JP6863126B2 - 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents
樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6863126B2 JP6863126B2 JP2017122391A JP2017122391A JP6863126B2 JP 6863126 B2 JP6863126 B2 JP 6863126B2 JP 2017122391 A JP2017122391 A JP 2017122391A JP 2017122391 A JP2017122391 A JP 2017122391A JP 6863126 B2 JP6863126 B2 JP 6863126B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin composition
- carbon atoms
- mass
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 118
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 15
- -1 N-substituted maleimide structure Chemical group 0.000 claims description 164
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 120
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 100
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 76
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 75
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 47
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 47
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 47
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 47
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 40
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 37
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 34
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 31
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 20
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims description 19
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 claims description 18
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 16
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 15
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920001935 styrene-ethylene-butadiene-styrene Polymers 0.000 claims description 15
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 15
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 claims description 13
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 12
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 229920002742 polystyrene-block-poly(ethylene/propylene) -block-polystyrene Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 8
- 125000000654 isopropylidene group Chemical group C(C)(C)=* 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011888 foil Substances 0.000 claims description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 claims description 2
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;styrene Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 FACXGONDLDSNOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 60
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 41
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 40
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 description 32
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 25
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 23
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 21
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 20
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 17
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[4-[2-[4-[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(=CC=2)N2C(C=CC2=O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O XAZPKEBWNIUCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 15
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 15
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 13
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical class O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 12
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 11
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 7
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 7
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical group [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 6
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 HESXPOICBNWMPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002633 Kraton (polymer) Polymers 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 4
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 4
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxypropan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)OC(O)=O BQARUDWASOOSRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000270722 Crocodylidae Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 3
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 3
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 3
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 3
- LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N desomorphine Chemical compound C1C2=CC=C(O)C3=C2[C@]24CCN(C)[C@H]1[C@@H]2CCC[C@@H]4O3 LNNWVNGFPYWNQE-GMIGKAJZSA-N 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N methylimidazole Natural products CC1=CNC=N1 XLSZMDLNRCVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=C1 IPJGAEWUPXWFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 2-(6-oxobenzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound OC1=CC=C(O)C(P2(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3O2)=C1 KMRIWYPVRWEWRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(2,5-dioxopyrrol-3-yl)-4-methylphenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=C(C=2C(NC(=O)C=2)=O)C=C1C1=CC(=O)NC1=O MOSSLXZUUKTULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylene bis(2-methylaniline) Chemical compound C1=C(N)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 WECDUOXQLAIPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[3-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]phenyl]propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=CC(C(C)(C)C=2C=CC(N)=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 KWOIWTRRPFHBSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229940024545 aluminum hydroxide Drugs 0.000 description 2
- OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N aluminum;borate Chemical compound [Al+3].[O-]B([O-])[O-] OJMOMXZKOWKUTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H dialuminum;tricarbonate Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O.[O-]C([O-])=O PPQREHKVAOVYBT-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical class CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical class 0.000 description 2
