JP6882144B2 - 組成物および化粧品組成物 - Google Patents
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Description
(a)式(I)のアミド
A1−[B]−CO−NRa−(CH2)pA2 (I)
式中、
A1は任意に置換されたアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキル基を示し、
BはOCRbRb、CHRc−CHRd、CRe=CRfまたはシクロアルキル基を示し、
pは1〜3の数を示し、
Raは任意に置換された1〜20個の炭素原子を有するアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールシクロまたはヘテロシクロアルキル基を示し、
Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは独立して水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示し、かつ
A2は窒素、酸素および硫黄から成る群からの1つ以上のヘテロ原子を有する任意に置換された5員または6員のヘテロアリール基を示し、
またはその塩、ならびに
(b1)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)のメントール化合物
(i)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基またはアリル基;
(ii)ヒドロキシまたは1〜6個の炭素原子を有するジヒドロキシアルキル基;
(iii)−OCR1基;
(iv)−OCO(M)OH基;
(v)−OCO−S基;
(vi)−OC(CH2)nCOR2基;
式中、
Mは1〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルおよび/またはアルケニル基を示し;
Sは5〜12個の炭素原子を有する炭水化物基、好ましくはフルクトース、グルコース、またはスクロース基を示し;
nは0または1〜6、好ましくは2〜3の数を示し;
R1は1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基、またはアリル基を示し;
R2はヒドロキシル基または−NR3R4基を示し;
R3およびR4は、互いに独立して、水素または1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基を示し、
一方、Zは以下の基を示す:
(vii)NR5R6基または
(viii)NHR7基、
式中、
R5およびR6は、互いに独立して、水素または1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基、またはフェニル基またはアルコキシ基中に1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有するアルコキシフェニル基を示し;
R7は−(CH2)nCOOR8基を示し;
R8は1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基を示し、かつ
nは0または1〜10、好ましくは1〜4の数を示し、または
(b2)芳香物質
を含む。
さらに、前記調製物は
(a)式(I)のアミド
A1−[B]−CO−NRa−(CH2)pA2 (I)
式中、
A1は任意に置換されたアリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキル基を示し、
BはOCRbRb、CHRc−CHRd、CRe=CRfまたはシクロアルキル基を示し、
pは1〜3の数を示し、
Raは任意に置換された1〜20個の炭素原子を有するアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、ヘテロアルケニル、アリール、アラルキル、ヘテロアリールシクロまたはヘテロシクロアルキル基を示し、
Rb、Rc、Rd、ReおよびRfは独立して水素または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を示し、かつ
A2は窒素、酸素および硫黄から成る群からの1つ以上のヘテロ原子を有する任意に置換された5員または6員のヘテロアリール基を示し、
またはその塩、ならびに
(b)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)の前記メントール化合物
式中、Xは−OYまたは−COZを示し、かつYは以下の基を示し:
(i)1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基;
(ii)−CR1基;
(iii)−CO(M)OH基;
(iv)−CO−S基;
式中、
Mは1〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルおよび/またはアルケニル基を示し;
Sは5〜12個の炭素原子を有する炭水化物基、好ましくはフルクトース、グルコース、またはスクロース基を示し;
R1は1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基を示し;
一方、Zは以下の基を示す:
(v)NR5R6基または
(vi)NHR7基、
式中、
R5およびR6は、互いに独立して、水素または1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル基、またはアルコキシ基中に1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有するアルコキシフェニル基を示し;
R7は−(CH2)nCOOR8基を示し、
R8は1〜6個、好ましくは1〜2個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキルまたはヒドロキシアルキル残を示し、かつ
nは0または1〜10、好ましくは1〜4の数を示す、
を含む。
群(a)を形成するアミドは、有機化学の関連する方法により製造することができる既知物質である。それらの製造に関しては、本発明者らは国際公開第2012/061698号の内容の全てを参照し、そこに開示された内容を参照することにより本明細書に援用する。
・N−(1H−ピラゾール−5−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−エチル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(p−トリルオキシ)アセチルクロリド;
・N−(チオフェン−2−イルメチル)エタンアミン;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−(1H−ピラゾール−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−(4−メチル−1H−ピラゾール−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(P−トリルオキシ)アセトアミド;
・4−(N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド)−1H−ピラゾール−2−イウムクロリド;
・N−(イソキサゾール−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルオキシ)−N−(3−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イルオキシ)−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−シクロプロピル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−アリル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−プロピル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(3−メトキシフェノキシ)−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメチル)−N−(1H−ピラゾール−3−イル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメチル)−N−(1H−ピラゾール−3−イル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメチル)−3−フェニル−N−(1H−ピラゾール−3−イル)プロパンアミド;
・N−エチル−N−((5−メチルチオフェン−2−イル)メチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N2−(4−エチルフェノキシ)−N−(ピリジン−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−(1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イルメチル)−2−フェノキシ−N−(1H−ピラゾール−3−イル)アセトアミド;
・N−sec−ブチル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−メチル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(3−メトキシフェノキシ)−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・2−(2−イソプロピル−5−メチルフェノキシ)−N−(1H−ピラゾール−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(m−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(4−エチルフェノキシ)−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−エチル−N−(チアゾール−5−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・((R)−N−(1−ヒドロキシ−3−メチルブタン−2−イル)−N−イソプロピル−2−(m−トリルオキシ)アセトアミド;
・3,5−ジメチル−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)ベンゾフラン−2−カルボキサミド;
・N−(ピラジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−ベンジル−N−エチル−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−(2−イソプロピル−5−メチルシクロヘキシルオキシ)−N−(2−(ピリジン−4−イル)エチル)アセトアミド;
