JP6861935B2 - Crawling pest control curable composition, sealant, and crawling pest control method - Google Patents
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Description
本発明は、匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法に関する。本発明は、チャタテムシ等の匍匐害虫の防除に有用なものである。 The present invention relates to a curable composition for controlling crawling pests, a sealing material, and a method for controlling crawling pests. The present invention is useful for controlling crawling pests such as booklice.
チャタテムシは体長１〜２ｍｍ程度の微小昆虫であり、主にカビ類を餌としている。チャタテムシは人に直接被害を与えるものではないが、いわゆる不快害虫と認識されている。近年、一般家屋や工場、貯蔵食物、古い書物などにチャタテムシが大量発生する事例が増えており、大きな問題となっている。特に食品工場や医薬品工場では、虫体の製品への混入リスクが高まり、その対策が求められている。 The booklice is a small insect with a body length of about 1 to 2 mm, and mainly feeds on molds. The booklice does not directly damage humans, but it is recognized as a so-called unpleasant pest. In recent years, there have been an increasing number of cases of booklices occurring in ordinary houses, factories, stored foods, old books, etc., which has become a big problem. Especially in food factories and pharmaceutical factories, the risk of worms being mixed into products increases, and countermeasures are required.
チャタテムシが生息する場所は間仕切壁裏面や天井裏が主であり、餌を求めて、シーリング材や幅木の亀裂、隙間から、室内に出現する。チャタテムシの防除方法としては、殺虫液剤や殺虫エアゾール剤を直接噴霧することや、燻蒸剤で部屋全体や工場内全体を燻蒸することが挙げられる。しかしこれらの方法では、一般家屋の場合には殺虫剤の人体への暴露の問題があり、工場の場合には生産物への殺虫剤混入のリスクがある。 The place where the booklice inhabits is mainly the back of the partition wall and the ceiling, and it appears indoors through cracks and gaps in the sealing material and skirting boards in search of food. Methods for controlling chatate beetles include direct spraying of an insecticide or an insecticide aerosol, or fumigation of the entire room or factory with a fumigant. However, with these methods, there is a problem of exposure of the pesticide to the human body in the case of a general house, and there is a risk of pesticide contamination in the product in the case of a factory.
室内への害虫の侵入を防ぐために、殺虫剤や害虫忌避剤を含有するシーリング材が開発されている。例えば特許文献１には、殺虫剤及び／又は害虫忌避剤としてピレスロイド系化合物を含有するシーリング材について記載されている。特許文献２には、ピレスロイド系化合物の１つであるアクリナトリンを配合したシリコーンゴム組成物について記載されている。 Sealants containing pesticides and pest repellents have been developed to prevent the invasion of pests into the room. For example, Patent Document 1 describes a sealing material containing a pyrethroid compound as an insecticide and / or a pest repellent. Patent Document 2 describes a silicone rubber composition containing acrinathrin, which is one of the pyrethroid compounds.
チャタテムシに対する殺虫剤の効果を調べた報告として、以下の非特許文献１、２がある。 The following non-patent documents 1 and 2 are reports investigating the effects of insecticides on booklice.
近年の住宅は気密性が高く湿気がこもるためカビが繁殖しやすく、チャタテムシが発生しやすい。また工場においては虫体の異物混入のリスクをできる限り排除する必要がある。そのため、チャタテムシ等の害虫の発生と屋内への侵入を防止するための更なる技術開発が望まれる。
そこで本発明は、チャタテムシ等の匍匐害虫の防除に有用な技術を提供することを目的とする。
Houses in recent years are highly airtight and damp, so mold is likely to grow and booklices are likely to occur. In addition, it is necessary to eliminate the risk of foreign matter contamination of insects as much as possible in the factory. Therefore, further technological development is desired to prevent the outbreak of pests such as booklice and the invasion into the room.
Therefore, an object of the present invention is to provide a technique useful for controlling crawling pests such as booklice.
本発明者らは、チャタテムシ等の匍匐害虫の屋内への侵入を防止するための、室温硬化性樹脂を用いた殺虫組成物を検討し、その中で変性シリコーン系シーリング材用の硬化性樹脂に着目し、害虫防除能を付与するべく種々検討を行った。その結果、溶剤としてポリプロピレングリコールに流動パラフィンを組み合わせることにより、チャタテムシ等の匍匐害虫に対するピレスロイド系化合物の害虫防除効果が格段に向上することを見出し、本発明を完成した。 The present inventors have investigated an insecticidal composition using a room temperature curable resin for preventing the invasion of pests such as booklice into the room, and among them, a curable resin for a modified silicone-based sealing material. Focusing on it, various studies were conducted to impart pest control ability. As a result, they have found that by combining polypropylene glycol with liquid paraffin as a solvent, the pest control effect of pyrethroid compounds on crawling pests such as booklice is remarkably improved, and the present invention has been completed.
本発明の１つの様相は、（Ａ）下記一般式（１）：
−Ｓｉ（Ｒ1）3-aＸa （１）
（式中、Ｒ1は１価炭化水素基又はハロゲン化１価炭化水素基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、ａは０〜３の整数を表す。）
で表される反応性ケイ素基を１分子中に少なくとも１個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
（Ｂ）数平均分子量１０００以上のポリプロピレングリコール、
（Ｃ）数平均分子量４００以上の液体飽和炭化水素、及び、
（Ｄ）ピレスロイド系化合物、
を含むことを特徴とする匍匐害虫防除用硬化性組成物である。
One aspect of the present invention is (A) the following general formula (1):
−Si (R 1 ) 3-a X a (1)
(In the formula, R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a halogenated monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkoxy group, and a represents an integer of 0 to 3.)
A base material containing at least one reactive silicon group represented by (1) as a main component of a polyoxyalkylene polymer.
(B) Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 or more,
(C) Liquid saturated hydrocarbons with a number average molecular weight of 400 or more, and
(D) Pyrethroid compounds,
It is a curable composition for controlling crawling pests, which is characterized by containing.
好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、ビフェントリン、プラレトリン、トランスフルトリン、イミプロトリン、フタルスリン及びエトフェンプロックスからなる群より選ばれた少なくとも１種である。 Preferably, the pyrethroid compound is at least one selected from the group consisting of permethrin, phenothrin, resmethrin, bifenthrin, prarethrin, transfluthrin, imiprothrin, phthalthrin and etofenprox.
好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、α−シアノフェノキシベンジル基を有するものである。 Preferably, the pyrethroid compound has an α-cyanophenoxybenzyl group.
好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、シフェノトリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、及びエスフェンバレレートからなる群より選ばれた少なくとも１種である。 Preferably, the pyrethroid compound is at least one selected from the group consisting of cyphenothrin, fenvalerate, cypermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, deltamethrin, tralomethrin, acrinathrin, fenvalerate, and esfenvalerate.
好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、ペルメトリン、シフェノトリン、レスメトリン、及びフェノトリンからなる群より選ばれた少なくとも１種である。 Preferably, the pyrethroid compound is at least one selected from the group consisting of permethrin, cyphenothrin, resmethrin, and phenothrin.
好ましくは、（Ａ）１００重量部に対し、（Ｂ）を１０重量部〜８０重量部、（Ｃ）を５重量部〜５０重量部、（Ｄ）を０．０１重量部〜３０重量部含む。 Preferably, (A) contains 10 parts by weight to 80 parts by weight, (C) contains 5 parts to 50 parts by weight, and (D) contains 0.01 parts to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight. ..
好ましくは、前記反応性ケイ素基が、トリメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、及びメチルジメトキシエトキシシリル基からなる群から選ばれる少なくとも１つである。 Preferably, the reactive silicon group is at least one selected from the group consisting of a trimethoxysilyl group, a methyldimethoxysilyl group, a dimethylmethoxysilyl group, a triethoxysilyl group, a methyldiethoxysilyl group, and a methyldimethoxyethoxysilyl group. It is one.
