JP6899822B2

JP6899822B2 - カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物

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Publication number: JP6899822B2
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Inventors: 山本　憲司; 憲司山本; 秀貴松林
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Description

本発明は、カフェイン及びシクロアラニルアラニンを含有する組成物に関する。より詳しくは、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物、前記組成物の製造方法、組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法、及び組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法などに関する。

茶飲料やコーヒー飲料などに苦味成分として含まれるカフェインは、飲料中にある程度存在することで飲用時に心地良い刺激となる一方、その含有量によっては過度な苦味の原因となることがある。そのため、飲料中のカフェインを低減又は除去したカフェインレス飲料が開発され、市販されている。

しかし、カフェインは茶飲料やコーヒー飲料の重要な呈味成分の一つであることから、これを低減又は除去してしまうと、カフェイン特有の良質な苦味とキレが損なわれてしまうという問題がある。そこで、カフェインを低減又は除去することなく、カフェインに起因する過度の苦味を抑制する技術が検討されてきた。例えば、カフェインを含有する組成物にガティガム、プルラン、アラビアガム及び大豆多糖類からなる群の少なくとも１種を配合することを特徴とするカフェインの苦味抑制方法が知られている（特許文献１）。また、コーヒーの苦味を低減させる方法としては、α−結合ガラクトオリゴ糖を使用する方法（特許文献２）、ヘスペリジン配糖体を使用する方法（特許文献３）などが知られている。特にエスプレッソのような苦味の顕著なコーヒー飲料の苦味を低減させる方法としてカリウム塩を使用する方法が知られている（特許文献４）。

特開２０１１−０７８３６３号公報特開２００３−２５０４８６号公報特開平１１−３１８３７９号公報特開２０１０−１１９３８６号公報

本発明においては、組成物中のカフェイン由来の不快な苦味やシクロアラニルアラニンの収斂味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を提供することなどを目的とする。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、環状ジペプチドの一種であるシクロアラニルアラニンの利用に着目した。まず、本発明者らは、シクロアラニルアラニンを単独で組成物に用いた場合には、収斂味が強すぎて好ましく摂取できないことを見出した。しかし、驚くべきことに、本発明者らは一定量のカフェインを含有する組成物に対して、前述の通り強い収斂味を有するシクロアラニルアラニンを一定量配合することで、シクロアラニルアラニンの不快な収斂味を感じることなく、カフェインの不快な苦味を抑制できることを見出した。さらに、当該組成物は、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味の好ましいバランスを有することも見出し、本発明を完成するに至った。

即ち、本発明は以下に関するが、これらに限定されない。
（１）カフェインの含有量が１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬであり、
シクロアラニルアラニンの含有量が０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬである、組成物。
（２）シクロアラニルアラニンの含有量が０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬである、（１）に記載の組成物。
（３）カフェインの含有量が６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬである、（１）又は（２）に記載の組成物。
（４）シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋４．５を満たす、（１）〜（３）のいずれかに記載の組成物。
（５）シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を全て満たす、（１）〜（３）のいずれかに記載の組成物。
（６）カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）が２０〜５０００である、（３）に記載の組成物。
（７）シクロアラニルアラニンが動植物ペプチド熱処理物に由来するものである、（１）〜（６）のいずれかに記載の組成物。
（８）動植物ペプチドが、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られるものである、（７）に記載の組成物。
（９）組成物が飲料である、（１）〜（８）のいずれかに記載の組成物。
（１０）飲料がコーヒー飲料である、（９）に記載の組成物。
（１１）飲料が緑茶飲料である、（９）に記載の組成物。
（１２）容器詰め飲料である、（９）〜（１１）のいずれかに記載の組成物。
（１３）組成物の製造方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記製造方法。
（１４）組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１３）に記載の製造方法。
（１５）組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１３）又は（１４）に記載の製造方法。
（１６）組成物が飲料である、（１３）〜（１５）のいずれかに記載の製造方法。
（１７）組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記方法。
（１８）組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記方法。
（１９）組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１７）又は（１８）に記載の方法。
（２０）組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、（１７）〜（１９）のいずれかに記載の方法。
（２１）組成物が飲料である、（１７）〜（２０）のいずれかに記載の方法。

本発明によると、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味やシクロアラニルアラニンの収斂味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を得ることができる。さらに、本発明では、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良く、好ましい味わいを有する組成物を実現することができる。

