JP6925098B2 - Activity enhancer for pests of compounds with menthan skeleton - Google Patents
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Description
本発明は、少量でも害虫に対する効果が発揮されるように、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性を向上させることができるメンタン骨格を有する化合物の活性増強剤に関する。 The present invention relates to an activity enhancer for a compound having a menthan skeleton, which can improve the activity of the compound having a menthan skeleton against pests so that the effect on pests is exhibited even in a small amount.
従来、メンタン骨格を有する化合物は着香料や食品添加物として用いられている。近年、着香料や食品添加物以外にも、メンタン骨格を有する化合物を用いた種々の用途が検討されている。例えば、メンタン骨格を有する化合物の一種である酢酸メンチルが、ダニ類の防除組成物の有効成分となること（例えば、特許文献１参照）や、繊維害虫卵孵化抑制作用を有すること（例えば、特許文献２参照）などが知られている。 Conventionally, compounds having a mentan skeleton have been used as flavoring agents and food additives. In recent years, in addition to flavoring agents and food additives, various uses using compounds having a menthan skeleton have been studied. For example, menthyl acetate, which is a kind of compound having a menthan skeleton, serves as an active ingredient of a mite control composition (see, for example, Patent Document 1) and has a fiber pest egg hatching inhibitory action (for example, patent). Reference 2) and the like are known.
メンタン骨格を有する化合物は安全性に優れ、不快な臭気や刺激を有さない上に、害虫に対して有用な効果を発揮する。しかし、メンタン骨格を有する化合物の活性は、防虫剤や殺虫剤として一般に使用されているピレスロイド系化合物の活性と比べると十分ではなく、害虫に対する効果を十分に発揮させるには、多量に使用しなければならないという問題がある。したがって、少量でもメンタン骨格を有する化合物の害虫に対する効果が発揮されるように、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性を向上させることが求められている。 Compounds with a menthan skeleton are excellent in safety, do not have an unpleasant odor or irritation, and exert a useful effect on pests. However, the activity of compounds having a menthane skeleton is not sufficient compared to the activity of pyrethroid compounds generally used as insect repellents and insecticides, and in order to fully exert their effects on pests, a large amount must be used. There is a problem of having to. Therefore, it is required to improve the activity of the compound having a mentan skeleton against pests so that the effect of the compound having a mentan skeleton against pests is exhibited even in a small amount.
本発明の課題は、少量でもメンタン骨格を有する化合物の害虫に対する効果が発揮されるように、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性を向上させることができる活性増強剤を提供することである。 An object of the present invention is to provide an activity enhancer capable of improving the activity of a compound having a mentan skeleton against pests so that the effect of the compound having a mentan skeleton against pests is exhibited even in a small amount.
本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、以下の構成からなる解決手段を見出し、本発明を完成するに至った。
（１）ノルマルパラフィンを有効成分として含有することを特徴とする、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性増強剤。
（２）ノルマルパラフィンが、メンタン骨格を有する化合物の質量に対して０．３〜２００倍量となるように使用される上記（１）に記載の害虫に対する活性増強剤。
（３）メンタン骨格を有する化合物とノルマルパラフィンとを混合することを特徴とする、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性増強方法。
（４）メンタン骨格を有する化合物と上記（１）または（２）に記載の害虫に対する活性増強剤とを含むことを特徴とする、殺虫剤。
（５）メンタン骨格を有する化合物と上記（１）または（２）に記載の害虫に対する活性増強剤とを含む混合物を害虫に噴霧することを特徴とする、殺虫方法。
As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found a solution means having the following configuration, and have completed the present invention.
(1) An activity enhancer for pests of a compound having a mentan skeleton, which contains normal paraffin as an active ingredient.
(2) The activity enhancer for pests according to (1) above, wherein the amount of normal paraffin is 0.3 to 200 times the mass of the compound having a mentan skeleton.
(3) A method for enhancing the activity of a compound having a mentan skeleton against pests, which comprises mixing a compound having a mentan skeleton and normal paraffin.
(4) An insecticide comprising a compound having a menthan skeleton and an activity enhancer against the pest according to the above (1) or (2).
(5) An insecticidal method comprising spraying a pest with a mixture containing a compound having a menthan skeleton and the activity enhancer for the pest according to the above (1) or (2).
本発明に係るメンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性増強剤によれば、メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性を向上させることができ、少量でもメンタン骨格を有する化合物の害虫に対する効果が発揮されるようになる。 According to the activity enhancer for pests of the compound having a menthan skeleton according to the present invention, the activity of the compound having a menthan skeleton against pests can be improved, and the effect of the compound having a menthan skeleton against pests is exhibited even in a small amount. Will be.