好ましくは、前記ポリオキシアルキレン系重合体が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はポリオキシブチレンである。 Preferably, the polyoxyalkylene polymer is polyoxyethylene, polyoxypropylene, or polyoxybutylene.
好ましくは、前記基材が、さらに反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体を含む。 Preferably, the substrate further comprises a (meth) acrylic acid ester polymer having a reactive silicon group.
好ましくは、さらに昆虫成長制御剤、共力剤、防黴剤、硬化剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１つの成分を含む。 Preferably, at least one selected from the group further consisting of insect growth regulators, synergists, fungicides, hardeners, fillers, anti-dripping agents, dehydrating agents, light stabilizers, UV absorbers, and antioxidants. Contains one ingredient.
好ましくは、前記匍匐害虫がチャタテムシ類である。 Preferably, the crawling pest is a booklice.
本発明の他の様相は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含むことを特徴とするシーリング材である。 Another aspect of the present invention is a sealing material comprising the above-mentioned curable composition for controlling crawling pests.
本発明の他の様相は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物又は上記のシーリング材を用いて匍匐害虫を防除することを特徴とする匍匐害虫の防除方法である。 Another aspect of the present invention is a method for controlling crawling pests, which comprises controlling crawling pests by using the above-mentioned curable composition for controlling crawling pests or the above-mentioned sealing material.
本発明によれば、チャタテムシ等の匍匐害虫を効率的に防除することができる。 According to the present invention, crawling pests such as booklice can be efficiently controlled.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、（Ａ）下記一般式（１）：
−Ｓｉ（Ｒ1）3-aＸa （１）
（式中、Ｒ1は１価炭化水素基又はハロゲン化１価炭化水素基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、ａは０〜３の整数を表す。）
で表される反応性ケイ素基を１分子中に少なくとも１個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
（Ｂ）数平均分子量１０００以上のポリプロピレングリコール、
（Ｃ）数平均分子量４００以上の液体飽和炭化水素、及び、
（Ｄ）ピレスロイド系化合物、
を含むものである。
The curable composition for controlling crawling pests of the present invention is (A) the following general formula (1):
−Si (R 1 ) 3-a X a (1)
(In the formula, R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a halogenated monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkoxy group, and a represents an integer of 0 to 3.)
A base material containing at least one reactive silicon group represented by (1) as a main component of a polyoxyalkylene polymer.
(B) Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 or more,
(C) Liquid saturated hydrocarbons with a number average molecular weight of 400 or more, and
(D) Pyrethroid compounds,
Is included.
上記ポリオキシアルキレン系重合体は、いわゆる変性シリコーン系シーリング材を構成する重合体である。一般に、変性シリコーン系シーリング材とは、末端に反応性シリル基（反応性ケイ素基）を導入したシリル化ポリエーテルを主成分とし、湿気硬化でシロキサン結合を形成するものを指す（日本シーリング材工業会「建築用シーリング材−基礎と正しい使い方−」第３版（平成２４年１０月１日発行）ｐ１８２）。反応性ケイ素基は、加水分解性ケイ素基、架橋性ケイ素基、とも称される。 The polyoxyalkylene polymer is a polymer constituting a so-called modified silicone-based sealing material. Generally, the modified silicone-based sealing material refers to a material containing a silylated polyether having a reactive silyl group (reactive silicon group) introduced at the terminal as a main component and forming a siloxane bond by moisture curing (Nippon Sealing Material Industry). Association "Building Sealant-Foundation and Correct Usage-" 3rd Edition (issued October 1, 2012) p182). The reactive silicon group is also referred to as a hydrolyzable silicon group or a crosslinkable silicon group.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物の（Ａ）成分である基材は、上記ポリオキシアルキレン系重合体を主成分とするものである。ここで「主成分」とは、基材中における含有量が５０重量％以上であることを指し、好ましくは６０重量％以上、より好ましくは６６重量％以上である。副成分を含めず、上記ポリオキシアルキレン系重合体のみで（Ａ）成分を構成してもよい。 The base material which is the component (A) of the curable composition for controlling crawling pests of the present invention is mainly composed of the above polyoxyalkylene polymer. Here, the "main component" means that the content in the base material is 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, and more preferably 66% by weight or more. The component (A) may be composed only of the above-mentioned polyoxyalkylene polymer without including the sub-component.
上記ポリオキシアルキレン系重合体としては、例えば、下記のオキシアルキレン単位が複数個連なったポリオキシアルキレン骨格を含むものが挙げられる。
−（ＣＨ2）n−Ｏ−（ｎは１〜４の整数）
−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−
−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−Ｏ−
−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2−Ｏ−
−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ2）−Ｏ−
これらの中で、ポリオキシエチレン（−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｏ−）、ポリオキシプロピレン（−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）−Ｏ−）、ポリオキシブチレン（−ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−Ｏ−）が好ましく、作業性に優れる点でポリオキシプロピレンが特に好ましい。
上記ポリオキシアルキレン系重合体には、上記の繰り返し単位が１種又は２種以上含まれていてもよい。
Examples of the polyoxyalkylene polymer include those containing a polyoxyalkylene skeleton in which a plurality of the following oxyalkylene units are connected.
− (CH 2 ) n −O− (n is an integer of 1 to 4)
−CH 2 CH (CH 3 ) −O−
-CH 2 CH (C 2 H 5 ) -O-
−CH 2 C (CH 3 ) 2 −O−
−CH 2 CH (CH = CH 2 ) −O−
Among these, polyoxyethylene (-CH 2- CH 2- O-), polyoxypropylene (-CH 2 CH (CH 3 ) -O-), polyoxybutylene (-CH 2 CH (C 2 H 5)) ) -O-) is preferable, and polyoxypropylene is particularly preferable in terms of excellent workability.
The polyoxyalkylene polymer may contain one or more of the above repeating units.
上記ポリオキシアルキレン系重合体は直鎖状でもよく、分鎖を有するものでもよい。上記ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量は、４０００〜３００００であることが好ましい。このような反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体の具体例としては、株式会社カネカ製の商品名「ＭＳポリマーＳ２０３」、「ＭＳポリマーＳ３０３」、「ＭＳポリマーＳ２０３Ｈ」、及び「ＭＳポリマーＳ３０３Ｈ」、旭硝子株式会社製 の商品名「エクセスターＥＳ２４１０」、等が例示される。なお、リビングラジカル重合法を用いることによって、デッドポリマーが少なく分子量分布が狭いポリオキシアルキレン系重合体を得ることができる。 The polyoxyalkylene polymer may be linear or may have a branched chain. The number average molecular weight of the polyoxyalkylene polymer is preferably 4000 to 30000. Specific examples of the polyoxyalkylene polymer having such a reactive silicon group include the trade names "MS Polymer S203", "MS Polymer S303", "MS Polymer S203H", and "MS Polymer" manufactured by Kaneka Inc. Examples thereof include "S303H" and the trade name "Exester ES2410" manufactured by Asahi Glass Co., Ltd. By using the living radical polymerization method, a polyoxyalkylene polymer having a small amount of dead polymer and a narrow molecular weight distribution can be obtained.
上記一般式（１）で表される反応性ケイ素基としては、トリアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、等が挙げられる。ここでアルコキシ基、アルキル基の炭素数は１０以下が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
トリアルコキシシリル基としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、等が挙げられる。アルキルジアルコキシシリル基としては、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、メチルジメトキシエトキシシリル基、等が挙げられる。ジアルキルアルコキシシリル基としては、ジメチルメトキシシリル基等が挙げられる。
これらの中で、トリメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基が特に好ましい。
Examples of the reactive silicon group represented by the general formula (1) include a trialkoxysilyl group, an alkyldialkoxysilyl group, a dialkylalkoxysilyl group, and the like. Here, the alkoxy group and the alkyl group preferably have 10 or less carbon atoms, and more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a methyl group, and an ethyl group.
