JP6943891B2 - 構造補強材又は構造発泡体として有用な熱硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明の態様として、以下の態様を挙げることができる:
《態様1》
その総重量を基準として以下を含む、熱硬化性エポキシ樹脂組成物:
− 17.5〜30重量%、特に20〜30重量%の、1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する少なくとも1種の液状エポキシ樹脂A;
− 1〜5重量%、特に2〜4重量%の、温度上昇によって活性化する、エポキシ樹脂用の少なくとも1種の硬化剤B;
− 0〜2重量%の、少なくとも1種の促進剤;
− 5〜12重量%、特に7〜11重量%の、末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーである、少なくとも1種の高分子衝撃改質剤D;
− 0〜5重量%、特に1〜3重量%の、少なくとも1種のポリイソプレンE;
− 5〜10重量%、特に5〜8重量%の、室温で液体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーF;及び
− 15〜20重量%の、室温で固体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーG。
《態様2》
少なくとも1種の物理発泡剤又は化学発泡剤Hをさらに含むこと、特に前記エポキシ樹脂組成物の総重量を基準として0.1〜3重量%の量で、少なくとも1種の物理発泡剤又は化学発泡剤Hをさらに含むことを特徴とする、態様1に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様3》
室温で粘着性であること、より具体的には、前記熱硬化性エポキシ樹脂組成物の表面を親指で押して、5Kgの圧力を1秒間加えた後、50gの固有重量を有する熱硬化性エポキシ樹脂組成物を少なくとも5秒間持ち上げることができることを特徴とする、態様1又は2に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様4》
80℃で900〜5000Pa・sの粘度を有し、より好ましくは1000〜4000Pa・s、尚より好ましくは1500〜4000Pa・s、最も好ましくは2000〜4000Pa・sの粘度を有し、前記粘度が、加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度80℃)を有するレオメーターにより、オシログラフで測定されることを特徴とする、態様1〜3のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様5》
30℃で5,000〜50,000Pa・sの粘度を有し、特に7,000〜25,000Pa・s、最も好ましくは8,000〜16,000Pa・sの粘度を有し、前記粘度が、加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度30℃)を有するレオメーターにより、オシログラフで測定されることを特徴とする、態様1〜4のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様6》
前記促進剤Cが、置換尿素を含むこと、具体的には3−(3−クロロ−4−メチルフェニル)−1,1−ジメチル尿素(クロルトルロン)、p−クロロフェニル−N,N−ジメチル尿素(モヌロン)、3−フェニル−1,1−ジメチル尿素(フェヌロン)、3,4−ジクロロフェニル−N,N−ジメチル尿素(ジウロン)、N,N−ジメチル尿素、N−イソブチル−N’,N’−ジメチル尿素、及び1,1’−(ヘキサン−1,6−ジイル)ビス(3,3’−ジメチル尿素)からなる群から選択される置換尿素を含むことを特徴とする、態様1〜5のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様7》
前記ポリイソプレンが、室温で液体であるポリイソプレンであることを特徴とする、態様1〜6のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様8》
室温で液体である前記カルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーFが、35〜45重量%のエラストマー部分を有するエポキシド末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーであることを特徴とする、態様1〜7のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様9》
室温で固体である前記カルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーGが、25〜35重量%のエラストマー部分を有するエポキシド末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーであることを特徴とする、態様1〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
《態様10》
前記衝撃改質剤Dが、式(I)の末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーであることを特徴とする、態様1〜9のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物:
R 1 は、末端にイソシアネート基を有する鎖状又は分岐のポリウレタンプレポリマーPU1から前記末端イソシアネート基を除いた後のp価の残基であり;
Pは、2〜8であり;かつ
R 2 は、それぞれ独立して、以下からなる群から選択される置換基である:
R 5 、R 6 、R 7 、及びR 8 は、それぞれ互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、アラルキル又はアリールアルキル基であり、
或いは、R 5 とR 6 とが一緒になって又はR 7 とR 8 とが一緒になって、置換されていてもよい4〜7員環の一部を形成し;
R 9 、R 9’ 、及びR 10 は、それぞれが互いに独立して、アルキル、アラルキル若しくはアリールアルキル基であり、又はアルキルオキシ、アリールオキシ若しくはアラルキルオキシ基であり;
R 11 は、アルキル基であり;
R 12 、R 13 、及びR 14 は、それぞれ互いに独立して、二重結合を有していてもよく、また置換されていてもよい、2〜5個の炭素原子を有するアルキレン基であり、又はフェニレン基若しくは水素化フェニレン基であり;
R 15 、R 16 、及びR 17 は、それぞれが互いに独立して、H、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であり;
R 18 は、アラルキル基であるか、又は、芳香族ヒドロキシル基を有していてもよい、単環若しくは多環の置換若しくは未置換の芳香族基であり;
R 4 は、第1級若しくは第2級ヒドロキシル基を含む、脂肪族、脂環式、芳香族、又は芳香脂肪族エポキシドから、前記ヒドロキシル基及びエポキシド基を除いた後の残基であり;かつ
mは、1、2、又は3である)]。
《態様11》
態様1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を含む、好ましくは態様1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物からなる、3次元の大きさを有する物品、より好ましくはシート状形態を有する物品、より具体的には、ストリップ、シート又はパッチの形態である物品。