本発明に係るメンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性増強剤（以下、「害虫に対する活性増強剤」を、単に「活性増強剤」と記載する場合がある）は、ノルマルパラフィンを有効成分として含有する。ノルマルパラフィンは、一般に石油の分留によって得られる直鎖型飽和炭化水素の単体または混合物であり、混合物には、含まれる直鎖型飽和炭化水素の種類によって種々のものが存在する。例えば、含まれる直鎖型飽和炭化水素の種類が多いもの（炭素数の分布が広いもの）、含まれる直鎖型飽和炭化水素の種類が少ないもの（炭素数の分布が狭いもの）などが挙げられる。 The activity enhancer for pests of the compound having a menthan skeleton according to the present invention (hereinafter, "activity enhancer for pests" may be simply referred to as "activity enhancer") contains normal paraffin as an active ingredient. .. Normal paraffin is a simple substance or a mixture of linear saturated hydrocarbons generally obtained by fractional distillation of petroleum, and there are various kinds of mixtures depending on the type of linear saturated hydrocarbons contained. For example, those containing many types of linear saturated hydrocarbons (those with a wide distribution of carbon numbers) and those containing a small number of types of linear saturated hydrocarbons (those with a narrow distribution of carbon numbers) can be mentioned. Be done.
本発明の活性増強剤に含まれる活性増強成分であるノルマルパラフィンは、常温・常圧で液状を有するノルマルパラフィンであれば特に限定されず、炭素数６〜２２のものが好ましく、炭素数１１〜１７のものがより好ましい。また、ノルマルパラフィンの沸点は、１００〜４００℃程度が好ましく、２００〜３００℃程度であることがより好ましい。 The normal paraffin which is an activity enhancing component contained in the activity enhancing agent of the present invention is not particularly limited as long as it is a normal paraffin which is liquid at normal temperature and pressure, and preferably has 6 to 22 carbon atoms and 11 to 11 carbon atoms. 17 is more preferable. The boiling point of normal paraffin is preferably about 100 to 400 ° C, more preferably about 200 to 300 ° C.
本発明に使用するノルマルパラフィンとしては、例えば、カクタスノルマルパラフィンＳＨＬＡ（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製、沸点２４８〜２８０℃）、ネオチオゾール（三光化学工業（株）製、沸点２２６〜２４７℃）、ノルマルパラフィンＭＡ（新日本石油化学（株）製、沸点２１９〜２４７℃）などが市販されている。 Examples of the normal paraffin used in the present invention include cactus normal paraffin SHLA (manufactured by JX Nippon Oil Energy Co., Ltd., boiling point 248 to 280 ° C.) and neothiosol (manufactured by Sanko Chemical Industry Co., Ltd., boiling point 226 to 247 ° C.). , Normal paraffin MA (manufactured by Nippon Petrochemicals Co., Ltd., boiling point 219 to 247 ° C.) and the like are commercially available.
本発明の活性増強剤は、ノルマルパラフィンのみからなるものであってもよく、本発明の効果を阻害しない範囲で、他の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、香料、酸化防止剤、消臭剤、色素、キレート剤、界面活性剤、保留剤、ｐＨ調整剤、殺菌剤、防カビ剤などが挙げられる。 The activity enhancer of the present invention may consist only of normal paraffin, and may contain other additives as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such additives include fragrances, antioxidants, deodorants, pigments, chelating agents, surfactants, fixatives, pH adjusters, bactericides, fungicides and the like.
メンタン骨格を有する化合物の害虫に対する活性を向上させるために必要な本発明の活性増強剤の添加量は、特に限定されない。本発明の活性増強剤は、メンタン骨格を有する化合物の質量に対して、ノルマルパラフィンが好ましくは０．３〜２００倍量、より好ましくは０．５〜１００倍量の割合となるように添加される。 The amount of the activity enhancer of the present invention required to improve the activity of the compound having a menthan skeleton against pests is not particularly limited. The activity enhancer of the present invention is added so that normal paraffin is preferably added in an amount of 0.3 to 200 times, more preferably 0.5 to 100 times, based on the mass of the compound having a mentan skeleton. NS.
本発明の活性増強剤によって活性が向上する活性成分は、メンタン骨格を有する化合物である。メンタンはテルペンの一種であり、例えば下記式（Ｉ）で示されるｐ−メンタンが一般的であるが、ｏ−メンタンおよびｍ−メンタンも存在する。 The active ingredient whose activity is improved by the activity enhancer of the present invention is a compound having a mentan skeleton. Mentan is a kind of terpene, for example, p-menthane represented by the following formula (I) is common, but o-menthane and m-menthane also exist.
メンタン骨格を有する化合物は、例えば、式（Ｉ）で示されるｐ−メンタンに加え、ｐ−メンタンの炭素原子に結合する少なくとも１つの水素原子が置換基で置換された化合物が挙げられる。置換基としては、例えば、水酸基、エーテル性酸素原子（−Ｏ−）、アミノ基、アルキル基、カルボキシル基、アシル基、エステル基、アミド基などが挙げられる。 Examples of the compound having a menthane skeleton include, in addition to the p-menthane represented by the formula (I), a compound in which at least one hydrogen atom bonded to the carbon atom of the p-menthane is substituted with a substituent. Examples of the substituent include a hydroxyl group, an etheric oxygen atom (−O−), an amino group, an alkyl group, a carboxyl group, an acyl group, an ester group, an amide group and the like.