Examples of the trialkoxysilyl group include a trimethoxysilyl group and a triethoxysilyl group. Examples of the alkyldialkoxysilyl group include a methyldimethoxysilyl group, a methyldiethoxysilyl group, a methyldimethoxyethoxysilyl group, and the like. Examples of the dialkylalkoxysilyl group include a dimethylmethoxysilyl group.
Of these, a trimethoxysilyl group and a methyldimethoxysilyl group are particularly preferable.
反応性ケイ素基の数としては、上記ポリオキシアルキレン系重合体１分子中に少なくとも１個あればよい。反応性ケイ素基は、上記ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖と側鎖のいずれに導入されていてもよく、分子鎖末端に導入されていることが好ましい。 The number of reactive silicon groups may be at least one in one molecule of the polyoxyalkylene polymer. The reactive silicon group may be introduced into either the main chain or the side chain of the polyoxyalkylene polymer, and is preferably introduced at the end of the molecular chain.
上記ポリオキシアルキレン系重合体の分子鎖末端に対する反応性ケイ素基の導入率は特に限定されるものではないが、５０％以上であることが好ましい。なお、反応性ケイ素基の導入率について、分子鎖末端の官能基が水酸基の場合は、例えば、反応性ケイ素基導入後の未反応の水酸基を水酸基価分析法にて定量および算出することができる。分子鎖末端の官能基が水酸基以外の場合は、例えば、赤外分光法や核磁気共鳴法などを用いて、反応性ケイ素基導入後の未反応の官能基を定量および算出することができる。 The introduction rate of the reactive silicon group into the molecular chain terminal of the polyoxyalkylene polymer is not particularly limited, but is preferably 50% or more. Regarding the introduction rate of the reactive silicon group, when the functional group at the end of the molecular chain is a hydroxyl group, for example, the unreacted hydroxyl group after the introduction of the reactive silicon group can be quantified and calculated by a hydroxyl value analysis method. .. When the functional group at the end of the molecular chain is other than a hydroxyl group, the unreacted functional group after the introduction of the reactive silicon group can be quantified and calculated by using, for example, infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance.
反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体は、公知の方法で製造することができる。例えば、上記した「建築用シーリング材−基礎と正しい使い方−（第３版）」のｐ１８２−１８３に記載の方法が挙げられる。具体的には、分子量３０００程度のポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）の末端ヒドロキシル基をアルコキシド基に転換させた後、多価ハロゲン化合物を反応させることによって分子量を増大させ、分子量延長反応により高分子量化する。次に、ＣＨ2＝ＣＨＲＸで示される有機ハロゲン化合物を反応させることによって末端にオレフィン基を導入する。その後、脱塩精製工程を経てヒドロキシル化反応によって末端に反応性のシリコーン官能基（反応性ケイ素基）を導入する。 The polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group can be produced by a known method. For example, the method described on p182-183 of the above-mentioned "Building Sealant-Foundation and Correct Usage- (3rd Edition)" can be mentioned. Specifically, after converting the terminal hydroxyl group of polypropylene glycol (PPG) having a molecular weight of about 3000 to an alkoxide group, the molecular weight is increased by reacting with a polyvalent halogen compound, and the molecular weight is increased by a molecular weight extension reaction. Next, an olefin group is introduced at the terminal by reacting an organic halogen compound represented by CH 2 = CHRX. Then, a reactive silicone functional group (reactive silicon group) is introduced into the terminal by a hydroxylation reaction through a desalting and purification step.
下記（イ）又は（ロ）の方法によっても、反応性ケイ素基をポリオキシアルキレン系重合体に導入することができる（特許第３９１３８５９号公報）。
（イ）分子中に水酸基等の官能基を有するオキシアルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得るか、又は、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合により不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得る。次いで、得られた不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
The reactive silicon group can also be introduced into the polyoxyalkylene polymer by the method (a) or (b) below (Patent No. 3913859).
(B) An oxyalkylene polymer having a functional group such as a hydroxyl group in the molecule is reacted with an organic compound having an active group and an unsaturated group exhibiting reactivity with this functional group to contain an unsaturated group. An oxyalkylene-based polymer is obtained, or an unsaturated group-containing oxyalkylene-based polymer is obtained by copolymerization with an unsaturated group-containing epoxy compound. Next, the obtained unsaturated group-containing oxyalkylene polymer is hydrosilylated by allowing hydrosilane having a reactive silicon group to act on it.
（ロ）分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基等の官能基を有するオキシアルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基及び反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。 (B) An oxyalkylene polymer having a functional group such as a hydroxyl group, an epoxy group or an isocyanate group in the molecule is reacted with a compound having a functional group exhibiting reactivity with this functional group and a reactive silicon group.
その他、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体の製造方法は、特開昭５０−１５６５９９号公報、特開昭５２−７３９９８号公報、特開昭６０−６７４７号公報、等の文献に記載されている。 Other methods for producing a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group are described in JP-A-50-156599, JP-A-52-73998, JP-A-60-6747, and the like. Are listed.
（Ａ）の主成分である上記ポリオキシアルキレン系重合体以外の成分（副成分）としては、反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体が挙げられる。すなわち本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物においては、上記ポリオキシアルキレン系重合体（以下、重合体（ａ−１）と称することがある。）と反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体（以下、重合体（ａ−２）と称することがある。）とを併用することができる。これにより、硬化したシーリング材の耐候性や接着性が向上する。重合体（ａ−２）としては、例えば、上記一般式（１）で表される反応性ケイ素基を１分子中に少なくとも１個含有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体が挙げられる。重合体（ａ−１）と重合体（ａ−２）とを併用した重合体の具体例としては、株式会社カネカ製の商品名「ＭＳポリマーＳ９０３」、「ＭＳポリマーＳ９４３」が例示される。 Examples of the component (secondary component) other than the polyoxyalkylene polymer which is the main component of (A) include a (meth) acrylic acid ester polymer having a reactive silicon group. That is, in the curable composition for controlling crawling pests of the present invention, the (meth) acrylic having a reactive silicon group with the above-mentioned polyoxyalkylene polymer (hereinafter, may be referred to as polymer (a-1)). An acid ester-based polymer (hereinafter, may be referred to as a polymer (a-2)) can be used in combination. This improves the weather resistance and adhesiveness of the cured sealant. Examples of the polymer (a-2) include (meth) acrylic acid ester-based polymers containing at least one reactive silicon group represented by the above general formula (1) in one molecule. Specific examples of the polymer in which the polymer (a-1) and the polymer (a-2) are used in combination include the trade names "MS Polymer S903" and "MS Polymer S943" manufactured by Kaneka Corporation.
重合体（ａ−１）に対する重合体（ａ−２）の配合量としては、重合体（ａ−１）１００重量部に対して１重量部〜１００重量部が好ましく、より好ましくは１０重量部〜１００重量部、さらに好ましくは１０重量部〜８０重量部である。 The blending amount of the polymer (a-2) with respect to the polymer (a-1) is preferably 1 part by weight to 100 parts by weight, more preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer (a-1). It is ~ 100 parts by weight, more preferably 10 parts by weight to 80 parts by weight.
