JP6876040B2 - フッ素化溶媒と2−フラノンとを含む非水電解質組成物 - Google Patents
フッ素化溶媒と2−フラノンとを含む非水電解質組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6876040B2 JP6876040B2 JP2018521203A JP2018521203A JP6876040B2 JP 6876040 B2 JP6876040 B2 JP 6876040B2 JP 2018521203 A JP2018521203 A JP 2018521203A JP 2018521203 A JP2018521203 A JP 2018521203A JP 6876040 B2 JP6876040 B2 JP 6876040B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbonate
- electrolyte composition
- fluorinated
- cathode
- weight percent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 205
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 78
- 239000011255 nonaqueous electrolyte Substances 0.000 title description 5
- RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N but-3-en-4-olide Chemical compound O=C1CC=CO1 RHDGNLCLDBVESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 164
- -1 Fluorinated acyclic carboxylic acid ester Chemical class 0.000 claims description 52
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 43
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 239000006182 cathode active material Substances 0.000 claims description 38
- PFJLHSIZFYNAHH-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)F PFJLHSIZFYNAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 35
- VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N but-2-en-4-olide Chemical compound O=C1OCC=C1 VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 27
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000000457 gamma-lactone group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 23
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 21
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 claims description 20
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims description 15
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 14
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 14
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCCO1 ZPFAVCIQZKRBGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 12
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000006183 anode active material Substances 0.000 claims description 10
- QOARFWDBTJVWJG-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl methyl carbonate Chemical group COC(=O)OCC(F)F QOARFWDBTJVWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical group FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910013872 LiPF Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 101150058243 Lipf gene Proteins 0.000 claims description 6
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052596 spinel Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011029 spinel Substances 0.000 claims description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- DEUISMFZZMAAOJ-UHFFFAOYSA-N lithium dihydrogen borate oxalic acid Chemical compound B([O-])(O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] DEUISMFZZMAAOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-2-one Chemical compound O=C1OC=CO1 VAYTZRYEBVHVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1OC(=O)OC1F DSMUTQTWFHVVGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 4
- 229910013075 LiBF Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 4
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 4
- GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCC(F)(F)F GBPVMEKUJUKTBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- WXVCMUWGHFXASO-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl ethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)F WXVCMUWGHFXASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RMYFSKOGEWSTQR-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1(F)OC(=O)OC1(C)F RMYFSKOGEWSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 3
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 claims description 3
- LDTVHHNIXCBROE-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2,3,3-tetrafluoropropyl carbonate Chemical compound COC(=O)OCC(F)(F)C(F)F LDTVHHNIXCBROE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZTTYKFSKZIRTDP-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1(F)COC(=O)O1 ZTTYKFSKZIRTDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxol-2-one Chemical compound CC=1OC(=O)OC=1C QYIOFABFKUOIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 4-ethenyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C=CC1COC(=O)O1 BJWMSGRKJIOCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MBALTPAFOGWUEP-UHFFFAOYSA-M C(C(=O)O)(=O)[O-].C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] Chemical compound C(C(=O)O)(=O)[O-].C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] MBALTPAFOGWUEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- BKDHZLJIIXYFST-UHFFFAOYSA-N OC(O)=O.CCCC#CCC Chemical compound OC(O)=O.CCCC#CCC BKDHZLJIIXYFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(C)(C)C ODCCJTMPMUFERV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WCBZHRQWANTDQK-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl hydrogen carbonate Chemical compound CCCC(CCC)OC(O)=O WCBZHRQWANTDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 2
- RVEUZXSLRKKPCQ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound FC(F)(F)CC(C)OC(O)=O RVEUZXSLRKKPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLPHULJQBZEDOO-UHFFFAOYSA-N 4,5-difluoro-4-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound FC1C(OCO1)(C)F RLPHULJQBZEDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M butyl carbonate Chemical compound CCCCOC([O-])=O DFFDSQBEGQFJJU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N butyl methyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OC FWBMVXOCTXTBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 47
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 28
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 21
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 15
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 13