メンタン骨格を有する化合物は、害虫に対する忌避活性、殺虫活性、ノックダウン活性、行動停止活性など種々の活性を有する化合物が挙げられる。このような化合物としては、例えば、下記式（ＩＩ）で示される酢酸メンチル、下記式（ＩＩＩ）で示されるＬ−メントール、下記式（ＩＶ）で示されるｐ−メンタン−３，８−ジオール、イソプレゴール、メントン、テルピネン−４−オールなどが挙げられる。これらの中でも、安全性に優れ、不快な臭気や刺激を有さない点で、酢酸メンチル、Ｌ−メントールおよびｐ−メンタン−３，８−ジオールが好ましい。 Examples of the compound having a menthan skeleton include compounds having various activities such as repellent activity against pests, insecticidal activity, knockdown activity, and behavior arrest activity. Examples of such a compound include menthyl acetate represented by the following formula (II), L-menthol represented by the following formula (III), p-menthane-3,8-diol represented by the following formula (IV), and the like. Examples include isopulegol, menthol and terpinen-4-ol. Among these, menthyl acetate, L-menthol and p-menthol-3,8-diol are preferable because they are excellent in safety and do not have an unpleasant odor or irritation.
本発明の活性増強剤が添加され、害虫に対する活性が向上したメンタン骨格を有する化合物、すなわちメンタン骨格を有する化合物と本発明の活性増強剤との混合物は、例えば殺虫剤として使用される。なお、本明細書において殺虫の対象は成虫、蛹、幼虫および卵である。本発明の殺虫剤には、必要に応じて、香料、酸化防止剤、消臭剤、色素、キレート剤、界面活性剤、保留剤、ｐＨ調整剤、忌避剤、殺菌剤、防カビ剤、他の殺虫成分などが添加されていてもよい。 A compound having a menthan skeleton in which the activity enhancer of the present invention is added and the activity against pests is improved, that is, a mixture of a compound having a menthan skeleton and the activity enhancer of the present invention is used as, for example, an insecticide. In this specification, the targets of insecticide are adults, pupae, larvae and eggs. The insecticides of the present invention include fragrances, antioxidants, deodorants, pigments, chelating agents, surfactants, fixatives, pH regulators, repellents, fungicides, fungicides, etc., as required. Insecticidal components and the like may be added.
本発明の殺虫剤は、エアゾール剤やポンプ剤、液剤、粉剤、加熱蒸散剤などの公知の剤型で用いることができる。特にエアゾール剤やポンプ剤、液剤などのように液滴が害虫に付着するように使用する剤型が好ましい。蒸散剤など他の剤型でも使用することは可能であるが、液滴が害虫に付着するように用いる剤型の方が、効率よく殺虫効果が発揮される。噴射量は特に限定されず、害虫の種類によって適宜調節すればよい。エアゾール剤を調製する際に用いられる噴射剤としては、例えば、液化石油ガス、ジメチルエーテル、１，３，３，３−テトラフルオロプロペン、窒素ガス、炭酸ガスなどが挙げられる。 The insecticide of the present invention can be used in known dosage forms such as aerosols, pumps, liquids, powders and heat transpiration agents. In particular, a dosage form such as an aerosol agent, a pump agent, a liquid agent, etc., which is used so that droplets adhere to pests is preferable. Although it is possible to use other dosage forms such as transpiration agents, the dosage form used so that the droplets adhere to the pests exerts an insecticidal effect more efficiently. The injection amount is not particularly limited and may be appropriately adjusted depending on the type of pest. Examples of the propellant used when preparing the aerosol agent include liquefied petroleum gas, dimethyl ether, 1,3,3,3-tetrafluoropropene, nitrogen gas, carbon dioxide gas and the like.
本発明の殺虫剤には、メンタン骨格を有する化合物が０．１質量％以上の割合で含まれていればよく、好ましくは０．５〜７５質量％、より好ましくは１〜５０質量％の割合で含まれる。また、殺虫剤全量中に、ノルマルパラフィンは好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上の割合で含まれる。ノルマルパラフィンがこのような割合で含まれることによって、十分な殺虫効果が発揮される。 The insecticide of the present invention may contain a compound having a mentan skeleton in a proportion of 0.1% by mass or more, preferably 0.5 to 75% by mass, and more preferably 1 to 50% by mass. Included in. In addition, normal paraffin is preferably contained in a proportion of 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more in the total amount of the insecticide. By including normal paraffin in such a ratio, a sufficient insecticidal effect is exhibited.
