JP6924276B2 - 光学材料用重合性組成物、成形体、光学材料、プラスチックレンズおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
その中でも代表的な例として、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートやジアリルイソフタレートから得られるアリル樹脂や、(メタ)アクリレートから得られる(メタ)アクリル樹脂、イソシアネートとチオールから得られるポリチオウレタン樹脂等が挙げられる。
特許文献1には、アリルエステル系重合性化合物と10時間半減期温度が75℃以下の脂肪族有機過酸化物と10時間半減期温度が80〜100℃の脂肪族有機過酸化物を併用することで、硬度及び屈折率が高くしかも着色が少ないプラスチックレンズを製造する方法が記載されている。
[1] (A)下記一般式(1)で表される、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
(B)ラジカル重合開始剤と、
を含み、
前記ラジカル重合開始剤(B)が、
(B1)50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、
O−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤と、
(B2)95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、ラジカル重合開始剤と、
を含み、
アリルカーボネート化合物(A)100重量部に対してラジカル重合開始剤(B1)を0.1重量部以上1.0重量部以下、ラジカル重合開始剤(B2)を0.2重量部以上3.0重量部以下含む、光学材料用重合性組成物;
[2] 前記アリルカーボネート化合物(A)が、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンからなる群から選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物;
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物;
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物;
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;および
ビスペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記アリルカーボネート化合物(A)または前記アリルカーボネート化合物(A)とそのオリゴマーとの混合物を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] 前記アリルカーボネート化合物(A)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物、
(ii)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物、
(iii)ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(iv)ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(v)ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(vi)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、および
(vii)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物と、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物からなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記アリルカーボネート化合物(A)とそのオリゴマーとの混合物を含む、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] さらに、(E)下記一般式(a)で表されるポリオール化合物を含む、[1]〜[3]いずれかに記載の光学材料用重合性組成物;
[5] [1]〜[4]いずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
[6] [5]に記載の成形体からなる光学材料。
[7] [5]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[8] 偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、[5]に記載の成形体からなる基材層と、を備える、プラスチック偏光レンズ。
[9] (A)下記一般式(1)で表される、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
(B)ラジカル重合開始剤と、
を、混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含み、
前記ラジカル重合開始剤(B)が、
(B1)50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、
O−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤と、
(B2)95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、ラジカル重合開始剤と、
を含み、
アリルカーボネート化合物(A)100重量部に対してラジカル重合開始剤(B1)を0.1重量部以上1.0重量部以下、ラジカル重合開始剤(B2)を0.2重量部以上3.0重量部以下含む、プラスチックレンズの製造方法;
また、本発明において、たとえば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物」とは、
(1)ジエチレングリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、および
(2)ネオペンチルグリコールの2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、のいずれか、またはこれらの混合物を意味する。
また、本発明において、たとえば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」とは、
下記(3)、(4)、または(5)の何れか、またはこれらから選択される2種以上の混合物を意味する。
(3)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
2分子以上のジエチレングリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
(4)ネオペンチルグリコールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
2分子以上のネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
(5)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの、ビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー
1分子以上のジエチレングリコールと1分子以上のネオペンチルグリコールを、カーボネート結合を介して、ランダムな組み合わせで同一分子内でオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
「3官能以上のポリオールのビス(アリルカーボネート)化合物」、「ジオールと3官能以上のポリオールを、2種類以上用いたビス(アリルカーボネート)化合物」の場合も同様である。