（メタ）アクリル酸エステル系重合体は、公知の方法で製造することができる。例えば、アリル基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体を、VIII族金属の存在下でヒドロシリコン化合物と反応させる方法（特開昭５４−３６３９５号公報）、アルキル（メタ）アクリレートを、アルコキシシリル基を含有するアルキル（メタ）アクリレート、及びメルカプト基を含有する連鎖移動剤の存在下で共重合させる方法（特開昭５７−１７９２１０号公報）、アルキル（メタ）アクリレートを、２官能ラジカル重合性化合物及び連鎖移動剤としてアルコキシシリル基を含有するメルカプタンの存在下で共重合させる方法（特開昭５９−７８２２２号公報）、アルキル（メタ）アクリレートを、重合開始剤としてアルコキシシリル基を含有するアゾビスニトリル化合物を使用して重合する方法（特開昭６０−２３４０５号公報）、等を用いて製造することができる（特開２００２−２０１３５０号公報）。 The (meth) acrylic acid ester-based polymer can be produced by a known method. For example, a method of reacting a (meth) acrylic acid ester-based polymer having an allyl group with a hydrosilicon compound in the presence of a group VIII metal (Japanese Patent Laid-Open No. 54-36395), an alkyl (meth) acrylate is used as an alkoxy. A method of copolymerizing in the presence of an alkyl (meth) acrylate containing a silyl group and a chain transfer agent containing a mercapto group (Japanese Patent Laid-Open No. 57-179210), bifunctional radical polymerization of an alkyl (meth) acrylate. A method for copolymerizing in the presence of a mercaptan containing an alkoxysilyl group as a sex compound and a chain transfer agent (Japanese Patent Laid-Open No. 59-78222), an alkyl (meth) acrylate containing an alkoxysilyl group as a polymerization initiator. It can be produced by a method of polymerizing using an azobisnitrile compound (Japanese Patent Laid-Open No. 60-23405), or the like (Japanese Patent Laid-Open No. 2002-201350).
（メタ）アクリル酸エステル系重合体等の、（Ａ）成分におけるポリオキシアルキレン系重合体以外の成分（副成分）の分子鎖末端に対する反応性ケイ素基の導入率は、ポリオキシアルキレン系重合体と同様に特に限定されるものではないが、５０％以上であることが好ましい。 The introduction rate of the reactive silicon group to the molecular chain terminal of the component (secondary component) other than the polyoxyalkylene polymer in the component (A) such as the (meth) acrylic acid ester polymer is the polyoxyalkylene polymer. Although it is not particularly limited as in the above, it is preferably 50% or more.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、（Ｂ）数平均分子量１０００以上のポリプロピレングリコール、を含有する。ポリプロピレングリコールの数平均分子量の上限は特にないが、例えば、数平均分子量１０００〜６０００のものが低粘度であることから取り扱いやすく、数平均分子量１０００〜４０００のものが特に好ましい。ポリプロピレングリコールはジオール型、トリオール型のいずれを使用してもよい。 The curable composition for controlling crawling pests of the present invention contains (B) polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 or more. There is no particular upper limit on the number average molecular weight of polypropylene glycol, but for example, those having a number average molecular weight of 1000 to 6000 are easy to handle because of their low viscosity, and those having a number average molecular weight of 1000 to 4000 are particularly preferable. As the polypropylene glycol, either a diol type or a triol type may be used.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、（Ｃ）数平均分子量４００以上の液体飽和炭化水素、を含有する。液体飽和炭化水素の数平均分子量の上限は特になく、常温で液体のものであればいずれも使用可能である。
（Ｃ）成分の具体例としては、流動パラフィンが挙げられる。例えば、株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ社製の商品名「モレスコホワイトＰ−１５０」（数平均分子量４０９）、「モレスコホワイトＰ−２００」（数平均分子量４３０）、「モレスコホワイトＰ−２６０」（数平均分子量４５３）、「モレスコホワイトＰ−３５０」（数平均分子量４８３）、等が挙げられる。
The curable composition for controlling crawling pests of the present invention contains (C) a liquid saturated hydrocarbon having a number average molecular weight of 400 or more. There is no particular upper limit on the number average molecular weight of liquid saturated hydrocarbons, and any liquid saturated hydrocarbon can be used as long as it is liquid at room temperature.
Specific examples of the component (C) include liquid paraffin. For example, the product names "Moresco White P-150" (number average molecular weight 409), "Moresco White P-200" (number average molecular weight 430), and "Moresco White P-260" (number) manufactured by MORESCO Co., Ltd. Average molecular weight 453), “Moresco White P-350” (number average molecular weight 483), and the like.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における（Ｂ）成分の含有量としては、（Ａ）成分１００重量部に対して、好ましくは１０重量部〜８０重量部、より好ましくは２０重量部〜７０重量部、さらに好ましくは３０重量部〜６０重量部である。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における（Ｃ）成分の含有量としては、（Ａ）成分１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部、より好ましくは８重量部〜４０重量部、さらに好ましくは１０重量部〜３０重量部である。
The content of the component (B) in the curable composition for controlling crawling pests of the present invention is preferably 10 parts by weight to 80 parts by weight, more preferably 20 parts by weight to 100 parts by weight of the component (A). It is 70 parts by weight, more preferably 30 parts by weight to 60 parts by weight.
The content of the component (C) in the curable composition for controlling crawling pests of the present invention is preferably 5 parts by weight to 50 parts by weight, more preferably 8 parts by weight to 100 parts by weight of the component (A). It is 40 parts by weight, more preferably 10 parts by weight to 30 parts by weight.
また本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計の含有量としては、例えば、（Ａ）成分１００重量部に対して、（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計が、好ましくは３０重量部〜１００重量部、より好ましくは３０重量部〜８０重量部、さらに好ましくは４０重量部〜６０重量部である。（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｂ）成分と（Ｃ）成分の合計が１００重量部より多い場合、硬化剤を加えた後の組成物の硬度が低くなる可能性がある。 The total content of the component (B) and the component (C) in the curable composition for controlling crawling pests of the present invention is, for example, the component (B) and the component (C) with respect to 100 parts by weight of the component (A). ) The total of the components is preferably 30 parts by weight to 100 parts by weight, more preferably 30 parts by weight to 80 parts by weight, and further preferably 40 parts by weight to 60 parts by weight. When the total of the component (B) and the component (C) is more than 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A), the hardness of the composition after adding the curing agent may be lowered.
また本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における（Ｂ）成分に対する（Ｃ）成分の重量比については、例えば、（Ｂ）成分１００重量部に対して、（Ｃ）成分が、通常は５重量部〜５００重量部、好ましくは８重量部〜２５０重量部、より好ましくは１０重量部〜１００重量部、さらに好ましくは２０重量部〜５０重量部である。（Ｂ）成分１００重量部に対して（Ｃ）成分が５００重量部より多い場合、硬化剤を加えた後の組成物から（Ｃ）成分が浸み出す可能性がある。 Regarding the weight ratio of the component (C) to the component (B) in the curable composition for controlling pests of the present invention, for example, the component (C) is usually 5 with respect to 100 parts by weight of the component (B). It is from 7 parts by weight to 500 parts by weight, preferably 8 parts by weight to 250 parts by weight, more preferably 10 parts by weight to 100 parts by weight, and further preferably 20 parts by weight to 50 parts by weight. If the amount of the component (C) is more than 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (B), the component (C) may seep out from the composition after the curing agent is added.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、（Ｄ）ピレスロイド系化合物、を含有する。ピレスロイド系化合物としては、匍匐害虫に対する防除効果を有するものであれば特に限定はない。 The curable composition for controlling crawling pests of the present invention contains (D) a pyrethroid compound. The pyrethroid compound is not particularly limited as long as it has a control effect against crawling pests.