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 13
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 12
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 11
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 11
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 10
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 229910013188 LiBOB Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 9
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 8
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 8
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- VGHBEMPMIVEGJP-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-furan-5-one Chemical compound CC1=CCOC1=O VGHBEMPMIVEGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;nickel Chemical compound [Ni].CC(O)=O.CC(O)=O MQRWBMAEBQOWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 6
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 6
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 6
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- NIFHFRBCEUSGEE-UHFFFAOYSA-N oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O.OC(=O)C(O)=O NIFHFRBCEUSGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- QGVDSWMSHDZOMW-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-dioxathiolane Chemical compound C1COSO1 QGVDSWMSHDZOMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TUECBVIMNWXUIZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(F)F TUECBVIMNWXUIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 4
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- ZOWSJJBOQDKOHI-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC(F)(F)F ZOWSJJBOQDKOHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VOGSDFLJZPNWHY-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethanol Chemical compound OCC(F)F VOGSDFLJZPNWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAXZXQURAFVHFF-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoroethyl formate Chemical compound FC(F)COC=O VAXZXQURAFVHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003109 Karl Fischer titration Methods 0.000 description 3
- 229910015645 LiMn Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 3
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001496 lithium tetrafluoroborate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 3
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 0 *C(*)(C(S)=C1*)OC1=O Chemical compound *C(*)(C(S)=C1*)OC1=O 0.000 description 2
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CAFROQYMUICGNO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl formate Chemical compound FC(F)(F)COC=O CAFROQYMUICGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEFJLCGVTHRGAH-UHFFFAOYSA-N 2-acetyl-5-methylfuran Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)O1 KEFJLCGVTHRGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUZHZBFVQSUQDP-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetrafluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1(F)OC(=O)OC1(F)F VUZHZBFVQSUQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001369 Brass Inorganic materials 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 241000364021 Tulsa Species 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N alpha-methylene gamma-butyrolactone Chemical compound C=C1CCOC1=O GSLDEZOOOSBFGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000010951 brass Substances 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 2
- NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2,2-trifluoroethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC(F)(F)F NIQAXIMIQJNOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AHKHZLVXUVZTGF-UHFFFAOYSA-M lithium dihydrogen phosphate oxalic acid Chemical compound P(=O)([O-])(O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] AHKHZLVXUVZTGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 239000002931 mesocarbon microbead Substances 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 239000002114 nanocomposite Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005677 organic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000314 transition metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- NDZWKTKXYOWZML-UHFFFAOYSA-N trilithium;difluoro oxalate;borate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-].FOC(=O)C(=O)OF NDZWKTKXYOWZML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VUYQBMXVCZBVHP-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethanol Chemical compound CC(O)(F)F VUYQBMXVCZBVHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHXCCQBSGTCGM-UHFFFAOYSA-N 1,2,5-oxadithiolane 2,2,5,5-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCS(=O)(=O)O1 OQHXCCQBSGTCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYLKIIPLFMHQ-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-oxadithiane 2,2,6,6-tetraoxide Chemical compound O=S1(=O)CCCS(=O)(=O)O1 AVPYLKIIPLFMHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenylsulfonyl)ethane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCS(=O)(=O)C=C ZKGIQGUWLGYKMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105324 1,2-naphthoquinone Drugs 0.000 description 1