「3官能以上のポリオールのビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」、「ジオールと3官能以上のポリオールを、2種類以上用いたビス(アリルカーボネート)化合物のオリゴマー」の場合、末端のすべての水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造、末端の一部の水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造を含む。
また、本発明において、たとえば「1〜10」は「1以上、10以下」を意味する。
また、本発明において、ヘテロ原子とはCおよびH以外の原子を意味する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
(A)下記一般式(1)で表される、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
(B)ラジカル重合開始剤と、を含む。
そして、ラジカル重合開始剤(B)が、
(B1)50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、
O−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤である、ラジカル重合開始剤を少なくとも1種と、
(B2)95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、ラジカル重合開始剤と、
を含む。
また、光学歪みとは、東芝社製の歪検査器SVP−100を用いて、目視観察により見出すことができる歪みである。
以下、各成分について説明する。
本実施形態において、アリルカーボネート化合物(A)は、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含む化合物であって、下記一般式(1)で表される。
オリゴマーはたとえば、ジアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成する、カーボネート結合を介して2分子以上のポリオールが連結したポリ(アリルカーボネート)である。
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンからなる群から選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物;グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物;ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物;ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;およびビスペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;からなる群から選択される少なくとも1種を含む。
アリルカーボネート化合物(A)およびそのオリゴマーは、上記ジオール、上記トリオール、上記テトラオール、上記ジペンタエリスリトール、および上記ビスペンタエリスリトールからなる群から選択される少なくとも2種類の化合物の混合ポリ(アリルカーボネート)化合物等である。
モノマー成分
(1)ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)
(2)ネオペンチルグリコールビス(アリルカーボネート)
オリゴマー成分
(3)ジエチレングリコール由来の炭化水素(およびエーテル)のみを含むオリゴマー(ジエチレングリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(4)ネオペンチルグリコール由来の炭化水素のみを含むオリゴマー(ネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(5)ジエチレングリコール由来の炭化水素(およびエーテル)とネオペンチルグリコール由来の炭化水素の両方を同一分子内に含む複合的なオリゴマー(ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介して同一分子内で任意の配列で直鎖状にオリゴマー化した化合物の2つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物)
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物、すなわちジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)およびそのオリゴマーとの混合物
ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)は、式(I)で定義することができる。
式(I)に示した化合物は、たとえば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer、III版、第2巻、111〜112頁に記載のように、ジエチレングリコールビス(クロロホルメート)をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)(式(I))とそのオリゴマー(式(II))の混合物は、たとえば、欧州特許第35,304号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約80重量%までを含む。
このビス(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、上記(i)のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、たとえば、米国特許第4,812,545号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、上記(iii)のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、上記(iii)のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの2種のジオールで置換したこと以外は、上記(v)のポリ(アリルカーボネート)化合物と同様である。
このポリ(アリルカーボネート)混合物は、上記(vi)と上記(i)との混合物である。
なお、本実施形態の光学材料用重合性組成物は、(メタ)アクリル基を2つ以上含む(メタ)アクリレート化合物は含まない。
本実施形態において、ラジカル重合開始剤(B)は、以下のラジカル重合開始剤(B1)およびラジカル重合開始剤(B2)を含む。
ラジカル重合開始剤(B1):50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、O−O結合に直結するアルキル基が炭素数5以上の3級アルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤を少なくとも1種
ラジカル重合開始剤(B2):95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種
まず、下記式により、所定温度Tにおけるラジカル重合開始剤の熱分解速度kdが算出される。
kd=Aexp(−ΔE/RT)
A:頻度因子
ΔE:活性化エネルギー
R:気体定数(8.314J/mol・K)
T:絶対温度(T)
そして、上記の熱分解速度kdにより、所定温度Tにおけるt時間反応後のラジカル重合開始剤の残存率を算出することができる。
残存率(%)=exp(−kdt)×100
t:時間(hr)