１．組成物
本発明の一態様は、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物である。

１−１．カフェイン
本発明の組成物におけるカフェインの含有量は特に限定されないが、カフェインの含有量が多すぎるとシクロアラニルアラニンによるカフェインの苦味抑制効果が得られにくくなる場合がある。本発明の組成物におけるカフェインの含有量の下限値は、組成物１００ｍＬに対して１ｍｇ以上、好ましくは５ｍｇ以上、より好ましくは６ｍｇ以上、さらにより好ましくは７ｍｇ以上、特に好ましくは１０ｍｇ以上である。また、本発明の組成物におけるカフェインの含有量の上限値は、組成物１００ｍＬに対して１９０ｍｇ以下、好ましくは１２０ｍｇ以下、より好ましくは１１０ｍｇ以下、さらにより好ましくは１００ｍｇ以下、特に好ましくは９０ｍｇ以下である。典型的には、本発明の組成物におけるカフェインの含有量の範囲は、組成物１００ｍＬに対して１〜１９０ｍｇ、好ましくは５〜１２０ｍｇ、より好ましくは６〜１１０ｍｇ、さらにより好ましくは７〜１００ｍｇ、特に好ましくは１０〜９０ｍｇである。

カフェインの含有量は公知の方法で測定することができ、例えばＨＰＬＣ法、ＬＣ−ＭＳ法、ＧＣ−ＭＳ法、ＬＣ法、ＧＣ法、近赤外線法などの分光法などによりに測定することができる。

組成物中のカフェインの含有量の調整方法は特に限定されず、カフェインを含有する原料（飲食品や植物など）を配合することや、当該原料から抽出又は精製したものを配合することや、有機合成したものを配合することなどによって調整することができる。例えば、飲食品に配合することができる精製品（カフェイン含量９８．５％以上の製品など）や、粗精製品（カフェイン含量５０％〜９８．５％の製品など）の他、カフェインを含有する植物（茶葉、コーヒー豆など）の抽出物又はその濃縮物を、本発明においてカフェインを含有する原料として用いてもよい。

本発明においては、組成物中のカフェインの含有量が前記の範囲内にあれば、カフェインの含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品や合成品のカフェインを用いることや、カフェインを含有する原料（飲食品や植物など）を用いることができる。また、市販品や合成品のカフェインや、カフェインを含有する原料の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。

１−２．シクロアラニルアラニン
本発明におけるシクロアラニルアラニンは環状ジペプチドの一種であり、２分子のアラニンのアミノ基とカルボキシル基とが脱水縮合することにより生成したジケトピペラジン構造を有する化合物のことをいう。

本発明におけるシクロアラニルアラニンは、薬理学的に許容される任意の塩（無機塩及び有機塩を含む）の形態であってもよく、例えば、シクロアラニルアラニンのナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩、有機酸塩（酢酸塩、クエン酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、蟻酸塩、安息香酸塩、ピクリン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トリフルオロ酢酸塩等）等が挙げられるが、これらに限定されない。シクロアラニルアラニンの塩は、当該分野で公知の任意の方法により、当業者によって容易に調製され得る。なお、本明細書において、「シクロアラニルアラニン又はその塩」をまとめて、単に、「シクロアラニルアラニン」と称する場合がある。

本発明で用いるシクロアラニルアラニンは、当該分野で公知の方法に従って調製することができる。例えば、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造されてもよく、直鎖状のアラニルアラニンを脱水及び環化させることにより合成されてもよく、特開２００３−２５２８９６号公報やJournal of Peptide Science, 10, 737-737, 2004に記載の方法に従って調製することもできる。例えば、動植物タンパク質を含む原料に酵素処理や熱処理を施して得られる動植物ペプチドを、さらに高温加熱処理することで、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を得ることができる。これらの点から、本発明で用いるシクロアラニルアラニンは、化学的又は生物的に合成されるものであってもよいし、或いは動植物ペプチドから得られるものであってもよい。