- IJHAYXRIEZHHSC-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenylsulfonyl)propane Chemical compound C=CS(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C=C IJHAYXRIEZHHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,6-dione Chemical compound O=C1COCC(=O)O1 PIYNUZCGMLCXKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHIIHORMWQZRQ-UHFFFAOYSA-N 1-(ethenylsulfonylmethylsulfonyl)ethene Chemical compound C=CS(=O)(=O)CS(=O)(=O)C=C IJHIIHORMWQZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXAQCMQPPWCXOS-UHFFFAOYSA-N 1-(ethylsulfonylmethoxymethylsulfonyl)ethane Chemical compound CCS(=O)(=O)COCS(=O)(=O)CC YXAQCMQPPWCXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)F NBUKAOOFKZFCGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNQBXJDCTHCEFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound COP1(OC)=NP(OC)(OC)=NP(OC)(OC)=N1 CNQBXJDCTHCEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQNNUQKDERZMPQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound FC(F)(F)C1(C(F)(F)F)OCCO1 PQNNUQKDERZMPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Br)=C(Br)C(=O)C2=C1 PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBKMEIKZJBNNHN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoro-2-phenoxy-4,6-dipropoxy-1,3,5-triaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound FP1(=NP(=NP(=N1)(OCCC)F)(OCCC)F)OC1=CC=CC=C1 BBKMEIKZJBNNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIIHLUNHCIQAF-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound FC(F)(F)C1OCCO1 SKIIHLUNHCIQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYEVQBUAWBANLZ-UHFFFAOYSA-N 2-Acetyl-5-methylfuran Natural products CC(=O)C1=CC(C)=CO1 IYEVQBUAWBANLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVOUKWFJRHALDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-acetyloxyethoxy)ethoxy]ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOCCOC(C)=O OVOUKWFJRHALDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEMMBWWQXVXBEU-UHFFFAOYSA-N 2-acetylfuran Chemical compound CC(=O)C1=CC=CO1 IEMMBWWQXVXBEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBGMXNIKZCPMR-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorobutyl hydrogen carbonate Chemical compound OC(=O)OCCC(F)(F)C(F)F XEBGMXNIKZCPMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFXDZEWZNBZMRB-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropropyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(F)F LFXDZEWZNBZMRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTJQWGHKKVDST-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropropyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(F)F LVTJQWGHKKVDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKYPBYBOZSIRFW-UHFFFAOYSA-N 3-(4-chlorophenyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(=O)OC(=O)C1 JKYPBYBOZSIRFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJXZTRTJWAKMU-UHFFFAOYSA-N 4,4,5-trifluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical class FC1OC(=O)OC1(F)F CRJXZTRTJWAKMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQXNUCOGMMHHNA-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide Chemical compound CC1COS(=O)(=O)O1 OQXNUCOGMMHHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N 5h-oxathiole 2,2-dioxide Chemical compound O=S1(=O)OCC=C1 KLLQVNFCMHPYGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKSLPQDNIPGDDG-UHFFFAOYSA-M C(C(=O)O)(=O)[O-].C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] Chemical compound C(C(=O)O)(=O)[O-].C(C(=O)O)(=O)O.C(C(=O)O)(=O)O.[Li+] XKSLPQDNIPGDDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QIOXXDSWDQEEAC-UHFFFAOYSA-L C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)OF)(=O)OF.[Li+].[Li+] Chemical compound C(C(=O)[O-])(=O)[O-].C(C(=O)OF)(=O)OF.[Li+].[Li+] QIOXXDSWDQEEAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N CC1CCCC1 Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMGDRXJBUPBSKD-UHFFFAOYSA-N Cc1ncc[nH]1.O=S(=O)(c1ccccc1)n1cccc1 Chemical compound Cc1ncc[nH]1.O=S(=O)(c1ccccc1)n1cccc1 OMGDRXJBUPBSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- 239000002000 Electrolyte additive Substances 0.000 description 1
- GESCOLGYMNJBRZ-UHFFFAOYSA-N FP1N=PN=P[N]1 Chemical compound FP1N=PN=P[N]1 GESCOLGYMNJBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910013063 LiBF 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013733 LiCo Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910011281 LiCoPO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010707 LiFePO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013716 LiNi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012748 LiNi0.5Mn0.3Co0.2O2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013210 LiNiMnCoO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013290 LiNiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000978 Pb alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 229910000676 Si alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910007541 Zn O Inorganic materials 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVLDJSZFKQJMKD-UHFFFAOYSA-N [Li].[Si] Chemical compound [Li].[Si] ZVLDJSZFKQJMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N alpha-angelica lactone Chemical compound CC1=CCC(=O)O1 QOTQFLOTGBBMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- VDLHKDQLOUOMTC-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) carbonate Chemical compound FC(F)C(F)(F)COC(=O)OCC(F)(F)C(F)F VDLHKDQLOUOMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYFISINJOLGYBJ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2-difluoroethyl) carbonate Chemical compound FC(F)COC(=O)OCC(F)F UYFISINJOLGYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate Chemical compound C=CCOC(=O)OCC=C JKJWYKGYGWOAHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N diethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCO[P+](=O)OCC LXCYSACZTOKNNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYCWUPSOUXBFCK-UHFFFAOYSA-N diethyl carbonate;dimethyl carbonate;ethyl methyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC.CCOC(=O)OC.CCOC(=O)OCC CYCWUPSOUXBFCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol diacetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCOC(C)=O UBPGILLNMDGSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004862 dioxolanes Chemical class 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- RUXHZGKZALQIBK-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,3-difluoropropanoate Chemical compound CCOC(=O)CC(F)F RUXHZGKZALQIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFKMVZYYHWLTKZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 4,4-difluorobutanoate Chemical compound CCOC(=O)CCC(F)F JFKMVZYYHWLTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJXUPTKKHWCODV-UHFFFAOYSA-N ethynylsulfonylbenzene Chemical compound C#CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YJXUPTKKHWCODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000005108 haloalkylbenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005171 halobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ROCSCYHXUBXLGH-UHFFFAOYSA-N hexan-3-yl hydrogen carbonate Chemical class CCCC(CC)OC(O)=O ROCSCYHXUBXLGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N hydroxy-methyl-phenylsilicon Chemical class C[Si](O)C1=CC=CC=C1 PQPVPZTVJLXQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- JWZCKIBZGMIRSW-UHFFFAOYSA-N lead lithium Chemical compound [Li].[Pb] JWZCKIBZGMIRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003473 lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide Inorganic materials 0.000 description 1
- LRLUHUBJCJNEBJ-UHFFFAOYSA-N lithium oxygen(2-) tin(4+) Chemical compound [Sn+4].[O-2].[Li+] LRLUHUBJCJNEBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M lithium perchlorate Chemical compound [Li+].[O-]Cl(=O)(=O)=O MHCFAGZWMAWTNR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001486 lithium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 1
- UIDWHMKSOZZDAV-UHFFFAOYSA-N lithium tin Chemical compound [Li].[Sn] UIDWHMKSOZZDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)C(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)F ACFSQHQYDZIPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F QSZMZKBZAYQGRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXQYMZVJNYDNG-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(trifluoromethylsulfonyl)methylsulfonyl-trifluoromethane Chemical compound [Li+].FC(F)(F)S(=O)(=O)[C-](S(=O)(=O)C(F)(F)F)S(=O)(=O)C(F)(F)F QVXQYMZVJNYDNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M lithium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Li+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F MCVFFRWZNYZUIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- CESXSDZNZGSWSP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O CESXSDZNZGSWSP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKWKRFYQWSAEFV-UHFFFAOYSA-N methyl 3,3-difluoropropanoate Chemical compound COC(=O)CC(F)F VKWKRFYQWSAEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078494 nickel acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000005151 nonafluorobutanesulfonyl group Chemical group FC(C(C(S(=O)(=O)*)(F)F)(F)F)(C(F)(F)F)F 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003223 poly(pyromellitimide-1,4-diphenyl ether) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 1
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000003746 solid phase reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(II) oxide Inorganic materials [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N trifluoro phosphate Chemical compound FOP(=O)(OF)OF JFZKOODUSFUFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N trilithium borate Chemical compound [Li+].[Li+].[Li+].[O-]B([O-])[O-] RIUWBIIVUYSTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 238000002061 vacuum sublimation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0569—Liquid materials characterised by the solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
- H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0567—Liquid materials characterised by the additives
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2220/00—Batteries for particular applications
- H01M2220/20—Batteries in motive systems, e.g. vehicle, ship, plane
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2220/00—Batteries for particular applications
- H01M2220/30—Batteries in portable systems, e.g. mobile phone, laptop
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
- H01M2300/0028—Organic electrolyte characterised by the solvent
- H01M2300/0034—Fluorinated solvents
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M2300/00—Electrolytes
- H01M2300/0017—Non-aqueous electrolytes
- H01M2300/0025—Organic electrolyte
- H01M2300/0028—Organic electrolyte characterised by the solvent
- H01M2300/0037—Mixture of solvents
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Battery Electrode And Active Subsutance (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本出願は、2015年10月26日出願の米国特許仮出願第62/246160号の利益を主張するものであり、この特許出願の全体が参照により本明細書に援用される。
a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つの−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を含む電解質組成物が本明細書において提供される。いくつかの実施形態において、−ラクトンは2(5H)−フラノンを含む。
a)式
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む。
(式中、各々のQが独立に水素または任意選択的にフッ素化されたビニル、アリル、アセチレン、プロパルギル、もしくはC1〜C3アルキル基である)によって表される環状サルフェートをさらに含む。いくつかの実施形態において、環状サルフェートはエチレンサルフェートを含む。
i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p (IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q (V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む。
(a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性通路を提供する、電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含む電気化学セルが提供される。
R’OCOOR”
(式中、R’およびR”が、各々独立に、少なくとも1個の炭素原子を有するアルキル基から選択される)を有し、そこでアルキル置換基は同一または異なっていることができ、飽和または不飽和、置換または非置換であることができ、連結した原子によって環状構造を形成することができ、および/またはアルキル基のいずれかまたは両方の置換基として環状構造を含有することができる。
R1−COO−R2
(式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R2がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;
iii)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
iv)対とされるR1およびR2が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
R3−OCOO−R4
(式中、
i)R3がフルオロアルキル基であり;
ii)R4がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;および
iii)対とされるR3およびR4が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
R5−O−R6
(式中、
i)R5がフルオロアルキル基であり;
ii)R6がアルキル基またはフルオロアルキル基であり;および
iii)対とされるR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む)によって表される。
a)式:
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式:
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含む。
