JP6914577B2 - ハロゲン置換のスチレンモノマーの製造方法 - Google Patents
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Description
[化学式1]
Ar−L−OH
図1は、前記化合物Bの1H−NMRスペクトルを示したものである。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、100mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを28%の収率で得た。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、1500mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを77%の収率で得た。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、3000mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを76%の収率で得た。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、5000mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを72%の収率で得た。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、10mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、反応が全く起こらず、所望の生成物が得られなかった。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、50mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、反応速度が極めて遅く、12時間経過後にGC分析装備で確認した転化率が10%未満であった。
前記実施例1において、リン酸の含量を化合物Aに対して、5985mol%に調節したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成したが、収率72%で大きな向上はなかった。
前記実施例1において、リン酸の代わりに濃硫酸を10mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、化合物Aから脱水されて生成されるエーテル副産物が多量生成された。
前記実施例1において、リン酸の代わりに濃硫酸を50mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、化合物Aから脱水されて生成されるエーテル副産物が多量生成された。
前記実施例1において、リン酸の代わりにトルエンスルホン酸を10mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、化合物Aから脱水されて生成されるエーテル副産物が多量生成された。
前記実施例1において、リン酸の代わりにトルエンスルホン酸を50mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、化合物Aから脱水されて生成されるエーテル副産物が多量生成された。
前記実施例1において、リン酸の代わりに濃塩酸を10mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、反応が起こらなかった。
前記実施例1において、リン酸の代わりに濃塩酸を50mol%使用したことを除いて、前記実施例1と同一の方法を通じて化合物Bを合成しようとしたが、反応が起こらなかった。
Claims (6)
- 前記リン酸は、前記化学式3で表される化合物100mol%を基準として、100mol%ないし5000mol%で使用されるステップを含む請求項1に記載のスチレンモノマーの製造方法。
- 前記リン酸が、前記化学式3で表される化合物100mol%を基準として、1500mol%ないし5000mol%で使用される、請求項2に記載のスチレンモノマーの製造方法。
- 反応混合物中の前記化学式3で表される化合物の濃度は、0.001Mないし20Mである請求項1〜3のいずれか一項に記載のスチレンモノマーの製造方法。
- 前記化学式3で表される化合物を反応させるステップは、安定剤または抑制剤を添加することをさらに含むものである請求項1〜4のいずれか一項に記載のスチレンモノマーの製造方法。
- 前記安定剤または抑制剤は、ブチルカテコール、ハイドロキノン、ブチル化ハイドロキシトルエン、ブチル化ハイドロキシアニソール、フェノチアジン、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシルフリーラジカル(4−Hydroxy−2,2,6,6−tetramethylpiperidine 1−Oxyl Free Radical、4−Hydroxy−TEMPO)、2,2−ジフェニル−1−ピクリルヒドラジルフリーラジカル(2,2−diphenyl−1−picrylhydrazyl Free Radical、DPPH Free Radical)及び4−メトキシフェノールからなる群から選択される一つ以上を含むものである請求項5に記載のスチレンモノマーの製造方法。
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