・N−(フラン−2−イルメチル)−N−(ピリジン−2−イル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・N−エチル−N−(チアゾール−2−イルメチル)−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・3,5,6−トリメチル−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)ベンゾフラン−2−カルボキサミド;
・N−((5−エチルチオフェン−2−イル)メチル)−N−フェニル−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・2−フェノキシ−N−(ピリジン−3−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・2−(3−クロロフェノキシ)−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アセトアミド;
・N−((3−メチルチオフェン−2−イル)メチル)−N−フェニル−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
・(E)−N−(S−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−3−p−トリルアクリルアミド;
・(E)−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−3−p−トリルアクリルアミド;
・(E)−3−p−トリルアクリロイルクロリド;
・(E)−3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・(E)−N−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)−3−p−トリルアクリルアミド;
・(E)−3−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−エチル−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・(E)−3−(4−メトキシフェニル)−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・N−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)シンナムアミド;
・N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)シンナムアミド;
・(E)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−(3,5−ジメチル−1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・(+/−)
(E)−2−フェニル−N−(1H−ピラゾール−4−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)シクロプロパンカルボキサミド;
・(E)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−N−(1H−ピラゾール−5−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・N−エチル−N−(チオフェン−2−イルメチル)シンナムアミド;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−エチル−N−(チアゾール−5−イルメチル)アセトアミド;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−エチル−N−(チアゾール−5−イルメチル)アセトアミド;
・(+/−)(E)−N−エチル−2−フェニル−N−(チオフェン−2−イルメチル)シクロプロパンカルボキサミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−(1H−ピラゾール−5−イル)アセトアミド;
・N−(ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)−2−(シクロヘキシルオキシ)−N−(1H−ピラゾール−5−イル)アセトアミド;
・2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イルオキシ)−N−エチル−N−((5−メチルチオフェン−2−イル)メチル)アセトアミド;
・(E)−N−フェニル−N−(チオフェン−2−イルメチル)−3−p−トリルアクリルアミド;
・(+/−)(E)−N,2−ジフェニル−N−(チオフェン−2−イルメチル)シクロプロパンカルボキサミド;
・3,5−ジメチル−N−(ピリジン−2−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)ベンゾフラン−2−カルボキサミド;
・(E)−N−アリル−3−(7−クロロベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・(E)−N−エチル−3−(4−(イミダゾ[1,2−a]ピリジン−2−イルメトキシ)フェニル)−N−(チオフェン−2−イルメチル)アクリルアミド;
・N−(シクロヘキシルメチル)−N−エチル−2−(p−トリルオキシ)アセトアミド;
本発明の意味において使用できかつ群(b)を構成するメントール化合物は、−基本物質のメントール自体に加えて−、例えば、メントールメチルエーテル、メントングリセリルアセタール(FEMA GRAS1 3807)、メントングリセリルケタール(FEMA GRAS 3808)、乳酸メンチル(FEMA GRAS 3748)、メントールエチレングリコールカーボネート(FEMA GRAS 3805)、メントールプロピレングリコールカーボネート(FEMA GRAS 3806)、メンチル−N−エチルオキサメート、モノメチルサクシネート(FEMA GRAS 3810)、モノメンチルグルタマート(FEMA GRAS 4006)、メントキシ−1,2−プロパンジオール(FEMA GRAS 3784)、メントキシ−2−メチル−1,2−プロパンジオール(FEMA GRAS 3849)、メンタンカルボン酸エステルおよびアミドWS−3、WS−4、WS−5、WS−12、WS−14およびWS−30、ならびにそれらの混合物から成る群より選択されうる。
成分(b2)を構成する芳香物質は、アネトール、アセトアニソール、アセトアルデヒド、アセチルメチルカルビノール、2−アセチルピラジン、2−アセチルピリジン、2−アセチルチアゾリン、2−アセチルチアゾール、カプロン酸アリル、アルファ−アミルシンナムアルデヒド、p−アニスアルデヒド、アニスアルコール、ジメチルイソプロピルジチアジン、ベンズアルデヒド、ベンジルアセテート、L−ボルネオール、酪酸、酢酸ブチル、3−ブチリデンフタリド、カプロン酸、カルバクロール、L−カルボン、d−カルボン、カルボメントン、cis−カルビルアセテート、カリオフィレン、1,8−シネオール、1,4−シネオール、酢酸シンナミル、シトラール、シトロネラール、シトロネロール、酢酸シトロネリル、クミンアルデヒド、シクロペンタデカノリド、アルファ−ダマスコン、ベータ−ダマスコン、アルファ−ダマセノン、ベータ−ダマセノン、デルタ−デカラクトン、ガンマ−デカラクトン、デヒドロメントフルオロラクトン、ジヒドロメントフロラクトン、2,3−ジエチルピラジン、ジヒドロアネトール、ジヒドロカルボン、ジヒドロクマリン、ベータ−ジヒドロイオノン、ジメチルアンスラニレート、ジメチルスルフィド、ジメチルピラジン、ソトロン、ジフェニルオキシド、ジバニリン、2,4−デカジエナール、デルタ−ドデカラクトン、ガンマ−ドデカラクトン、酢酸、酢酸エチル、酪酸エチル、2−メチル酪酸エチル、カプロン酸エチル、カプリル酸エチル、桂皮酸エチル、イソ酪酸エチル、エチルバニリン、乳酸エチル、エチルマルトール、メチルチオプロピオン酸エチル、4−エチルフェノール、イソ吉草酸エチル、オイゲノール、フェンコール、フラネオール、フィルベルトン、フランビノン、フランビノンメチルエーテル、フルフリルチオール、ウンデカトリエン、ゲラニオール、ゲラニルアセテート、ゲラニルイソブチレート、グアヤコール、ヘリオトロピン、2−ヘプタノン、Z−4−ヘプテナール、ガンマ−ヘキサラクトン、ガンマ−ヘプタラクトン、Z−3−ヘキセノール、E−2−ヘキセノール、ヘキサノール、酢酸ヘキシル、Z−3−酢酸ヘキセニル、E−2−酢酸ヘキセニル、アルファ−ヘキシルシンナムアルデヒド、Z−3−カプロン酸ヘキセニル、ホトリエノール、インドール、アルファ−鉄、アルファ−イオノン、ベータ−イオノン、酢酸イソアミル、酪酸イソアミル、イソ吉草酸イソアミル、酢酸イソブチル、イソブチルチアゾール、イソブチルアルデヒド、イソバレルアルデヒド、イソオイゲノール、イソメントン、イソプロピルメトキシピラジン、イソブチルメトキシピラジン、2,4−イソプロピルメチルピラジン、イソプレゴール、ジャスミンラクトン、cis−ジャスモン、樟脳、ケトイソホロン、クレゾール、d−リモネン、L−リナロール、D−リナロール、酢酸リナリル、リナロールオキシド、マルトール、メチルシクロペンテノロン、L−メントン、D−メントン、L−メントール、D−メントール、ネオメントール、L−酢酸メンチル、D−酢酸メンチル、マッソイアラクトン、メロナール、1,8−メンテンチオール、1,8−エピチオメンタン、8,3−チオメンタノン、メントフロラクトン、酢酸メンタジエニル、2,3−メトキシメチルピラジン、アントラニル酸メチル、サリチル酸メチル、チモール、酪酸メチル、酢酸2−メチルブチル、桂皮酸メチル、2,3−メチルフランチオール、2,3−メチルテトラヒドロフランチオール、ジャスモン酸メチル、ジヒドロジャスモン酸メチル、チオ酪酸メチル、1,3−メチルチオヘキシルアセテート、1,3−メチルチオヘキサノール、メチオナール、ミルテナール、ナリンギン、ネラール、ネロール、酢酸ネリル、ガンマ−ノナラクトン、デルタ−ノナラクトン、E−2−ノネナール、Z−6−ノネナール、Z−6−ノネノール、ノートカトン、ジヒドロノートカトン、1,3−オクテノール、ガンマ−オクタラクトン、デルタ−オクタラクトン、ペリトリン、1,3−ペンテノン、酢酸ペンチル、フェニルアセトアルデヒド、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニルエチル、ピペリタナート(piperitanate)、プレニルチオール、チオ酢酸プレニル、ローズオキシド、ルーベンアミン、ルベセナミン(rubescenamin)、サビネン水和物、スカトール、酢酸スチロリル、テルピネオール、4−テルピネノール、1,3−チオヘキサノール、1,3−チオヘキシルアセテート、4,4,2−チオペンタノン、トリメチルピラジン、ガンマおよびデルタ−ウンデカラクトン、2,4−デカジエナール、2,4−ノナジエナール、2,6−ノナジエナール、2,4−ウンデカジエナール、バニリン、ビニルグアヤコール、ウイスキーラクトン、シンナムアルデヒド、桂皮アルコール、ジアリルジスルフィド、アリルイソチオシアネート、ヘキサナール、E−2−ヘキセナール、オクタナール、デカナール、トリデカトリエナール、12−メチルトリデカナール、アルファ−ピネン、ベータ−ピネンおよびピペリトン、およびそれらの混合物から成る群より選択される。