本発明の殺虫剤は、種々の害虫に適用できる。例えば、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ、トビイロゴキブリなどのゴキブリ類；ミツバチ、スズメバチなどのハチ類；イエバエ、キイロショウジョウバエなどのハエ類；ダンゴムシ、ワラジムシ、トビズムカデなどの多足類；セアカゴケグモ、イエグモ、ハエトリグモなどのクモ類；アミメアリ、クロヤマアリ、アルゼンチンアリなどのアリ類；クサギカメムシ、アオカメムシなどのカメムシ類；ツマグロヨコバイ、ハスモンヨトウなどのガ類；アカイエカ、ヒトスジシマカなどのカ類；イエダニ、ツメダニなどのダニ類などに対して、より優れた殺虫効果を発揮する。 The insecticide of the present invention can be applied to various pests. For example, cockroaches such as German cockroach, German cockroach, Wamon cockroach, Yamato cockroach, and brown marmorated stink cockroach; Spiders such as spiders and fly spiders; ants such as ant ants, black ants and Argentine ants; turtles such as brown marmorated stink bugs and blue turtles; It exerts a better insecticidal effect on species.
本発明の殺虫剤、すなわちメンタン骨格を有する化合物と本発明の害虫に対する活性増強剤とを含む殺虫剤は、メンタン骨格を有する化合物のみを用いた場合の殺虫効果よりも向上する。さらに、ピレスロイド系など一般的な殺虫剤は、噴射後に害虫の行動量が多くなり暴れやすい。一方、本発明の殺虫剤によれば、噴射後に害虫が暴れにくく、ハチやムカデなどの特に危険な害虫であっても、安全に駆除することができる。 The insecticide of the present invention, that is, the insecticide containing the compound having a mentan skeleton and the activity enhancer against the pests of the present invention is improved as compared with the insecticidal effect when only the compound having a mentan skeleton is used. Furthermore, general insecticides such as pyrethroids tend to be violent because the amount of pest activity increases after injection. On the other hand, according to the insecticide of the present invention, pests are less likely to rampage after spraying, and even particularly dangerous pests such as bees and centipedes can be safely exterminated.
以下、実施例および比較例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
（試験例１）
メンタン骨格を有する化合物とノルマルパラフィンとの相乗効果を検証するために、微量滴下法によって、チャバネゴキブリの致死効力試験を行った。まず、下記の活性増強成分に、下記の活性成分を溶解し、１．４〜３倍程度の公比を有する３段階の活性成分濃度の薬液を調製した。
＜活性成分＞
酢酸メンチル（Ｌ体（酢酸（−）−メンチル））
メントール（Ｌ−メントール）
ｐ−メンタン−３，８−ジオール
チモール
ペルメトリン
＜活性増強成分＞
ノルマルパラフィン：カクタスノルマルパラフィンＳＨＬＡ（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製、沸点２４８〜２８０℃）
イソパラフィン：ＩＰ−２０２８（出光興産（株）製、沸点２１３〜２６２℃）
アセトン
(Test Example 1)
In order to verify the synergistic effect of the compound having a menthan skeleton and normal paraffin, the lethal efficacy test of the German cockroach was carried out by the microdrop method. First, the following active ingredient was dissolved in the following activity-enhancing ingredient to prepare a drug solution having a common ratio of about 1.4 to 3 times and having three levels of active ingredient concentration.
<Active ingredient>
Mentil acetate (L-form (acetic acid (-)-mentyl))
Menthol (L-menthol)
p-menthane-3,8-diol thymol permethrin <activity enhancer>
Normal paraffin: Cactus normal paraffin SHLA (manufactured by JX Nippon Oil Energy Co., Ltd., boiling point 248 to 280 ° C)
Isoparaffin: IP-2028 (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd., boiling point 213 to 262 ° C)
acetone
活性成分のチモールは、下記式（Ｖ）で示される構造を有する。 The active ingredient, thymol, has a structure represented by the following formula (V).
（実施例１〜３、比較例１〜６および参考例１〜３）
３０頭のチャバネゴキブリの成虫（すべて雌）に、ジエチルエーテルを用いて麻酔し、１頭あたり２μＬの薬液をチャバネゴキブリの胸部腹面両脚間に滴下した。滴下後のチャバネゴキブリ（供試虫）を、固形餌および水が備えられた清潔な容器に移した。なお、固形餌および水は自由摂取させた。２４時間後における供試虫の生死を観察し、プロビット統計処理によって半数致死量（ＬＤ50）を算出した。また、活性増強成分としてアセトンを使用した薬液の効力を１とした場合の効力増強倍率を算出した。結果を表１に示す。
(Examples 1 to 3, Comparative Examples 1 to 6 and Reference Examples 1 to 3)
Thirty adult German cockroaches (all females) were anesthetized with diethyl ether, and 2 μL of a drug solution was dropped between the chest and ventral legs of the German cockroach. After dropping, the German cockroach (Blattella germanica) was transferred to a clean container provided with solid food and water. Solid food and water were allowed to be ingested freely. The life and death of the test insects after 24 hours were observed, and the median lethal dose (LD 50 ) was calculated by Probit statistical processing. In addition, the efficacy enhancement ratio was calculated when the efficacy of the drug solution using acetone as the activity enhancing component was set to 1. The results are shown in Table 1.