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- GRKDVZMVHOLESV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentabromophenyl)methyl prop-2-enoate Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(COC(=O)C=C)C(Br)=C1Br GRKDVZMVHOLESV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(Br)C(Br)=C1Br ZSVFYHKZQNDJEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUPRYTFTHBNSBD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-tribromophenyl) prop-2-enoate Chemical compound BrC1=CC=C(OC(=O)C=C)C(Br)=C1Br BUPRYTFTHBNSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZHJEQVYCBTHJT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentabromo-6-methylbenzene Chemical compound CC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br OZHJEQVYCBTHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane Chemical compound BrC1CCC(Br)C(Br)CCC(Br)C(Br)CCC1Br DEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQRRSJBLKOPVJV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromo-4-(1,2-dibromoethyl)cyclohexane Chemical compound BrCC(Br)C1CCC(Br)C(Br)C1 PQRRSJBLKOPVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YATIGPZCMOYEGE-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tribromo-2-[2-(2,4,6-tribromophenoxy)ethoxy]benzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1OCCOC1=C(Br)C=C(Br)C=C1Br YATIGPZCMOYEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical group O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-(4-ethenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=C(C=C)C=C1 IYSVFZBXZVPIFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromo-4-(2,4-dibromo-5-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound BrC1=C(Br)C(O)=CC=C1C1=CC(O)=C(Br)C=C1Br CMQUQOHNANGDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHXINBRZLOUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3,4-tribromophenoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1OC1=NC=NC=N1 LHXINBRZLOUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 2-n-(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NC=2N=C(N)N=C(N)N=2)=N1 YZEZMSPGIPTEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGDJDKLGGAQCNA-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3,4-tribromophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=CC=C1C1=CC(=O)NC1=O BGDJDKLGGAQCNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INTOVLFJMNNFHD-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenyl]phenoxy]aniline Chemical compound NC=1C=C(OC2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)OC2=CC(=CC=C2)N)C=CC=1 INTOVLFJMNNFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-ethylphenyl)methyl]-2-ethylaniline Chemical compound C1=C(N)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N)=CC=2)=C1 CBEVWPCAHIAUOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 4-[9-(4-aminophenyl)fluoren-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1(C=2C=CC(N)=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 KIFDSGGWDIVQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANENLORAJJKWAA-UHFFFAOYSA-N 4-bromoisoindole-1,3-dione Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O ANENLORAJJKWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-5-methylcyclohexa-1,3-diene Chemical compound C=CC1(C)CC=CC=C1 OUVFWIHVZPQHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNRUJSUKKBJFOM-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CCC1 Chemical compound COC1=CC=CCC1 LNRUJSUKKBJFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N COc1ccccc1 Chemical compound COc1ccccc1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005696 Diammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N [4-(carbamothioylamino)phenyl]thiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=C(NC(N)=S)C=C1 AMNPXXIGUOKIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N [4-[1-(4-cyanatophenyl)ethyl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 SIZDMAYTWUINIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INHGSGHLQLYYND-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(OC#N)C=C1 INHGSGHLQLYYND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHUMZHDFNOXAMC-UHFFFAOYSA-N [methoxy(phenyl)phosphoryl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(=O)(OC)C1=CC=CC=C1 BHUMZHDFNOXAMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940118662 aluminum carbonate Drugs 0.000 description 1
- GNQAGTIQCCWTSZ-UHFFFAOYSA-N aluminum;diethylphosphinic acid Chemical compound [Al].CCP(O)(=O)CC GNQAGTIQCCWTSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N ammonium dihydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].OP(O)([O-])=O LFVGISIMTYGQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000387 ammonium dihydrogen phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N barium titanate Chemical compound [Ba+2].[Ba+2].[O-][Ti]([O-])([O-])[O-] JRPBQTZRNDNNOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002113 barium titanate Inorganic materials 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APOXBWCRUPJDAC-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-dimethylphenyl) hydrogen phosphate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1OP(O)(=O)OC1=C(C)C=CC=C1C APOXBWCRUPJDAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQBGYTOYWFTTCF-UHFFFAOYSA-N bis(but-1-enoxy)phosphorylbenzene Chemical compound CCC=COP(=O)(OC=CCC)C1=CC=CC=C1 LQBGYTOYWFTTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUAIYNOXVIVNLG-UHFFFAOYSA-N bis(ethenoxy)phosphorylbenzene Chemical compound C=COP(=O)(OC=C)C1=CC=CC=C1 BUAIYNOXVIVNLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEVVKXBDNCAQHL-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl)phosphinic acid Chemical class C=CP(=O)(O)C=C LEVVKXBDNCAQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRMRWIQPVDQBV-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enoxy)phosphorylbenzene Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)C1=CC=CC=C1 YSRMRWIQPVDQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIABBZIYOGTGE-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl)phosphinic acid Chemical compound C=CCP(=O)(O)CC=C AGIABBZIYOGTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N calcium titanate Chemical compound [Ca+2].[O-][Ti]([O-])=O AOWKSNWVBZGMTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 229910000388 diammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019838 diammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[[oxido(oxo)silyl]oxy]silane hydrate Chemical compound O.