JP6867405B2 - 脂肪酸及びアミノ酸塩のn−アシル誘導体を含む新規なナノエマルジョン - Google Patents
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Description
a)(i)ナノエマルジョン全体の40〜75重量%の、トリグリセリド油、ペトロラタム及びそれらの混合物からなる群から選択される油(ここで、ペトロラタムの融点が30〜60℃である)と、(ii)ナノエマルジョンの0.5〜10重量%の、C8〜C18、好ましくはC10〜C14の脂肪酸(例えば、C12ラウリン酸)とを含む内部相、並びに
b)ナノエマルジョン全体の1.6〜15重量%(活性成分として)の、アミノ酸のN−アシル誘導体の塩である1又は複数の界面活性剤を含み、好ましくは、前記1又は複数の界面活性剤が、
(i)アシル基の65%超(例えば、65〜100%、好ましくは65〜90%)がC14以下の鎖長を有する、ジ−カルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩(例えば、アシルグルタマート又はアシルアスパルタート);
(ii)アシル基の65%超(例えば、65〜100%、好ましくは65〜90%)がC14以下の鎖長を有する、モノ−カルボン酸のN−アシル誘導体の塩(例えば、アシルグリシナート、アシルアラナート);及び
(iii)それらの混合物;
からなる群から選択される、外部水相
を含み、
(b)の界面活性剤が、ナノエマルジョンの水相中に存在する全ての界面活性剤の50%以上、好ましくは60%以上、好ましくは70%以上、好ましくは75〜100%を構成し、
(a)の油滴の体積平均径が20〜400ナノメートルである、ナノエマルジョン組成物に関する。
a.(i)ナノエマルジョン全体の40〜75重量%の、トリグリセリド油、ペトロラタム及びそれらの混合物からなる群から選択される油(ここで、ペトロラタムの融点が30〜60℃である)と、(ii)ナノエマルジョンの0.5〜10重量%の、C8〜C18、好ましくはC10〜C14の脂肪酸(例えば、C12ラウリン酸)とを含む内部相、並びに
b.ナノエマルジョン全体の1.6〜15重量%(活性成分として)の、アミノ酸のN−アシル誘導体の塩である1又は複数の界面活性剤を含み、好ましくは、前記1又は複数の界面活性剤が、
i.アシル基の65%超(例えば、65〜100%、好ましくは65〜90%)がC14以下の鎖長を有する、ジ−カルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩(例えば、アシルグルタマート酸又はアシルアスパルタート);
ii.アシル基の65%超(例えば、65〜100%、好ましくは65〜90%)がC14以下の鎖長を有する、モノ−カルボン酸のN−アシル誘導体の塩(例えば、アシルグリシナート、アシルアラナート);及び
iii.それらの混合物
からなる群から選択される、外部水相
を含み、
(b)の界面活性剤が、ナノエマルジョンの水相中に存在する全ての界面活性剤の50%以上、好ましくは60%以上、好ましくは70%以上、好ましくは75〜100%を構成し、
(a)の油滴の体積平均径が20〜400ナノメートルである、エマルジョンを製造する方法であって、前記方法が、
1)水相を55〜75℃に加熱すること;
2)油相を55〜75℃に又は溶融するまで加熱すること;
3)油相を水相に添加し、ロータステータ高剪断装置中で1000〜6000回転/分(rpm)で、又は200〜500ポンド/平方インチ(psi)の圧力でホモジナイザーを使用して、混合して粗エマルジョンを形成すること;
4)前記粗エマルジョンを7000psi以下、好ましくは6000psi以下、好ましくは5000psi以下のプロセス圧力において1回又は複数回、ホモジナイザーを介してポンプ輸送すること;並びに
5)エマルジョンを室温まで冷却すること;
を含む方法に関する。
ナノエマルジョンの油相中の油は、1もしくは複数のトリグリセリド油(動物油及び/又は植物油)、ペトロラタム、又は1もしくは複数のトリグリセリド油とペトロラタムとの混合物であってよい。ペトロラタムが特に好ましい。
水相は、乳化剤としてアミノ酸(例えば、ジカルボン酸又はモノカルボン酸)のN−アシル誘導体の塩を含有する(水相中に存在する全ての界面活性剤の50%以上、好ましくは60%以上)。好ましいジ−カルボンキシアミノ酸乳化剤は、アシルグルタマート及びアシルアスパルタート界面活性剤である。好ましいモノ−カルボキシルアミノ酸乳化剤は、アシルグリシナート及びアシルアラナートである。好ましくは、これらは、アミノ酸のN−アシル誘導体のカリウム塩及び/又はナトリウム塩であり、アシル鎖の65%超が鎖長C14以下、例えばC8〜C14(例えばヤシ脂肪酸由来)を有する。アシル鎖の好ましくは75%超、より好ましくは80%超がC14以下の鎖長を有する。好ましくは、鎖長の75%超、最も好ましくは80%超がC12、C14又はそれらの混合物である。これらの(例えば長鎖C16及びC18と比較して)優勢に短い鎖のアシル基は、本発明のナノエマルジョンが完全に配合された液体クレンジング組成物(特に構造化液体クレンジング組成物)に組み込まれた場合、発泡能力の維持又は向上を助ける。
・N−ココイル−L−グルタミン酸ナトリウム(例えば、Amisoft(登録商標)CS−11、味の素(株))
・N−ラウロイル−L−グルタミン酸ナトリウム(例えば、Amisoft(登録商標)LS−11、味の素(株))
・N−ミリストイル−L−グルタミン酸ナトリウム(Amisoft(登録商標)MS−11、味の素(株))
・N−ココイル−l−グルタミン酸カリウム(例えば、Amisoft(登録商標)CK−11、味の素(株))