《態様12》
以下を含む、構造部材の外面又は中空キャビティーを補強する方法:
i)態様1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を、構造部材の外面上に、又は構造部材のキャビティー内に配置するステップ;
ii)前記熱硬化性エポキシ樹脂組成物を、100〜220℃、特に150〜210℃、好ましくは160〜205℃の温度に加熱するステップ。
《態様13》
態様12に記載の方法から得られる補強された物品、好ましくは車両又は車両用補助部品。
《態様14》
熱安定性材料を補強するための、より具体的には構造部材を補強するための、態様1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
《態様15》
態様2〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱して得られる構造発泡体。
《態様16》
態様1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を100〜220℃、好ましくは150〜210℃の温度に加熱することによって得られる十分に硬化したエポキシ樹脂組成物。
− 1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する少なくとも1種の液状エポキシ樹脂Aを17.5〜30重量%、特に20〜30重量%と、
− 温度上昇によって活性化するエポキシ樹脂用の少なくとも1種の硬化剤Bを1〜5重量%、特に2〜4重量%と、
− 少なくとも1種の促進剤Cを0〜2重量%と、
− 末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーである、少なくとも1種の高分子衝撃改質剤Dを5〜12重量%、特に7〜11重量%と、
− 少なくとも1種のポリイソプレンEを0〜5重量%、特に1〜3重量%と、
− 室温で液体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーFを5〜10重量%、特に5〜8重量%と、
− 室温で固体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーGを15〜20重量%を含む。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する少なくとも1種の液状エポキシ樹脂Aを含む。1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する好ましい液状エポキシ樹脂Aは、式(VI)
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、温度上昇で活性化される、エポキシ樹脂用の硬化剤Bを少なくとも1種をさらに含む。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1種の促進剤Cを0〜2重量%さらに含む。この数字は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量を基準とする。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーである、少なくとも1種の高分子衝撃改質剤Dを5〜12重量%、特に7〜11重量%さらに含む。その数字は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量を基準とする。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1種のポリイソプレンEを0〜5重量%、特に1〜3重量%さらに含む。この数字は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量を基準とする。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、室温で液体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーFを5〜10重量%、特に5〜8重量%さらに含む。その数字は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量を基準とする。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、室温で固体である少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーGを15〜20重量%さらに含む。それらの数字は、熱硬化性エポキシ樹脂組成物の総重量を基準とする。
熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、少なくとも1種の物理発泡剤又は化学発泡剤Hを、エポキシ樹脂組成物の総重量を基準として、特に0.1〜3重量%の量さらに含むのが好ましい。
− 1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する少なくとも1種の液状エポキシ樹脂Aを17.5〜30重量%、特に20〜30重量%と、
− 温度上昇によって活性化するエポキシ樹脂用の少なくとも1種の硬化剤Bを1〜5重量%、特に2〜4重量%と、
− 少なくとも1種の促進剤Cを0〜2重量%と、
− 末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーである、少なくとも1種の高分子衝撃改質剤Dを5〜12重量%、特に7〜11重量%と、
− 少なくとも1種のポリイソプレンEを0〜5重量%、特に1〜3重量%と、
− 室温で液体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーFを5〜10重量%、特に5〜8重量%と、
− 室温で固体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーGを15〜20重量%と、
− 少なくとも1種の物理発泡剤若しくは化学発泡剤Hを好ましくは0.1〜3重量%、特に0.1〜3重量%の量と、
− 少なくとも1種の前述の充填剤を好ましくは15〜55重量%、より好ましくは30〜50重量%、特に35〜45重量%と、
をエポキシ樹脂組成物の総重量を基準として含む。
i)構造部材の外面上に又は構造部材のキャビティー内に、既に詳述した熱硬化性エポキシ樹脂組成物を配置するステップ;
ii)100〜220℃、特に150〜210℃、好ましくは160〜205℃の温度まで、熱硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱するステップ
を備える。
300.0gのPolyTHF(商標)2000(BASF)と56.7gのヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)とを0.04gのジブチルスズジラウレート(DBTL)と一緒に容器中で混合した。減圧下60℃で2時間混合した後、NCO含有量4.1%を測定した。このようにして形成したNCO末端ポリウレタンポリマーを39.3gのフェノール(Aldrich)と混合し、減圧下100℃で3時間さらに撹拌し、70℃で12時間貯蔵した。その後に測定したNCO含有量は、0%であった。