a)式:
R1−COO−R2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式:
R3−OCOO−R4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式:
R5−O−R6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R1がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R3およびR5が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R2、R4、およびR6が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R1およびR2のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み、および少なくとも2個のフッ素原子をさらに含むが、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、またはR6のいずれもFCH2−基または-FCH−基を含有しない。
(式中、
i)A、B、C、およびDの各々がH、F、飽和もしくは不飽和C1〜C4アルキル基、または飽和もしくは不飽和C1〜C4フルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であっても異なっていてもよく;および
ii)A、B、C、およびDの少なくとも1つがフッ素を含む)によって表すことができる。用語「不飽和」は、本明細書で用いる場合、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を含有するオレフィン性不飽和基を意味する。
(式中、R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表されるラクトンが含まれる。式(II)において、R7、R8、R9、およびR10は同一であっても異なっていてもよい。適したアルキル基の例には、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびへプチル基が含まれる。適したフルオロアルキル基の例には、少なくとも1個の水素がフッ素によって置換されたメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、およびへプチル基、ならびに-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、および-CF(CF3)2などの過フッ素化アルキル基が含まれる。適したγ−ラクトンの例には、2(5H)−フラノンおよび3−メチル−2(5H)−フラノンが含まれる。一実施形態において、γ−ラクトンは2(5H)−フラノンを含む。2(5H)−フラノンは式(II)(式中、R7、R8、R9、およびR10の各々がHである)によって表される。一実施形態において、γ−ラクトンは3−メチル−2(5H)−フラノンを含む(式(II)において、R7がメチルであり、かつR8、R9、およびR10の各々がHである)。
(式中、各々のQが独立に水素または任意選択的にフッ素化されたビニル、アリル、アセチレン、プロパルギル、もしくはC1〜C3アルキル基である)によって表される環状サルフェートをさらに含んでもよい。ビニル(H2C=CH−)、アリル(H2C=CH−CH2−)、アセチレン(HC≡C−)、プロパルギル(HC≡C−CH2−)、またはC1〜C3アルキル基は、それぞれ非置換であっても部分的にまたは完全にフッ素化されてもよい。2種以上の環状サルフェートの混合物も使用してよい。適した環状サルフェートには、エチレンサルフェート(1,3,2−ジオキサチオラン,2,2−ジオキシド);1,3,2−ジオキサチオラン4−エチニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、4−エテニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、ジエテニル−、2,2−ジオキシド;1,3,2−ジオキサチオラン、4−メチル−、2,2−ジオキシド;および1,3,2−ジオキサチオラン、4,5−ジメチル−、2,2−ジオキシドが含まれる。一実施形態において、環状サルフェートはエチレンサルフェートを含む。
i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p (IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q (V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む。
リチウムヘキサフルオロホスフェート(LiPF6)、
リチウムトリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(LiPF3(C2F5)3)、
リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
リチウムビス(ペルフルオロエタンスルホニル)イミド、
リチウム(フルオロスルホニル)(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド、
リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラフルオロホウ酸リチウム、
過塩素酸リチウム、
ヘキサフルオロヒ酸リチウム、
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、
リチウムトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド、
ビス(オキサラト)ホウ酸リチウム、
ジフルオロ(オキサラト)ホウ酸リチウム、
Li2B12F12−xHx(式中、xが0〜8に等しい)、および
リチウムフルオリドとB(OC6F5)3などのアニオン受容体との混合物
が含まれる。
a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を組み合わせて電解質組成物を形成する工程を含む。成分を任意の適した順に組み合わせることができる。組み合わせる工程は、順々にまたは同時に電解質組成物の個々の成分を添加することによって達成することができる。いくつかの実施形態において、成分a)、b)、およびc)を組み合わせて第1の溶液を製造する。第1溶液の形成後、ある量のリチウム塩が、リチウム塩の所望の濃度を有する電解質組成物をもたらすために第1溶液に添加される。いくつかの実施形態において、成分a)およびb)を組み合わせて初期溶液を製造する。初期溶液の形成後、ある量の電解質塩が、リチウム塩の所望の濃度をおおよそ有する電解質組成物をもたらすために初期溶液に添加され、および次に成分c)が添加され、リチウム塩および成分c)の所望の濃度を有する電解質組成物をもたらす。典型的には、電解質組成物は、均質混合物を形成するために成分の添加中および/または添加後に攪拌される。フッ素化溶媒は本明細書に開示された通りである。
(a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性通路を提供する、本明細書に上に記載の電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含むか、またはそれらから本質的になる電気化学セルが本明細書において提供される。いくつかの実施形態では、電気化学セルはリチウムイオン電池である。
LiaCoGbO2(0.90≦a≦1.8および0.001≦b≦0.1である);
LiaNibMncCodReO2−fZf(式中、0.8≦a≦1.2、0.1≦b≦0.9、0.0≦c≦0.7、0.05≦d≦0.4、0≦e≦0.2であり、b+c+d+eの合計が約1であり、および0≦f≦0.08である);
LiaA1−b,RbD2(0.90≦a≦1.8および0≦b≦0.5である);
LiaE1−bRbO2−cDc(0.90≦a≦1.8、0≦b≦0.5および0≦c≦0.05である);
LiaNi1−b−cCobRcO2−dZd(式中、0.9≦a≦1.8、0≦b≦0.4、0≦c≦0.05、および0≦d≦0.05である);または
Li1+zNi1−x−yCoxAlyO2(式中、0<x<0.3、0<y<0.1、および0<z<0.06である)
を含むことができる。
x(Li2−wA1−vQw+vO3−e)・(1−x)(LiyMn2−zMzO4−d)
(式中、
xが約0.005〜約0.1であり;
AがMnまたはTiの1つまたは複数を含み;
QがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Mg、Nb、Ni、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
eが0〜約0.3であり;
vが0〜約0.5であり;
wが0〜約0.6であり;
MがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Li、Mg、Mn、Nb、Ni、Si、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
dが0〜約0.5であり;
yが約0〜約1であり;
zが約0.3〜約1であり;および
LiyMn2−zMzO4−d成分がスピネル構造を有し、およびLi2−wQw+vA1−vO3−e成分が層状構造を有する)の構造によって表される複合材料を含む。一実施形態において、xは約0〜約0.1である。
LiaA1−xRxDO4−fZf,
(式中、
AがFe、Mn、Ni、Co、V、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがP、S、Si、またはそれらの組合せであり;
ZがF、Cl、S、またはそれらの組合せであり;
0.8≦a≦2.2であり;
0≦x≦0.3であり;および
0≦f≦0.1である)を含む。
2,2−ジフルオロエチルアセテート(DFEA)の調製
酢酸カリウムとHCF2CH2Brとを反応させることにより、以下の実施例において使用される2,2−ジフルオロエチルアセテートを調製した。以下は、調製のために使用される典型的な手順である。
窒素パージされたドライボックス中において、リチウムビス(オキサラト)ボレート(LiBOB、Sigma−Aldrich,Milwaukee,WI)を以下の手順によって精製した。11.25gのLiBOBを50mLの無水アセトニトリルを有する400mLビーカーに添加した。混合物を撹拌し、約30分間40℃に加熱した。暖かい混合物を、Whatman#1フィルターを通して濾過して第2のビーカー内に移し、室温に冷却させた。透明な溶液が得られた。この透明な溶液に約50mLの冷たい無水トルエン(−30℃)を添加した。これをさらに30分間撹拌して沈殿物を形成した。溶液をWhatman#1フィルターを通して濾過し、濾過ケークを冷たい無水トルエンで洗浄した。濾過ケークを真空濾過漏斗上で乾燥させた後、固形分をドライボックスから取り出し、130℃の真空炉内に置き、軽い窒素パージを使用して15時間乾燥させて精製LiBOBを得て、それをその後、窒素パージされたドライボックス内で処理した。
比較例A、B、およびC
代表的なカソード調製
LiMn1.5Ni0.45Fe0.05O4(Fe−LNMO)カソード活物質の代表的な調製
以下は、実施例1および2および比較例A、B、およびCにおいて使用されるカソード活物質の調製のために使用される典型的な手順である。LiMn1.5Ni0.45Fe0.0504の調製のために、401gの酢酸マンガン(II)四水和物(Aldrich、Milwaukee WI、製品番号63537)、125gの酢酸ニッケル(II)四水和物(Aldrich、製品番号72225)および10gの無水酢酸鉄(II)(Alfa Aesar,Ward Hill,MA、製品番号31140)を秤上でビン内に秤量し、次に5.0Lの脱イオン水に溶解した。KOHペレットを30リットルの反応器内で10リットルの脱イオン水に溶解させて3.0M溶液をもたらした。金属酢酸塩を含有する溶液を添加漏斗に移し、急速攪拌される反応器中へ滴下させて混合水酸化物材料を沈澱させた。全ての5.0Lの金属酢酸塩溶液が反応器に添加されると、撹拌が1時間続けられた。次に、撹拌を止め、沈殿物を一晩沈降させた。沈降後に、液体を反応器から除去し、15Lの新しい脱イオン水を添加した。反応器の内容物を攪拌し、再び沈降させ、液体を除去した。この洗浄プロセスを繰り返した。次に、沈殿物は、Dacron(登録商標)紙で覆われた2つの(均等に分かれた)粗いガラスフリット濾過漏斗に移された。濾液のpHが6.0(脱イオン洗浄水のpH)に達するまで固形分を脱イオン水で洗浄し、さらに20Lの脱イオン水を各々の濾過ケークに添加した。最後に、ケークを120℃の真空オーブン内で一晩乾燥させた。この時点での収量は典型的に80〜90%であった。