表１に示すように、メンタン骨格を有する化合物とノルマルパラフィンとを含む薬液（実施例１〜３）は、メンタン骨格を有する化合物とアセトンとを含む薬液（比較例２〜４）と比べて１５倍以上、特に実施例２では３０倍以上も効力が増強していることがわかる。また、イソパラフィンを用いた場合は（比較例１）、アセトンを用いた場合（比較例２）と殺虫活性がほとんど変わらないことがわかる。さらに、メンタン骨格を有する化合物と構造が近似するチモールとノルマルパラフィンとを組み合わせても、２．６倍程度しか効力増強効果は発揮されなかった。このように、メンタン骨格を有する化合物とノルマルパラフィンとを組み合わせることによって、予測し得ないような顕著な相乗効果が発揮されたことがわかる。 As shown in Table 1, the chemical solution containing the compound having a menthan skeleton and normal paraffin (Examples 1 to 3) is 15 compared with the chemical solution containing the compound having a menthan skeleton and acetone (Comparative Examples 2 to 4). It can be seen that the efficacy is enhanced more than twice, especially in Example 2 by 30 times or more. Further, it can be seen that the insecticidal activity is almost the same when isoparaffin is used (Comparative Example 1) and when acetone is used (Comparative Example 2). Furthermore, even when a compound having a mentan skeleton and thymol and normal paraffin having similar structures were combined, the effect of enhancing the efficacy was exhibited only about 2.6 times. As described above, it can be seen that the combination of the compound having a mentan skeleton and the normal paraffin exerted a remarkable synergistic effect that could not be predicted.
一方、参考例１〜３に示すように、ペルメトリンにノルマルパラフィンを添加したとしても、チモールと同様、アセトンを添加した場合と比べて殺虫活性が数倍向上したにすぎず、メンタン骨格を有する化合物とノルマルパラフィンとの相乗効果が顕著であることが示された。 On the other hand, as shown in Reference Examples 1 to 3, even if normal paraffin is added to permethrin, as in thymol, the insecticidal activity is only improved several times as compared with the case where acetone is added, and the compound has a menthan skeleton. It was shown that the synergistic effect between and normal paraffin was remarkable.
（試験例２）
試験例１で用いた酢酸メンチルおよびノルマルパラフィン、ならびに噴射剤として液化石油ガス（０．２９ＭＰａ、２５℃）を、表２に示す割合で混合し、２９０ｍＬのエアゾール缶に充填してエアゾール剤を調製した（実施例４、比較例７および８）。
(Test Example 2)
Mentil acetate and normal paraffin used in Test Example 1 and liquefied petroleum gas (0.29 MPa, 25 ° C.) as a propellant were mixed at the ratios shown in Table 2 and filled in a 290 mL aerosol can to prepare an aerosol. (Example 4, Comparative Examples 7 and 8).
得られたエアゾール剤それぞれの致死効果を、図１に示すカップ法によって検証した。５頭のチャバネゴキブリの成虫（すべて雌）を、内径１３０ｍｍおよび高さ１００ｍｍプラスチックカップ１（商品名：ＫＰカップＫＰ８６０、鴻池プラスチック（株）製）に入れた。以下、「プラスチックカップ」は「ＫＰカップ」と記載する。ＫＰカップ１の内壁面には、チャバネゴキブリが逃亡しないように炭酸カルシウムを塗布した。チャバネゴキブリを入れたＫＰカップ１を、図１に示すように４５度の傾斜を有する台２に設置し、ＫＰカップ１から５０ｃｍ離れた場所からチャバネゴキブリに対して得られたエアゾール剤を１秒間噴射した。１秒あたりのエアゾール剤噴射量は約１．５ｇであった。噴射後のチャバネゴキブリ（供試虫）を、固形餌および水が備えられた清潔なＫＰカップに移した。なお、固形餌および水は自由摂取させた。２４時間後における供試虫の生死を観察して致死率を求めた。同様の試験を３回繰り返して行い、３回の致死率の平均を表２に示す。
致死率（％）＝（死亡した供試虫の頭数／総供試虫数（５頭））×１００
The lethal effect of each of the obtained aerosol agents was verified by the cup method shown in FIG. Five adult German cockroaches (all females) were placed in a
Case fatality rate (%) = (number of dead test insects / total number of test insects (5)) x 100
表２に示すように、比較例７および８のように、酢酸メンチルまたはノルマルパラフィンのいずれか一方しか用いなかった場合は、十分な致死効果が得られなかった。一方、実施例４のエアゾール剤は、含まれる酢酸メンチルおよびノルマルパラフィンの含有量が、それぞれ比較例７のノルマルパラフィンおよび比較例８の酢酸メンチルの半量であるにもかかわらず、比較例７および８に比べて高い致死率を示し、酢酸メンチルとノルマルパラフィンとの相乗効果が顕著であることがわかった。 As shown in Table 2, when only one of menthyl acetate and normal paraffin was used as in Comparative Examples 7 and 8, a sufficient lethal effect was not obtained. On the other hand, the aerosol agent of Example 4 contains Mentil acetate and Normal Paraffin in half the amounts of Normal Paraffin of Comparative Example 7 and Mentil Acetate of Comparative Example 8, respectively, but Comparative Examples 7 and 8 It showed a higher mortality rate than that of the above, and it was found that the synergistic effect of menthyl acetate and normal paraffin was remarkable.
