3のアゾメチン亜鉛錯体は、比較試験例1に比べ、x値が小さくなっており比較試験例1とは色相の異なった青味を呈していることが分かる。特に試験例3は、比較試験例1と比べてx値が0.02ポイント程度小さく比較試験例1とは全く異なる青味の色相を呈するものとなった。 It can be seen that the azomethine zinc complexes of Test Example 2 and Test Example 3 have a smaller x value than Comparative Test Example 1 and exhibit a bluish hue different from that of Comparative Test Example 1. In particular, Test Example 3 had an x value of about 0.02 points smaller than that of Comparative Test Example 1 and exhibited a bluish hue completely different from that of Comparative Test Example 1.
Claims (5)
(式(I’)中、X1及びX2は各々独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示し、X 1 及びX 2 の少なくともいずれか一方がハロゲン原子又はアルコキシ基である)で表されるアゾメチン亜鉛錯体。 The following formula (I') :
Table in (formula (in I '), X 1 and X 2 indicates each independently a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, at least one of X 1 and X 2 is a halogen atom or an alkoxy group) Azomethin zinc complex to be made.
(式(I)中、X(In formula (I), X 11 及びXAnd X 22 は各々独立に水素原子、ハロゲン原子又はアルコキシ基を示す)で表されるアゾメチン亜鉛錯体を含むカラーフィルタ用顔料。Is a pigment for a color filter containing an azomethine-zinc complex represented by (representing a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group) independently.
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