ピレスロイド系化合物の例としては、アクリナトリン、アレスリン、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、エンペントリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シグマ−サイパーメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトフルトリン、プロフルトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、アルファシペルメトリン、フラメトリン、タウフルバリネート、等が挙げられる。これらのピレスロイド系化合物については、１種のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。また本発明において用いられるピレスロイド系化合物には各種異性体が含まれる。また本発明において用いられるピレスロイド系化合物は（Ｃ）成分に室温で溶解するものがより好ましい。 Examples of pyrethroid compounds include acrinathrin, aresulin, beta-cyfluthrin, bifentrin, cycloprothrin, cypermethrin, sihalothrin, cypermethrin, empentrin, deltamethrin, esphenvalerate, etofenprox, phenpropathrin, fenvalerate, flucitrin. Nate, flufenprox, flumethrin, fluvalinate, halphenprox, imiprothrin, permethrin, prarethrin, pyrethrin, lesmethrin, sigma-cypermethrin, shirafluofen, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, methrinthrin, profluthrin, tetramethrin, profluthrin, tetramethrin Alpha cypermethrin, flamethrin, taufluvalinate, etc. may be mentioned. As for these pyrethroid compounds, only one kind may be used, or a plurality of kinds may be used in combination. Further, the pyrethroid compound used in the present invention includes various isomers. Further, the pyrethroid compound used in the present invention is more preferably dissolved in the component (C) at room temperature.
１つの好ましい実施形態では、前記ピレスロイド系化合物として、ペルメトリン、フェノトリン、レスメトリン、ビフェントリン、プラレトリン、トランスフルトリン、イミプロトリン、フタルスリン及びエトフェンプロックスからなる群より選ばれた少なくとも１種が用いられる。これらのピレスロイド系化合物については、１種のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。 In one preferred embodiment, the pyrethroid compound is at least one selected from the group consisting of permethrin, phenothrin, remethrin, bifenthrin, prarethrin, transfluthrin, imiprothrin, phthalthrin and etofenprox. As for these pyrethroid compounds, only one kind may be used, or a plurality of kinds may be used in combination.
別の好ましい実施形態では、前記ピレスロイド系化合物として、α−シアノフェノキシベンジル基を有するピレスロイド系化合物が用いられる。例えば、α−シアノフェノキシベンジル基を有するピレスロイド系化合物として、シフェノトリン、フェンプロパトリン、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、及びエスフェンバレレートからなる群より選ばれた少なくとも１種が用いられる。これらのピレスロイド系化合物については、１種のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。 In another preferred embodiment, as the pyrethroid compound, a pyrethroid compound having an α-cyanophenoxybenzyl group is used. For example, as a pyrethroid compound having an α-cyanophenoxybenzyl group, at least selected from the group consisting of cyphenothrin, fenpropatrin, cypermethrin, cyhalothrin, cyfluthrin, deltamethrin, tralomethrin, acrinathrin, fenvalerate, and esfenvalerate. One type is used. As for these pyrethroid compounds, only one kind may be used, or a plurality of kinds may be used in combination.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における（Ｄ）成分の含有量は、化合物の種類にもよるが、一般に（Ａ）成分１００重量部に対して、好ましくは０．０１重量部〜３０重量部、より好ましくは０．０３重量部〜１５重量部、さらに好ましくは０．１重量部〜１０重量部である。（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｄ）成分の含有量が３０重量部より多い場合、硬化剤を加えた後の組成物から（Ｄ）成分が多量に浸み出すことがあり好ましくない。一方、（Ａ）成分１００重量部に対して（Ｄ）成分の含有量が０．０１重量部未満であると、殺虫効果の持続期間が短くなることから好ましくない。 The content of the component (D) in the curable composition for controlling pests of the present invention depends on the type of the compound, but is generally preferably 0.01 parts by weight to 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A). It is by weight, more preferably 0.03 to 15 parts by weight, and even more preferably 0.1 to 10 parts by weight. If the content of the component (D) is more than 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A), a large amount of the component (D) may seep out from the composition after adding the curing agent, which is not preferable. .. On the other hand, if the content of the component (D) is less than 0.01 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A), the duration of the insecticidal effect is shortened, which is not preferable.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、反応性ケイ素基の反応を促進する目的でシラノール縮合触媒（硬化剤、硬化触媒）を含んでもよい。シラノール縮合触媒としては、例えば、カルボン酸のアルキルスズ塩、アルキルスズアルコキシド、アルキルスズキレート化合物、アルキルスズオキサイド及びその反応生成物、アルキルスズ塩とシリケート化合物との反応生成物、カルボン酸スズ塩、等が挙げられる。この中で、１,１,３,３−テトラブチル−１,３−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン、ジブチル錫塩と正ケイ酸エチルとの反応生成物、ジブチル錫ジアセチルアセトナートが好ましい。また他にも、アルコキシ基およびキレート基を有するチタン化合物、ジルコニウムオキシド化合物、バナジウムオキシド化合物を用いてもよい。シラノール縮合触媒の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．０１重量部〜２０重量部が好ましく、０．１重量部〜１０重量部がより好ましい。
なお、本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物にシラノール縮合触媒を含めない場合は、匍匐害虫防除用硬化性組成物の使用時にシラノール縮合触媒を添加し、硬化させることができる。
The curable composition for controlling pests of the present invention may contain a silanol condensation catalyst (curing agent, curing catalyst) for the purpose of accelerating the reaction of reactive silicon groups. Examples of the silanol condensation catalyst include alkyltin salts of carboxylic acids, alkyltin alkoxides, alkyltin chelate compounds, alkyltin oxides and reaction products thereof, reaction products of alkyltin salts and silicate compounds, tin carboxylic acid salts, and the like. Can be mentioned. Of these, 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-dilauryloxycarbonyl-distanoxane, a reaction product of a dibutyltin salt and ethyl orthosilicate, and dibutyltin diacetylacetonate are preferable. In addition, a titanium compound having an alkoxy group and a chelating group, a zirconium oxide compound, and a vanadium oxide compound may be used. The content of the silanol condensation catalyst is preferably 0.01 parts by weight to 20 parts by weight, more preferably 0.1 parts by weight to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
When the silanol condensation catalyst is not included in the curable composition for controlling pests of the present invention, the silanol condensation catalyst can be added and cured when the curable composition for controlling pests is used.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、その性能を損なわない限りにおいて、他の成分をさらに含んでもよい。例えば、昆虫成長制御剤、共力剤、防黴剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１つの成分をさらに含んでもよい。 The curable composition for controlling crawling pests of the present invention may further contain other components as long as its performance is not impaired. For example, it further comprises at least one component selected from the group consisting of insect growth regulators, synergists, fungicides, fillers, anti-dripping agents, dehydrating agents, light stabilizers, UV absorbers, and antioxidants. It may be.
昆虫成長制御剤は、昆虫の成長や休眠、産卵等の昆虫特有の機能を阻害する化合物である。昆虫成長制御剤の例としては、ピリプロキシフェン、メソプレン、ハイドロピレン、フェノキシカルブ、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノバルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、等が挙げられる。これらの昆虫成長制御剤については１種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。昆虫成長制御剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．０１重量部〜３０重量部が好ましく、０．１重量部〜1０重量部がより好ましい。 Insect growth regulators are compounds that inhibit insect-specific functions such as insect growth, diapause, and spawning. Examples of insect growth regulators include pyriproxyfen, methoprene, hydropyrene, phenoxycarb, lufenuron, flufenoxuron, novalron, hexaflumron, teflubenzuron, diflubenzuron, triflumron, buprofezin, cyromazine, and the like. Only one kind of these insect growth regulators may be used, or a plurality of kinds may be used in combination. The content of the insect growth regulator is preferably 0.01 to 30 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
共力剤は、殺虫剤と混合することで殺虫効果を著しく高める化合物である。共力剤の例としては、ビス−（２，３，３，３−テトラクロロプロピル）エーテル（別名：Ｓ−４２１）、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミド（別名：ＭＧＫ−２６４）、α−[２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ]−４，５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン（別名：ピペロニルブトキシド、ＰＢＯ）、等が挙げられる。これらの共力剤については１種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。共力剤の含有量は、（Ｄ）成分１重量部に対して、１重量部〜２０重量部が好ましく、３重量部〜1０重量部がより好ましい。 A synergist is a compound that significantly enhances the insecticidal effect when mixed with an insecticide. Examples of synergists include bis- (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether (also known as S-421), N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hepto-5. -En-2,3-dicarboxyimide (also known as MGK-264), α- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxy] -4,5-methylenedioxy-2-propyltoluene (also known as piperonyl butoxide, PBO) ), Etc. can be mentioned. As for these synergists, only one kind may be used, or a plurality of kinds may be used in combination. The content of the synergizer is preferably 1 part by weight to 20 parts by weight, more preferably 3 parts by weight to 10 parts by weight, based on 1 part by weight of the component (D).