化粧品調製物および/または医薬品調製物
本発明のさらなる目的は化粧品調製物に関し、該調製物は、
(a)式(I)のアミド、
(b)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)のメントール化合物、ならびに
(c)化粧品用途で承認された担体
を含む。
(a)式(I)のアミド、
(b)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)のメントール化合物、ならびに
(c)医薬用途で承認された担体
を含み、風邪の治療用で、本発明の特徴は治療目的で使用されることである。
前記組成物は界面活性物質、例えば、アニオン性、非イオン性、カチオン性および/または両性もしくは双性イオン性の界面活性剤を含んでもよく、これらの含有量は通常平均すると約1〜70重量%、好ましくは5〜50重量%、特に好ましくは10〜30重量%である。アニオン性界面活性剤の典型的な例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、アルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート、グリセロールエーテルスルホネート、α−メチルエステルスルホネート、スルホ脂肪酸、アルキルスルフェート、アルキルエーテルスルフェート、グリセロールエーテルスルフェート、脂肪酸エーテルスルフェート、ヒドロキシ混成エーテルスルフェート、モノグリセリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノ−およびジアルキルスルホサクシネート、モノ−およびジアルキルスルホスクシナメート、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびそれらの塩、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、N−アシルアミノ酸、例えば、アシルラクチレート、アシルタルタラート、アシルグルタマートなど、およびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク質脂肪酸縮合物(特に、小麦に基づく植物生成物)およびアルキル(エーテル)ホスファートである。アニオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは従来型を示しうるが、好ましくは狭い同族体分布を示しうる。非イオン性界面活性剤の代表例は、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪族アミンポリグリコールエーテル、アルコキシル化トリグリセリド、混成エーテルまたは混成ホルマール、任意に部分的に酸化されたアルキル(アルケニル)オリゴグリコシドまたはグルクロン酸誘導体、脂肪酸N−アルキルグルカミド、タンパク質加水分解物(特に、小麦に基づく植物生成物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、ソルビタンエステル、ポリソルベート、およびアミンオキシドである。非イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含む場合、これらは従来型を示しうるが、好ましくは狭い同族体分布を示しうる。カチオン性界面活性剤の代表例としては、第四級アンモニウム化合物、例えば、ジメチルジステアリルアンモニウムクロリドおよびエステル化第四級アンモニウム化合物、とりわけ第四級化脂肪酸トリアルカノアミンエステル塩などである。両性または双性イオン性界面活性剤の典型的な例は、アルキルベタイン、アルキルアミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリウムベタインおよびスルホベタインである。前述の界面活性剤の全ては既知化合物である。特に好適な緩和な、即ち、特に皮膚に適合する界面活性剤の典型的な例は、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、モノ−および/またはジアルキルスルホサクシネート、脂肪酸イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタマート、α−オレフィンスルホネート、エーテルカルボン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン、両性アセタールおよび/またはタンパク質脂肪酸縮合物、後者は好ましくは小麦タンパク質に基づくタンパク質脂肪酸縮合物である。
油成分の適当な例には、6〜18個、好ましくは8〜10個の炭素原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖または分岐のC6〜C22の脂肪族アルコールとの直鎖のC6−C22の脂肪酸のエステル、または直鎖または分岐のC6〜C22の脂肪族アルコールとの分岐のC6〜C13のカルボン酸のエステル、例えば、ミリスチン酸ミリスチル、パルミチン酸ミリスチル、ステアリン酸ミリスチル、イソステアリン酸ミリスチル、オレイン酸ミリスチル、ベヘン酸ミリスチル、ドコセン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、パルミチン酸セチル、ステアリン酸セチル、イソステアリン酸セチル、オレイン酸セチル、ベヘン酸セチル、ドコセン酸セチル、ミリスチン酸ステアリル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸ステアリル、オレイン酸ステアリル、ベヘン酸ステアリル、ドコセン酸ステアリル、ミリスチン酸イソステアリル、パルミチン酸イソステアリル、ステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ベヘン酸イソステアリル、オレイン酸イソステアリル、ミリスチン酸オレイル、パルミチン酸オレイル、ステアリン酸オレイル、イソステアリン酸オレイル、オレイン酸オレイル、ベヘン酸オレイル、ドコセン酸オレイル、ミリスチン酸ベヘニル、パルミチン酸ベヘニル、ステアリン酸ベヘニル、イソステアリン酸ベヘニル、オレイン酸ベヘニル、ベヘン酸ベヘニル、ドコセン酸ベヘニル、ミリスチン酸エルシル、パルミチン酸エルシル、ステアリン酸エルシル、イソステアリン酸エルシル、オレイン酸エルシル、ベヘン酸エルシル、およびドコセン酸エルシルなどが含まれる。他の適した物質には、分枝アルコール、特に2−エチルヘキサノールとの直鎖のC6〜C22の脂肪酸のエステル、直鎖または分岐のC6〜C22の脂肪族アルコール、特にマレイン酸ジオクチルとのC18〜C38のアルキルヒドロキシカルボン酸のエステル、多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、ダイマージオールまたはトリマートリオールなど)および/またはゲルベアルコールとの直鎖および/または分岐の脂肪酸のエステル、C6〜C10の脂肪酸に基づくトリグリセリド、C6〜C18の脂肪酸に基づく液状モノ−/ジ−/トリグリセリド混合物、芳香族カルボン酸、特に安息香酸とのC6〜C22の脂肪族アルコールおよび/またはゲルベアルコールのエステル、直鎖または分岐の1〜22個の炭素原子を有するアルコールまたは2〜10個の炭素原子および2〜6個のヒドロキシル基を有するポリオールとのC2〜C12のジカルボン酸のエステル、植物油、分岐した第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝のC6〜C22の脂肪族アルコールカーボネート、例えば、炭酸ジカプリリル(Cetiol(登録商標) CC)など、6〜18個、好ましくは8〜10個のC原子を有する脂肪族アルコールに基づくゲルベカーボネート、直鎖および/または分岐のC6〜C22のアルコールとの安息香酸のエステル(例えば、Finsolv(登録商標) TN)、アルキル基当たり6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝の、対称または非対称のジアルキルエーテル、例えば、ジカプリリルエーテル等(Cetiol(登録商標) OE)など、ポリオールとのエポキシド化された脂肪酸エステルの開環生成物、シリコーン油(シクロメチコーン、シリコーン・メチコーン生成物など)および/または脂肪族またはナフテン系炭化水素、例えば、スクアラン、スクアレンまたはジアルキルシクロヘキサンなどが含まれる。
適した乳化剤の例には、以下の群のうちの少なくとも1つに由来する非イオン性界面活性剤が含まれる:
・8〜22個のC原子を有する直鎖脂肪族アルコール、12〜22個のC原子を有する脂肪酸、アルキル基中に8〜15個のC原子を有するアルキルフェノール、およびアルキル基中に8〜22個のC原子を有するアルキルアミンへの2〜30モルのエチレンオキシドおよび/または0〜5モルのプロピレンオキシドの付加生成物;
・アルキル(アルケニル)基中に8〜22個の炭素原子を有するアルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシドおよびそれらのエトキシル化類似体;
・ヒマシ油および/または硬化ヒマシ油への1〜15モルのエチレンオキシドの付加生成物;
・ヒマシ油および/または硬化ヒマシ油への15〜60モルのエチレンオキシドの付加生成物;
・12〜22個の炭素原子を有する不飽和の、直鎖状または飽和の、分岐した脂肪酸および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸とのグリセロールおよび/またはソルビタンの部分エステル、ならびに1〜30モルのエチレンオキシドとのそれらの付加物;
・飽和および/または不飽和の、12〜22個の炭素原子を有する直鎖状または分岐の脂肪酸および/または3〜18個の炭素原子を有するヒドロキシカルボン酸とのポリグリセロール(2〜8の平均自己縮合度)、ポリエチレングリコール(分子量400〜5000)、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、糖アルコール(例えば、ソルビトール)、アルキルグルコシド(例えば、メチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコシド)、およびポリグルコシド(例えば、セルロース)の部分エステル、ならびに1〜30モルのエチレンオキシドとのそれらの付加物;
・ペンタエリスリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪族アルコールの混成エステルおよび/または6〜22個の炭素原子を有する脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール、好ましくはグリセロールまたはポリグリセロールの混成エステル。
・モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−および/またはトリPEG−アルキルホスフェートおよびそれらの塩;
・ラノリンアルコール;
・ポリシロキサン−ポリアルキル−ポリエーテル・コポリマーおよび対応する誘導体;