ラジカル重合開始剤(B1)は、50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下、好ましくは20%以上90%以下であり、かつO−O結合に直結するアルキル基が炭素数5以上の3級アルキル基、好ましくはO−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基、好ましくはO−O結合に直結する3級炭素原子を含む炭素数5のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤である。
また、ラジカル重合開始剤(B1)は、55℃5時間経過後におけるラジカル残存率が1%以上90%以下、好ましくは5%以上80%以下である。
ラジカル重合開始剤(B2)は、95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下、好ましくは20%以上90%以下であり、パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種のラジカル重合開始剤である。
また、ラジカル重合開始剤(B2)は、100℃5時間経過後におけるラジカル残存率が1%以上90%以下、好ましくは5%以上80%以下である。
以下において、括弧内の数値は、「95℃5時間経過後におけるラジカル残存率」、「100℃5時間経過後におけるラジカル残存率」を示す。
たとえば、光学材料用重合性組成物は、紫外線吸収剤(C)、染料(D)およびポリオール化合物(E)からなる群から選択される少なくとも1種を含んでもよい。
以下、これらの成分について説明する。
本実施形態の光学材料用重合性組成物は、さらに紫外線吸収剤(C)を含むことができる。上記紫外線吸収剤(C)は限定されず、たとえば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
本実施形態において、光学材料用重合性組成物は、さらに染料(D)を含むことができる。染料(D)は、好ましくはアントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料からなる群から選択される少なくとも1種である。
本実施形態において、光学材料用重合性組成物は、さらにポリオール化合物(E)を含むことができる。ポリオール化合物(E)は下記一般式(a)で表すことができる。光学材料用重合性組成物がさらにポリオール化合物(E)を含むことにより、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れが抑制され、樹脂成形体の生産性によりいっそう優れた光学材料用重合性組成物を得ることができる。
一般式(a)で表される化合物としては、数平均分子量が150以上、好ましくは200以上のものを用いることができる。
また、ポリオール化合物(E)の具体例として、ポリアルキレングリコール、たとえばポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールの共重合体が挙げられる。
本実施形態においては、上記成分(A)〜(E)に加えて、内部離型剤、樹脂改質剤等の添加剤をさらに含んでいてもよい。
本実施形態において、光学材料用重合性組成物は、たとえば、前述した成分(A)および(B)を混合して調製することができる。
さらに、上記紫外線吸収剤(C)および上記染料(D)、および、一般式(a)で表されるポリオール化合物(E)からなる群から選択される少なくとも1種を用いる場合は、成分(A)および(B)とともにこれらを混合して光学材料用重合性組成物を調製することができる。
本実施形態において、成形体の製造方法は、たとえば、前述した成分(A)および(B)を混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含む。
ここで、成分(B)は、前述した成分(B1)および(B2)を含む。かかる成形体の製造方法は、たとえばプラスチックレンズの製造方法とすることができる。
また、光学材料用重合性組成物を調製する工程は、さらに前述した成分(C)、(D)および(E)を含む群から選択される少なくとも1種を混合して光学材料用重合性組成物を調製する工程であってもよく、好ましくは成分(E)を混合して光学材料用重合性組成物を調製する工程である。
本実施形態において、成形体は、上述した本実施形態における光学材料用重合性組成物を硬化させたものである。また、本実施形態における光学材料は、上記成形体からなる。
さらに具体的には、本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られるポリ(アリルカーボネート)樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。
本実施形態における成形体は、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度と色相を有する成型体を得られ、さらに重合中のモールドからの漏れの発生を抑制することから成形性に優れており、光学歪みが抑制された成型体を得られ、製品の歩留まりが改善される。
成形体の原料である光学材料用重合性組成物が、成分(A)および(B)に加え、さらに特定の成分(C)および(D)を含むことにより、紫外線カット性能および耐光性に優れ、透明で外観に優れたプラスチックレンズ等の各種光学材料に好適に用いることができる。
また、成形体の原料である光学材料用重合性組成物が、成分(A)および(B)に加え、さらに特定のポリオール(E)を含むことにより、重合中におけるクラックの発生や離型時の割れを抑制し、さらに生産性に優れたものとすることができる。
本実施形態におけるプラスチックレンズは、たとえば上述した本実施形態における成形体からなる。
また、本実施形態において、成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面または両面にコーティング層を施して用いてもよい。
本実施形態におけるプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理(たとえば、ガスまたはアルカリ等の薬液処理)、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる少なくとも1種の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる1種または2種以上が殊に好ましい。
モールド内で、偏光フィルムの対物面側の面上に第1重合性組成物層を形成し、偏光フィルムの他方の面上に第2重合性組成物層を形成する工程と、
重合性組成物層を重合硬化して、偏光フィルムの両面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
そして、モールドと偏光フィルムの対物面側の面との間に第1重合性組成物を注入して第1重合性組成物の層を形成し、次いで、偏光フィルムの接眼面側の面とモールドとの間隙に、第2重合性組成物を注入し、第2重合性組成物の層を形成することができる。
重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様なコーティング層を形成してもよい。
(モールド1)
・ベースカーブ:凸面:4.00、凹面:4.00
・中心厚:8mm
・モールド直径:81mm
(モールド2)
・ベースカーブ:凸面:4.00、凹面:4.00
・中心厚:2mm
・モールド直径:81mm
(モールド3)
・ベースカーブ:凸面:0.00、凹面:0.00
・中心厚:6mm
・モールド直径:80mm
(1)モノマー漏れ率
モールド1へのモノマー注入量および重合後樹脂重量を測定し、注入後にオーブン内でモールドから漏れたモノマーの割合をモノマー漏れ率として以下の式により定義し、求めた。
モノマー注入量=X(g)
重合後樹脂重量=Y(g)
モノマー漏れ量=X−Y(g)
モノマー漏れ率=(X−Y)/X×100(%)
モールド1で成型した8mm厚の樹脂を東芝社製の歪検査器SVP−100を用いて目視観察し、光学歪みのあるものを×、歪みのないものを○とした。
モールド2で成型した2mm厚の樹脂の色相をコニカミノルタ製の分光測色計CM−5を用いて、ASTM E313−73に準拠して、測定した。