（実施例５）
試験例１で用いた酢酸メンチル４ｇにノルマルパラフィン（ネオチオゾール、三光化学工業（株）製、沸点２２６〜２４７℃）を添加して１００ｍＬの原液を調製した。この原液９０ｍＬおよび噴射剤として液化石油ガス（０．２９ＭＰａ、２５℃）２１０ｍＬを、エアゾール缶に充填してエアゾール剤を調製した。エアゾール剤の噴射量は、約１．１ｇ／秒であった。
(Example 5)
Normal paraffin (neothiozole, manufactured by Sanko Chemical Industry Co., Ltd., boiling point 226 to 247 ° C.) was added to 4 g of menthyl acetate used in Test Example 1 to prepare a 100 mL stock solution. An aerosol preparation was prepared by filling an aerosol can with 90 mL of the undiluted solution and 210 mL of liquefied petroleum gas (0.29 MPa, 25 ° C.) as a propellant. The injection amount of the aerosol agent was about 1.1 g / sec.
得られたエアゾール剤の致死効果を、ダンゴムシの成虫１０頭を用いて試験例２で行ったカップ法によって検証した。ダンゴムシの成虫１０頭を用い、エアゾール剤を５秒間噴射した以外は、試験例２と同様の手順で供試虫の致死率を求めた。３回の致死率の平均を表３に示す。 The lethal effect of the obtained aerosol agent was verified by the cup method performed in Test Example 2 using 10 adult pill bugs. The mortality rate of the test insects was determined by the same procedure as in Test Example 2 except that 10 adult pill bugs were sprayed with an aerosol agent for 5 seconds. Table 3 shows the average case fatality rate of the three times.
（実施例６）
ワラジムシの成虫５頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 6)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that 5 adults of the woodlouse were used. The results are shown in Table 3.
（実施例７）
クサギカメムシの成虫３頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 7)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that three adult brown marmorated stink bugs were used. The results are shown in Table 3.
（実施例８）
セアカゴケグモの成虫１頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 8)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that one adult redback spider was used. The results are shown in Table 3.
（実施例９）
アミメアリの成虫５頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 9)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that 5 adult primates were used. The results are shown in Table 3.
（実施例１０）
トビズムカデの成虫１頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 10)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that one adult red-headed centipede was used. The results are shown in Table 3.
（実施例１１）
クロゴキブリの成虫５頭を用いた以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 11)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that 5 adults of Smokybrown cockroach were used. The results are shown in Table 3.
（実施例１２）
キイロショウジョウバエの成虫１０頭を用い、試験方法を下記に説明するケージ法に変更した以外は、実施例５と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 12)
Using 10 adults of Drosophila melanogaster, the mortality rate was determined by the same procedure as in Example 5 except that the test method was changed to the cage method described below. The results are shown in Table 3.
（ケージ法）
図２に示すように、供試虫を円筒形のケージ３（内径１３ｃｍ、長さ１５ｃｍ）に入れた。このケージ３を、床面からケージ３の中心までの距離が１５０ｃｍとなるように吊るした。ケージ３から１５ｃｍ離れた場所から供試虫に対して、実施例５で得られたエアゾール剤を５秒間噴射した。次に、供試虫を、固形餌および水が備えられた清潔なＫＰカップに移した。なお、固形餌および水は自由摂取させた。２４時間後における供試虫の生死を観察して致死率を求めた。同様の試験を３回繰り返して行った。
(Cage method)
As shown in FIG. 2, the test insects were placed in a cylindrical cage 3 (inner diameter 13 cm, length 15 cm). The
（実施例１３）
イエバエ成虫２０頭を、立方体の金属ケージ（２５ｃｍ×２５ｃｍ×２５ｃｍ）に入れた。この金属ケージを、床面から金属ケージの中心までの距離が１５０ｃｍとなるように吊るした。金属ケージから１ｍ離れた場所から供試虫に対して、実施例５で得られたエアゾール剤を５秒間噴射した。次に、供試虫を、固形餌および水が備えられた清潔なＫＰカップに移した。なお、固形餌および水は自由摂取させた。２４時間後における供試虫の生死を観察して致死率を求めた。同様の試験を３回繰り返して行った。３回の平均を表３に示す。
(Example 13)
Twenty adult houseflies were placed in a cubic metal cage (25 cm x 25 cm x 25 cm). This metal cage was hung so that the distance from the floor surface to the center of the metal cage was 150 cm. The aerosol agent obtained in Example 5 was sprayed on the test insects from a place 1 m away from the metal cage for 5 seconds. The test insects were then transferred to a clean KP cup equipped with solid food and water. Solid food and water were allowed to be ingested freely. The mortality rate was determined by observing the life and death of the test insects after 24 hours. The same test was repeated 3 times. The average of 3 times is shown in Table 3.