・ブロックコポリマー、例えば、ポリエチレングリコール−30ジポリヒドロキシステアレート;
・ポリマー乳化剤、例えば、Goodrich製のPemulenタイプ(TR−1、TR−2)またはCognis製のCosmedia(登録商標) SP;
・ポリアルキレングリコール、ならびに
・グリセロールカーボネート。
(a)アルコキシレート
脂肪族アルコール、脂肪酸、アルキルフェノールまたはヒマシ油へのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドの付加生成物は既知で、市販の製品を構成する。これらは同族混合物であり、その平均アルコキシル化度はエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドと付加反応が行われる物質との量の間の比率に対応する。グリセロールへのエチレンオキシドの付加生成物のC12/18脂肪酸モノ−およびジエステルは、化粧品調製物のための加脂剤として知られている。
アルキルおよび/またはアルケニルオリゴグリコシド、それらの製造およびそれらの応用は従来技術から知られている。特に、それらの製造は8〜18個の炭素原子を有する第一級アルコールとグルコースまたはオリゴ糖を反応させることによって行われる。グリコシド基に関しては、環状糖基が脂肪族アルコールとグリコシド結合した、モノグリコシド、および好ましくは約8までのオリゴマー化度を有するオリゴマーグリコシドの両方が適している。本明細書において、オリゴマー化度はこのような技術製品に関して一般的な同族体分布に基づいた統計的平均値である。
適した部分グリセリドの典型的な例は、ヒドロキシステアリン酸モノグリセリド、ヒドロキシステアリン酸ジグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸ジグリセリド、オレイン酸モノグリセリド、オレイン酸ジグリセリド、リシノール酸モノグリセリド、リシノール酸ジグリセリド、リノール酸モノグリセリド、リノール酸ジグリセリド、リノレン酸モノグリセリド、リノレン酸ジグリセリド、エルカ酸モノグリセリド、エルカ酸ジグリセリド、酒石酸モノグリセリド、酒石酸ジグリセリド、クエン酸モノグリセリド、クエン酸ジグリセリド、リンゴ酸モノグリセリド、リンゴ酸ジグリセリド、およびそれらの工業用混合物であり、これらは生産工程で二次的に生じる少量のトリグリセリドも含みうる。また、前記の部分グリセリドへの1〜30モル、好ましくは5〜10モルのエチレンオキシドの付加生成物も好適である。
適したソルビタンエステルの例には、モノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン酸ソルビタン、ジイソステアリン酸ソルビタン、トリイソステアリン酸ソルビタン、ソルビタンモノオレート、セスキオレイン酸ソルビタン、ソルビタンジオレート、ソルビタントリオレート、モノエルカ酸ソルビタン、セスキエルカ酸ソルビタン、ジエルカ酸ソルビタン、トリエルカ酸ソルビタン、ソルビタンモノリシノレート、ソルビタンセスキリシノレート、ソルビタンジリシノレート、ソルビタントリリシノレート、モノヒドロキシステアリン酸ソルビタン、セスキヒドロキシステアリン酸ソルビタン、ジヒドロキシステアリン酸ソルビタン、トリヒドロキシステアリン酸ソルビタン、モノ酒石酸ソルビタン、セスキ酒石酸ソルビタン、ジ酒石酸ソルビタン、トリ酒石酸ソルビタン、モノクエン酸ソルビタン、セスキクエン酸ソルビタン、ジクエン酸ソルビタン、トリクエン酸ソルビタン、モノマレイン酸ソルビタン、セスキマレイン酸ソルビタン、ジマレイン酸ソルビタン、トリマレイン酸ソルビタン、およびそれらの工業用混合物が含まれる。また、前記のソルビタンエステルへの1〜30モル、好ましくは5〜10モルのエチレンオキシドの付加生成物も好適である。
適したポリグリセロールエステルの典型的な例は、ポリグリセリル−2ジポリヒドロキシステアレート(Dehymuls(登録商標) PGPH)、ポリグリセロール−3−ジイソステアレート(Lameform(登録商標) TGI)、ポリグリセリル−4イソステアレート(Isolan(登録商標) GI 34)、ポリグリセリル−3オレエート、ジイソステアロイル・ポリグリセリル−3ジイソステアレート(Isolan(登録商標) PDI)、ポリグリセリル−3メチルグルコースジステアレート(TegoCare(登録商標) 450)、ポリグリセリル−3蜜蝋(Cera Bellina(登録商標))、ポリグリセリル−4カプレート(カプリン酸ポリグリセロール T2010/90)、ポリグリセリル−3セチルエーテル(Chimexane(登録商標) NL)、ポリグリセリル−3ジステアレート(Cremophor(登録商標) GS 32)およびポリグリセリルポリリシノレート(Admul(登録商標) WOL 1403)、ポリグリセリルジメレ−トイソステアレート、およびそれらの混合物である。さらに適当なポリオールエステルの例は、ラウリン酸、ヤシ油脂肪酸、獣脂脂肪酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、ベヘン酸などとのトリメチロールプロパンまたはペンタエリスリトールの、1〜30モルのエチレンオキシドと任意に反応した、モノ−、ジ−およびトリエステルである。
典型的なアニオン性乳化剤は、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族脂肪酸、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸またはベヘン酸など、および12〜22個の炭素原子を有するジカルボン酸、例えば、アゼライン酸またはセバシン酸などである。
双性イオン性界面活性剤は乳化剤としても使用できる。双性イオン性界面活性剤という用語は、分子中に1つ以上の第四級アンモニウム基および1つ以上のカルボキシレートおよび1つのスルホネート基を有する表面活性化合物をいう。特に適した双性イオン性界面活性剤はベタインと呼ばれる双性イオン性界面活性剤であり、具体的には、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシナート、例えば、ココアルキルジメチルアンモニウムグリシナート、N−アシルアミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシナート、例えば、ココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシナート、およびアルキル基またはアシル基にそれぞれ8〜18個のC原子を有する2−アルキル−3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、ならびにココアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシナートなどである。特に好ましいのは、CTFAの名称コカミドプロピルベタインで知られている脂肪酸アミド誘導体である。同様に、両性界面活性剤も適当な乳化剤である。両性界面活性剤という用語は、C8/18のアルキル基またはアシル基に加えて分子中に1つ以上の遊離のアミノ基および1つ以上の−COOHまたは−S03H基を含み、内部塩を形成することができるこれらの表面活性化合物をいうことが理解される。適当な両性界面活性剤の例は、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキルアミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキル基中にそれぞれ約8〜18のC原子を有するアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい両性界面活性剤は、N−ココアルキルアミノプロピオネート、ココアシルアミノエチルアミノプロピオネート、およびC12/18アシルサルコシンである。最後に、カチオン性界面活性剤も乳化剤として好適であり、加えて、エステルクアト型のものが好ましく、メチル基が四級化されたジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が特に好ましい。
脂肪の代表例はグリセリドであり、即ち、高級脂肪酸の混合グリセロールエステルから本質的になる、固体または液体の植物または動物産物であり、適当なワックスには、具体的には、天然ワックス、例えば、キャンデリラ蝋、カルナバワックス、和蝋、エスパルトワックス、コルクワックス、グアルマワックス、コメ胚芽油ワックス、サトウキビワックス、オウリキュリーワックス、モンタンワックス、蜜蝋、セラックワックス、鯨蝋、ラノリン(羊毛蝋)、尾脂、セレシン、オゾケライト(地蝋)、ワセリン、パラフィンワックス、マイクロワックスなど;化学的に修飾されたワックス(ハードワックス)、例えば、モンタンエステルワックス、サソールワックス(sasol waxes)など、水素化ホホバワックス、具体的には、合成ワックス、例えば、ポリアルキレンワックスおよびポリエチレングリコールワックスなどが含まれる。脂肪に加えて、脂肪様物質も添加剤として好適であり、例えば、レシチンおよびリン脂質などである。レシチンという用語は、脂肪酸、グリセロール、リン酸およびコリンからエステル化によって形成されるグリセロリン脂質として、当業者により理解される。従って、レシチンはしばしば専門家の間でホスファチジルコリン(PC)とも呼ばれる。天然レシチンの例としては、ホスファチジン酸とも呼ばれ、1,2−ジアシル−sn−グリセロール−3−リン酸の誘導体を構成するケファリンが含まれる。一方、一般的に脂肪として分類されるグリセロール(グリセロールホスフェート)とのリン酸のモノ−および好ましくはジエステルを意味すると通常理解される。さらに、スフィンゴシンまたはスフィンゴ脂質も適している。
真珠光沢ワックスの例には、アルキレングリコールエステル、特にエチレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、特にヤシ脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、特にステアリン酸モノグリセリド;多価の、任意にヒドロキシ置換したカルボン酸の6〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールとのエステル、特に酒石酸の長鎖エステル;脂肪性物質、例えば、脂肪族アルコール、脂肪族ケトン、脂肪族アルデヒド、脂肪族エーテルおよび脂肪族カーボネート(合計24以上の炭素原子数を有する)など、特にラウロンおよびジステアリルエーテル;脂肪酸、例えば、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸またはベヘン酸、12〜22個の炭素原子を有するオレフィンエポキシドの、12〜22個の炭素原子を有する脂肪族アルコールおよび/または2〜15個の炭素原子を有し2〜10個のヒドロキシル基を有するポリオールとの開環生成物;ならびにそれらの混合物が含まれる。