本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量は特に限定されないが、シクロアラニルアラニンの含有量が多すぎるとシクロアラニルアラニンの収斂味が強くなりすぎて、好ましく飲用できなくなる場合がある。本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の下限値は、組成物１００ｍＬに対して０．０００６ｍｇ以上、好ましくは０．００１８ｍｇ以上、より好ましくは０．００２０ｍｇ以上、さらにより好ましくは０．００５ｍｇ以上、特に好ましくは０．０１ｍｇ以上である。また、本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の上限値は、組成物１００ｍＬに対して１４ｍｇ以下、好ましくは７．２ｍｇ以下、より好ましくは７．０ｍｇ以下、さらにより好ましくは５．０ｍｇ以下、特に好ましくは２．４ｍｇ以下である。典型的には、本発明の組成物におけるシクロアラニルアラニンの含有量の範囲は、組成物１００ｍＬに対して０．０００６〜１４ｍｇ、好ましくは０．００１８〜７．２ｍｇ、より好ましくは０．００２０〜７．０ｍｇ、さらにより好ましくは０．００５〜５．０ｍｇ、特に好ましくは０．０１〜２．４ｍｇである。

シクロアラニルアラニンの含有量は公知の方法で測定することができ、例えば、ＬＣ−ＭＳ／ＭＳ法などによりに測定することができる。

本発明においては、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量が前記の範囲内にあれば、シクロアラニルアラニンの含有量の調整方法は特に限定されない。例えば、市販品のシクロアラニルアラニンを用いることや、化学合成法や酵素法、微生物発酵法により製造された合成品のシクロアラニルアラニンを用いることや、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を用いることができる。また、市販品や合成品のシクロアラニルアラニンや、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物の一種のみを用いることや、それらの二種以上を組み合わせて用いることもできる。

１−３．動植物ペプチド熱処理物
本明細書において「動植物ペプチド」は特に限定されないが、例えば、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、コラーゲンペプチド等を用いることができる。これらのうち、本発明では大豆ペプチド及び茶ペプチドが好ましい。動植物ペプチドは、公知の方法を用いて動植物由来のタンパク質又はタンパク質を含む原料から調製したものを用いてもよく、或いは市販品を用いてもよい。

１−３−１．大豆ペプチド
本明細書でいう「大豆ペプチド」とは、大豆タンパク質に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。原料となる大豆（学名：Glycine max）は品種や産地などの制限なく用いることができ、粉砕品などの加工品段階のものを用いることもできる。

１−３−２．茶ペプチド
本明細書でいう「茶ペプチド」とは、茶（茶葉や茶殻を含む）抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる茶由来の低分子ペプチドをいう。抽出原料となる茶葉としては、茶樹（学名：Camellia sinensis）を用いて製造された茶葉の葉、茎など、抽出して飲用可能な部位を使用することができる。また、その形態も大葉、粉状など制限されない。茶葉の収穫期についても、所望する香味に合わせて適宜選択できる。

１−３−３．麦芽ペプチド
本明細書でいう「麦芽ペプチド」とは、麦芽又はその粉砕物から得られる抽出物に酵素処理や熱処理を施し、タンパク質を低分子化することによって得られる麦芽由来の低分子ペプチドをいう。原料となる麦芽ペプチドは、品種や産地などの制限なく用いることができるが、特に大麦の種子を発芽させた大麦麦芽が好適に用いられる。なお、本明細書では大麦麦芽のことを単に麦芽と表記することもある。

１−３−４．ホエイペプチド
ホエイペプチドの原料は、特に限定されないが、例えば、乳清タンパク質であるＷＰＣ（ホエイ・プロテイン・コンセントレート）、ＷＰＩ（ホエイ・プロテイン・アイソレート）等が挙げられる。ホエイペプチドは、これらの乳清タンパク質を酵素等で分解したものをいう。分解度は種々あるが分解度が低いと、乳臭が強くなり溶解後の液性が不透明（白濁）であるという傾向を有する。一方、分解度が高いと溶解時の液性が透明になるが、苦味・渋味が増加するという傾向を有する。

１−３−５．コラーゲンペプチド
本明細書でいう「コラーゲンペプチド」とは、コラーゲン又はその粉砕物を酵素処理や熱処理を施し、コラーゲンを低分子化することによって得られる低分子ペプチドをいう。コラーゲンは動物の結合組織の主要なタンパク質であり、ヒトを含めた哺乳類の身体に最も大量に含まれるタンパク質である。