[Mg+2].[Mg+2].[O-][Si](=O)O[Si]([O-])([O-])O[Si]([O-])=O FSBVERYRVPGNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CIJWIJSYZZLMGD-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryloxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 CIJWIJSYZZLMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N dipotassium dioxido(oxo)titanium Chemical compound [K+].[K+].[O-][Ti]([O-])=O NJLLQSBAHIKGKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYSA-N hexabromobenzene Chemical compound BrC1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1Br CAYGQBVSOZLICD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012796 inorganic flame retardant Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007561 laser diffraction method Methods 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- GPRDLRZMTVQCHM-UHFFFAOYSA-L magnesium;dihydroxide;hydrate Chemical compound O.[OH-].[OH-].[Mg+2] GPRDLRZMTVQCHM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000010295 mobile communication Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 235000019837 monoammonium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000006012 monoammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N oxophosphane Chemical compound P=O AUONHKJOIZSQGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N phosphono dihydrogen phosphate;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XZTOTRSSGPPNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl hydrogen carbonate Chemical compound CC(C)OC(O)=O AHIHJODVQGBOND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-dimethylphenyl) phosphate Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC(C)=CC=1)C)OC1=CC=C(C)C=C1C KOWVWXQNQNCRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)molybdenum Chemical compound [Zn+2].[O-][Mo]([O-])(=O)=O XAEWLETZEZXLHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Description
また、近年の環境問題から、鉛フリーはんだによる電子部品の実装、及びハロゲンフリーによる難燃化が要求されるようになってきたため、プリント配線板用材料には、これまでよりも高い耐熱性及び難燃性が必要とされている。
本発明は、このような現状に鑑み、特に相容性及びワニスのポットライフが良好で、かつ高周波数帯での誘電特性(高周波特性;低誘電率及び低誘電正接)、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び高難燃性を有する樹脂組成物、それを用いたプリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージを提供することを課題とする。
すなわち、本発明は、下記[1]〜[18]に関するものである。
エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種類の熱硬化性樹脂(B)、
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)、及び
芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂(D)
を含む樹脂組成物。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
[2]前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、上記[1]に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
[3]前記一般式(I)で表される構造単位が、下記式(I’)で表される構造単位である、上記[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]前記一般式(Z)中のA1が下記式のいずれかで表される基である、上記[2]又は[3]に記載の樹脂組成物。
[5]前記(A)成分の数平均分子量が4,000〜14,000である、上記[1]〜[4]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[6]前記(B)成分中のマレイミド化合物が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物(a)、又は下記一般式(VI)で表されるポリアミノビスマレイミド化合物(c)である、上記[1]〜[5]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
(式中、A4は上記[2]に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
[7](A)成分と(B)成分の含有比率[(A)/(B)]が、質量比で、5/95〜80/20である、上記[1]〜[6]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[8]前記(C)成分が、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEBS、SBBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEPS)から選択される少なくとも1種類である、上記[1]〜[7]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[9]前記(D)成分において、芳香族ビニル化合物由来の構造単位が下記一般式(D−1)で表され、無水マレイン酸由来の構造単位が下記一般式(D−2)で表される、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の樹脂組成物。
(式中、RD1は、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基を示し、RD2は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を示し、xは、0〜3の整数を示す。)
[10]前記(D)成分において、全構造単位に対する一般式(D−1)で表される構造単位の含有比率(質量比)が20〜90質量%である、上記[9]に記載の樹脂組成物。
[11]前記(C)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して5〜60質量部である、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[12]前記(D)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して1〜20質量部である、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の樹脂組成物
[13]更に無機充填材(E)、硬化促進剤(F)及び難燃剤(G)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有する、上記[1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物。
[14]更に有機溶媒を含有する、上記[1]〜[13]のいずれか1つに記載の樹脂組成物。
[15]上記[1]〜[14]のいずれか1つに記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
[16]上記[15]に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
[17]上記[15]に記載のプリプレグ又は上記[16]に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
[18]上記[17]に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
本発明の一態様は、1分子中にN−置換マレイミド構造含有基及び下記一般式(I)で表される構造単位を有するポリフェニレンエーテル誘導体(A)[以下、単にポリフェニレンエーテル誘導体(A)又は(A)成分と略称することがある]、
エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂(B)[以下、単に熱硬化性樹脂(B)又は(B)成分と略称することがある]、
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)[以下、(C)成分と略称することがある]、及び
芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂(D)[以下、単に共重合樹脂(D)又は(D)成分と略称することがある]
を含む樹脂組成物である。
(式中、R1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは0〜4の整数である。)
以下、各成分について順に説明する。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、1分子中にN−置換マレイミド構造含有基及び前記一般式(I)で表される構造単位を有する。特に、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)が1分子中に少なくとも1個のN−置換マレイミド構造含有基を有することにより、優れた高周波特性、導体との高接着性、優れた耐熱性、高ガラス転移温度、低熱膨張係数及び高難燃性を有する樹脂組成物となる。ここで、本発明でいう熱膨張係数は、線膨張係数とも呼ばれる値である。
前記一般式(I)中のR1は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。該脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、メチル基であってもよい。また、ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
以上の中でも、R1としては炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基であってもよい。
xは0〜4の整数であり、0〜2の整数であってもよく、2であってもよい。なお、xが1又は2である場合、R1はベンゼン環上のオルト位(但し、酸素原子の置換位置を基準とする。)に置換していてもよい。また、xが2以上である場合、複数のR1同士は同一であっても異なっていてもよい。
前記一般式(I)で表される構造単位としては、具体的には、下記一般式(I')で表される構造単位であってもよい。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
yは0〜4の整数であり、0〜2の整数であってもよく、0であってもよい。yが2以上の整数である場合、複数のR2同士は同一であっても異なっていてもよい。
A1が表す、一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基は、以下のとおりである。
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
R3が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R1の場合と同様に説明される。
pは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。pが2以上の整数である場合、複数のR3同士は同一であっても異なっていてもよい。
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
R4及びR5が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R1の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、メチル基、エチル基であってもよく、エチル基であってもよい。