増稠剤として最初に適当なものは、12〜22個、好ましくは16〜18個の炭素原子を有する脂肪族アルコールまたはヒドロキシ脂肪族アルコールであり、部分グリセリド、脂肪酸またはヒドロキシ脂肪酸も適している。これらの物質の、アルキルオリゴグルコシドおよび/または同一鎖長の脂肪酸N−メチルグルカミドおよび/またはポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートとの組合せが好ましい。適当な増粘剤は、例えば、アエロジル(親水性ケイ酸)、多糖類、特にキサンタンゴム、グアーグアー、寒天、アルギネートおよびチロース、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルおよびヒドロキシプロピルセルロース、ならびに脂肪酸のより高分子量のポリエチレングリコールモノ−およびジエステル、ポリアクリレート(例えば、Goodrich製のCarbopole(登録商標)およびPemulen製品ライン;Sigma製のSynthalene(登録商標);Kelco製のKeltrol製品ライン;Seppic製のSepigel製品ライン;Allied Colloids製のSalcare製品ライン)、ポリアクリルアミド、ポリマー、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンである。ベントナイト、例えば、シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライトおよびプロピレンカーボネートの混合物であるBentone(登録商標)Gel VS−5PC(Rheox)なども、特に有効であることがわかっている。また、界面活性剤、例えば、エトキシ化脂肪酸グリセリド、ポリオール、例えば、ペンタエリスリトールまたはトリメチロールプロパンとの脂肪酸のエステル、狭い同族体分布を有する脂肪族アルコールエトキシレートまたはアルキルオリゴグルコシド、ならびに、電解質、例えば、塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウムなども適している。
使用に適した過脂肪剤は、物質、例えば、ラノリンおよびレシチン、ならびにポリエトキシ化またはアシル化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド、および脂肪酸アルカノールアミドなどであり、脂肪酸アルカノールアミドは泡安定化剤としても機能する。
安定剤として、脂肪酸の金属塩、例えば、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、リシノール酸アルミニウム、ステアリン酸亜鉛および/またはリシノール酸亜鉛などを使用しうる。
適当なカチオン性ポリマーは、具体的には、カチオン性セルロース誘導体、例えば、JR 400(登録商標)の商品名でAmercholより入手可能な第四級化ヒドロキシエチルセルロース、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat(登録商標)(BASF)など、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)など、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えば、アモジメチコンなど、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリマー(Cartaretine(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸のジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(登録商標)550/Chemviron)、ポリアミノポリアミドおよびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば、第四級化キトサン(任意に、微結晶分散した形態)など、ジハロゲンアルキレン、例えば、ジブロモブタンのビス−ジアルキルアミン(例えば、ビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパンなど)との縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese製のJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C−17またはJaguar(登録商標)C−16など、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol製のMirapol(登録商標)A−15、Mirapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1などである。
好適なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびに室温で液状または樹脂状のいずれかであってもよい、アミノ、脂肪(fatty)−酸、アルコール、ポリエーテル、エポキシ、フッ素、グリコシドおよび/またはアルキル修飾シリコーン化合物である。また、200〜300のジメチルシロキサン単位の平均鎖長と水素化シリケートを有するジメチコーンの混合物であるシメチコーンも適している。
紫外線防御因子という用語は、例えば、紫外線を吸収でき次いでより長い波長の放射の形で吸収したエネルギー、例えば、熱を放出できる、室温で液体または結晶である有機物質(光保護フィルター)をいうと理解される。一般的に、紫外線防御因子は0.1〜5重量%、好ましくは0.2〜1重量%の量で含まれる。UVBフィルターは油溶性または水溶性であってもよい。油溶性物質の例として、例えば、以下のように具体的に示すことができる。
・3−ベンジリデンカンファまたは3−ベンジリデンノルカンファおよびそれらの誘導体、例えば、3−(4−メチルベンジリデン)カンファ;
・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−(ジメチルアミノ)安息香酸−2−エチルヘキシルエステル、4−(ジメチルアミノ)安息香酸−2−オクチルエステル、および4−(ジメチルアミノ)安息香酸アミルエステル;
・桂皮酸のエステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシルエステル、4−メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4−メトキシ桂皮酸イソアミルエステル、および2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル(オクトクリレン);
・サリチル酸のエステル、好ましくはサリチル酸−2−エチルヘキシルエステル、サリチル酸−4−イソプロピルベンジルエステル、およびサリチル酸ホモメンチルエステル;
・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン、および2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン;
・ベンザルマロン酸のエステル、好ましくは4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2−エチルヘキシルエステル;
・トリアジン誘導体、例えば、2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチル−1’−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジンおよびオクチルトリアゾンまたはジオクチルブタミドトリアゾン(Uvasorb(登録商標)HEB)など;
・プロパン−1,3−ジオン、例えば、1−(4−tert−ブチルフェニル)−3−(4’−メトキシフェニル)プロパン−1,3−ジオン;
・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体。
・2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸およびそのアルカリ、アルカリ土類、アンモニウム、アルカリアンモニウム、アルカノールアンモニウム、およびグルコアンモニウム(glucammonium)塩;
・1H−ベンズイミダゾール−4,6−ジスルホン酸、2,2’−(1,4−フェニレン)ビス−二ナトリウム塩(Neo Heliopan(登録商標) AP)
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩;
・3−ベンジリデンカンファのスルホン酸誘導体、例えば、4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−オキソ−3−ボルニリデン)スルホン酸およびそれらの塩など。
湿潤剤は、前記組成物の官能特性をさらに最適化するために使用され、皮膚の水分を調節するために使用される。同時に、本発明による調製物の冷却安定性は、特にエマルジョンの場合に、増加する。湿潤剤は通常0.1〜15重量%、好ましくは1〜10重量%、特に好ましくは5〜10重量%の量で含まれる。
生物起源剤とは、例えば、トコフェロール、トコフェロールアセテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、(デオキシ)リボ核酸およびその断片化生成物、β−グルカン、レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール、AHA酸、アミノ酸、セラミド、擬似セラミド、精油、植物抽出物、例えば、サクラ属抽出物およびバンバラナッツ抽出物など、ならびにビタミン複合体を意味すると理解される。
化粧品消臭剤(脱臭剤)は体臭を中和し、マスキングしまたは除去する。体臭はアポクリン発汗に対する皮膚細菌の作用によって生じ、不快な臭いの分解生成物が形成されることによって生じる。従って、消臭剤は細菌発育阻止剤、酵素阻害剤、臭気吸収剤または臭気マスキング剤として作用する活性成分を含む。
(a)細菌発育阻止剤
適当な細菌発育阻止剤は、基本的に、グラム陽性菌に対して活性なすべての物質、例えば、4−ヒドロキシ安息香酸ならびにその塩およびエステル、N−(4−クロロフェニル)−N’−(3,4−ジクロロフェニル)尿素、2,4,4’−トリクロロ−2’−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル(トリクロサン)、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、2,2’−メチレン−ビス(6−ブロモ−4−クロロフェノール)、3−メチル−4−(1−メチルエチル)フェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、3−(4−クロロフェノキシ)−1,2−プロパンジオール、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、クロロヘキシジン、3,4,4’−トリクロロカルバニリド(TTC)、抗菌性香料、チモール、タイム油、オイゲノール、丁子油、メントール、ミント油、ファルネソール、フェノキシエタノール、グリセロールモノカプリネート、グリセロールモノカプリレート、グリセロールモノラウレート(GML)、ジグリセロールモノカプリネート(DMC)、およびサリチル酸−N−アルキルアミド、例えば、サリチル酸−n−オクチルアミドまたはサリチル酸−n−デシルアミドなどである。