１−３−６．動植物ペプチド熱処理物
上述した通り、動植物ペプチドを高温加熱処理することで、シクロアラニルアラニンを豊富に含む動植物ペプチド熱処理物を得ることができる。本明細書において「高温加熱処理」とは、１００℃以上の温度かつ大気圧を超える圧力下で一定時間処理することを意味する。高温高圧処理装置としては、耐圧性抽出装置や圧力鍋、オートクレーブなどを条件に合わせて用いることができる。

高温加熱処理における温度は、１００℃以上である限り特に限定されないが、好ましくは１００℃〜１７０℃、より好ましくは１１０℃〜１５０℃、さらにより好ましくは１２０℃〜１４０℃である。なお、この温度は、加熱装置として耐圧性抽出装置を用いた場合には抽出カラムの出口温度を測定した値を示し、加熱装置としてオートクレーブを用いた場合には、圧力容器内の中心温度の温度を測定した値を示す。

高温加熱処理における圧力は、大気圧を超える圧力である限り特に限定されないが、好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．７９ＭＰａ、より好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．６０ＭＰａ、さらにより好ましくは０．１０１ＭＰａ〜０．４８ＭＰａである。

高温加熱処理時間は、シクロアラニルアラニンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは１５分〜６００分程度、より好ましくは３０分〜５００分程度、さらにより好ましくは６０分〜３００分程度である。

また、動植物ペプチドの高温加熱処理条件は、シクロアラニルアラニンを含む処理物が得られる限り特に限定されないが、好ましくは［温度：圧力：時間］が［１００℃〜１７０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．７９ＭＰａ：１５分〜６００分］、より好ましくは［１１０℃〜１５０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．６０ＭＰａ：３０分〜５００分］、さらにより好ましくは［１２０℃〜１４０℃：０．１０１ＭＰａ〜０．４８ＭＰａ：６０分〜３００分］である。

なお、得られた動植物ペプチド熱処理物に対して、所望により、濾過、遠心分離、濃縮、限外濾過、凍結乾燥、粉末化等の処理を行ってもよい。また、動植物ペプチド熱処理物中の特定のシクロアラニルアラニンが所望の含有量に満たなければ、不足する特定のシクロアラニルアラニンについては他の動植物ペプチドや市販品、合成品を用いて適宜追加することもできる。

シクロアラニルアラニンには、腸の炎症保護や抗肥満効果が報告されており（特願２０１５−１３３４４７及び特願２０１５−１４２６５４）、本発明の組成物は、腸保護用および/または肥満の予防改善用組成物とすることもできる。また、腸保護および/または肥満の予防改善に関する機能の表示を付した組成物とすることもできる。

１−４．カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量の条件
本発明の組成物は、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味のバランスの観点から、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋４．５を満たすことが好ましい。さらに、本発明の組成物は、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすことがより好ましい。

また、本発明の組成物は、別の態様では、カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の適度な収斂味のバランスの観点から、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）が好ましくは２０〜５０００、より好ましくは３０〜３０００、さらにより好ましくは３７．５〜１０００である。

１−５．組成物の種類
本発明の一態様は、カフェインの含有量が特定の範囲内にあり、シクロアラニルアラニンの含有量が特定の範囲内にある組成物である。カフェインの含有量及びシクロアラニルアラニンの含有量の好ましい範囲は前記した通りであり、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量を前記範囲に調整することにより、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を得ることができる。さらに、本発明では、組成物におけるカフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスを良好にし、組成物の味わいを好ましいものにすることができる。なお、本明細書において「カフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良好」とは、カフェインの不快な苦味がシクロアラニルアラニンの配合によって抑制されると共に、シクロアラニルアラニン特有の不快な収斂味を感じることがなく、カフェインの良質な苦味とシクロアラニルアラニンの適度な収斂味とがバランスよく感じられることをいう。

本発明の組成物の種類は、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明の組成物は飲料である。

本発明の飲料の種類は特に限定されないが、例えば、茶飲料、コーヒー飲料、ココア飲料、炭酸飲料、果実飲料、野菜飲料、スポーツ飲料、乳性飲料、アルコール飲料、栄養飲料、機能性飲料、ニアウォーター系飲料、ゼリー飲料などが挙げられる。本発明において好ましい飲料としては、例えば、緑茶、烏龍茶、杜仲茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶などの茶飲料及びコーヒー飲料が挙げられ、緑茶飲料又はコーヒー飲料であることが特に好ましい。