A2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、炭素数1〜3のアルキレン基であってもよく、メチレン基であってもよい。
A2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、例えば、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、イソプロピリデン基であってもよい。
A2としては、上記選択肢の中でも、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基であってもよい。
q及びrは各々独立に0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。q又はrが2以上の整数である場合、複数のR4同士又はR5同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
なお、A2が表す一般式(III−1)で表される基は以下のとおりである。
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
R6及びR7が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、R4及びR5の場合と同様に説明される。
A3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、A2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
A3としては、上記選択肢の中から、炭素数2〜5のアルキリデン基を選択してもよい。
s及びtは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。s又はtが2以上の整数である場合、複数のR6同士又はR7同士は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。)
R8及びR9が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、R1の場合と同様に説明される。複数のR8は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、複数のR9はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
uは1〜8の整数であり、3〜8の整数であってもよく、4〜7の整数であってもよく、6であってもよい。
前記一般式(V)で表される基としては、好ましくは、ヘキサン−1,6−ジイル基、2,2−ジメチル−4−メチルヘキサン−1,6−ジイル基であり、より好ましくは、2,2−ジメチル−4−メチルヘキサン−1,6−ジイル基である。
(式中、A1、R1、R2、x及びyは前記定義のとおりである。mは1以上の整数である。)
mは、1〜300の整数であってもよく、10〜300の整数であってもよく、30〜200の整数であってもよく、50〜150の整数であってもよい。
なお、本明細書において、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により、標準ポリスチレンを用いた検量線から換算した値であり、より詳細には実施例に記載の数平均分子量の測定方法により求めた値である。
ポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、例えば、以下の製造方法によって得ることができる。
まず、下記一般式(VIII)で表されるアミノフェノール化合物[以下、アミノフェノール化合物(VIII)と称する]と、例えば、数平均分子量15,000〜25,000のポリフェニレンエーテルを有機溶媒中で、公知の再分配反応をさせることにより、ポリフェニレンエーテルの低分子量化を伴いながら、1分子中に第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A'')(以下、単に、ポリフェニレンエーテル化合物(A'')ともいう)を製造し、次いで、前記ポリフェニレンエーテル化合物(A'')と一般式(IX)で表されるビスマレイミド化合物[以下、ビスマレイミド化合物(IX)と称する。]をマイケル付加反応させることによって、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造することができる。
アミノフェノール化合物(VIII)の配合量としては、特に制限されるものではないが、例えば、アミノフェノール化合物(VIII)と反応させる前記ポリフェニレンエーテルの数平均分子量が15,000〜25,000であれば、該ポリフェニレンエーテル100質量部に対しておよそ0.5〜6質量部の範囲で使用することにより、数平均分子量が4,000〜14,000であるポリフェニレンエーテル誘導体(A)が得られる。
作業性及びゲル化抑制の観点から、及び所望の数平均分子量の(A)成分を得るためのポリフェニレンエーテル化合物(A’’)の分子量を制御できる等の観点から、例えば、反応温度70〜110℃、反応時間1〜8時間で反応を行ってもよい。
これらの中でも、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを選択してもよい。
前記式(A'−1)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、安価であるという観点から、ビス(4−マレイミドフェニル)メタンを用いてもよい。前記式(A'−2)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、高周波特性に優れ、低吸水性であるという観点から、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドを用いてもよい。前記式(A'−3)又は(A’−4)を含むポリフェニレンエーテル誘導体が得られ、導体との高接着性及び機械特性(伸び、破断強度等)に優れるという観点から、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用いてもよい。
なお、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を製造後は、反応器から取り出す際の作業性、及び、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)に種々の熱硬化性樹脂を加えて、本発明の樹脂組成物とする際の使用状況(例えば、プリプレグの製造に適した溶液粘度及び溶液濃度)に合わせて、適宜、溶液中の有機溶媒の一部を除去して濃縮してもよく、有機溶媒を追加して希釈してもよい。追加する際の有機溶媒は特に制限はなく、上述した1種類以上の有機溶媒が適用できる。
まず、ポリフェニレンエーテル化合物(A’’)は、GPC法による測定から数平均分子量15,000〜25,000のポリフェニレンエーテルよりも分子量が低下し、かつ原材料のアミノフェノール化合物(VIII)のピークが消失していること、またIR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基の出現により所望のポリフェニレンエーテル化合物(A’’)が製造されていることを確認できる。次いでポリフェニレンエーテル誘導体(A)は、再沈殿により精製後、IR測定から3,300〜3,500cm−1の第一級アミノ基のピークの消失と、1,700〜1,730cm−1のマレイミドのカルボニル基のピークの出現を確認することにより、所望のポリフェニレンエーテル誘導体(A)が製造されていることを確認できる。
本発明の樹脂組成物に含まれる熱硬化性樹脂(B)は、エポキシ樹脂、シアネート樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂である。[以下、単に熱硬化性樹脂(B)又は(B)成分と略称することがある]なお、該マレイミド化合物は、前記ポリフェニレンエーテル誘導体(A)を包含しない。
(B)成分はエポキシ樹脂及びマレイミド化合物から選択される少なくとも1種類の熱硬化性樹脂であってもよい。
エポキシ樹脂は、主骨格の違いによっても種々のエポキシ樹脂に分類分けされ、上記それぞれのタイプのエポキシ樹脂において、更に、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;脂環式エポキシ樹脂;脂肪族鎖状エポキシ樹脂;フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂;フェノールアラルキル型エポキシ樹脂;スチルベン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂等のナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂;キシリレン型エポキシ樹脂;ジヒドロアントラセン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂などに分類される。
エポキシ樹脂は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、高周波特性、耐熱性、ガラス移転温度、熱膨張係数及び難燃性の観点から、ナフタレン骨格含有型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂を用いてもよい。
シアネート樹脂にモノフェノール化合物を併用する場合、有機溶媒への溶解性の観点から、予備反応させてフェノール変性シアネートプレポリマーとして用いる方法を採用できる。併用するモノフェノール化合物はプレポリマー化時に規定量全てを配合してもよく、又はプレポリマー化前後で規定量を分けて配合してもよいが、保存安定性の観点から、分けて配合する方法を採用できる。
ポリアミノビスマレイミド化合物(c)は、例えば、(a)成分と1分子中に2個の第一級アミノ基を有する芳香族ジアミン化合物(b)[以下、(b)成分と称することがある。]とを有機溶媒中でマイケル付加反応させることにより得られる。
(式中、A4は前記一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。)
上記一般式(VI)中のA4は前記一般式(Z)中のA1の定義と同じである。
上記一般式(VII)、(VII-1)又は(VII-2)中のA8及びA9が表す炭素数1〜5のアルキレン基、並びにA8が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、前記一般式(III)中のA2の場合と同様に説明される。また、上記一般式(VII-2)中のA10及びA11が表す炭素数1〜5のアルキレン基は、前記一般式(III)中のA2の場合と同様に説明される。
q’及びr’は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は2であってもよい。s’及びt’は0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、いずれも、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。wは0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、0〜2の整数であってもよく、0であってもよい。
また、これらの中でも、有機溶媒への溶解性が高く、合成時の反応率が高く、かつ耐熱性を高くできる点で、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンから選択してもよい。溶解性、反応率及び耐熱性が優れることに加えて、安価であるという観点から、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタンであってもよい。また、溶解性、反応率及び耐熱性に優れることに加えて、導体との高接着性を発現できるという観点から、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンであってもよい。更に、溶解性、反応率、耐熱性及び導体との接着性に優れることに加えて、高周波特性及び耐吸湿性の観点からは、4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを選択してもよい。これらは目的及び用途等に合わせて、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
反応濃度(固形分濃度)は特に制限はないが、10〜90質量%であってもよく、20〜80質量%であってもよい。反応濃度が10質量以上の場合、反応速度が遅くなり過ぎず、製造コストの面でより有利な傾向にある。90質量%以下の場合、より良好な溶解性が得られる傾向にある。また、溶液粘度が低いので攪拌効率がよく、ゲル化することも少ない。なお、ポリアミノビスマレイミド化合物(c)の製造後は、ポリフェニレンエーテル誘導体(A)の製造時と同様に、目的に合わせて有機溶媒の一部又は全部を除去(濃縮)したり、有機溶媒を追加して希釈したりすることができる。
前記(A)成分の含有量は特に制限はないが、高周波特性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して3質量部以上であることが好ましく、5質量部以上であることがより好ましい。
前記(B)成分の含有量は特に制限はないが、高周波特性及び成形性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、10〜90質量部であることが好ましく、20〜80質量部以上であることがより好ましい。
前記(A)成分と前記(B)成分の含有比率[(A)/(B)]は特に制限はないが、質量比で、5/95〜80/20であってもよく、5/95〜75/25であってもよく、5/95〜70/30であってもよく、10/90〜70/30であってもよい。(A)成分と(B)成分合計量に対する(A)成分の含有割合が5質量%以上であれば、より優れた高周波特性及び低吸湿性が得られる傾向にある。また、80質量%以下であれば、より優れた耐熱性、より優れた成形性及びより優れた加工性が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物に含まれる(C)成分はスチレン系熱可塑性エラストマーである。本発明の樹脂組成物が該(C)成分を含有することにより、成形性、高周波特性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性において良好となり、これらのバランスが良くなる。