防黴剤としては、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン等のイソチアゾリノン系化合物；チアベンダゾール、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系化合物；テトラクロロメチルスルホニルピリジン；ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホン、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート等の有機ヨウ素系化合物；２，２−ジブロモ−３−ニトリルプロピオンアミド；ジンクピリチオン、等が挙げられる。防黴剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．０１重量部〜１０重量部が好ましく、０．１重量部〜６重量部がより好ましい。 As antifungal agents, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, Nn-butyl-1,2-benzisothiazolin Isothiazolinone compounds such as -3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 1,2-benzoisothiazolin-3-one; thiabendazole , Carbendazim and other benzimidazole compounds; tetrachloromethylsulfonylpyridine; diiodomethyl-p-tolylsulfone, 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and other organic iodine compounds; 2,2-dibromo-3-nitrile propionamide ; Zincpyrythion, etc. can be mentioned. The content of the fungicide is preferably 0.01 parts by weight to 10 parts by weight, more preferably 0.1 parts by weight to 6 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
充填剤としては、無水ケイ酸、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土タルク、酸化チタン、ベントナイト、酸化亜鉛、ガラス繊維、等が挙げられる。これらの充填剤については１種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。充填剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して１０重量部〜２００重量部が好ましく、５０重量部〜１２０重量部がより好ましい。 Examples of the filler include silicic acid anhydride, calcium carbonate, magnesium carbonate, diatomaceous earth talc, titanium oxide, bentonite, zinc oxide, glass fiber, and the like. Only one kind of these fillers may be used, or a plurality of kinds may be used in combination. The content of the filler is preferably 10 parts by weight to 200 parts by weight, more preferably 50 parts by weight to 120 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
垂れ防止剤としては、高分散シリカ、有機変性ベントナイト、合成ヘクトライト、有機ワックス類、反応性有機シリコン化合物、等が挙げられる。これらの垂れ防止剤については１種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。 Examples of the anti-dripping agent include highly dispersed silica, organically modified bentonite, synthetic hectorite, organic waxes, reactive organic silicon compounds, and the like. Only one type of these anti-dripping agents may be used, or a plurality of types may be used in combination.
脱水剤としては、酸化カルシウム、ビニルトリメトキシシラン等の反応性有機シリコン化合物、オルトギ酸メチル、オルト酢酸エチル等のオルトギ酸アルキル、などが挙げられる。脱水剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１重量部〜１０重量部が好ましく、０．２重量部〜５重量部がより好ましい。 Examples of the dehydrating agent include reactive organic silicon compounds such as calcium oxide and vinyltrimethoxysilane, and alkyl orthoformate such as methyl orthoformate and ethyl orthoacetate. The content of the dehydrating agent is preferably 0.1 part by weight to 10 parts by weight, more preferably 0.2 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
光安定剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、ベンゾエート系化合物、等が挙げられる。この中でも、ヒンダードアミン系化合物が好ましい。光安定剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１重量部〜１０重量部が好ましく、０．２重量部〜５重量部がより好ましい。 Examples of the light stabilizer include benzotriazole-based compounds, hindered amine-based compounds, benzoate-based compounds, and the like. Among these, hindered amine compounds are preferable. The content of the light stabilizer is preferably 0.1 part by weight to 10 parts by weight, more preferably 0.2 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリシレート系化合物、置換トリル系化合物、金属キレート系化合物、等が挙げられる。この中でもベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。紫外線吸収剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１重量部〜１０重量部が好ましく、０．２重量部〜５重量部がより好ましい。 Examples of the ultraviolet absorber include benzophenone compounds, benzotriazole compounds, salicylate compounds, substituted trill compounds, metal chelate compounds, and the like. Of these, benzotriazole-based compounds are preferable. The content of the ultraviolet absorber is preferably 0.1 part by weight to 10 parts by weight, more preferably 0.2 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、モノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、ポリフェノール系酸化防止剤、等が挙げられる。この中でもヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。酸化防止剤の含有量は、（Ａ）成分１００重量部に対して０．１重量部〜１０重量部が好ましく、０．２重量部〜５重量部がより好ましい。 Examples of the antioxidant include a hindered phenolic antioxidant, a monophenolic antioxidant, a bisphenolic antioxidant, a polyphenolic antioxidant, and the like. Of these, hindered phenolic antioxidants are preferred. The content of the antioxidant is preferably 0.1 part by weight to 10 parts by weight, more preferably 0.2 part by weight to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the component (A).
また本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、その性能を損なわない限りにおいて、ピレスロイド系化合物以外の害虫防除成分をさらに含んでもよい。ピレスロイド系化合物以外の害虫防除成分としては、カーバメート系化合物、有機リン系化合物、等が挙げられる。 Further, the curable composition for controlling crawling pests of the present invention may further contain a pest control component other than the pyrethroid compound as long as its performance is not impaired. Examples of the pest control component other than the pyrethroid compound include carbamate compounds and organophosphorus compounds.
前記カーバメート系化合物の例としては、メトキサジアゾン、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、メソミル、メチオカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、ＸＭＣ、チオジカルブ、キシリルカルブ、アルジカルブ、等が挙げられる。この中で、メトキサジアゾン、カルバリル、フェノブカルブ、プロポキスルが、殺虫活性が高いことから特に好ましい。本発明において用いられるカーバメート系化合物には各種異性体が含まれる。 Examples of the carbamate compounds include methoxadiazone, aldicarb, bendiocarb, benfracarb, carbyl, carbofuran, carbosulfane, chloroecalve, ethiophencarb, phenoxycarb, phenothiocarb, phenoxycarb, fratiocarb, isoprocarb, metolcarb, methomyl, methiocarb, oxamil. Examples thereof include pyrimicurve, propoxyl, XMC, thiodicalve, xylylcarb, aldicarb, and the like. Among these, methoxadiazone, carbyl, phenocarb, and propoxul are particularly preferable because of their high insecticidal activity. The carbamate compounds used in the present invention include various isomers.
前記有機リン系化合物の例としては、アセフェート、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、フェニトロチオン、フェンチオン、マラチオン、プロペタンホス、トリクロルホン、等が挙げられる。本発明において用いられる有機リン系化合物には各種異性体が含まれる。 Examples of the organophosphorus compounds include acephate, chlorpyrifos, diazinon, dichlorvos, fenitrothion, fenthion, malathion, propetanphos, trichlorfon, and the like. The organic phosphorus compounds used in the present invention include various isomers.