（実施例１４）
ツマグロヨコバイの成虫１０頭を、円筒形の金属ケージ（内径８ｃｍ、長さ８ｃｍ）に入れた。この金属ケージを、床面から金属ケージの中心までの距離が１５０ｃｍとなるように吊るした。金属ケージから５０ｃｍ離れた場所から供試虫に対して、実施例５で得られたエアゾール剤を５秒間噴射した。次に、供試虫を、固形餌および水が備えられた清潔なＫＰカップに移した。なお、固形餌および水は自由摂取させた。２４時間後における供試虫の生死を観察して致死率を求めた。同様の試験を３回繰り返して行った。３回の平均を表３に示す。
(Example 14)
Ten adult green leafhoppers were placed in a cylindrical metal cage (inner diameter 8 cm, length 8 cm). This metal cage was hung so that the distance from the floor surface to the center of the metal cage was 150 cm. The aerosol agent obtained in Example 5 was sprayed on the test insects from a place 50 cm away from the metal cage for 5 seconds. The test insects were then transferred to a clean KP cup equipped with solid food and water. Solid food and water were allowed to be ingested freely. The mortality rate was determined by observing the life and death of the test insects after 24 hours. The same test was repeated 3 times. The average of 3 times is shown in Table 3.
（実施例１５）
ハスモンヨトウの成虫５頭を用いた以外は、実施例１４と同様の手順で致死率を求めた。結果を表３に示す。
(Example 15)
The mortality rate was determined by the same procedure as in Example 14 except that 5 adults of Spodoptera litura were used. The results are shown in Table 3.
表３に示すように、ノルマルパラフィンと酢酸メンチルとを組み合わせると、いずれの害虫に対しても優れた殺虫効果が得られたことがわかる。 As shown in Table 3, it can be seen that when normal paraffin and menthyl acetate were combined, an excellent insecticidal effect was obtained against any of the pests.
（実施例１６）
試験例１で用いた酢酸メンチル８ｇに上記のノルマルパラフィン（ネオチオゾール、三光化学工業（株）製、沸点２２６〜２４７℃）を添加して２００ｍＬの原液を調製した。原液の処方を表４に示す。この原液２００ｍＬおよび噴射剤として液化石油ガス（０．４９ＭＰａ、２５℃）２００ｍＬを、エアゾール缶に充填してエアゾール剤を調製した。エアゾール剤の噴射量は、約１０ｇ／秒であった。
(Example 16)
The above normal paraffin (neothiozole, manufactured by Sanko Chemical Industry Co., Ltd., boiling point 226 to 247 ° C.) was added to 8 g of menthyl acetate used in Test Example 1 to prepare a 200 mL stock solution. The formulation of the undiluted solution is shown in Table 4. An aerosol agent was prepared by filling an aerosol can with 200 mL of this stock solution and 200 mL of liquefied petroleum gas (0.49 MPa, 25 ° C.) as a propellant. The injection amount of the aerosol agent was about 10 g / sec.
セイヨウミツバチの働き蜂１頭を、実施例１４で用いた円筒形の金属ケージ（内径８ｃｍ、長さ８ｃｍ）に入れた。この金属ケージを、床面から金属ケージの中心までの距離が１５０ｃｍとなるように吊るした。金属ケージから３ｍ離れた場所から供試虫に対して、得られたエアゾール剤を３秒間噴射した。 One worker bee of Western honey bee was placed in the cylindrical metal cage (inner diameter 8 cm, length 8 cm) used in Example 14. This metal cage was hung so that the distance from the floor surface to the center of the metal cage was 150 cm. The obtained aerosol agent was sprayed on the test insects from a place 3 m away from the metal cage for 3 seconds.
次に、エアゾール剤の噴射１５秒後から３０秒後までの動画を、金属ケージの真上から撮影し、供試虫の行動を確認した。金属ケージを真上から平面視した場合に、十字に４つの領域に分け、それぞれの領域の境界を通過した回数を観察した。境界を通過した回数が少ないほど行動量が少ない（すなわち、暴れにくい）ことがわかる。さらに、供試虫がノックダウンするまでの時間を測定した。同様の試験を３回行った。結果を表５に示す。 Next, a moving image from 15 seconds to 30 seconds after the injection of the aerosol agent was taken from directly above the metal cage to confirm the behavior of the test insects. When the metal cage was viewed in a plan view from directly above, it was divided into four regions in a cross shape, and the number of times the metal cage passed the boundary of each region was observed. It can be seen that the smaller the number of times the boundary is crossed, the smaller the amount of activity (that is, the less likely it is to rampage). Furthermore, the time until the test insect was knocked down was measured. The same test was performed 3 times. The results are shown in Table 5.