例えば、エステラーゼ阻害剤は適当な酵素阻害剤である。これらは、好ましくは、トリアルキルシトレート、例えば、トリメチルシトレート、トリプロピルシトレート、トリイソプロピルシトレートおよびトリブチルシトレートなど、特に好ましくはクエン酸トリエチル(Hydagen(登録商標)CAT)である。これらの物質は酵素活性を阻害し、従って、臭気の形成を減少させる。エステラーゼ阻害剤として適当な別の物質は、ステロールスルフェートまたはホスフェート、例えば、ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチグマステロール、およびシトステロールスルフェートまたはホスフェートなど、ジカルボン酸およびそれらのエステル、例えば、グルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステルなど、ヒドロキシカルボン酸およびそれらのエステル、例えば、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸ジエチルエステル、ならびにグリシン酸亜鉛などである。
適当な臭気吸収剤は臭気形成化合物を吸収し、それらの大部分を保持できる物質である。それらは個々の成分の分圧を低下させ、それらの拡散速度も低下させる。この場合、香水は影響を受けずそのままであることが重要である。臭気吸収剤は細菌に対して効果を示さない。臭気吸収剤には、例えば、主成分として、リシノール酸の複合亜鉛塩または当業者に「固定剤」として知られている特定の、大部分の臭気を中和する芳香剤、例えば、ラブダナムまたはエゴノキ属の抽出物または特定のアビエチン酸の誘導体などが含まれる。臭気マスキング剤は香料または香油として機能し、それらの機能に加えて、臭気マスキング剤としてそれぞれの香りと共に消臭効果をもたらす。香油の例には、例えば、天然および合成香料の混合物が含まれる。天然香料は花、茎および葉、果実、果物の皮、根、樹木、ハーブおよび草、針状物および枝、ならびに樹脂およびバルサムの抽出物である。さらに適当な天然香料は動物性原料、例えば、ジャコウネコおよびカストリウムなどである。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素類型の生成物である。エステル型の香料化合物は、例えば、ベンジルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホーメート、アリルシクロヘキシルプロピオナート、スチラリルプロピオナートおよびサリチル酸ベンジルである。エーテルの例には、ベンジルエチルエーテルが含まれ、アルデヒドの例には、8〜18個の炭素原子を有する直鎖状のアルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリル・オキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびブルゲオナールが含まれ、ケトンの例はイオノンおよびメチルセドリルケトンであり、アルコールの例はアネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールであり、炭化水素の例は、主としてテルペンおよびバルサムである。しかしながら、好ましいのは異なる香料の混合物を使用することであり、これらは一緒になって快い香りを生じる。芳香成分として通常使用される低揮発性の精油は、香油、例えば、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモンリーフ油、リンデンフラワー油、ジュニパーベリー油、ベチバー油、オリバナム油、ガルバナム油、ラダナム油およびラバンジン油などとして適している。好ましくは、ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシル桂皮アルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレン・フォルテ(boisambrene forte)、アンブロキサン、インドール、ヘジオン、サンデリカ(sandelice)、レモン油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロバータル、ラバンジン油、オニサルビア油、β−ダマスコン、ゼラニウム油ブルボン、シクロヘキシルサリシレート、ベルトフィックスクール(Vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、フィキソライドNP(Fixolide NP)、エベルニル、イラルデイン・ガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラット(romilat)、イロチル(irotyl)およびフロラマット(floramat)を、個別にまたは混合物として使用する。
制汗剤(発汗抑制剤)はエクリン汗腺の活動に影響を与えることにより汗の生成を減少させ、これにより腋下の湿気および体臭を減じる。典型的に、制汗剤の水性または無水の製剤には、以下の成分を含む:
・収れん剤、
・油成分、
・非イオン性乳化剤、
・補助乳化剤、
・増稠剤、
・賦形剤、例えば、増粘剤または錯化剤など、および/または
・非水性溶媒、例えば、エタノール、プロピレングリコールおよび/またはグリセロールなど。
・抗炎症性、皮膚保護性、または芳香性精油、
・合成皮膚保護剤および/または
・油溶性香油。
一般的なフィルム形成剤は、例えば、キトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸またはそれらの塩、ならびに類似化合物である。
適当なフケ防止剤には、ピロクトンオラミン(1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチル)−2−(1H)−ピリジノンモノエタノールアミン塩)、Baypival(登録商標)(クリンバゾール)、Ketoconazol(登録商標)、(4−アセチル−1−{−4−[2−(2,4−ジクロロフェニル)r−2−(1H−イミダゾール−1−イルメチル)−1,3−ジオキシラン−c−4−イルメトキシフェニル}ピペラジン、ケトコナゾール、エルビオール、二硫化セレン、コロイド硫黄、サルファポリエチレングリコールソルビタンモノオレエート、サルファリジノールポリエトキシレート、サルファ−タール蒸留物、サリチル酸(またはヘキサクロロフェンとの組み合わせ)、ウンデシレン酸モノエタノールアミドスルホコハク酸Na塩、Lamepon(登録商標)UD(タンパク質ウンデシレン酸縮合物)、ジンクピリチオン、アルミニウムピリチオンおよびマグネシウムピリチオン/ジピリチオン硫酸マグネシウムサルフェートが含まれる。
水相のための膨潤剤はモンモリロナイト、粘土鉱物、ペミュレン、およびアルキル修飾カルボポール(Goodrich)であってもよい。他の適当なポリマーまたは膨潤剤はCosm.Toil.108,95(1993)のR.Lochheadの概説に見出しうる。
適当な防虫剤はN,N−ジエチル−m−トルアミド、1,2−ペンタンジオールまたはエチルブチルアセチルアミノプロピオネートである。セルフ・タンニング剤としてはジヒドロキシアセトンが適している。メラニンの生成を防止し、脱色素剤に使用される、適当なチロシン阻害剤の例には、アルブチン、フェルラ酸、コウジ酸、クマル酸、アスコルビン酸(ビタミンC)が含まれる。
アルブチン練り歯磨きまたは歯科用クリームは水、増粘剤、湿潤剤、光沢または研磨粒子、界面活性剤、甘味料、芳香物質、脱臭剤および口腔または歯科疾患に対する薬剤のゲル状またはペースト状の調製物をいうと一般的に理解される。本発明の練り歯磨きにおいて、全ての通常の研磨粒子、例えば、チョーク、リン酸二カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウム、ピロリン酸カルシウム、微粒子人工樹脂、ケイ酸、酸化アルミニウムおよび酸化アルミニウム三水和物などを使用しうる。
・防腐性および抗菌性物質、例えば、p−ヒドロキシ安息香酸メチル、エチルまたはプロピルエステル、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ブロモクロロフェン、フェニルサリチル酸エステル、チモールなど;
・抗歯石剤、具体的には、有機リン酸エステル、例えば、1−ヒドロキシエタン−1,1−ジホスホン酸、1−ホスホノプロパン−1,2,3−トリカルボン酸など、その他の、例えば、米国特許第3,488,419号、独国特許出願公開第2224430号および独国特許出願公開第2343196号から知られる既知抗歯石剤など;
・他の虫歯予防物質、例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化第一スズなど;
・甘味料、例えば、サッカリンナトリウム、シクラミン酸ナトリウム、スクロース、ラクトース、マルトース、フルクトースまたはAspartame(登録商標)(L−アスパルチル−L−フェニルアラニン−メチルエステル)、ステビア抽出物、またはそれらの甘味成分、特に、レバウジオシドなど;
・追加の芳香剤、例えば、ユーカリ油、アニス油、ウイキョウ油、キャラウェイ油、酢酸メチル、桂皮アルデヒド、アネトール、バニリン、チモール、ならびにこれらと他の天然および合成芳香剤との混合物など;
・顔料、例えば、二酸化チタンなど;
・着色剤;
・緩衝物質、例えば、第一、第二または第三のアルカリ金属のリン酸塩またはクエン酸/クエン酸ナトリウムなど;
・創傷治癒および抗炎症性物質、例えば、アラントイン、尿素、アズレン、カモミール活性成分およびアセチルサリチル酸誘導体など。
さらに、流動性を改善するために、ヒドロトロープ、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、またはポリオールを用いてもよく;これらの物質は概して最初に記載した担体に対応する。この目的に適したポリオールは、好ましくは2〜15個の炭素原子および2個以上のヒドロキシル基を有するであろう。また、前記ポリオールは他の官能基、特にはアミノ基を含みうるか、窒素で修飾されうる。典型的な例を以下に示す:
・グリセロール;
・アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および平均分子量100〜1,000ダルトンのポリエチレングリコールなど;
・自己縮合度1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えば、ジグリセロール含量40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物など;
・メチロール化合物、例えば、特にトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールなど;
・低級アルキルグルコシド、特に、アルキル基において1〜8個の炭素を有するもの、例えば、メチルおよびブチルグルコシドなど;
・5〜12個の炭素原子を有する糖アルコール、例えば、ソルビトールまたはマンニトールなど;
・5〜12個の炭素原子を有する糖、例えば、グルコースまたはスクロースなど;
・アミノ糖、例えば、グルカミンなど;