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、例えば、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体からなる（Ａ）成分に、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分、必要に応じて他の成分を添加し、加熱・攪拌等の条件を適宜調節し、均一に分散及び溶解させることにより製造することができる。（Ａ）成分として反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体を併用する場合には、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体（重合体（ａ−１））と反応性ケイ素基を有する（メタ）アクリル酸エステル系重合体（重合体（ａ−２））との混合物に、（Ｂ）成分、（Ｃ）成分、及び（Ｄ）成分、必要に応じて他の成分を添加すればよい。 The curable composition for controlling crawling pests of the present invention is, for example, a component (A) composed of a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group, a component (B), a component (C), and a component (D). It can be produced by adding other components as necessary, adjusting conditions such as heating and stirring as appropriate, and uniformly dispersing and dissolving the mixture. When a (meth) acrylic acid ester-based polymer having a reactive silicon group is used in combination as the component (A), it reacts with a polyoxyalkylene-based polymer having a reactive silicon group (polymer (a-1)). A mixture with a (meth) acrylic acid ester-based polymer having a sex silicon group (polymer (a-2)), a component (B), a component (C), and a component (D), and if necessary, other components. Ingredients may be added.
本発明における硬化性組成物は、室温硬化性組成物、湿分硬化性組成物、等と言い換えることができる。 The curable composition in the present invention can be rephrased as a room temperature curable composition, a moisture curable composition, and the like.
本発明のシーリング材は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含むものである。本発明の匍匐害虫の防除方法は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物又はシーリング材を用いて匍匐害虫を防除するものである。 The sealing material of the present invention contains the above-mentioned curable composition for controlling crawling pests. The method for controlling crawling pests of the present invention is to control crawling pests by using the above-mentioned curable composition for controlling crawling pests or a sealing material.
本発明のシーリング材を施用することによって、チャタテムシ等の匍匐害虫を防除することができる。本発明のシーリング材は、従来の変性シリコーン系シーリング材と同様に、建築用シーリング材として用いることができる。 By applying the sealing material of the present invention, crawling pests such as booklice can be controlled. The sealing material of the present invention can be used as a building sealing material in the same manner as the conventional modified silicone-based sealing material.
本発明の対象となる匍匐害虫としては、チャタテムシ類、トビムシ類、キクイムシ類、シバンムシ類、ヒメマキムシ類、ハネカクシ類、ケシキスイ類、カツオブシムシ類、アリ類、ダンゴムシ類、シロアリ類、ゴキブリ類、などが挙げられる。 Examples of the beetle pests to be the subject of the present invention include booklices, pill bugs, bark beetles, beetles, rove beetles, rove beetles, beetles, skin beetles, ants, pill bugs, termites, cockroaches, and the like. Be beetle.
チャタテムシ類としては、コチャタテ等のコチャタテ科；ヒラタチャタテ、カツブシチャタテ、ソウメンチャタテ等のコナチャタテ科；ヒメチャタテ等のヒメチャタテ科、などに属する微小昆虫が挙げられる。 Examples of booklices include microinsects belonging to the family Psocoptera such as Psocoptera; the family Liposcelididae such as Hirata chatate, bonito flakes, and somen noodles; and the family Psocoptera such as Himechatate.
以下に、実施例をもって本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
表１に示す配合（単位：重量部）からなる１２種の硬化性組成物を作製した。具体的操作としては、ポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材１００重量部に、乾燥器により水分を除去した炭酸カルシウム（関東化学株式会社）１２０重量部および酸化チタン（ルチル型、関東化学株式会社）２０重量部を混合して充分混練した。所定量（表１の配合に従う）のポリプロピレングリコールと所定量（表１の配合に従う）の流動パラフィンを混和してなる溶剤にペルメトリン（住友化学株式会社）３重量部又は０．９重量部（表１の配合に従う）を溶解した溶液を、混練物に滴下し、撹拌した。硬化触媒として１，１，３，３−テトラブチル−１，３−ジラウリルオキシカルボニル−ジスタノキサン（商品名「ネオスタンＵ−１３０」、日東化成株式会社）２重量部を加えて混練し、所定の形状に成形し、室温に放置することで表１に示す硬化性組成物１〜１２（試料番号１〜１２）を得た。
対照として、ポリプロピレングリコールのみからなる溶剤（流動パラフィン不使用）を用いて同様の操作を行い、表２に示す配合（単位：重量部）からなる６種の硬化性組成物１０１〜１０６（試料番号１０１〜１０６）を得た。また、溶剤としてフタル酸ジエチルヘキシル（ＤＥＨＰ）（関東化学株式会社）を用いて硬化性組成物１０７（試料番号１０７）を得た。
Twelve kinds of curable compositions having the formulations (unit: parts by weight) shown in Table 1 were prepared. Specific operations include 100 parts by weight of a base material containing a polyoxyalkylene polymer as a main component, 120 parts by weight of calcium carbonate (Kanto Chemical Co., Inc.) from which water has been removed by a dryer, and titanium oxide (rutile type, Kanto). Chemical Co., Ltd.) 20 parts by weight were mixed and kneaded sufficiently. Permethrin (Sumitomo Chemical Co., Ltd.) 3 parts by weight or 0.9 parts by weight (Table) in a solvent prepared by mixing a predetermined amount (according to the formulation in Table 1) of polypropylene glycol and a predetermined amount (according to the formulation in Table 1) of liquid paraffin. The solution in which (according to the formulation of 1) was dissolved was added dropwise to the kneaded product, and the mixture was stirred. Add 2 parts by weight of 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-dilauryloxycarbonyl-distanoxane (trade name "Neostan U-130", Nitto Kasei Co., Ltd.) as a curing catalyst and knead to form a predetermined shape. The curable compositions 1 to 12 (Sample Nos. 1 to 12) shown in Table 1 were obtained by molding the product and leaving it at room temperature.
As a control, the same operation was carried out using a solvent consisting only of polypropylene glycol (without using liquid paraffin), and 6 kinds of curable compositions consisting of the formulations (unit: parts by weight) shown in Table 2 (sample number) 101-106) were obtained. Further, a curable composition 107 (Sample No. 107) was obtained using diethylhexyl phthalate (DEHP) (Kanto Chemical Co., Inc.) as a solvent.
使用した基材、ポリプロピレングリコール、及び流動パラフィンの詳細は以下のとおりである。 Details of the base material, polypropylene glycol, and liquid paraffin used are as follows.
＜基材＞
・ＭＳポリマーＳ３０３Ｈ（株式会社カネカ）
・ＭＳポリマーＳ２０３Ｈ（株式会社カネカ）
・ＭＳポリマーＳ９４３（株式会社カネカ）
<Base material>
・ MS Polymer S303H (Kaneka Corporation)
・ MS Polymer S203H (Kaneka Corporation)
・ MS Polymer S943 (Kaneka Corporation)
＜ポリプロピレングリコール＞
・ポリプロピレングリコール４００（ＰＰＧ４００、数平均分子量４００、ジオール型）（和光純薬株式会社）
・ポリプロピレングリコール１０００（ＰＰＧ１０００、数平均分子量１０００、ジオール型）（和光純薬株式会社）
・ポリプロピレングリコール３０００（ＰＰＧ３０００、数平均分子量３０００、ジオール型）（和光純薬株式会社）
・ポリプロピレングリコール３０００Ｔ（ＰＰＧ３０００、数平均分子量３０００、トリオール型）（和光純薬株式会社）
・ポリプロピレングリコール４０００（ＰＰＧ４０００、数平均分子量４０００、トリオール型）（和光純薬株式会社）
<Polypropylene glycol>
-Polypropylene glycol 400 (PPG400, number average molecular weight 400, diol type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
-Polypropylene glycol 1000 (PPG1000, number average molecular weight 1000, diol type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
-Polypropylene glycol 3000 (PPG3000, number average molecular weight 3000, diol type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
-Polypropylene glycol 3000T (PPG3000, number average molecular weight 3000, triol type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
-Polypropylene glycol 4000 (PPG4000, number average molecular weight 4000, triol type) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
＜流動パラフィン＞
・モレスコホワイトＰ−７０（数平均分子量３２３）（株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ）
・モレスコホワイトＰ−１２０（数平均分子量３８４）（株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ）
・モレスコホワイトＰ−３５０（数平均分子量４８３）（株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ）
<Liquid paraffin>
-Moresco White P-70 (number average molecular weight 323) (MORESCO Co., Ltd.)
