JP6917024B2 - 含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジット - Google Patents
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HO(CH 2 ) a CF(CF 3 )〔OCF 2 CF(CF 3 )〕 b O(CF 2 ) c O〔CF(CF 3 )CF 2 O〕 d CF(CF 3 )(CH 2 ) a OH 〔I〕
(ここで、aは1〜6であり、cは1〜6であり、b+dは0〜50の整数である)で表される含フッ素ジオールおよび2,4-ジクロロ-6-ソジオオキシ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-s-トリアジン、2,4-ジクロロ-1,3,5-トリアジンまたは2-アルキル-4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンであるトリアジン誘導体の縮合反応生成物からなる含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジットによって達成される。
HO(CH 2 ) a CF(CF 3 )〔OCF 2 CF(CF 3 )〕 b O(CF 2 ) c O〔CF(CF 3 )CF 2 O〕 d CF(CF 3 )(CH 2 ) a OH 〔I〕
a:1〜6、好ましくは1〜3、特に好ましくは1
b+d:0〜50、好ましくは1〜20
b+dの値に関しては、分布を有する混合物であってもよい
c:1〜6、好ましくは2〜4
で表される化合物等が用いられる。
FOCRfCOF → H3COOCRfCOOCH3 → HOCH2RfCH2OH
Rf:-CF(CF3)〔OCF2CF(CF3)〕bO(CF2)cO〔CF(CF3)CF2O〕dCF(CF3)-
HOCH 2 CF 2 (OCF 2 CF 2 ) q (OCF 2 ) r OCF 2 CH 2 OH 〔II〕
q+r:1〜50、好ましくは10〜40
で表される化合物等が用いられる。
容量30mlの反応容器に、
HOCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]bOCF2CF2O[CF(CF3)CF2O]dCF(CF3)CH2OH
[OXF8PO-OH(b+d=6)]
21mgおよびメタノール5mlを仕込み、5〜10℃で攪拌を開始した。その後、2,4-ジクロロ-6-ソジオオキシ-1,3,5-トリアジン(トリアジン誘導体)0.3mg(OXF8PO-OH 100重量部に対して1.4重量部、モル比0.106)の10重量%水溶液および0.1M水酸化ナトリウム水溶液5mlの混合水溶液を徐々に滴下させて加え、5〜10℃で5時間攪拌することにより、目的とする含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジット水性分散液を得た。
液滴の接触角(単位:°)の測定:
コンポジット分散液に、カバーガラス(松浪ガラス工業製品硼ケイ酸ガラス;18×18mm)、ろ紙(アドバンテック社製品定性濾紙No.131)またはPET布(ユニチカ製品ポリエステルトロピカル13001)をそれぞれ1分間ディッピングし、室温条件下で乾燥させた後、75℃のホットプレート上で6時間加熱した。得られた表面改質基材に、必要に応じて水洗浄または水洗浄-メタノール洗浄を行った後、n-ドデカンまたは水の液滴4μlを静かに接触させ、付着した液滴の接触角をθ/2法により、接触角計(協和界面化学製Drop Master 300)を用いて測定した。なお、水については、経時的な測定が行われた。
実施例1において、トリアジン誘導体量が6mg、9mgまたは12mg(OXF8PO-OH 100重量部に対して29重量部、43重量部または57重量部、モル比2.16、3.20または4.24)に変更されて用いられた。得られたコンポジット分散液の固形分濃度は、それぞれ0.24、0.24、0.25重量%であった。
カバーガラス、ろ紙またはPET布について、実施例1と同様にして接触角の測定が行われた。
表
接触角(°)
水
基材 例 洗浄方法 C 12 H 26 0分 5分 10分 15分 20分 25分 30分
ガラス 実1 なし 55 83 45 38 24 13 0 0
水 59 83 75 74 74 72 72 72
水-MeOH 53 75 71 68 66 64 62 59
実2 なし 60 75 71 71 69 68 65 60
水 62 86 78 76 75 73 71 69
水-MeOH 53 85 82 81 79 77 75 72
実3 なし 56 73 60 58 55 53 48 44
水 52 86 80 77 74 73 71 69
水-MeOH 55 91 76 76 72 71 71 68
実4 なし 53 65 63 61 61 61 59 54
水 56 87 79 76 75 74 72 67
水-MeOH 51 84 80 78 76 74 72 70
ろ紙 実1 なし 83 0 0 0 0 0 0 0
水 87 0 0 0 0 0 0 0
水-MeOH 88 0 0 0 0 0 0 0
実2 なし 89 0 0 0 0 0 0 0
水 91 0 0 0 0 0 0 0
水-MeOH 73 0 0 0 0 0 0 0
実3 なし 90 0 0 0 0 0 0 0
水 81 0 0 0 0 0 0 0
水-MeOH 69 0 0 0 0 0 0 0
実4 なし 57 0 0 0 0 0 0 0
水 94 0 0 0 0 0 0 0
水-MeOH 84 0 0 0 0 0 0 0
PET布 実1 なし 0 120 103 76 0 0 0 0
水 0 107 101 101 98 98 96 95
水-MeOH 0 116 109 104 104 102 100 93
実2 なし 0 125 0 0 0 0 0 0
水 0 108 103 101 101 98 95 91
水-MeOH 0 106 103 102 99 96 92 92
実3 なし 0 123 78 0 0 0 0 0
水 0 114 111 105 104 104 102 102
水-MeOH 0 115 112 111 111 105 105 103
実4 なし 0 122 120 107 104 96 88 74
水 0 112 104 102 101 99 98 96
水-MeOH 0 93 92 90 83 83 78 77
ガラス 比1 水 0 54 42 35 24 20 20 20
ろ紙 比2 水 0 0 0 0 0 0 0 0
PET布 比3 水 0 113 0 0 0 0 0 0
Claims (3)
- 一般式
HO(CH 2 ) a CF(CF 3 )〔OCF 2 CF(CF 3 )〕 b O(CF 2 ) c O〔CF(CF 3 )CF 2 O〕 d CF(CF 3 )(CH 2 ) a OH 〔I〕
(ここで、aは1〜6であり、cは1〜6であり、b+dは0〜50の整数である)で表される含フッ素ジオールおよび2,4-ジクロロ-6-ソジオオキシ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-s-トリアジン、2,4-ジクロロ-1,3,5-トリアジンまたは2-アルキル-4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンであるトリアジン誘導体の縮合反応生成物からなる含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジット。 - 請求項1記載の含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジットの水性分散液を有効成分とする表面処理剤。
- 請求項1記載の含フッ素ジオール/トリアジン誘導体コンポジットを有効成分とする表面処理剤。
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