但し、本発明において、(C)熱可塑性エラストマーは、後述する共重合樹脂(D)を含まないものと定義される。
スチレン系熱可塑性エラストマー(C)としては、下記一般式で表されるスチレン系化合物由来の構造単位(下記参照)を有する熱可塑性エラストマーであれば特に制限はなく、スチレン由来の構造単位(Ra=水素原子、k=0)を有する熱可塑性エラストマーであってもよい。
(上記式中、Raは水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基であり、Rbは、炭素数1〜5のアルキル基である。kは、0〜5の整数である。)
Ra及びRbが表す炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基等が挙げられ、炭素数1〜3のアルキル基であってもよく、メチル基であってもよい。
Raは、水素原子であってもよい。
kは、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。
前記ブタジエン由来の構造単位及び前記イソプレン由来の構造単位は、水素添加されていてもよい。水素添加されている場合、ブタジエン由来の構造単位はエチレン単位とブチレン単位とが混合した構造単位となり、イソプレン由来の構造単位はエチレン単位とプロピレン単位とが混合した構造単位となる。
SEBSの市販品としては、例えば、旭化成ケミカルズ株式会社製のタフテック(登録商標)Hシリーズ、Mシリーズ、株式会社クラレ製のセプトン(登録商標)シリーズ、クレイトンポリマージャパン株式会社製のクレイトン(登録商標)Gポリマーシリーズ等が挙げられる。
SBBSの市販品としては、例えば、旭化成ケミカルズ株式会社製のタフテック(登録商標)Pシリーズ等が挙げられる。
SEPSの市販品としては、例えば、株式会社クラレ製のセプトン(登録商標)シリーズ、クレイトンポリマージャパン株式会社製のクレイトンGポリマーシリーズ等が挙げられる。
なお、上記のスチレン系熱可塑性エラストマー(C)はいずれも市販品を用いることができる。上記スチレン含有率及びメルトフローレート(MFR)は、製造会社のカタログ又はホームページに記載の値である。
本発明の樹脂組成物に含まれる(D)成分は、芳香族ビニル化合物由来の構造単位と無水マレイン酸由来の構造単位とを含有する共重合樹脂である。本発明の樹脂組成物が該(D)成分を含有することにより、成形性、高周波特性、導体との接着性、はんだ耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性において良好となり、これらのバランスが良くなると共に、ワニスのポットライフが長くなる。本発明者等は、共重合樹脂(D)が樹脂組成物又はワニスの相容性を大幅に高めて(A)成分を安定化させ、その結果、長時間が経過しても樹脂組成物又はワニスが相分離し難くなったことが、ワニスのポットライフが長くなる理由の1つではないかと推察する。
RD2が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。
前記一般式(D−1)で表される構造単位おいては、RD1が水素原子であり、且つxが0である下記式(D−1’)で表される構造単位が好ましい。
RD3が示す炭素数6〜20の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ビフェニリル基等が挙げられる。芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基が好ましい。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、1−メチルスチレン、ビニルトルエン、ジメチルスチレン等が挙げられる。これらは単独で用いても、2種類以上を混合して用いてもよい。
更に、芳香族ビニル化合物及び無水マレイン酸以外にも、各種の重合可能な成分を共重合させてもよい。各種の重合可能な成分としては、エチレン、プロピレン、ブタジエン、イソブチレン、アクリロニトリル等のビニル化合物;メチルアクリレート、メチルメタクリレート等の(メタ)アクリロイル基を有する化合物などが挙げられる。
また、上記共重合によって得られた共重合体に、フリーデル・クラフツ反応又はリチウム等の金属系触媒を用いた反応を通じて、アリル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイル基、水酸基などの置換基(一般式(D−1)中のRD2に相当する。)を導入してもよい。
本発明の樹脂組成物は、任意に必要に応じて、無機充填材(E)[以下、(E)成分と称することがある。]、硬化促進剤(F)[以下、(F)成分と称することがある。]及び難燃剤(G)[以下、(G)成分と称することがある。]から選択される少なくとも1種類を含有していてもよい。これらを含有させることにより、積層板とした際の諸特性を更に向上させることができる。
例えば、本発明の樹脂組成物に任意に適切な無機充填材(E)を含有させることで、低熱膨張係数、高弾性率性、耐熱性及び難燃性を向上させることができる。また、適切な硬化促進剤(F)を含有させることで、樹脂組成物の硬化性を向上させ、高周波特性、耐熱性、導体との接着性、弾性率及びガラス転移温度を向上させるができる。更に、難燃剤(G)及び必要に応じて難燃助剤を含有することで、樹脂組成物の難燃性を向上させることができる。
(E)成分としては、特に制限されるものではないが、例えば、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、クレー(焼成クレー等)、タルク、ホウ酸アルミニウム、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、熱膨張係数、弾性率、耐熱性及び難燃性の観点から、シリカ、アルミナ、マイカ、タルクであってもよく、シリカ、アルミナであってもよく、シリカであってもよい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしては、更に、製造法の違いにより破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融シリカ(溶融球状シリカ)が挙げられる。
また、無機充填材(E)の形状及び粒径についても特に制限はない。例えば、粒径は0.01〜20μmであってもよく、0.1〜10μmであってもよい。ここで、粒径とは、平均粒子径を指し、粒子の全体積を100%として粒子径による累積度数分布曲線を求めた時、体積50%に相当する点の粒子径のことである。レーザ回折散乱法を用いた粒度分布測定装置等で測定することができる。
また、(E)成分を用いる場合、(E)成分の分散性及び(E)成分と樹脂組成物中の有機成分との密着性を向上させる目的で、必要に応じ、カップリング剤を併用してもよい。該カップリング剤としては特に限定されるものではなく、例えば、シランカップリング剤又はチタネートカップリング剤を適宜選択して用いることができる。カップリング剤は1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。また、カップリング剤の使用量も特に限定されるものではなく、例えば、(E)成分100質量部に対して0.1〜5質量部としてもよく、0.5〜3質量部としてもよい。この範囲であれば、諸特性の低下が少なく、上記の(E)成分の使用による特長を効果的に発揮できる傾向にある。
なお、カップリング剤を用いる場合、樹脂組成物中に(E)成分を配合した後、カップリング剤を添加する、いわゆるインテグラルブレンド処理方式ではなく、予め無機充填材にカップリング剤を乾式又は湿式で表面処理した無機充填材を使用する方式を採用できる。この方法を採用することで、より効果的に上記(E)成分の特長を発現できる。
本発明の樹脂組成物に(F)成分を含有させる場合、使用する(B)成分の種類に合わせて好適な(F)成分を用いることができる。
(B)成分としてエポキシ樹脂を用いる場合の(F)成分としては、例えば、イミダゾール化合物及びその誘導体;第三級アミン化合物;第四級アンモニウム化合物;トリフェニルホスフィン等のリン系化合物などが挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。これらの中でも、耐熱性、ガラス転移温度及び保存安定性の観点から、イミダゾール化合物及びその誘導体又はリン系化合物を用いてもよい。該イミダゾール化合物としては、例えば、メチルイミダゾール、フェニルイミダゾール、イソシアネートマスクイミダゾール(例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物等)等が挙げられ、イソシアネートマスクイミダゾールを選択してもよい。
(G)成分としては、リン系難燃剤、金属水和物、ハロゲン系難燃剤等が挙げられる。環境問題の観点から、リン系難燃剤及び金属水和物であってもよい。難燃剤(G)は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
リン系難燃剤としては、一般的に難燃剤として使用されるもののうち、リン原子を含有するものであれば特に制限はなく、無機系のリン系難燃剤であってもよいし、有機系のリン系難燃剤であってもよい。なお、環境問題の観点から、ハロゲン原子を含有しないものを選択できる。高周波特性、導体との接着性、耐熱性、ガラス転移温度、熱膨張係数及び難燃性の観点からは、有機系のリン系難燃剤であってもよい。
無機系のリン系難燃剤としては、例えば、赤リン;リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ポリリン酸アンモニウム等のリン酸アンモニウム;リン酸アミド等の無機系含窒素リン化合物;リン酸;ホスフィンオキシドなどが挙げられる。
有機系のリン系難燃剤としては、例えば、芳香族リン酸エステル、1置換ホスホン酸ジエステル、2置換ホスフィン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩、有機系含窒素リン化合物、環状有機リン化合物等が挙げられる。これらの中でも、芳香族リン酸エステル化合物、2置換ホスフィン酸の金属塩を選択できる。ここで、金属塩としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩であってもよい。また、有機系のリン系難燃剤の中では、芳香族リン酸エステルを選択できる。
1置換ホスホン酸ジエステルとしては、例えば、フェニルホスホン酸ジビニル、フェニルホスホン酸ジアリル、フェニルホスホン酸ビス(1−ブテニル)等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸エステルとしては、例えば、ジフェニルホスフィン酸フェニル、ジフェニルホスフィン酸メチル等が挙げられる。
2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩、ジアリルホスフィン酸の金属塩、ジビニルホスフィン酸の金属塩、ジアリールホスフィン酸の金属塩等が挙げられる。これら金属塩は、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、チタン塩、亜鉛塩のいずれかであってもよく、アルミニウム塩を選択してもよい。
有機系含窒素リン化合物としては、例えば、ビス(2−アリルフェノキシ)ホスファゼン、ジクレジルホスファゼン等のホスファゼン化合物;リン酸メラミン;ピロリン酸メラミン;ポリリン酸メラミン;ポリリン酸メラムなどが挙げられる。
環状有機リン化合物としては、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド等が挙げられる。
これらの中でも、芳香族リン酸エステル、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物から選択される少なくとも1種類であってもよく、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物から選択される少なくとも1種類であってもよく、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物を併用してもよい。特に、2置換ホスフィン酸の金属塩としては、ジアルキルホスフィン酸の金属塩であってもよく、ジアルキルホスフィン酸のアルミニウム塩であってもよい。環状有機リン化合物としては、10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシドであってもよい。
なお、2置換ホスフィン酸の金属塩及び環状有機リン化合物を併用する場合、環状有機リン化合物に対する2置換ホスフィン酸の金属塩の含有比率[2置換ホスフィン酸の金属塩/環状有機リン化合物]は、質量比で、0.6〜2.5であってもよく、0.9〜2であってもよく、1〜2であってもよく、1.2〜2であってもよい。
RG6及びRG7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又は炭素数6〜14の芳香族炭化水素基である。Mは、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子、マグネシウム原子、アルミニウム原子、チタン原子、亜鉛原子である。m1は、1〜4の整数である。)
e及びfは、0〜2の整数であってもよく、2であってもよい。g、h及びiは、0〜2の整数であってもよく、0又は1であってもよく、0であってもよい。
RG6及びRG7が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基としては、前記一般式(I)中のR1の場合と同じものが挙げられる。該脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜3の脂肪族炭化水素基であってもよく、エチル基であってもよい。
RG6及びRG7が表す炭素数6〜14の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントリル基等が挙げられる。該芳香族炭化水素基としては、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基であってもよい。