以下は、実施例および比較例において使用されるアルミニウム箔電流コレクタ上のプライマーの調製のために使用される典型的な手順である。ポリアミド酸を調製するためにプレポリマーを最初に調製した。0.98:1のPMDA/ODA(ピロメリット酸無水物//ODA(4,4’−ジアミノジフェニルエーテル)プレポリマー)の化学量論を使用して20.6wt10%のPMDA:ODAプレポリマーを調製した。プレポリマーは、穏やかにかき混ぜながら室温でおよそ45分にわたってODAをN−メチルピロリドン(NMP)に溶解させることによって製造した。PMDA粉末を(小さiアリコートで)混合物にゆっくりと添加して、溶液の一切の温度上昇を制御した。PMDAの添加は、約2時間にわたって実施された。添加および得られた溶液の撹拌は制御された温度条件下であった。ポリアミド酸の最終濃度は20.6wt%であり、酸無水物対アミン成分のモル比は、およそ0.98:1であった。別個の容器中において、ピロメリット酸無水物(PMDA)の6wt%溶液を、1.00gのPMDA(Aldrich 412287,Allentown,PA)および15.67gのNMP(N−メチルピロリドン)と組み合わせることによって調製した。4.0グラムのPMDA溶液をプレポリマーにゆっくり添加し、粘度は、(ブルックフィールド粘度計−#6スピンドルによって測定されるように)およそ90,000ポアズに増加した。これにより、計算された最終PMDA:ODA比が1.01:1である完成プレポリマー溶液が得られた。5.196グラムの完成プレポリマーを次に15.09グラムのNMPで希釈して5wt%溶液をもたらした。バイアル中において、16.2342グラムの希釈された完成プレポリマー溶液を0.1838グラムのTimCal 30 Super C−65カーボンブラックに添加した。2.72のプレポリマー:炭素比を有する、3.4wt%の最終固形分のために、これを9.561グラムのNMPでさらに希釈した。Paasche VL#3 Airbrush噴霧機(Paasche Airbrush Company,Chicago,IL)を使用して、この材料をアルミニウム箔(25μmの厚さ、1145−0、Allfoils,Brooklyn Heights,OH)上に噴霧した。噴霧前に箔を秤量して、0.06mg/cm2の所望の密度に達するための必要なコーティングを同定した。箔をガラス板上へ平らにし、コートされるまでエアブラシを使って手動により噴霧した。箔を次にホットプレート上で125℃において乾燥させ、所望の密度に達したことを保証するために測定した。箔は、ポリアミド酸の0.06mg/cm2でコートされることがわかった。箔が乾燥したら直ちにおよび所望のコーティングで箔を以下のイミド化手順に続いて400℃でイミド化した。
40℃から125℃へ(4℃/分のランプ)
125℃から125℃へ(30分ソーク)
125℃から250℃へ(4℃/分のランプ)
250℃から250℃へ(30分ソーク)
250℃から400℃へ(5℃/分のランプ)
400℃から400℃へ(20分ソーク)
以下は、カソードを作製するために使用される典型的な手順である。バインダーは、N−メチルピロリドン中のポリフッ化ビニリデンの5.5%溶液(Solef(登録商標)5130(Solvay,Houston,TX))として得られた。以下の材料を使用して電極ペーストを製造した:上に調製された4.16gのLiMn1.5Ni0.45Fe0.05O4カソード活性粉末;0.52gのカーボンブラック(Denka uncompressed、DENKA Corp.、日本);4.32gのPVDF(ポリフッ化ビニリデン)溶液;および7.76g+1.40gのNMP(Sigma Aldrich)。材料は、以下に記載されるように、80:10:10のカソード活性粉末:PVDF:カーボンブラックの比で組み合わせられた。最終ペーストは28.6%の固形分を含有した。
以下は、アノードを作製するために使用される典型的な手順である。アノードペーストは以下の材料から作製された:5.00gの黒鉛(CPreme(登録商標)G5,Conoco−Philips,Huston,TX);0.2743gのカーボンブラック(Super C65,Timcal,Westlake,OH);3.06gのPVDF(NMP中13%。KFL #9130、Kureha America Corp.);11.00gの1−メチル−2−ピロリジノン(NMP);および0.0097gのシュウ酸(Sigma−Aldrich、>99%純度)。材料は、以下に記載されるように、88:0.17:7:4.83の黒鉛:シュウ酸:PVDF:カーボンブラックの比で組み合わせられた。最終ペーストは29.4%の固形分を含有した。
実施例1について、70重量パーセントの2,2−ジフルオロエチルアセテート(DFEA、本明細書に上に記載されたように調製された)と30重量パーセントのエチレンカーボネート(EC,BASF,Independence,OH)とを窒素パージされたドライボックス内で組み合わせることによって電解質組成物を調製した。モレキュラーシーブ(3A)を添加し、混合物を1ppm未満の水まで乾燥させた。0.25ミクロンのPTFEシリンジフィルターを使用して濾過後、十分なLiPF6を添加してLiPF6中の調合物1Mを製造した。1.96gのこの混合物を0.04gの2(5H)−フラノン(Sigma−Aldrich、98%純度)(それは0.2ミクロンのPTFEフィルターが端部に付けられたアルミナ充填シリンジを通して濾過されている)と組み合わせて、最終電解質組成物を生じた。
円形の直径14.3mmのアノードおよび直径12.7mmのカソードを本明細書において上に記載された電極板から打ち抜き、グローブボックス(Vacuum Atmospheres、Hawthorne,CA、HE−493清浄器を有する)の副室内のヒーター内に置き、真空下で一晩90℃においてさらに乾燥させ、アルゴンで満たしたグローブボックス内に入れた。非水電解質リチウムイオンCR2032コインセルを電気化学的評価のために作製した。コインセル部品(ケース、スペーサー、波形バネ、ガスケットおよび蓋)ならびにコインセルクリンパーは、宝泉株式会社、日本国、大阪から得られた。セパレータは、Celgard(登録商標)モノレイヤーPPバッテリーセパレータ2500(Celgard/Polypore International,Charlotte,NC)であった。
実施例1、比較例A、比較例B、および比較例Cの電解質組成物の各々を使用して、合計12のセルのために3つのコインセルを製造した。実施例2の電解質組成物を使用して2つのコインセルを製造した。全てのコインセルを、3.4〜4.9Vの電圧制限間での一定電流充電および放電を用いて、かつカソード活物質の1グラム当たり12mAの一定電流(CC)を用いて、周囲温度で市販のバッテリーテスター(Series4000,Maccor,Tulsa,OK)を用いて形成のために2回サイクルさせた。
比較例D
NMC(532)カソード活物質を含有するカソードの代表的な作製
以下は、実施例3および比較例Dにおいて使用されるカソードを作製するために使用される典型的な手順である。バインダーは、N−メチルピロリドン(Sigma−Aldrich)中のポリフッ化ビニリデン(Solef(商標)5130(Solvay,Houston,TX))の5%溶液として調製される。以下の材料を使用して電極ペーストを製造した:9.36gのLiNi0.5Mn0.3Co0.2O2カソード活性粉末;0.52gのカーボンブラック(SuperC65(Timcal));10.4gのPVDF(ポリフッ化ビニリデン)溶液および3.0gのNMP(Sigma Aldrich)。材料は、以下に記載されるように、90:5:5のカソード活性粉末:PVDF:カーボンブラックの重量比で組み合わせられた。
以下は、実施例3および比較例Dにおいて使用されるアノードの作製のために使用される典型的な手順である。アノードペーストは以下の材料から作製された:6.2062gの黒鉛(CPreme(登録商標)G5,Conoco−Philips,Huston,TX);0.3406gのカーボンブラック(SuperC65,Timcal,Westlake,OH);3.7975gのPVDF(NMP中13%、KFL#9130、Kureha America Corp.);13.0974gの1−メチル−2−ピロリジノン(NMP);および0.0119gのシュウ酸。材料は、以下に記載されるように、88:0.17:7:4.83の黒鉛:シュウ酸:PVDF:カーボンブラックの重量比で組み合わせられた。最終ペーストは29.4%の固形分を含有した。
比較例Dのために、70重量パーセントの2,2−ジフルオロエチルアセテートと30重量パーセントのエチレンカーボネート(EC,BASF,Independence,OH)とを窒素パージされたドライボックス内で組み合わせることによって電解質組成物を調製した。モレキュラーシーブ(3A)を添加し、混合物を1ppm未満の水まで乾燥させた。0.25ミクロンのPTFEシリンジフィルターを使用して濾過後、十分なLiPF6を添加してLiPF6中の調合物1Mを製造した。
円形の直径14.3mmのアノードおよび直径12.7mmのカソードを上に記載された電極板から打ち抜き、グローブボックス(Vacuum Atmospheres、Hawthorne,CA、HE−493清浄器を有する)の副室内のヒーター内に置き、真空下で一晩90℃においてさらに乾燥させ、アルゴンで満たしたグローブボックス内に入れた。非水電解質リチウムイオンCR2032コインセルを電気化学的評価のために作製した。コインセル部品(ケース、スペーサー、波形バネ、ガスケットおよび蓋)ならびにコインセルクリンパーは、宝泉株式会社、日本国、大阪から得られた。セパレータは、CelgardモノレイヤーPPバッテリーセパレータ2500(Celgard/Polypore International,Charlotte,NC)であった。
実施例3および比較例Dの電解質組成物の各々を使用して、合計6のセルのために、3つのコインセルを製造した。コインセルを最初に0.25Cレートで36分間充電し、その後、12時間休止した。次に、最初の充電をC/20において定電圧ホールドカッティングオフで4.35Vまで続け、その後、10分間休止し、次いで0.5Cで3.0Vまで放電した。第2のサイクルは、10分の休止と、その後、4.35Vまで0.2Cレートでの充電とからなり、4.35Vでのホールドおよび0.05Cレートのカットオフがあった。10分の休止が続き、次に3.0Vまで0.2Cレートでの放電が起こった。形成手順は、周囲温度で商用バッテリーテスター(Series4000、Maccor,Tulsa,OK)を使用して行われた。
Claims (28)
- a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンであって、2(5H)−フラノンを含むγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を含む電解質組成物であって、
フッ素化溶媒が、
a)式
R 1 −COO−R 2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R 3 −OCOO−R 4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式
R 5 −O−R 6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R 1 がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R 3 およびR 5 が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R 2 、R 4 、およびR 6 が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R 1 およびR 2 のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR 1 およびR 2 、R 3 およびR 4 、ならびにR 5 およびR 6 が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み;かつ
フッ素化溶媒およびカーボネート補助溶媒は、異なる化合物である、
電解質組成物。 - それぞれ対とされるR1およびR2、R3およびR4、ならびにR5およびR6が、少なくとも2個のフッ素原子をさらに含むが、ただし、R1、R2、R3、R4、R5、またはR6のいずれも−CH2Fまたは−CHF−基を含有しない、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒がフッ素化非環状カルボン酸エステルである、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化非環状カルボン酸エステルが、CH3−COO−CH2CF2H、CH3CH2−COO−CH2CF2H、F2CHCH2−COO−CH3、F2CHCH2−COO−CH2CH3、CH3−COO−CH2CH2CF2H、CH3CH2−COO−CH2CH2CF2H、F2CHCH2CH2−COO−CH2CH3、CH3−COO−CH2CF3、CH3CH2−COO−CH2CF2H、H−COO−CH2CF2H、H−COO−CH2CF3、またはそれらの混合物である、請求項3に記載の電解質組成物。