・ジアルコールアミン、例えば、ジエタノールアミンまたは2−アミノ−1,3−プロパンジオールなど。
適切な防腐剤の例には、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、ならびにSurfacine(登録商標)という商品名で販売されている銀複合体および化粧品規制の付録6、セクションAおよびBに記載された他の化合物クラスが含まれる。
香油としては、天然および合成香料の混合物を挙げることができる。天然香料は、花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン−イラン)、茎および葉(ゲラニウム、パチョリ、プチグレン)、果実(アニス、コリアンダー、キャラウエイシード、ジュニパーベリー)、果実の皮(ベルガモット、レモン、オレンジ)、根(メース、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスツス、アイリス、ショウブ)、樹木(パイン、サンダル、グアヤク、シーダー、ローズウッド)、ハーブおよび草(タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針状物および枝(トウヒ、モミ、マツ、マウンテンパイン)、樹脂およびバルサム(ガルバナム、エレミ、ベンゾイン、ミルラ、乳香、オポパナクス)の抽出物である。さらに、動物原材料、例えば、ジャコウおよびカストリウムなどが適している。典型的な合成香料化合物は、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコールおよび炭化水素型の生成物である。エステル型の香料化合物は、例えば、ベンジルアセテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−tert-ブチルシクロヘキシルアセテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルミエート、エチルメチルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリルプロピオネートおよびベンジルサリシレートである。エーテルの例は、例えば、ベンジルエチルエーテルであり、アルデヒドの例は、例えば、8〜18個の炭素原子を有する直鎖状アルカナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラメンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラール、リリアールおよびブルゲオナールであり、ケトンの例は、例えば、イオノン、α−イソメチルイオノンおよびメチルセドリルケトンであり、アルコールの例は、例えば、アネトール、シトロネロール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエチルアルコールおよびテルピネオールであり、炭化水素の例は、主としてテルペンおよびバルサムである。しかしながら、相違する香料の混合物を使用することが好適であり、これらは一緒になって心地よい香りを生じる。アロマ成分として主に使用される、低揮発性の精油は香油としても適しており、例えば、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント油、シナモンリーフ油、リンデンフラワー油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、オリバナム油、ガルバナム油、ラボラナム油およびラバンジン油である。好ましくは、ベルガモット油、ジヒドロミルセノール、リリアル、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α−ヘキシルシナモンアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメンアルデヒド、リナロール、ボイサムブレン・フォルテ(boisambrene forte)、アムブロキサン、インドール、ゲジオン(gedione)、サンデリカ(sandelice)、レモン油、マンダリン油、オレンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロバータル、ラバンジン油、オニサルビア油、β−ダマスコン、ゼラニウム油ブルボン、シクロヘキシルサリシレート、ベルトフィックスクール(Vertofix coeur)、イソ−E−スーパー、フィキソライド(Fixolide) NP、エベルニル、イラルデイン・ガンマ(iraldein gamma)、フェニル酢酸、ゲラニルアセテート、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミラット(romilat)、イロチル(irotyl)およびフロラマット(floramat)を、個別にまたは混合物として使用する。
化粧品の目的に適し承認されている物質は、例えば、ドイツ学術協会の着色剤委員会(the Dye Commission of the German Research Association)の刊行物「Cosmetic Dyes」、Verlag Chemie,Weinheim,1984,pp.81−106に例えば列挙されている物質などを使用することができる。例としては、コチニール赤A(C.l.16255)、パテントブルーV(C.l.42051)インジゴチン(C.l.73015)、クロロフィリン(C.l.75810)、キノリンイエロー(C.l.47005)、二酸化チタン(C.l.77891)、インダスレンブルーRS(C.l.69800)およびアカネ(C.l.58000)である。発光着色剤としてルミノールも含まれうる。これらの着色剤は通常混合物全体に対して、0.001〜0.1重量%の濃度で使用される。
本発明の別の目的は、以下を含む、食品調製物に関する。
(a)式(I)のアミド、
(b)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)のメントール化合物、ならびに
(c)食品目的で承認された担体。
前記担体は水、エタノールおよびグリセロールから成る群より選択しる。
前記食品調製物は、好ましくは飲料、乳製品、焼き菓子、特にチューインガムおよびキャンディーであろう。
前記アミドとメントールまたは前記メントール化合物との混合物を香味物質として含む、好ましい食品調製物はチューインガムである。これらの製品は典型的には水不溶性成分および水溶性成分を含む。
「ガム基材」とも呼ばれる水不溶性基材は、一般的に天然または合成のエラストマー、樹脂、油脂、軟化剤、充填剤、着色剤、および任意にワックスを含む。組成物全体に対する前記基材の量は、通常5〜95重量%、好ましくは10〜50重量%、特に好ましくは20〜35重量%である。本発明の典型的な実施形態において、前記基材は20〜60重量%の合成エラストマー、0〜30重量%の天然エラストマー、5〜55重量%の軟化剤、4〜35重量%の充填剤から成り、増分量において添加物、例えば、着色剤、酸化防止剤などを含む(ただし、該当する場合これらは水に少量溶解する)。
前記水不溶性ガム基材に加えて、チューインガム調製物は、通常、例えば、軟化剤、甘味料、充填剤、香味物質、風味増強剤、乳化剤、着色剤、酸性化剤、抗酸化剤などから成る水溶性成分を含有するが、この場合、該成分は少なくとも充分な水溶解性を示す。従って、特定の成分の水溶解性に依存して、個々の成分は水不溶性相か水溶性相のいずれかの部分に存在しうる。しかしながら、例えば、水溶性および水不溶性の乳化剤の組合せを用いてもよく、その場合、個々の成分は異なる相に存在する。水不溶性部分は、通常、組成物の5〜95重量%、好ましくは20〜80重量%を構成する。
特定のアミドおよびメントールまたはメントール化合物の前記調製物は、個別にまたは完成し、製造された化粧品、医薬品および食品調製物において、カプセル形態で調製しうる。ゼラチンに基づく通常のマクロカプセルに加え、マイクロカプセルまたはナノカプセルと呼ばれる類型が適している。これらは少なくとも1つの連続した外殻中に囲まれた少なくとも1つの固体または液体核を含む、約0.0001〜約5mm、好ましくは0.005〜0.5mmの範囲の直径を有する球状凝集体を含むと当業者には理解される。より正確には、これらはフィルム形成ポリマーで囲まれ微細分散された液相または固相であり、前記ポリマーは、その製造中、乳化および液滴形成または界面重合後に囲む物質上に堆積する。別の方法によれば、溶融ワックスをマトリクス(「マイクロスポンジ」)中に吸収させ、これらのワックスをマイクロ粒子としてフィルム形成ポリマー中にさらに囲みうる。第3の方法によれば、可変電荷を有する高分子電解質で粒子を交互に被覆する(レイヤバイレイヤ(layer−by−layer)法)。微視的に小さいカプセルを粉体として乾燥することができる。シングルコアマイクロカプセルに加えて、マイクロスフェアとも呼ばれる、マルチコア凝集体が知られており、これは連続した外殻物質内に分散する2つ以上の核を含む。シングルコアまたはマルチコアマイクロカプセルも追加的に第2、第3などの外殻で囲まれていてもよい。外殻は天然、半合成または合成物質からなっていてもよい。天然の外殻物質の例は、アラビアガム、寒天、アガロース、マルトデキストリン、アルギン酸またはその塩、例えば、アルギン酸ナトリウムまたはアルギン酸カルシウム、脂肪および脂肪酸、セチルアルコール、コラーゲン、キトサン、レシチン、ゼラチン、アルブミン、シェラック、多糖類、例えば、デンプンまたはデキストランなど、ポリペプチド、タンパク質加水分解物、スクロースおよびワックスである。半合成の外殻物質には、化学修飾したセルロース、特にはセルロースエステルおよびエーテル、例えば、酢酸セルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびカルボキシメチルセルロース、およびデンプン誘導体、特にはデンプンエーテルおよびエステルが含まれる。合成の外殻物質は、具体的には、ポリマー、例えば、ポリアクリレート、ポリアミド、ポリビニルアルコールまたはポリビニルピロリドンなどである。既知のマイクロカプセルの例は、以下の市販製品である(各外殻物質を括弧内に示す):Hallcrest Microcapsules(ゼラチン、アラビアガム)、Coletica Thalaspheres(海洋性コラーゲン)、Lipotec Millicapseln(アルギン酸、寒天)、Induchem Unispheres(ラクトース、微結晶セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース);Unicerin C30(ラクトース、微結晶セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース)、Kobo Glycospheres(変性デンプン、脂肪酸エステル、リン脂質)、Softspheres(変性寒天)およびKuhs Probiol Nanospheres(リン脂質)、ならびにPrimaspheresおよびPrimasponges(キトサン、アルギネート)およびPrimasys(リン脂質)。化粧品用途の調製物のカプセル化に関して特に興味深いものは、アニオン性ポリマー、特にアルギネートとの、カチオン性ポリマー、特にキトサンのコアセルベートである。対応する製造方法は、例えば、以下の文献、国際公開第2001/001926号、国際公開第2001/001927号、国際公開第2001/001928号および国際公開第2001/001929号(Cognis)に記載されている。