m1は金属イオンの価数を表しており、つまり、Mの種類に対応して1〜4の範囲内で変化する。
Mとしては、アルミニウム原子であってもよい。なお、Mがアルミニウム原子である場合、m1は3である。
金属水和物としては、例えば、水酸化アルミニウムの水和物、水酸化マグネシウムの水和物等が挙げられる。これらは1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。該金属水酸化物は無機充填材にも該当し得るが、難燃性を付与し得る材料の場合には難燃剤に分類する。
ハロゲン系難燃剤としては、塩素系難燃剤、臭素系難燃剤等が挙げられる。塩素系難燃剤としては、例えば、塩素化パラフィン等が挙げられる。臭素系難燃剤としては、例えば、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等の臭素化エポキシ樹脂;ヘキサブロモベンゼン、ペンタブロモトルエン、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)、エチレンビステトラブロモフタルイミド、1,2−ジブロモ−4−(1,2−ジブロモエチル)シクロヘキサン、テトラブロモシクロオクタン、ヘキサブロモシクロドデカン、ビス(トリブロモフェノキシ)エタン、臭素化ポリフェニレンエーテル、臭素化ポリスチレン、2,4,6−トリス(トリブロモフェノキシ)−1,3,5−トリアジン等の臭素化添加型難燃剤(ここで、「添加型」とは、臭素が化学的に結合していない形態でポリマーに導入された、つまりブレンドされたものをいう。);トリブロモフェニルマレイミド、トリブロモフェニルアクリレート、トリブロモフェニルメタクリレート、テトラブロモビスフェノールA型ジメタクリレート、ペンタブロモベンジルアクリレート、臭素化スチレン等の不飽和二重結合基含有の臭素化反応型難燃剤(ここで、「反応型」とは、化学的に結合した形態でポリマーに臭素が導入されたものをいう。)などが挙げられる。これらは1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を併用してもよい。
リン系難燃剤を用いる場合、本発明の樹脂組成物におけるリン系難燃剤の含有割合は特に制限されるものではないが、例えば、固形分換算の樹脂組成物(前記(E)成分を除くその他成分の総和)中のリン原子の含有量が0.2〜5質量%であってもよく、0.3〜3質量%であってもよい。リン原子の含有量が0.2質量%以上の場合、より良好な難燃性が得られる傾向にある。また、リン原子の含有量が5質量%以下である場合、より良好な成形性、導体との高接着性、優れた耐熱性及び高ガラス転移温度が得られる傾向にある。
一方、本発明の樹脂組成物にハロゲン系難燃剤を含有させる場合、環境問題及び耐薬品性の観点から、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、20質量部以下であってもよく、10質量部以下であってもよく、5質量部以下であってもよい。
また、本発明の樹脂組成物にリン系難燃剤及びハロゲン系難燃剤以外の難燃剤を含有させる場合、特に制限されるものではないが、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して、0.5〜20質量部であってもよく、1〜15質量部であってもよく、1〜10質量部であってもよく、1〜6質量部であってもよい。
本発明の樹脂組成物には、難燃助剤、例えば、三酸化アンチモン、モリブデン酸亜鉛等の無機系難燃助剤を含有させることができる。
本発明の樹脂組成物に難燃助剤を含有させる場合、その含有割合は特に制限されるものではないが、例えば、(A)成分と(B)成分の総和100質量部に対して、0.1〜20質量部であってもよく、0.1〜10質量部であってもよい。このような範囲で難燃助剤を用いると、より良好な耐薬品性が得られる傾向にある。
本発明の樹脂組成物は、希釈することによって取り扱いを容易にするという観点及び後述するプリプレグを製造し易くする観点から、有機溶剤を含有させてもよい。有機溶剤を含有する樹脂組成物を、「ワニス」と称することもある。
該有機溶剤としては、特に制限されないが、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶剤;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶剤;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶剤;γ−ブチロラクトン等のエステル系溶剤などが挙げられる。
これらの中でも、溶解性の観点から、アルコール系溶剤、ケトン系溶剤、窒素原子含有溶剤であってもよく、ケトン系溶剤であってもよく、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンであってもよく、メチルエチルケトンであってもよい。
有機溶剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
また、本発明の樹脂組成物から積層板を作成したときの熱膨張係数(Z方向、Tg以下)は特に限定されないが、積層板のそりを抑制する観点から、47ppm/℃以下であることが好ましく、45ppm/℃以下であることがより好ましく、40ppm/℃以下であることが更に好ましい。熱膨張係数の下限値には制限はないが、通常、28ppm/℃以上、更には30ppm/℃以上、更には35ppm/℃以上である。
なお、ガラス転移温度及び熱膨張係数は実施例に記載のとおり、IPC規格に準じて測定した値である。
また、誘電正接は小さいことが好ましく、0.007以下であってもよく、0.006以下であってもよく、0.005以下であってもよい。誘電率の下限については特に限定はなく、小さいほどよいが、例えば0.0001以上であってもよく、0.002以上であってもよく、0.004以上であってもよい。
なお、誘電率及び誘電正接は実施例に記載するように、JPCA−TM001(トリプレート共振器法)に準拠した値である。
本発明は、本発明の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグをも提供する。該プリプレグは、本発明の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを用いて形成され、より具体的には、本発明の樹脂組成物を、シート状繊維補強基材に含浸又は塗工し、乾燥させることによって得ることができる。より具体的には、例えば、乾燥炉中で通常、80〜200℃の温度で、1〜30分間加熱乾燥し、半硬化(Bステージ化)させることにより本発明のプリプレグを製造することができる。樹脂組成物の使用量は、乾燥後のプリプレグ中の樹脂組成物由来の固形分濃度が30〜90質量%となるように決定することができる。固形分濃度を上記の範囲とすることで積層板とした際、より良好な成形性が得られる傾向にある。
ホットメルト法は、樹脂組成物に有機溶剤を含有させず、(1)該組成物との剥離性の良い塗工紙に一旦コーティングし、それをシート状補強基材にラミネートする方法、又は(2)ダイコーターによりシート状補強基材に直接塗工する方法である。
一方、ソルベント法は、樹脂組成物に有機溶剤を含有させ、得られた樹脂組成物にシート状補強基材を浸漬して、樹脂組成物をシート状補強基材に含浸させ、その後、乾燥させる方法である。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグと金属箔とを含有してなるものである。本発明の積層板は、本発明のプリプレグと金属箔とを用いて形成され、より具体的には、本発明のプリプレグ1枚の片面もしくは両面に金属箔を配置するか、又は本発明のプリプレグ2枚以上を重ねて得られるプリプレグの片面もしくは両面に金属箔を配置し、次いで加熱加圧成形することによって得ることができる。
金属箔の金属としては、電気絶縁材料用途で用いられるものであれば特に制限されないが、導電性の観点から、銅、金、銀、ニッケル、白金、モリブデン、ルテニウム、アルミニウム、タングステン、鉄、チタン、クロム、又はこれらの金属元素のうちの少なくとも1種類を含む合金であってもよく、銅、アルミニウムであってもよく、銅であってもよい。
加熱加圧成形の条件は特に制限されるものではないが、例えば、温度が100〜300℃、圧力が0.2〜10.0MPa、時間が0.1〜5時間の範囲で実施することができる。また、加熱加圧成形は、真空プレス等を用いて真空状態を0.5〜5時間保持する方法を採用できる。
また、本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を含有してなるものである。本発明の多層プリント配線板は、本発明のプリプレグ又は積層板を用いて、公知の方法によって、穴明け加工、金属めっき加工、金属箔のエッチング等による回路形成加工及び多層化接着加工を行うことによって製造することができる。
本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板に半導体を搭載してなるものである。本発明の半導体パッケージは、本発明のプリント配線板の所定の位置に、半導体チップ、メモリ等を搭載して製造することができる。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積2Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、数平均分子量が約16,000のポリフェニレンエーテル、及びp−アミノフェノールを投入し、90℃で撹拌しながら溶解した。
溶解したことを目視で確認後、t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート及びナフテン酸マンガンを添加し、溶液温度90℃で4時間反応させた後、70℃に冷却して分子末端に第一級アミノ基を有するポリフェニレンエーテル化合物(A’)を得た。この反応溶液を少量取り出し、GPC測定(標準ポリスチレン換算、溶離液:テトラヒドロフラン)を行ったところ、p−アミノフェノールに由来するピークが消失し、かつポリフェニレンエーテル化合物の数平均分子量は約9,200であった。また少量取り出した反応溶液をメタノール/ベンゼン混合溶媒(混合質量比=1:1)に滴下し、再沈殿させて精製した固形分のFT−IR測定を行ったところ、3,400cm−1付近の第一級アミノ基由来のピークの出現が確認された。
装置:
ポンプ:L−6200型[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
検出器:L−3300型RI[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラムオーブン:L−655A−52[株式会社日立ハイテクノロジーズ製]
カラム:ガードカラム;TSK Guardcolumn HHR−L+カラム;TSKgel G4000HHR+TSKgel G2000HHR(すべて東ソー株式会社製、商品名)
カラムサイズ:6.0×40mm(ガードカラム)、7.8×300mm(カラム)
溶離液:テトラヒドロフラン
試料濃度:30mg/5mL
注入量:20μL
流量:1.00mL/分
測定温度:40℃
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−1において、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例1と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)の数平均分子量は約9,400であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−1において、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミドの代わりに、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−1と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)の数平均分子量は約9,500であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノールの代わりに、m−アミノフェノールを用いたこと以外は同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)の数平均分子量は約9,400であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)の数平均分子量は約5,000であった。
各成分の使用量を表1に示す。
製造例A−2において、p−アミノフェノール及び2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパンを用い、各成分を表1に示す配合量で用いたこと以外は、製造例A−2と同様にしてポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)を製造した。ポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)の数平均分子量は約12,000であった。
各成分の使用量を表1に示す。
(1)ポリフェニレンエーテル
・PPO640:ポリフェニレンエーテル、数平均分子量=約16,000、商品名(SABICイノベーティブプラスチックス社製)
(2)アミノフェノール化合物(VIII)
・p−アミノフェノール:イハラケミカル工業株式会社製
・m−アミノフェノール:関東化学株式会社製
(3)ビスマレイミド化合物(IX)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−TMH:1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(4)反応触媒
・パーブチル(登録商標)I:t−ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート(日油株式会社製)
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