１−６．他の成分
本発明の組成物は、上記に示した各種成分のほか、組成物の種類に応じて、各種添加剤等が配合されていてもよい。各種添加剤としては、例えば、上記以外の糖類等の甘味料、酸味料、香料、ビタミン、色素類、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、ｐＨ調整剤、品質安定剤等が挙げられる。

１−７．容器詰め飲料
本発明の飲料は、上述した成分を適宜配合することにより製造することができる。また、本発明の飲料は、必要に応じて殺菌等の工程を経て、容器詰め飲料とされる。例えば、飲料を容器に充填した後に加熱殺菌等を行う方法や、飲料を殺菌してから無菌環境下で容器に充填する方法により、殺菌された容器詰め飲料を製造することができる。

容器の種類は特に制限されず、例えば、ペットボトルなどの樹脂製容器、紙パックなどの紙容器、ガラス瓶などのガラス容器、アルミ缶やスチール缶などの金属製容器、アルミパウチなど、通常、飲料に用いられる容器であればいずれも用いることができる。

２．組成物の製造方法
ある態様では、本発明は組成物の製造方法であって、組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、前記製造方法である。また、本発明の組成物の製造方法では、組成物中のカフェインの含有量を５〜１２０ｍｇ／１００ｍＬ、６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬ、７〜１００ｍｇ／１００ｍＬ、又は１０〜９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことや、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００１８〜７．２ｍｇ／１００ｍＬ、０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００５〜５．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０１〜２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことが好ましい。本発明の組成物の製造方法では、特に組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがより好ましく、組成物中のカフェインの含有量を１０〜９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０１〜２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがさらにより好ましい。

また、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋４．５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。さらに、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすように調整する工程を含むことがさらにより好ましい。

また、本発明の組成物の製造方法では、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）を２０〜５０００に調整する工程をさらに含むことが好ましい。

本発明の組成物の製造方法において、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量の調整方法や、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の調整方法は特に限定されず、例えば、カフェインとシクロアラニルアラニンを配合して、前記含有量や比率を所定の範囲に調整することができる。カフェイン及びシクロアラニルアラニンの配合方法は特に限定されず、例えば、市販品又は合成品のカフェイン又はシクロアラニルアラニンを配合してもよく、カフェイン又はシクロアラニルアラニンを含有する原料などを配合してもよい。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量範囲や、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の範囲などについては上記した通りである。

本発明で製造される組成物の種類は、前述の通り、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明で製造される組成物は飲料であり、より好ましくは緑茶飲料又はコーヒー飲料である。

本発明の組成物の製造方法には、組成物に通常配合する添加剤等を配合する工程や、組成物を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、添加物や容器の種類は上記した通りであり、容器詰めの方法については公知の方法を用いることができる。

３．カフェインの苦味を抑制する方法及びシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法
ある態様では、本発明は組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法である。また、別の態様では、本発明は組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０００６〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、を含む、組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法である。本発明の組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法及びシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法では、組成物中のカフェインの含有量を５〜１２０ｍｇ／１００ｍＬ、６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬ、７〜１００ｍｇ／１００ｍＬ、又は１０〜９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことや、組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００１８〜７．２ｍｇ／１００ｍＬ、０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬ、０．００５〜５．０ｍｇ／１００ｍＬ、又は０．０１〜２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含むことが好ましく、組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．００２０〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがより好ましく、組成物中のカフェインの含有量を１０〜９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程と組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を０．０１〜２．４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を両方含むことがさらにより好ましい。

また、前記方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦２４０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋７２０及びＹ≧１．５ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋４．５を満たすように調整する工程を含むことが好ましい。さらに、本発明の組成物の製造方法では、シクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｘ）と、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）（Ｙ）が、Ｙ≦５０ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１５０、Ｙ≧４ｌｏｇ_１０（Ｘ）＋１２及びＸ≦７．０を満たすように調整する工程を含むことがさらにより好ましい。

また、前記方法では、カフェインの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）とシクロアラニルアラニンの含有量（ｍｇ／１００ｍＬ）との比（カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量）を２０〜５０００に調整する工程をさらに含めることもできる。

本発明の方法における組成物の種類は、前述の通り、カフェインを含有する限り特に限定されず、例えば、医薬品（医薬組成物）、飲食品（食品、飲料、飲食品組成物、食品組成物、飲料組成物を含む）等が挙げられる。好ましくは、本発明の方法における組成物は飲料であり、より好ましくは緑茶飲料又はコーヒー飲料である。