マイクロカプセルはしばしばゲル相に溶解されるか分散される薬剤である。ゲル形成剤として好ましいのは、40℃より高い温度で水溶液中においてゲルを形成する特性を示す物質である。これらゲル形成剤の典型的な例は、ヘテロ多糖類およびタンパク質である。好ましい熱ゲル化ヘテロ多糖類はアガロースであり、アガロースは紅藻類からえられる寒天の形態で30重量%までの非ゲル形成アガロペクチンと共に存在しうる。アガロースの主成分はD−ガラクトースおよび3,6−アンヒドロ−L−ガラクトースの直鎖状多糖類であり、これらガラクトースはβ−1,3およびβ−1,4で交互に結合する。前記ヘテロ多糖類は、好ましくは110,000〜160,000の範囲の分子量を有し、無味かつ無臭である。適当な代替物はペクチン、キサンタン(キサンタンガムを含む)およびそれらの混合物である。さらに、好ましい類型は、1重量%の水溶液でもゲルを形成するものであり、80℃未満で溶解せず40℃より高温では再凝固しない。熱ゲル化タンパク質の群の例は種々の型のゼラチンである。
適当なカチオン性ポリマーには、カチオン性セルロース誘導体、例えば、AmercholよりPolymer JR 400(登録商標)の商品名で入手できる第四級化ヒドロキシエチルセルロースなど、カチオン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドとのコポリマー、第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば、Luviquat(登録商標)(BASF)など、ポリグリコールとアミンとの縮合生成物、第四級化コラーゲンポリペプチド、例えば、ラウリルジモニウムヒドロキシプロピル加水分解コラーゲン(Lamequat(登録商標)L/Gruenau)など、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、例えば、アモジメチコンなど、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンとのコポリマー(Cartaretine(登録商標)/Sandoz)、アクリル酸のジメチルジアリルアンモニウムクロリドとのコポリマー(Merquat(登録商標)550/Chemviron)、ポリアミノポリアミド、およびその架橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば、任意に微結晶分散形態の、第四級化キトサンなど、ジハロゲンアルキレン、例えば、ジブロモブタンなどのビスジアルキルアミン、例えば、ビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパンなどとの縮合生成物、カチオン性グアーガム、例えば、Celanese製のJaguar(登録商標)CBS、Jaguar(登録商標)C−17、Jaguar(登録商標)C−16など、および第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えば、Miranol製のMirapol(登録商標)A−15、Mirapol(登録商標)AD−1、Mirapol(登録商標)AZ−1などが含まれる。好ましくは、キトサンをカプセル化物質として使用する。キトサンはバイオポリマーを構成し親水コロイドの群に属する。化学的には、これらキトサンは以下の理想的なモノマー単位を含む異なる分子量の部分脱アセチル化キチンである。
アニオン性ポリマーの用途は、カチオン性ポリマーと膜を形成することである。この用途には、アルギン酸の塩が特に適している。アルギン酸は以下の理想的なモノマー単位を有するカルボキシル基含有多糖類の混合物である。
マイクロカプセルを製造するために、ゲル形成剤、好ましくは寒天の1〜10重量%、好ましくは2〜5重量%の水溶液を通常選択し、還流下で加熱する。前記溶液を、好ましくは80〜100℃で、沸騰させ、0.1〜2重量%、好ましくは0.25〜0.5重量%の量のカチオン性ポリマー、好ましくはキトサンと0.1〜25重量%、好ましくは0.25〜10重量%の量の活性成分を含む第2の水溶液を添加する;この混合物をマトリクスと呼ぶ。マイクロカプセルの活性物質負荷量はカプセルの重量に対して0.1〜25重量%であってもよい。所望すれば、水不溶性成分、例えば、無機顔料などをこの段階で添加して粘度を調整してもよく、通常、水性または水性/アルコール性分散液の形態で添加してもよい。さらに、活性物質を乳化または分散するために、乳化剤および/または可溶化剤をマトリクスに添加することが有利でありうる。マトリスクをゲル形成剤、カチオン性ポリマーおよび活性成分から製造した後、その後のカプセル化工程において最小粒子を製造するために、任意に、強剪断によりマトリクスを油相中に非常に微細に分散させうる。この場合、マトリクスを40〜60℃の範囲の温度に加熱し、一方で油相を10〜20℃に冷却することが特に有利であることがわかっている。必須の、最終工程において、実際のカプセル化、すなわちマトリクス中のカチオン性ポリマーをアニオン性ポリマーと接触させることによって外殻膜の形成が行われる。このために、任意に油相中に分散させた、マトリクスを、40〜100℃、好ましくは50〜60℃の範囲の温度で、約1〜50重量%、好ましくは10〜15重量%のアニオン性ポリマー水溶液で処理し、この工程において、要すれば、同時または後に前記油相を除去することが推奨される。通常、この工程からえられた水性調製物は、1〜10重量%の範囲のマイクロカプセル含量を示す。多くの場合、ポリマー溶液が他の成分、例えば、乳化剤または防腐剤を含んでいれば有利でありうる。ろ過後、好ましくは約0.01〜1mmの範囲の平均径を示すマイクロカプセルがえられる。確実に粒径分布を可能な限り均一にするためにカプセルを篩過することが推奨される。このような方法でえられたマイクロカプセルは、製造に関する制限の範囲内で、所望のいかなる形態も示しうるが、ほぼ球状が好ましい。あるいは、アニオン性ポリマーをマトリクスの製造に使用してもよく、カプセル化をカチオン性ポリマー、特にキトサンを用いて行ってもよい。
最後に、本発明は化粧品調製物、医薬品調製物、および食品調製物の製造のための、混合物の適用にも関し、該混合物は
(a)式(I)のアミド、 および
(b)メントールおよび/または式(II)、(III)および/または(IV)のメントール化合物
を含み、
最終製品中の前記成分(a+b)の合計含有量は好ましくは1〜5,000ppm、より好ましくは10〜4,000ppm、特に好ましくは100〜1,000ppmである。
20重量%のポリイソブチレン(MW60,000)、51重量%のソルビトール、5重量%のマンニトール、8重量%のグリセロール、8.2重量%のリカシン(Lycasin)とグリセロールの1:1の混合物、0.2重量%のレシチン(水添加99.5重量%)から成るチューインガム組成物を調製し、様々な冷却剤の各々0.5重量%と混合した。次いで、前記チューインガム組成物について、5人の訓練された人から成るパネルにより1(ほとんど気付かない)から10(顕著)までの尺度で官能評価を行った。冷却剤の組成物を、個々の味覚と香りの格付けの評価(各々の場合における評価の平均値が示される)と共に表1に要約する。実施例1〜7は本発明に従い、例V1〜V4は比較のために共に示す。
様々な透明O/W日焼け止め乳液を表2に記載した成分を混合することにより、PIT法に従って調製した。
アパタイト安定性における低下を解明するために、盲検試験を最初に行った。このために、300mlの脱塩水の入った反応容器の温度を37℃に制御し、0.5gのヒドロキシアパタイト粉末(規格 表面積60m2/g、Merck)を前記容器中で懸濁した。懸濁液のpH値は乳酸を添加するために用いられる自動ビュレットを利用して一定値の5に維持した。pHを安定化させるために消費された0.1モルの乳酸の量は記録装置を用いて記録した。2時間後に記録した乳酸の消費は処理していないヒドロキシアパタイト粉末の溶解度(Lu)と同等であった。
ALR(%)=(Lu−Lb)*100/Lu(%)
測定の結果を表8に要約する。
KWI(%)=(Ku−Kb)*100/Ku(%)
測定の結果を表8に要約する。
Claims (12)
- 界面活性剤、油、乳化剤、真珠光沢ワックス、増稠剤、増粘剤、過脂肪剤、安定化剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、紫外線防御因子、湿潤剤、生物起源薬剤、酸化防止剤、消臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、防虫剤、セルフ・タンニング剤、チロシン阻害剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油および着色剤、ならびにそれらの混合物から成る群より選択される添加物(成分c)をさらに含むことを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 前記成分(a+b)および(c)を0.01:99.9〜2:98の重量比で含むことを特徴とする、請求項3に記載の組成物。
- (1)請求項1の成分(a)、
(2)請求項1の成分(b)、および
(3)化粧品調製物に許容しうる担体
を含む化粧品組成物。 - 前記担体は水、2〜6個の炭素原子を有するアルコール、1〜10個の炭素原子および2〜4個のヒドロキシル基を有するポリオール、および油から成る群より選択されることを特徴とする、請求項5に記載の化粧品組成物。
- スキンケア製品、ヘアケア製品、ボディケア製品、および日焼け止め製品から成る群より選択される製品を含む、請求項5に記載の化粧品組成物。
- 界面活性剤、油、乳化剤、真珠光沢ワックス、増稠剤、増粘剤、過脂肪剤、安定化剤、ポリマー、シリコーン化合物、脂肪、ワックス、レシチン、リン脂質、紫外線防御因子、湿潤剤、生物起源薬剤、酸化防止剤、消臭剤、制汗剤、フケ防止剤、フィルム形成剤、膨潤剤、防虫剤、セルフ・タンニング剤、チロシン阻害剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、防腐剤、香油および着色剤、ならびにそれらの混合物から成る群より選択される添加物(成分c)をさらに含むことを特徴とする、請求項2に記載の組成物。
- 前記成分(a+b)および(c)を0.01:99.9〜2:98の重量比で含むことを特徴とする、請求項8に記載の組成物。
- (1)請求項2の成分(a)、
(2)請求項2の成分(b)、および
(3)化粧品調製物のための担体
を含む化粧品組成物。 - 前記担体は水、2〜6個の炭素原子を有するアルコール、1〜10個の炭素原子および2〜4個のヒドロキシル基を有するポリオール、および油から成る群より選択されることを特徴とする、請求項10に記載の化粧品組成物。
- スキンケア製品、ヘアケア製品、ボディケア製品、および日焼け止め製品から成る群より選択される製品を含む、請求項10に記載の化粧品組成物。
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