・N−ミリストイル−L−グルタミン酸カリウム(Amisoft(登録商標)MK−11、味の素(株))
・N−ラウロイル−L−グルタミン酸カリウム(Amisoft(登録商標)LK−11、味の素(株))
・ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム(AminoFoamer(商標)FLMS−P1、旭化成ケミカルズ(株))
・ラウロイルグルタミン酸ナトリウム(Aminosurfact(商標)ALMS−P1/S1、旭化成ケミカルズ(株))
・ミリストイルグルタミン酸ナトリウム(Aminosurfact(商標)AMMS−P1/S1、旭化成ケミカルズ(株)
が挙げられる。
・ココイルグリシンナトリウム(例えば、Amilite(登録商標)GCS−11、味の素(株))
・ココイルグリシンカリウム(例えば、Amilite(登録商標)GCK−11、味の素(株))
が挙げられる。
・AMISOFT(登録商標)ECS−22SB:ココイルグルタミン酸二ナトリウム(30%水溶液)
・AMISOFT(登録商標)CS−22:ココイルグルタミン酸二ナトリウム及びココイルグルタミン酸ナトリウム(25%水溶液)
・AMISOFT(登録商標)CK−22:ココイルグルタミン酸カリウム(30%水溶液)
・AMISOFT(登録商標)LT−12:TEA−ラウロイルグルタミン酸(30%水溶液)
・AMISOFT(登録商標)CT−12 TEA−ココイルグルタミン酸(30%水溶液)
・AMILITE(登録商標)ACT−12:TEA−ココイルアラニン(30%水溶液)
・AMILITE(登録商標)ACS−12:ココイルアラニンナトリウム(30%水溶液)
・AMILITE(登録商標)GCK−12/GCK−12K:ココイルグリシンカリウム(30%水溶液)
・Aminosurfact(商標)ACDS−L:ココイルグルタミン酸ナトリウム(25%水溶液)
・Aminosurfact(商標)ACDP−L:ココイルグルタミン酸カリウム(22%)+ココイルグルタミン酸ナトリウム(7%)
・Aminosurfact(商標)ACMT−L:TEA−ココイルグルタミン酸(30%水溶液)
・AminoFoamer(商標)FLDS−L:ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム(25%水溶液)
が挙げられる。
ナノエマルジョンは、典型的には2段階法で形成される。
パス数:エマルジョンが高圧ホモジナイザーを通過する回数
D[4,3]:体積平均径(volume average diameter又はvolume mean diameter)又は体積平均サイズ
D[3,2]:表面積平均径
平均径はMalvern Mastersizerによって決定される。
ロータ/ステータ高剪断装置(ESCO−LABOR AG、Switzerland)を備えた1リットルのESCOミキサー中で粗エマルジョンを調製した。水相をESCOミキサーに加え、75℃まで、又は透明になるまで加熱した。油相を組み合わせ、別の容器中で75℃まで、又は溶融するまで加熱した。油相を、攪拌下でESCOミキサー中の水相に徐々に加え、及び/又はロータ/ステータ装置によって激しく混合した。全ての油相の添加が完了し、粗エマルジョンがESCOミキサー中で形成されたら、粗エマルジョンを高圧ホモジナイザーNano DeBEEに移送し、1回又は2回通して、プロセス圧力5000psiで所望の液滴サイズに到達させた。
実施例1〜2及び比較例A〜Cでは、pHが高く(約10)、無機塩(約3〜6%KCl)が多い液体ココイルグルタミン酸カリウム(活性成分27.2%)を乳化剤として使用した。十分に安定な粗エマルジョンを5000psiのプロセス圧力でNano DeBEEに1回通してナノエマルジョンを形成させた。その後、Malvern Mastersizerを使用して油滴のサイズを測定した。
実施例3及び比較例Dでは、pHが高く(約10)、無機塩(約3〜6%NaCl)が多い液体ココイルグリシンナトリウム(活性成分20%)を主乳化剤として使用した。十分に安定な粗エマルジョンを、5000psiのプロセス圧力でNano DeBEEに1回通し、その後、Malvern Mastersizerを使用して油滴サイズを測定した。
油は大豆油であり、乳化剤はフレーク形態のココイルグルタミン酸カリウム(AMISOFT(登録商標)CK−11)である。油相にラウリン酸を添加しても、又はしなくても、安定した粗エマルジョンが形成され、5000psi又は3000psiのプロセス圧力でNano DeBEEに1回通した。最終的なナノエマルジョンのpHは、約5.6〜5.8の間にある。5000psiにて4%のラウリン酸を添加すると、体積平均液滴は188nmから143nmに減少し(比較例E及び実施例4を参照されたい)、3000psiにて4%のラウリン酸を添加すると、体積平均液滴は268nmから161nmに減少した(比較例F及び実施例5を参照されたい)。
Claims (16)
- ナノエマルジョン組成物であって、
a)(1)ナノエマルジョン組成物全体の40〜75重量%の、トリグリセリド、ペトロラタム及びそれらの混合物からなる群から選択される油(ここで、ペトロラタムの融点が30〜60℃である)と、(ii)ナノエマルジョンの1〜10重量%の、C8〜C18の脂肪酸とを含む内部相、並びに
b)ナノエマルジョン組成物全体の1.6〜15重量%(活性成分として)の、アミノ酸塩のN−アシル誘導体である1又は複数の界面活性剤を含む外部水相
を含み、
(b)の前記界面活性剤が、前記ナノエマルジョンの前記外部水相中に存在する全ての界面活性剤の50%以上を構成し、
(a)の液滴の体積平均径が20〜400ナノメートルである、ナノエマルジョン組成物。 - 前記1又は複数の界面活性剤が、
(i)アシル基の65%超がC14以下の鎖長を有する、ジカルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩;及び
(ii)アシル基の65%超がC14以下の鎖長を有する、モノカルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩;及び
(iii)それらの混合物
からなる群から選択される、請求項1に記載のナノエマルジョン組成物。 - 前記ジカルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩が、アシルグルタミン酸の塩、アシルアスパラギン酸の塩又はそれらの混合物である、請求項1又は2に記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記モノカルボキシルアミノ酸のN−アシル誘導体の塩が、アシルグリシンの塩、アシルアラニンの塩又はそれらの混合物である、請求項1又は2に記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記液滴の体積平均径が20〜250nmである、請求項1から4のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- 液滴の体積平均径が20〜200nmである、請求項1から5のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記油がトリグリセリド油であり、前記トリグリセリド油が、大豆油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、菜種油、パーム油、パーム核油、ブドウ種子油、魚油及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から6のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記油がペトロラタムであり、前記ペトロラタムの融点が30〜60℃である、請求項1から7のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物
- 前記油が、トリグリセリド油及びペトロラタムを含む油混合物である、請求項1から8のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物
- 鎖長C8〜C18を有する前記脂肪酸が、ラウリン酸、ミリスチン酸、ヤシ脂肪酸及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1から9のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記脂肪酸が1〜7重量%の量で存在する、請求項10に記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記アミノ酸のN−アシル誘導体の塩が、モノ−及び/又はジ−ナトリウム及び/又はカリウム塩である、請求項1から11のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- 前記ナノエマルジョンが、ホモジナイザー又はソノレータからの圧力で調製され、前記圧力が7000psi以下である、請求項1から12のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物の製造方法。
- (b)の前記界面活性剤が、前記ナノエマルジョンの形成前に、粉末又は液体の界面活性剤である、請求項1から12のいずれかに記載のナノエマルジョン組成物。
- a)(1)ナノエマルジョン組成物全体の40〜75重量%の、トリグリセリド、ペトロラタム及びそれらの混合物からなる群から選択される油(ここで、ペトロラタムの融点が30〜60℃である)と、(ii)ナノエマルジョンの0.5〜10重量%の、C8〜C18の脂肪酸とを含む内部相、並びに
b)ナノエマルジョン組成物全体の1.6〜15重量%(活性成分として)の、アミノ酸塩のN−アシル誘導体の塩である1又は複数の界面活性剤を含む外部水相
を含むエマルジョンであって、
(b)の前記界面活性剤が、前記ナノエマルジョンの前記水相中に存在する全ての界面活性剤の50%以上を構成し、
(a)の油滴の体積平均径が20〜400ナノメートルである、エマルジョンを調製する方法であって、前記方法が
1)水相を55〜75℃に加熱すること;
2)油相を55〜75℃に又は溶融するまで加熱すること;
3)油相を水相に添加し、ロータステータ高剪断装置中で1000〜6000回転/分(rpm)で、又は200〜500psiの圧力でホモジナイザーを使用して、混合して粗エマルジョンを形成すること;
4)前記粗エマルジョンを7000psi以下のプロセス圧力において1回又は複数回、ホモジナイザーを介してポンプ輸送すること;並びに
5)エマルジョンを室温まで冷却すること
を含む方法。 - 工程3)において、前記粗エマルジョンが、200〜500psiの圧力で作動するホモジナイザーを使用して形成される、請求項15に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
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EP16166487.5 | 2016-04-21 | ||
EP16166487 | 2016-04-21 | ||
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