過剰に使用するジ−n−ブチルアミンと0.1Mの塩酸を用いて、イソシアネートの重量%での含有量を逆滴定により求めた。自動電位終点決定を有するMettler−Toledo DL 50Graphix滴定装置で、半分手動で全ての測定を実施した。この目的上、600〜800mgの特定のサンプルを、それぞれの場合に10mlのイソプロパノールと40mlのキシレンの混合液中で加熱しながら溶解させた後、キシレンに溶かしたジブチルアミンの溶液と反応させた。過剰のジ−n−ブチルアミンを0.1Mの塩酸で滴定し、これからイソシアネートの含有量を算出した。
記載の組成物を有する1mmの層厚に1mm厚のTeflonスペーサを用いて、12×25mmの接着面に、溶融亜鉛メッキ鋼板(0.8mm厚)から作製した寸法100×25mmの洗浄した金属試験パネルを接合し、特定の硬化条件下:
−硬化条件LB(低温焼付):炉温度170℃で10分
−硬化条件HB(高温焼付):炉温度205℃で30分
で十分な硬化を行った。
加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度80℃、加熱速度10℃/分)を有するレオメーターを用いてオシログラフで粘度を測定した。
Claims (16)
- その総重量を基準として以下を含む、熱硬化性エポキシ樹脂組成物:
− 17.5〜30重量%の、1分子あたり平均1個超のエポキシド基を有する少なくとも1種の液状エポキシ樹脂A;
− 1〜5重量%の、温度上昇によって活性化する、エポキシ樹脂用の少なくとも1種の硬化剤B;
− 0〜2重量%の、少なくとも1種の促進剤C;
− 5〜12重量%の、末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーである、少なくとも1種の高分子衝撃改質剤D;
− 0〜5重量%の、少なくとも1種のポリイソプレンE;
− 5〜10重量%の、室温で液体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーF;及び
− 15〜20重量%の、室温で固体の少なくとも1種のカルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーG;
ここで、前記熱硬化性エポキシ樹脂組成物は、30℃で5,000〜50,000Pa・sの粘度を有し、前記粘度が、加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度30℃)を有するレオメーターにより、オシログラフで測定されることを特徴とする。 - 少なくとも1種の物理発泡剤又は化学発泡剤Hをさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 室温で粘着性であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 80℃で900〜5000Pa・sの粘度を有し、前記粘度が、加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度80℃)を有するレオメーターにより、オシログラフで測定されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 30℃で7,000〜25,000Pa・sの粘度を有し、前記粘度が、加熱板(MCR201、Anton Paar)(1000μmのギャップ、測定板の直径:25mm(板/板)、5Hzでのひずみ0.01、温度30℃)を有するレオメーターにより、オシログラフで測定されることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が前記促進剤Cを含有し、かつ前記促進剤Cが、置換尿素を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記組成物が前記ポリイソプレンEを含有し、かつ前記ポリイソプレンEが、室温で液体であるポリイソプレンであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 室温で液体である前記カルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーFが、35〜45重量%のエラストマー部分を有するエポキシド末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 室温で固体である前記カルボキシル末端又はエポキシド末端のアクリロニトリル/ブタジエンコポリマーGが、25〜35重量%のエラストマー部分を有するエポキシド末端アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーであることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記衝撃改質剤Dが、式(I)の末端ブロックされたポリウレタンプレポリマーであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物:
R1は、末端にイソシアネート基を有する鎖状又は分岐のポリウレタンプレポリマーPU1から前記末端イソシアネート基を除いた後のp価の残基であり;
pは、2〜8であり;かつ
R2は、それぞれ独立して、以下からなる群から選択される置換基である:
R5、R6、R7、及びR8は、それぞれ互いに独立して、アルキル、シクロアルキル、アラルキル又はアリールアルキル基であり、
或いは、R5とR6とが一緒になって又はR7とR8とが一緒になって、置換されていてもよい4〜7員環の一部を形成し;
R9、R9’、及びR10は、それぞれが互いに独立して、アルキル、アラルキル若しくはアリールアルキル基であり、又はアルキルオキシ、アリールオキシ若しくはアラルキルオキシ基であり;
R11は、アルキル基であり;
R12、R13、及びR14は、それぞれ互いに独立して、二重結合を有していてもよく、また置換されていてもよい、2〜5個の炭素原子を有するアルキレン基であり、又はフェニレン基若しくは水素化フェニレン基であり;
R15、R16、及びR17は、それぞれが互いに独立して、H、アルキル基、アリール基又はアラルキル基であり;
R18は、アラルキル基であるか、又は、芳香族ヒドロキシル基を有していてもよい、単環若しくは多環の置換若しくは未置換の芳香族基であり;
R4は、第1級若しくは第2級ヒドロキシル基を含む、脂肪族、脂環式、芳香族、又は芳香脂肪族エポキシドから、前記ヒドロキシル基及びエポキシド基を除いた後の残基であり;かつ
mは、1、2、又は3である)]。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を含む、3次元の大きさを有する物品。
- 以下を含む、構造部材の外面又は中空キャビティーを補強する方法:
i)請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を、構造部材の外面上に、又は構造部材のキャビティー内に配置するステップ;
ii)前記熱硬化性エポキシ樹脂組成物を、100〜220℃の温度に加熱するステップ。 - 請求項12に記載の方法から得られる補強された物品。
- 熱安定性材料を補強するための、請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物の使用。
- 請求項2〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を加熱して得られる構造発泡体。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の熱硬化性エポキシ樹脂組成物を100〜220℃の温度に加熱することによって得られる十分に硬化したエポキシ樹脂組成物。
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