-Moresco White P-120 (number average molecular weight 384) (MORESCO Co., Ltd.)
-Moresco White P-350 (number average molecular weight 483) (MORESCO Co., Ltd.)
〔試験例１〕
各硬化性組成物４．０〜４．２ｇを、底面の直径８０ｍｍ、高さ４５ｍｍの円柱型ポリカップの円底面に厚さ１．０〜１．５ｍｍ、直径６０ｍｍの円状になるようになるように広げ、４８時間以上室温で放置することにより硬化させた。硬化組成物の円の中心付近に、飼育用餌粉末約１００ｍｇを置き、ヒラタチャタテ約５０匹を放し、２５℃の温度環境下に置いた。４８時間後に、ポリカップ内のヒラタチャタテの生存成虫数と生存幼虫数および致死成虫数と致死幼虫数を調査した。致死成虫数と致死幼虫数の合計を、試験開始時に放した虫数で除し、致死率（％）を算出した。この試験を２回行い（Ｎ＝２）、致死率の平均値（平均致死率）を算出した。結果を表１、２の最下段に示す。
[Test Example 1]
4.0 to 4.2 g of each curable composition is formed into a circle having a thickness of 1.0 to 1.5 mm and a diameter of 60 mm on the circular bottom surface of a cylindrical polycup having a bottom surface diameter of 80 mm and a height of 45 mm. It was spread and cured by leaving it at room temperature for 48 hours or more. About 100 mg of breeding food powder was placed near the center of the circle of the cured composition, and about 50 booklices were released and placed in a temperature environment of 25 ° C. After 48 hours, the number of live adults and live larvae and the number of lethal adults and lethal larvae of Hirata chatate in the polycup were investigated. The mortality rate (%) was calculated by dividing the total number of lethal adults and lethal larvae by the number of insects released at the start of the test. This test was performed twice (N = 2), and the average case fatality rate (mean case fatality rate) was calculated. The results are shown at the bottom of Tables 1 and 2.
すなわち、溶剤としてポリプロピレングリコールのみ使用した場合（表２）と比較して、ポリプロピレングリコールと流動パラフィンとを併用した場合（表１）に、ヒラタチャタテに対する平均致死率が向上した。特に、流動パラフィンとしてモレスコホワイトＰ−３５０（数平均分子量４８３）を用いた場合に平均致死率が大きく向上した（硬化性組成物３〜７）。このうち、硬化性組成物５〜１２では９０％以上の非常に高い平均致死率が得られた。この効果は、ペルメトリン含量が１．０％（３重量部添加）と０．３％（０．９重量部添加）のいずれの場合でも得られた。
一方、表２に示すように、溶剤として流動パラフィンを用いなかった硬化性組成物１０１〜１０６では、１７％以下の致死率しか得られなかった。また、溶剤としてフタル酸ジエチルヘキシルを用いた硬化性組成物１０７では９％の致死率しか得られなかった。
That is, the average mortality rate for Hirata chatate was improved when polypropylene glycol and liquid paraffin were used in combination (Table 1) as compared with the case where only polypropylene glycol was used as the solvent (Table 2). In particular, when Moresco White P-350 (number average molecular weight 483) was used as the liquid paraffin, the average mortality rate was significantly improved (curable compositions 3 to 7). Among them, the curable compositions 5 to 12 obtained a very high average mortality rate of 90% or more. This effect was obtained when the permethrin content was 1.0% (added by 3 parts by weight) or 0.3% (added by 0.9 parts by weight).
On the other hand, as shown in Table 2, the curable compositions 101 to 106, which did not use liquid paraffin as the solvent, obtained a mortality rate of 17% or less. Further, in the curable composition 107 using diethylhexyl phthalate as a solvent, only a mortality rate of 9% was obtained.
以上のように、害虫防除成分としてペルメトリン等のピレスロイド系化合物を含有する変性シリコーン系硬化性組成物において、溶剤としてポリプロピレングリコールと流動パラフィンとを併用することにより、チャタテムシ類等の匍匐害虫に対する防除効果を向上させることができた。 As described above, in the modified silicone-based curable composition containing a pyrethroid compound such as permethrin as a pest control component, the combined use of polypropylene glycol and liquid paraffin as a solvent has an effect of controlling pests such as booklices. Was able to be improved.
さらに、ペルメトリン以外のピレスロイド系化合物を用いて、表３に示す５種の硬化性組成物１３〜１７（試料番号１３〜１７）を作製した。使用したピレスロイド系化合物と流動パラフィンは以下のとおりである。 Furthermore, using pyrethroid compounds other than permethrin, five types of curable compositions 13 to 17 (Sample Nos. 13 to 17) shown in Table 3 were prepared. The pyrethroid compounds and liquid paraffin used are as follows.
＜ピレスロイド系化合物＞
・ｄ・ｄ−Ｔ８０−プラレトリン
・ビフェントリン
・ｄ・ｄ−Ｔ−シフェノトリン
・フェンプロパトリン
・エトフェンブロックス
<Pyrethroid compounds>
D.d-T80-Plaretrin-Bifentrin-d-d-T-Cyphenothrin-Fenpropatrin-Etofenblocks
＜流動パラフィン＞
・モレスコホワイトＰ−１５０（数平均分子量４０９）（株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ）
・モレスコホワイトＰ−２００（数平均分子量４３０）（株式会社ＭＯＲＥＳＣＯ）
<Liquid paraffin>
-Moresco White P-150 (number average molecular weight 409) (MORESCO Co., Ltd.)
-Moresco White P-200 (number average molecular weight 430) (MORESCO Co., Ltd.)
〔試験例２〕
試験例１と同様にして試験を行い、ヒラタチャタテの致死率の平均値（平均致死率）を算出した。結果を表３の最下段に示す。
[Test Example 2]
The test was carried out in the same manner as in Test Example 1, and the average mortality rate (average mortality rate) of Hirata chatate was calculated. The results are shown at the bottom of Table 3.
すなわち、いずれのピレスロイド系化合物を用いた場合でも、９０％以上の高い平均致死率が得られた。 That is, a high average mortality rate of 90% or more was obtained regardless of which pyrethroid compound was used.
Claims (12)
−Ｓｉ（Ｒ1）3-aＸa （１）
（式中、Ｒ1は１価炭化水素基又はハロゲン化１価炭化水素基を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、ａは０〜３の整数を表す。）
で表される反応性ケイ素基を１分子中に少なくとも１個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
（Ｂ）数平均分子量１０００以上のポリプロピレングリコール、
（Ｃ）数平均分子量４００以上の液体飽和炭化水素、及び、
（Ｄ）ピレスロイド系化合物、
を含むことを特徴とする匍匐害虫防除用硬化性組成物。 (A) The following general formula (1):
−Si (R 1 ) 3-a X a (1)
(In the formula, R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a halogenated monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkoxy group, and a represents an integer of 0 to 3.)
A base material containing at least one reactive silicon group represented by (1) as a main component of a polyoxyalkylene polymer.
(B) Polypropylene glycol having a number average molecular weight of 1000 or more,
(C) Liquid saturated hydrocarbons with a number average molecular weight of 400 or more, and
(D) Pyrethroid compounds,
A curable composition for controlling crawling pests, which comprises.
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