- 非環状カルボン酸エステルが2,2−ジフルオロエチルアセテートを含む、請求項3に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒がフッ素化非環状カーボネートである、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化非環状カーボネートが、メチル2,2−ジフルオロエチルカーボネート;メチル2,2,2−トリフルオロエチルカーボネート;メチル2,2,3,3−テトラフルオロプロピルカーボネート;2,2−ジフルオロエチルエチルカーボネート;2,2,2−トリフルオロエチルエチルカーボネート;またはそれらの混合物である、請求項6に記載の電解質組成物。
- カーボネート補助溶媒が非フッ素化カーボネートを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 非フッ素化カーボネートが、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、エチルメチルカーボネート、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ビニレンカーボネート、ジ−tert−ブチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、メチルプロピルカーボネート、エチルプロピルビニレンカーボネート、メチルブチルカーボネート、エチルブチルカーボネート、プロピルブチルカーボネート、ジブチルカーボネート、ビニルエチレンカーボネート、ジメチルビニレンカーボネート、またはそれらの混合物を含む、請求項8に記載の電解質組成物。
- カーボネート補助溶媒がフッ素化カーボネートを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- フッ素化カーボネートが、4−フルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,5−ジフルオロ−4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,4−ジフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;4,4,5−トリフルオロ−1,3−ジオキソラン−2−オン;またはそれらの混合物を含む、請求項10に記載の電解質組成物。
- フッ素化溶媒が、2,2−ジフルオロエチルアセテート;2,2−ジフルオロエチルメチルカーボネート;またはそれらの混合物を含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 電解質組成物の全重量に基づいて0.1重量パーセント〜5重量パーセントのγ−ラクトンを含む、請求項1に記載の電解質組成物。
- 環状サルフェートがエチレンサルフェートを含む、請求項14に記載の電解質組成物。
- i)式(IV):
LiBF(4−2p)(C2O4)p i(IV)
(式中、pが0、1、または2である)によって表されるボレート塩;および/または
ii)式(V):
LiPF(6−2q)(C2O4)q i(V)
(式中、qが1、2、または3である)によって表されるオキサレート塩
から選択される少なくとも1つの成分をさらに含む、請求項1に記載の電解質組成物。 - ボレート塩がリチウムビス(オキサラト)ボレートを含む、請求項16に記載の電解質組成物。
- オキサレート塩がリチウムトリス(オキサラト)ホスフェートを含む、請求項16に記載の電解質組成物。
- (a)ハウジングと、
(b)ハウジング中に配置され、かつ互いにイオン伝導的に接触するアノードおよびカソードと、
(c)ハウジング中に配置され、かつアノードとカソードとの間にイオン伝導性経路を提供する、請求項1に記載の電解質組成物と、
(d)アノードとカソードとの間の多孔質セパレータと
を含む電気化学セル。 - リチウムイオン電池である、請求項19に記載の電気化学セル。
- アノードがアノード活物質を含み、アノード活物質がリチウムチタネート、黒鉛、リチウム合金、ケイ素、またはそれらの組合せである、請求項20に記載の電気化学セル。
- カソードが、Li/Li+参照電極に対して4.6Vを超える電位範囲において30mAh/g超の容量を示すカソード活物質、またはLi/Li+参照電極に対して4.1V以上の電位まで充電されるカソード活物質を含む、請求項20に記載の電気化学セル。
- カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、
LiaNibMncCodReO2−fZf
(式中、
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
ZがF、S、P、またはそれらの組合せであり;および
0.8≦a≦1.2、0.1≦b≦0.9、0.0≦c≦0.7、0.05≦d≦0.4、0≦e≦0.2であり、b+c+d+eの合計が1であり、および0≦f≦0.08である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、式:
x(Li2−wA1−vQw+vO3−e)・(1−x)(LiyMn2−zMzO4−d)
(式中、
xが0〜0.1であり;
AがMnまたはTiの1つまたは複数を含み;
QがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Mg、Nb、Ni、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
eが0〜0.3であり;
vが0〜0.5であり;
wが0〜0.6であり;
MがAl、Ca、Co、Cr、Cu、Fe、Ga、Li、Mg、Mn、Nb、Ni、Si、Ti、V、Zn、ZrまたはYの1つまたは複数を含み;
dが0〜0.5であり;
yが0〜1であり;
zが0.3〜1であり;および
LiyMn2−zMzO4−d成分がスピネル構造を有し、Li2−wQw+vA1−vO3−e成分が層状構造を有する)の構造によって表される複合材料を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、カソード活物質が、
LiaA1−b,RbD2
(式中、
AがNi、Co、Mn、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがO、F、S、P、またはそれらの組合せであり;および
0.90≦a≦1.8および0≦b≦0.5である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - カソードがカソード活物質を含み、およびカソード活物質が、
LiaA1−xRxDO4−fZf
(式中、
AがFe、Mn、Ni、Co、V、またはそれらの組合せであり;
RがAl、Ni、Co、Mn、Cr、Fe、Mg、Sr、V、Zr、Ti、希土類元素、またはそれらの組合せであり;
DがP、S、Si、またはそれらの組合せであり;
ZがF、Cl、S、またはそれらの組合せであり;
0.8≦a≦2.2であり;
0≦x≦0.3であり;および
0≦f≦0.1である)を含む、請求項20に記載の電気化学セル。 - 請求項19に記載の電気化学セルを含む、電子デバイス、輸送デバイス、または通信デバイス。
- a)フッ素化溶媒と、
b)カーボネート補助溶媒と、
c)式(II)
(式中、
R7、R8、R9、およびR10が各々独立にH、F、直鎖もしくは分岐C1〜C10アルキル基、または直鎖もしくは分岐C1〜C10フルオロアルキル基である)によって表される少なくとも1つのγ−ラクトンであって、2(5H)−フラノンを含むγ−ラクトンと、
d)少なくとも1つの電解質塩と
を組み合わせて電解質組成物を形成する工程を含む方法であって、
フッ素化溶媒が、
a)式
R 1 −COO−R 2
によって表されるフッ素化非環状カルボン酸エステル、
b)式
R 3 −OCOO−R 4
によって表されるフッ素化非環状カーボネート、
c)式
R 5 −O−R 6
によって表されるフッ素化非環状エーテル、または
それらの混合物
であり、式中、
i)R 1 がH、アルキル基、またはフルオロアルキル基であり;
ii)R 3 およびR 5 が各々独立にフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iii)R 2 、R 4 、およびR 6 が各々独立にアルキル基またはフルオロアルキル基であり、かつ互いに同一であるかまたは異なるかのいずれかであり得;
iv)R 1 およびR 2 のいずれかまたは両方がフッ素を含み;および
v)それぞれ対とされるR 1 およびR 2 、R 3 およびR 4 、ならびにR 5 およびR 6 が、少なくとも2個の炭素原子であるが7個以下の炭素原子を含み;かつ
フッ素化溶媒およびカーボネート補助溶媒は、異なる化合物である、
方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562246160P | 2015-10-26 | 2015-10-26 | |
US62/246,160 | 2015-10-26 | ||
PCT/US2016/049830 WO2017074556A1 (en) | 2015-10-26 | 2016-09-01 | Nonaqueous electrolyte compositions comprising a fluorinated solvent and a 2-furanone |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019500716A JP2019500716A (ja) | 2019-01-10 |
JP6876040B2 true JP6876040B2 (ja) | 2021-05-26 |
Family
ID=56889259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018521203A Active JP6876040B2 (ja) | 2015-10-26 | 2016-09-01 | フッ素化溶媒と2−フラノンとを含む非水電解質組成物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US12046717B2 (ja) |
EP (1) | EP3369125B1 (ja) |
JP (1) | JP6876040B2 (ja) |
KR (1) | KR20180073640A (ja) |
CN (1) | CN108496272B (ja) |
CA (1) | CA3002153C (ja) |
HU (1) | HUE051248T2 (ja) |
PL (1) | PL3369125T3 (ja) |
WO (1) | WO2017074556A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20180212257A1 (en) * | 2017-01-20 | 2018-07-26 | Pacesetter, Inc. | Control of swelling of primary cells through electrolyte selection |
KR102431845B1 (ko) * | 2017-04-28 | 2022-08-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 리튬 이차 전지용 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
US11824160B2 (en) * | 2018-03-12 | 2023-11-21 | Tesla, Inc. | Battery systems based on two-additive electrolyte systems including 2-furanone, and method of formation process of same |
CN109659616A (zh) * | 2018-12-19 | 2019-04-19 | 珠海光宇电池有限公司 | 一种电解液及锂离子电池 |
CN111883839B (zh) * | 2020-08-03 | 2021-12-14 | 远景动力技术(江苏)有限公司 | 高压电解液及基于其的锂离子电池 |
KR20220136747A (ko) * | 2021-04-01 | 2022-10-11 | 현대자동차주식회사 | 리튬이차전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬이차전지 |
CN117813714A (zh) * | 2021-08-12 | 2024-04-02 | 株式会社村田制作所 | 二次电池用电解液以及二次电池 |
CN115197066A (zh) * | 2021-12-31 | 2022-10-18 | 深圳新宙邦科技股份有限公司 | 直链碳酸酯及其制备方法 |
CN114824476A (zh) * | 2022-04-19 | 2022-07-29 | 香河昆仑新能源材料股份有限公司 | 一种含氟代酯化合物的电解液及包含该电解液的电池 |
Family Cites Families (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3444607B2 (ja) | 1992-07-07 | 2003-09-08 | 三菱化学株式会社 | リチウム二次電池用電解液 |
JP3606289B2 (ja) | 1995-04-26 | 2005-01-05 | 日本電池株式会社 | リチウム電池用正極活物質およびその製造法 |
US5962166A (en) | 1997-08-18 | 1999-10-05 | Covalent Associates, Inc. | Ultrahigh voltage mixed valence materials |
JP4328915B2 (ja) | 1997-09-10 | 2009-09-09 | ダイキン工業株式会社 | 二次電池用非水電解液及びそれを用いた二次電池 |
JP3663897B2 (ja) * | 1998-03-20 | 2005-06-22 | 宇部興産株式会社 | リチウム二次電池用電解液およびそれを用いたリチウム二次電池 |
US7468223B2 (en) | 2000-06-22 | 2008-12-23 | Uchicago Argonne, Llc | Lithium metal oxide electrodes for lithium cells and batteries |
US6964828B2 (en) | 2001-04-27 | 2005-11-15 | 3M Innovative Properties Company | Cathode compositions for lithium-ion batteries |
US6680145B2 (en) | 2001-08-07 | 2004-01-20 | 3M Innovative Properties Company | Lithium-ion batteries |
DE60235944D1 (de) | 2001-10-18 | 2010-05-27 | Nec Corp | Positives aktives Elektrodenmaterial, positive Elektrode und nicht-wässrige sekundäre Elektrolytbatterie diese benutzend |
JP4197237B2 (ja) | 2002-03-01 | 2008-12-17 | パナソニック株式会社 | 正極活物質の製造方法 |
US7381496B2 (en) | 2004-05-21 | 2008-06-03 | Tiax Llc | Lithium metal oxide materials and methods of synthesis and use |
KR100895354B1 (ko) | 2004-09-03 | 2009-04-29 | 유시카고 아곤, 엘엘씨 | 리튬 배터리를 위한 망간 옥사이드 복합 전극 |
WO2008039808A2 (en) | 2006-09-25 | 2008-04-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Cation-substituted spinel oxide and oxyfluoride cathodes for lithium ion batteries |
US20100027306A1 (en) | 2006-10-13 | 2010-02-04 | Koninklijke Philips Electronics N V | Primary resonant inverter circuit for feeding a secondary circuit |
KR100977973B1 (ko) * | 2007-01-09 | 2010-08-24 | 주식회사 엘지화학 | 비수 전해액 및 이를 포함하는 이차 전지 |
JP5153156B2 (ja) | 2007-02-13 | 2013-02-27 | 三洋電機株式会社 | 非水電解質二次電池用正極の製造方法 |
US8673506B2 (en) | 2007-06-12 | 2014-03-18 | Lg Chem, Ltd. | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery having the same |
WO2009040367A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-02 | Solvay (Société Anonyme) | Process for the preparation of fluorine containing organic compound |
CN102017270B (zh) * | 2008-04-25 | 2014-07-16 | 株式会社Lg化学 | 锂二次电池用非水电解质溶液和含有该非水电解质溶液的锂二次电池 |
JP5461883B2 (ja) | 2008-08-05 | 2014-04-02 | 三洋電機株式会社 | 二次電池用非水電解液及び非水電解液二次電池 |
US8389160B2 (en) | 2008-10-07 | 2013-03-05 | Envia Systems, Inc. | Positive electrode materials for lithium ion batteries having a high specific discharge capacity and processes for the synthesis of these materials |
US8535832B2 (en) | 2009-08-27 | 2013-09-17 | Envia Systems, Inc. | Metal oxide coated positive electrode materials for lithium-based batteries |
CN102484249A (zh) | 2009-08-27 | 2012-05-30 | 安维亚***公司 | 具有高比容量和优异循环的层层富含锂的复合金属氧化物 |
KR101149830B1 (ko) * | 2010-04-21 | 2012-05-24 | 서울시립대학교 산학협력단 | 리튬 이차 전지용 전해액 |
US8518525B2 (en) | 2010-12-09 | 2013-08-27 | E I Du Pont De Nemours And Company | Polyimide nanoweb with amidized surface and method for preparing |
KR101938921B1 (ko) * | 2011-09-02 | 2019-01-15 | 솔베이(소시에떼아노님) | 리튬 이온 배터리 |
KR101537142B1 (ko) * | 2012-04-30 | 2015-07-15 | 주식회사 엘지화학 | 전해액 첨가제, 상기 첨가제를 포함하는 비수성 전해액 및 리튬 이차 전지 |
EP2856540A1 (en) | 2012-06-01 | 2015-04-08 | E. I. Du Pont de Nemours and Company | Lithium- ion battery |
EP3588657A1 (en) * | 2013-04-04 | 2020-01-01 | Solvay SA | Nonaqueous electrolyte compositions |
JP6135916B2 (ja) * | 2013-04-04 | 2017-05-31 | トヨタ自動車株式会社 | 非水電解液二次電池および該電池の製造方法 |
US10673096B2 (en) * | 2014-08-14 | 2020-06-02 | Solvay Sa | Nonaqueous electrolyte compositions comprising sultone and fluorinated solvent |
-
2016
- 2016-09-01 KR KR1020187014476A patent/KR20180073640A/ko not_active Application Discontinuation
- 2016-09-01 CA CA3002153A patent/CA3002153C/en active Active
- 2016-09-01 PL PL16763185T patent/PL3369125T3/pl unknown
- 2016-09-01 US US15/770,558 patent/US12046717B2/en active Active
- 2016-09-01 EP EP16763185.2A patent/EP3369125B1/en active Active
- 2016-09-01 JP JP2018521203A patent/JP6876040B2/ja active Active
- 2016-09-01 CN CN201680062842.7A patent/CN108496272B/zh active Active
- 2016-09-01 WO PCT/US2016/049830 patent/WO2017074556A1/en active Application Filing
- 2016-09-01 HU HUE16763185A patent/HUE051248T2/hu unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL3369125T3 (pl) | 2020-11-02 |
EP3369125A1 (en) | 2018-09-05 |
HUE051248T2 (hu) | 2021-03-01 |
US12046717B2 (en) | 2024-07-23 |
EP3369125B1 (en) | 2020-04-29 |
WO2017074556A1 (en) | 2017-05-04 |
US20190058221A1 (en) | 2019-02-21 |
CN108496272B (zh) | 2022-01-18 |
CA3002153A1 (en) | 2017-05-04 |
KR20180073640A (ko) | 2018-07-02 |
JP2019500716A (ja) | 2019-01-10 |
CA3002153C (en) | 2023-09-26 |
CN108496272A (zh) | 2018-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7247263B2 (ja) | 非水性電解質組成物 | |
JP6876040B2 (ja) | フッ素化溶媒と2−フラノンとを含む非水電解質組成物 | |
KR102271004B1 (ko) | 술톤 및 플루오린화된 용매를 포함하는 비수성 전해질 조성물 | |
US10559850B2 (en) | Nonaqueous electrolyte compositions comprising cyclic sulfates | |
EP3146588B1 (en) | Nonaqueous electrolyte compositions comprising cyclic sulfates and lithium borates | |
JP6895375B2 (ja) | 非水電解質組成物 | |
JP7005587B2 (ja) | 非水電解質組成物 | |
KR102654577B1 (ko) | 리튬 옥살레이토 포스페이트를 포함하는 비수성 전해질 조성물 | |
JP2019528552A (ja) | シリルオキサレートを含有する非水性電解質組成物 | |
JP6758419B2 (ja) | フッ素化スルホンを含む非水電解質組成物 | |
US10535898B2 (en) | Nonaqueous electrolyte compositions comprising lithium malonatoborate and fluorinated solvent | |
US11050086B2 (en) | Nonaqueous electrolyte compositions comprising lithium glycolatoborate and fluorinated solvent |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190801 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200713 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200721 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201020 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210406 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210423 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6876040 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE Ref document number: 6876040 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |