JP6911420B2 - 活性エネルギー線重合性組成物 - Google Patents
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また、本発明は、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)が、下記一般式(1)で表されるポリイソシアネート(A1)である上記活性エネルギー線重合性組成物に関する。
また、本発明は、水酸基を有するアミン(B)が、下記一般式(2)で表されるアミン(B1)である上記活性エネルギー線重合性組成物に関する。
また、本発明は、水酸基を有する重合性化合物(C)が、水酸基を有する(メタ)アクリレート(C1)である上記活性エネルギー線重合性組成物に関する。
また、本発明は、上記反応生成物(D)が、下記一般式(3)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)を含んでなる上記活性エネルギー線重合性組成物に関する。
また、本発明は、上記重合性基が、(メタ)アクリロイル基を有する炭化水素基である上記活性エネルギー線重合性組成物に関する。
また、本発明は、上記活性エネルギー線重合性組成物の硬化物に関する。
また、本発明は、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)と、水酸基を有するアミン(B)及び水酸基を有する重合性化合物(C)とを反応させる下記一般式(5)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)の製造方法に関する。
また、本発明は、下記一般式(7)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)に関する。
また、本発明は、R71〜R73は、それぞれ独立に、炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数5〜13のシクロアルキレン基または炭素数6〜13のアリーレン基であり、R74およびR75は、それぞれ独立に、一般式(8)で表される基であり、R76は、炭素数5〜15の(メタ)アクリロイル基を有するアルキル基であり、R81は、メチル基であり、R82〜R85は、メチル基である上記ポリイソシアネート誘導体(F)に関する。
なお、本明細書では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、及び「(メタ)アクリロイルオキシ」とは、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、並びに「アクリロイルオキシ及び/又はメタクリロイルオキシ」を表すものとする。また、「活性エネルギー線重合性組成物」は「重合性組成物」、「イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)」は「ポリイソシアネート(A)」、「水酸基を有するアミン(B)」は「アミン(B)」、「水酸基を有する重合性化合物(C)」は「重合性化合物(C)」または「化合物(C)」と、「ポリイソシアネート誘導体(F)」は「誘導体(F)」と、それぞれ略記することがある。
イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)は、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート骨格により、強靭な膜物性、さらには耐熱性、耐久性の向上に寄与する。ポリイソシアネート(A)は、ジイソシアネートが三量体を形成したものであることが好ましく、ジイソシアネートとしては、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等が挙げられる。
アルキレン基としては、メチレン基、ブチレン基、プロピレン基、ヘキサメチレン基、ペンタメチレン基、ドデカメチレン基等が挙げられる。
シクロアルキレン基としては、1,2−シクロペンチレン基、1,3−シクロペンタン基、1,3−シクロヘキサン基、1,4−シクロヘキサン基、メチル−2,4−シクロヘキサン基、メチル−2,6−シクロヘキサン基、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシル)基、1,4−シクロヘキサンジイルビス(メチレン)基、ノルボルネン基等が挙げられる。
アリーレン基としては、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基、4,4’−ジフェニル基、4,4’−ジフェニルメタン基、2,2’−ジフェニルメタン基、2,4−トリレン基、2,6−トリレン基、4,4’−ジフェニルエーテル基、1,3−フェニレンビスメチレン基、1,4−フェニレンビスメチレン基、1,3−ナフタレンジイル基、1,5−ナフタレンジイル基等が挙げられる。
水酸基を有するアミン(B)は、水酸基を有するアミンであれば特に制限はないが、一般式(2)で表されるアミン(B1)であることが好ましい。アミン(B1)の構造は、重合性組成物中の溶存酸素による重合反応阻害を抑制することで反応速度の向上に寄与する。
化合物 (C)は、分子内に少なくとも1つの水酸基と、少なくとも一つの重合性基を有する化合物である。化合物(C)より得られる反応生成物(D)は、硬化体の形成に寄与することができ、その分、硬化体の形成に寄与しない比較的低分子の化合物が硬化体中に残存することが抑制され得る。これにより、組成物が硬化して形成される硬化体の膜物性が優れたものとなり得る。ここで重合性基とは、フリーラジカル等によって重合可能な基を意味する。重合性基としては、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基などがあげられる。なかでも、ラジカル重合により高速硬化が可能な水酸基を有する(メタ)アクリロイル基が好ましい。
反応生成物(D)は、イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)と、水酸基を有するアミン(B)及び水酸基を有する重合性化合物(C)との反応生成物である。一般式(3)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)を含んでなる化合物である。上記化合物(D)は、イソシアヌレート骨格、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン骨格、重合性基を併せ持つ分子量800以上の化合物であることが好ましく、優れた硬化速度を有し、強靱性に優れた硬化物の提供に寄与する。さらに、上記化合物(D)は、重合性を有し、かつ高分子量体であるという特徴により、得られた硬化物からの化合物のマイグレ・ブリードの抑制に寄与する。
重合性化合物(E)は、上記反応生成物(D)を除くものであり、分子中に重合可能な骨格を少なくとも一つ以上を有する化合物を意味する。また、これらは、いずれも常温、常圧で液体ないし固体のモノマー、オリゴマーないしポリマーの化学形態を持つものである。
アクリレート類の例:
単官能アルキルアクリレート類の例:
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、イソプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート、デシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート。
2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルアクリレート、2−アクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルアクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルアクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルアクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルアクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルアクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルアクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加アクリレート。
2−メチルオキシエチルアクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルアクリレート、ブチルオキシエチルアクリレート、メチルオキシトリエチレングリコールアクリレート、メチルオキシポリエチレングリコール#400アクリレート、メチルオキシジプロピレングリコールアクリレート、メチルオキシトリプロピレングリコールアクリレート、メチルオキシポリプロピレングリコールアクリレート、エチルオキシジエチレングリコールアクリレート、エチルカルビトールアクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、フェノキシジエチレングリコールアクリレート、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、クレジルポリエチレングリコールアクリレート、p−ノニルフェノキシエチルアクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、グリシジルアクリレート。
β−カルボキシエチルアクリレート、こはく酸モノアクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−アクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレート、モルホリノエチルアクリレート、トリメチルシロキシエチルアクリレート、ジフェニル−2−アクリロイルオキシエチルホスフェート、2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−アクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート。
1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコール#200ジアクリレート、ポリエチレングリコール#300ジアクリレート、ポリエチレングリコール#400ジアクリレート、ポリエチレングリコール#600ジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジアクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジアクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−アクリロイルオキシプロピル)エーテル、ビス(4−アクリロキシポリエチルオキシフェニル)プロパン、1,9−ノナンジオールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジアクリレートモノベンゾエート、ビスフェノールAジアクリレート、EO変性ビスフェノールAジアクリレート、PO変性ビスフェノールAジアクリレート、水素化ビスフェノールAジアクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジアクリレート、ビスフェノールFジアクリレート、EO変性ビスフェノールFジアクリレート、PO変性ビスフェノールFジアクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジアクリレート、トリシクロデカンジメチロールジアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジアクリレート。
グリセリンPO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリアクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリアクリレート、1,3,5−トリアクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールトリアクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルテトラアクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)ホスフェート。
単官能アルキルメタクリレート類の例:
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソアミルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、2−ヘキシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、オクチルメタクリレート、デシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、ベンジルメタクリレート。
2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシ−3−アリルオキシプロピルメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチル−2−ヒドロキシプロピルフタレート。
2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピルメタクリレート、1H−ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチルメタクリレート、1H,1H,2H,2H−ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、2,6−ジブロモ−4−ブチルフェニルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノキシエチルメタクリレート、2,4,6−トリブロモフェノール3EO付加メタクリレート。
2−メチルオキシエチルメタクリレート、1,3−ブチレングリコールメチルエーテルメタクリレート、ブチルオキシエチルメタクリレート、メチルオキシトリエチレングリコールメタクリレート、メチルオキシポリエチレングリコール#400メタクリレート、メチルオキシジプロピレングリコールメタクリレート、メチルオキシトリプロピレングリコールメタクリレート、メチルオキシポリプロピレングリコールメタクリレート、エチルオキシジエチレングリコールメタクリレート、2−エチルヘキシルカルビトールメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェノキシエチルメタクリレート、フェノキシジエチレングリコールメタクリレート、フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、クレジルポリエチレングリコールメタクリレート、p−ノニルフェノキシエチルメタクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、グリシジルメタクリレート。
β−カルボキシエチルメタクリレート、こはく酸モノメタクリロイルオキシエチルエステル、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルヘキサヒドロハイドロゲンフタレート、2−メタクリロイルオキシプロピルテトラヒドロハイドロゲンフタレート。
ジメチルアミノメチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、トリメチルシロキシエチルメタクリレート、ジフェニル−2−メタクリロイルオキシエチルホスフェート、2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート、カプロラクトン変性−2−メタクリロイルオキシエチルアシッドホスフェート。
1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコール#200ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#300ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#400ジメタクリレート、ポリエチレングリコール#600ジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#400ジメタクリレート、ポリプロピレングリコール#700ジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールPO変性ジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルジメタクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステルのカプロラクトン付加物ジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールビス(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)エーテル、1,9−ノナンジオールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノステアレート、ペンタエリスリトールジメタクリレートモノベンゾエート、2,2−ビス(4−メタクリロキシポリエチルオキシフェニル)プロパン、ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性ビスフェノールAジメタクリレート、水素化ビスフェノールAジメタクリレート、EO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、PO変性水素化ビスフェノールAジメタクリレート、ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性ビスフェノールFジメタクリレート、PO変性ビスフェノールFジメタクリレート、EO変性テトラブロモビスフェノールAジメタクリレート、トリシクロデカンジメチロールジメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ジメタクリレート。
グリセリンPO変性トリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールプロパンEO変性トリメタクリレート、トリメチロールプロパンPO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性トリメタクリレート、イソシアヌル酸EO変性ε−カプロラクトン変性トリメタクリレート、1,3,5−トリメタクリロイルヘキサヒドロ−s−トリアジン、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールトリメタクリレートトリプロピオネート。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレートモノプロピオネート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、オリゴエステルテトラメタクリレート、トリス(メタクリロイルオキシ)ホスフェート。
アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート、イソシアヌル酸トリアリレート。
アクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N−イソプロピルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、ジアセトンメタクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド、N−イソプロピルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン。
スチレン、p−ヒドロキシスチレン、p−クロロスチレン、p−ブロモスチレン、p−メチルスチレン、p−メチルオキシスチレン、p−t−ブチルオキシスチレン、p−t−ブチルオキシカルボニルスチレン、p−t−ブチルオキシカルボニルオキシスチレン、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン。
酢酸ビニル、モノクロロ酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ピバル酸ビニル、酪酸ビニル、ラウリン酸ビニル、アジピン酸ジビニル、メタクリル酸ビニル、クロトン酸ビニル、2−エチルヘキサン酸ビニル、N−ビニルカルバゾール、N−ビニルピロリドンなど。
三員環化合物の例:
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第17巻、3169頁(1979年)記載のビニルシクロプロパン類、マクロモレキュラー・ケミー・ラピッド・コミュニケーション(Makromol.Chem.Rapid Commun.)、第5巻、63頁(1984年)記載の1−フェニル−2−ビニルシクロプロパン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第23巻、1931頁(1985年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、4331頁(1983年)記載の2−フェニル−3−ビニルオキシラン類、日本化学会第50春期年会講演予稿集、1564頁(1985年)記載の2,3−ジビニルオキシラン類。
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・ケミストリー・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Chem.Ed.)、第20巻、3021頁(1982年)およびジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第21巻、373頁(1983年)記載の2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、152頁(1985年)記載のジオキソラン類、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・ポリマー・レター・エディション(J.Polym.Sci.Polym.Lett.Ed.)、第20巻、361頁(1982年)、マクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第183巻、1913頁(1982年)およびマクロモレキュラー・ケミー(Makromol.Chem.)、第186巻、1543頁(1985年)記載の2−メチレン−4−フェニル−1,3−ジオキセパン、マクロモレキュルズ(Macromolecules)、第15巻、1711頁(1982年)記載の4,7−ジメチル−2−メチレン−1,3−ジオキセパン、ポリマー・プレプレプリント(Polym.Preprints)、第34巻、154頁(1985年)記載の5,6−ベンゾ−2−メチレン−1,3−ジオセパン。
本発明の重合性組成物は、各種活性化エネルギー線の照射によって重合反応が進行し、硬化可能である。しかし、上記重合性組成物は、必要に応じて活性エネルギー線重合開始剤(G)を含んでもよい。活性エネルギー線重合開始剤(G)を使用することによって、重合反応を促進することができる。本発明の一実施形態において、上記活性化エネルギーは紫外線であることが好ましく、紫外線の照射によって重合反応を進行させる場合、重合性組成物は、活性エネルギー線重合開始剤(G)を含むことが好ましい。
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン類;
2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−ホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン類;
その他フェニルグリオキシリックメチルエステル等が挙げられる。
本発明における重合性組成物は、更に酸化防止剤を含んでも良い。酸化防止剤(H)を含むことによって、活性エネルギー線重合後の樹脂硬化物の経時での着色を抑制することができる。
酸化防止剤としては、例えば、アデカスタブAO‐50、アデカスタブAO‐80(アデカ社製)などのフェノール系酸化防止剤や、アデカスタブPEP−8(アデカ社製)、IRGAFOS168(BASF社製)などのリン系酸化防止剤、IRGANOX‐PS‐800FD(BASF社製)などのイオウ系酸化防止剤等の市販品が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の重合性組成物は、上記成分に加えて、色材(I)を含有しても良い。本明細書において、色材(I)は、染料や顔料が分散された材料の総称である。色材(I) を使用することによって、含有される染料や顔料によって、意匠性だけで無く、熱特性、電気特性、あるいは光学特性等の様々な機能性を付与することが可能となる。
例えば、有機顔料としては、トルイジンレッド、トルイジンマルーン、ハンザエロー、ベンジジンエロー、ピラゾロンレッドなどの不溶性アゾ顔料、
リトールレッド、ヘリオボルドー、ピグメントスカーレット、パーマネントレッド2Bなどの溶性アゾ顔料、
アリザリン、インダントロン、チオインジゴマルーンなどの建染染料からの誘導体、
フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーンなどのフタロシアニン系有機顔料、
キナクリドンレッド、キナクリドンマゼンタなどのキナクリドン系有機顔料、
ペリレンレッド、ペリレンスカーレットなどのペリレン系有機顔料、
イソインドリノンエロー、イソインドリノンオレンジなどのイソインドリノン系有機顔料、
ピランスロンレッド、ピランスロンオレンジなどのピランスロン系有機顔料、チオインジゴ系有機顔料、縮合アゾ系有機顔料、ベンズイミダゾロン系有機顔料、
キノフタロンエローなどのキノフタロン系有機顔料、
イソインドリンエローなどのイソインドリン系有機顔料、
その他の顔料として、フラバンスロンエロー、アシルアミドエロー、ニッケルアゾエロー、銅アゾメチンエロー、ペリノンオレンジ、アンスロンオレンジ、ジアンスラキノニルレッド、ジオキサジンバイオレット等の有機顔料類が挙げられる。
これら色素誘導体であれば、特に問題無く使用できる。
このような極性樹脂としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリ(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−マレイン酸−(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−(メタ)アクリル酸共重合体、ポリスチレンスルホン酸、ポリスチレンスルホン酸ナトリウム、スチレンスルホン酸−マレイン酸共重合体、ポリイタコン酸等の親水性のビニル系共重合体樹脂;
メチルセルロース、エチルセルロース、プロピルセルロース、エチルメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボシキメチルスセルロース、アルカリ金属カルボキシメチルセルロース、アルカリ金属セルロース硫酸塩、セルロースグラフト重合体等のセルロース誘導体;
ポリグルタミン酸、ポリアスパラギン酸等のポリペプチド類;
長鎖ポリアミノアマイドと極性酸エステルの塩、長鎖ポリアミノアマイドと高分子量酸エステルの塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、ステアリルアミンアセテート等のアミドエステル塩;
等が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。これらは1種類または2種以上を併用して用いることができる。
また、Efka CHEMICALS社製「エフカ44、46、47、48、49、54、63、64、65、66、71、701、764、766」、「エフカポリマー100(変性ポリアクリレート)、150(脂肪族系変性ポリマー)、400、401、402、403、450、451、452、453(変性ポリアクリレート)、745(銅フタロシアニン系)」、共栄社化学社製「フローレン TG−710(ウレタンオリゴマー)、「フローノンSH−290、SP−1000」、「ポリフローNo.50E、No.300(アクリル系共重合物)」、楠本化成社製「ディスパロン KS−860、873SN、874(高分子分散剤)、#2150(脂肪族多価カルボン酸)、#7004(ポリエーテルエステル型)」が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で有れば、前記したような成分の他に各種添加剤(J)を適宜配合することが可能である。例えば、重合硬化収縮率低減、熱膨張率低減、寸法安定性向上、弾性率向上、粘度調整、熱伝導率向上、強度向上、靭性向上、着色向上等の観点から有機又は無機の充填剤を配合できる。このような充填剤としては、ポリマー、セラミックス、金属、金属酸化物、金属塩等を用いることができ、形状については粒子状、繊維状等特に限定されない。なお、上記ポリマーの配合に当っては、柔軟性付与剤、可塑剤、難燃化剤、保存安定剤、チクソトロピー付与剤、分散安定剤、流動性付与剤、消泡剤等、充填剤としてではなくポリマーブレンド、ポリマーアロイとして、重合性組成物中に溶解、半溶解又はミクロ分散させることも可能である。
本発明の重合性組成物は、反応生成物(D)および重合性化合物(E)を必須成分とし、更に必要に応じて、、光重合開始剤(G)、酸化防止剤(H)、色剤(I)およびその他の各種添加剤(J)を配合後、均一に混合することによって製造することができる。
なお、本発明における重合性組成物は、実質的に有機溶剤を含まないことが好ましいが、有機溶剤を含有することも可能である。 例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサン、トルエン、キシレンその他の炭化水素系溶媒等の有機溶剤や、水をさらに添加して、重合性組成物の粘度を調整することもできるし、重合性組成物を加熱して粘度を低下させることもできる。
<色材(I)分散体の製造>
[製造例1、2]
表1に示す化合物(E)と分散樹脂とを攪拌し、分散樹脂が完全に溶解したことを確認した後、表1に示す顔料を投入し、ハイスピードミキサー等で均一になるまで攪拌後、得られたミルベースを横型サンドミルで約2時間分散して、それぞれ色材(I)の分散体を製造した。製造した色材(I)の分散体(顔料分散体)の配合を表1に示す。表1において、数値は質量部を表し、空欄は配合なしを意味している。
<ポリイソシアネート誘導体(F)の合成>
[合成例1〜16]
合成例1で使用したポリイソシアネート(A)、アミン(B)、化合物(C)を、表2に示すポリイソシアネート(A)、アミン(B)、化合物(C)にそれぞれ変更した以外は、合成例1と同様にポリイソシアネート誘導体(F)またはポリイソシアネート誘導体(F’)を合成した。ただし、ポリイソシアネート(A)、アミン(B)、化合物(C)のモル比を、合成例17では(A):(B):(C)=1:1:2、合成例18では1:0:3、合成例19では1:3:0にそれぞれ変更して合成した。得られた誘導体(3−2)〜(3−19)は、1H−NMRおよびIRで構造を確認した。得られたポリイソシアネート誘導体(F)およびポリイソシアネート誘導体(F’)の元素分析値を表2に示す。この内、誘導体(3−1)〜(3−17)は、本発明のポリイソシアネート誘導体(F)であり、誘導体(3−18)および(3−19)は、それぞれ比較例2、3に相当する本発明のポリイソシアネート誘導体(F)ではないイソシアネート誘導体(F’)である。
表2中の略号は、それぞれ、HEAはアクリル酸2―ヒドロキシエチル、4HBAはアクリル酸4―ヒドロキシブチル、PETAはペンタエリスリトールトリアクリレート、HEMAはメタクリル酸2―ヒドロキシエチルを表す。
<重合性組成物の製造>
[配合例1〜36]
酸素濃度が10%以下に置換された遮光された300mlのマヨネーズ瓶に、イソシアネート誘導体(F)またはイソシアネート誘導体(F’)、重合性化合物(E)、光重合開始剤(G)、酸化防止剤(H)、色剤(I)およびその他の各種添加剤(J)を表3に示す比率で仕込み、攪拌機にて十分に攪拌を行い、十分に脱泡を行った後、配合例に示す重合性組成物を得た。尚、表3において、空欄は、配合なしを表す。この内、配合例1〜30は、それぞれ実施例1〜30に相当する本発明の重合性組成物であり、配合例31〜36は、それぞれ比較例1〜6に相当する本発明の重合性組成物ではない重合性組成物である。表4に略号の説明を示す。
表3に示した重合性組成物について、次の方法で硬化速度、ヤング率、及び耐擦傷性を測定し、結果を表5に示す。
アプリケータを用いて、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上に重合性組成物を塗布膜厚が10μm厚となるように塗布し、塗布膜を作製した。塗工物をベルトコンベア式の紫外線照射装置(メタルハライドランプ100W/cm1灯)を用いて、コンベアスピード10m/分で0.2J/cm2(波長 :365nm)の紫外線を照射した。照射後の硬化物の表面を指触により、べたつきがなくなるまで照射を繰り返し、硬化速度を3段階で評価した。照射回数が少ないほど硬化性が良いと判断。評価「×」以外であれば、実際の使用時に特に問題ない。
◎:1〜3回。
○:4〜6回。
△:7〜9回。
×:10回以上。
アプリケータを用いてガラス板上に重合性組成物を塗布膜厚が250μm厚となるように塗布し、0.3J/cm2(波長 :365nm)の紫外線を照射して硬化フィルムを得た。次いで、ガラス板上から硬化フィルムを剥離し、23℃、相対湿度50%で24時間状態保存し、試験片とした。測定は23℃、相対湿度50%の恒温湿室内で行った。前記試験片のヤング率を引張り速度1mm/分および標線間25mmの条件で測定した。
このヤング率を4段階で評価した。評価「×」以外であれば、実際の使用時に特に問題ない。
◎:120(kg/mm2)以上。極めて良好。
○:100(kg/mm2)以上〜120(kg/mm2)未満。良好。
△:80(kg/mm2)以上〜100(kg/mm2)未満。実用上、使用可。
×:80(kg/mm2)未満。不良。
アプリケータを用いてガラス板上に重合性組成物を塗布膜厚が250μm 厚となるように塗布し、0.3J/cm2(波長 :365nm)の紫外線を照射してガラス積層硬化フィルムを得、23℃、相対湿度50%で24時間状態調節し、試験片とした。測定23℃、相対湿度50%の恒温湿室内で、前記試験片を#0000のスチールウールにより、硬化フィルムの表面を250g/cm2の荷重をかけながら10回摩擦し、耐擦傷性試験を行った。傷の発生の有無および傷の程度を目視により観察し、耐擦傷性の指標とした。
評価は4段階で行った。評価「×」以外であれば、実際の使用時に特に問題ない。
◎:傷の発生なし。極めて良好。
○:5本以下の傷が発生する。良好。
△:傷が6〜10本発生する。実用上、使用可。
×:傷が11本以上発生する。不良。
Claims (10)
- イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)と、水酸基を有するアミン(B)及び水酸基を有する重合性化合物(C)との反応生成物(D)、並びに重合性化合物(E)を含有してなる活性エネルギー線重合性組成物であって、
前記水酸基を有するアミン(B)が、下記一般式(2)で表されるアミン(B1)である、活性エネルギー線重合性組成物。
(ただし、前記重合性化合物(E)は、前記反応生成物(D)を除く。)
- 水酸基を有する重合性化合物(C)が、水酸基を有する(メタ)アクリレート(C1)である請求項1又は2記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記反応生成物(D)が、下記一般式(3)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)を含んでなる請求項1〜3いずれか記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 一般式(3)において、R 31 〜R 33 の内、いずれか一つが重合性基である請求項4記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 前記重合性基が、(メタ)アクリロイル基を有する炭化水素基である請求項5記載の活性エネルギー線重合性組成物。
- 請求項1〜6いずれか記載の活性エネルギー線重合性組成物の硬化物。
- イソシアヌレート環を有するポリイソシアネート(A)と、水酸基を有するアミン(B)及び水酸基を有する重合性化合物(C)とを反応させる下記一般式(5)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)の製造方法。
- 下記一般式(7)で表されるポリイソシアネート誘導体(F)。
- R71〜R73は、それぞれ独立に、炭素数3〜12のアルキレン基、炭素数5〜13のシクロアルキレン基または炭素数6〜13のアリーレン基であり、R74およびR75は、それぞれ独立に、一般式(8)で表される基であり、R76は、炭素数5〜15の(メタ)アクリロイル基を有するアルキル基であり、R81は、メチル基であり、R82〜R85は、メチル基である請求項9記載のポリイソシアネート誘導体(F)。
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