さらに、前記方法では、組成物に通常配合する添加剤等を配合する工程や、組成物を容器詰めする工程を含めることもできる。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンの含有量の調整方法や、それらの含有量範囲、カフェイン含有量／シクロアラニルアラニン含有量比の範囲などについては、前記した通りである。

以下、本発明を実施例に基づいてより具体的に説明する。なお、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１：シクロアラニルアラニンがカフェインの苦味に及ぼす影響の評価
飲料中のカフェインの含有量とシクロアラニルの含有量を様々に変えてサンプル飲料を調製し、それぞれについて官能評価試験を行った。各サンプル飲料の調製方法及び官能評価試験の方法を以下に示す。

＜サンプル飲料１〜１７＞
サンプル飲料中のカフェイン含有量が０、５、１０、５０、９０、１２０又は２００ｍｇ／１００ｍＬとなり、サンプル飲料中のシクロアラニルアラニン含有量が０．０００５、０．００１８、０．０１、０．１、２．４、７．２又は１５ｍｇ／１００ｍＬとなるように、カフェイン（原液濃度：１０ｍｇ／ｍＬ）及びシクロアラニルアラニン（原液濃度：１ｍｇ／ｍＬ）を混合しサンプル飲料１〜１７を調製した。なお、カフェイン及びシクロアラニルアラニンは化学合成した標品を使用した。

＜サンプル飲料１８〜１９＞
サンプル飲料に大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）０．１ｇ又は茶ペプチド熱処理物（茶エキス）０．１ｇを配合し、かつサンプル飲料中のカフェイン含有量が５０ｍｇ／１００ｍＬとなるように、カフェインと大豆ペプチド熱処理物又は茶ペプチド熱処理物を混合してサンプル飲料１８〜１９を調製した。サンプル飲料１８〜１９におけるカフェイン及びシクロアラニルアラニン含有量は表１に示す。また、大豆ペプチド熱処理物及び茶ペプチド熱処理物は下記方法で調製した。

（１）大豆ペプチド熱処理物の調製
大豆ペプチド熱処理物として、大豆ペプチドを加熱処理した後に凍結乾燥したものを用いた。大豆ペプチド熱処理物は、大豆ペプチドを液体中にて高温高圧処理して製造した。具体的には、大豆ペプチド（ハイニュートAM、不二製油社製）３ｇに、約１５ｍｌの蒸留水を加え、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、０．３１ＭＰａ、３時間高温高圧処理を加えた。その後に凍結乾燥することで粉末の大豆ペプチド熱処理物（大豆エキス）を得た。

（２）茶ペプチド熱処理物の調製
植物体として、鹿児島県産の一番茶茶葉（品種：やぶきた、全窒素：６．３％）を用いた。この茶に対して、まず、水溶性タンパク質を低減する前処理（３回の前抽出）を行った。すなわち、茶１０ｇに対して、熱湯２００ｇを加えて適宜攪拌し、５分間抽出を行った。抽出終了後、１４０メッシュでろ過し、抽出残渣（茶滓）を回収した。この茶滓に対して、２００ｇの熱湯を注ぎ５分間抽出を行って茶滓を回収した。再度、この茶滓に対して同様に抽出処理を行い、茶滓を回収した。

次に、この前抽出を行った茶（茶滓）に対して、酵素による分解処理を行った。茶滓（全量）に対して５０℃の湯を２００ｇ注ぎ、プロテアーゼ（商品名：プロチンNY100、大和化成社製）を１ｇ添加し、攪拌子で攪拌（３００ｒｐｍ）しながら、５５℃のウォーターバス内にて３時間反応させた。その後、９５℃、３０分間保持して酵素を失活させた。

この酵素処理液を固液分離せずに茶液体混合物の形態で、加熱処理を施した。加熱処理は、オートクレーブ（トミー精工社製）に入れて、１３５℃、３時間の高温高圧流体による加熱処理とした。処理後の液体を１４０メッシュでろ過し、茶ペプチド熱処理物を得た。その後に凍結乾燥することで粉末の茶ペプチド熱処理物（茶エキス）を得た。

＜サンプル飲料２０〜２３＞
サンプル飲料２０〜２３は市販品の緑茶飲料又はコーヒー飲料に、シクロアラニルアラニン（化学合成品）又は大豆ペプチド熱処理物を配合して調製した。シクロアラニルアラニンは原液濃度：１ｍｇ／ｍＬの溶液を０．１ｍＬ配合し、大豆ペプチド熱処理物は前記の方法で調製したものを０．１ｇ配合した。サンプル飲料２０〜２３におけるカフェイン及びシクロアラニルアラニン含有量は表１に示す。

＜官能評価試験＞
サンプル飲料１〜２３について、専門パネラー３名による官能評価を実施した。具体的には、専門パネラーごとに下記基準に基づいて点数付けを行い、その平均点を表１に示した。平均点３点以上のものが好ましい飲料であると判定した。

（官能評価の基準）
５点：シクロアラニルアラニンによる効果が顕著にあり、味わいのバランスが良く、とても好ましく飲用できる。
４点：カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスがよく、好ましく飲用できる。
３点：カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスが何とか保たたれており、飲用できる。
２点：カフェイン由来の苦味はシクロアラニルアラニンでマスキングされているものの苦味を強く感じる、あるいはシクロアラニルアラニン由来の収斂味を強く感じ、好ましく飲用することはできない。
１点：カフェイン由来の苦味またはシクロアラニルアラニン由来の収斂味が強すぎて好ましく飲用することはできない。

表１に記載の通り、カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量が本発明の範囲内にある飲料は官能評価点が全て３点以上であり、カフェインの苦味とシクロアラニルアラニンの収斂味のバランスがよく、飲用性に優れていることが明らかとなった。また、大豆ペプチド熱処理物又は茶ペプチド熱処理物を使用してシクロアラニルアラニンを調整した場合にも本発明の効果が得られることが示された。さらに、市販品の緑茶飲料又はコーヒー飲料に化学合成品のシクロアラニルアラニンや大豆ペプチド熱処理物を配合して、カフェイン含有量及びシクロアラニルアラニン含有量を調整した場合にも本発明の効果が得られることも示された。従って、本発明によると、飲料中のカフェイン含有量とシクロアラニルアラニン含有量を本発明の範囲内に調整することで、カフェインに起因する不快な苦味が抑制され、さらにカフェイン特有の良質な苦味とシクロアラニルアラニン特有の収斂味のバランスが良く、好ましい味わいを有する飲料を実現できることが明らかとなった。

本発明は、組成物中のカフェインに起因する不快な苦味が抑制された、良好な味わいを有する組成物を調製する新たな手段を提供するものであるため、産業上の利用性が高い。

Claims

カフェインの含有量が１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬであり、
シクロアラニルアラニンの含有量が２．４〜１４ｍｇ／１００ｍＬである、組成物。
シクロアラニルアラニンの含有量が２．４〜７．０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１に記載の組成物。
カフェインの含有量が６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬである、請求項１又は２に記載の組成物。
シクロアラニルアラニンが動植物ペプチド熱処理物に由来するものである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
動植物ペプチドが、大豆ペプチド、茶ペプチド、麦芽ペプチド、ホエイペプチド、又はコラーゲンペプチドから得られるものである、請求項４に記載の組成物。
組成物が飲料である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
飲料がコーヒー飲料である、請求項６に記載の組成物。
飲料が緑茶飲料である、請求項６に記載の組成物。
容器詰め飲料である、請求項６〜８のいずれか１項に記載の組成物。
組成物の製造方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を２．４〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記製造方法。
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を２．４〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１０に記載の製造方法。
組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１０又は１１に記載の製造方法。
組成物が飲料である、請求項１０〜１３のいずれか１項に記載の製造方法。
組成物におけるカフェインの苦味を抑制する方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を２．４〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記方法。
組成物におけるシクロアラニルアラニンの収斂味を抑制する方法であって、
組成物中のカフェインの含有量を１〜１９０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、及び、
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を２．４〜１４ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程、
を含む、前記方法。
組成物中のシクロアラニルアラニンの含有量を２．４〜７．０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１４又は１５に記載の方法。
組成物中のカフェインの含有量を６〜１１０ｍｇ／１００ｍＬに調整する工程を含む、請求項１４〜１６のいずれか１項に記載の方法。
組成物が飲料である、請求項１４〜１７のいずれか１項に記載の方法。