(5)有機溶媒
・トルエン(関東化学株式会社製)
・プロピレングリコールモノメチルエーテル(関東化学株式会社製)
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを投入し、液温を120℃に保ち、撹拌しながら3時間反応させた後、冷却及び200メッシュフィルターを通して濾過することにより、ポリアミノビスマレイミド化合物(B−1)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
製造例B−1において、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンの代わりに4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを用い、各成分を表2に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリアミノビスマレイミド化合物(B−2)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
製造例B−1において、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン及び2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパンの代わりに、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド及び4−4’ −[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリンを用い、各成分を表2に示す配合量で用いたこと以外は同様にしてポリアミノビスマレイミド化合物(B−3)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
温度計、還流冷却管、撹拌装置を備えた加熱及び冷却可能な容積1Lのガラス製フラスコ容器に、トルエン、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン、p−(α−クミル)フェノールを投入し、溶解したことを目視で確認後、110℃で攪拌しながら反応触媒のナフテン酸マンガンを投入して3時間反応させた。その後、冷却してから200メッシュフィルターを通して濾過することにより、フェノール変性シアネートプレポリマー溶液(B−4)を製造した。
各成分の使用量を表2に示す。
(1)ポリマレイミド化合物(a)
・BMI−5100:3,3’−ジメチル−5,5’−ジエチル−4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド、商品名(大和化成工業株式会社製)
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(大和化成工業株式会社製)
(2)芳香族ジアミン化合物(b)
・BAPP:2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、商品名(和歌山精化工業株式会社製)
・ビスアニリン−P:4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
・ビスアニリン−M:4,4’−[1,3−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスアニリン、商品名(三井化学株式会社製)
(3)シアネート樹脂
・BADCy:Primaset(登録商標)BADCy、2,2−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン(ロンザ社製)
(4)モノフェノール化合物
・p−(α−クミル)フェノール(三井化学ファイン株式会社製)
(5)反応触媒
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
表3〜7に記載の各成分を表3〜7に記載の配合量(単位:質量部)に従って室温又は50〜80℃で加熱しながら攪拌、混合して、固形分(不揮発分)濃度40〜60質量%の樹脂組成物を調製した。
ここで、無機充填材の配合量としては、通常、樹脂組成物(無機充填材を除く)の密度が1.20〜1.25g/cm3であり、用いた無機充填材の密度が2.2〜3.01g/cm3であることから、無機充填材を樹脂組成物(無機充填材を除く)100質量部に対して80質量部配合した場合、30〜34体積%程度となる。
上記実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を用いて、下記方法に従って各測定及び評価を行った。結果を表3〜7に示す。
表中に記載の固形分濃度としたポリフェニレンエーテル誘導体(A)を25℃で静置し、溶液がにごるまで観察し、にごり始めるまでの時間(h)を記録した。にごり始めるまでの時間が遅いほど、析出性が低くて好ましい。
各例で得た樹脂組成物を調製した当日、160℃で10分間乾燥して有機溶媒を揮発させた後、外観をSEMで観察して、相容性を以下の基準に従って評価した。相容性は、A>Cである。
また、各例で得た樹脂組成物を25℃で5日間静置した後、160℃で10分間乾燥して有機溶媒を揮発させ、外観をSEMで観察して、相容性(巨視的(マクロ)な相分離及びムラの有無)を以下の基準に従って評価し、調製した当日の樹脂組成物を用いた場合と対比することによって、樹脂組成物(ワニス)のポットライフの指標とした。Aを維持できている場合に、ポットライフが長く、AからCへ評価が下がっている場合には、ポットライフが短いと言える。
A:巨視的(マクロ)な相分離及びムラがない。
C:巨視的(マクロ)な相分離又はムラがある。
各例で得た樹脂組成物を、厚さ0.1mmのガラス布(Eガラス、日東紡績株式会社製)に塗工した後、160℃で7分間加熱乾燥して、樹脂含有量(樹脂分)約54質量%のプリプレグを作製した。これらのプリプレグ6枚を重ね、その上下に、厚さ18μmのロープロファイル銅箔(FV−WS、M面Rz:1.5μm、古河電気工業株式会社製)をM面が接するように配置し、温度230℃、圧力3.9MPa、時間180分間の条件で加熱加圧成形して、両面銅張積層板(厚さ:0.8mm)を作製した。
<3−1.プリプレグの外観評価>
上記で得られたプリプレグの外観を観察した。外観は目視により評価し、以下の基準に従い評価した。
A:外観上の異常がない。
C:プリプレグ表面に多少なりともムラ、スジ、発泡、相分離等があり、表面平滑性に欠ける。
<3−2.銅張積層板の特性評価>
上記で得られた銅張積層板について、成形性、高周波特性、銅箔引きはがし強さ、ガラス転移温度、熱膨張係数、はんだ耐熱性及び難燃性を評価した。銅張積層板の特性評価方法は、以下のとおりである。
両面の銅箔をエッチングした積層板の外観を観察して成形性を評価した。成形性は目視により評価し、以下の基準に従い評価した。
A:外観上の異常がない。
C:多少なりともムラ、スジ、カスレ、ボイド等があり、表面平滑性に欠ける。
銅張積層板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、2mm×85mmの評価基板を作製した。
該評価基板をJPCA−TM001(トリプレート共振器法)に準拠して、10GHz帯で測定した。
銅箔引きはがし強さは、JIS C6481(1996年)に準拠して測定し、導体との接着性を測定した。
はんだ耐熱性は、両面の銅箔をエッチングした50mm角の試験片を用いて、常態及びプレッシャークッカーテスト(PCT)用装置(条件:121℃、2.2気圧)中に所定時間(1時間、3時間及び5時間)処理した後のものを、288℃の溶融はんだ中に20秒間浸漬した後の試験片の外観を目視観察した。なお、表中の数字は、はんだ浸漬後の試験片3枚のうち、積層板内に膨れ、ミーズリングの発生等の異常が認められなかったものの枚数を意味する。
ガラス転移温度(Tg)と熱膨張係数(板厚方向、温度範囲:30〜150℃)は、両面の銅箔をエッチングした5mm角の試験片を用いて、熱機械測定装置(TMA)[ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン株式会社製、Q400(型番)]により、IPC(The Institute for Interconnecting and Packaging Electronic Circuits)規格に準拠して、ガラス転移温度と熱膨張係数(線膨張係数)を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液である過硫酸アンモニウム(三菱ガス化学株式会社製)10質量%溶液に浸漬することにより銅箔を取り除いた評価基板から、長さ127mm及び幅12.7mmの試験片を切り出し、該試験片を用いて、UL94の試験法(V法)に準じて難燃性を試験及び評価した。
つまり、垂直に保持した試験片の下端に20mm炎による10秒間の接炎を2回行った。評価は、UL94のV法の基準に従って行った。
(1)ポリフェニレンエーテル誘導体
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−1):製造例(A−1)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−1)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−2):製造例(A−2)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−2)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−3):製造例(A−3)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−3)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−4):製造例(A−4)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−4)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−5):製造例(A−5)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−5)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・ポリフェニレンエーテル誘導体(A−6):製造例(A−6)で得たポリフェニレンエーテル誘導体(A−6)を、適宜、有機溶剤の除去、もしくはトルエン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルの添加によって、表中に記載された固形分濃度としたもの。
・BMI−4000:2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名)
・NC−3000H:ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
・NC−7000L:ナフトールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名)
・タフテック(登録商標)H1043:SEBS、スチレン含有率=67質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1051:SEBS、スチレン含有率=42質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1053:SEBS、スチレン含有率=29質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1052:SEBS、スチレン含有率=20質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)H1221:SEBS、スチレン含有率=12質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)M1911:SEBS、スチレン含有率=30質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)M1913:SEBS、スチレン含有率=20質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・タフテック(登録商標)P2000:SBBS、スチレン含有率=67質量%(旭化成ケミカルズ株式会社製)
・セプトン(登録商標)2002:SEPS、スチレン含有率=30質量%(株式会社クラレ製)
・セプトン(登録商標)2005:SEPS、スチレン含有率=20質量%(株式会社クラレ製)
・SMA(登録商標) EF−40(クレイバレーテクノロジーUSA社製)(スチレン含有率=80質量%)
・SMA(登録商標) EF−80(クレイバレーテクノロジーUSA社製)(スチレン含有率=89質量%)
・SC−2050 KNK:球状溶融シリカ、平均粒子径=0.5μm、表面処理:ビニルシランカップリング剤(1質量%/固形分)、分散媒:メチルイソブチルケトン、固形分濃度70質量%、密度2.2g/cm3(株式会社アドマテックス製、商品名)
・パーブチル(登録商標)P:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ)ジイソプロピルベンゼン(日油株式会社製、商品名)
・G−8009L:イソシアネートマスクイミダゾール(ヘキサメチレンジイソシアネート樹脂と2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加反応物)(第一工業製薬株式会社製、商品名)
・ナフテン酸マンガン(和光純薬工業株式会社製)
・OP−935:ジアルキルホスフィン酸アルミニウム塩、2置換ホスフィン酸の金属塩、リン含有量:23.5質量%(クラリアント社製、商品名)
・HCA−HQ:10−(2,5−ジヒドロキシフェニル)−9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド、環状有機リン化合物、リン含有量:9.6質量%(三光株式会社製、商品名)