モールド1で成型したレンズの重合終了時、離型前のクラックの状態を以下のように評価した。
〇:クラックなし
△:レンズの外周から5mm以内の部分にクラックあり
×:レンズの外周から5mm以上内側の部分にクラックあり
モールド1から成型体を離型する場合において、離型性を以下のように評価した。
◎:離型時に軽い力で離型することができる
〇:離型時に強い力が必要であるが、問題なく離型することができる
△:離型時に強い力が必要であり、成型体にクラック等の問題が発生する
×:離型不可
(アリルカーボネート化合物(A))
・RAV 7MC(ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコールおよびペンタエリスリトールのポリ(アリルカーボネート)化合物およびそのオリゴマー、ACOMON社製)
(B1−1)LUPEROX 546M75(t−アミルパーオキシネオデカノエートの75%溶液、アルケマ吉富社製、50℃5時間経過後におけるラジカル残存率54.5%、55℃5時間経過後におけるラジカル残存率30.1%)
Perbutyl ND(t−ブチルパーオキシネオデカノエートの70%溶液、日本油脂社製、50℃5時間経過後におけるラジカル残存率57.5%、55℃5時間経過後におけるラジカル残存率34.6%)
(B2−1)LUPEROX 531M80(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサンの80%溶液、アルケマ吉富社製、95℃5時間経過後におけるラジカル残存率63.8%、100℃5時間経過後におけるラジカル残存率42.9%)
(B2−2)LUPEROX TAEC(t−アミルパーオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、アルケマ吉富社製、95℃5時間経過後におけるラジカル残存率80.9%、100℃5時間経過後におけるラジカル残存率67.6%)
(C1)SEESORB 101(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、シプロ化成社製)
(C2)SEESORB 107(2,2'−ジヒドロキシ−4,4'−ジメトキシベンゾフェノン、シプロ化成社製)
(D1)Plast Blue 8520(Solvent Blue 94、有本化学工業社製)
(D2)Solvaperm Red BB(Solvent Red 195、クラリアント社製)
(E−1)PPG−1000:ポリプロピレングリコール、ジオール型、1000(平均分子量1000、三井化学社製 製品名 アクトコールD−1000)
RAV 7MC(ACOMON社製)98.6重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤として、LUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述のモールド1の鋳型、モールド2の鋳型およびモールド3の鋳型のそれぞれに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。得られた成型体を120℃で2時間アニールを行った。重合時のモノマー漏れおよびレンズクラック、および、レンズの離型性、得られたレンズの光学歪みおよびロックウェル硬度の評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.2重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤として、LUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX TAEC(アルケマ吉富社製)1.2重量部(t−アミルパーオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、1.2重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から115℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)97.95重量部に対して、SEESORB 107(シプロ化成社製)0.75重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)5ppm、Solvaperm Red BB(クラリアント社製)2.75ppmを80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤として、LUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)97.55重量部に対して、SEESORB 107(シプロ化成社製)0.75重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)5ppm、Solvaperm Red BB(クラリアント社製)2.75ppmを80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤として、LUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX TAEC(アルケマ吉富社製)1.2重量部(t−アミルパーオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、1.2重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から115℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.6重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)、および、PPG−1000(和光純薬工業社製)を1000ppm添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)97.95重量部に対して、SEESORB 107(シプロ化成社製)0.75重量部、Plast Blue 8520(有本化学工業社製)5ppm、Solvaperm Red BB(クラリアント社製)2.75ppmを80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)0.5重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、0.375重量部)、および、LUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)、および、PPG−1000(和光純薬工業社製)を1000ppm添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.6重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤として、Perbutyl ND(日本油脂社製)0.5重量部(t−ブチルパーオキシネオデカノエート、0.35重量部)、および、LUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)99.1重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.7重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ吉富社製)1.2重量部を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して25℃から115℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.45重量部に対して、SEESORB 107(シプロ化成社製)0.75重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 531M80(アルケマ吉富社製)0.8重量部(1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン、0.64重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)98.05重量部に対して、SEESORB 107(シプロ化成社製)0.75重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX TAEC(アルケマ吉富社製)1.2重量部を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から115℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。
RAV 7MC(ACOMON社製)97.9重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてLUPEROX 546M75(アルケマ吉富社製)2重量部(t−アミルパーオキシネオデカノエート、1.5重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。いずれのモールドで成型したレンズは、重合が完結せず、すべて離型することはできなかった。
RAV 7MC(ACOMON社製)97.9重量部に対して、SEESORB 101(シプロ化成社製)0.1重量部を80℃で溶解させ、室温に冷却後にラジカル重合開始剤としてPerbutyl ND(日本油脂社製)2重量部(t−ブチルパーオキシネオデカノエート、1.4重量部)を添加し、減圧による脱気後、前述の各モールドに注入して、25℃から110℃まで次第に温度を上昇させながら重合した。その後60℃まで冷却した後に各モールドから成形体を離型した。実施例1と同様に評価し、その評価結果を表1に示す。いずれのモールドで成型したレンズは、重合が完結せず、すべて離型することはできなかった。
Claims (9)
- (A)下記一般式(1)で表される、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
(B)ラジカル重合開始剤と、
を含み、
前記ラジカル重合開始剤(B)が、
(B1)50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、
O−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤と、
(B2)95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、ラジカル重合開始剤と、
を含み、
アリルカーボネート化合物(A)100重量部に対してラジカル重合開始剤(B1)を0.1重量部以上1.0重量部以下、ラジカル重合開始剤(B2)を0.2重量部以上3.0重量部以下含む、光学材料用重合性組成物;
- 前記アリルカーボネート化合物(A)が、
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、1,4−ジメチロールシクロヘキサンおよび4,8−ビス(ヒドロキシメチル)−[5.2.1.02,6]トリシクロデカンからなる群から選択される少なくとも1種のジオールのビス(アリルカーボネート)化合物;
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートからなる群から選択される少なくとも1種のトリオールのトリス(アリルカーボネート)化合物;
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンからなる群から選択される少なくとも1種のテトラオールのテトラ(アリルカーボネート)化合物;
ジペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;および
ビスペンタエリスリトールのヘキサ(アリルカーボネート)化合物;からなる群から選択される少なくとも1種を含み、
前記アリルカーボネート化合物(A)または前記アリルカーボネート化合物(A)とそのオリゴマーとの混合物を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- 前記アリルカーボネート化合物(A)が、
(i)ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物、
(ii)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス(アリルカーボネート)化合物、
(iii)ジエチレングリコールとトリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(iv)ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(v)ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、
(vi)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物、および
(vii)ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ(アリルカーボネート)化合物と、ジエチレングリコールのビス(アリルカーボネート)化合物と、を含むポリ(アリルカーボネート)混合物からなる群から選択される少なくとも1種であり、
前記アリルカーボネート化合物(A)とそのオリゴマーとの混合物を含む、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- さらに、(E)下記一般式(a)で表されるポリオール化合物を含む、請求項1〜3いずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物;
- 請求項1〜4いずれか1項に記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
- 請求項5に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項5に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
- 偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項5に記載の成形体からなる基材層と、を備える、プラスチック偏光レンズ。
- (A)下記一般式(1)で表される、アリルオキシカルボニル基を末端に2つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
(B)ラジカル重合開始剤と、
を、混合して、光学材料用重合性組成物を調製する工程と、
前記光学材料用重合性組成物を注型重合することによりレンズ基材を形成する工程と、を含み、
前記ラジカル重合開始剤(B)が、
(B1)50℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であり、
O−O結合に直結する3級炭素原子を含む、炭素数5以上のアルキル基を有するパーオキシエステル系ラジカル重合開始剤と、
(B2)95℃5時間経過後におけるラジカル残存率が10%以上90%以下であって、
パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤およびパーオキシモノカーボネート系ラジカル重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種である、ラジカル重合開始剤と、
を含み、
アリルカーボネート化合物(A)100重量部に対してラジカル重合開始剤(B1)を0.1重量部以上1.0重量部以下、ラジカル重合開始剤(B2)を0.2重量部以上3.0重量部以下含む、プラスチックレンズの製造方法;
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