（比較例９〜１２および参考例４）
表４に示す成分を表４に示す割合で用いた以外は、実施例１６と同様にしてエアゾール剤を調製した。得られたエアゾール剤を用いて、実施例１６と同様の手順で供試虫の行動量を確認した。結果を表５に示す。
(Comparative Examples 9 to 12 and Reference Example 4)
An aerosol agent was prepared in the same manner as in Example 16 except that the components shown in Table 4 were used in the proportions shown in Table 4. Using the obtained aerosol agent, the amount of activity of the test insects was confirmed by the same procedure as in Example 16. The results are shown in Table 5.
表５に示すように、酢酸メンチルとノルマルパラフィンとを組み合わせた実施例１６は、比較例９〜１２と比べて、ノックダウン速度が約２倍に向上したことがわかる。酢酸メンチルまたはノルマルパラフィンのいずれか一方のみを用いても、セイヨウミツバチをノックダウンさせる効果がなく、両者を組み合わせた場合にのみ、ノックダウン効果が向上する。また、ノルマルパラフィンを用いて活性が向上した酢酸メンチルは、境界の通過回数（行動量）が少ないため、セイヨウミツバチがエアゾール剤の噴射後に暴れることなくノックダウンしたことがわかった。 As shown in Table 5, it can be seen that in Example 16 in which mentyl acetate and normal paraffin were combined, the knockdown rate was improved about twice as much as in Comparative Examples 9 to 12. The use of either mentyl acetate or normal paraffin has no effect on knocking down honeybees, and the knockdown effect is improved only when both are combined. In addition, it was found that the activity of mentyl acetate, whose activity was improved by using normal paraffin, was knocked down without violence after the injection of the aerosol agent, because the number of passages (activity amount) of the boundary was small.
一方、一般的なピレスロイド系殺虫成分であるプラレトリンを用いた参考例４では、ノックダウンまでの時間は短いものの、境界の通過回数が非常に多く、セイヨウミツバチがエアゾールの噴射後に、ピレスロイド系殺虫成分の神経興奮の効果によって暴れていたことがわかる。酢酸メンチルとノルマルパラフィンとの組み合わせにより、様々な害虫に対する殺虫効果やノックダウン効果が顕著に増強し、さらには害虫の行動を抑制するという予期せぬ効果を発揮することが示された。したがって、ハチやムカデなどの危険な害虫に対しても安全な駆除が可能になると期待される。 On the other hand, in Reference Example 4 using Praletrin, which is a general pyrethroid insecticidal component, although the time to knockdown is short, the number of times of passing through the boundary is very large, and the pyrethroid insecticidal component after the honeybee sprays the aerosol. It can be seen that it was rampaging due to the effect of nerve excitement. It was shown that the combination of menthyl acetate and normal paraffin remarkably enhances the insecticidal effect and knockdown effect on various pests, and further exerts an unexpected effect of suppressing the behavior of pests. Therefore, it is expected that safe extermination of dangerous pests such as bees and centipedes will be possible.
１ プラスチックカップ（ＫＰカップ）
２ 台
３ ケージ
1 Plastic cup (KP cup)
2
Claims (5)
メンタン骨格を有する化合物が、酢酸メンチルおよびｐ−メンタン−３，８−ジオールの少なくとも１種であり、
活性が、殺虫活性またはノックダウン活性であることを特徴とする活性増強剤。 An activity enhancer for pests of a compound having a menthan skeleton containing normal paraffin as an active ingredient.
The compound having a menthane skeleton is at least one of menthyl acetate and p-menthane-3,8-diol.
Activity, activity enhancer, which is a pesticidal activity or knockdown activity.
メンタン骨格を有する化合物が、酢酸メンチルおよびｐ−メンタン−３，８−ジオールの少なくとも１種であり、
活性が、殺虫活性またはノックダウン活性であることを特徴とする活性増強方法。 A method for enhancing the activity of a compound having a mentan skeleton against pests by mixing a compound having a mentan skeleton and normal paraffin.
The compound having a menthane skeleton is at least one of menthyl acetate and p-menthane-3,8-diol.
Activity, activity increased strongly Way Method, which is a pesticidal activity or knockdown activity.
メンタン骨格を有する化合物が、酢酸メンチルおよびｐ−メンタン−３，８−ジオールの少なくとも１種であることを特徴とする殺虫剤。 An insecticide containing a compound having a menthan skeleton and an activity enhancer for pests according to claim 1 or 2.
An insecticide characterized in that the compound having a menthane skeleton is at least one of menthyl acetate and p-menthane-3,8-diol.
メンタン骨格を有する化合物が、酢酸メンチルおよびｐ−メンタン−３，８−ジオールの少なくとも１種であることを特徴とする殺虫方法。
An insecticidal method for spraying a pest with a mixture containing a compound having a menthan skeleton and the activity enhancer for the pest according to claim 1 or 2.
An insecticidal method, wherein the compound having a mentan skeleton is at least one of menthyl acetate and p-menthane-3,8-diol.
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