一方、表7が示した結果から明らかなように、比較例においては、ワニスのポットライフが実施例より劣っている。
また、本発明の樹脂組成物は、原材料コスト及び基板材料の製造コストを低く抑えられ、更に作業環境性にも優れるため、この樹脂組成物を用いて提供されるプリプレグ及び積層板は、多層プリント配線板及び半導体パッケージ等の電子部品用途に好適に使用することができる。
Claims (18)
- 前記N−置換マレイミド構造含有基が下記一般式(Z)で表される基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
(式中、R2は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。yは0〜4の整数である。A1は、下記一般式(II)、(III)、(IV)又は(V)で表される基である。)
(式中、R3は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。pは0〜4の整数である。)
(式中、R4及びR5は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A2は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、単結合、又は下記一般式(III−1)で表される基である。q及びrは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R6及びR7は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A3は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s及びtは各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、nは0〜10の整数である。)
(式中、R8及びR9は各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。uは1〜8の整数である。) - 前記(A)成分の数平均分子量が4,000〜14,000である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(B)成分中のマレイミド化合物が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するポリマレイミド化合物(a)、又は下記一般式(VI)で表されるポリアミノビスマレイミド化合物(c)である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
(式中、A4は請求項2に記載された一般式(Z)中のA1の定義と同じであり、A5は下記一般式(VII)で表される基である。)
(式中、R17及びR18は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、炭素数1〜5のアルコキシ基、水酸基又はハロゲン原子である。A8は炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基、フルオレニレン基、単結合、又は下記一般式(VII-1)もしくは(VII-2)で表される基である。q’及びr’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R19及びR20は各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A9は炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、m−フェニレンジイソプロピリデン基、p−フェニレンジイソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。s’及びt’は各々独立に0〜4の整数である。)
(式中、R21は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。A10及びA11は各々独立に、炭素数1〜5のアルキレン基、イソプロピリデン基、エーテル基、スルフィド基、スルホニル基、カルボニルオキシ基、ケト基又は単結合である。wは0〜4の整数である。) - (A)成分と(B)成分の含有比率[(A)/(B)]が、質量比で、5/95〜80/20である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分が、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEBS、SBBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体の水素添加物(SEPS)から選択される少なくとも1種類である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分において、全構造単位に対する一般式(D−1)で表される構造単位の含有比率(質量比)が20〜90質量%である、請求項9に記載の樹脂組成物。
- 前記(C)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して5〜60質量部である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記(D)成分の含有割合が、(A)〜(D)成分の総和100質量部に対して1〜20質量部である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に無機充填材(E)、硬化促進剤(F)及び難燃剤(G)からなる群から選択される少なくとも1種類を含有する、請求項1〜12のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 更に有機溶媒を含有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の樹脂組成物とシート状繊維補強基材とを含有してなるプリプレグ。
- 請求項15に記載のプリプレグと金属箔とを含有してなる積層板。
- 請求項15に記載のプリプレグ又は請求項16に記載の積層板を含有してなる多層プリント配線板。
- 請求項17に記載の多層プリント配線板に半導体素子を搭載してなる半導体パッケージ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017122391A JP6863126B2 (ja) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017122391A JP6863126B2 (ja) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019006879A JP2019006879A (ja) | 2019-01-17 |
JP6863126B2 true JP6863126B2 (ja) | 2021-04-21 |
Family
ID=65028383
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017122391A Active JP6863126B2 (ja) | 2017-06-22 | 2017-06-22 | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6863126B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020083931A (ja) * | 2018-11-16 | 2020-06-04 | 利昌工業株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、および、積層板 |
US11905412B2 (en) * | 2019-04-03 | 2024-02-20 | Resonac Corporation | Resin composition, prepreg, laminate, multilayer printed wiring board, and semiconductor package |
CN111253888A (zh) | 2020-03-30 | 2020-06-09 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种电路材料及包含其的电路板 |
CN114685929B (zh) * | 2020-12-29 | 2023-08-15 | 广东生益科技股份有限公司 | 一种热固性树脂组合物及其应用 |
WO2022255141A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | 信越ポリマー株式会社 | 接着剤組成物 |
WO2022255078A1 (ja) * | 2021-06-02 | 2022-12-08 | ナミックス株式会社 | 樹脂組成物及びその製造方法、並びに接着フィルム及び層間接着用ボンディングシート |
TW202346478A (zh) * | 2022-02-28 | 2023-12-01 | 日商力森諾科股份有限公司 | 樹脂組成物、預浸體、積層板、樹脂薄膜、印刷線路板及半導體封裝體 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6384711B2 (ja) * | 2014-06-23 | 2018-09-05 | 日立化成株式会社 | 絶縁性樹脂組成物及びこれを用いたプリプレグ、プリント配線板用積層板 |
JP6493745B2 (ja) * | 2015-03-31 | 2019-04-03 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板及びプリント配線板及び半導体パッケージ |
CN107531991B (zh) * | 2015-04-30 | 2020-08-04 | 日立化成株式会社 | 树脂组合物、预浸料、层叠板和多层印刷线路板 |
-
2017
- 2017-06-22 JP JP2017122391A patent/JP6863126B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2019006879A (ja) | 2019-01-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6705447B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP6079930B2 (ja) | N−置換マレイミド基を有するポリフェニレンエーテル誘導体、並びにそれを用いた熱硬化性樹脂組成物、樹脂ワニス、プリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板 | |
JP6705446B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP6863126B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
TWI737589B (zh) | 印刷配線板用的樹脂組成物、帶樹脂層支撐體、預浸體、積層板、多層印刷配線板及其應用、毫米波雷達用印刷配線板 | |
JP6896993B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
WO2020096036A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及びミリ波レーダー用多層プリント配線板 | |
JP7106819B2 (ja) | 樹脂ワニス、樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び樹脂ワニスの保存方法 | |
TW201809143A (zh) | 樹脂組成物、樹脂膜、積層板、多層印刷配線板及多層印刷配線板的製造方法 | |
JP2023134512A (ja) | プリプレグ、積層板、多層プリント配線板、半導体パッケージ及び樹脂組成物、並びに、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板の製造方法 | |
WO2020262537A1 (ja) | マレイミド樹脂組成物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP7298623B2 (ja) | 樹脂組成物、樹脂組成物の硬化物、プリプレグ、積層板、樹脂フィルム、多層プリント配線板、ミリ波レーダー用多層プリント配線板及びポリフェニレンエーテル誘導体 | |
WO2020204175A1 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ | |
JP2017066280A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物とその製造方法、並びに前記熱硬化性樹脂組成物を有するプリプレグ、金属張積層板、及び多層プリント配線板 | |
JP2021080459A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP6896994B2 (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 | |
JP2021075729A (ja) | 樹脂組成物、プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200507 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210219 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210302 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210315 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6863126 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |